JPH0421637A - キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子並びにその製造方法 - Google Patents
キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子並びにその製造方法Info
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- JPH0421637A JPH0421637A JP2122459A JP12245990A JPH0421637A JP H0421637 A JPH0421637 A JP H0421637A JP 2122459 A JP2122459 A JP 2122459A JP 12245990 A JP12245990 A JP 12245990A JP H0421637 A JPH0421637 A JP H0421637A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、蛋白質、核酸等の生体成分の分離精製に使用
されるクロマトグラフィーの吸着材、ドラッグ・デリバ
リ−・システム用担持体、免疫診断用ラテックスなどに
有用なキチン質又はキトサンを表面に修飾させた高分子
微粒子並びにその製造方法に関する。
されるクロマトグラフィーの吸着材、ドラッグ・デリバ
リ−・システム用担持体、免疫診断用ラテックスなどに
有用なキチン質又はキトサンを表面に修飾させた高分子
微粒子並びにその製造方法に関する。
従来、抗原抗体反応を利用した免疫学的臨床検査診断薬
に疎水性表面を有するポリスチレンラテックスが用いら
れている（ＪＣｏｌｌｏｉｄ ＬｎｔｅｒｆａｃｅＳｃ
ｉ、、 ７１．３５０ （１９７９）。
に疎水性表面を有するポリスチレンラテックスが用いら
れている（ＪＣｏｌｌｏｉｄ ＬｎｔｅｒｆａｃｅＳｃ
ｉ、、 ７１．３５０ （１９７９）。
しかし、ポリスチレンラテックスは疎水性であるため、
感作安定性、保存安定性が欠けるため、疎水性を改質す
るためスチレンにメタクリル酸等を共重合させた微粒子
高分子の研究、開発も行われている。
感作安定性、保存安定性が欠けるため、疎水性を改質す
るためスチレンにメタクリル酸等を共重合させた微粒子
高分子の研究、開発も行われている。
上記スチレンラテックスにおいては、感作安定性、保存
安定性に欠け、またメタクリル酸等を共重合させたスチ
レン系ラテックスでもその感作安定性、保存安定性が十
分でないばかりでなく、これらスチレン系ラテックスに
おいては非特異的な凝集反応を有し、抗原或は抗体を固
定化した免疫学的血清、血漿、尿等の高感度、定量分析
用ラテックスとしては満足するものではない。
安定性に欠け、またメタクリル酸等を共重合させたスチ
レン系ラテックスでもその感作安定性、保存安定性が十
分でないばかりでなく、これらスチレン系ラテックスに
おいては非特異的な凝集反応を有し、抗原或は抗体を固
定化した免疫学的血清、血漿、尿等の高感度、定量分析
用ラテックスとしては満足するものではない。
本発明はラテックスを親水性に改良し、更に好適には正
荷電性へ変換させて動物細胞、免疫蛋白質等の生体高分
子に対する親和性を向上させ蛋白質、核酸等の生体成分
に特異的な吸着性を有し、ドラッグ・デリバリ−・シス
テム用担持体、免疫診断用ラテックス等として有用な高
分子微粒子並びにその製造方法を提供することを目的と
するものである。
荷電性へ変換させて動物細胞、免疫蛋白質等の生体高分
子に対する親和性を向上させ蛋白質、核酸等の生体成分
に特異的な吸着性を有し、ドラッグ・デリバリ−・シス
テム用担持体、免疫診断用ラテックス等として有用な高
分子微粒子並びにその製造方法を提供することを目的と
するものである。
本発明等はバイオアフィニティー成分、生理活性物質、
薬剤などの固定、免疫学的臨床検査診断薬、エンドトキ
シン除去剤として使用される高分子微粒子を開発する目
的で蛋白質、酵素等の生体高分子に対して選択的な吸着
性及び親和性を有するキチンの構成単位であるグルコサ
ミンを有し、しかも好ましくは正荷電をも有するキチン
誘導体並びにキトサンを高分子微粒子の表面に修飾させ
てドラッグ・デリバリ−・システム用担持体、免疫診断
薬用ラテックス等に極めて使用し易い高分子微粒子形態
で提供し得ること並びにそのキチン誘導体、キトサンの
高分子物への修飾方法を見出し本発明を完成した。
薬剤などの固定、免疫学的臨床検査診断薬、エンドトキ
シン除去剤として使用される高分子微粒子を開発する目
的で蛋白質、酵素等の生体高分子に対して選択的な吸着
性及び親和性を有するキチンの構成単位であるグルコサ
ミンを有し、しかも好ましくは正荷電をも有するキチン
誘導体並びにキトサンを高分子微粒子の表面に修飾させ
てドラッグ・デリバリ−・システム用担持体、免疫診断
薬用ラテックス等に極めて使用し易い高分子微粒子形態
で提供し得ること並びにそのキチン誘導体、キトサンの
高分子物への修飾方法を見出し本発明を完成した。
本発明は、キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した
高分子微粒子である。そしてカルボキシルラテックス微
粒子を式 ＲＮ＝Ｃ＝ＮＲ’ （式中Ｒはエチル基、Ｒ′はジメチ
ルアミノプロピル基又はＲ，Ｒ’は共にシクロヘキシル
基を示す）で表わされるカルボジイミド化合物と反応さ
せ、次いでキチン誘導体又はキトサンを反応させること
を特徴とするキチン誘導体又はキトサンを表面に修飾し
た高分子微粒子の製造方法である。
高分子微粒子である。そしてカルボキシルラテックス微
粒子を式 ＲＮ＝Ｃ＝ＮＲ’ （式中Ｒはエチル基、Ｒ′はジメチ
ルアミノプロピル基又はＲ，Ｒ’は共にシクロヘキシル
基を示す）で表わされるカルボジイミド化合物と反応さ
せ、次いでキチン誘導体又はキトサンを反応させること
を特徴とするキチン誘導体又はキトサンを表面に修飾し
た高分子微粒子の製造方法である。
本発明に使用する高分子微粒子はカルボジイミド化合物
と反応する活性基を有する高分子化合物であり、カルボ
キシルラテックスが好適である。そしてその粒径は製品
の用途により適宜選択されるが、大体０．２〜１０μｍ
が普通使用される。
と反応する活性基を有する高分子化合物であり、カルボ
キシルラテックスが好適である。そしてその粒径は製品
の用途により適宜選択されるが、大体０．２〜１０μｍ
が普通使用される。
この高分子微粒子に修飾されるキチン誘導体としては、
水溶性のキチン誘導体、例えば、ジエチルアミノエチル
キチン、カルボキシメチルキチン、ヒドロキシプロピル
キチン、ヒドロキシエチルキチン、硫酸エステルキチン
、リン酸エステルキチン等が好適に用いられ、本発明者
等が先に発表したジエチルアミノエチルキチン［Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、 ２１．１３−１７（１
９８９） Ｅが最も適している。キトサンもキチンを脱
アセチル化したものでキチンの構成単位であるグルコサ
ミンを有し、しかも正電荷を有する物質であり、本発明
に好適に適用できる。
水溶性のキチン誘導体、例えば、ジエチルアミノエチル
キチン、カルボキシメチルキチン、ヒドロキシプロピル
キチン、ヒドロキシエチルキチン、硫酸エステルキチン
、リン酸エステルキチン等が好適に用いられ、本発明者
等が先に発表したジエチルアミノエチルキチン［Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、 ２１．１３−１７（１
９８９） Ｅが最も適している。キトサンもキチンを脱
アセチル化したものでキチンの構成単位であるグルコサ
ミンを有し、しかも正電荷を有する物質であり、本発明
に好適に適用できる。
以上のように、本発明の高分子微粒子は表面にキチン誘
導体又はキトサンを修飾したものであるから、表面が正
電荷性及び親水性を有する微粒子と改質され、微粒子で
あるため表面積が犬で、しかも表面の電荷密度が高くそ
の表面活性を利用して各種の蛋白質、酵素などの生体高
分子の吸着、脱着及び抗原又は抗体を固定化するイムノ
ミクロスファアによる診断剤として有用に使用できると
共に、医薬品の副作用原因の一つである発熱物質エンド
トキシンを選択的に吸着除去剤としての用途も期待され
る。また保水性を利用し整髪剤などの化粧品成分材料と
しても使用できる極めて有用なものである。
導体又はキトサンを修飾したものであるから、表面が正
電荷性及び親水性を有する微粒子と改質され、微粒子で
あるため表面積が犬で、しかも表面の電荷密度が高くそ
の表面活性を利用して各種の蛋白質、酵素などの生体高
分子の吸着、脱着及び抗原又は抗体を固定化するイムノ
ミクロスファアによる診断剤として有用に使用できると
共に、医薬品の副作用原因の一つである発熱物質エンド
トキシンを選択的に吸着除去剤としての用途も期待され
る。また保水性を利用し整髪剤などの化粧品成分材料と
しても使用できる極めて有用なものである。
上記キチン誘導体又はキトサンを有する高分子微粒子を
製造するには、カルボキシル基などの活性基を有する高
分子微粒子、好適にはカルボキシルラテックス、この物
質は例えば、スチレンモノマーを単独で重合させ核粒子
とした後、アクリルアミドを添加し、２段重合法により
精製したスチレン−アクリルアミド共重合ラテックスを
加水分解することにより得られる。
製造するには、カルボキシル基などの活性基を有する高
分子微粒子、好適にはカルボキシルラテックス、この物
質は例えば、スチレンモノマーを単独で重合させ核粒子
とした後、アクリルアミドを添加し、２段重合法により
精製したスチレン−アクリルアミド共重合ラテックスを
加水分解することにより得られる。
この高分子微粒子に水を媒体として水溶性の一般式ＲＮ
＝Ｃ＝ＮＲ’ （式中、Ｒ，Ｒ’は前記と同一意義を
有す。）で表わされるカルボジイミド化合物、１−エチ
ル−５−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド、１．３−ジシクロへキシルカルボジイミドを常温で
反応させ、次にチキン誘導体又はキトサンを加え約１２
時間位常温で反応すると本発明のキチン誘導体又はキト
サンを表面に修飾した高分子微粒子が得られる。
＝Ｃ＝ＮＲ’ （式中、Ｒ，Ｒ’は前記と同一意義を
有す。）で表わされるカルボジイミド化合物、１−エチ
ル−５−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド、１．３−ジシクロへキシルカルボジイミドを常温で
反応させ、次にチキン誘導体又はキトサンを加え約１２
時間位常温で反応すると本発明のキチン誘導体又はキト
サンを表面に修飾した高分子微粒子が得られる。
本方法におけるキチン誘導体及びキトサンの使用量は高
分子のカルボキシル基に対し、キチン誘導体又はキトサ
ンのアミノ基として１〜８倍モル量が適当であり、４〜
８倍モル量が好適である。又、水溶性カルボジイミド化
合物の使用量は、キチン誘導体又はキトサンのアミノ基
に対し０．５〜１．５倍モル量が適当であり、好適には
０．８〜１．２倍モル量である。
分子のカルボキシル基に対し、キチン誘導体又はキトサ
ンのアミノ基として１〜８倍モル量が適当であり、４〜
８倍モル量が好適である。又、水溶性カルボジイミド化
合物の使用量は、キチン誘導体又はキトサンのアミノ基
に対し０．５〜１．５倍モル量が適当であり、好適には
０．８〜１．２倍モル量である。
次に本発明の微粒子の製造法並びに得られた物質の性質
を記載する。
を記載する。
例 １
表面電荷量８９．５μ当量／ｇ・ラテックス、粒径０．
６μｍ、比表面積１０ｒｒｉ／ｇ・ラテックスのカルボ
キシルラテックスの分散液（濃度０．０１５７ｇ／ｍｆ
ｆ） ４００ｄに１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．０１０８ｇを加
え、室温で２時間撹拌する。次いで１％ジエチルアミノ
エチルキチン水溶液６３ｇ（ラテックス中のカルボキシ
ル基に対してジエチルアミノエチルキチンのアミン基と
して２倍モル量）を加え、１２時間反応させ、次いで２
Ｍ酢酸緩衝液（ＰＨ＝ ４ ）を加えて２時間撹拌し得
られた生成物を決別する。その復水で洗浄し、減圧乾燥
しジエチルアミノエチルキチン修飾ラテックス０．６８
ｇを得た。このものの表面荷電量は２４．６μ当量／
ｇ・ラテックスであった。また、得られたラテックスの
接触角（θ）は２６．４であった。なお表面荷電量はコ
ロイド滴定により測定し、接触角は自動式ＰＨＷ型接触
角計で測定した。
６μｍ、比表面積１０ｒｒｉ／ｇ・ラテックスのカルボ
キシルラテックスの分散液（濃度０．０１５７ｇ／ｍｆ
ｆ） ４００ｄに１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．０１０８ｇを加
え、室温で２時間撹拌する。次いで１％ジエチルアミノ
エチルキチン水溶液６３ｇ（ラテックス中のカルボキシ
ル基に対してジエチルアミノエチルキチンのアミン基と
して２倍モル量）を加え、１２時間反応させ、次いで２
Ｍ酢酸緩衝液（ＰＨ＝ ４ ）を加えて２時間撹拌し得
られた生成物を決別する。その復水で洗浄し、減圧乾燥
しジエチルアミノエチルキチン修飾ラテックス０．６８
ｇを得た。このものの表面荷電量は２４．６μ当量／
ｇ・ラテックスであった。また、得られたラテックスの
接触角（θ）は２６．４であった。なお表面荷電量はコ
ロイド滴定により測定し、接触角は自動式ＰＨＷ型接触
角計で測定した。
例２〜３
１−エチル−５−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）及び１％ジエチルアミノエ
チルキチン水溶液（ＤＥＡＥ−キチン水溶液）を第１表
に示す量加えた以外は例１と同様の操作を行い、ＤＥＡ
Ｅ−キチン修飾ラテックスを得た。この例の収量、表面
荷電量及び接触角は第１表の通りであった。なお、１％
ＤＥＡＥ−キチン量はラテックス中のカルボキシル基に
対してＤＥＡＥ−キチンのアミン基として４倍乃至８倍
モル量である。
ボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）及び１％ジエチルアミノエ
チルキチン水溶液（ＤＥＡＥ−キチン水溶液）を第１表
に示す量加えた以外は例１と同様の操作を行い、ＤＥＡ
Ｅ−キチン修飾ラテックスを得た。この例の収量、表面
荷電量及び接触角は第１表の通りであった。なお、１％
ＤＥＡＥ−キチン量はラテックス中のカルボキシル基に
対してＤＥＡＥ−キチンのアミン基として４倍乃至８倍
モル量である。
第
表
例４〜６
１％ＤＥＡＥ−キチン水溶液を１％キトサン水溶液に代
え、ＷＳＣ及び１％キトサン水溶液量を第２表に示す量
を加えた以外は実施例１と同様の操作を行い、キトサン
修飾ラテックスを得た。この例の収量、表面荷電量及び
接触角は第２表の通りであった。なお、１％キトサン水
溶液量はラテックス中のカルボキシル基に対してキトサ
ンのアミノ基として２倍乃至８倍モル量である。
え、ＷＳＣ及び１％キトサン水溶液量を第２表に示す量
を加えた以外は実施例１と同様の操作を行い、キトサン
修飾ラテックスを得た。この例の収量、表面荷電量及び
接触角は第２表の通りであった。なお、１％キトサン水
溶液量はラテックス中のカルボキシル基に対してキトサ
ンのアミノ基として２倍乃至８倍モル量である。
以下余白
第
表
例 ７
表面荷電量３８．５μ当量／ｇ・ラテックス、濃度０．
０１７５ ｇ ／ｄのカルボキシルラテックス水分散液
４０−を用い、ＷＳＣ００００５２ｇ、１％ＤＥＡＥ−
キチン水溶液３．Ｏｇ （ラテックス中のカルボキシル
基に対してＤＥＡＥ−キチンのアミノ基として２倍モル
量）加えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、ＤＥ
ＡＥ−キチン修飾ラテックス０．８１ｇを得た。このも
のの表面荷電量は２１．６μ当量／ｇ・ラテックスであ
った。
０１７５ ｇ ／ｄのカルボキシルラテックス水分散液
４０−を用い、ＷＳＣ００００５２ｇ、１％ＤＥＡＥ−
キチン水溶液３．Ｏｇ （ラテックス中のカルボキシル
基に対してＤＥＡＥ−キチンのアミノ基として２倍モル
量）加えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、ＤＥ
ＡＥ−キチン修飾ラテックス０．８１ｇを得た。このも
のの表面荷電量は２１．６μ当量／ｇ・ラテックスであ
った。
例 ８
１％ＤＥＡＥ−キチン水溶液を１％キトサン水溶液１．
１ｇ （ラテックス中のカルボキシル基に対してキトサ
ンのアミノ基として２倍モル量）に代えた以外は、例７
と同様の操作を行い、キトサン修飾ラテックス０．９７
ｇを得た。このものの表面荷電量は４．３μ当量／ｇ・
ラテックスであった。
１ｇ （ラテックス中のカルボキシル基に対してキトサ
ンのアミノ基として２倍モル量）に代えた以外は、例７
と同様の操作を行い、キトサン修飾ラテックス０．９７
ｇを得た。このものの表面荷電量は４．３μ当量／ｇ・
ラテックスであった。
本発明は微粒子上に親水性好ましくは更に正荷電をも有
するキチンの構成単体を持つ物質を修飾した微粒子であ
り、これにより生体高分子に対する特異の親和性を有す
るためバイオアフィニティー成分、生理活性物質、薬剤
などの固定、免疫診断薬用ラテックス、エンドトキシン
除去剤として極めて広範囲の用途を有する物質を提供す
る有用な発明である。
するキチンの構成単体を持つ物質を修飾した微粒子であ
り、これにより生体高分子に対する特異の親和性を有す
るためバイオアフィニティー成分、生理活性物質、薬剤
などの固定、免疫診断薬用ラテックス、エンドトキシン
除去剤として極めて広範囲の用途を有する物質を提供す
る有用な発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子
微粒子。 ２、キチン誘導体がジエチルアミノエチルキチンである
請求項１記載の高分子微粒子。 ３、高分子微粒子がカルボキシルラテックスである請求
項１記載の高分子微粒子。 ４、カルボキシルラテックス微粒子に式ＲＮ＝Ｃ＝ＮＲ
′（式中Ｒはエチル基、Ｒ′はジメチルアミノプロピル
基又はＲ、Ｒ′は共にシクロヘキシル基を示す）を有す
るカルボジイミド化合物を反応させ、次いでキチン誘導
体又はキトサンを反応させることを特徴とするキチン誘
導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子の製造
方法。 ５、キチン誘導体がジエチルアミノエチルキチンである
請求項４記載の高分子微粒子の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2122459A JPH0421637A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2122459A JPH0421637A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子並びにその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421637A true JPH0421637A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14836382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2122459A Pending JPH0421637A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | キチン誘導体又はキトサンを表面に修飾した高分子微粒子並びにその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0421637A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07216256A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Suzuki Yushi Kogyo Kk | 着色微粒子とその製造方法 |
| EP0747703A3 (en) * | 1995-06-09 | 1998-09-09 | Nisshinbo Industries, Inc. | Method for analyzing biological active substances |
| WO2004014988A1 (ja) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Nisshinbo Industries, Inc. | カルボジイミド樹脂層を有する複合粒子及びその製造方法 |
| WO2006123686A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Jsr Corporation | 担体ポリマー粒子およびその製造方法ならびに特異捕捉用磁性粒子およびその製造方法 |
| JP2006321932A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Jsr Corp | 担体ポリマー粒子およびその製造方法 |
| JP2007145985A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Jsr Corp | 担体ポリマー粒子の製造方法 |
| JP2008514424A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 複合濾過物品 |
| US7387832B2 (en) | 2002-09-19 | 2008-06-17 | Nisshinbo Industries, Inc. | Flat particles and process for production thereof |
| JP4272811B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2009-06-03 | マルホ株式会社 | 関節内疾患治療用のナノカプセル製剤 |
| KR20180122188A (ko) * | 2017-05-02 | 2018-11-12 | 포항공과대학교 산학협력단 | 나노키틴-나노키토산 복합체, 이를 포함하는 네트워크 구조체 및 이들의 제조방법 |
| WO2020129404A1 (ja) * | 2018-12-17 | 2020-06-25 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 修飾粒子、修飾粒子の製造方法、および検出装置 |
-
1990
- 1990-05-11 JP JP2122459A patent/JPH0421637A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07216256A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Suzuki Yushi Kogyo Kk | 着色微粒子とその製造方法 |
| EP0747703A3 (en) * | 1995-06-09 | 1998-09-09 | Nisshinbo Industries, Inc. | Method for analyzing biological active substances |
| JP4272811B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2009-06-03 | マルホ株式会社 | 関節内疾患治療用のナノカプセル製剤 |
| US7258921B2 (en) | 2002-08-09 | 2007-08-21 | Nisshinbo Industries, Inc. | Composite particle with a carbodiimide resin layer and a process for producing the same |
| WO2004014988A1 (ja) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Nisshinbo Industries, Inc. | カルボジイミド樹脂層を有する複合粒子及びその製造方法 |
| US7387832B2 (en) | 2002-09-19 | 2008-06-17 | Nisshinbo Industries, Inc. | Flat particles and process for production thereof |
| JP2008514424A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 複合濾過物品 |
| JP2006321932A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Jsr Corp | 担体ポリマー粒子およびその製造方法 |
| WO2006123686A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Jsr Corporation | 担体ポリマー粒子およびその製造方法ならびに特異捕捉用磁性粒子およびその製造方法 |
| US9447232B2 (en) | 2005-05-20 | 2016-09-20 | Jsr Corporation | Carrier polymer particle, process for producing the same, magnetic particle for specific trapping, and process for producing the same |
| JP2007145985A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Jsr Corp | 担体ポリマー粒子の製造方法 |
| KR20180122188A (ko) * | 2017-05-02 | 2018-11-12 | 포항공과대학교 산학협력단 | 나노키틴-나노키토산 복합체, 이를 포함하는 네트워크 구조체 및 이들의 제조방법 |
| WO2020129404A1 (ja) * | 2018-12-17 | 2020-06-25 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 修飾粒子、修飾粒子の製造方法、および検出装置 |
| CN112166315A (zh) * | 2018-12-17 | 2021-01-01 | 松下知识产权经营株式会社 | 修饰粒子、修饰粒子的制造方法及检测装置 |
| JPWO2020129404A1 (ja) * | 2018-12-17 | 2021-11-04 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 修飾粒子、修飾粒子の製造方法、および検出装置 |
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