JPH09121829A

JPH09121829A - たばこ香喫味改良剤

Info

Publication number: JPH09121829A
Application number: JP28995295A
Authority: JP
Inventors: Masanori Ninomiya; 正紀二宮; Hiroko Kitami; 博子北見; Michitoku Yokoi; 道徳横井; Masataka Mori; 正隆森
Original assignee: Japan Tobacco Inc
Current assignee: Japan Tobacco Inc
Priority date: 1995-11-08
Filing date: 1995-11-08
Publication date: 1997-05-13
Anticipated expiration: 2015-11-08
Also published as: JP3215787B2

Abstract

(57)【要約】極微量の添加で、甘草エキスに特徴的な顕著な香喫味改
善効果を発揮し、かつ品質の安定した香喫味改良材を提
供すること。【構成】化１に示す式で表される、単離精製され又は合
成されたアピゲニンを含有することを特徴とするたばこ
香喫味改良剤。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、たばこ用香喫味改
良剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】原料葉たばこは、燃焼すると特有の好ま
しい香喫味を発散するが、同時に、葉たばこ特有の刺
激、青臭味または生臭味のようなくせ、並びに、渋味、
苦味のような嫌味をも有している。

【０００３】従来、このようなたばこの不都合な香喫味
を矯正することが古くから経験的に行われている。例え
ば、原料葉たばこに、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム酒、果
汁、芳香酒、バニラ、その他数多くの植物抽出物を添加
して、原料葉たばこのくせおよび嫌味を和らげることが
行われている。

【０００４】一方、近年、たばこの嗜好は、多様化する
傾向を示し、軽快でかつ豊かな香喫味を有する製品が好
まれるようになってきている。このため、製品たばこに
配合される原料葉たばこは、香喫味が軽快で、ニコチン
およびタール含量が緩和なものが多く使用されるように
なっている。

【０００５】また、脱ニコチン処理を施して製造された
再生たばこや、葉たばこ以外の植物または各種の無機成
分や有機成分等からなるたばこ代替物（以下、人工たば
こという）等も使用されている。

【０００６】このような人工たばこの原料は、一般に香
喫味が乏しく、旨みに欠け、刺激を有するものが多いた
め、例えば、上述の植物抽出物を添加して香喫味を向上
させることが行われている。

【０００７】このように、原料葉たばこや人工たばこに
添加してたばこの香喫味を改善する物質は、一般に、た
ばこ香喫味改良剤と称されている。これらたばこ香喫
味改良剤のうち、特に、例えば甘草エキスのような植物
抽出物が香喫味の改善に大きく寄与している。

【０００８】

【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、上
述の甘草エキスの香喫味改善効果を発現させるために
は、原料葉たばこ重量に対して数％の添加量が必要であ
る。また、甘草は農産物であることから、産地や年産に
よる内容成分の変動を受けやすい。このような結果、安
価で、品質の安定したたばこを製造する場合には、所期
の香喫味改善効果が得られない問題がある。

【０００９】本発明はかかる点に鑑みてなされたもので
あり、極微量の添加で、甘草エキスを特徴づける、顕著
な香喫味改善効果を発揮し、なおかつ、品質の安定した
香喫味改良剤を提供するものである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するために、今までたばこへの使用が試みられて
いない各種化合物について、幅広く検索を行った。この
結果、甘草エキスに存在する公知の天然物質であるアピ
ゲニンが、たばこへの極微量の添加で、甘草エキスを特
徴づける顕著な香喫味改善効果を発揮することを初めて
見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、化２
に示す式で示される、単離精製され又は合成されたアピ
ゲニンを含むことを特徴とするたばこ香喫味改良剤であ
る。

【００１１】

【化２】

【００１２】本発明に従って、少量のアピゲニンを喫煙
物に添加することにより、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつ、その香りに円味を持たせ、たばこらしさが強
調されるとともに、刺激が抑えられる等の優れた効果を
得ることができる。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明のたばこ用香喫味改良剤の
有効成分であるアピゲニンは、たとえば次のような方法
によって製造することができる。（１）甘草抽出物からの単離・精製法甘草エキスのクロロホルム−メタノール可溶部を、n-ヘ
キサンから酢酸エチルまでの溶媒で順次分画する。得ら
れた分画物のうちのエーテル相について、更に逆相系シ
リカゲルカラム分画を行い、アピゲニン粗分画物を得
る。この粗分画物を高速液体クロマトグラフィーにより
精製し、アピゲニンを得る。

【００１４】（２）合成法例えば、化３に示す反応式（１）に示すような方法が知
られているArchiv der Pharmazie (Weinheim, German
y), 316, 219 (1983) 。

【００１５】

【化３】

【００１６】公知の天然化合物ナリンゲニン（２）を、
ピリジン溶媒中において例えば９０℃で１０時間、過剰
量のヨウ素と加熱することにより、アピゲニン（１）を
得ることができる。なお、ナリンゲニン（２）は、グレ
ープフルーツの苦み成分であり、容易かつ安価に入手す
ることができる。

【００１７】本発明のたばこ香喫味改善剤は、アピゲニ
ンの効果に基づくものであるが、他の香喫味改善成分お
よび添加剤を混合してもよい。そのなかには、甘草成分
も含まれる。従って、本発明によれば、甘草エキスに類
似した組成物を調整することも可能であり、このような
類似組成物も本発明に含まれる。しかし、このような疑
似組成物は天然の甘草エキスとは全く異なるものであ
り、特に、アピゲニンの含量を任意かつ精密に制御でき
る点において、天然の甘草エキスとは全く異なってい
る。

【００１８】アピゲニンの添加によって香喫味を改善し
得る喫煙物としては、例えば、通常の葉たばこを原料と
して製造される紙巻たばこ、葉巻たばこおよびパイプた
ばこ、例えば屑たばこを原料として製造される再生たば
こ、または、例えば、たばこ以外の植物の天然繊維もし
くは植物培養植物を原料として製造される合成たばこが
含まれる。

【００１９】本発明の香喫味改善剤は、就中、バーレー
種を含むたばこ製品に適用した場合に特に効果的であ
る。何故なら、バーレー種の葉たばこは、他の葉たばこ
に比較して刺激が強いので、本発明の香喫味改良剤によ
る効果がより顕著に現れるからである。しかも、このバ
ーレー種の特有の刺激を緩和できることは、軽快な香喫
味が好まれる昨今の嗜好に対応する上で、特別の意味を
有している。即ち、軽さを重視したたばこでは、通常は
たばこ特有の飲み応えを犠牲にしている。これに対し
て、バーレー種の葉たばこは、たばこ特有の飲み応えを
付与する効果が大きい。従って、バーレー種の独特の刺
激を緩和できることは、その特有の刺激を伴うことな
く、香喫味を軽快にした昨今のたばこ製品にブレンドす
ることができ、軽快さを実現するために犠牲にされたた
ばこらしさを付与することが可能になることを意味す
る。

【００２０】アピゲニンをこれらの喫煙物に添加する手
段は、特に限定されない。例えば、通常使用される他の
香料と同様に、アピゲニンをエタノールのような有機溶
媒または水に溶かした後、たばこ刻みに添加して使用で
きる。また、紙巻きたばこ製造用の材料（例えば糊）に
含有させることもできる。

【００２１】本発明のたばこ用香喫味改良剤の添加量
は、アピゲニン量として、たとえば、たばこ刻み重量に
基づいて、0.01ppm 〜1000ppm 、好ましくは0.１ppm 〜
10ppmである。

【００２２】

【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に記述す
る。Ｉ．アピゲニンの製造（１）甘草エキスからの単離・精製法甘草エキス150 ｇのクロロホルム／メタノール抽出物を
50% メタノールに溶解し、n-ヘキサンで洗浄後、メタノ
ールを除き、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽
出物をクロロホルム／メタノール／水で分画後、上相を
エーテル／水で分画した。エーテル相を逆相系シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供し、水／アセトニトリ
ル系で順次溶出した。水／アセトニトリル（6:4 ）付近
の流出液を集め、減圧濃縮して粗分画物を得た。粗分画
物は以下の条件で高速液体クロマトグラフィーにより精
製した。溶出時間は25.5分であった。溶出液を酢酸エチ
ルで抽出後、減圧乾固してアピゲニン1.2mg を得た。得
られたアピゲニンのスペクトルデータは合成品のデータ
及び文献値と一致した。

【００２３】＜高速液体クロマトグラフィー条件＞カラム：逆相系シリカゲルカラム溶媒：0.1%リン酸／アセトニトリル（8:2 〜5:5 、リニアグラジエント５０分）流量：１ml/min 検出：紫外部検出器（検出波長：254nm ）＜スペクトルデータ＞アピゲニン（甘草エキス由来）¹ H-核磁気共鳴スペクトル[CD ₃ OD] (ppm):6.19(1H,d,
J=2.1Hz,6-H), 6.44(1H,d,J=2.1Hz,8-H),6.58(1H,s,3-
H), 6.92(2H,d,J=8.9Hz,3'/5'-H),7.85(2H,d,J=8.9Hz,
2'/6'-H) 高分解能FAB マススペクトル［グリセロール＋チオグリ
セロール］：271.06367(C ₁₅H ₁₀O ₅ +H) UV吸収スペクト［0.1 ％リン酸／アセトニトリル、65:3
5 ］ λmax(nm):266, 339 （２）合成法ナリンゲニン（２）2.72g をピリジン15ml中ヨウ素2.5g
とともに90℃で8 時間加熱した。反応混合物を氷冷し、
7.5%水酸化ナトリウム40mlを加えた後、氷酢酸を加えて
pH5.3 に調整した。生じた結晶を吸引濾過し、ジメチル
ホルムアミド−水混合溶媒で再結晶を行い、純粋なアピ
ゲニン（１）の結晶2.55g （収率86% ）を得た。

【００２４】得られたアピゲニンのスペクトルデータは
次の通りであり、甘草エキス由来のものと完全に一致し
た。＜スペクトルデータ＞アピゲニン（合成品）¹ H-核磁気共鳴スペクトル[CD ₃ OD] (ppm):6.19(1H,d,
J=2.1Hz,6-H), 6.44(1H,d,J=2.1Hz,8-H),6.58(1H,s,3-
H), 6.92(2H,d,J=8.9Hz,3'/5'-H),7.85(2H,d,J=8.9Hz,
2'/6'-H) 高分解能FAB マススペクトル［グリセロール＋チオグリ
セロール］：271.06367(C ₁₅H ₁₀O ₅ +H) UV吸収スペクトル［0.1 ％リン酸／アセトニトリル、6
5:35 ］ λmax(nm):266, 339 ＩＩ．官能検査（１）葉たばこの香喫味改良マイルドセブン（銘柄名）（日本たばこ株式会社の商品
名）用葉たばこ刻み（バーレー種）に、アピゲニンのエ
タノール溶液を、添加量がたばこ刻みの単位重量当り0.
01,0. １,1および10ppm になるように均一に噴霧した。
この後、たばこ刻みを紙巻して加香品を製造した。これ
らの加香品について、アピゲニン無添加のたばこ刻みの
巻上品を対照として、喫煙した時の香り、味、刺激につ
いて２点比較法により比較した。専門官能検査パネル20
名の評価は、表１に示す通りであった。

【００２５】官能検査は、試験試料と対照試料とに差が
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表１に示した。表１から明らかな
ように、アピゲニンは、たばこの味および刺激を著しく
改善することが確認された。

【００２６】

【表１】

【００２７】（２）再生たばこの香喫味改良屑たばこを100 ℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶部
とに分けた。次に、水不溶性部を叩解し、これに、その
乾物重量の15％の針葉樹のクラフトパルプを加えた。得
られた混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に先の水溶性
部を戻してシート状再生たばこを作成した。この再生た
ばこに、アピゲニンのエタノール溶液を添加量が再生た
ばこの単位重量当り0.１，1 ，10および100ppmになるよ
うに均一に噴霧した後、裁刻して巻上げて加香品を製造
した。これらの加香品について、アピゲニン無添加のた
ばこ刻みの巻上品を対照として、喫煙した時の香り、
味、および刺激について２点比較法によりこれらの喫味
を比較した。専門官能検査パネル20名の評価は、表２に
示す通りであった。

【００２８】官能検査は、試験試料と対照試料とに差が
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表２に示した。

【００２９】

【表２】

【００３０】

【発明の効果】以上説明した如く、本発明のたばこ香喫
味改良剤は、少量を喫煙物に添加することにより、たば
こ本来の香りとよく調和し、かつ、その香りに円味を持
たせ、たばこらしさが強調されるとともに刺激が抑えら
れる等の顕著な効果を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者森正隆神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番地２日本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】化１に示す式で表される、単離精製され
又は合成されたアピゲニンを含むことを特徴とするたば
こ香喫味改良剤。【化１】
【請求項２】適用されるたばこ刻み重量に基づいて、
アピゲニン添加量が0.01ppm 〜1000ppm 、好ましくは0.
１ppm 〜10ppm となるように適用される請求項１に記載
のたばこ香喫味改良剤。
【請求項３】バーレー種の葉たばこ原料に適用され
る、請求項１または２に記載のたばこ香喫味改善剤。