JPH04183786A - 軽油の深度脱硫方法 - Google Patents
軽油の深度脱硫方法Info
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- JPH04183786A JPH04183786A JP31151490A JP31151490A JPH04183786A JP H04183786 A JPH04183786 A JP H04183786A JP 31151490 A JP31151490 A JP 31151490A JP 31151490 A JP31151490 A JP 31151490A JP H04183786 A JPH04183786 A JP H04183786A
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、軽油留分中の硫黄濃度を著しく低減させるた
めの深度脱硫方法に関する。
めの深度脱硫方法に関する。
［従来の技術］
軽油留分の脱硫は、工業的には、アルミナ担体上に、コ
バルト、ニッケル、モリブデン或いはタングステンを組
合せて担持した触媒を用い、３３０〜４００℃の温度、
３０〜６０ｋｇ／ｃｍ”Ｇの水素圧力、２〜１０ｈｒ”
の液空間速度の条件下にもっばら行われ、軽油留分中の
硫黄分を０゜１重量％程度まで低減させている。
バルト、ニッケル、モリブデン或いはタングステンを組
合せて担持した触媒を用い、３３０〜４００℃の温度、
３０〜６０ｋｇ／ｃｍ”Ｇの水素圧力、２〜１０ｈｒ”
の液空間速度の条件下にもっばら行われ、軽油留分中の
硫黄分を０゜１重量％程度まで低減させている。
しかし、最近環境保護の観点からディーゼル軽油中の硫
黄分を大幅に低下させることが要請されている。
黄分を大幅に低下させることが要請されている。
ところで、軽油中の硫黄分をさらに低減させる手段とし
て、上記従来の脱硫方法において反応条件を過酷にする
方法があるが、水素圧を上昇させずに反応温度等を過酷
にすると脱硫された軽油に着色、特に蛍光色が生じ、ま
たカーボンの沈積による触媒寿命の短縮等の問題があっ
た。
て、上記従来の脱硫方法において反応条件を過酷にする
方法があるが、水素圧を上昇させずに反応温度等を過酷
にすると脱硫された軽油に着色、特に蛍光色が生じ、ま
たカーボンの沈積による触媒寿命の短縮等の問題があっ
た。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は上記問題点を解決することを課題とするもので
、本発明の目的は、軽油留分を現行のマイルドな条件下
に深度脱硫する方法を提供することにある。
、本発明の目的は、軽油留分を現行のマイルドな条件下
に深度脱硫する方法を提供することにある。
Ｃ課題を解決するための手段〕
本発明の軽油の深度脱硫方法は、軽油留分を、先きにニ
ッケルとモリブデンを担持した触媒（以下ｒＮｉ−Ｍｏ
触媒」という）の存在下に水素化脱硫し、次いでコバル
トとモリブデンを担持した触媒（以下ｒＣｏ−Ｍｏ触媒
」という）の存在下に水素化脱硫するか、或いは先にＣ
ｏ−Ｍｏ触媒の存在下に水素化脱硫し、次いでＮ ｉ−
Ｍｏ触媒の存在下に水素化脱硫することを特徴とするも
のである。
ッケルとモリブデンを担持した触媒（以下ｒＮｉ−Ｍｏ
触媒」という）の存在下に水素化脱硫し、次いでコバル
トとモリブデンを担持した触媒（以下ｒＣｏ−Ｍｏ触媒
」という）の存在下に水素化脱硫するか、或いは先にＣ
ｏ−Ｍｏ触媒の存在下に水素化脱硫し、次いでＮ ｉ−
Ｍｏ触媒の存在下に水素化脱硫することを特徴とするも
のである。
本発明にいう軽油留分とは、ディーゼル機関などの内燃
機関の燃料として適切な品質を有する軽油の調合に適し
た沸点範囲を有する留分をいい、直留油にも分解油にも
、さらには石炭液化油等にも本発明を適用することがで
きる。
機関の燃料として適切な品質を有する軽油の調合に適し
た沸点範囲を有する留分をいい、直留油にも分解油にも
、さらには石炭液化油等にも本発明を適用することがで
きる。
本発明は、軽油留分を隅−Ｍｏ触媒とＣｏ−Ｍｏ触媒を
二段に用いて水素化脱硫するもので、どちらを先に用い
ても深度脱硫が可能であるが、後述する比較例に示した
ように、担体に、二・ソケル、コバルト及びモリブデン
を同時に担持した触媒（以下ｒＮｉ−Ｃｏ−Ｍｏ触媒」
という）を用いても同様な効果は得られない。
二段に用いて水素化脱硫するもので、どちらを先に用い
ても深度脱硫が可能であるが、後述する比較例に示した
ように、担体に、二・ソケル、コバルト及びモリブデン
を同時に担持した触媒（以下ｒＮｉ−Ｃｏ−Ｍｏ触媒」
という）を用いても同様な効果は得られない。
上記Ｎ１−Ｍ０触媒は、例えば、アルミナ、シリカ、ア
ルミナ−シリカ、アルミナ−ボリア、シリカ−アルミナ
−マグネシア、シリカ−アルミナ−チタニア等の耐火性
で多孔質無機担体上にニッケル及びモリブデンを、Ｎｉ
Ｏとして０．５〜１０重量％、Ｍｏｂ、として５〜３０
重量％担持したものが好適に用いられ、特にはアルミナ
担体に、ＮｉＯとして１〜６重量％、Ｍｏｂ、として１
０〜２０重量％担持したものが好ましい。
ルミナ−シリカ、アルミナ−ボリア、シリカ−アルミナ
−マグネシア、シリカ−アルミナ−チタニア等の耐火性
で多孔質無機担体上にニッケル及びモリブデンを、Ｎｉ
Ｏとして０．５〜１０重量％、Ｍｏｂ、として５〜３０
重量％担持したものが好適に用いられ、特にはアルミナ
担体に、ＮｉＯとして１〜６重量％、Ｍｏｂ、として１
０〜２０重量％担持したものが好ましい。
また、Ｃｏ−Ｍｏ触媒もＮｉ−Ｍｏ触媒と同様の無機担
体上に、コバルト及びモリブデンを、ＣｏＯとして０．
５〜１０重量％、Ｍｏｂ、として５〜３０重量％担持し
たものが好適であり、特にはアルミナ担体に、Ｃｏｏと
して１〜７重量％、Ｍｏｂ、として１０〜２０重量％担
持したものが好ましい。
体上に、コバルト及びモリブデンを、ＣｏＯとして０．
５〜１０重量％、Ｍｏｂ、として５〜３０重量％担持し
たものが好適であり、特にはアルミナ担体に、Ｃｏｏと
して１〜７重量％、Ｍｏｂ、として１０〜２０重量％担
持したものが好ましい。
このＮｉ−Ｍｏ触媒及びＣｏ−Ｍｏ触媒は、一つの反応
容器に上層下層として充填しても良く、別々の反応容器
にそれぞれ充填し、両盤を連結する方法で反応させる方
法でも良い。Ｎｉ−Ｍｏ触媒及びＣ。
容器に上層下層として充填しても良く、別々の反応容器
にそれぞれ充填し、両盤を連結する方法で反応させる方
法でも良い。Ｎｉ−Ｍｏ触媒及びＣ。
−Ｍｏ触媒はそれぞれ同量程度づつ反応容器に充填する
ことが好ましいが、２０／８０〜８０／２０ （Ｎｉ−
Ｍｏ触媒／Ｃｏ−Ｍｏ触媒、容量比）の範囲内であれば
本発明の目的を達成することができる。
ことが好ましいが、２０／８０〜８０／２０ （Ｎｉ−
Ｍｏ触媒／Ｃｏ−Ｍｏ触媒、容量比）の範囲内であれば
本発明の目的を達成することができる。
本発明の脱硫条件は、特に過酷な条件とする必要はなく
、軽油留分に用いられている通常の脱硫条件、或いはこ
れよりマイルドな条件、すなわち、２８０〜４００℃の
温度、３０〜６０ｋｇ／ｃｍ” ・Ｇの水素圧力、１〜
１５ｈｒ−”の液空間速度、５０〜１０００８／Ｑの水
素−油比等の条件下に行うことができる。この脱硫条件
は、Ｎ ｉ −Ｍ。
、軽油留分に用いられている通常の脱硫条件、或いはこ
れよりマイルドな条件、すなわち、２８０〜４００℃の
温度、３０〜６０ｋｇ／ｃｍ” ・Ｇの水素圧力、１〜
１５ｈｒ−”の液空間速度、５０〜１０００８／Ｑの水
素−油比等の条件下に行うことができる。この脱硫条件
は、Ｎ ｉ −Ｍ。
触媒での反応の時とＣｏ−Ｍｏ触媒の時と同じでも良い
が、触媒の種類によって最適反応条件が異なるので、そ
れぞれ最適な条件を適宜選定して行うことが望ましい。
が、触媒の種類によって最適反応条件が異なるので、そ
れぞれ最適な条件を適宜選定して行うことが望ましい。
−船釣にはＣｏ−Ｍｏ触媒はＮｉ−Ｍｏ触媒よりも高い
温度で行うと良い。
温度で行うと良い。
また、本発明においては前に触媒と後の触媒との間に、
気液分離装置を設けて反応に使用された水素を分離し、
次いでフレッシュな水素を添加して、後の触媒で脱硫反
応を行うと、さらに脱硫効果を挙げることができる。
気液分離装置を設けて反応に使用された水素を分離し、
次いでフレッシュな水素を添加して、後の触媒で脱硫反
応を行うと、さらに脱硫効果を挙げることができる。
〔作 用１
本発明の深度脱硫作用は、Ｎｉ−Ｍｏ触媒とＣｏ−Ｍ。
触媒の触媒機能の違いにより脱硫される硫黄のタイプが
異なるために生じると推測される。すなわち、Ｃｏ−Ｍ
ｏ触媒は、炭素−硫黄結合の開裂作用が強く、立体障害
等がないため硫黄−炭素結合が当該触媒と直接接触する
分子（高説硫化合物）を簡単に脱硫するが、立体障害の
ため炭素−硫黄結合が触媒と接触できない分子（難脱硫
化合物）は、この触媒によっては脱硫されないと推定さ
れる。但し、高温で反応を行えば、立体障害が激しい分
子運動のため緩和され、脱硫が進むと考えられる。一方
、Ｎｉ−Ｍｏ触媒は水素化能が高く、炭素−炭素の開裂
作用が強いため、立体障害のため難脱硫である化合物の
構造を変化させ、硫黄−炭素結合を触媒と接触可能とし
、次いで脱硫するものと推定される。従って、Ｎ ｉ−
Ｍｏ触媒で水素化した後、Ｃｏ−Ｍｏ触媒と接触させれ
ば、立体障害が緩和されているので脱硫反応が容易に進
行するものと考えられる。また、Ｎｉ−Ｍｏ触媒は水素
化能が高いため、先にＣｏ−Ｍｏ触媒を用いて高温で水
素化脱硫した場合でも、生成する着色物質を水素化によ
り除去できるものと推測される。
異なるために生じると推測される。すなわち、Ｃｏ−Ｍ
ｏ触媒は、炭素−硫黄結合の開裂作用が強く、立体障害
等がないため硫黄−炭素結合が当該触媒と直接接触する
分子（高説硫化合物）を簡単に脱硫するが、立体障害の
ため炭素−硫黄結合が触媒と接触できない分子（難脱硫
化合物）は、この触媒によっては脱硫されないと推定さ
れる。但し、高温で反応を行えば、立体障害が激しい分
子運動のため緩和され、脱硫が進むと考えられる。一方
、Ｎｉ−Ｍｏ触媒は水素化能が高く、炭素−炭素の開裂
作用が強いため、立体障害のため難脱硫である化合物の
構造を変化させ、硫黄−炭素結合を触媒と接触可能とし
、次いで脱硫するものと推定される。従って、Ｎ ｉ−
Ｍｏ触媒で水素化した後、Ｃｏ−Ｍｏ触媒と接触させれ
ば、立体障害が緩和されているので脱硫反応が容易に進
行するものと考えられる。また、Ｎｉ−Ｍｏ触媒は水素
化能が高いため、先にＣｏ−Ｍｏ触媒を用いて高温で水
素化脱硫した場合でも、生成する着色物質を水素化によ
り除去できるものと推測される。
［実施例］
（実施例１）
軽油留分（密度０ 、８４ ｇ／ｃｍ”、硫黄分０．７
０重量％、初留点２３２℃、５０％留出点２９１℃、９
０％留出点３２１℃）ｌｏｇを予備硫化処理したＣｏ−
Ｍｏ触媒（アルミナ担体にコバルトをＣｏ。
０重量％、初留点２３２℃、５０％留出点２９１℃、９
０％留出点３２１℃）ｌｏｇを予備硫化処理したＣｏ−
Ｍｏ触媒（アルミナ担体にコバルトをＣｏ。
として４重量％、モリブデンをＭｏｏ、として１５重量
％担持したもの）１ｇとともに５０ｃｃのオートクレー
ブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧
で１時間反応させた。反応終了後、反応物から触媒を分
離して得られた処理油を、予備硫化処理したＮｉ−Ｍｏ
触媒（アルミナ担体にニッケルをＮｉＯとして３重量％
、モリブデンをＭｏｏ、とじて１５重量％担持したもの
）１ｇとともに、再度５０ｃｃのオートクレーブに張り
込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間
反応させた。得られた処理油中の硫黄分を燃焼管式硫黄
分試験器（吉日科学器械、ＱＳ−Ａ２）を用いて定量し
た。この結果を第１表に示した。尚、本処理油は蛍光色
は全く見られなかった・ （実施例２） 実施例１において、最初のＣｏ−Ｍｏ触媒での脱硫反応
の反応温度を３４０℃にした以外は実施例１と全く同様
の操作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処
理油も蛍光色は全く見られなかった。
％担持したもの）１ｇとともに５０ｃｃのオートクレー
ブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧
で１時間反応させた。反応終了後、反応物から触媒を分
離して得られた処理油を、予備硫化処理したＮｉ−Ｍｏ
触媒（アルミナ担体にニッケルをＮｉＯとして３重量％
、モリブデンをＭｏｏ、とじて１５重量％担持したもの
）１ｇとともに、再度５０ｃｃのオートクレーブに張り
込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間
反応させた。得られた処理油中の硫黄分を燃焼管式硫黄
分試験器（吉日科学器械、ＱＳ−Ａ２）を用いて定量し
た。この結果を第１表に示した。尚、本処理油は蛍光色
は全く見られなかった・ （実施例２） 実施例１において、最初のＣｏ−Ｍｏ触媒での脱硫反応
の反応温度を３４０℃にした以外は実施例１と全く同様
の操作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処
理油も蛍光色は全く見られなかった。
（実施例３）
実施例１において、後のＮｉ−Ｍｏ触媒での脱硫反応の
反応温度を３４０℃にした以外は実施例１と全く同様の
操作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処理
油も蛍光色は全く見られなかった。
反応温度を３４０℃にした以外は実施例１と全く同様の
操作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処理
油も蛍光色は全く見られなかった。
（実施例４）
実施例１の方法においてＣｏ−Ｍｏ触媒とＮｉ−Ｍｏ触
媒の反応順序を逆にした以外は実施例１と全く同様の操
作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処理油
も蛍光色は全く見られなかった。
媒の反応順序を逆にした以外は実施例１と全く同様の操
作を行った。この結果を第１表に示した。尚、本処理油
も蛍光色は全く見られなかった。
（比較例１）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＣｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
化処理したＣｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
得られた処理油の硫黄分を実施例１と同様に測定した。
この結果を第１表に示した。
（比較例２）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＮｉ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
化処理したＮｉ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
得られた処理油の硫黄分を実施例１と同様に測定した。
この結果を第１表に示した。
（比較例３）
比較例１において反応時間を２時間とした以外は比較例
１と全く同じ操作を行った。この結果を第１表に示した
。
１と全く同じ操作を行った。この結果を第１表に示した
。
（比較例４）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＣｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
化処理したＣｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
反応終了後、冷却し、反応に供した水素をフレッシュな
水素と交換し、それ以外はそのままで、再度、反応温度
３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間反応させた。得
られた処理油の硫黄分を実施例１と同様に測定した。こ
の結果を第１表に示した。
水素と交換し、それ以外はそのままで、再度、反応温度
３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間反応させた。得
られた処理油の硫黄分を実施例１と同様に測定した。こ
の結果を第１表に示した。
（比較例５）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＧｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
化処理したＧｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
反応終了後、反応物から触媒を分離して得られた処理油
を、新しい前記触媒と同じ予備硫化処理したＣｏ−Ｍｏ
触媒１ｇとともに、再度５０ｃｃのオ−トクレーブに張
り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時
間反応させ、処理油の硫黄分の測定を行った。この結果
を第１表に示した。
を、新しい前記触媒と同じ予備硫化処理したＣｏ−Ｍｏ
触媒１ｇとともに、再度５０ｃｃのオ−トクレーブに張
り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時
間反応させ、処理油の硫黄分の測定を行った。この結果
を第１表に示した。
（比較例６）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＮｉ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
化処理したＮｉ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃｃのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３２０℃、反応水素圧
５０気圧で１時間反応させた。
反応終了後、反応物から触媒を分離して得られた処理油
を、新しい前記触媒と同じ予備硫化処理したＮｉ−Ｍｏ
触媒１ｇとともに、再度５０ｃｃのオートクレーブに張
り込み、反応温度３２０’Ｃ１反応水素圧５ｏ気圧で１
時間反応させ、処理油の硫黄分の測定を行った。この結
果を第１表に示した。
を、新しい前記触媒と同じ予備硫化処理したＮｉ−Ｍｏ
触媒１ｇとともに、再度５０ｃｃのオートクレーブに張
り込み、反応温度３２０’Ｃ１反応水素圧５ｏ気圧で１
時間反応させ、処理油の硫黄分の測定を行った。この結
果を第１表に示した。
（比較例７）
実施例１と同じ軽油留分Ｌｏｇを予備硫化処理したＮｉ
−Ｃｏ−Ｍｏ触媒（アルミナ担体にニッケルをＮｉＯと
して１重量％、コバルトをＣｏｏとして３重量％、モリ
ブデンをＭｏＯ２として１７重量％担持したもの）１ｇ
とともに５０ｃｃのオートクレーブに張り込み、反応温
度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間反応させ、処
理油の硫黄分の測定を行った。この結果を第１表に示し
た。
−Ｃｏ−Ｍｏ触媒（アルミナ担体にニッケルをＮｉＯと
して１重量％、コバルトをＣｏｏとして３重量％、モリ
ブデンをＭｏＯ２として１７重量％担持したもの）１ｇ
とともに５０ｃｃのオートクレーブに張り込み、反応温
度３２０℃、反応水素圧５０気圧で１時間反応させ、処
理油の硫黄分の測定を行った。この結果を第１表に示し
た。
第１表
（比較例８）
実施例１と同じ軽油留分１０ｇを実施例１と同じ予備硫
化処理したＧｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３５０℃、反応水素圧
５０気圧で２時間反応させた。
化処理したＧｏ−Ｍｏ触媒１ｇとともに５０ｃＣのオー
トクレーブに張り込み、反応温度３５０℃、反応水素圧
５０気圧で２時間反応させた。
この結果、処理油に顕著に蛍光色の着色が認められた。
これらの結果から明らかなように、接触時間を長くした
り、同じ触媒で二段脱硫処理を行うこと等に比べて、触
媒の種類を変えて二段脱硫処理を行う方法が硫黄分を顕
著に低減できることが分かる。
り、同じ触媒で二段脱硫処理を行うこと等に比べて、触
媒の種類を変えて二段脱硫処理を行う方法が硫黄分を顕
著に低減できることが分かる。
本発明は、軽油留分を触媒を違えて、二段脱硫を行うよ
うにしたため、マイルドな条件下に深度脱硫することが
でき、蛍光色等の着色の少ない高品質の軽油留分を得る
ことができるという格別の効果を奏するものである。
うにしたため、マイルドな条件下に深度脱硫することが
でき、蛍光色等の着色の少ない高品質の軽油留分を得る
ことができるという格別の効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）軽油留分をニッケルとモリブデンを担持した触媒
の存在下に水素化脱硫し、次いでコバルトとモリブデン
を担持した触媒の存在下に水素化脱硫することを特徴と
する軽油の深度脱硫方法。 - （２）軽油留分をコバルトとモリブデンを担持した触媒
の存在下に水素化脱硫し、次いでニッケルとモリブデン
を担持した触媒の存在下に水素化脱硫することを特徴と
する軽油の深度脱硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2311514A JP2995081B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | 軽油の深度脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2311514A JP2995081B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | 軽油の深度脱硫方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04183786A true JPH04183786A (ja) | 1992-06-30 |
| JP2995081B2 JP2995081B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=18018154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2311514A Expired - Fee Related JP2995081B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | 軽油の深度脱硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2995081B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005255995A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-09-22 | Nippon Oil Corp | 石油留分の製造方法 |
| JP2007100013A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Petroleum Energy Center | 軽油の水素化精製方法 |
| KR20220024427A (ko) | 2019-06-25 | 2022-03-03 | 닛키 쇼쿠바이카세이 가부시키가이샤 | 중질유의 수소화 처리방법 |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP2311514A patent/JP2995081B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005255995A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-09-22 | Nippon Oil Corp | 石油留分の製造方法 |
| JP2007100013A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Petroleum Energy Center | 軽油の水素化精製方法 |
| KR20220024427A (ko) | 2019-06-25 | 2022-03-03 | 닛키 쇼쿠바이카세이 가부시키가이샤 | 중질유의 수소화 처리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2995081B2 (ja) | 1999-12-27 |
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