JPH04211046A - 低い遊離ホルムアルデヒド含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体の製法 - Google Patents
低い遊離ホルムアルデヒド含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体の製法Info
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- JPH04211046A JPH04211046A JP3022315A JP2231591A JPH04211046A JP H04211046 A JPH04211046 A JP H04211046A JP 3022315 A JP3022315 A JP 3022315A JP 2231591 A JP2231591 A JP 2231591A JP H04211046 A JPH04211046 A JP H04211046A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
- C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
- C08G16/0237—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing sulfur
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
【産業上の利用分野】本発明は、遊離ホルムアルデヒド
の低含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合体の製法に関する。 ［０００２］
の低含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合体の製法に関する。 ［０００２］
【従来の技術】ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合体及びコンクリート可塑剤としてのその使用は、
例えば米国特許第２，１４１，５６９号明細書、米国特
許第３，６８６，１３３号明細書又は米国特許第４，７
２５．６６５号明細書中に記載されている。これは、濃
硫酸によるナフタリンのスルホン化及びその後の、好ま
しくは１１０乃至１６０℃における３０バールまでの圧
力下での生成したナフタリンスルホン酸のホルムアルデ
ヒドとの酸縮合により製造される。縮合後混合物は７゜
５乃至１１のｐＨ１好ましくはｐＨ８にされる。
ド縮合体及びコンクリート可塑剤としてのその使用は、
例えば米国特許第２，１４１，５６９号明細書、米国特
許第３，６８６，１３３号明細書又は米国特許第４，７
２５．６６５号明細書中に記載されている。これは、濃
硫酸によるナフタリンのスルホン化及びその後の、好ま
しくは１１０乃至１６０℃における３０バールまでの圧
力下での生成したナフタリンスルホン酸のホルムアルデ
ヒドとの酸縮合により製造される。縮合後混合物は７゜
５乃至１１のｐＨ１好ましくはｐＨ８にされる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】公知のナフタリンスル
ホン酸／ホルムアルデヒド縮合体の欠点は、これが就中
的０．３重量％である遊離ホルムアルデヒドの比較的高
い含有率を有することにある。高いホルムアルデヒド含
有率は、樹脂を、例えばセメント混合物への添加剤とし
て及び該混合物から製造した成分における添加剤として
使用する場合に不都合である。何となればホルムアルデ
ヒドは、環境中に流出し、環境を汚染し、健康上有害な
ものであるからである。 ［０００４］
ホン酸／ホルムアルデヒド縮合体の欠点は、これが就中
的０．３重量％である遊離ホルムアルデヒドの比較的高
い含有率を有することにある。高いホルムアルデヒド含
有率は、樹脂を、例えばセメント混合物への添加剤とし
て及び該混合物から製造した成分における添加剤として
使用する場合に不都合である。何となればホルムアルデ
ヒドは、環境中に流出し、環境を汚染し、健康上有害な
ものであるからである。 ［０００４］
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、遊離ホ
ルムアルデヒドの低含有率を有するナフタリンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合体を提供することであった。 驚くべきことに、この様な縮合体は、ナフタリンスルホ
ン酸及びホルムアルデヒドの縮合生成物を縮合後直ちに
比較的高い温度及び比較的高いｐＨにおいて処理すれば
、得られる。本発明による縮合体中の遊離ホルムアルデ
ヒドの含有率は、０．１重量％以下、好ましくは検出限
界以下、すなわち約０．００４乃至０．００５重量％よ
り少ない。 ［０００５］したがって本発明は、遊離ホルムアルデヒ
ドの低含有率を有するナフタリンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合体を製造する方法において、ナフタリンス
ルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合生成物を縮合後直
ちに８０℃より低くない温度において１１．５より大な
るｐＨにし、この温度において、遊離ホルムアルデヒド
の所望の低含有率が達するまで、保つことを特徴とする
方法に関する。 ［０００６］高いｐＨ値において、望ましい低い遊離ホ
ルムアルデヒド含有率が比較短い時間後達成される。縮
合体は、好ましくは縮合後により大なるｐＨにする。 ［０００７］好ましい温度範囲は８５乃至１００℃であ
る。ナフタリンスルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合
生成物は、例えば米国特許第４，７２５，６６５号明細
書により、濃硫酸によるナフタリンのスルホン化及びそ
の後の、好ましくは１１０乃至１６０℃における及び１
乃至１１バールの圧力下での生成したナフタリンスルホ
ン酸のホルムアルデヒドとの酸縮合により製造される。 本発明により、この反応において得られる縮合生成物は
、酸縮合後直ちに少なくとも８０℃、好ましくは８５乃
至１００℃にし、その後１１．５より大なるｐＨ１好ま
しくは１２よりなるｐＨにし、生成物をこの温度におい
て、遊離ホルムアルデヒドの所望の低含有率が達するま
で保つ。 ［０００８］驚くべきことに、遊離ホルムアルデヒドの
この様な低含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合体は、この処理を縮合が完結した後直
ちに実施する場合のみ、得られる。例えば、生成物を縮
合後室温に冷却するか又は同−時間低いｐＨにおいて保
つ場合、ホルムアルデヒド含有率の低減は好結果が得ら
れないか又は不可能になる。その場合ホルムアルデヒド
含有率をさらに低減させることは延長された熱処理後で
さえ達成されない。 ［０００９］さらに本発明は、添加剤として本発明によ
るナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を含
有する、改善された性質を有する建築材料及びこの建築
材料の製法に関する。本発明によるナフタリンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合体は、好ましくは、建築材料
、例えばセメント、プラスター及び目地用バインダー、
水硬化性石灰、水葬硬化性石灰、建築用石膏、硬石膏バ
インダー又はマグネシア石灰への添加剤として使用され
る。これは性質の改善、就中建築材料、例えばセメント
またはセメント混合物の可塑化をもたらし、このことは
、成形した成分の相応して高い強度においてより少ない
水が硬化に必要とされることを意味する。 ［００１０１
ルムアルデヒドの低含有率を有するナフタリンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合体を提供することであった。 驚くべきことに、この様な縮合体は、ナフタリンスルホ
ン酸及びホルムアルデヒドの縮合生成物を縮合後直ちに
比較的高い温度及び比較的高いｐＨにおいて処理すれば
、得られる。本発明による縮合体中の遊離ホルムアルデ
ヒドの含有率は、０．１重量％以下、好ましくは検出限
界以下、すなわち約０．００４乃至０．００５重量％よ
り少ない。 ［０００５］したがって本発明は、遊離ホルムアルデヒ
ドの低含有率を有するナフタリンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合体を製造する方法において、ナフタリンス
ルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合生成物を縮合後直
ちに８０℃より低くない温度において１１．５より大な
るｐＨにし、この温度において、遊離ホルムアルデヒド
の所望の低含有率が達するまで、保つことを特徴とする
方法に関する。 ［０００６］高いｐＨ値において、望ましい低い遊離ホ
ルムアルデヒド含有率が比較短い時間後達成される。縮
合体は、好ましくは縮合後により大なるｐＨにする。 ［０００７］好ましい温度範囲は８５乃至１００℃であ
る。ナフタリンスルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合
生成物は、例えば米国特許第４，７２５，６６５号明細
書により、濃硫酸によるナフタリンのスルホン化及びそ
の後の、好ましくは１１０乃至１６０℃における及び１
乃至１１バールの圧力下での生成したナフタリンスルホ
ン酸のホルムアルデヒドとの酸縮合により製造される。 本発明により、この反応において得られる縮合生成物は
、酸縮合後直ちに少なくとも８０℃、好ましくは８５乃
至１００℃にし、その後１１．５より大なるｐＨ１好ま
しくは１２よりなるｐＨにし、生成物をこの温度におい
て、遊離ホルムアルデヒドの所望の低含有率が達するま
で保つ。 ［０００８］驚くべきことに、遊離ホルムアルデヒドの
この様な低含有率を有するナフタリンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合体は、この処理を縮合が完結した後直
ちに実施する場合のみ、得られる。例えば、生成物を縮
合後室温に冷却するか又は同−時間低いｐＨにおいて保
つ場合、ホルムアルデヒド含有率の低減は好結果が得ら
れないか又は不可能になる。その場合ホルムアルデヒド
含有率をさらに低減させることは延長された熱処理後で
さえ達成されない。 ［０００９］さらに本発明は、添加剤として本発明によ
るナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を含
有する、改善された性質を有する建築材料及びこの建築
材料の製法に関する。本発明によるナフタリンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合体は、好ましくは、建築材料
、例えばセメント、プラスター及び目地用バインダー、
水硬化性石灰、水葬硬化性石灰、建築用石膏、硬石膏バ
インダー又はマグネシア石灰への添加剤として使用され
る。これは性質の改善、就中建築材料、例えばセメント
またはセメント混合物の可塑化をもたらし、このことは
、成形した成分の相応して高い強度においてより少ない
水が硬化に必要とされることを意味する。 ［００１０１
【実施例１例１
撹拌機及び共沸蒸留用装置を有するボイラーにナフタリ
ン溶融体９６４ｋｇ及び９６％硫酸４２０１を充填し、
１５５℃のスルホン化温度に達した後、生成した反応水
をガソリンと共に共沸的に留出させた。全反応水をスル
ホン化混合物から除去するやいなや連行剤を留去した。 ［００１１１次にボイラーを密閉し、冷却しながら水８
８２１を添加した。１２０℃に達した後、混合物に３０
分にわたって３５％ホルマリン溶液６７０１を充填し、
次に１４０℃に加熱した。縮合をこの温度において９０
分間実施した。次に水８３０１を冷却しながら酸性樹脂
（ｐＨ０，８）に添加し、混合物を９５℃に冷却した。 次に５０％水酸化ナトリウム溶液４５０１を、穏やかに
冷却しながら、１１．７のｐＨに達するまで添加した。 反応混合物を３時間９５℃において保ち、次に室温に冷
却した。最終生成物は４０重量％の固体含有率を有した
。粘度は６０ｍＰａ、ｓであった（ＤＩＮ第５２５６２
号により測定）。 ［００１２］縮合体のホルムアルデヒド含有率を水酸化
ナトリウム溶液の添加後直ちに、それぞれの場合１．２
及び３時間後、測定した。測定値及びｐＨにおける増大
を表１中に示す。 ［００１３］ホルムアルデヒド含有率をＺ、 Ａｎａｌ
、 Ｃｈｅｍ、２８１． １７−２１ （１９７６）
中に記載され、社内で変更された方法により測定した。 ［００１４］樹脂３〜４ｇを３００ｍ１容ガラスピーカ
中に秤量し、蒸留水約１５０ｍ１中に溶解した。溶液の
ｐＨを正確にｐＨ１０にした（０． １Ｎ ＨＣＩ又
は０、ＩＮ ＮａＯＨにより）。次に１モルの亜硫酸
ナトリウム溶液−これは同様にあらかじめ正確にｐＨ１
０に調整されている一約５０ｍ１をこの溶液に添加し、
混合物を１０分間撹拌した。亜硫酸水素塩付加生成物の
生成から得られる水酸化ナトリウム溶液をＯ，ＩＮ
ＨＣｌでＰＨ１０に逆滴定した。 ［００１５］ 計算： ０．１Ｎ ＨＣＩ消費量Ｘ０．３００３ホルムアルデ
ヒド％＝□ 秤量量 検出限界は約０．００４〜０．００５重量％である。 ［００１６］例２及び３ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と同様に製造したが、但し該生成物を縮合後それぞれ１
２．２及び１２．６のｐＨ値にした。縮合体のホルムア
ルデヒド含有率及び０． １．２及び３時間後のｐＨに
おける減少を表１中に示す。 ［００１７］比較例Ｃ４及びＣ５ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と類似して製造したが、但し該生成物を縮合後それぞれ
１０．１及び１１．２のｐＨ値にした。０． １．２及
び３時間後の縮合体のホルムアルデヒド含有率を表１中
に示す。 ［００１８］比較例Ｃ６ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と類似して製造したが、但し縮合後１２のｐＨを設定し
、該生成物を室温に冷却し、３時間室温において放置し
、次に９５℃に加熱し、１時間９５℃において保った。 縮合体のホルムアルデヒド含有率は０．２４重量％であ
った。 ［００１９］例７ 次のコンクリート混合物を例２により得られたナフタリ
ンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を使用して製造
した： ３８．９６ｋｇの円形粒子、０〜４ｍｍ１１２．９８ｋ
ｇの円形粒子、４〜８ｍｍ、１２．９９ｋｇの円形粒子
、８〜１６ｍｍ及び１２．０ｋｇのセメントＰ Ｚ ２
７５ （Ｆ） （ＰｅｒｌｍｏｏｓｅｒＺｅｍｅｎｔｗ
ｅｒｋｅ、 Ｗｅｒｋ Ｋｉｒｃｈｂｉｃｈｌ）を乾燥
状態でＥｉｒｉｃｈポジティブ・ミキサー中で３０秒間
混合し、次に水４゜４ｋｇ、さらに３０秒後水２．２３
ｋｇを添加し、混合を１分間続けた。例２で得られた樹
脂９０ｇを次に添加し、混合を１分間続けた。水／セメ
ント比率は０．５４であり、セメント含有率はセメント
３４０ｋｇ／コンクリートｍ３であった。 ［００２０１比較のため、コンクリート混合物をこれと
類似して製造したが、樹脂を添加しなかった。 ［００２１］次の性質を、得られるコンクリート混合物
に関してＤＩＮ第１０４８号、５ｈｅｅｔ １ ａｎｄ
ＯＥＮＯＲＭ Ｂ５３０３により測定した： ａ）流動性の尺度としての低下度（ｃｍ）ｂ）１８時間
、２８日後の対照強度（エツジ長１５ｃｍの試料立方体
） 強度 （３回の測定の平均値） 低下度 １８時間後 ２８日後樹脂不使用
３５ｃｍ ８．５３Ｎ ｍｍ−２４１，３Ｎ ｍ
ｍ−２樹脂使用 ６４ｃｍ ８．７１Ｎ ｍｒｒ
ｒ” ４１．５Ｎ ｍｍ−”表１＝樹脂のホルムア
ルデヒド含有率 ９５℃における熱処理 例１ ０時間後 １時間後 ２時間
後 ３時間後ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３２
０．２８ ０．０６ｐＨ１１，７１１，７１１，４９
，４ 例２ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３３ ｎｅｇ、
ｎｅｇ、 ｎｅｇ。 ｐＨ１２，２１２，０１１，９１１，８例３ ホルムアルデヒド （重量％） ０．２８ ｎｅｇ、
ｎｅｇ、 ｎｅｇ。 ｐＨ１２，６１２，７１２，７１２，７比較例Ｃ４ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３４ ０
．３４ ０．３４ｐＨ１０，１９，８９，７９，３ 比較例Ｃ５ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３３ ０
．３２ ０．３０ｐＨ１１，２１１，２１０，８１０
，２＊ ｒｎｅｇ、Ｊは検出限界以下を示す。 ［００２２］ 【発明の効果】以上説明したように本発明により得られ
るナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体は、
公知の該縮合体と比較して遊離ホルムアルデヒド含有率
が著しく低く、そのため例えば建築材料、例えばセメン
ト混合物に使用する場合ホルムアルデヒドの流出、すな
わち環境汚染の心配がない利点を有する。
ン溶融体９６４ｋｇ及び９６％硫酸４２０１を充填し、
１５５℃のスルホン化温度に達した後、生成した反応水
をガソリンと共に共沸的に留出させた。全反応水をスル
ホン化混合物から除去するやいなや連行剤を留去した。 ［００１１１次にボイラーを密閉し、冷却しながら水８
８２１を添加した。１２０℃に達した後、混合物に３０
分にわたって３５％ホルマリン溶液６７０１を充填し、
次に１４０℃に加熱した。縮合をこの温度において９０
分間実施した。次に水８３０１を冷却しながら酸性樹脂
（ｐＨ０，８）に添加し、混合物を９５℃に冷却した。 次に５０％水酸化ナトリウム溶液４５０１を、穏やかに
冷却しながら、１１．７のｐＨに達するまで添加した。 反応混合物を３時間９５℃において保ち、次に室温に冷
却した。最終生成物は４０重量％の固体含有率を有した
。粘度は６０ｍＰａ、ｓであった（ＤＩＮ第５２５６２
号により測定）。 ［００１２］縮合体のホルムアルデヒド含有率を水酸化
ナトリウム溶液の添加後直ちに、それぞれの場合１．２
及び３時間後、測定した。測定値及びｐＨにおける増大
を表１中に示す。 ［００１３］ホルムアルデヒド含有率をＺ、 Ａｎａｌ
、 Ｃｈｅｍ、２８１． １７−２１ （１９７６）
中に記載され、社内で変更された方法により測定した。 ［００１４］樹脂３〜４ｇを３００ｍ１容ガラスピーカ
中に秤量し、蒸留水約１５０ｍ１中に溶解した。溶液の
ｐＨを正確にｐＨ１０にした（０． １Ｎ ＨＣＩ又
は０、ＩＮ ＮａＯＨにより）。次に１モルの亜硫酸
ナトリウム溶液−これは同様にあらかじめ正確にｐＨ１
０に調整されている一約５０ｍ１をこの溶液に添加し、
混合物を１０分間撹拌した。亜硫酸水素塩付加生成物の
生成から得られる水酸化ナトリウム溶液をＯ，ＩＮ
ＨＣｌでＰＨ１０に逆滴定した。 ［００１５］ 計算： ０．１Ｎ ＨＣＩ消費量Ｘ０．３００３ホルムアルデ
ヒド％＝□ 秤量量 検出限界は約０．００４〜０．００５重量％である。 ［００１６］例２及び３ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と同様に製造したが、但し該生成物を縮合後それぞれ１
２．２及び１２．６のｐＨ値にした。縮合体のホルムア
ルデヒド含有率及び０． １．２及び３時間後のｐＨに
おける減少を表１中に示す。 ［００１７］比較例Ｃ４及びＣ５ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と類似して製造したが、但し該生成物を縮合後それぞれ
１０．１及び１１．２のｐＨ値にした。０． １．２及
び３時間後の縮合体のホルムアルデヒド含有率を表１中
に示す。 ［００１８］比較例Ｃ６ ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を例１
と類似して製造したが、但し縮合後１２のｐＨを設定し
、該生成物を室温に冷却し、３時間室温において放置し
、次に９５℃に加熱し、１時間９５℃において保った。 縮合体のホルムアルデヒド含有率は０．２４重量％であ
った。 ［００１９］例７ 次のコンクリート混合物を例２により得られたナフタリ
ンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を使用して製造
した： ３８．９６ｋｇの円形粒子、０〜４ｍｍ１１２．９８ｋ
ｇの円形粒子、４〜８ｍｍ、１２．９９ｋｇの円形粒子
、８〜１６ｍｍ及び１２．０ｋｇのセメントＰ Ｚ ２
７５ （Ｆ） （ＰｅｒｌｍｏｏｓｅｒＺｅｍｅｎｔｗ
ｅｒｋｅ、 Ｗｅｒｋ Ｋｉｒｃｈｂｉｃｈｌ）を乾燥
状態でＥｉｒｉｃｈポジティブ・ミキサー中で３０秒間
混合し、次に水４゜４ｋｇ、さらに３０秒後水２．２３
ｋｇを添加し、混合を１分間続けた。例２で得られた樹
脂９０ｇを次に添加し、混合を１分間続けた。水／セメ
ント比率は０．５４であり、セメント含有率はセメント
３４０ｋｇ／コンクリートｍ３であった。 ［００２０１比較のため、コンクリート混合物をこれと
類似して製造したが、樹脂を添加しなかった。 ［００２１］次の性質を、得られるコンクリート混合物
に関してＤＩＮ第１０４８号、５ｈｅｅｔ １ ａｎｄ
ＯＥＮＯＲＭ Ｂ５３０３により測定した： ａ）流動性の尺度としての低下度（ｃｍ）ｂ）１８時間
、２８日後の対照強度（エツジ長１５ｃｍの試料立方体
） 強度 （３回の測定の平均値） 低下度 １８時間後 ２８日後樹脂不使用
３５ｃｍ ８．５３Ｎ ｍｍ−２４１，３Ｎ ｍ
ｍ−２樹脂使用 ６４ｃｍ ８．７１Ｎ ｍｒｒ
ｒ” ４１．５Ｎ ｍｍ−”表１＝樹脂のホルムア
ルデヒド含有率 ９５℃における熱処理 例１ ０時間後 １時間後 ２時間
後 ３時間後ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３２
０．２８ ０．０６ｐＨ１１，７１１，７１１，４９
，４ 例２ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３３ ｎｅｇ、
ｎｅｇ、 ｎｅｇ。 ｐＨ１２，２１２，０１１，９１１，８例３ ホルムアルデヒド （重量％） ０．２８ ｎｅｇ、
ｎｅｇ、 ｎｅｇ。 ｐＨ１２，６１２，７１２，７１２，７比較例Ｃ４ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３４ ０
．３４ ０．３４ｐＨ１０，１９，８９，７９，３ 比較例Ｃ５ ホルムアルデヒド （重量％） ０．３４ ０．３３ ０
．３２ ０．３０ｐＨ１１，２１１，２１０，８１０
，２＊ ｒｎｅｇ、Ｊは検出限界以下を示す。 ［００２２］ 【発明の効果】以上説明したように本発明により得られ
るナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体は、
公知の該縮合体と比較して遊離ホルムアルデヒド含有率
が著しく低く、そのため例えば建築材料、例えばセメン
ト混合物に使用する場合ホルムアルデヒドの流出、すな
わち環境汚染の心配がない利点を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 遊離ホルムアルデヒドの低含有率を有す
るナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合体を製
造する方法において、ナフタリンスルホン酸及びホルム
アルデヒドの縮合生成物を縮合後直ちに８０℃より低い
ない温度において１１．５より大なるｐＨにし、この温
度において、遊離ホルムアルデヒドの所望の低含有率が
達するまで、保つことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 添加剤として請求項１記載のナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体を含有することを
特徴とする、改善された性質を有する建築材料。
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