JPH04198310A - シアノ基含有アクリル系共重合体エラストマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な共重合体エラストマーに係わり、さら
に詳しくは耐燃料油性にすぐれた新規なアクリル系共重
合体エラストマーに関するものである。

［従来技術］ 特殊ゴムは自動車用部品として広く使用されている。近
年自動車の高性能化に伴い、高性能の特殊ゴム、特に耐
熱性、耐油性、耐寒性のバランスのとれた特殊ゴムが要
望されている。

しかしながら耐油性と耐寒性は互いに相反する性質であ
るため、この両者のいずれも向上させることは困難なこ
とであった。例えば、耐油性を向上させるには、通常シ
アノ基に代表される極性基を含有するアクリル酸エチル
、メタクリレートリル等の単量体を共重合する方法かと
られるが、この方法では得られる重合体の極性が高くな
る結果、ガラス転移点が上昇し耐寒性は悪化する。

耐油性および耐寒性のバランスのとれたシアノ基含有共
重合体エラストマーとしては、シアノ基含有ε−カプロ
ラクトンオリゴマーの（メタ）アクリル酸エステルを共
重合成分とするアクリル系エラストマー（特開平２−１
６４８６０号等）か知られている。

［発明が解決しようとする課題］ しかし上記のシアノ基含有共重合体エラストマーは、耐
油性、耐寒性に優れた効果を示す反面、末端のエステル
基の反応性が比較的高く、得られる共重合体の耐熱老化
性に限度があるという問題点があった。

［課題を解決するための手段］ 本発明の目的は、上記の問題点に鑑み、耐油性、耐燃料
油性、耐寒性を損わず、耐熱老化性に優れたアクリル系
エラストマーを提供することにある。

本発明者らはアクリル系エラストマーを構成する単量体
の一成分として特定の構造を有するアクリル酸エステル
を使用することにより、アクリル系エラストマーの耐油
性、耐燃料油性、耐寒性を損わず、耐熱老化性が改良さ
れることを見出だし本発明に至った。

本発明は （Ａ）下記一般式（Ｉ） で表される（メタ）アクリル酸２−（２−シアノエトキ
シ）エチル、および下記一般式（ＩＩ）で表されるシア
ノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーの（メタ）アク
リル酸エステルからなるシアノ基含有（メタ）アクリル
酸エステル混合物、５〜５０重量％ （式（Ｉ）および（ＩＩ）においてＲは共通であり、水
素またはメチル基を表す。また式（ＩＩ）中のｎはε−
カプロラクトン付加量の平均値を表しており、その値は
１〜１０である） （Ｂ）アクリル酸エチルまたは５０重量％以下のアクリ
ル酸ｎ−ブチルを含有するアクリル酸エチル、９４，５
〜５０重量％ （Ｃ）アリルグリシジルエーテルおよびグリシジルメタ
クリレートのうち少なくとも一種、あるいはビニルクロ
ロアセテート、０．５〜１０重量％の組成を有し、ムー
ニー粘度［ＭＬ１＋４（１００℃）〕が１０以上である
アクリル系共重合体エラストマーに関するものである。

本発明の成分（Ａ）のシアノ基含有（メタ）アクリル酸
エステル混合物において、式（Ｉ）で表される（メタ）
アクリル酸２−（２−シアノエトキシ）エチルの量は７
０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。（メ
タ）アクリル酸２−（２−シアノエトキシ）エチルが多
すぎる場合は生成する重合体のガラス転移点を低くする
効果が小さくなり好ましくない。

また式（ＩＩ）で表される化合物はシアノ基末端ε−カ
プロラクトンオリゴマーのアクリル酸またはメタクリル
酸エステルであり、ε−カプロラクトンの付加量の異な
る化合物の混合物である。式（ｎ）におけるｎはε−カ
プロラクトンの付加２の数平均値を表すものである。

本発明の成分（Ａ）のシアノ基含有（メタ）アクリル酸
エステル混合物におけるｎの値は、１〜１０、好ましく
は１〜５である。ｎが大きすぎる場合は、生成するポリ
マーに対する耐油性の向上効果が低下し好ましくない。

本発明のシアノ基含有（メタ）アクリル酸エステル混合
物は、例えば以下に述べる方法により容易に合成するこ
とができる。

［１］シアノ工チル化反応 アルカ１１金属の水酸化物等の塩基性触媒の存在下で、
エチレングリコールとアクリロニトリルと、を反応させ
る公知の方法により、（２−シアノエトキシ）エタノー
ルを合成する。

［２］ε−カプロラクトン付加反応 （２−シアノエトキシ）エタノールを開始剤として、触
媒の存在下でε−カプロラクトンを開環付加反応を行い
、−数式（ｍ） で表される末端に水酸基を有するシアノ基含有ε−カプ
ロラクトンオリゴマーを合成する。ここでｎはε−カプ
ロラクトン付加量の平均値を表しており、その値は１〜
１０である。

ε−カプロラクトンの開環付加反応において使用される
触媒としてはテトラエトキシチタン、テトラブトキシチ
タン等の有機チタン化合物、ジブチルスズジラウレート
、ジブチルスズオキサイド等の有機スズ化合物、塩化第
一スズ等のハロゲン化スズ化合物、過塩素酸等の通常知
られている触媒を使用することかできる。また上記式（
ＩＩＩ）におけるｎの大きさは、反応に供する（２−シ
アノエトキシ）エタノールとε−カプロラクトンの量比
を変えることにより調節することが可能である。

反応は、（２−シアノエトキシ）エタノールとε−カプ
ロラクトンのモル比が５７１〜１／１０、好ましくは２
／１〜１１５の範囲で行かれる。反応によって得られる
ε−カプロラクトンオリゴマー（■）中には、未反応の
（２−シアノエトキシ）エタノールか残存する。未反応
の（２−シアノエトキシ）エタノールは減圧蒸留等によ
り除去することは可能であるか、通常これを除去するこ
となく次の反応に使用される。

［３］工ステル化反応 上記反応で得られたε−カプロラクトンオリゴマー（ｍ
）と（２−シアノエトキシ）エタノールの混合物、およ
びアクリル酸またはメタクリル酸、あるいはそれらの誘
導体とのエステル化反応により、本発明のシアノ基含有
（メタ）アクリル酸エステル混合物が合成される。ここ
でアクリル酸またはメタクリル酸の誘導体としては塩化
アクリルロイルや塩化メタクリルロイル等のハロゲン化
アクリロイルまたはハロゲン化メタクリロイル、あるい
はアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル等のアクリル酸またはメタ
クリル酸の低級アルコールエステルがあげられる。

一例をあげると、ε−カプロラクトンオリゴマー　（ｍ
）と（２−シアノエトキシ）エタノールの混合物、およ
びアクリル酸またはメタクリル酸をベンゼン、トルエン
、キシレン、シクロヘキサン等の有機溶媒に溶解し、硫
酸あるいはパラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下
に加熱して反応を行い、中和、洗浄の後、溶媒を除去す
ることにより目的とする式（Ｉ）で表されるシアノ基含
有（メタ）アクリル酸エステル混合物を合成することが
できる。

本発明において成分（Ｂ）はアクリル酸エチルまたは５
０％以下のアクリル酸ｎ−ブチルを含有するアクリル酸
エチルである。アクリル酸エチルとアクリル酸ｎ−ブチ
ルの混合物の場合、混合物中のアクリル酸ｎ−ブチルの
量は５０重量％以下である。混合物中のアクリル酸ｎ−
ブチルの量が５０重量％を越える場合は耐燃料油性の低
下が見られ好ましくない。その使用全単量体中の量は９
４．５〜５０重量％である。成分（Ｂ）が５０重量％未
満では得られる共重合体エラストマーの耐熱性、機械的
強度が低下し好ましくない。

上記成分（Ｃ）は、本発明の共重合体エラストマーにお
いて加硫の際の架橋点として作用する単位である。具体
的には、アリルグリシジルエーテルおよびグリシジルメ
タクリレートのうち少なくとも一種、またはビニルクロ
ロアセテートである。

使用全単量体中の成分（Ｃ）の量は０．５〜１０重量％
である。これらの架橋性単量体は単独としであるいは二
種以上の混合物として使用することが可能である。成分
（Ｃ）の量が少ないと加硫が十分に行えず、また多すぎ
ると加硫が過度に進行して満足な加硫シートを得ること
が不可能である。

本発明のアクリル系エラストマーは、上記単量体の混合
物をラジカル開始剤存在下で塊状重合、溶液重合、乳化
重合、懸濁重合等の公知の方法により共重合することに
より容易に製造することかできる。重合方法としては乳
化重合が特に好ましい。

ラジカル重合開始剤としては、過酸化物、レドックス系
、過硫酸塩、アゾ系化合物等の通常のラジカル開始剤を
用いることができる。重合温度は０〜１００℃、好まし
くは５〜８０℃の温度範囲である。

重合により得られた共重合体エラストマーは塩化カルシ
ウム、塩化ナトリウム等の無機塩の水溶液を使用する塩
析やメタノール等のポリマー不溶性溶剤を使用すること
により容易に単離できる。

本発明のアクリル系共重合体エラストマーは、加工のし
やすさからムーニー粘度［ＭＬ１＋４（１００℃）コが
１０以上であることが望ましい。

好ましくは２０〜８０の範囲である。

本発明のアクリル系共重合体エラストマーは、通常知ら
れているアクリルゴムの加硫方法と同様の方法で加硫す
ることが可能である。加硫は共重合エラストマーに、架
橋点として作用する成分（Ｃ）の種類により選択される
加硫剤を使用し、必要に応じて加硫促進剤、補強剤、充
填剤、可塑剤、老化防止剤、安定剤等を配合することに
より容易に加硫ゴムを得ることかできる。例えば、成分
（Ｃ）がビニルクロロアセテートの場合、加硫剤として
はステアリン酸ナトリウムやステアリン酸カリウム等の
金属セッケンと硫黄の併用系、金属セッケンとペンタメ
チレンチウラムポリスルフィド（ＴＲＡ）の併用系、ア
ンモニウムベンゾエートやアンモニウムアジペート等の
有機カルボン酸アンモニウム塩等が使用される。また成
分（Ｃ）がグリシジルメタクリレートおよびアリルグリ
シジルエーテルのうち少なくとも一種の場合は、ヘキサ
メチレンジアミンカーアメート等のカーバメート化合物
、アンモニウムベンゾエート、ポリアミン等が加硫剤と
して使用される。

以下に本発明を実施例により具体的に説明するが本発明
の範囲はこれに制限されるものではない。

［実施例］ 以下の記述において部は重量部を表わす。また実施例で
述べる測定値の測定方法および条件は、以下のとおりで
ある。

・赤外吸収スペクトル：少量のサンプルを２枚のＫＢｒ
板にはさみ、室温、窒素雰囲気下で測定した。

・二重結合量：モルホリン法（高分子学会高分子実験学
編集委員会編高分子実験学第２巻「単量体ｌ」の２２５
頁に記載されている方法）に従って定量した。ただしメ
タクリル酸エステルの場合は、モルホリン付加反応の際
に溶媒としてメタノールのかわりに酢酸を用い、１００
℃で２時間反応を行った。

・２−（２−シアノエトキシ）エタノールとε−カプロ
ラクトンの転化率および（メタ）アクリル酸２−（２−
シアノエトキシ）エチル含量：ガスクロマトグラフを用
い、内部標準法により測定した。

・ガラス転移点、試料として未加硫ゴムを用い、示差走
査熱量計（ＤＳＣ）により、昇温速度１０℃で測定した
。・加硫ゴム物性：ＪＩＳ　　Ｋ６３０１に従って１１
定した。・耐燃料油性：加硫ゴムを燃料油Ｃに４０℃で
７２時間浸漬した後の体積変化により評価した。

合成例１ （１）シアノエチル化反応 撹拌機、滴下漏斗および凝縮器のついた反応器にエチレ
ングリコール１２４０部および４０重量％水酸化カリウ
ム水溶液４０部を仕込み、撹拌下、２５℃の温度で、５
３０部のアクリロニトリルを約２時間で滴下して反応を
行った。アクリロニトリルの滴下終了後、３０”Ｃで４
時間反応を行った。

その後２５重量％の硫酸水溶液で中和した後、反応物か
ら減圧蒸留により、２−（２−シアノエトキシ）エタノ
ールを分離回収した。

（２）ε−カプロラクトン付加反応 得られた２−（２−シアノエトキシ）エタノール９２０
部とε−カプロラクトン９１２部、テトラブトキシチタ
ン０．９１６部を反応器に仕込み、１３０℃、窒素雰囲
気下で約５時間反応を行い、２−（２−シアノエトキシ
）エタノールとシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴ
マーの混合物を得た。反応後の２−（２−シアノエトキ
シ）エタノールおよびε−カプロラクトンの転化率は各
々４１．３％、９９．５％であった。

（３）エステル化反応 得られた２−（２−シアノエトキシ）エタノールとシア
ノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーの混合物７００
部、アクリル酸３３０部、トルエン６５０部、ヒドロキ
ノン３０部、パラトルエンスルホン酸４０部を、撹拌機
、凝縮器および分離器のついた反応器に仕込み、エステ
ル化反応を行った。反応により副成する水は、トルエン
とともに蒸留、凝縮し分離器により糸外に取除き、トル
エンのみを反応系中に戻した。水の生成がなくなった時
点で冷却し反応を終了した。得られた反応溶液を１０重
量％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、２０重量％
の塩化ナトリウム水溶液で数回洗浄し、溶剤を減圧下で
除去して目的とする淡黄色のシアノ基含有ε−カプロラ
クトンオリゴマーアクリル酸エステル混合物を得た。

得られたシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーア
クリル酸エステル混合物の赤外吸収スペクトルよりシア
ノ基（２２５０ｃｍ”−１）　、エーテル基（１１３０
ｃｍ−”）　、ｙ−ステル基（１７３０ｃｍ−１）およ
びアクリロイル基（１６２０および１６４０ｃｍ−１）
の存在か確認された。

二重結合量より算出された該アクリル酸エステル混合物
の平均分子量は２９５、アクリル酸（２−シアノエトキ
シ）エチルの含量は３０重量％であった。これらの結果
から算出される式（ＩＩ）におけるｎの値は１．６であ
る。表１に元素分析結果および二重結合量から算出した
炭素、水素、窒素の含量を示す。両者の値はほぼ一致し
ていた。

以上の結果より、目的とするシアノ基含有ε−カプロラ
クトンオリゴマーアクリル酸エステル混合物が得られた
ことか明らかである。

合成例２ ε−カプロラクトン付加反応において２−（２−シアノ
エトキシ）エタノール１２７０部、ε−カプロラクトン
６２７部、エステル化反応においてアクリル酸４４０部
を使用した他は合成例１と同様の方法で反応を行い、シ
アノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーアクリル酸エ
ステル混合物を合成した。反応後の２−（２−シアノエ
トキシ）エタノールおよびε−カプロラクトンの転化率
は各々２８．７％、９９６０％であった。

得られたシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーア
クリル酸エステル混合物の赤外吸収スペクトルよりシア
ノ基（２２５０ｃｍ−１）　、１−チル基（１１３０ｃ
ｍ−”）　、エステル基（１７３０ｃｍ”）およびアク
リロイル基（１６２０および１６４０ｃｍ−１）の存在
が確認された。

二重結合量より算出された該アクリル酸エステル混合物
の平均分子量は２４０、アクリル酸（２−シアノエトキ
シ）エチルの含量は４７重量％であった。これらの結果
から算出される式（ｎ）におけるｎの値は１．２である
。表１に元素分析結果および二重結合量から算出した炭
素、水素、窒素の含量を示す。両者の値はほぼ一致して
いた。

以上の結果より、目的とするシアノ基含有ε−カプロラ
クトンオリゴマーアクリル酸エステル混合物が得られた
ことが明らかである。

合成例３ ε−カプロラクトン付加反応において２−（２−シアノ
エトキシ）エタノール６３２部、ε−カプロラクトン１
２５４部、エステル化反応においてアクリル酸２２０部
を使用した他は合成例１と同様の方法で反応を行い、シ
アノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーアクリル酸エ
ステル混合物を合成した。反応後の２−［２−シアノエ
トキシコエタノールおよびε−カプロラクトンの転化率
は各々６０．５％、９９．５％であった。

得られたシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーア
クリル酸エステル混合物の赤外吸収スペクトルよりシア
ノ基（２２５０ｃｍ−１）、エーテル基（１１３０ｃｍ
−１）、エステル基（１７３０ｃｍ″″１）およびアク
リロイル基（１６２０および１６４０ｃｍ−１）の存在
が確認された。

二重結合量より算出された該アクリル酸エステル混合物
の平均分子量は４１４、アクリル酸（２−シアノエトキ
シ）エチルの含量は１２．５重量％であった。これらの
結果から算出される式（ｎ）におけるｎの値は２．５で
ある。表１に元素分析結果および二重結合量から算出し
た炭素、水素、窒素の含量を示す。両者の値はほぼ一致
していた。

以上の結果より、目的とするシアノ基含有ε−カプロラ
クトンオリゴマーアクリル酸エステル混合物か得られた
ことが明らかである。

エステル化反応においてアクリル酸のかわりにメタクリ
ル酸３９５部を使用した他は、合成例］と同様の方法で
反応を行い、シアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマ
ーメタクリル酸エステル混合物を合成した。

得られたシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーメ
タクリル酸エステル混合物の赤外吸収ス＝１ ベクトルよりシアノ基（２２５０ｃｍ　　、エーテル基
（１１３０ｃｍ−１）　、ｘステル基（１７３０ｃｍ−
１）、およびメタクリロイル基（１６４０ｃｍ−１）の
存在が確認された。

二重結合量より算出された該メタクリル酸エステル混合
物の平均分子量は３ユ２、メタクリル酸（２−シアノエ
トキシ）エチルの含量は２５重量％であった。これらの
結果から算出される式（ｎ）におけるｎの値は１．５で
ある。表１に元素分析結果および二重結合量から算出し
た炭素、水素、窒素の含量を示す。両者の値はほぼ一致
していた。

以上の結果より、目的とするシアノ基含有メタクリル酸
エステル混合物か得られたことか明らかである。

合成比較例 エチレンシアンヒドリン３５５部、ε−カプロラクトン
１１４部、テトラブトキシチタン０．０７５部を反応器
に仕込み、１５０℃、窒素雰囲気下で約５時間反応を行
った。反応後のエチレンシアンヒドリン及びε−カプロ
ラクトンの転化率は各々１２．８％、及び１００９６で
あった。さらに減圧下で加熱することにより反応物から
未反応のエチレンシアンヒドリンを除去し、シアノ基含
有ε−カプロラクトンオリゴマーを得た。エステル化反
応においてシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマー
８５５部を使用した他は、合成例１と同様の反応を行い
シアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマーアクリル酸
エステルを得た。二重結合量より算出された該アクリル
酸エステルの平均分子量は３０８であった。

実施例１〜４、比較例１〜４ 合成例１〜４で合成されたシアノ基含有ε−カプロラク
トンオリゴマー（メタ）アクリル酸エステル混合物及び
合成比較例で合成されたンアノ基含有ε−カプロラクト
ンオリゴマーアクリル酸エステルを用いて共重合体ゴム
を製造し、その物性評価を行った。表２に示す組成のモ
ノマー混合物１００重量部と適量のｎ−ドデシルメルカ
プタンの混合物のうち５分の１をポリオキンエチレンラ
ウリルエーテル１重量部、ラウリル硫酸ナトリウム３重
量部、ポリオキンエチレンソルビタントリステアレート
１重量部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
のナトリウム塩０１５重量部、リン酸水素二ナトリウム
０．７重量部、リン酸二水素ナトリウム０．３重量部お
よび蒸留水２００重量部からなる乳化剤水溶液のうちの
２分の１と反応器に仕込み、混合撹拌して乳化した。こ
の乳化液を１５℃に保持し、エチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム鉄（Ｉｆ）０．００５重二二重エチレンジアミ
ン四酢酸四ナトリウム０．０２重量部、ロンガリット０
．０２重量部およびハイドロサルファイドナトリウム０
．０２重二部を添加した後、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド０．２重量％水溶液を毎時１．５重量部
の速度で滴下して重合を開始した。その後温度を１５℃
に保ちながら、残りのモノマーおよびｎ−ドデシルメル
カプタンの混合物と乳化剤水溶液からなる乳化液を約３
時間で滴下した。乳化剤の滴下終了後更に２時間重合を
継続した後、２．２−メチレンビス＝（４−メチル−６
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）を０．２重量部添加し
て重合を終了した。ラテックスの固形分から算出したモ
ノマーの転化率は９６〜９９％であった。得られた共重
合体ラテックスを８５℃の塩化カルシウム水溶液に投入
して共重合体を単離し、十分水洗した後乾燥を行い目的
とする共重合体ゴムを得た。

得られた共重合体は表３に示すポリマー組成を有してい
た。ここでポリマー組成は、元素分析によるポリマー中
の窒素、塩素、炭素の含有量、及びガスクロマトグラフ
による重合後のラテックス中の未反応モノマーの分析結
果から算出した。実施例１と実施例４及び比較例１〜４
により得た共重合体エラストマーを表４に示す配合に従
ってロール混練し、１７０℃で２０分プレス加硫を行う
ことにより加硫ゴムシートを作成した。更にこれをギア
オーブン中１５０℃で４時間熱処理した後、加硫ゴム物
性の評価を行った。加硫ゴム物性は、表３の配合処方お
よび加硫条件で加硫ゴムシートを作製し、評価した。　
また実施例２と実施例３により得た共重合体エラストマ
ーを表５に示す配合に従ってロール混練し１７０℃で２
０分プレス加硫を行うことにより加硫ゴムシートを作成
した。

更にこれをギアオーブン中１５０℃で４時間熱処理した
後、加硫ゴム物性の評価を行った。

これらの結果から、本発明のシアノ基含有（メタ）アク
リル酸エステルを共重合体成分として使用することによ
り、耐燃料油性と耐寒性のバランスが優れ、耐熱老化性
の良好なゴムが得られることか明らかである。

表４ アクリル系共重合体エラストマー　　１００　　重量部
ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　１ＭＡＦカ
ーボン　　　　　　　　　　５０ステアリン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　３ステアリン酸カリウム　　　　　
　　　　０．５イオウ　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．３表５ アクリル系共重合体エラストマー　　１００　　　重量
部ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　１ＭＡＦカ
ーボン　　　　　　　　　　５０安息香酸アンモニウム
　　　　　　　　　１［発明の効果コ 以上の結果から、本発明により耐熱老化性の改良された
耐燃料油性、耐寒性に優れたアクリル系共重合体エラス
トマーが与えられることが明らかである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される（メタ）アクリル酸２−（２−シアノエトキ
   シ）エチルおよび下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるシアノ基含有ε−カプロラクトンオリゴマー
   の（メタ）アクリル酸エステルからなるシアノ基含有（
   メタ）アクリル酸エステル混合物、５〜５０重量％ （式（ I ）および（II）においてＲは共通であり、水
   素またはメチル基を表す。また式（II）中のｎはε−カ
   プロラクトン付加量の平均値を表しており、その値は１
   〜１０である） （Ｂ）アクリル酸エチルまたは５０重量％以下のアクリ
   ル酸ｎ−ブチルを含有するアクリル酸エチル、９４．５
   〜５０重量％ 及び （Ｃ）アリルグリシジルエーテルおよびグリシジルメタ
   クリレートのうち少なくとも一種、あるいはビニルクロ
   ロアセテート、０．５〜１０重量％の組成を有し、ムー
   ニー粘度［ＭＬ＿１＿＋＿４（１００℃）］が１０以上
   であるアクリル系共重合体エラストマー。
2. （２）成分（Ａ）混合物中の（メタ）アクリル酸２−（
   ２−シアノエトキシ）エチルの量が７０重量％以下であ
   る特許請求の範囲（１）のシアノ基含有アクリル系共重
   合体エラストマー。