JPH04190799A - グリチルレチン酸誘導体および薬用人参を用いたその生産方法 - Google Patents

グリチルレチン酸誘導体および薬用人参を用いたその生産方法

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JPH04190799A
JPH04190799A JP2321446A JP32144690A JPH04190799A JP H04190799 A JPH04190799 A JP H04190799A JP 2321446 A JP2321446 A JP 2321446A JP 32144690 A JP32144690 A JP 32144690A JP H04190799 A JPH04190799 A JP H04190799A
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JP
Japan
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glycyrrhetinic acid
acid derivative
ginseng
formula
methanol
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Pending
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JP2321446A
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English (en)
Inventor
Tsutomu Furuya
古谷　力
Takafumi Yoshikawa
吉川　孝文
Yoshihisa Asada
善久 浅田
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  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は、薬用人参の毛状根のもつ植物変換能を利用し
て、グリチルレチン酸からその誘導体を生産する方法に
関する。　本発明はまた、上記グリチルレチン酸の誘導
体である新規な化合物にも関する。 ［従来の技術］ 発明者らは、薬用人参の根にアグロバクテリウムφリゾ
ゲネス（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅ
ｎｅｓ）のＲｉプラスミドを導入して分離した毛状根が
すぐれた植物変換能をもつことを報告し〔古谷ら：Ｐｌ
ａｎｔ　　Ｃｅ１ｌ　Ｒｅｐｏｒｔｓ　　６　４４９−
４５３（１９８７））、この毛状根が高いサポニンの生
産性を有し、フェニルカルボン酸ヤジギトキシゲニンな
ど多くの化合物に対し高い変換活性を有することを明ら
かにして来た。 さらに研究を進めてグリチルレチン酸に対する変換能力
を検討したところ、有用な変換物が得られること、また
、それらの一部は新規化合物であることを見出した。
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、このような知見を活用して、上記した
新規化合物とその生産方法を提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明のグリチルレチン酸誘導体の生産方法は、薬用人
参の毛状根を、１８β−グリチルレチン酸を加えた培地
中で培養し、収穫物から、一般式％式％ で示される化合物ＧＡ−１〜ＧＡ−３を溶媒抽出により
取得することからなる。 本発明の新規なグリチルレチン酸誘導体は、上記の一般
式中、ＧＡ−２の構造をもつもの、およびＧＡ−３の構
造をもつものである。
【作　用］ グリチルレチンＩＩ（ＧＡ）は、甘草から得られる天然
甘味物質グリチルリチン（ＧＬ）のアグリコンとして知
られる。　グリチルリチン誘導体の合成は多数報告され
ているが、植物の変換能力を利用した例は少ない。　本
発明は、薬用人参毛状根のもつ特殊な代謝能力を利用し
た、グリチルリチン誘導体の新規な生産方法でおる。 上記３種の化合物中、構造式ＧＡ−１で示されるものは
既知であるが、ＧＡ−２およびＧＡ−３で示されるもの
は新規化合物である。 主変換物として得られたＧＡ−１は、クリチルレチン酸
の３０位のカルボキシル基にグルコース１分子が結合し
たグルコシルエステル体である。 ＧＡ−２は、ＧＡ−１のグルコースの２位にグルコース
１分子が結合したソホロシルエステル体であり、ＧＡ−
３は、ＧＡ−１のグルコースの６位にマロン酸を結合し
たマロニルエステル体である。 【実施例】 オタネニンジン　ｐａｎａｘ　　ｇｉｎｓｅｎｇ　　（
Ｃ，Ａ。 Ｍ　ｅｙｅｒ　）の２年目の根から分離したＰｇ−４カ
ルスに、１９８７年に７グロバクテリウム・リゾゲネス
Ａ−４株を共存培養法により感染させて分離した毛状根
を使用した。 この毛状根を、Ｉ　ＢＡ　：　２ｍｙ／ｆｌ　、カイネ
チン０．１ｍｙ／Ｍを含むＭＳ　（Ｍｕｒａｓｉｇｅ　
−３ｋｏｏｇ）基本液体培地（以下、ｒＢ２ＫＪ培地と
いう）に入れ、ロータリーシェーカーにより１４５　ｒ
ｐｍで攪拌しながら、２５℃において暗所に培養し、４
週間ごとに継代培養した。 容量’Ｈの三角フラスコに５００ｄの８２に培地を入れ
、３週間前に培養した毛状根に、エタノールに溶解した
１８β−グリチルレチン酸を５０〜（濃度１０１００ｐ
１）投与し、同時にグルコースを濃度３％となるように
添加して１週間培養した。 収穫物をナイロンクロスで濾過して、培養液と毛状根と
に分けた。　培養液は濾紙で濾過したのち、ダイヤイオ
ンＨＰ−２０カラムに通し吸着させた。水洗後メタノー
ルで溶出し、メタノールを減圧下に留去してメタノール
溶出力画工を得た。 毛状根はメタノールを加えてウエアリングブレンダーに
入れ１０．ＯＯＯｒｐｍで３分間ホモジナイズし、メタ
ノールで２回冷浸した〜。　メタノール液を減圧濃縮後
、得られたメタノールエキスを水に溶解した。　酢酸エ
チルで３回抽出し、酢酸エチル層を減圧濃縮し、酢酸エ
チル分画を得た。 水層は、培養液と同様にダイヤイオンＨＰ−２０カラム
に通し吸着させた。　水洗後メタノール溶出し、メタノ
ール液を減圧下に留去してメタノール溶出分画■を得た
。 以上の操作法を系統図にすれば、図に示すとおりである
。 上記のようにして得たメタノール分画工および■、なら
びに酢酸エチル分画を一定量のメタノールに溶解し、シ
リカゲル薄層板（Ｍｅｒｃｋ　　Ｆ　２５４）にスポッ
トした。 展開溶媒としてクロロホルム：メタノール：水＝６：４
：１の混合溶媒を用いて展開し、紫外光（２５４ｎｍ）
照射下に、各分画をコントロールとの比較により、変換
物の有無をしらべた。 薄層クロマトグラフィーの結果、変換物がメタノール溶
出力画工および■、ならびに酢酸エチル分画に認められ
たので、それらを合わせてシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行なった。　さらに、各分画をＨＰＬＣによ
り分離して、ＧＡ−１〜ＧＡ−３を単離した。 ＧＡ−１ないしＧＡ−３の特性を、それぞれ第１表ない
し第３表に示す。 ＧＡ−１ないしＧＡ−３のアグリコンの部分についての
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５　Ｎ）のデータを、ＧＡのそ
れと比較して第４表に示す。　また、糖部分の　Ｃ−Ｎ
ＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ中）を第５表に示す。 第　　　１　　　表 第　　　２　　　表 第　　　３　　　表 第　　　４　　　表 第　　　５　　　表 ［発明の効果］ 本発明の生産方法により、既知の化合物ＧＡ−１および
新規化合物ＧＡ−２，ＧＡ−３が植物変換の方法により
生産できる。 これらの化合物は、その化学構造からみて、生理活性と
くに消炎作用を有すると予想されるもので、医薬または
その中間体として有用であると期待される。
【図面の簡単な説明】
図面は、本発明の実施例における、毛状根培養物から溶
剤抽出により生産物をとり出す操作法を示した系統図で
ある。 特許出願人　　　　　古　谷　　　力 代理人　　弁理士　　須　賀　総　夫 平成３年１月２４日 特許庁長官　　植　松　　敏　　殿 １、事件の表示 平成２年特許願第３２１４４６号 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都練馬区南大泉４−２０−３３氏名　古
谷　力 ４、代理人〒１０４ 住　所　　東京都中央区築地二丁目１５番１４号頁−行
　　　　　　誤　　　　　正

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）薬用人参の毛状根を、１８β−グリチルレチン酸
    を加えた培地中で培養し、収穫物から、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ＧＡ−１：Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ ＧＡ−２：Ｒ１＝Ｇ１Ｃ、Ｒ２＝Ｈ ＧＡ−３：Ｒ１＝Ｈ、Ｒ＿２＝ＣＯＣＨ＿２ＣＯＯＨで
    示される化合物ＧＡ−１〜ＧＡ−３を溶媒抽出により取
    得することからなる、グリチルレチン酸誘導体の生産方
    法。
  2. （２）前記の一般式において、ＧＡ−２であらわされる
    グリチルレチン酸誘導体。
  3. （３）前記の一般式において、ＧＡ−３であらわされる
    グリチルレチン酸誘導体。
JP2321446A 1990-11-26 1990-11-26 グリチルレチン酸誘導体および薬用人参を用いたその生産方法 Pending JPH04190799A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5519008A (en) * 1992-09-10 1996-05-21 Glycomed Incorporated Derivatives of triterpenoid acids as inhibitors of cell-adhesion molecules ELAM-1 (E-selectin) and LECAM-1 (L-selectin)
CN103529151A (zh) * 2012-07-04 2014-01-22 江苏天晟药业有限公司 一种甘草酸衍生物的检测方法

Cited By (3)

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US5624909A (en) * 1992-09-10 1997-04-29 Glycomed Incorporated Derivatives of triterpenoid acids as inhibitors of cell-adhesion molecules ELAM-1 (e-selectin) and LECAM-1 (l-selectin)
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