JPH04208567A - 配向法 - Google Patents
配向法Info
- Publication number
- JPH04208567A JPH04208567A JP2341096A JP34109690A JPH04208567A JP H04208567 A JPH04208567 A JP H04208567A JP 2341096 A JP2341096 A JP 2341096A JP 34109690 A JP34109690 A JP 34109690A JP H04208567 A JPH04208567 A JP H04208567A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- conjugated
- poly
- film
- oriented
- polymer compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Polarising Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電界効果トランジスタ、ダイオード、偏光子な
どに用いることができ主鎖に沿うパイ共役系を有する高
分子化合物（以下、主鎖に沿うパイ共役系を有する高分
子化合物をパイ共役高分子と略称する）を配向させる技
術に関するものである。
どに用いることができ主鎖に沿うパイ共役系を有する高
分子化合物（以下、主鎖に沿うパイ共役系を有する高分
子化合物をパイ共役高分子と略称する）を配向させる技
術に関するものである。
［従来の技術の問題点］
ポリ（２，５−チエニレン）（ポリチオフェンとも言う
）などのパイ共役高分子は電界効果トランジスタに用い
ることができる（雑誌「Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ
．」４９巻１２１０頁（１９８６年）、「Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．」、１０９巻２１９７頁（１９８７年
））。たとえば、電界効果トランジスタのソースとドレ
イン間にポリ（２，５−チエニレン）（日本特許第１２
００９２６号）等のパイ共役高分子を存在させ、絶縁層
を通してゲート電圧をコントロールすることによりパイ
共役高分子の導電機能をコントロールしソースとドレイ
ン間の電流をコントロールすることができる。
）などのパイ共役高分子は電界効果トランジスタに用い
ることができる（雑誌「Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ
．」４９巻１２１０頁（１９８６年）、「Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．」、１０９巻２１９７頁（１９８７年
））。たとえば、電界効果トランジスタのソースとドレ
イン間にポリ（２，５−チエニレン）（日本特許第１２
００９２６号）等のパイ共役高分子を存在させ、絶縁層
を通してゲート電圧をコントロールすることによりパイ
共役高分子の導電機能をコントロールしソースとドレイ
ン間の電流をコントロールすることができる。
しかし、特別な配向処理がなされていなければ、ソース
とドレインの間に存在するパイ共役高分子は通常方向性
を持たず無秩序に存在するため、一般的に主鎖方向に大
きな導電性と易動度を有するπ共役高分子（第２４回高
分子化の未解決問題シンポジウム９頁（高分子学会関東
支部主催）等）の特性を十分に生かせない欠点を持って
いる。そして、このような欠点を改善するために、パイ
共役高分子を配向させて（たとえば、ソースとドレイン
の方向を向くように配向させて）、パイ共役高分子の特
性を十分に生かし大きな電流を与えたりソースとドレイ
ン間のキャリアーの移動度を向上させより高い周波数の
交流に応答できたりすることのできる電界効果トランジ
スタの開発が望まれている。
とドレインの間に存在するパイ共役高分子は通常方向性
を持たず無秩序に存在するため、一般的に主鎖方向に大
きな導電性と易動度を有するπ共役高分子（第２４回高
分子化の未解決問題シンポジウム９頁（高分子学会関東
支部主催）等）の特性を十分に生かせない欠点を持って
いる。そして、このような欠点を改善するために、パイ
共役高分子を配向させて（たとえば、ソースとドレイン
の方向を向くように配向させて）、パイ共役高分子の特
性を十分に生かし大きな電流を与えたりソースとドレイ
ン間のキャリアーの移動度を向上させより高い周波数の
交流に応答できたりすることのできる電界効果トランジ
スタの開発が望まれている。
配向したパイ共役高分子を得る手法としては、ラングミ
ュアー・ブロジェット法により配向させたモノマー分子
を重合させる手法などが考えられるが（雑誌「表面技術
」４０巻７１６頁（１９８９年））、この方法は取扱い
が困難な湿式系を用い、また高度の複雑な技術を要求す
る欠点を有している。
ュアー・ブロジェット法により配向させたモノマー分子
を重合させる手法などが考えられるが（雑誌「表面技術
」４０巻７１６頁（１９８９年））、この方法は取扱い
が困難な湿式系を用い、また高度の複雑な技術を要求す
る欠点を有している。
また、一方、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（特願昭
６３−２３６）などのパイ共役高分子をポリビニルアル
コール等の高分子化合物のフィルム上に塗布し、この基
板高分子フィルムを延伸させて得たフィルムパイ共役高
分子が配向しており偏光子が得られる。すなわち、この
フィルムに直線偏光を当てた場合に基板高分子フィルム
の延伸方向と直線偏光の振動電場の方向が一致した時に
はパイ共役高分子のπ−π＊遷移による光の強い吸収が
起こる一方両者の方向が直交する場合には弱い吸収しか
起こらない（特願平１−２２６６３９）。そして、この
ような偏光子を作製する従来の技術においては、用いる
ことのできるパイ共役系が可溶あるいは可融で基板フィ
ルム上に塗布できるものに限られたり、溶液を用いて塗
布する場合には湿式系であり操作が複雑で品質管理が困
難であったりする欠点を有している。
６３−２３６）などのパイ共役高分子をポリビニルアル
コール等の高分子化合物のフィルム上に塗布し、この基
板高分子フィルムを延伸させて得たフィルムパイ共役高
分子が配向しており偏光子が得られる。すなわち、この
フィルムに直線偏光を当てた場合に基板高分子フィルム
の延伸方向と直線偏光の振動電場の方向が一致した時に
はパイ共役高分子のπ−π＊遷移による光の強い吸収が
起こる一方両者の方向が直交する場合には弱い吸収しか
起こらない（特願平１−２２６６３９）。そして、この
ような偏光子を作製する従来の技術においては、用いる
ことのできるパイ共役系が可溶あるいは可融で基板フィ
ルム上に塗布できるものに限られたり、溶液を用いて塗
布する場合には湿式系であり操作が複雑で品質管理が困
難であったりする欠点を有している。
［問題を解決するための手段］
上記の従来の技術の問題点を克服するため、本発明にお
いては、パイ共役高分子を方向づけされた基板高分子フ
ィルム上に蒸着し乾式法により基板高分子フィルム上で
パイ共役高分子を配向させる操作性に優れた手法を用い
る。
いては、パイ共役高分子を方向づけされた基板高分子フ
ィルム上に蒸着し乾式法により基板高分子フィルム上で
パイ共役高分子を配向させる操作性に優れた手法を用い
る。
使用するパイ共役高分子としてはポリ（２，５−チエニ
レン）、ポリ（２，５−ピリジンジイル）、ポリ（２，
２′−ビピリジン−５，５′−ジイル）（特願平１−３
０５７３９）あるいはそれらの誘導体などの種々のパイ
共役高分子を挙げることができ、使用するパイ共役高分
子の種類に制限はない。真空蒸着に適しているパイ共役
高分子が望しい。また、チオフェン骨格とピリジン骨格
を有する構成単位から成る共重合体などの共重合体でも
よい。さらに、本発明においては、ポリ（２，５−ピリ
ジンジイル）や３位に置換基を有するポリ（２，５−チ
エニレン）誘導体等においては一般的にいわゆる頭一尾
結合の他に頭一頭結合、尾一尾結合等が存在するものと
考えられるが、本発明に用いられるパイ共役高分子にお
いてはこの様な構造上の制限はない。なお、ポリ（２，
２′−ビピリジン−５，５′−ジイル）は選択的に頭一
頭結合を持つポリ（２，５−ピリジンジイル）であると
見なすことができるが、この両者がたとえば上記偏光子
を与える場合においいてほとんど同じ効果を有すること
を確かめている。
レン）、ポリ（２，５−ピリジンジイル）、ポリ（２，
２′−ビピリジン−５，５′−ジイル）（特願平１−３
０５７３９）あるいはそれらの誘導体などの種々のパイ
共役高分子を挙げることができ、使用するパイ共役高分
子の種類に制限はない。真空蒸着に適しているパイ共役
高分子が望しい。また、チオフェン骨格とピリジン骨格
を有する構成単位から成る共重合体などの共重合体でも
よい。さらに、本発明においては、ポリ（２，５−ピリ
ジンジイル）や３位に置換基を有するポリ（２，５−チ
エニレン）誘導体等においては一般的にいわゆる頭一尾
結合の他に頭一頭結合、尾一尾結合等が存在するものと
考えられるが、本発明に用いられるパイ共役高分子にお
いてはこの様な構造上の制限はない。なお、ポリ（２，
２′−ビピリジン−５，５′−ジイル）は選択的に頭一
頭結合を持つポリ（２，５−ピリジンジイル）であると
見なすことができるが、この両者がたとえば上記偏光子
を与える場合においいてほとんど同じ効果を有すること
を確かめている。
基板に用いる膜状高分子化合物（上記においては基板高
分子フィルム記載）には特に制限がない。
分子フィルム記載）には特に制限がない。
すでに液晶表示素子において、液晶分子を配向させるた
めに上業的に用いられているポリイミド膜などは耐熱性
、機械的強度にもすぐれ、ラビングなどにより方向づけ
を行なう技術も工業的に確立されているので特に好まし
い。
めに上業的に用いられているポリイミド膜などは耐熱性
、機械的強度にもすぐれ、ラビングなどにより方向づけ
を行なう技術も工業的に確立されているので特に好まし
い。
当該膜状高分子化合物を方向づける方法には特に制限が
ないが、膜状高分子化合物を機械的にこすり（いわゆる
ラビングを行ない）方向づけする方法や延伸して方向づ
けする方法などが好ましい。
ないが、膜状高分子化合物を機械的にこすり（いわゆる
ラビングを行ない）方向づけする方法や延伸して方向づ
けする方法などが好ましい。
［実施例］
［実施例１］
２，５−ジハロゲン化チオフェンとゼロ価ニッケル錯岩
の反応により合成したポリ（２，５−チエニレン）（特
願昭６３−１５９６３５及び雑誌「Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．」
２２巻１８７頁（１９９０年））をタンタルボート中に
入れ、真空中で加熱することにより、ラビング処理を行
なってある膜状ポリイミド（ガラス板上に形成させ膜状
ポリイミド）上に蒸着した。
の反応により合成したポリ（２，５−チエニレン）（特
願昭６３−１５９６３５及び雑誌「Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．」
２２巻１８７頁（１９９０年））をタンタルボート中に
入れ、真空中で加熱することにより、ラビング処理を行
なってある膜状ポリイミド（ガラス板上に形成させ膜状
ポリイミド）上に蒸着した。
この様にして得られたガラス板上の膜について、直線偏
光を照射し対過法により紫外可視スペクトルを測定した
。その結果、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理
においてこすった方向が一致する場合にはポリ（２，５
−チエニレン）の吸収帯の位置である４３０ｎｍ（雑誌
「Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ」３８巻３９９頁（１９９
０）掲載予定）において大きな吸光度を持つ吸収ピーク
を示すのに対して、両者の方向が直交する場合にはこれ
よりも小さな吸光度を持つ吸収ピークを示した（同一の
サンプルにおいて測定）。上記２つの吸光度の比は約１
．４であった。このように、ポリ（２，５−チエニレン
）をポリイミド膜上でラビング処理を行なった方向に配
向させることができた。
光を照射し対過法により紫外可視スペクトルを測定した
。その結果、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理
においてこすった方向が一致する場合にはポリ（２，５
−チエニレン）の吸収帯の位置である４３０ｎｍ（雑誌
「Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ」３８巻３９９頁（１９９
０）掲載予定）において大きな吸光度を持つ吸収ピーク
を示すのに対して、両者の方向が直交する場合にはこれ
よりも小さな吸光度を持つ吸収ピークを示した（同一の
サンプルにおいて測定）。上記２つの吸光度の比は約１
．４であった。このように、ポリ（２，５−チエニレン
）をポリイミド膜上でラビング処理を行なった方向に配
向させることができた。
［実施例］
ポリ（２，２′−ビピリジン−５，５′−ジイル）（特
願平１−３０５７３９，雑誌「ｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．」１
９９０年２２３頁）をポリ（２，５′−チエニレン）の
代りに用いる他は実施例１と同様にして、ラビング処理
を行なったポリイミド膜上にポリ（２，２′−ビビリジ
ン−５，５′−ジイル）を真空蒸着した。この様にして
得られた膜についても、実施例１と同様にして紫外可視
スペクトルを測定した。その結果、ポリ（２，２′−ビ
ピリジン−５，５′−ジイル）のπ−π＊吸収帯の位置
において、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理に
おいてこすった方向が一致する場合にはより大きな吸光
度が観測されるのに対し両者の方向が直交する場合には
より小さな吸光度が観測された。これら２つの吸光度の
比は約１．１であった。このように、ポリ（２，２′−
ビピリジン−５，５′−ジイル）をポリイミド膜上でラ
ビング処理を行なった方向に配向させることができた。
願平１−３０５７３９，雑誌「ｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．」１
９９０年２２３頁）をポリ（２，５′−チエニレン）の
代りに用いる他は実施例１と同様にして、ラビング処理
を行なったポリイミド膜上にポリ（２，２′−ビビリジ
ン−５，５′−ジイル）を真空蒸着した。この様にして
得られた膜についても、実施例１と同様にして紫外可視
スペクトルを測定した。その結果、ポリ（２，２′−ビ
ピリジン−５，５′−ジイル）のπ−π＊吸収帯の位置
において、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理に
おいてこすった方向が一致する場合にはより大きな吸光
度が観測されるのに対し両者の方向が直交する場合には
より小さな吸光度が観測された。これら２つの吸光度の
比は約１．１であった。このように、ポリ（２，２′−
ビピリジン−５，５′−ジイル）をポリイミド膜上でラ
ビング処理を行なった方向に配向させることができた。
なお、実施例１及び２で用いたラビング処理を行なった
膜状ポリイミドについて直線偏光を当てて紫外可視スペ
トルを測定したが、３００〜６５０ｎｍの測定領域にお
いて、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理を行な
った方向のなす角を変えても吸収スペクトルの形及び吸
光度の変化は観測されなかった。よって、上記の吸光度
の変化は蒸着パイ共役高分子の配向に帰因するものであ
る。
膜状ポリイミドについて直線偏光を当てて紫外可視スペ
トルを測定したが、３００〜６５０ｎｍの測定領域にお
いて、直線偏光の振動電場の方向とラビング処理を行な
った方向のなす角を変えても吸収スペクトルの形及び吸
光度の変化は観測されなかった。よって、上記の吸光度
の変化は蒸着パイ共役高分子の配向に帰因するものであ
る。
［発明の効果］
主鎖に沿うパイ共役系を有する産業上有用な高分子化合
物を、方向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着するこ
とにより、当該膜状高分子化合物上で当該パイ共役高分
子が配向した物質を得ることができる。
物を、方向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着するこ
とにより、当該膜状高分子化合物上で当該パイ共役高分
子が配向した物質を得ることができる。
Claims (4)
- （１）主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合物を方
向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着させることによ
り当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合物を配
向させる方法。 - （２）当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合物
が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ、Ｒ’はＨ又は
置換基を表す。 また、ｎは重合度を表す。） で表わされるポリ（２、５−チエニレン）又はその誘導
体であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 - （３）当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合物
が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （Ｒ、Ｒ’、Ｒ”は各各Ｈ又は置換基を表わす。またｎ
は重合度を表わす。） で表わされるポリ（２、５−ピリジンジイル）又はポリ
（２、２’−ビピリジン−５、５’−ジイル）又はそれ
らの誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 - （４）膜状高分子化合物が膜状ポリイミドであることを
特徴とする特許請求の範囲第１から第３項までのいずれ
かに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02341096A JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02341096A JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208567A true JPH04208567A (ja) | 1992-07-30 |
| JP3094083B2 JP3094083B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=18343223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02341096A Expired - Lifetime JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3094083B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512647A (ja) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | アグフア−ゲヴエルト，ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 液晶整列層 |
| JP2005240001A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-09-08 | Ricoh Co Ltd | 新規なアリールアミン重合体 |
| JP2007328368A (ja) * | 2007-08-20 | 2007-12-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一軸配向共役系高分子薄膜パターン |
| JP2011081392A (ja) * | 2010-10-29 | 2011-04-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一軸配向共役系高分子薄膜パターン |
| JP2011184320A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリジン化合物 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP02341096A patent/JP3094083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512647A (ja) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | アグフア−ゲヴエルト，ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 液晶整列層 |
| JP2005240001A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-09-08 | Ricoh Co Ltd | 新規なアリールアミン重合体 |
| JP2007328368A (ja) * | 2007-08-20 | 2007-12-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一軸配向共役系高分子薄膜パターン |
| JP2011184320A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリジン化合物 |
| JP2011081392A (ja) * | 2010-10-29 | 2011-04-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一軸配向共役系高分子薄膜パターン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3094083B2 (ja) | 2000-10-03 |
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