JPH04207185A - たばこ香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、たばこ香喫味改良剤に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕原料葉
たばこを燃焼すると、それ自身特有の香喫味を発散する
と同時に、刺激や青くさみなどの異臭異味を伴ったいや
味も持ち合わせている。このようなたばこの不都合な香
喫味を矯正する方法は、古くから経験的に行なわれてい
る。例えば、原料葉たばこに、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム
酒、果汁、芳香源、バニラその他数多くの植物抽出物を
添加して、葉たばこ特有の青くさみ、或いは生くさみ、
更には渋味、苦味などをやわらげることが一般に行なわ
れている。

現在、このような原料葉たばこが有する刺激や青くさみ
などのいや味を除去し、たばこに嗜好性の高い香喫味を
付与若しくは増強することができる新規な香喫味改良剤
が要求されている。

本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、原料
葉たばこの香喫味を、極めて嗜好性の高い香喫味に改良
することができるたばこ香喫味改良剤を提供するもので
ある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者は、上記課題を解決するため、たばこに対して
今までに試みられていない各種の化合物について幅広く
検索を行なった結果、ラクトン環のβ位にメチル基を有
するオクタン酸類ラクトンの幾何異性体に、極めて微量
でたばこの不都合な香喫味を矯正し、甘く、洋酒様の芳
香を有することを認め、本発明を達成した。

即ち、本発明は、３位のメチル基と４位のブチル基がト
ランスに配位するトランス−３−メチル−４−オクタノ
リドを含有することを特徴とするたばこ香喫味改良剤で
ある。

また、本発明は、３位のメチル基と４位のブチル基がシ
スに配位するシス−３−メチル−４−オクタノリドを含
有することを特徴とするたばこ香喫味改良剤である。

本発明のたばこ香喫味改良剤の添加量は、例えば、たば
こ刻み重量に基づいて、ｉ　ｐｐｔ〜１　ｐｐｍ、好ま
しくは１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｂである。

本発明のたばこ香喫味改良剤の有効成分であるオクタン
酸類ラクトンの異性体混合物の製造方法は、例えば、下
記反応式（１）に示すような方法が知られている（油化
学、３６，１，２１（１９８７））。

過酸化ベンゾイル ＲＣＨＯ”　ＣＨ３Ｃ１ｌ　−ＣｔｌＣＯＯｔ（ＲＣＯ
ＣＩＩ　（Ｃ１ｌ　３　）Ｃｌｌ　２ＣＯＯＩ＋反応式
（１） まず、ペンタナールとクロトン酸とのラジカル反応によ
って、３−メチル−４−オキソオクタン酸を得る。次い
て、３−メチル−４−オキソオクタン酸を還元してオク
タン酸類ラクトンの異性体混合物を得る。オクタン酸類
ラクトンの異性体混合物の製造方法は、その他いくつか
の方法か知られている（香料Ｎｏ、１５８．　９５　（
１９８８）　）。

このような製造方法によって得られたオクタン酸類ラク
トンの異性体混合物を、高速液体クロマトグラフィー（
以下ＨＰＬＣと略称する）によって、トランス体及びシ
ス体に純粋に分離することができる。

〔実施例〕

以下実施例により、本発明を詳細に記述する。

ペンタナール１７．２ｇとクロトン酸８．６ｇを出発物
質として、上記説明した油化学、３６゜１．２１　（１
９８７）に開示された方法に従って、オクタン酸ラクト
ンである３−メチル−４−オクタノリドの異性体混合物
１１．４ｇを得た。

次に、得られた３−メチル−４−オクタノリドの異性体
混合物のうち０．５ｇを、下記条件でＨＰＬＣによって
トランス体及びシス体に純粋に分離して、トランス体０
．２４ｇ及びシス体０．２２ｇを得た。

ＨＰＬＣ条件 カラム；シリカゲルカラム型（山村化学社製ＭＭＣ−Ｐ
ＡＣＫ　　Ａ−０１４ ＳＩＬ） 溶　媒−〇−へキサン：ジクロロメタン−６：４（ｖ／
ｖ） 流　量；１．Ｏｍｌ／分 保持時間ニドランス体　１８．２分 シス体　　　１９．８分 得られた３−メチル−４−オクタノリドの各幾何学異性
体のＩＲスペクトルは、次の通りである。

トランス−３−メチル−４−オクタノリドＭＳ（ｓ／ｅ
）：１５６（Ｍ＋）；ＩＲ（ａｎ−’）：１７７０；Ｐ
ＭＲ（δ、ｐｐｍ）（ＣＤＣＩＩ）：０．９０（３８，
ｔ、Ｊ−８，８Ｈｚ、ＣＨａ　）、１．１３（３Ｈ１ｄ
。

Ｊ＝６．８Ｈｚ、ＣＨ）、１．３０〜１．７０（６）１
１ｍ、ＣＨ２）、１．９０〜２　、３０　（３Ｈ１ｍ、
ＣＨＣＨ２Ｃｏ）　、３．９０　（ＬＨ，Ｉｌ、０ＣＲ
）。

シス−３−メチル−４−オクタノリド ＭＳ（ｍ／ｅ）：１５６（Ｍ＋）；ＩＲ（ｃｍ　’）：
１７７０；ＰＭＲ（δ、ｐｐｍ）（ＣＤＣＩ　３）：０
．９０（３１１，ｔ、Ｊ−６，８Ｈｚ、Ｃ）Ｉ３）、１
．０８（３Ｈ，ｄ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ、ＣＨ）、１．３０〜１．６０（６旧ト
ＣＨ２）、１．８０〜２．８５（３Ｈ１ＩＩ、ＣＯＣＨ
２ＣＯ）、４．３３（ＬＨ，ａ＋、０ＣＨ）。

次に、３−メチル−４−オクタノリドの冬幾何学異性体
を用いて、たばこの香喫味改良を行った。

実施例１ トランス−３−メチル−４−オクタノリドを、刻み単位
重量当り１　ｐｐｔになるように市販の紙巻たばこ用の
たばこ刻みにスプレーにより均一に添加した後、２日間
室温（２５℃）に放置して十分馴染ませた。この刻みた
ばこを、シガレットの形態に巻き上げて、加香処理検体
Ｉを作成した。

一方、トランス−３−メチル−４−オクタノリドを添加
していない他は、加香処理検体Ｉと同様に巻き上げたも
の（以下、無加香検体と記す）を作成した。

２０名の喫味専門パネルにより、加香処理検体１を、無
加香検体を対照として、香味及びくせ、辛味、刺激につ
いて２点識別法により官能検査を行なった。この結果を
下記表１に示す。

表　　１ 区分　　　　香味　　くせ、辛味、刺激加香処理検体Ｉ
　　　１８＊　　　　　１．８＊（本発明） 無加香検体　　　　２２ （対照） 注）数字は良いとした人数 ＊印は５％の危険率で有意差かある ことを棄却しないことを表す。

加香処理検体Ｉは、無加香検体の生地くさみを抑えると
共に、刺激、辛味を抑え、煙にまるみ、ふくらみ、甘味
がでて、口当りがやわらかくなり、更に洋酒様の香味か
付与され、香喫味の改善効果が顕著に認められた。

実施例２ シス−３−メチル−４−オクタノリドを、刻み単位重量
当り１０　ｐｐｔになるように市販の紙巻たばこ用たば
こ刻みにスプレーにより均一に添加した後、２日間室温
（２５℃）に放置して十分馴染ませた。この刻みたばこ
を、シガレットの形態に巻き上げて、加香処理検体■を
作成した。

この加香処理検体■を、実施例１と同様の無加香検体を
対照として、２０名の喫味専門パネルにより、香味およ
びくせ、辛味、刺激について２点識別法により官能検査
を行なった。この結果を表２に示す。

表　　２ （本発明） 無加香検体　　００ （対照） ＊印は５％の危険率で有意差がある ことを棄却しないことを表す。

加香処理検体は、無加香検体の生地くさみを抑えると共
に、刺激、辛味を抑え、煙にまるみ、ふくらみ、甘味が
でて、口当りがやわらかくなった。

更に、洋酒様の香味か付与され、香喫味の改善効果か顕
著に認められた。

実施例３ ３−メチル−４−オクタノリドの異性体混合物、及びこ
れから得られたトランス−３−メチル−４−オクタノリ
ド並びにシス−３−メチル−４−オクタノリドを、夫々
刻み単位重量当り１，１０゜１００　ｐｐｔの各種濃度
になるように、市販の紙巻たばこ用たばこ刻みにスプレ
ーにより均一に添加した後、２日間室温（２５℃）に放
置して十分馴染ませた。この刻みたばこを、シガレット
の形態に巻き上げて、各種加香処理検体を作成した。

これらの各種加香処理検体を、実施例１と同様の無加香
検体を対照として、２０名の喫味専門パネルにより、官
能検査を行なった。この結果を、表３に示す。

表　３３−メチ／Ｌ−４−オクタノリドの紙巻きたばこ
での加香効果＊　十３；非常に良い　　−３；非常に悪
い　　＋２；かなり良い−２；かなり悪い　　＋１；よ
い　　−１；悪い　０；変わらない表３から明らかなよ
うに、トランス−３−メチル−４−オクタノリド及びシ
ス−３−メチル−４−オクタノリドは、３−メチル−４
−オクタノリドの異性体混合物に比べて、優れた香喫味
の改善効果が認められた。特に、シス一体は、１，１０
゜１００　ｐｐｔのすべての濃度において、優れた香喫
味の改善効果があることが認められた。

〔発明の効果〕

以上説明した如くに、本発明のたばこ香喫味改良剤によ
れば、極めて微量で、たばこの不都合な香喫味を矯正し
、甘く、洋酒様の味及び芳香をたばこに付与することが
できる等の顕著な効果を奏するものである。

出願人代理人　弁理士　鈴江武彦

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）トランス−３−メチル−４−オクタノリドを含有
   することを特徴とするたばこ香喫味改良剤（２）シス−
   ３−メチル−４−オクタノリドを含有することを特徴と
   するたばこ香喫味改良剤