JPH04210989A - 粉末卵黄レシチンの製造方法 - Google Patents
粉末卵黄レシチンの製造方法Info
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- JPH04210989A JPH04210989A JP3037728A JP3772891A JPH04210989A JP H04210989 A JPH04210989 A JP H04210989A JP 3037728 A JP3037728 A JP 3037728A JP 3772891 A JP3772891 A JP 3772891A JP H04210989 A JPH04210989 A JP H04210989A
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- Japan
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- egg yolk
- yolk lecithin
- hydrogenation
- phospholipid
- production
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
【産業上の利用分野】本発明は、ヨウ素価（Ｉｏｄｉｎ
ｅ Ｖａｌｕｅ ；以下、１．Ｖ、と略記する）３０
以下の粉末卵黄レシチンの製造方法に関する。本発明の
卵黄レシチンは、卵黄由来の中性脂肪と、同じくリン脂
質を含み、その他多少の他の複合脂質を含む場合もある
。また、本発明で卵黄レシチンとは、リン脂質含量５０
％以上のものをいう。 ［０００２］
ｅ Ｖａｌｕｅ ；以下、１．Ｖ、と略記する）３０
以下の粉末卵黄レシチンの製造方法に関する。本発明の
卵黄レシチンは、卵黄由来の中性脂肪と、同じくリン脂
質を含み、その他多少の他の複合脂質を含む場合もある
。また、本発明で卵黄レシチンとは、リン脂質含量５０
％以上のものをいう。 ［０００２］
【従来の技術】卵黄レシチンは、含有するリン脂質およ
びコレステロール類の作用により、界面活性作用をはじ
め、色々の有益な効果をあたえる天然由来の乳化湿潤剤
として、古くから用いられている。例えば、医薬として
は皮フ治療薬、痔疾用外用薬、強心薬など、また化粧品
としてはクリーム添加剤、リップののび改良剤としてな
ど、しっとり、さっばり感をあたえる保湿、潤滑剤とし
てである。食品においては、マーガリンのはね防止剤、
アイスクリームの物性改良などである。 ［０００３］ ところが、これらに利用される卵黄油の
実際の使用量は、大力が０．１〜０．３％程度であり、
１％以上使用されるのは稀である。この原因は、周知の
ごとく、卵黄油の主成分であるリン脂質が酸化されやす
く、非常に不安定で褐変しやすい点である。例えば、化
粧品原料として用いた場合、経時的に酸化褐変し、アミ
ン臭を発するようになるという点である。 ［０００４］ この酸化は、リン脂質、例えば、ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミンなど
の脂肪酸側鎖中の不飽和部、とくに共役二重結合部位が
、熱、光、金属、ｐＨの影響をうけて過酸化され、カル
ボニル基発生となる。さらに、このカルボニル基がホス
ファチジルエタノールアミンの１級アミノ基と複雑な縮
重合をおこし、次第に重合、分解をおこし、着色、臭気
発生となると考えられている。 ［０００５］ この背景より、卵黄油の劣化を防止し、
かつ、リン脂質の界面活性作用を発揮させるには、色々
な改良の中で劣化のスターターとなる不飽和部位を極力
少なくしてやるのが得策と考えられる。この不飽和部の
消去、すなわち、水素還元がそれである。この還元反応
を行った場合、生成物は天然に存在するものであり、全
くの合成品をつくってしまう危険はないと言える。卵黄
ホスファチジルコリンの水素添加に関しては、今世紀初
頭にわずかに試みがある。 ［０００６］
びコレステロール類の作用により、界面活性作用をはじ
め、色々の有益な効果をあたえる天然由来の乳化湿潤剤
として、古くから用いられている。例えば、医薬として
は皮フ治療薬、痔疾用外用薬、強心薬など、また化粧品
としてはクリーム添加剤、リップののび改良剤としてな
ど、しっとり、さっばり感をあたえる保湿、潤滑剤とし
てである。食品においては、マーガリンのはね防止剤、
アイスクリームの物性改良などである。 ［０００３］ ところが、これらに利用される卵黄油の
実際の使用量は、大力が０．１〜０．３％程度であり、
１％以上使用されるのは稀である。この原因は、周知の
ごとく、卵黄油の主成分であるリン脂質が酸化されやす
く、非常に不安定で褐変しやすい点である。例えば、化
粧品原料として用いた場合、経時的に酸化褐変し、アミ
ン臭を発するようになるという点である。 ［０００４］ この酸化は、リン脂質、例えば、ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミンなど
の脂肪酸側鎖中の不飽和部、とくに共役二重結合部位が
、熱、光、金属、ｐＨの影響をうけて過酸化され、カル
ボニル基発生となる。さらに、このカルボニル基がホス
ファチジルエタノールアミンの１級アミノ基と複雑な縮
重合をおこし、次第に重合、分解をおこし、着色、臭気
発生となると考えられている。 ［０００５］ この背景より、卵黄油の劣化を防止し、
かつ、リン脂質の界面活性作用を発揮させるには、色々
な改良の中で劣化のスターターとなる不飽和部位を極力
少なくしてやるのが得策と考えられる。この不飽和部の
消去、すなわち、水素還元がそれである。この還元反応
を行った場合、生成物は天然に存在するものであり、全
くの合成品をつくってしまう危険はないと言える。卵黄
ホスファチジルコリンの水素添加に関しては、今世紀初
頭にわずかに試みがある。 ［０００６］
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これは
赤茶色をした中性脂質を含まないホスファチジルコリン
のみをエタノールに溶かし、水素添加したものである。 この方法はリン脂質の同定のため行われている。しかし
、すでに赤茶色のホスファチジルコリンから出発してい
るため、得られたホスファチジルコリンは褐変している
と思われ、また、必ずしも工業的な明確な方法を与える
ものではない。また、本発明の目的とするリン脂質およ
び中性脂質の混合物では、未だ行われておらず、後述す
るごとくエタノールを用いた場合、中性脂質区分を溶解
することができず、水素添加を行うことは不能である。 ［０００７］
赤茶色をした中性脂質を含まないホスファチジルコリン
のみをエタノールに溶かし、水素添加したものである。 この方法はリン脂質の同定のため行われている。しかし
、すでに赤茶色のホスファチジルコリンから出発してい
るため、得られたホスファチジルコリンは褐変している
と思われ、また、必ずしも工業的な明確な方法を与える
ものではない。また、本発明の目的とするリン脂質およ
び中性脂質の混合物では、未だ行われておらず、後述す
るごとくエタノールを用いた場合、中性脂質区分を溶解
することができず、水素添加を行うことは不能である。 ［０００７］
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述のよ
うに褐変しやすい等の欠点を改良すべく鋭意研究した結
果、従来の水素添加を卵黄レシチンに適用、改良するこ
とにより、有効成分であるリン脂質区分を選択的に水素
添加し、１．Ｖ、を３０以下にするのみで、極めて安定
性のよい、かつ白色の粉末卵黄レシチンを作ることに成
功し、本発明を完成するに至った。なお、リン脂質を選
択的に水素添加できることは、リン脂質が中性脂質より
物理化学的に不安定であることを考えた場合、■水素添
加中に不安定なリン脂質区分をより早く水素添加し、分
解、劣化を抑制することができること、■水素添加品自
体をより安定なものにできるという重要な意義がある。 ［０００８］以下本発明の方法について述べる。本発明
に用いる卵黄レシチンは、先に述べたごとく卵黄由来の
中性脂質とリン脂質との混合物で、目的とする白色の粉
末卵黄油を得るためには、酸化褐変のない卵黄レシチン
を用いることが望ましく、褐変した卵黄レシチンよりは
褐色、かつ有臭のものしか得られない。なお、酸化、褐
変していない卵黄油は、特公昭５６−４７９１５に開示
された製造法に基づき得られる。 ［０００９］次に、この卵黄レシチンを水素添加するに
際し用いる溶媒はアルコール類が望ましいが、メタノー
ル、エタノールを用いる場合、とくに卵黄レシチン中の
リン脂質濃度が低いとき、リン脂質景が少ないため中性
脂質をアルコール中に可溶化することができず、このた
めイソプロピルアルコールのようなＣ３以上のアルコー
ルを用いると、高温における中性脂質溶解力により、中
性脂質が多い場合にも容易に溶解することができ、本長
所は触媒を除く濾過工程でも同じく発揮され、イソプロ
ピルアルコール等の０３以上のアルコールの使用が望ま
しい。 ［００１０］また、溶解濃度は１０〜６０％ｗ／ｗ、好
ましくは２０〜５０％がよい。水素添加は反応中のリン
脂質劣化をおさえるため５０〜９５℃、好ましくは６５
〜８５℃で行うのがよく、水素圧は２ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以
上、好ましくは７ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上あればよく、また
、触媒はリン脂質への吸水を防ぐため無水のパラジウム
系触媒がよく、ニッケル系では触媒毒のため目的をなさ
ない。 ［００１１１触媒濾過に続いて、水素添加された溶液よ
りアルコールを回収するため減圧濃縮を行う。この時、
でき上がった粉末卵黄レシチンを、より白色のままとす
るには、７５℃以下、好ましくは６５℃以下で溶媒回収
するのがよい。得られた水添卵黄レシチンは、数％アル
コール含有の状態で粉砕し、次いで、４０℃以下で乾燥
することにより、品質をいためることなく、溶媒を完全
に除去することができる。以上により得られる粉末卵黄
レシチンは、以下の実験例に示すごとく、中性脂質とリ
ン脂質の同時水添にもかかわらず、リン脂質区分が選択
的に水素添加され、従来の卵黄レシチンに比べて、飛躍
的に安定性、使用性が改良されていることがわかる。 ［００１２］ ：実験例 酸化、褐変していない卵黄レシチン（水分１．３％、リ
ン脂質８０．９％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ） ３０
０ ｇに、イソプロピルアルコール７００ｍ１を加え溶
解する。 次いで、１０％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ ９ ｇを添
加し、水素添加装置へ移した。水素圧７ｋｇ／Ｃｍ２Ｇ
、液温６５℃の条件下水素添加を行い、２０，４０，６
０，８０，１００分時に反応物をサンプリングした。サ
ンプリングされた反応物は、濾過により触媒を除き、エ
バポレーターにて溶媒を除去した。得られた粉末卵黄レ
シチン各３ｇをシリカゲルカラムにより、中性脂質区分
とリン脂質区分に分画した。各成分の１．Ｖ、を測定し
た結果は、下記のようであった。 ［００１３］
うに褐変しやすい等の欠点を改良すべく鋭意研究した結
果、従来の水素添加を卵黄レシチンに適用、改良するこ
とにより、有効成分であるリン脂質区分を選択的に水素
添加し、１．Ｖ、を３０以下にするのみで、極めて安定
性のよい、かつ白色の粉末卵黄レシチンを作ることに成
功し、本発明を完成するに至った。なお、リン脂質を選
択的に水素添加できることは、リン脂質が中性脂質より
物理化学的に不安定であることを考えた場合、■水素添
加中に不安定なリン脂質区分をより早く水素添加し、分
解、劣化を抑制することができること、■水素添加品自
体をより安定なものにできるという重要な意義がある。 ［０００８］以下本発明の方法について述べる。本発明
に用いる卵黄レシチンは、先に述べたごとく卵黄由来の
中性脂質とリン脂質との混合物で、目的とする白色の粉
末卵黄油を得るためには、酸化褐変のない卵黄レシチン
を用いることが望ましく、褐変した卵黄レシチンよりは
褐色、かつ有臭のものしか得られない。なお、酸化、褐
変していない卵黄油は、特公昭５６−４７９１５に開示
された製造法に基づき得られる。 ［０００９］次に、この卵黄レシチンを水素添加するに
際し用いる溶媒はアルコール類が望ましいが、メタノー
ル、エタノールを用いる場合、とくに卵黄レシチン中の
リン脂質濃度が低いとき、リン脂質景が少ないため中性
脂質をアルコール中に可溶化することができず、このた
めイソプロピルアルコールのようなＣ３以上のアルコー
ルを用いると、高温における中性脂質溶解力により、中
性脂質が多い場合にも容易に溶解することができ、本長
所は触媒を除く濾過工程でも同じく発揮され、イソプロ
ピルアルコール等の０３以上のアルコールの使用が望ま
しい。 ［００１０］また、溶解濃度は１０〜６０％ｗ／ｗ、好
ましくは２０〜５０％がよい。水素添加は反応中のリン
脂質劣化をおさえるため５０〜９５℃、好ましくは６５
〜８５℃で行うのがよく、水素圧は２ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以
上、好ましくは７ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上あればよく、また
、触媒はリン脂質への吸水を防ぐため無水のパラジウム
系触媒がよく、ニッケル系では触媒毒のため目的をなさ
ない。 ［００１１１触媒濾過に続いて、水素添加された溶液よ
りアルコールを回収するため減圧濃縮を行う。この時、
でき上がった粉末卵黄レシチンを、より白色のままとす
るには、７５℃以下、好ましくは６５℃以下で溶媒回収
するのがよい。得られた水添卵黄レシチンは、数％アル
コール含有の状態で粉砕し、次いで、４０℃以下で乾燥
することにより、品質をいためることなく、溶媒を完全
に除去することができる。以上により得られる粉末卵黄
レシチンは、以下の実験例に示すごとく、中性脂質とリ
ン脂質の同時水添にもかかわらず、リン脂質区分が選択
的に水素添加され、従来の卵黄レシチンに比べて、飛躍
的に安定性、使用性が改良されていることがわかる。 ［００１２］ ：実験例 酸化、褐変していない卵黄レシチン（水分１．３％、リ
ン脂質８０．９％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ） ３０
０ ｇに、イソプロピルアルコール７００ｍ１を加え溶
解する。 次いで、１０％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ ９ ｇを添
加し、水素添加装置へ移した。水素圧７ｋｇ／Ｃｍ２Ｇ
、液温６５℃の条件下水素添加を行い、２０，４０，６
０，８０，１００分時に反応物をサンプリングした。サ
ンプリングされた反応物は、濾過により触媒を除き、エ
バポレーターにて溶媒を除去した。得られた粉末卵黄レ
シチン各３ｇをシリカゲルカラムにより、中性脂質区分
とリン脂質区分に分画した。各成分の１．Ｖ、を測定し
た結果は、下記のようであった。 ［００１３］
【表１】
各反応物のヨウ素価（１，Ｖ、 ’）測定結果［００１
４］次に、各反応時間の粉末卵黄レシチンを７５℃の通
風乾燥機に入れ、急加速劣化試験を行った結果、表２に
示す結果を得た。
４］次に、各反応時間の粉末卵黄レシチンを７５℃の通
風乾燥機に入れ、急加速劣化試験を行った結果、表２に
示す結果を得た。
【表２】
急加速劣化試験結果
＊ 未水添
＊＊粉末卵黄レシチン１ｇをクロロホルムに溶かし２５
ｍ１として吸光度を測定 ［００１５］
ｍ１として吸光度を測定 ［００１５］
【発明の効果】以上、本発明による粉末卵黄レシチンを
食品、化粧品、薬品等に添加した場合の効果を述べると
、従来、酸化安定性がないため０．１〜０．２％しか添
加できなかったが、本発明により、界面活性剤とじて有
効である量を十分に添加でき、この場合、品質劣化の心
配がない。とくに傷みやすいリン脂質区分を選択的に水
素添加しているので、本目的を部分水添においても達成
しているのは、前記の実験例でも明らかに示されている
。 ［００１６］また、第２に、黄色から白色となったため
、添加によるベースの色の変化がなく、最も望ましい色
を選べる。第３に、卵の生臭みがないため、食品、化粧
品においても、フレーバー、フラグランスに支障を与え
ることがない。最後に、ワックス状のリン脂質に対し、
粉末状となったため、計量、溶解工程が大巾に改善され
ている。 ［００１７］
食品、化粧品、薬品等に添加した場合の効果を述べると
、従来、酸化安定性がないため０．１〜０．２％しか添
加できなかったが、本発明により、界面活性剤とじて有
効である量を十分に添加でき、この場合、品質劣化の心
配がない。とくに傷みやすいリン脂質区分を選択的に水
素添加しているので、本目的を部分水添においても達成
しているのは、前記の実験例でも明らかに示されている
。 ［００１６］また、第２に、黄色から白色となったため
、添加によるベースの色の変化がなく、最も望ましい色
を選べる。第３に、卵の生臭みがないため、食品、化粧
品においても、フレーバー、フラグランスに支障を与え
ることがない。最後に、ワックス状のリン脂質に対し、
粉末状となったため、計量、溶解工程が大巾に改善され
ている。 ［００１７］
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
酸化、褐変していない卵黄レシチン（水分１．０％、リ
ン脂質６８．０％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ、ヨウ素
価７２ （ｇ／１００ｇ））２００ｇにイソプロピル
アルコール７５０ｍ１を加え、５０℃２０分で溶解させ
る。次いで、５％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ １２ ｇ
を加え、５１容の水素添加用オートクレーブに入れた。 水素圧７ｋｇ／Ｃｍ２Ｇ、液温６５℃にて、４５分間水
素添加を行った（７００ｒｐｍ）。実施例１と同様の処
理にて、粉末卵黄レシチン１８９ｇを得た。水分１．１
％、リン脂質６８．２％、ヨウ素価２３．０ （ｇ／１
００ｇ）であった。 ［００１８］ 実施例２ 酸化、褐変していない高純度卵黄レシチン（水分１．２
％、リン脂質９２．０％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ、
ヨウ素価７１ （ｇ／１００ｇ））２５０ｇにイソプ
ロピルアルコール５００ｍ１を加え、５０℃で２０分間
攪拌溶解した。１０％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ ７．
５ｇを加え、２１容オートクレーブに入れた。水素圧
６０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、液温７０〜９０℃にて、１２０分
間水素添加を行った（１０００ｒｐｍ）。実施例１と同
様の処理にて、粉末卵黄レシチン２２９ｇを得た。水分
１．５％、リン脂質９１．８％、ヨウ素価１．７ （ｇ
／１００ｇ）であった。
ン脂質６８．０％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ、ヨウ素
価７２ （ｇ／１００ｇ））２００ｇにイソプロピル
アルコール７５０ｍ１を加え、５０℃２０分で溶解させ
る。次いで、５％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ １２ ｇ
を加え、５１容の水素添加用オートクレーブに入れた。 水素圧７ｋｇ／Ｃｍ２Ｇ、液温６５℃にて、４５分間水
素添加を行った（７００ｒｐｍ）。実施例１と同様の処
理にて、粉末卵黄レシチン１８９ｇを得た。水分１．１
％、リン脂質６８．２％、ヨウ素価２３．０ （ｇ／１
００ｇ）であった。 ［００１８］ 実施例２ 酸化、褐変していない高純度卵黄レシチン（水分１．２
％、リン脂質９２．０％、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ｋｇ、
ヨウ素価７１ （ｇ／１００ｇ））２５０ｇにイソプ
ロピルアルコール５００ｍ１を加え、５０℃で２０分間
攪拌溶解した。１０％Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ ７．
５ｇを加え、２１容オートクレーブに入れた。水素圧
６０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、液温７０〜９０℃にて、１２０分
間水素添加を行った（１０００ｒｐｍ）。実施例１と同
様の処理にて、粉末卵黄レシチン２２９ｇを得た。水分
１．５％、リン脂質９１．８％、ヨウ素価１．７ （ｇ
／１００ｇ）であった。
Claims (1)
- 酸化、褐変していない卵黄由来の中性脂質とリン脂質を
含む卵黄レシチンの溶媒としてＣ３以上のアルコールを
用い、触媒としてパラジウム触媒を加え、水素添加を５
０〜９５℃で行い、卵黄レシチンよりリン脂質区分を選
択的に水素添加することを特徴とするヨウ素価３０以下
の粉末卵黄レシチンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3037728A JPH04210989A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 粉末卵黄レシチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3037728A JPH04210989A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 粉末卵黄レシチンの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8149682A Division JPS58201948A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 粉末卵黄油および粉末卵黄レシチンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210989A true JPH04210989A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=12505558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3037728A Pending JPH04210989A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 粉末卵黄レシチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04210989A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS507586A (ja) * | 1973-05-18 | 1975-01-25 | ||
| JPS51568A (ja) * | 1974-06-25 | 1976-01-06 | Tore Eng Co Ltd | Jointofuchakusochi |
-
1991
- 1991-02-08 JP JP3037728A patent/JPH04210989A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS507586A (ja) * | 1973-05-18 | 1975-01-25 | ||
| JPS51568A (ja) * | 1974-06-25 | 1976-01-06 | Tore Eng Co Ltd | Jointofuchakusochi |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19941108 |