JPS58201948A

JPS58201948A - 粉末卵黄油および粉末卵黄レシチンの製造方法

Info

Publication number: JPS58201948A
Application number: JP8149682A
Authority: JP
Inventors: Koji Yoshida; 幸司吉田; Setsuzo Okabe; 岡部　節三
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd; Asahi Kasei Kogyo KK
Current assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1982-05-17
Filing date: 1982-05-17
Publication date: 1983-11-25
Also published as: JPS6228957B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、ヨウ素価（Ｉｏｄｉｎｅ　Ｖａｌｕｅ　；以
下、１　、Ｖ、と略記する）１０以下のリン脂質区分を
含むことを特徴とする粉末卵黄油および粉末卵黄レシチ
ンおよびそれらの製造方法に関する。

本発明でいう卵黄油および卵黄レシチンとは、卵黄由来
の中性脂肪と、同じくリン脂質およびその他の複合脂質
の混合物を言うものである。また、本発明で卵黄油とは
、リン脂質含量５０チ未満のものを、−１次卵黄レシチ
ンとは、同じく５０チ以上のものをいう。

卵黄油、卵黄レシチン（以下、総称し卵黄油と言う）は
、含有するリン脂質およびコレステロール類の作用によ
り、界面活性作用をはじめ、色々の有益な効果をあたえ
る天然由来の乳化湿潤剤として、古くから用いられてい
る。例えば、医薬としては皮フ治療薬、痔疾用外用薬、
強心薬など、また化粧品としてはクリーム添加剤、リッ
プののび改良剤とし忙など、しっとり、さつはり感をあ
たえる保湿、潤滑剤としてである。食品においては、マ
ーガリンのはね防止剤、アイスクリームの物性改良など
である。

ところが、これらに利用される卵黄油の実際の使用量は
、大男が０．１〜０．３　％程度であり、１チ以上使用
されるのは稀である。この原因は、周知のごとく、卵黄
油の主成分であるリン脂質が酸化されやすく、非常に不
安定で褐変しやすい点である。例えば、化粧品原料とし
て用いた場合、静時的に酸化褐変し、アミ、ン臭を発す
るようになるという点であ不。

この酸化は、リン脂質、例えば、ホスファチジイルコリ
ン、ホスファチジイルエタノールアミンなどの脂肪酸側
鎖中の不飽和部、とくに共役二重結合部位が、熱、光、
金属、ｐＨの影響をうけて過酸化され、カルボニル基発
生となる。さらに、このカルボニル基がホスファチジイ
ルエタノールアミンの１級アミノ基と複雑な縮重合をお
こし、次第に重合、分解をおこし、着色、臭気発生とな
ると考えられている。

この背景より、卵黄油の劣化を防止し、かつ、リン脂質
の界面活性作用を発揮させるには、色々な改良の中で劣
化のスターターとなる不飽和部位を極力少なくしてやる
のが得策と考えられる。

この不飽和部の消去、すなわち、水素還元がそれである
。この還元反応を行なった場合、生成物は天然に存在す
るものであり、全くの合成品をつくってしまう危険はな
いと言える。

卵黄レシチンの水素添加に関しては、今世紀初頭にわず
かに試みがある。

しかしながら、これは赤茶色をした中性脂質を含まない
リン脂質のみをエタノールに溶かし、水素添加したもの
である。この方法はリン脂質の同定のため行なわれてい
る。しかし、すでに赤茶色のレシチンから出発している
ため、得られたレシチンは褐変していると思われ、また
、必ずしも工業的な明確な方法を与えるものではない。

また、本発明の目的とするリン脂質および中性脂質の混
合物では、末だ行なわれておらず、後述するごとくエタ
ノールを用いた場合、中性弾質区分を溶解することがで
きず、水素添加を行なうことは不能である。

本発明者らは、上述のように褐変しやすい等の欠点を改
良すべく鋭意研究した結果、従来の水素添加を卵黄油に
適用、改良することによシ、有効成分であるリン脂質区
分を選択的に水素添加し、Ｉ、Ｖ、を３０以下にするの
みで、極めて安定性のよい、かつ白色の粉末卵黄油を作
ることに成功し、本発明を完成するに至った。

以下本発明の方法について述べる。

本発明に用いる卵黄油は、先に述べたごとく卵黄由来の
中性脂質とリン脂質との混合物で、目的とする白色の粉
末卵黄油を得るためには、酸化褐変のない卵黄油を用い
ることが望ましく、褐変した卵黄油よりは褐色、かつ有
臭のものしか得られない。

次に、この卵黄油を水素添加するに際し用いる溶媒はア
ルコール類が望ましいが、メタノール、エタノールを用
いる場合、とくに卵黄油中のリン脂質濃度が４０嗟以下
のとき、リン脂質量が少ないため中性脂質をアルコール
中に可溶化することができず、このためイソプロピルア
ルコールのようなＣ３以上のアルコールを用いると、高
温における中性脂質溶解力により、中性脂質が多い場合
に４容易に溶解することができ、本長所は触媒を除く沖
過工程でも同じ〈発揮され、イソプロピルアルコール等
のＣ１以上のアルコールの使用が望ましい。

また、溶解濃度は１０〜６０チｗ　／　ｗ　、好ましく
は２０〜５０チがよい。

水素添加は反応中のリン脂質劣化をおさえるため５０〜
９５℃、好ましくは６５〜８５℃で行なうのがよく、水
素圧Ｆｉ、２ゆ／ｃ！ＩＧ以上、好ましくは７ゆ／ｄＧ
以上あればよく、また、触媒はリン脂質への吸水を防ぐ
ため無水の白金属金属触媒が５、よく、ニッケル系では
触媒毒のため目的をなさない。

触媒沖過に続いて、水素添加された溶液よりアルコール
を回収するため減圧濃縮を行なう。この時、でき上った
粉末卵黄油を、よ多白色のま＼とするには、７５℃以下
、好ましくは６５℃以下で溶媒回収するのがよい。

得られた水添卵黄油は、数チアルコール含有の状態で粉
砕し、次いで、４０℃以下で乾燥することにより、品質
をいためることなく、溶媒を完全に除去することができ
る。

以上により得られる粉末卵黄油は、以下の実験例ＶＣＭ
すごとく、中性脂質とリン脂質の同時水添にもかかわら
ず、リン脂質区分が選択的に水素添加きれ、従来の卵黄
油に比べて、飛躍的に安定性、使用性が改良されている
ことがわかる。

実験例酸化、褐変していない卵黄油（水分０．５％、＋７ン脂
質２７．０　％、過酸化物価Ｏｍｅｑ　／に９　）　５
００Ｖに、イソプロピルアルコール７００−を加え溶解
する。次いで、１Ｑ　％　Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ　９
　ｆを添加し、水素添加装置へ移した。水素圧７に９／
ｃｄＧ。

液温６５℃の条件−上水累添加を行ない、２０，４０゜
６０．８０，１００分時に反応物をサンプリングした。

ランプリングされた反応物は、ｐ過によシ触媒を除き−
、エバポレーターにて溶媒を除去した。

得られた粉末卵黄油各５２をシリカゲルカジノ・により
、中性脂質区分とリン脂質区分に分画［７た。

各成分のＩ　、Ｖ、を測定した結果は、下記のようであ
った。

表　１　　各反応物のヨウ素価（Ｉ、Ｖ、）測定結果次
に、各反応時間の粉末卵黄油を７５℃の通風乾燥機に入
れ、急加速劣化試験を行なった結果、表２に示す結果を
得た。

□ 表　２　　　急加速劣化試験結果 ※　未水添 ※※　粉末卵黄油１１をクロロホルムに溶かし２５ｆｎ
ｔとして吸光度を測定。

以上、本発明による粉末卵黄油を食品、化粧品、薬品等
に添加した場合の効果を述べると、従来、酸化安定性が
ないため０．１〜０．２チしか添加できなかったが、本
発明により、界面活性剤として有効である量を十分に添
加でき、この場合、品質劣化の心配がない。　　− とくに傷みやすいリン脂質区分を選択的に水素添加して
いるので、本目的を部分水添においても達成しているの
は、前記の実験例でも明らかに示されている。

また、第２に、黄色から白色となったため、添加による
ベースの色の変化がなく、最も望ましい色を選べる。

第３に、卵の牛臭みがないため、食品、化粧品において
も、フレーバー、フラグランスに支障を与えることがな
い。

最後に１　ワックス状のリン脂質に対し、粉末状となっ
たため、計量、溶解工程が大巾に改善されている。

以下、本発明の実施例を示す。

実施例１酸化、褐変していない卵黄油（水分０．７％、リン脂質
２６．２係、ヨウ素価７７　（ｆ／１００９　）、過酸
化物価ｏｍｅＱ／Ｍ）　５００　ｆにイソプロピルアル
コール１２００ｍを加え、５０℃に２０分保ち溶解させ
る。次いで、１０９６　Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ（乾燥
品）１５２を加え、５を容の水素添加用オートクレーブ
に入れ友。水素圧ｙｋｇ／ａｉａ、液温６５℃にて水素
添加を行なった。反応時間は６０分、攪拌はタービン羽
根式で７０　Ｏｒｐｍで行なった。反応終了後、残水素
ガスを大気中へ放出し、反応液にＮ、圧１ｋｇ／ｄＧを
かけ、加圧濾過を行なって触媒を除いた。次いで、得ら
れた清浄溶液を減圧濃縮して溶媒を回収した。この時、
液温を６５℃（減圧１５０１１１（ｇ　）で回収を終シ
とした。

溶解している水添物はトレーに流しこみ、室温まで冷却
した。トレー内の生成物をさらに粉砕し６メツシユバス
とし、４０℃の熱風乾燥によシ溶媒を完全に除去し、白
色の粉末卵黄油を得た。収量４７５ｆ、水分０，８％、
リン脂質２６．５チ、ヨウ素価２０　（ｆ／１００ｆ）
であつ九。

実施例２酸化、褐変していない卵黄油（実施例１と同じもの）３
００ｆにイソプロピルアルコール７００ゴを加え、５０
℃に２０分保ち溶解させ次。次いで、１０　％　Ｐｄ−
Ｃｈａｒｃｏａｌ　１５　ｆを加え、２を容の水添用オ
ートクレーブに入れた。水素圧８０　ｋｙ／ｃｄａ、液
温６５〜９０℃にて２時間水素添加を行なった。

攪拌は８００　ｒｐｍで行なった。反応終了後、実施例
１と全く同様に処理し、粉末卵黄油２８２ｆ管得た。水
分０．６チ、リン脂質２６．４　％　、ヨウ素価２．０
（ｆ／１００　ｆ　）であった。

実施例３酸化、褐変していない卵黄レシチン（水分１．０チ、リ
ン脂質６８．０チ、過酸化物価Ｏｍｅｑ／ゆ、ヨウ素価
７２　（ｒ／１００ｆ））２００ｆにイソプロピルアル
コール７５０ｄを加え、５０℃２０分で溶解させる。−
次いで、５チＰｄ−Ｃｈａｒｃｏａｌ　１２　ｆを加え
、５を容の水素添加用オートクレーブに入れた。水素圧
７に９／ｃｌｌＧ、液温６５℃にて、４５分間水素添加
を行なった（　７００　ｒｐｍ　）。実施例１と同様の
処理にて、粉末卵黄レシチン１８９ｆを得た。水分１．
１％、　　リン脂質６８．２９Ｇ、ヨウ素価２３．０　
（ｆ／１００り）であった。

実施例４酸化、褐変していない高純度卵黄レシチン（水分１．２
チ、リン脂質９２．０チ、過酸化物価ｏ　ｍｅｑ／に９
、ヨウ素価７１　（ｆ／１００ｆ　））２５０　ｆｌｆ
ｃイソプロピルアルコール５００−を加え、５Ｑ℃で２
０分間攪拌溶解した。１０　％　Ｐｄ−Ｃｈａｒｃｏａ
ｌ　７，５ｔを加え、２を容オートクレーブに入れた。

水素圧ｂｏｋｇ／ｄｔＧ、液温７０〜９０℃にて、１２
０分間水素添加を行なった（　１０００　ｒｐｍ　）。

実施例１と同様の処理にて、粉末卵黄レシチン２２９？
を得た。水分１．５チ、リン脂質９１．８優、ヨウ素価
１．７　（ｆ／１００９　）であつ九。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）　　ヨウ素価１０以下のリン脂質区分を含むこと
を特徴とするヨウ素価３０以下の粉末卵黄油および粉末
卵黄レシチン。
（２）酸化、褐変していない卵黄油および卵黄レシチン
よプリン脂質区分を選択的に水素添加し、リン脂質区分
をヨウ素価１０以下にすることを特徴とするヨウ素価３
０以下の粉末卵黄油および粉末卵黄レシチンの製造方法
。
（３）酸化、褐変していない卵黄油および卵黄レシチン
の溶媒としてＣｓ以上のアルコールを用いる特許請求の
範囲第２項記載の粉末卵黄油および粉末卵黄レシチンの
製造方法。
（４）水素添加を９５℃以下で行ない、水素添加稜のア
ルコール類の回収を７５℃以下で行なう特許請求の範囲
第２項記載の粉末卵黄油および粉末卵黄レシチンの製造
方法。