JPH04187659A - エステル誘導体 - Google Patents
エステル誘導体Info
- Publication number
- JPH04187659A JPH04187659A JP2318285A JP31828590A JPH04187659A JP H04187659 A JPH04187659 A JP H04187659A JP 2318285 A JP2318285 A JP 2318285A JP 31828590 A JP31828590 A JP 31828590A JP H04187659 A JPH04187659 A JP H04187659A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulas
- liquid crystal
- tables
- ester derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な光学活性エステル誘導体に関するもので
あり、詳しくは液晶組成物の成分として有用な光学活性
エステル誘導体に関するものである。
あり、詳しくは液晶組成物の成分として有用な光学活性
エステル誘導体に関するものである。
（従来の技術）
液晶化合物が電気光学表示装置に利用されて以来、数多
くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶またはネマ
チック−コレステリンク液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子またはゲスト・ホスト効果利用表示素子など
に広く利用されている。
くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶またはネマ
チック−コレステリンク液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子またはゲスト・ホスト効果利用表示素子など
に広く利用されている。
しかし、これらの表示素子の応答速度は最高でも数ｍ５
ｅｃのオーダーであり、この点が液晶表示素子の応用範
囲をせばめる一因となっている。
ｅｃのオーダーであり、この点が液晶表示素子の応用範
囲をせばめる一因となっている。
最近になり強誘電性を示す液晶すなわち強誘電性液晶を
用いると、μｓｅｃオーダーの高速で応答が得られると
いうことがわかって来た。
用いると、μｓｅｃオーダーの高速で応答が得られると
いうことがわかって来た。
従来知られている強誘電性液晶の例としては、１９７５
年にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらにより合成された４−（４’
−ｎ−デシルオキシヘンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと記す
）が挙げられ、該ＤＯＢＡＭＢＣは、そのカイラルスメ
クチックＣ相（以下、ＳｍＣ”と記す）において強誘電
性を示すことを特徴としている（Ｊ、Ｐｈｙｓ １ｑｕ
ｅ 、 １６ Ｌ−６９（１９７５） ）。
年にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらにより合成された４−（４’
−ｎ−デシルオキシヘンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと記す
）が挙げられ、該ＤＯＢＡＭＢＣは、そのカイラルスメ
クチックＣ相（以下、ＳｍＣ”と記す）において強誘電
性を示すことを特徴としている（Ｊ、Ｐｈｙｓ １ｑｕ
ｅ 、 １６ Ｌ−６９（１９７５） ）。
１９８０年になりＮ、Ａ、Ｃ１ａｒｋらがＤＯＢＡＭＢ
Ｃを使用した薄膜セルにおいてμｓｅｃオーダーの高速
応答を見い出して以来（Ａｐｐｌ。
Ｃを使用した薄膜セルにおいてμｓｅｃオーダーの高速
応答を見い出して以来（Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、３６ ８９ （１９８０））多く
の、強誘電性液晶の合成研究がなされて来たが、現状で
は、 （１）室温で液晶状態であるのは勿論のこと、低温から
高温までの出来るだけ広い範囲で強誘電性液晶状態を示
すこと、 （２）水分、空気、光、熱等に対して安定であること、 （３）誘電率が高く、自発分極が大きく低粘性であるこ
と、 等の物性的要求の全てを単一化合物で満たす強誘電性液
晶化合物はなく、何種類かの強誘電性液晶化合物を組み
合せた組成物として用いることによって目的を達してい
る。
の、強誘電性液晶の合成研究がなされて来たが、現状で
は、 （１）室温で液晶状態であるのは勿論のこと、低温から
高温までの出来るだけ広い範囲で強誘電性液晶状態を示
すこと、 （２）水分、空気、光、熱等に対して安定であること、 （３）誘電率が高く、自発分極が大きく低粘性であるこ
と、 等の物性的要求の全てを単一化合物で満たす強誘電性液
晶化合物はなく、何種類かの強誘電性液晶化合物を組み
合せた組成物として用いることによって目的を達してい
る。
そして、その手段の一つとして、スメクチックＣ相を有
する液晶に光学活性の化合物を添加し、強誘電性を与え
る方法があるが、この光学活性化合物はゲストとしての
スメクチック液晶との相溶性、自発分極が大きい、カイ
ラルスメクチックＣ相の温度範囲をせばめない等が課題
であった。
する液晶に光学活性の化合物を添加し、強誘電性を与え
る方法があるが、この光学活性化合物はゲストとしての
スメクチック液晶との相溶性、自発分極が大きい、カイ
ラルスメクチックＣ相の温度範囲をせばめない等が課題
であった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明はこれらの課題を解決し、強誘電性液晶組成物用
成分として有用な新規な光学活性エステル誘導体を提供
するものである。
成分として有用な新規な光学活性エステル誘導体を提供
するものである。
（課題を解決するための手段）
すなわち、本発明は下記−船蔵〔Ｉ〕で表わされるエス
テル誘導体を要旨とするものである。
テル誘導体を要旨とするものである。
（式中、Ｒ１は炭素数２〜１８のアルキル基または炭素
数２〜１８のアルコキシ基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１
８のアルキル基を示し、Ａはフッ素原子、塩素原子、お
よびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよいを示し、Ｃ′″は光学活性な炭素原子を示
す。）以下に本発明の詳細な説明する。
数２〜１８のアルコキシ基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１
８のアルキル基を示し、Ａはフッ素原子、塩素原子、お
よびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよいを示し、Ｃ′″は光学活性な炭素原子を示
す。）以下に本発明の詳細な説明する。
本発明のエステル誘導体は前記−船蔵（１）で表わされ
、Ｒ１としては炭素数２〜１日のアルキル基または炭素
数２〜１８のアルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素
数３〜１２の直鎖状アルキル基または炭素数３〜１２の
直鎖状アルコキシ基が挙げられる。その代表的なものは
ｎ〜プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ〜ノ
ニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシ
ル基等の直鎖状アルキル基またはｎ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオ
キシ基、ｎ−へブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基
、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウン
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等の直鎖状アル
コキシ基が挙げられる。
、Ｒ１としては炭素数２〜１日のアルキル基または炭素
数２〜１８のアルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素
数３〜１２の直鎖状アルキル基または炭素数３〜１２の
直鎖状アルコキシ基が挙げられる。その代表的なものは
ｎ〜プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ〜ノ
ニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシ
ル基等の直鎖状アルキル基またはｎ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオ
キシ基、ｎ−へブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基
、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウン
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等の直鎖状アル
コキシ基が挙げられる。
Ｒ２としては炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられ、
好ましくは炭素数２〜１２のアルキル基が挙げられる。
好ましくは炭素数２〜１２のアルキル基が挙げられる。
その代表的なものは、ｎ−エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
へブチルｘ、ｎ−、オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ〜ドデシル基等の直鎖状
アルキル基が挙げられる。
ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
へブチルｘ、ｎ−、オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ〜ドデシル基等の直鎖状
アルキル基が挙げられる。
Ａとしてはフッ素原子、塩素原子、およびシアノ基から
なる群より選ばれる置換基で置換されてか挙げられ、好
ましくは１〜２個までのフッ素原本発明のエステル誘導
体は例えば、次の反応により合成することができる。
なる群より選ばれる置換基で置換されてか挙げられ、好
ましくは１〜２個までのフッ素原本発明のエステル誘導
体は例えば、次の反応により合成することができる。
ＣＩ［ＩＩ
（ＩＩ［）
（■〕
（ＩＶ） （Ｖ）［■］
（−船蔵［１１）〜〔■〕中のＲ１、Ｒ２およびＡは前
記−船蔵〔ＩＩにおけると同意義を示す。）上記反応中
、［１］の反応は例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
及び水の混合溶媒中過酸化水素水、水酸化リチウムの存
在下で水冷下にて反応することにより実施することがで
きる。
記−船蔵〔ＩＩにおけると同意義を示す。）上記反応中
、［１］の反応は例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
及び水の混合溶媒中過酸化水素水、水酸化リチウムの存
在下で水冷下にて反応することにより実施することがで
きる。
〔２〕の反応は例えば塩化チオニル、オキサリルクロラ
イド、五塩化リン等の塩素化剤の存在下で２０〜１３０
°Ｃの温度で反応することにより実施することができる
。
イド、五塩化リン等の塩素化剤の存在下で２０〜１３０
°Ｃの温度で反応することにより実施することができる
。
〔３〕の反応は、例えばピリジン中あるいはジオキサン
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒ま
たはヘンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、四
塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素溶媒中、ピリジン、キノリン、トリエチルアミ
ン等のアミン系脱酸剤または炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸ナトリウム等の無機系脱酸剤の存在下で例
えば１０〜１５０°Ｃの温度で反応することにより、実
施することができる。
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒ま
たはヘンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、四
塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素溶媒中、ピリジン、キノリン、トリエチルアミ
ン等のアミン系脱酸剤または炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、重炭酸ナトリウム等の無機系脱酸剤の存在下で例
えば１０〜１５０°Ｃの温度で反応することにより、実
施することができる。
なお、上記反応において出発原料となる〔■〕弐で表わ
される化合物は、例えば特願平２−２２８９５１号及び
日本化学会第６０秋季年会講演予稿集■第２６頁（１９
９０年１０月２日〜５日広島大学、予稿集発行日９月１
２日）に記載の方法に準じて合成することができる。
される化合物は、例えば特願平２−２２８９５１号及び
日本化学会第６０秋季年会講演予稿集■第２６頁（１９
９０年１０月２日〜５日広島大学、予稿集発行日９月１
２日）に記載の方法に準じて合成することができる。
本発明、のエステル誘導体の具体例として例えば、以下
の表１のようなものを挙げることができる。
の表１のようなものを挙げることができる。
表 １
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
表 １ （つづき）
本発明のエステル誘導体はその１種または２種以上をノ
ンカイラルのスメクチック液晶化合物と組み合せて強誘
電性液晶組成物として使用することができる。かかるノ
ンカイラルスメクチック液晶化合物としては、エステル
系、ジエステル系、アゾキシ系、アゾ系、シッフ系、ピ
リミジン系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、シクロへキシルシクロヘキサン系、ビシクロオクタン
系、ジオキサン系、あるいはヘンゼン環、シクロヘキサ
ン環より成る多環化合物系等が挙げられる。このような
液晶化合物の例としては、例えば、「有機合成化学、第
４７巻、第６号（１９８９）Ｐ８６〜Ｐ１００Ｊ、特開
平１−１６０９８６号、特開平１−１９８６８２号、特
開平１−２１１５５２号、特開平１−２５６５９０号等
に記載のノンカイラルのスメクチック液晶化合物が挙げ
られる。
ンカイラルのスメクチック液晶化合物と組み合せて強誘
電性液晶組成物として使用することができる。かかるノ
ンカイラルスメクチック液晶化合物としては、エステル
系、ジエステル系、アゾキシ系、アゾ系、シッフ系、ピ
リミジン系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、シクロへキシルシクロヘキサン系、ビシクロオクタン
系、ジオキサン系、あるいはヘンゼン環、シクロヘキサ
ン環より成る多環化合物系等が挙げられる。このような
液晶化合物の例としては、例えば、「有機合成化学、第
４７巻、第６号（１９８９）Ｐ８６〜Ｐ１００Ｊ、特開
平１−１６０９８６号、特開平１−１９８６８２号、特
開平１−２１１５５２号、特開平１−２５６５９０号等
に記載のノンカイラルのスメクチック液晶化合物が挙げ
られる。
（実施例）
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１
ＣＨ（ＣＨ３）２
窒素置換した３０ｍ１のニツロフラスコに無水テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５ ｍ（２およびジイソプロピル
アミン０．３４ ｍｌ２（２，４ｍｍｏｆｆ ）を加え
、−７８°Ｃでｎ−ブチルリチウム０．９６ｍｊ２（２
，５Ｍ、 ２．４ ｍｍｏｆｆ ）を滴下し、その温度
で１５分間攪拌してリチウムシイツブコピルアミドを調
整した。
ドロフラン（ＴＨＦ）５ ｍ（２およびジイソプロピル
アミン０．３４ ｍｌ２（２，４ｍｍｏｆｆ ）を加え
、−７８°Ｃでｎ−ブチルリチウム０．９６ｍｊ２（２
，５Ｍ、 ２．４ ｍｍｏｆｆ ）を滴下し、その温度
で１５分間攪拌してリチウムシイツブコピルアミドを調
整した。
ＣＨ（ＣＨｉｈ
ＨＦ溶液（２ｍｆｆ１）を−７８゛Ｃでゆっくりと滴下
０．３３６ ｇ （２，０ｍｍｏｆ）をゆっくり滴下す
る。
０．３３６ ｇ （２，０ｍｍｏｆ）をゆっくり滴下す
る。
この温度で１時間半攪拌し、ＩＮＮ塩酸８疋ｌ加えてか
ら室温に戻し、反応を停止させた。この反応液からＴＨ
Ｆを減圧留去後、反応混合物をジエチルエーテル（１０
ｍ！！、Ｘ３）で抽出し、さらに有機層を飽和食塩水（
２０ｍｆ）で洗浄した。これを無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーに
より目的とする表記化合物（０，６１７ｇ （１，７５
ｍｍｏｆ）、収率８７％）を得た。
ら室温に戻し、反応を停止させた。この反応液からＴＨ
Ｆを減圧留去後、反応混合物をジエチルエーテル（１０
ｍ！！、Ｘ３）で抽出し、さらに有機層を飽和食塩水（
２０ｍｆ）で洗浄した。これを無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーに
より目的とする表記化合物（０，６１７ｇ （１，７５
ｍｍｏｆ）、収率８７％）を得た。
実施例１
前記−船蔵（１）においてＲ’ ＝ＯＣｅＨ＋７（ｎ）
、ル誘導体（前記表ＩＮｃｔ５１）の合成例（１）前記
反応式（１）の反応 前記合成例１で得られた下記の式 ％式％） れる化合物２．８３ ｇをＴＨＦ６０ｍｊ２と水２Ｑｍ
ｆｆの混合溶媒に溶解し、Ｏ′Ｃにて３５％過酸化水素
水２．８ｍｆと水酸化リチウム・−水和物０．６７ ｇ
を加えた。０°Ｃにて２５分間攪拌後、亜硫酸ナトリウ
ム８、８７ ｇの水溶液２４ｍ１と飽和重曹水ＢＯｍｌ
を加えた。ＴＨＦを留去後、塩化メチレンと水を加え、
分離した水層を３Ｎ塩酸にて酸性とし、酢酸エチルで抽
出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去して、下記の弐（ａ）ＯＣＨ３ＣＦｘ ＩＩ ｌ ｌ （ａ）ＨＯ
Ｃ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５で表わされる
化合物１．９５ ｇを得た。
、ル誘導体（前記表ＩＮｃｔ５１）の合成例（１）前記
反応式（１）の反応 前記合成例１で得られた下記の式 ％式％） れる化合物２．８３ ｇをＴＨＦ６０ｍｊ２と水２Ｑｍ
ｆｆの混合溶媒に溶解し、Ｏ′Ｃにて３５％過酸化水素
水２．８ｍｆと水酸化リチウム・−水和物０．６７ ｇ
を加えた。０°Ｃにて２５分間攪拌後、亜硫酸ナトリウ
ム８、８７ ｇの水溶液２４ｍ１と飽和重曹水ＢＯｍｌ
を加えた。ＴＨＦを留去後、塩化メチレンと水を加え、
分離した水層を３Ｎ塩酸にて酸性とし、酢酸エチルで抽
出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去して、下記の弐（ａ）ＯＣＨ３ＣＦｘ ＩＩ ｌ ｌ （ａ）ＨＯ
Ｃ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５で表わされる
化合物１．９５ ｇを得た。
（２）前記反応式〔２］の反応
上記の（１）で得られたエステル体（ａ）０．２４ ｇ
を塩化チオニル５ ｒｎｌと共に５時間半加熱還流した
後未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。
を塩化チオニル５ ｒｎｌと共に５時間半加熱還流した
後未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。
Ｄ−オクチルオキシビフェノール０．３０ ｇを塩化メ
チレン３ ｍｌ、ピリジン３ ｍｌに溶解し、攪拌しな
からＱ ’Ｃで上記酸塩化物の全量を塩化メチレン３
ｖａｎに溶解した溶液を滴下し、４−ジメチルアミノピ
リジン０．０１ ｇを加えた。室温にて一昼夜攪拌した
後、水５０ｆｆｌ！およびクロロホルム９０＋ａｆ！を
加えた。分離したを機層を３Ｎ塩酸、飽和炭酸水素すｌ
−ＩＪウム水溶液、飽和塩化ナトＩＪウム水溶液で中性
になるまで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトにて精
製することにより、目的の下記の式 で表わされるエステル誘導体を０．２１ ｇ得た。
チレン３ ｍｌ、ピリジン３ ｍｌに溶解し、攪拌しな
からＱ ’Ｃで上記酸塩化物の全量を塩化メチレン３
ｖａｎに溶解した溶液を滴下し、４−ジメチルアミノピ
リジン０．０１ ｇを加えた。室温にて一昼夜攪拌した
後、水５０ｆｆｌ！およびクロロホルム９０＋ａｆ！を
加えた。分離したを機層を３Ｎ塩酸、飽和炭酸水素すｌ
−ＩＪウム水溶液、飽和塩化ナトＩＪウム水溶液で中性
になるまで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトにて精
製することにより、目的の下記の式 で表わされるエステル誘導体を０．２１ ｇ得た。
このエステル誘導体の物性値を以下に示す。
ＭＳ （ｍ／ｅ）：５２２ （Ｍ”）、 ４７７
゜〔α’Ｊ ｏ ６． Ｄ ７° （Ｃ０，４８
５，ＣＨＣ尼３）ＩＲ（ＫＢｒ） ： ν２９５０
． ２８７０． １７７０、 １７４０． １６２０．
１５００． １．４８０゜１４００、 １３９０．
１３３０． １２８０． １２６０、 １２２０． １
１８０． １１３０． １０６０、 １０４０． １０
０１００Ｏ’Ｍｐ：４７．７°Ｃ 実施例２ 一般式〔Ｉ〕においてＲ’ ＝ＯＣｓＬ７（、、ｌ 、
Ｒ２導体（前記表ＩＮｏ、１１）の合成例 実施例１の（１）で得られたエステル体（ａ）０．２９
ｇを塩化チオニル５ ｍｊ２と共に５時間加熱還流し
た後未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。
゜〔α’Ｊ ｏ ６． Ｄ ７° （Ｃ０，４８
５，ＣＨＣ尼３）ＩＲ（ＫＢｒ） ： ν２９５０
． ２８７０． １７７０、 １７４０． １６２０．
１５００． １．４８０゜１４００、 １３９０．
１３３０． １２８０． １２６０、 １２２０． １
１８０． １１３０． １０６０、 １０４０． １０
０１００Ｏ’Ｍｐ：４７．７°Ｃ 実施例２ 一般式〔Ｉ〕においてＲ’ ＝ＯＣｓＬ７（、、ｌ 、
Ｒ２導体（前記表ＩＮｏ、１１）の合成例 実施例１の（１）で得られたエステル体（ａ）０．２９
ｇを塩化チオニル５ ｍｊ２と共に５時間加熱還流し
た後未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。
実施例１の（２）のｐ−オクチルオキシビフェノールの
かわりに５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン０．３６ｇを用い、他は同様に
合成して目的の下記の式で表わされるエステル誘導体０
．６３ ｇを得た。このエステル誘導体の物性値は下記
の通りであった。
かわりに５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン０．３６ｇを用い、他は同様に
合成して目的の下記の式で表わされるエステル誘導体０
．６３ ｇを得た。このエステル誘導体の物性値は下記
の通りであった。
ＭＳ （ｍ／ｅ）：５２４ （Ｍｌ、４７９゜（αＬ
−６，１８° （Ｃ０，５２，ＣＨＣｊ２３）ＩＲ（
ＫＢｒ）ニジ２９５０，２８７０，１７７０．１７４０
，１６１０，１５６０．１５２０゜１４８０．１４５０
，１４２０，１３９０，１３２０．１２９０，１２６０
，１２４０，１２１０．１１９０，１１７０，１１５０
，１１３０．１０８０．１０３０．９７０ｃｍ−’Ｍｐ
：６６．８°Ｃ ［発明の効果］ 本発明化合物は液晶テレビ等のデイスプレィ、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトパルプ等に使
用する強誘電性液晶組成物用成分として有用である。
−６，１８° （Ｃ０，５２，ＣＨＣｊ２３）ＩＲ（
ＫＢｒ）ニジ２９５０，２８７０，１７７０．１７４０
，１６１０，１５６０．１５２０゜１４８０．１４５０
，１４２０，１３９０，１３２０．１２９０，１２６０
，１２４０，１２１０．１１９０，１１７０，１１５０
，１１３０．１０８０．１０３０．９７０ｃｍ−’Ｍｐ
：６６．８°Ｃ ［発明の効果］ 本発明化合物は液晶テレビ等のデイスプレィ、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトパルプ等に使
用する強誘電性液晶組成物用成分として有用である。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕で表わされるエステル誘導体
。 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は炭素数２〜１８のアルキル基または炭
素数２〜１８のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１
〜１８のアルキル基を示し、Ａはフッ素原子、塩素原子
、およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換
されていてもよい ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ を示し、Ｃ＾＊は光学活性な炭素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318285A JPH04187659A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318285A JPH04187659A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187659A true JPH04187659A (ja) | 1992-07-06 |
Family
ID=18097502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2318285A Pending JPH04187659A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04187659A (ja) |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP2318285A patent/JPH04187659A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4710585A (en) | Liquid crystal compound | |
| JPH03106850A (ja) | エステル誘導体 | |
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| JPH04187659A (ja) | エステル誘導体 | |
| JP2638988B2 (ja) | ジシアノ基を有する光学活性化合物 | |
| JP2646384B2 (ja) | エステル誘導体 | |
| US5055225A (en) | Alkyl thiobenzoate derivative, production of same and liquid crystal display element | |
| JPH04283543A (ja) | エステル誘導体 | |
| US5853612A (en) | Compound for use in liquid crystal composition, liquid crystal composition comprising the same, and liquid crystal display device using the same | |
| US5229032A (en) | Process for producing an optically active benzoic acid derivative | |
| JPH03169836A (ja) | エステル誘導体 | |
| JPH0267253A (ja) | エステル誘導体 | |
| JPH04316542A (ja) | エステル誘導体 | |
| JP3095435B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2862708B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH03109356A (ja) | エステル誘導体 | |
| JP2989317B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物を含む液晶組成物 | |
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH01221354A (ja) | エステル誘導体 | |
| JP2980951B2 (ja) | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH035441A (ja) | エステル誘導体 | |
| JP2980962B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3101984B2 (ja) | ピラジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPS61161244A (ja) | 新規化合物とその製造法および液晶組成物 | |
| JPH06102635B2 (ja) | 新規液晶性化合物および液晶組成物 |