JPH04191849A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料

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JPH04191849A
JPH04191849A JP32471790A JP32471790A JPH04191849A JP H04191849 A JPH04191849 A JP H04191849A JP 32471790 A JP32471790 A JP 32471790A JP 32471790 A JP32471790 A JP 32471790A JP H04191849 A JPH04191849 A JP H04191849A
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silver halide
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JP32471790A
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English (en)
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Shigeto Hirabayashi
茂人 平林
Chikamasa Yamazaki
山崎　力正
Atsushi Asatake
敦 朝武
Yoko Nagaoka
長岡　陽子
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、分光吸収特性が良好で、色再現性に優れ、か
つ、耐光性に優れた色素画像を形成するハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
［発明の背景］ 直接鑑賞用に供される／ＸＸロジン銀写真感光材料、特
にカラー印画紙等においては、発色色素を形成するカプ
ラーとして通常イエローカプラー、マゼンタカプラー及
びシアンカプラーの組合わせが用いられている。
そして、ハロゲン化銀写真感光材料の進歩に伴って、カ
プラーの性能に対する要求はますます厳しくなっている
が、色再現性の向上の為の具体的な手段として、生成色
素における可視吸収スペクトルの波形がシャープなカプ
ラーを開発することにより、色素そのものの色調をクリ
ヤーにすることが可能である。
マゼンタカプラーにおいては多くの研究開発がなされた
結果、例えば特開昭８３−３０７４５（号に記載されて
いるように特定の置換基を有するピラゾロトリアゾール
系カプラーによって著しい色再現性の向上がみられた。
一方、イエローカプラーにおいても研究開発が続行され
ているものの、可視吸収スペクトル波形のシャープさの
観点に立った色再現性と耐光性等の画像保存性を共に満
足するものか未だ得られていない為、前記マゼンタカプ
ラーを用いても、赤、緑、イエロー等の色相に対しては
十分な色再現性を得ることができないという問題点を有
していた。
上述の如く、全ての色相に対して総合的に色再現性の優
れたハロゲン化銀写真感光材料は未だ見出だされていな
いのが実状である。
［発明の目的］ 本発明の目的は、分光吸収特性が良好で、色再現性に優
れ、かつ、耐光性に優れた色素画像を形成するハロゲン
化銀写真感光材料を提供することである。
［発明の構成コ 上記本発明の目的は、支持体上に青感光性！−ロゲン化
銀乳剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層を含む写真構成層を有するハロゲン化
銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも一つに、下記一般式［Ｍ−Ｉ］で表されるマゼ
ンタカプラーの少なくとも一つを含有し、かつ、残りの
ｌ＼ロゲン化銀乳剤層の少なくとも一つに下記の一般式
［Ｙ−Ｎで表されるイエローカプラーを含有しているこ
とを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料によって達成
される。
一般式［Ｍ−１１ ［式中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ｚは含窒素複
素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、該Ｚに
より形成される環は置換基を有しでもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる基を表す。］ 一般式［Ｙ−１１ ０Ｒｅ 〔式中、ＲＡおよびＲ，はアルキル基、シクロアルキル
基、またはアリール基を表す。ＸＡはアシルアミノ基ま
たはスルホニルアミノ基を表す。
ＺＡは一般式［Ｙ−ＩＩ］および［Ｙ　−ＩＩＩ］で表
される発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しつる
基を表す。
一般式［Ｙ−ＩＩ］ ！ ［式中、ＲＣおよびＲＤは水素原子または置換基を表し
、Ｙは−Ｎ−１−〇−又は−Ｓ　（０）、　−Ｇ を表す（式中、Ｒ，は水素原子または置換基を表し、ｐ
は０から２までの整数を表す。）。コ一般式［Ｙ−ＩＩ
Ｉ］ ＲＦ ［式中、ＲＥおよびＲＦは水素原子または置換基を表し
、Ｗは−０−または−Ｓ　（０）　、−を表す。
「は０から２までの整数を表す。］〕 ［発明の具体的構成コ 本発明の一般式ＣＭ−ＩＥで表されるマゼンタカプラー
を説明する。
本発明に係る前記一般式［Ｍ−１］で表されるマゼンタ
カプラーにおいて、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要
な非金属原子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換
基を有してもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しつる基を表す。
またｋは水素原子又は置換基を表す。
Ｒの表す置換基としては特に制限はないが、代表的には
、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、スル
ホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニル
、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他にハ
ロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素環
、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、カ
ルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、ア
リールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキシ
、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イミ
ド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アル
コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素環
チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素
化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜３２のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基が好まし
い。
Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
Ｒで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基における
アルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアルキ
ル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表されるアルケニル基としては、炭素数２〜３２の
もの、シクロアルキル基としては炭素数３〜１２、特に
５〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐
でもよい。
Ｒで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数３〜
１２、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基等；スルフィニル基としては
アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基等； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等； カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等；アシルオキシ基としては
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ基等；カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバ
モイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウレ
イド基等。
スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的に
は２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基
、２−ベンゾチアゾリル基等；複素環オキシ基としては
５〜７員の複素環を有するものが好ましく、例えば３，
４，５．６−テトラヒドロビラニル−２−オキシ基、１
−フェニルテトラゾール−５−オキシ基等。
複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチア・ゾ
リルチオ基、２．４−ジフェノキン−１，３，５−トリ
アゾール−６−チオ基等。
シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチル
シロキシ基、ジメチルブチルシロキン基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基
等； スピロ化合物残基としてはスピロ［３，３つへブタン−
１−イル等。
有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［２゜２．１
］ヘプタン−１−イル、トリシクロ［３゜３．１．１３
・７コデカンー１−イル、７．７−シメチルービシクロ
［２，２，１］へブタン−１−イル等が挙げられる。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しつ
る基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、複
素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、ア
ルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキシ
、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキル
オキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホンア
ミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキシ
カルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、
カルボキシル、 斉 （Ｒ１′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義で
あり、Ｒ２゛及びＲ３゛は水素原子、アリール基、アル
キル基又は複素環基を表す。）等の各基が挙げられるか
、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
またＺ又はＺ′により形成される含窒素複素環としては
、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又は
テトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい置
換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられる。
一般式［Ｍ−１］で表されるものは更に具体的には例え
ば下記一般式［Ｍ−ＩＩ］〜［Ｍ−■］により表される
。
以下余白 一般式［Ｍ−ＩＩ］ 一般式［Ｍ−ＩＩＩ］ 一般式ＣＭ−ｒＶコ 一般式ＥＭ−Ｖコ 一般式［Ｍ−Ｖ［］ 一般式［Ｍ−■コ 前記一般式［Ｍ−ｎ］〜［Ｍ−■］においてＲ８−Ｒ６
及びＸは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、一般式［Ｍ−１］の中でも好ましいのは、下記一般
式［Ｍ−■］で表されるものである。
一般式［Ｍ−■］ 式中、Ｒ，ＳＸ及びＺ、は一般式［Ｍ−１１におけるＲ
ＳＸ及びＺと同義である。
前記一般式［Ｍ−Ｉｒｌ〜［Ｍ−■］で表されるマゼン
タカプラーの中で特に好ましいものは一般式［Ｍ−ＩＩ
Ｉ］で表されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基Ｒ２及びＲ３として最も好ましい
のは、下記一般式［Ｍ−ＩＸＩにより表されるものであ
る。
一般式［Ｍ−ＩＸＩ １ｏ−Ｃ− 式中、Ｒ，、Ｒｌｏ及びＲ１□はそれぞれ前記Ｒと同義
である。
又、前記Ｒ１、Ｒ１゜及びＲ１１の中の２つ例えばＲ１
とＲｌｏは結合して飽和又は不飽和の環（例えばシクロ
アルカン、シクロアルケン、複素環）を形成してもよく
、更に該環にＲ３１が結合して有橋炭化水素化合物残基
を構成してもよい。
一般式［Ｍ−■］の中でも好ましいのは、Ｒ５−Ｒ１，
の中の少なくとも２つがアルキル基の場合である。
更にこの中でも好ましいのは、Ｒ７−Ｒ１、の中の２つ
がアルキル基であって、他の１つが水素原子又はアルキ
ル基の場合である。
又、一般式［Ｍ−ＩＦにおける２により形成される環及
び一般式［Ｍ−■］におけるＺ、により形成される環が
有してもよい置換基、並びに一般式［Ｍ−ｎ］〜［Ｍ−
Ｖｌ］におけるＲｏ、〜Ｒ６としては下記一般式［Ｍ−
■］で表されるものが好ましい。
一般式［Ｍ−Ｘコ −Ｒｌ　２−　Ｎ　ＨＣＯ−Ｒｓ　３ 式中、Ｒ１２はアルキレン基を、Ｒ１はアルキル基、シ
クロアルキル基又はアリール基を表す。
Ｒ１２で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の
炭素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直
鎖、分岐を問わない。
Ｒ１３で示されるシクロアルキル基としては５〜６員の
ものが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
以下余白 −Ｉ ＣａＨ＋　７（１） ＣＨｓ　　　　　　　　　ＣａＨ＋ｔ（ｔ）Ｍ−１６ Ｃｓｆｂｉ ４Ｈ９ ７Ｈ１ｓ Ｍ−２８ Ｍ−２９ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ （１）ＣａＨ＋フ Ｉ Ｈ３ Ｆｂ ０ＣａＨ，７ ＣＩ Ｊ ＣａＨ１７（１） Ｍ−６１ ＣＨｌ Ｉ Ｉ２Ｈ２Ｓ ｘ：ｙ−５０：５０ Ｍ−７３ ｘ：ｙ−５０：５０ 以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本発
明に係る化合物の具体例としては特開昭８２−１６６３
３９号明細書の（１８）頁〜（３２）頁に記載されてい
る化合物の中で、Ｎ１１Ｌ１〜４．６．８〜１７．１９
〜２４．２６〜４３．４５〜５９．６１〜１０４．１０
６〜１２１゜１２３〜１６２．１８４〜２２３で示され
る化合物を挙げることができる。
又、前記カプラーはジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　ｔｈｅ　Ｃｈｅ
ｓｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ　）　、パーキン（Ｐｅｒｋ
ｉｎ）　Ｉ　（１９７７）、　２０４７〜２０５２、米
国特許８，７２５．０８７号、特開昭５９−９９４３７
号、同５８−４２０４５号、同５９−１６２５４８号、
同５９−１７１．９５６号、同６０−３８５５２号、同
６（１−４３６５９号、同８０−１７２９８２号、同８
０−１９０７７９号、同６２−２０９４５７号及び同Ｂ
３−［７４５３号等を参考にして合成することができる
。
本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当たり１Ｘ
１０づモル−１モル、好ましくはｉ　ｘ　ｔｏ−”モル
〜８　Ｘ　１０−”モルの範囲で用いることができる。
又、本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカプラーと
併用することもできる。
次に一般式［Ｙ−１］で表されるＹカプラーについて説
明する。
一般式［Ｙ−Ｉ］においてＲＡおよびＲ，で表されるア
ルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基、例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ドデシル基、および１−へキシルノニル基等
が挙げられる。また、ＲＡおよびＲ，で表されるシクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシ
ル基およびアダマンチル基などが挙げられる。これらＲ
ＡおよびＲ，で表されるアルキル基およびシクロアルキ
ル基はさらに置換基を有することができ、置換基として
は、例えば、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子
等）、アリール基（例えばフェニル基、ｐ−ｔ−オクチ
ルフェニル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基等
）、アリールオキシ基（例えば２１４−ジ−ｔ−アミル
フェノキシ基等）、スルホニル基（例えばメタンスルホ
ニル基等）、アシルアミノ基（例えばアセチル基、ベン
ゾイル基等）、スルホニルアミノ基（例えばｎ−ドデカ
ンスルホニルアミノ基等）およびヒドロキシ基等が挙げ
られる。
上記一般式［Ｙ−Ｉ］においてＲＡおよびＲ１１で表さ
れるアリール基としては、フェニル基あるいはナフチル
基等が挙げられる。これらＲＡおよびＲＢで表されるア
リール基はさらに置換基を有することができ、置換基と
しては、例えば、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素
原子等）、シアノ基、ニトロ基、アルキル基（例えばメ
チル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−
ブチル基、およびｎ−ドデシル基等）、アリール基（例
えばフェニル基、ｐ−ｔ−オクチルフェニル基等）、ア
ルコキシ基（例えばメトキシ基等）、アリールオキシ基
（例えば２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基等）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル基、トリフルオロ
メタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、および
ｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）
、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ミリスト
イルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基等のアリールカルボニルアミノ基）、スル
ホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、ヘ
プタフルオロプロパンスルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサ
デシルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミ
ノ基、ｐ−トルエンスルホニル基、ペンタフルオロベン
ゼンスルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基
）、およびヒドロキシ基等が挙げられる。
ＲＡは好ましくはアルキル基であり、分岐アルキル基が
特に好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
ＲＢは好ましくはアルキル基であり、メチル基が特に好
ましい。
上記一般式［Ｙ−Ｉ］においてＸＡはアシルアミノ基ま
たはスルホニルアミノ基であり、より好ましくは下記の
一般式［Ａ１−［Ｆ］で表される基が事げられる。
以下余白 一般式［Ａコ −Ｎ　Ｓ　Ｏ２ＲＫ ■ ＲＬ 一般式［Ｂ］ −Ｎ−Ｃ−Ｒ。
ぎ ＲＬ 一般式［Ｃ］ ＲＬ 一般式ＣＤ］ −　Ｎ　−Ｃ−Ｌ　−Ｓ　Ｏ２ＲＫ ＲＬ 一般式［Ｅ］ ＲＬ　　　　ＲＮ 一般式［Ｆ］ −Ｎ−Ｃ−０ＲＫ ＲＬ 一般式［Ａ］〜［Ｆ］の中で、ＲＫはアルキル基、シク
ロアルキル基またはアリール基を表し、ＲＬおよびＲＮ
は互いに独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基またはアリール基を表す。ＲＭは無置換のアルキル
基またはシクロアルキル基を表す。
Ｒ＊　、ＲＬ　ｓ　ＲＭ　ｓおよびＲ，で表されるアル
キル基およびシクロアルキル基としては、例えば上記Ｒ
ＡおよびＲ，で表されるアルキル基およびシクロアルキ
ル基と同義の基を挙げることができる。このうち、ＲＫ
　Ｎ　ＲＬ　、およびＲＮで表されるアルキル基および
シクロアルキル基はさらに置換基を有することもでき、
置換基としては例えば、上記のＲＡおよびＲＢで表され
るアルキル基およびシクロアルキル基の置換基として挙
げられている基と同義の置換基を挙げることができる。
Ｒｙ、　％　ＲＬ　％およびＲＮで表されるアリール基
としては、例えば上記Ｒ＾およびＲ，で表されるアリー
ル基と同義の基を挙げることができる。これらＲ，、Ｒ
Ｌ　ｓおよびＲｓで表されるアリール基はさらに置換基
を有することもでき、置換基としては例えば、上記のＲ
ＡおよびＲ６で表されるアリール基の置換基として挙げ
られている基と同義の置換基を挙げることができる。
ＲＭは好ましくはアルキル基であり、分岐のアルキル基
がさらに好ましい。
上記一般式［Ｃ］および［Ｄ］において、Ｌはアルキレ
ン基およびアリーレン基の中から選ばれる２価の連結基
を表す。して表されるアルキレン基は、シクロアルキレ
ン基を含み、例えばメチレンＭ、１．２−エチレン基、
１，３−プロピレン基、または１，４−ブチレン基のよ
うな直鎖のアルキレン基、１．１−プロピレン基（エチ
ルメチレン基）　、２．３−プロピレン基（１−メチル
−１，２−エチレン基）、または２，２−プロピレン基
（ジメチルメチレン基）のような分岐のアルキレン基あ
るいは１．２−シクロヘキンレン基が挙げられる。また
、これらのアルキレン基はさらに置換基を有していても
良く、置換基としては例えば、上記のＲＡおよびＲＢで
表されるアルキル基およびシクロアルキル基の置換基と
して挙げられている基と同義の置換基を挙げることがで
きる。
Ｌで表されるアリーレン基としては炭素原子数６〜１４
のアリーレン基か挙げられ、例えば、１゜２−フェニレ
ン基、１，４−フェニレン基、および１，４−ナフチレ
ン基等が挙げられる。これらのアリーレン基はさらに置
換基を有していても良く、置換基としては例えば、上記
のＲＡ及びＲ３で表されるアリール基の置換基として挙
げられている基と同義の置換基を挙げる二とができる。
Ｌは好ましくはアルキレン基であり、連結部分の炭素原
子数か１から４の直鎖または分岐のアルキレン基（例え
ば１．３−プロピレン基、１，１−ブロビレン基、ある
いは１，１−ベンチレン基等）がさらに好ましい。
上記一般式［Ｃ］においてＢはベンゼン環に置換可能な
基を表し、例えば上記のＲＡおよびＲ６で表される基と
同義のアルキル基、シクロアルキル基、およびアリール
基が挙げられる。また、ノ＼ロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基
、アルコキシ基（例えばメトキシ基等）、アリールオキ
シ基（例えば２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基等）
、アシルオキシ基（例えばメチルカルボニルオキシ基、
ペンゾイルオキン基等）、アルキルスルホニル基（例え
ばメタンスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例
えばベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
等）、スルファモイル基（例えばＮ−プロピルスルファ
モイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、アシル
アミノ基（例えばアセチル基、ベンゾイル基、３−　（
２゜４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチロイル基等）
、アルキルスルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニ
ルアミノ基、ドデカンスルホニルアミノ基等）、アリー
ルスルホニルアミノ基（例えばベンゼンスルホニルアミ
ノ基等）、カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモ
イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシ
カルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、ドデシル
オキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基
（例えばフェノキシカルボニル基等）、およびイミド基
（例えばコハク酸イミド基等）等も挙げられる。ｎは０
〜３の整数を表す。
Ｂで表されるベンゼン環に置換可能な基としてはアルキ
ル基およびヒドロキシ基が好ましく、アルキル基として
は例えばｔ−アミル基あるいはｔ−オクチル基のような
分岐のアルキル基がさらに好ましい。
上記一般式［Ｙ−ＩＩ］においてＲＣおよびＲ９で表さ
れる置換基としては、例えば上記ＲＡおよびＲ８で表さ
れるアルキル基、シクロアルキル基、およびアリール基
と同義の基を挙げることができる。これらのＲｃおよび
ＲＤで表されるアルキル基、シクロアルキル基、および
アリール基は置換基を有することもてき、置換基として
は、例えば上記のＲＡおよびＲＢで表されるアルキル基
、シクロアルキル基、およびアリール基の置換基として
挙げられている基と同義の置換基を挙げることができる
。さらに、上記一般式［Ｙ−ＩＩ］においてＲｃおよび
ＲＤで表される置換基としては、例えばアルコキシ基、
アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ア
ルキルスルホニル基、およびアリールスルホニル基のよ
うなヘテロ原子で連結する置換基も挙げることができる
。これらのへテロ原子で連結する置換基もさらに置換基
を有することができ、置換基としては例えば上記のＲＡ
およびＲＢて表されるアルキル基、シクロアルキル基、
およびアリール基の置換基として挙げられている基と同
義の置換基を挙げることができる。
Ｒｃは好ましくは置換または無置換のアルキル基である
。
Ｒ９は好ましくはアルキル基であり、炭素原子数が１か
ら６までのアルキル基がさらに好ましい。
上記一般式［Ｙ−ＩＩ］において、Ｙは−Ｎ−１Ｇ −０−１および−５（０）　、−を表し、好ましくは一
〇−である。ｐは０から２まで整数を表す。
上記一般式［Ｙ−ｎ］においてＲｃで表される置換基と
しては、例えば上記ＲｃおよびＲＤと同義の置換基を挙
げることができる。またＲ６はさらに置換基を有するこ
ともでき、置換基としては、例えば上記のＲＡおよびＲ
Ｂて表されるアルキル基、シクロアルキル基、およびア
リール基の置換基として挙げられている基と同義の置換
基を挙げることができる。
Ｒ６は好ましくは水素原子またはアルキル基であり、Ｒ
，がアルキル基の場合、ＲＤと互いに結合し、環構造を
形成してもよい。
上記一般式［Ｙ−ＩＩＩ］においてＲＥおよびＲＦて表
される置換基としては、例えば上記一般式［Ｙ−Ｒ３に
おけるＲｃおよびＲＤと同義の置換基を挙げることがで
きる。またＲ、およびＲ６はさらに置換基を有すること
もでき、置換基としては、例えば上記のＲＡおよびＲＢ
で表されるアルキル基、シクロアルキル基、およびアリ
ール基の置換基として挙げられている基と同義の置換基
を挙げることができる。ＲＥおよびＲ２は互いに同一で
あっても異なっていてもよく、さらに互いに結合して、
環構造を形成してもよい。
ＲＥおよびＲ１としてアリール基およびアルキル基が好
ましく、アルキル基か特に好ましい。
上記一般式［Ｙ−ＩＩ［］において、Ｗは一〇−および
−Ｓ　（０）　、−を表し、好ましくは一〇−である。
「は０から２までの整数を表す。
上記一般式［Ｙ−ＩＦで表される２当量イエローカプラ
ーはいずれかの置換基において結合し、ビス体を形成し
ても良い。
本発明に係る一般式［Ｙ−１］で表されるイエローカプ
ラーは従来公知の方法により合成することができる。
また、本発明に係る一般式［Ｙ−１］で表されるイエロ
ーカプラーは１種又は２種以上を組み合わせて用いるこ
とができ、また、別の種類のイエローカプラーと併用す
ることができる。
また、本発明にかかるイエローカプラーは、通常ハロゲ
ン化銀１モル当り約Ｉ　Ｘｌ０−３モル−約１モル、好
ましくはＩ　Ｘ　１０−２モル−８×１０−・モルの範
囲で用いることができる。
次に、本発明に用いられる一般式［Ｙ−１］で表される
２当量イエローカプラーの代表的具体例を示すが本発明
はこれらによって限定されるものではない。
以下余白 ＺＡ　　　　　　ＸＡ ｋ　　　　ＲＡ　　　　ＲＢ　　　　　ＺＡ　　　　　
　　　　　　　ＸＡＨ３ （３）　　　”　　　　Ｉ・”　　　　　−ＮＨＳＯ２
Ｃ１２８２％０ＣＨｚＣＨｚＯＣＪｓ ＼ ＮＩ　　　ＲＡ　　　Ｒ１１ＺＡＸ＾ ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　　ＣｓＬゴＣＪ
＊ ０２ＧＨｚ ｈ　　　ＲＡ　　　ｔｉｌｌ　　　　ＺＡ　　　　　　
　　　ＸＡ２Ｈ５ （１４）　　〃＝　　　　”　　　　　−ＮＨＣＯＣＨ
ＣＴｏＳＯｚＣｕＨｚｓ酔 Ｈｉ （１５）　　〃、　　＝　　　　／１−ＮｆｌＳＯｚＣ
＋５Ｈｔｔ（１７）　　　　　　〃　　　　　　　ｌ／
　　　　　　　　　”　　　　　　　　　　　　　　Ｎ
ＢＣＯＣＨＮＨＣＯＣｔＪ２ｔＨ１ １４１ＲＡ　　　　Ｒａ　　　　ＺＡ　　　　　　　　
　　ＸＡしｔｈしｔｈしｔＬＨｚｕｌｕｌｂｌｔＮＩＩ
Ｌ　　　ＲＡ　　　Ｒ１１ＺＡ　　　　　　　　　　ｘ
＾６Ｈ１３ 本発明の一般式［Ｙ−１］で表されるイエローカプラー
は従来公知の方法により容易に合成することができる。
以下、本発明の代表的な合成例を示す。
合成例；例示カプラー（１）の合成 （Ａ）　　　　　　Ｃ２Ｈ５ 例示カプラー（１） （１）４当量カプラー（Ａ）の合成 α〜ピバロイル− セトアニリド１３２ｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、
水５０ｍｌおよび炭酸ナトリウム２．６５ｇを加え激し
く撹拌した。こニヘ２−　（２．４−ジ−ｔ−アミルフ
ェノキシ）酪酸クロリド１７．８ｇを酢酸エチル２５ｍ
ｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、１時間室温
で撹拌し、有機層を５％炭酸カリウム水溶液および希塩
酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒
を除去し、残渣を１００ｍｌのメタノールから再結晶し
、目的とする４当量カプラー（Ａ）を得た。収量２４．
１ｇ　（収率８５％）（２）例示カプラー（１）の合成 上記より得られた４当量カプラー（Ａ）　２４．１ｇを
クロロホルム１００ｍｌ中に溶解し、水冷上塩化スルフ
リル６、３ｇを滴下した。滴下後、そのまま１時間撹拌
し、反応液を水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下
溶媒を除去した。
得られた残渣をアセトン　１５０ｍｌ中に溶解し、これ
に３−ベンジル−４−エトキシヒダントイン１３、０ｇ
および炭酸カリウム７、６ｇを加え３時間加熱還流した
。不溶物を濾別した後、５％炭酸カリウム水溶液及び希
塩酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶
媒を除去し、残渣を１００ｍｌのメタノールから再結晶
し、目的とする例示カプラー（１）を得た。収量１９．
１ｇ　（収率５６％）。
例示カプラー（１）の構造は、ＮＭＲ、ＩＲ、およびマ
ススペクトルにより確認した。
例示カプラー（１）以外の例示カプラーも、それらにそ
れぞれ対応する原料から出発し、上記合成例に準じて合
成された。
本発明のマゼンタカプラー及びイエローカプラーは、固
体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型乳化分散法等
種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材料へ添加す
ることができる。
例えば水中油滴型乳化分散法は、マゼンタカプラー、イ
エローカプラー等の疎水性添加物を、通常トリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点約１５０℃
以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロ
ピオン酸ブチル等の低沸点及び／又は水溶性有機溶媒を
併用して溶解し、セラチン水溶液等の親水性バインダー
中に界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親
水性コロイド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙等に適用
することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供されるカ
ラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に発揮
される。
このカラー印画紙を始めとする本発明のハロゲン化銀写
真感光材料は、減色法色再現を行う為に、写真用カプラ
ーとして、本発明のマゼンタカプラー、イエローカプラ
ー及び公知のシアンカプラーをそれぞれ含有する緑感性
、青感性及び赤感性のハロゲン化銀乳剤層並びに非感光
性層が支持体上に適宜の暦数及び層順で積層した構造を
有しているが、該層数及び層順は重点性能、使用目的に
よって適宜変更しても良い。
一般式［Ｙ−ｒ］のイエローカプラーと併用し得るイエ
ローカプラーとしては、ペンゾイルアセトアニリト系及
びピバロイルアセトアニリド系化合物等を挙げることか
でき、本発明の一般式［Ｍ−１］のマゼンタカプラーと
併用し得るマゼンタカプラーとしてはピラゾロン系化合
物等を挙げる二とかできる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤（以下、本発明のハロゲン化銀乳剤という。
）には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化
銀、塩臭化銀及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に
使用される任意のものを用いることができる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感
法、還元増感法、貴金属増感法なとにより化学増感され
る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色
素として知られている色素を用いて、所望の波長域に光
学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカヘンジャー、媒染剤、現像促進剤、
現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤
、界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことかで
きる。
［実施例］ 以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。
実施例−１ （ハロゲン化銀乳剤の調整） 中性法、同時混合法により、表−１に示す３種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調整した。
以下余白 表−１ 宜１ハロゲン化銀１モル当り２　ｍｇ添加１′２ハロゲ
ン化銀１モル当り５ＸＩＯ−’モル添加１ハロケン化銀
１モル当り　０，９ミリモル添加６４ハロゲン化銀１モ
ル当り　０．７ミリモル添加″５ハロゲン化銀１モル当
り　０．２ミリモル添加それぞれのハロゲン化銀乳剤は
、化学増感終了後に乳剤安定剤として下記に示す５ＴＢ
−１をｌ＼ロゲン化銀１モル当り５　Ｘ　１０−’モル
添加した。
以下余白 Ｄ−１ Ｄ−２ Ｄ−３ ＴＢ−１ Ｈ （ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製）次いで
以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆した紙支持
体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料１〜３０を作製した。（尚、以下の実施例に
おいて、添加量は感光材料１ｒＴｆ当りの量で示す。） 層１・・・・・・ゼラチン（１，２ｇ）と０．２９ｇ　
（銀換算。
以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−１）と
、　１．（１５９モルの表−２に示すイエローカプラー
及び０．０１５．の２，５−ジオクチルハイドロキノン
（ＨＱ−１）を溶解した０、３ｇのジノニルフタレート
（ＤＮＰ）とを含有している層。
層２・・・・・・ゼラチン（０，９ｇ）と０．０４．の
ＨＱ−１を溶解した０、２ｇのジオクチルフタレート（
ＤＯＰ）とを含有している層。
層３・・・・・・ゼラチン（１，４ｒ）と０．２ｇの緑
感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と、０．９ミリモ
ルの表−２に示すマゼンタカプラー、０．２５．の光安
定剤（ＳＴ−１）　、０．３５ｇの光安定剤（ＳＴ−２
）及び０．０１　ｇのＨＱ−１を溶解した０、３ｇのＤ
ＯＰと２０ｍｇの下記フィルター染料（ＡＩ−１）とを
含有している層。
層４・・・・・・ゼラチン（ｉ、２ｇ）と、［１，ｌｌ
１ｇ−の紫外線吸収剤（ＵＶ−１）及び０．０５ｇのＨ
Ｑ−１を溶解した０、３ｇのＤＮＰとを含有している層
。
層５・・・・・・ゼラチン（１，４ｇ）と０．２０ｇの
赤感光、　性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）と、１．０
ミリモルのシアンカプラー（Ｃ−１）　、０．０１ｓｔ
のＨＱ−１及び０．３ｇ　ノＳ　Ｔ　−１を溶解した０
、３ｇ　Ｋ７）　Ｄ　ＯＰとを含有している層。
層６・・・・・・ゼラチン（１，１ｇ）と、０２ｇのＵ
Ｖ−１を溶解した０、２ｔのＤＯＰと２０履ｇの下記フ
ィルター染料（ＡＩ−２）とを含有している層。
層７・・・・・・ゼラチン（Ｌ、Ｏｇ）と、０．０５ｇ
の２．４−ジクロロ−６−ヒトロキシトリアジンナトリ
ウムとを含有している層。
ＵＶ−Ｉ ＡＩ−１ ＡＩ−２ Ｈ ＮｘＯｉＳＣＨＪ）Ｉ 以下余白 得られた試料を感光針ＫＳ−７型（コニカ株式会社製）
を使用して青、緑、赤それぞれの単色光によりウェッジ
露光し、以下の発色現像処理工程にしたがって処理した
後、フェードメーターにて１５日間褪色テストを行い、
初濃度１．０における色素画像の残存率（％）を青感光
性乳剤層及び緑感光性乳剤層について求めることで耐光
性を評価した。
また、カラーチエッカ−（マクベス社製）をコニカカラ
ーＧ　Ｘ　−１００（コニカ株式会社製）により撮影・
現像して得たネガフィルムをグレ一部の色調を合わせた
後、上記の得られた試料にプリントし、各色相における
色再現性を評価した。
その後、これらの試料を前述と同様に１５日間褪色テス
トを行い、各色相における色再現性をも評価した。
結果を表−２に示す。
〔処理工程］ 温度　　　　　時間 発色現像　　　３４．７±０．３℃　　　４５秒漂白定
着　　　３４ゴ±０．５℃　　　４５秒安定化　　　３
０〜３４℃　　　９０秒乾　　　燥　　　　　　６０〜
８０℃　　　　　　６０秒［発色現像液コ 純水　　　　　　　　　　　　　　　　８００ｍ１トリ
エタノールアミン　　　　　　　　　８ｇＮ、Ｎ−ジエ
チルヒドロキシアミン　　　５ｇ塩化カリウム　　　　
　　　　　　　　　２ｇＮ＝エチルーＮ−β−メタンス
ルホン アミドエチル−３−メチル− ４−アミノアニリン硫酸塩　　　　　５ｇテトラポリリ
ン酸ナトリウム　　　　　　２ｇ炭酸カリウム　　　　
　　　　　　　　　３０ｇ亜硫酸カリウム　　　　　　
　　　　　０．２ｇ蛍光増白剤（４，４’−ジアミノ スチルベンジスルホン酸誘導体）　　　　１ｇ純水を加
えて全量を１ｇとし、ｐＨ１０，０５に調整する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩　　　　　　　　６０ｇエチレンジ
アミンテトラ酢酸　　　　　３ｇチオ硫酸アンモニウム
（７０％溶液）　　　１００ｍ１亜硫酸アンモニウム（
４０％ｉ１１液）　　　　２７．５ｍｌ炭酸カリウム又
は氷酢酸でｐＨ５，７に調整し、水を加えて全量を１１
とする。
［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４− イソチアゾリン−３−オン　　　　　１ｇ１−ヒドロキ
シエチリデン− １，１−ジホスホン酸　　　　　　　　２ｇ水を加えて
１ｇとし、硫酸又は水酸化カリウムにてｐＨ７，０に調
整する。
以下余白 比較マゼンタカプラー（ＭＭ−１） ＣＪ ＣＪ 比較イエローカプラー（ＹＹ−１） ＣＪ 表−２の結果からも明らかなように、本発明外のイエロ
ーカプラー、マゼンタカプラーを用いた試料？ｋＬに対
して、マゼンタカプラーのみを本発明のカプラーに変え
た試料層２は青、赤、マゼンタの各色相に対して色再現
性の向上が認められ、また、イエローカプラーのみを本
発明のカプラーに変えた試料層３は緑、赤、黄の各色相
に対して色再現性の向上が認められるが、いずれの場合
においても色再現性の不十分な色相を有しており、総合
的に色再現性に優れた写真感光材料とは言い難い。
これに対し、マゼンタカプラー、イエローカプラーとも
に本発明のものを用いた試料Ｎα４〜３０は総ての色相
に対して優れた色再現性を有しており、本発明の効果が
優れていることがわかる。
また、表−２より明らかなように本発明のマゼンタカプ
ラーと本発明のイエローカプラーを組み合わせ用いた場
合は、強制劣化後も、視覚的に色バランスを著しく損な
うことはなかったが、比較試料陽、１〜３では、強制劣
化により、色再現性も悪くなり、結果として色バランス
の崩れた画像を得ることとなった。
更に、表−２より明らかな如く、本発明のマゼンタカプ
ラーと本発明のイエローカプラーを組み合わせ用いた試
料Ｎｏ、４〜３０は、本発明外のマゼンタカプラー及び
／又は本発明のイエローカプラーを用いた比較試料に１
〜３に比べて耐光性も優れていることがわかる。
〔発明の効果〕
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、本発明のマゼン
タカプラーと本発明のイエローカプラーを含有する二と
により、実用上十分な耐光性を保ちながら、かつ形成さ
れるマゼンタ色素及びイエロー色素の分光吸収特性を改
良し、その結果あらゆる色相について色再現性を大幅に
向上させることができるとともに、経時後も良好な色再
現性を保つ二とができる。
出願人　コ　ニ　カ　株　成金　社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 支持体上に青感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロ
    ゲン化銀乳剤層及び赤感光性ハロゲン化銀乳剤層を含む
    写真構成層を有するハロゲン化銀写真感光材料において
    、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一つに、下記一
    般式［Ｍ− I ］で表されるマゼンタカプラーの少なく
    とも一つを含有し、かつ、残りのハロゲン化銀乳剤層の
    少なくとも一つに下記の一般式［Ｙ− I ］で表される
    イエローカプラーを含有していることを特徴とするハロ
    ゲン化銀写真感光材料。 一般式［Ｍ− I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ｚは含窒素複
    素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、該Ｚに
    より形成される環は置換基を有してもよい。 Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
    離脱しうる基を表す。］ 一般式［Ｙ− I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿ＡおよびＲ＿Ｂはアルキル基、シクロアル
    キル基、またはアリール基を表す。Ｘ＿Ａはアシルアミ
    ノ基またはスルホニルアミノ基を表す。 Ｚ＿Ａは一般式［Ｙ−II］および［Ｙ−III］で表され
    る発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しうる基を
    表す。 一般式［Ｙ−II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿ＣおよびＲ＿Ｄは水素原子または置換基を
    表し、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−
    又は−Ｓ（Ｏ）＿ｐ−を表す（式中、Ｒ＿Ｇは水素原子
    または置換基を表し、ｐは０から２までの整数を表す。 ）。］一般式［Ｙ−III］ ［式中、Ｒ＿ＥおよびＲ＿Ｆは水素原子または置換基を
    表し、Ｗは−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）＿ｒ−を表す。 ｒは０から２までの整数を表す。］〕
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