JPH04193807A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は稲、麦、野菜、果樹などの各種作物の種子また
は茎葉部に寄生して農業上多大な被害をもたらす有害微
生物の防除に有用な農園芸用殺菌剤に関する。詳しくは
式（Ｉ） り で表されるペンター４−エニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−
イミタソール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニ
ナートと銅殺菌剤とを有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤に関する。

（従来の技術） 本発明の有効成分の１つである前記式（Ｉ）の化合物は
公知の農園芸用殺菌剤であり、例えば特開昭６０−２６
０５７２号公報には種子消毒剤として稲種籾の馬鹿苗病
、ごま葉枯病、いもち病、麦の斑葉病などに卓効を示し
、また茎葉散布剤としても各種作物のうどんこ病、カン
キツの緑かび病、青かび病、りんごの腐らん病などに有
効であることが開示されている。また、細菌病害にも活
性を有するが多量に薬剤を使用しなければその効果は期
待できない。

一方、もう１つの有効成分である銅殺菌剤は古くから使
用されている防除活性スペクトルの広い薬剤である。例
えば塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅および水酸化第二銅は
ジャガイモの疫病、夏疫病、軟腐病、トマトの疫病、葉
かび病、キュウリの斑点細菌病、炭そ病、べと病、アブ
ラナ科野菜の黒斑病、べと病、タマネギ軟腐病、カンキ
ツのそうか病、潰よう病、ぶどうのべと病、テンザイの
褐斑病、茶の炭そ病、もち病、網もち病などに効果が認
められる。ノニルフェノールスルホン酸銅は、キュウリ
のうどんこ病、べと病、斑点細菌病、コンニャクの腐敗
病、葉枯病、バラのうどんこ病などに有効である。また
、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅
錯塩は、キュウリのべと病、うどんこ病、イチゴのうど
んこ病、灰色かび病、バラのうどんこ病などに有効であ
る〔「農薬ハンドブック１９８５年版」社団法人　日本
植物防疫協会昭和６１年１月３０日発行の第１５４頁〜
第１６５頁参照〕。

このような銅殺菌剤は他にも持続的な保護殺菌作用があ
る。耐性菌の発達が認められないなどの優れた特性を有
するが、殺菌力はそんなに強くない。しかも、その施用
量が多いと散布条件によって薬害を生じる恐れがある。

そこで、効力を増進させるためにあるいは薬害を軽減す
るために銅殺菌剤は他剤と混用または他剤と前後に接近
して散布される場合もある。

従来から、農園芸用殺菌剤として多くの新規薬剤が開発
され、実用に供されている。しかしながら、これらの薬
剤の殆んどは糸状菌病害を対象としたもので殺菌病害に
有効なものは少な゛　い。例えば稲の種子消毒の分野で
は、従来からの主要病害である馬鹿苗病、ごま葉枯病、
いもち病に加えて、近年、細菌病害である籾枯細菌病、
褐条病などの被害が多くなり問題となっている。現在、
これらの細菌病害防除は育苗培土中にカスガマイシン粒
剤を混和する方法により行われているが、稲の馬鹿苗病
、ごま葉枯病を対象にした従来からの種子消毒の他にさ
らに培土混和の作業が必要である。したがって、簡易性
、経済性の点で一回の種子消毒によりこれらの全ての病
害を防除できるような薬剤の開発が要望されている。ま
た、細菌にも有効な種子消毒剤が望まれるもう１つの理
由として、種子消毒後の浸種期間中に浸種液中で細菌が
大量に増殖して悪臭を発し、酸欠状態となって種籾の発
芽不良を引き起すなどの被害もあるため、種子消毒時に
細菌を防除する必要性が高いことがある。

さらに、茎葉散布の分野においても細菌病による被害は
年々増加しているが有効な薬剤は少ない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は、糸状菌病害、細菌病害を同時に防除でき、し
かも少薬量で卓効を示し、薬害のおそれのない農園芸用
薬剤を提供することを目的とするものである。

（課題を解決するための手段） 上記目的を達成するため、本発明者らは、前記式（Ｉ）
の化合物に多数の化合物を混合して各種の病害に対する
防除効果を鋭意検討した。その結果、式（１）の化合物
に銅殺菌剤を混合した殺菌組成物が、本目的に合致し、
同成分の相乗効果により極めて高い病害防除効果を発揮
することを見い出した。

前記式（Ｉ）の化合物は特開昭６０−２６０５７２号公
報に記載の方法に従って容易に製造することができる。

本発明において有効な銅殺菌剤の代表的な例としては下
記のものが挙げられる： 銅殺菌剤１　塩基性塩化銅（ＣｕＣＩ２ｘ・３Ｃｕ（Ｏ
Ｈ’）ｚ）銅殺菌剤２　塩基性硫酸銅（ＣｕＳＯ，・３
Ｃｕ（ＯＨ）Ｊ銅殺菌剤３　水酸化第二銅（Ｃｕ（ＯＨ
）２）銅殺菌剤５　　ドデンルベンゼンスルホン酸ビス
エチレンジアミン銅錯塩 本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一般に次のとお
りである。種子消毒剤として使用するときは、水利剤、
水和顆粒剤、フロアブル剤を水で１０〜５００倍に希釈
して、種籾容量の１〜２倍容量液中に種籾を１０分間〜
４８時間浸漬したり、５〜１０倍液を種籾重量の３％相
当量を専用の吹付は装置を用いて処理したり、水和剤の
場合は、種籾の０．１〜１％重量部相当の水和剤を種籾
によく粒衣する。

一方、茎葉散布剤として使用するときは、水利剤、水利
顆粒剤、フロアブル剤を水で２００〜２０００倍に希釈
して１０アール当りに１００〜４００Ｑの範囲で適当な
散布器具を用いて散布する。

本発明の農園芸用殺菌剤を製造するには、本発明の有効
成分と適当な担体及び補助剤、例えば、界面活性剤、結
合剤、安定化剤などを配合し、常法によって水利剤、乳
剤、ツル剤（７０アブル剤）、粉剤、ＤＬ型粉剤、粒剤
、微粒剤などに製剤化すればよい。

これらの製剤中の有効成分の含有率は、水和剤、乳剤、
ゾル剤の場合は１０〜８０％の範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、
微粒剤、粒剤の場合は０．１−１０％の範囲とすること
ができる。前記において使用できる担体としては、農園
芸用薬剤に常用されるものであれば固体または液体のい
ずれでも使用でき、特定のものに限定されるものではな
い。

例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、けい
そう土、シリカ、ショ糖などの固体担体、あるいはベン
ゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類（
メタノール、エタノール、インプロパツール、ｎ−ブタ
ノールなと）、ケトン類（アセトン、メチルエヂルケト
ン、シクロヘキサノンなど）などの液体担体が使用され
る。これらに適当な界面活性剤やその他の補助剤、例え
ば安定剤、展着剤などを適量配合して製剤化して使用で
きる。

本発明における有効成分の配合割合は、重量比で化合物
（Ｉ　）１部に対して銅殺菌剤１．２および３の場合は
０．１〜０，３部、銅殺菌剤４および５の場合は帆５〜
１．５部配合するのが適当である。

ただし、使用時の条件に応じて配合割合を適宜変更して
使用することができる。また他の殺菌剤、殺虫剤、除草
剤、植物生育調節剤などを配合して使用することもでき
る。

（実施例） 次に本発明の実施例を示す。なお実施例中、部とあるの
はすべて重量部である。

実施例１（水利剤） 化合物（Ｉ　）２０部、銅殺菌剤１２部、ホワイトカー
ボン１５部、ラウリルサルフェート３部、リグニンスル
ホン酸カルシウム２部およびクレー５８部を混合して十
分粉砕して水利剤１００部を得　ｌこ　。

実施例２（水利剤） 化合物（Ｉ）１５部、銅殺菌剤３２部、ホワイトカーボ
ン１０部、ラウリルサルフェート３部、ナスタレンスル
ホン酸ソーダホルマリン縮金物２部およびクレー６８部
を混合し、十分粉砕して水利剤１００部を得た。

実施例３（水利顆粒剤） 化合物ＣＩ　）２０部、銅殺菌剤２３部、ラウリルサル
フェート８部、クレー６９部を混合し粉砕した。次に、
水１５部を加え混練後、押し出し造粒機で造粒した。乾
燥後、篩別（１４〜３２メツシユ）して水和顆粒剤１０
０部を得た。

実施例４（７０アブル剤） 水５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１部およびリグニンスルホン酸ナトリラム塩４部を加え
て撹拌し、次に微粉砕した化合物（Ｉ）１５部と銅殺菌
剤４　１５部を加えて撹拌し、更に２％キサンタンガム
水溶液ｌＯ部を加えて撹拌し、フロアシル剤１００部を
得た。

実施例５（フロアブル剤） 水４０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１部およびリグニンスルホン酸ナトリウム塩４部を加え
て撹拌し、次に微粉砕した化合物（Ｉ　）２０部と銅殺
菌剤５２５部を加えて撹拌し、更に２％キサンタンガム
水溶液ｌＯ部を加えて撹拌してフロアブル剤１０（１部
を得た。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の効果を試験例により示す
。

試験例　ｌ 稲籾枯細菌病に対する種子消毒効果 ｌ）試験方法 （１）供試種籾：種籾（品種：コシヒカリ）を用い、あ
らかじめ、ＰＤＡ培地上で２日間培養した稲籾枯細菌（
Ｐｓｅｕ＋１ｏｍｏｎａｓ　ｇｌｕｍａｅシュードモナ
スグルメ）の菌液（１０”ｃｅｌ　Ｉｓ／Ｉｌ＋１２）
に乾籾を浸漬し、３０分間減圧下において種籾内に病菌
を浸透させたものを供試籾とした。

（２）種子消毒：実施例１の水和剤に準じて調製した各
薬剤の所定濃度希釈液中に種籾対薬液比（ｖ／ｖ）をｌ
対ｌの割合とし、２０°Ｃで２４時間浸漬処理した。翌
日、薬液を捨て去り、新たに水道水を種籾対比（Ｖ／Ｖ
）　１対２の割合で加えて２０　’０で３日間浸種した
。その後３０℃で２０時間催芽させ、クミアイ粒状合成
培±３号（三井東圧肥料製）に１区（１８０ｃｍ”）当
り１８ｇずつ播種した。３２°Ｃで２日間出芽処理後、
ガラス温室に移して栽培管理した。なお対照剤カスミン
粒剤は１区当りの培土（５００ｍ１２）に３ｇを全層混
和処理した。

（３）調査 ■）浸種水の腐敗防止効果 浸種終了時に種籾を取出し、浸種液中の細菌数をトーマ
の血球測定板を用いて顕微鏡で計測した。結果は、下記
の基準上表示した。

ｌ：ｌ＋＋＋Ｑ当りの細菌数が０．５〜ｌＸｌ０’個２
：１ｍ１２当りの細菌数が１−１．５ＸｌＯ’個３：１
ｍＱ当りの細菌数が１．５−２ＸＩＯ’個４：１ｍＱ当
りの細菌数が〉２×１０６個２）発病及び薬害調査 発病調査は、播種２１日後に１区当り約１５０苗につい
て発病程度別に調査し、発病度を求め、これにより無処
理区との対比で防除価（％）を算出した。また薬害は、
効果試験と同様に薬剤処理した健全種子を播種し、達観
調査により、出芽遅延、生育遅延などの程度を下記の薬
害指数により調査した。その結果は第１表のとおりであ
る。

５ａ＋３ｂ＋ｃ 発病度−−Ｘ　１００ Ｎ ａ：腐敗枯死菌数 ｂ＝重度の葉鞘褐変菌数 Ｃ：軽度の葉鞘褐変菌数 Ｎ：総調査苗数 無処理区の発病度 薬害指数 ０：薬害なし ｌ：軽度の出芽遅延 ２：中度の出芽遅延 ３：重度の出芽遅延 また、第１表中、浸種水の臭気の程度の欄は、臭気の全
くないものを「−」、わずかにあるものを「工」、少し
あるものを「十」、かなりあるものを「＋＋」、はなは
だしいものをｒ十＋＋」と表記した。

試験例　２ 稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果 １）供試料：稲ごま葉枯病の多発した圃場から採集した
自然感染籾（品種：日本晴）を使用しｌこ。

２）種子消毒：試験例１の稲籾枯細菌病に対する種子消
毒試験と全く同様な方法で行った。

発病調査は、播種２５日後に行い、稲ごま葉枯病症状を
示した発病菌数と健全菌数を調べた。

これにより、発病苗率（％）を求め、試験例１と同様に
防除価（％）を算出した。また、試験例１と同様に稲の
薬害程度を調査した。その結果は第２表のとおりである
。

第２表 試験例　３ 麦紅色雪腐病に対する防除効果試験 直径９ｃ＋＋＋ビニールポツトに麦の種子（品種：ホロ
シリ）をｌＯ粒宛播種し、播種１５日後に実施例１に準
じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、３ポツト当
りに２０ｍＱを散布した。区制は１区３ポツトの３連制
とした。散布２日後に、あらかじめＰＳＡ平板培地で培
養した麦紅色雪腐病菌（フザリウム・ニバーレ）の菌叢
先端を直径５ｍｍのコルクポーラ−で打ち抜いた食菌寒
天片を各幼苗茎基部に接種した。接種後はポット全体を
ポリエチレン製の大型バットに格納し、上部を濡タオル
で覆い４°Ｃの冷凍室に３５日間放置した。発病調査は
、下記の発病調査基準で調査し、発病度を求め、これよ
り防除価（％）を算出した。その結果は第３表のとおり
である。

発病調査基準 ａ：総茎数の１八以上が枯死 ｂ：総茎数の１八未満が枯死 Ｃ：枯死茎がなく、総菜数の１八以上が枯死ｄ：枯死茎
がなく、総菜数の１八未満が枯死８７発病なし また薬害については、下記の薬害指数で表示し　Ｉこ　
。

薬害指数 ０＝薬害なし ｌ＝少 ２＝中 ３−多 ４−甚 第３表 注１）化学名：　１，１７−シグアニジノー９−アザヘ
プタデカン−トリアセテートである市販剤（商品名：ベ
フラン）。

注２）（）内の数値は無処理区の発病度を示す。

（発明の効果） 本発明によれば、有効成分としてペンタ−４−エニル−
Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミタソールーｌ−イルカルボニ
ル− および銅殺菌剤を含有する農園芸用殺菌剤が提供される
。

本発明の農園芸用殺菌剤を使用した場合、その２成分の
相乗的効果により糸状菌病害だけでなく細菌病害に対し
ても高い防除効果が得られる。

また、本発明の農園芸用殺菌剤の主な利点としては、次
のようなことが挙げられる。

第１に種子消毒剤としては例えば稲の馬鹿苗病、ごま葉
枯病、いもち病、籾枯細菌病、褐条病、麦の斑葉病、紅
色雪腐病、眼紋病、脛黒穂病など、そして茎葉散布剤と
しては、例えば麦の紅色雪腐病、赤かび病、りんごの腐
らん病、茶の輪斑病などに有効である。この高い防除効
果は、化合物（■）１部（重量部以下同じ）に対して銅
殺菌剤を０．０１〜１部の混合比で配合することによっ
てもたらされる。

第２に、本発明の農園芸用殺菌剤は、このような優れた
作用効果を奏するため、薬剤の使用量を各々の薬剤の単
独施用のＩ／２〜１八に減らしても十分な防除効果が得
られ、薬量低減効果を有する。

第３に、本発明の農業用殺菌剤は、上記の薬量低減化を
可能としたため、従来、銅殺菌剤では問題のあった薬害
の心配がなく、種子消毒剤、茎葉散布剤として使用でき
る。

特許出願人　北興化学工業株式会社 同　　宇部興産株式会社 ズλ１− 手続補正書 平成４年２月２４日 特許庁長官　　深　沢　　　亘　　殿 １、事件の表示 平成２年特許願第３１７６６１号 ２、発明の名称 農園芸用殺菌剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　東京都中央区日本橋本石町四丁目４番２０号名称
　北興化学工業株式会社 （外１名） ４代理人 住所　東京都千代田区麹町３丁目２番地（相互第一ヒル
）７、補正の内容 ｌ）第８頁第３〜４行の「ゾル剤（フロアブル剤）」を
「フロアブル剤」と補正します。

２）同頁第７行の「ゾル剤」を「フロアブル剤」と補正
します。

３）第１０頁下から第２行の「水５５部、」を「水５５
部に」と補正します。

４）第１１頁第１〜３行の「攪拌し、・・・・・更に」
を「攪拌した。次に化合物（ＩＮ５部と銅殺菌剤４　１
５部を加えて攪拌後、更に」と補正します。

５）同頁第６行の「水４０部、」を「水４０部に」と補
正します。

６）同頁第８〜１０行の「攪拌し、・・・・・・更に」
を［攪拌した。次に化合物（１）２０部と銅殺菌剤５２
５部を加えて攪拌後、更に」と補正します。

７）第１９頁第５行の式を次のとおり補正します。

８）第２２頁第９行の「農業用」を「農園芸用Ｊと補正
します。

以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 有効成分としてペンタ−４−エニル−Ｎ−フルフリル−
   Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモア
   ラニナートと銅殺菌剤とを含有する農園芸用殺菌剤。