JPH04202102A - 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 - Google Patents
安定なミクロエマルシヨン農薬製剤Info
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- JPH04202102A JPH04202102A JP33010990A JP33010990A JPH04202102A JP H04202102 A JPH04202102 A JP H04202102A JP 33010990 A JP33010990 A JP 33010990A JP 33010990 A JP33010990 A JP 33010990A JP H04202102 A JPH04202102 A JP H04202102A
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- Japan
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- agricultural chemical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｌ）発明の目的
産業上の利用分野
本発明は農作物を保護するための安定なミクロエマルシ
ョン農薬製剤に関する。
ョン農薬製剤に関する。
従来の技術
本発明で農薬有効成分として使用する次式で表わされる
ペンタ−４−ユニルーＮ−フルフリル−Ｎ−イミダゾー
ル−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナート（以
下化合物Ａと記す）は、稲の馬鹿苗病をはしめ、主要種
子伝染性病害である、ごま葉枯病、いもち病などの防除
に有効な農園芸用殺菌剤として公知である（特開昭６０
−２６０５７２号公報に記載）。一方、これまで農薬有
効成分を水に乳化したエマルション農薬製剤が広く研究
されている。その例として、主剤である有機リン系殺虫
成分又は合成ピレスロイド殺虫成分を、ポリビニルアル
コールで乳化分散させ、各種増粘剤を用いて安定化させ
た水中油型分散性組成物を得る方法（特公昭６１−２６
８８３号公報、特公昭６３−１８５６５号公報、特公昭
６３−３２０４６号公報、特開昭５８−１９２８１０号
公報、特開昭６１−２４５０６号公報）。
ペンタ−４−ユニルーＮ−フルフリル−Ｎ−イミダゾー
ル−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナート（以
下化合物Ａと記す）は、稲の馬鹿苗病をはしめ、主要種
子伝染性病害である、ごま葉枯病、いもち病などの防除
に有効な農園芸用殺菌剤として公知である（特開昭６０
−２６０５７２号公報に記載）。一方、これまで農薬有
効成分を水に乳化したエマルション農薬製剤が広く研究
されている。その例として、主剤である有機リン系殺虫
成分又は合成ピレスロイド殺虫成分を、ポリビニルアル
コールで乳化分散させ、各種増粘剤を用いて安定化させ
た水中油型分散性組成物を得る方法（特公昭６１−２６
８８３号公報、特公昭６３−１８５６５号公報、特公昭
６３−３２０４６号公報、特開昭５８−１９２８１０号
公報、特開昭６１−２４５０６号公報）。
カーバメイト系化合物を、ポリビニルアルコール、界面
活性剤を用いて水に乳化分散させた、水中油型分散性組
成物を得る方法（特開昭６１−２４５０６号公報）など
がある。しかし、いずれの方法も乳化系の外観が光学的
に濁って見えるマクロエマルション製剤に関するもので
、これらの製剤は熱力学的に不安定であるという問題を
有する。
活性剤を用いて水に乳化分散させた、水中油型分散性組
成物を得る方法（特開昭６１−２４５０６号公報）など
がある。しかし、いずれの方法も乳化系の外観が光学的
に濁って見えるマクロエマルション製剤に関するもので
、これらの製剤は熱力学的に不安定であるという問題を
有する。
一方、ミクロエマルション製剤に関する技術としては、
０．００１〜５重量％の水不溶性殺虫成分と界面活性剤
、水−界面活性剤系への主剤の溶解性を促進するハイド
ロトロープおよび水よりなるミクロエマルション製剤を
得る方法（特開昭６３−３５５０２号公報）、特定の農
薬有効成分と特定の界面活性剤および水よりなる水性ミ
クロエマルション製剤を得る方法（特開昭６３−３５５
０２号公報）などがある。
０．００１〜５重量％の水不溶性殺虫成分と界面活性剤
、水−界面活性剤系への主剤の溶解性を促進するハイド
ロトロープおよび水よりなるミクロエマルション製剤を
得る方法（特開昭６３−３５５０２号公報）、特定の農
薬有効成分と特定の界面活性剤および水よりなる水性ミ
クロエマルション製剤を得る方法（特開昭６３−３５５
０２号公報）などがある。
発明が解決しようとする課題
これまで、水または油に乳化粒子径が０．１ａｍ以下の
小さな粒子をなした農薬有効成分を乳化分散させたミク
ロエマルション層剤は、熱力学的に最も安定な乳化系と
なり、乳化粒子の合一、沈降、層分離といったエマルシ
ョンの破壊が起こりにくいが、高温（５０℃前後）ある
いは低温（−５°Ｃ以下）などではエマルションがこワ
レ層分離してしまうことがあり、このような場合に再び
元のエマルション状態に戻すことは困難であることが知
られている。このような問題を解決するために従来より
各主添加剤などの検討がなされてきた。しかし、これま
での技術ではまだ十分な成果をあげるに至っていない。
小さな粒子をなした農薬有効成分を乳化分散させたミク
ロエマルション層剤は、熱力学的に最も安定な乳化系と
なり、乳化粒子の合一、沈降、層分離といったエマルシ
ョンの破壊が起こりにくいが、高温（５０℃前後）ある
いは低温（−５°Ｃ以下）などではエマルションがこワ
レ層分離してしまうことがあり、このような場合に再び
元のエマルション状態に戻すことは困難であることが知
られている。このような問題を解決するために従来より
各主添加剤などの検討がなされてきた。しかし、これま
での技術ではまだ十分な成果をあげるに至っていない。
また、農薬有効成分として化合物Ａを用い従来と同様な
方法により、エマルション製剤に製剤化しようとするこ
とも試みられているが、得られた製剤は安定性の点でな
おその改良が求められている。
方法により、エマルション製剤に製剤化しようとするこ
とも試みられているが、得られた製剤は安定性の点でな
おその改良が求められている。
従って本発明は、化合物Ａを有効成分として含有するミ
クロエマルション農薬製剤の改良を目的とするものであ
る。
クロエマルション農薬製剤の改良を目的とするものであ
る。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究の結果、
化合物Ａを１０重量％以上含有するミクロエマル／ジン
農薬製剤において、化合物Ａの１重量部に対し、陰イオ
ン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤とを１：ｌ〜９
の比率で混合してなるＨＬＢが１０〜１５の範囲の界面
活性剤０．４〜１．５重量部と、残部が親水性溶剤およ
び水並びに必要によって他の農薬成分からなるミクロエ
マルション農薬製剤が安定性に優れ、長期保存に十分耐
えられる製剤であることを見出し本発明を完成させた。
化合物Ａを１０重量％以上含有するミクロエマル／ジン
農薬製剤において、化合物Ａの１重量部に対し、陰イオ
ン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤とを１：ｌ〜９
の比率で混合してなるＨＬＢが１０〜１５の範囲の界面
活性剤０．４〜１．５重量部と、残部が親水性溶剤およ
び水並びに必要によって他の農薬成分からなるミクロエ
マルション農薬製剤が安定性に優れ、長期保存に十分耐
えられる製剤であることを見出し本発明を完成させた。
本発明で用いる界面活性剤としては、陰イオン型のもの
と、非イオン型のものとの併用が必要である。そのうち
陰イオン界面活性剤として使用できるものには、例えば
、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンポリ
オキシエチレンアルキルエーテルの硫酸塩またはリン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの硫
酸塩またはリン酸塩、ポリオキシエチレンスチレン化フ
ェニルエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルム
アルデヒド縮金物などがある。また非イオン性界面活性
剤として使用できるものには、例えば、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリ
オキシアルキレングリコール、ポリオキシエチレンフェ
ニルエーテルポリマーなどがある。
と、非イオン型のものとの併用が必要である。そのうち
陰イオン界面活性剤として使用できるものには、例えば
、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンポリ
オキシエチレンアルキルエーテルの硫酸塩またはリン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの硫
酸塩またはリン酸塩、ポリオキシエチレンスチレン化フ
ェニルエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルム
アルデヒド縮金物などがある。また非イオン性界面活性
剤として使用できるものには、例えば、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリ
オキシアルキレングリコール、ポリオキシエチレンフェ
ニルエーテルポリマーなどがある。
ただし、これらの陰イオン界面活性剤および非イオン界
面活性剤は例示のために示しただけで、これら以外のも
のであっても上記した比率でかつＨＬＢが上記の範囲の
ものであれば本発明において使用しうろことは勿論であ
る。
面活性剤は例示のために示しただけで、これら以外のも
のであっても上記した比率でかつＨＬＢが上記の範囲の
ものであれば本発明において使用しうろことは勿論であ
る。
また、陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の
配合比率および製剤中の含有量は、農薬有効成分である
化合物Ａの製剤中の含有量を基準とすると、その１重量
部に対し、陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性
剤の比率が１：１〜９で、かつＨＬＢ １０〜１５の界
面活性剤を０．４〜１．５重量部含有すればよい。
配合比率および製剤中の含有量は、農薬有効成分である
化合物Ａの製剤中の含有量を基準とすると、その１重量
部に対し、陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性
剤の比率が１：１〜９で、かつＨＬＢ １０〜１５の界
面活性剤を０．４〜１．５重量部含有すればよい。
なお、陰イオン界面活性剤または非イオン界面活性剤は
それぞれ一種または二種以上を併用してもよい。
それぞれ一種または二種以上を併用してもよい。
また、本発明に使用される界面活性剤の量は農薬有効成
分である化合物Ａの製剤中の含有量の増減によって適宜
液えればよいが、通常５〜３０重量％の範囲で用いられ
、効果、経済性の面から好ましくは１０〜２５重量％の
範囲で用いればよい。
分である化合物Ａの製剤中の含有量の増減によって適宜
液えればよいが、通常５〜３０重量％の範囲で用いられ
、効果、経済性の面から好ましくは１０〜２５重量％の
範囲で用いればよい。
また、本発明で用いることができる親水性溶剤とは、本
発明の農薬有効成分である化合物Ａと上記した界面活性
剤の混合物に対して、水と親水性溶剤を加えて混合して
均一なエマルショ７一 ンとなるような性質の溶剤であればよい。その例として
は、次のものがあげられる。
発明の農薬有効成分である化合物Ａと上記した界面活性
剤の混合物に対して、水と親水性溶剤を加えて混合して
均一なエマルショ７一 ンとなるような性質の溶剤であればよい。その例として
は、次のものがあげられる。
溶剤Ｎｏｌ ｊロピレングリコール七ツメチルエーテ
ル ２ プロピレングリコールモノエチルエ−テル ３ プロピレングリコールモノプロピルエーテル ４ プロピレングリコールモノブチルエーテル ５ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ ジプロピレングリコールモノエチルエーテル ７ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ８ ジプロピレングリコールモノブチルエーテル ９ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル １０ エチレングリコールモノイソプロピルエーテル 溶剤Ｎｏｌｌ エチレングリコールモノブチルエーテ
ル １２ エチレングリコールモノタージャリープチルエ
ーテル １３ ジエチレングリコールモノメチルエーテル １４ジエチレングリコールモノエチルエーテル １５ ジエチレングリコールモノブチルエーテル １６ ３−メチル−１，３−ブタンジオール１７ ２
−メチル−３−メトキシブタノール１８ イソブタノ
ール 本発明ではこれらの一種または二種以上の溶剤を併用し
ても何ら問題はない。
ル ２ プロピレングリコールモノエチルエ−テル ３ プロピレングリコールモノプロピルエーテル ４ プロピレングリコールモノブチルエーテル ５ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ ジプロピレングリコールモノエチルエーテル ７ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ８ ジプロピレングリコールモノブチルエーテル ９ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル １０ エチレングリコールモノイソプロピルエーテル 溶剤Ｎｏｌｌ エチレングリコールモノブチルエーテ
ル １２ エチレングリコールモノタージャリープチルエ
ーテル １３ ジエチレングリコールモノメチルエーテル １４ジエチレングリコールモノエチルエーテル １５ ジエチレングリコールモノブチルエーテル １６ ３−メチル−１，３−ブタンジオール１７ ２
−メチル−３−メトキシブタノール１８ イソブタノ
ール 本発明ではこれらの一種または二種以上の溶剤を併用し
ても何ら問題はない。
本発明に使用される親水性溶剤の添加量は化合物Ａの製
剤中の含有量の増減により適宜液えればよく、通常０．
０５〜２５重量％の範囲で用いられるが、効果、経済性
の面から好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用すれば
よい。
剤中の含有量の増減により適宜液えればよく、通常０．
０５〜２５重量％の範囲で用いられるが、効果、経済性
の面から好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用すれば
よい。
作 用
本発明において化合物Ａは農薬有効成分であって、農作
物の病害防除活性を示す。また界面活性剤は、化合物Ａ
を水中に乳化分散させる作用を有し、親水性溶剤は乳化
粒子をより小さくしてエマルションを透明化する作用を
有し、水はその分散媒である。
物の病害防除活性を示す。また界面活性剤は、化合物Ａ
を水中に乳化分散させる作用を有し、親水性溶剤は乳化
粒子をより小さくしてエマルションを透明化する作用を
有し、水はその分散媒である。
実施例 （製剤化の方法）
本発明の安定なミクロエマルション製剤を調製するには
何ら特別な方法、装置を必要とせず、通常のエマルショ
ン製剤を製造する方法でよい。
何ら特別な方法、装置を必要とせず、通常のエマルショ
ン製剤を製造する方法でよい。
例えば、界面活性剤に化合物Ａを溶解した混合液に、あ
らかじめ水と親水性溶剤を溶解した混合液を、スリーワ
ンモーター（富士写真フィルム株式会社製）にて撹拌混
合しながら滴下して、本発明の安定なミクロエマルショ
ン農薬製剤を得ることができる。
らかじめ水と親水性溶剤を溶解した混合液を、スリーワ
ンモーター（富士写真フィルム株式会社製）にて撹拌混
合しながら滴下して、本発明の安定なミクロエマルショ
ン農薬製剤を得ることができる。
また、界面活性剤が常温にて固体である場合は、化合物
Ａと界面活性剤との混合物を約６０°Ｃに加温し溶解さ
せ、これに水と親水性溶剤の混合液を、スリーワンモー
ターにて撹拌混合しながら滴下し、本発明の安定なミク
ロエマルション農薬製剤を得ることができる。
Ａと界面活性剤との混合物を約６０°Ｃに加温し溶解さ
せ、これに水と親水性溶剤の混合液を、スリーワンモー
ターにて撹拌混合しながら滴下し、本発明の安定なミク
ロエマルション農薬製剤を得ることができる。
また、農薬有効成分としては化合物Ａの単独あるいは他
の農薬成分と二種以上の混合剤にしても何ら問題なく農
薬成分が常温固体の場合は、あらかじめ、製剤中に用い
る親水性溶剤にとがし、化合物Ａ、界面活性剤と混合溶
解後、スリーワンモーターにて撹拌混合しながら水を滴
下し、本発明の安定なミクロエマルション農薬製剤を得
ることが望ましい。
の農薬成分と二種以上の混合剤にしても何ら問題なく農
薬成分が常温固体の場合は、あらかじめ、製剤中に用い
る親水性溶剤にとがし、化合物Ａ、界面活性剤と混合溶
解後、スリーワンモーターにて撹拌混合しながら水を滴
下し、本発明の安定なミクロエマルション農薬製剤を得
ることが望ましい。
本発明で用いることのできる他の農薬有効成分には、殺
虫剤では例えば、カルタップ、ＭＥＰ。
虫剤では例えば、カルタップ、ＭＥＰ。
ＭＰＰ、チオシクラムなどがありまた、殺菌剤では例え
ば、カスガマイシン、オキソニック酸、メタスルホカル
ブ、ＴＰＮｌ ヒドロキシインキサゾール、ベノミル、
チウラムなどがあるが、これらに限定されるものではな
い。
ば、カスガマイシン、オキソニック酸、メタスルホカル
ブ、ＴＰＮｌ ヒドロキシインキサゾール、ベノミル、
チウラムなどがあるが、これらに限定されるものではな
い。
次に本発明の実施例をあげるが、これらの実施例は本発
明を説明するためのものであって本発明がこれらの例に
限定されるものと解されるべきではない。
明を説明するためのものであって本発明がこれらの例に
限定されるものと解されるべきではない。
なお実施例中の部は、すべて重量％で示す。
実施例 ｌ
化合物Ａ ３０部に、ＰＯＥオクチルフェニルエーテル
１２．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
１２．５部を溶解した混合液に、あらかじめ水と親水
性溶剤（表１に記載）を溶解した混合液 ４５部を、ス
リーワンモーターにて撹拌混合しながら滴下し、安定な
ミクロエマルション農薬製剤を得る。
１２．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
１２．５部を溶解した混合液に、あらかじめ水と親水
性溶剤（表１に記載）を溶解した混合液 ４５部を、ス
リーワンモーターにて撹拌混合しながら滴下し、安定な
ミクロエマルション農薬製剤を得る。
実施例 ２
化合物Ａ ３０部に、ＭＥＰ １５部を混合し、ざ
らにＰＯＥスチリルフェニルエーテル１６部、ドデシ＝
１２− ルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部を溶解した混合
液に、あらかじめ水と親水性溶剤（表１に記載）を溶解
した混合液３５部を、スリーワンモーターにて撹拌混合
しながら滴下し、安定なミクロエマルション農薬製剤を
得る。
らにＰＯＥスチリルフェニルエーテル１６部、ドデシ＝
１２− ルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部を溶解した混合
液に、あらかじめ水と親水性溶剤（表１に記載）を溶解
した混合液３５部を、スリーワンモーターにて撹拌混合
しながら滴下し、安定なミクロエマルション農薬製剤を
得る。
発明の効果
本発明の安定なミクロエマルション農薬製剤を実施する
と、つぎのような作用効果がもたらされる。
と、つぎのような作用効果がもたらされる。
すなわち、第一に、製剤の貯蔵中の安定化がはかられる
。第二に、水をベースとした製剤であることより、発火
性等の危険性が少なく、人体に対する刺激性、塗装汚染
、臭気などの環境衛生におよぼす問題などが改善される
。第三に高い病害防除活性を示す。第四に農作物に散布
しても薬害を与えない。
。第二に、水をベースとした製剤であることより、発火
性等の危険性が少なく、人体に対する刺激性、塗装汚染
、臭気などの環境衛生におよぼす問題などが改善される
。第三に高い病害防除活性を示す。第四に農作物に散布
しても薬害を与えない。
以上から、本発明は、農薬有効成分として化合物Ａを含
有するミクロエマルション製剤の新蜆な製剤化技術とし
て有用である。
有するミクロエマルション製剤の新蜆な製剤化技術とし
て有用である。
次に本発明の有用性を実証するために、試験例を挙げる
。
。
試験例１（エマルション安定性試験）
実施例１に準じて調製したエマルション農薬製剤（供試
サンプルの製造直後はいずれもミクロエマルションを呈
する）を容量３０ｍｆｆ （１７ｍｍ ｌ×長さ１８０
＋ｉ＋＋１）の試験管に２５ｍｆｆ入れ、密栓して５０
０Ｃおよび一５°Ｃの恒温室に３か月間静置した後に下
記に示すごとくのエマルションの水層分離率を求め、下
記の評価基準により製剤の安定化を評価した。
サンプルの製造直後はいずれもミクロエマルションを呈
する）を容量３０ｍｆｆ （１７ｍｍ ｌ×長さ１８０
＋ｉ＋＋１）の試験管に２５ｍｆｆ入れ、密栓して５０
０Ｃおよび一５°Ｃの恒温室に３か月間静置した後に下
記に示すごとくのエマルションの水層分離率を求め、下
記の評価基準により製剤の安定化を評価した。
評価基準
（１） Ａ ：水層分離率 ０％
Ｂ： ／／ １０％未満
Ｃ： ／／ ３０％未満
Ｄ：り ／／ ３０％以上
（２） ｌ ：透明
２：半透明
３：不透明
その結果は第１表のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 有効成分としての構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるペンタ−４−エニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ
−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラ
ニナート１重量部に対して、陰イオン性界面活性剤と非
イオン性界面活性剤とを１：１〜９の比率で混合してな
るＨＬＢが１０〜１５の範囲の界面活性剤０．４〜１．
５重量部と、残部が親水性溶剤および水並びに必要によ
って他の農薬成分からなり、上記有効成分および他の農
薬成分が水中にミクロエマルションとして乳化分散され
た安定なミクロエマルション農薬製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33010990A JP2919952B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33010990A JP2919952B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202102A true JPH04202102A (ja) | 1992-07-22 |
| JP2919952B2 JP2919952B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=18228899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33010990A Expired - Lifetime JP2919952B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2919952B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07299346A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-14 | Rhone Poulenc Chim | 植物油の乳化性濃厚物を製造するための新規な乳化系 |
| WO2004054360A3 (de) * | 2002-12-17 | 2004-10-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
| JP2012116787A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性除草製剤 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33010990A patent/JP2919952B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07299346A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-14 | Rhone Poulenc Chim | 植物油の乳化性濃厚物を製造するための新規な乳化系 |
| WO2004054360A3 (de) * | 2002-12-17 | 2004-10-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
| JP2012116787A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性除草製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2919952B2 (ja) | 1999-07-19 |
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