JPH04214701A - β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH04214701A JPH04214701A JP40994190A JP40994190A JPH04214701A JP H04214701 A JPH04214701 A JP H04214701A JP 40994190 A JP40994190 A JP 40994190A JP 40994190 A JP40994190 A JP 40994190A JP H04214701 A JPH04214701 A JP H04214701A
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- JP
- Japan
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- glucan
- carbon atoms
- glucan derivative
- group
- chain alkyl
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- Pending
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は従来のβ−１，３−グル
カンによる食品、建材などの分野におけるゲル化剤とし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が可能なβ−１，３−グルカン誘導体と、そ
の製造方法に関する。
カンによる食品、建材などの分野におけるゲル化剤とし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が可能なβ−１，３−グルカン誘導体と、そ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のβ‐１，３−グルカン誘導体の
出発原料であるβ−１，３−グルカンは、Ａｌｃａｌｌ
ｉｇｅｎｅｓ Ｆａｅ−ｃａｌｉａ ｖａｒ．
ｍｙｘｏｇｅｎｅｓ によって生産され、“カ−
ドラン”の別名で市販されている多糖類で、水には不溶
であるが、懸濁液を加熱するとゲル状となる性質を持ち
、クロマトグラフィ−用担体や食品、建材分野などのゲ
ル化剤、セメント、モルタル用の増粘剤などとして注目
されているものである。
出発原料であるβ−１，３−グルカンは、Ａｌｃａｌｌ
ｉｇｅｎｅｓ Ｆａｅ−ｃａｌｉａ ｖａｒ．
ｍｙｘｏｇｅｎｅｓ によって生産され、“カ−
ドラン”の別名で市販されている多糖類で、水には不溶
であるが、懸濁液を加熱するとゲル状となる性質を持ち
、クロマトグラフィ−用担体や食品、建材分野などのゲ
ル化剤、セメント、モルタル用の増粘剤などとして注目
されているものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、β−１，３−
グルカンは水中では加熱によってゲルを形成するが、有
機溶剤、例えばアルコ−ルの存在下では加熱しても不溶
のままでゲルを形成しないため、用途が制約される欠点
がある。
グルカンは水中では加熱によってゲルを形成するが、有
機溶剤、例えばアルコ−ルの存在下では加熱しても不溶
のままでゲルを形成しないため、用途が制約される欠点
がある。
【０００４】したがって、本発明の目的は、アルコ−ル
の存在下でも加熱によりゲルを形成する特性を付与した
新規なβ−１、３−グルカン誘導体、およびその製造方
法を提供しようとするものである。
の存在下でも加熱によりゲルを形成する特性を付与した
新規なβ−１、３−グルカン誘導体、およびその製造方
法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは以上のよう
なβ−１，３−グルカンにおける課題を解決し、その優
れた特性を生かして有効に利用するため鋭意研究の結果
、β−１，３−グルカンの水酸基の１０〜５０重量％が
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基により、また、そ
の０．１〜１０重量％が炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する基により、それぞれ置換されてなるβ−１，
３−グルカン誘導体が、上記の目的に合致すること、お
よびこの誘導体が、β−１，３−グルカンを低級アルコ
−ル中に分散させ、アルカリの存在下で炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドと炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する試薬とを添加して加熱反応させると容易に得
られることを見出し、本発明を完成したものである。
なβ−１，３−グルカンにおける課題を解決し、その優
れた特性を生かして有効に利用するため鋭意研究の結果
、β−１，３−グルカンの水酸基の１０〜５０重量％が
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基により、また、そ
の０．１〜１０重量％が炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する基により、それぞれ置換されてなるβ−１，
３−グルカン誘導体が、上記の目的に合致すること、お
よびこの誘導体が、β−１，３−グルカンを低級アルコ
−ル中に分散させ、アルカリの存在下で炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドと炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する試薬とを添加して加熱反応させると容易に得
られることを見出し、本発明を完成したものである。
【０００６】以下、本発明の詳細を説明する。本発明の
β−１，３−グルカン誘導体における、炭素数２〜４の
ヒドロキシアルキル基とは具体的にはヒドロキシエチル
、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシブチルであり、
また炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する基とは炭
素数８〜２６のアルキル基および３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロポキシル基、α−ヒドロキシアルキル基
などの置換基の構成成分として炭素数８〜２６のアルキ
ル基を含んだものを意味する。
β−１，３−グルカン誘導体における、炭素数２〜４の
ヒドロキシアルキル基とは具体的にはヒドロキシエチル
、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシブチルであり、
また炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する基とは炭
素数８〜２６のアルキル基および３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロポキシル基、α−ヒドロキシアルキル基
などの置換基の構成成分として炭素数８〜２６のアルキ
ル基を含んだものを意味する。
【０００７】β−１，３−グルカンの水酸基に置換され
たヒドロキシアルキル基の含有量は１０〜５０重量％で
、この範囲外ではアルコ−ルに対する溶解性が悪くなる
ので適当でない。また、長鎖アルキル基を有する基の含
有量は０．１〜１０重量％、好ましくは０．３〜４重量
％である。この範囲外では水／アルコ−ル混合液への溶
解性が低下する。
たヒドロキシアルキル基の含有量は１０〜５０重量％で
、この範囲外ではアルコ−ルに対する溶解性が悪くなる
ので適当でない。また、長鎖アルキル基を有する基の含
有量は０．１〜１０重量％、好ましくは０．３〜４重量
％である。この範囲外では水／アルコ−ル混合液への溶
解性が低下する。
【０００８】なお、これらの置換基含量は、β−１，３
−グルカン誘導体をヨウ化水素酸で加熱分解したときに
生ずるヨウ化アルキルをガスクロマトグラフで測定する
ことにより定量することができる。
−グルカン誘導体をヨウ化水素酸で加熱分解したときに
生ずるヨウ化アルキルをガスクロマトグラフで測定する
ことにより定量することができる。
【０００９】本発明によるβ−１， ３−グルカン誘導
体の製造は、前述したようにβ−１， ３−グルカンを
出発原料として行われるが、それにはこの平均重合度が
２００〜８００ のものを用いるのが好ましい。なお
、この平均重合度はポリエチレンオキサイドを標準とし
たゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−による分子
量測定から算出できる。
体の製造は、前述したようにβ−１， ３−グルカンを
出発原料として行われるが、それにはこの平均重合度が
２００〜８００ のものを用いるのが好ましい。なお
、この平均重合度はポリエチレンオキサイドを標準とし
たゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−による分子
量測定から算出できる。
【００１０】β−１，３−グルカン誘導体は上記β−１
，３−グルカンをイソプロピルアルコ−ルや第三ブチル
アルコ−ルのような低級アルコ−ルに分散させ、アルカ
リの存在下で炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと炭
素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する試薬とを添加し
て加熱反応させた後、生成物を有機溶剤で洗浄すること
によって容易に得ることができる。
，３−グルカンをイソプロピルアルコ−ルや第三ブチル
アルコ−ルのような低級アルコ−ルに分散させ、アルカ
リの存在下で炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと炭
素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する試薬とを添加し
て加熱反応させた後、生成物を有機溶剤で洗浄すること
によって容易に得ることができる。
【００１１】ここで炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を
有する試薬としては、例えば長鎖アルキルハライド、長
鎖アルキルエポキシド、長鎖アルキルグリシジルエ−テ
ルなどが挙げられる。この際、アルキルハライドを用い
た場合はアルキル基が、アルキルエポキシドを用いた場
合はα−ヒドロキシアルキル基が、アルキルグリシジル
エ−テルを用いた場合は３−アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシル基が導入される。
有する試薬としては、例えば長鎖アルキルハライド、長
鎖アルキルエポキシド、長鎖アルキルグリシジルエ−テ
ルなどが挙げられる。この際、アルキルハライドを用い
た場合はアルキル基が、アルキルエポキシドを用いた場
合はα−ヒドロキシアルキル基が、アルキルグリシジル
エ−テルを用いた場合は３−アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシル基が導入される。
【００１２】これらの長鎖アルキル基を有する試薬の内
、工業的な利用し易さの点から、とりわけアルキルグリ
シジルエ−テルの採用が好ましい。このアルキルグリシ
ジルエ−テルにはオクチルグリシジルエ−テル、デシル
グリシジルエ−テル、ステアリルグリシジルエ−テルな
どが例示される。
、工業的な利用し易さの点から、とりわけアルキルグリ
シジルエ−テルの採用が好ましい。このアルキルグリシ
ジルエ−テルにはオクチルグリシジルエ−テル、デシル
グリシジルエ−テル、ステアリルグリシジルエ−テルな
どが例示される。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の具体的態様を実施例により説
明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。
【００１４】実施例１．
平均重合度４５０のβ−１，３−グルカン７４ｇを第三
ブチルアルコ−ル５６０ｇ中に分散させ、これに２０％
ＮａＯＨを滴下し、３０℃で１時間撹拌した。このスラ
リ−を容量２Ｌのオ−トクレ−ブに移し、ステアリルグ
リシジルエ−テル３０ｇおよびプロピレンオキサイド４
０ｇを加えて窒素置換し、密封状態で８０℃で５時間反
応させた。酢酸の添加により反応を停止させた後、生成
物をメタノ−ル／アセトン７：２混合液１Ｌで２回洗浄
し、β−１，３−グルカン誘導体ａを得た。
ブチルアルコ−ル５６０ｇ中に分散させ、これに２０％
ＮａＯＨを滴下し、３０℃で１時間撹拌した。このスラ
リ−を容量２Ｌのオ−トクレ−ブに移し、ステアリルグ
リシジルエ−テル３０ｇおよびプロピレンオキサイド４
０ｇを加えて窒素置換し、密封状態で８０℃で５時間反
応させた。酢酸の添加により反応を停止させた後、生成
物をメタノ−ル／アセトン７：２混合液１Ｌで２回洗浄
し、β−１，３−グルカン誘導体ａを得た。
【００１５】実施例２．
実施例１において、ステアリルグリシジルエ−テルの添
加量を６０ｇとしたほかは、全く同様にしてβ−１，３
−グルカン誘導体ｂを得た。
加量を６０ｇとしたほかは、全く同様にしてβ−１，３
−グルカン誘導体ｂを得た。
【００１６】実施例３．
実施例１において、ステアリルグリシジルエ−テルの代
わりにデシルグリシジルエ−テルを５５ｇ、プロピレン
オキサイドの代わりにエチレンオキサイドを４０ｇ、そ
れぞれ使用したほかは、全く同様にしてβ−１，３−グ
ルカン誘導体ｃを得た。
わりにデシルグリシジルエ−テルを５５ｇ、プロピレン
オキサイドの代わりにエチレンオキサイドを４０ｇ、そ
れぞれ使用したほかは、全く同様にしてβ−１，３−グ
ルカン誘導体ｃを得た。
【００１７】上記各実施例で得られたβ−１，３−グル
カン誘導体ａ〜ｃについて、ヨウ化水素酸で加熱分解後
、ガスクロマトグラフィ−により置換基含量を測定した
結果を表１に、また１重量％の濃度の水および水／イソ
プロピルアルコ−ル混合液で溶解性を調べた結果を表２
に、それぞれ示した。
カン誘導体ａ〜ｃについて、ヨウ化水素酸で加熱分解後
、ガスクロマトグラフィ−により置換基含量を測定した
結果を表１に、また１重量％の濃度の水および水／イソ
プロピルアルコ−ル混合液で溶解性を調べた結果を表２
に、それぞれ示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明のβ−１、３−グルカン誘導体に
よれば、アルコ−ルの存在下でゲル化できるため、従来
の食品、建材などの分野でのゲル化剤、増粘剤などとし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が期待できる。
よれば、アルコ−ルの存在下でゲル化できるため、従来
の食品、建材などの分野でのゲル化剤、増粘剤などとし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が期待できる。
Claims (2)
- 【請求項１】β−１，３−グルカンの水酸基の１０〜５
０重量％が炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基により
、また、その０．１〜１０重量％が炭素数８〜２６の長
鎖アルキル基を有する基により、それぞれ置換されてな
るβ−１，３−グルカン誘導体。 - 【請求項２】β−１，３−グルカンを低級アルコ−ル中
に分散させ、アルカリの存在下で炭素数２〜４のアルキ
レンオキサイドと炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を有
する試薬とを添加して加熱反応させることを特徴とする
請求項１記載のβ−１，３−グルカン誘導体の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40994190A JPH04214701A (ja) | 1990-12-11 | 1990-12-11 | β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40994190A JPH04214701A (ja) | 1990-12-11 | 1990-12-11 | β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214701A true JPH04214701A (ja) | 1992-08-05 |
Family
ID=18519191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40994190A Pending JPH04214701A (ja) | 1990-12-11 | 1990-12-11 | β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04214701A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423832B1 (en) | 1997-06-06 | 2002-07-23 | Biotec Pharmacon Asa | Carbohydrates and use thereof |
-
1990
- 1990-12-11 JP JP40994190A patent/JPH04214701A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423832B1 (en) | 1997-06-06 | 2002-07-23 | Biotec Pharmacon Asa | Carbohydrates and use thereof |
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