JPH0421655A - 石鹸含有粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生成物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は石鹸含有相ポリオール脂肪酸ポリエステル反応
生成物の精製方法に関し、より詳細には、　（他のもの
を除外するものではないが）粗糖脂肪酸ポリエステル反
応生成物の精製方法に関するものである。 ［０００２］

【従来の技術】

ポリオール脂肪酸ポリエステル及び特に例えばスクロー
ス脂肪酸ポリエステルのような糖脂肪酸ポリエステルは
、食品中の適する低カロリー脂肪代替物として公知であ
る。人体に殆ど消化されないが従来より食品中に用いら
れているトリグリセリド油脂に非常によく似た物性と感
覚性を有する。また、例えば特にコレステロールのよう
な脂肪溶解性物質を胃腸系内において吸い上げ結果的に
はそれらの物質を人体から除去する能力があるので、ポ
リオール脂肪酸ポリエステルは薬剤としての用途を有す
ることが報告されている。 ［０００３］ 本明細書中において、「ポリオール」という用語は、少
なくとも４つの遊離水酸基を含む全ての脂肪族又は芳香
族化合物を意味する。このよつなポリオールには特に糖
ポリオールの群が含まれ、それらは糖類、即ちモノ−ジ
ー　及びポリサツカリド、対応する糖アルコール及び少
なくとも４つの遊離の水酸基を有するそれらの誘導体を
含む。糖ポリオールの例には、グルコース、マンノース
、ガラクトース、キシロース、フルクトース、ソルボー
ス、タガトース、リブロース、キシルロース、マルトー
ス、ラクトース、七ロビオース、ラフィノース、スクロ
ース、エリスリトール、マンニトール、ラクチトール、
ソルビトール、キシリトール、及びα−メチルグルコシ
ドがある。一般に用いられる糖ポリオールはスクロース
である。 ［０００４］ 本明細書において、「ポリオール脂肪酸ポリエステル」
という用語は、平均して、ポリオールの水酸基の７０％
以上が脂肪酸でエステル化されているようなポリエステ
ル及びそれらの混合物を意味し、従って、７０％以上の
エステル化度を有する。 ［０００５］ 本明細書において、「脂肪酸」という用語はＣ８〜Ｃ２
４の脂肪酸を意味し、これらは飽和でも不飽和でもよく
、また直鎖或いは分枝アルキル鎖を有することができる
。 ［０００６］ 一般に、ポリオール脂肪酸ポリエステルは、モノ又はジ
サツカリドのようなポリオールを脂肪酸低級アルキルエ
ステル、一般に脂肪酸メチルエステルと、例えばアルカ
リ金属の水酸化物又は炭酸塩のようなエステル交換触媒
と石鹸乳化剤の存在下に反応させる方法によって合成さ
れる。第１段階においてポリオール脂肪酸モノ又はオリ
ゴエステルが形成され、これが第２段階においてさらに
脂肪酸低級アルキルエステルと反応して所望の程度のエ
ステル化度のポリエステルを形成する。これらの２段階
の反応を単一工程に結び付けることもできる。 ［０００７］ このようなタイプの方法は、例えば、米国特許第３，９
６３，６９９号、第４５１７．３６０号、及び第４，５
１８，７７２号、並びに欧州特許第０　２５６５８５号
、第０　３０１　６３４号、及び第０　３２０　０４３
号明細書中に記載されている。 ［０００８］ 従来の合成法から得られる粗ポリオール脂肪酸ポリエス
テル反応生成物は、所望のポリエステルに加えて、脂肪
酸石鹸、過剰の脂肪酸低級アルキルエステル、及びポリ
オール脂肪酸オリゴエステルのような成分を含んでいる
。また、従来の方法は比較的高温で行われるので、特に
変色性のような化学的性質の点で望ましくない副生成物
を形成することが多い。従って一般に、このような従来
の合成法から得られた粗ポリオール脂肪酸ポリエステル
反応生成物は、さらに純化又は精製する必要がある。 ［０００９］ 「粗ポリオール脂肪酸ポリュ、ステル反応生成物」とい
う用語は、ポリオール脂肪酸ポリエステルの合成プロセ
スからの未精製反応生成物を意味する。このような粗組
成物は一般に１０乃至９５重量％のポリオール脂肪酸ポ
リエステルを含有しており、実質的に完全なエステル化
を目的とした合成の場合には、粗反応生成物は大体にお
いて３０乃至７０重量％のポリオール脂肪酸ポリエステ
ルを含有している。 ［００１０］ 従来の精製方法は、水、有機溶媒、酸、又はアルカリ溶
液による洗浄、塩析処理、漂白工程、蒸留、ストリッピ
ング、及び脱臭処理を含む様々な異なった処理を含む。 ［００１１］ 米国特許第４，３３４，０６１号には、スクロースポリ
エステルの製造方法であって、反応生成物を極性有機溶
媒の存在下にｐＨが７〜１２の水性アルカリ溶液を用い
て洗浄している方法力堵己載されている。 ［００１２］ 欧州特許第０　３１９　０９２号には、有機溶媒を使用
しない精製方法が記載されているカミこれはｐＨが１２
．５より高いアルカリ性水溶液を用いる洗浄処理に基づ
いている。 ［００１３］ 欧州特許第０　３１９　０９１号においては、粗ポリオ
ール脂肪酸ポリエステル生成物にストリッピング及び脱
臭のような高温精製処理を施す前に、アルカリ金属イオ
ンの濃度を低下させることが重要であることが認識され
ている。変色作用を防ぐために、アルカリ金属イオン濃
度が５　ｐｐｍ未満まで低下されている。アルカリ金属
を減少させる技術には、水及びアルカリ洗浄、選択的に
その後の酸洗浄、及び漂白が含まれる。 ［００１４］ 多くの例においては、従来技術の精製プロセスの第１工
程又は初めの幾つかの工程は水性洗浄処理から成り、そ
の後沈降法又は遠心分離法を使用する水性相の分離工程
が続いている。複数の洗浄処理に関連する流出液の問題
及び精製ポリオール脂肪酸ポリニスチルの全体収量が徐
々に減少していくという問題とは別に、特に、多量のポ
リエステル生成物及び過剰の脂肪酸低級アルキルエステ
ル並びに結晶化した石鹸の塊を除去するための第１の洗
浄が、潜在的に価値の高い成分を回収するか又は再循環
させるのが困難であるか或いは費用がかかる望ましくな
い流出物流れを生じさせる。 ［００１５］ 米国特許第４，６１１，０５５号には、粗反応混合物を
酸性化しその後分子蒸留を施すことを含むスクロース脂
肪酸ポリエステルの製造方法が記載されている。分子蒸
留は比較的低温での蒸留を可能にし、そのため、この引
例の記載によれば、はげしい変色作用を防ぐことができ
る。しかしながら、非常にコストが高いので工業的規模
では分子蒸留は魅力的ではなり。 ［００１６］

【発明が解決しようとする課題】

そこで、本発明の目的は、精製処理、特に石鹸含有相ポ
リオール脂肪酸ポリエステル反応生成物の精製方法に適
用できる精製処理であって、それによって非常に低い石
鹸濃度が達成され、高すぎる石鹸濃度に関連したその後
の高温精製工程中の変色の問題を防ぐことができる処理
方法を提供することである。 ［００１７］ 本発明の別の目的は、初めの水による洗浄工程に付山亘
する望ましくない流出物流れを防ぐことができ、一連の
多くの洗浄工程に依存する必要がなく、或いはそのよう
な一連の多くの洗浄工程と併用した場合精製の効果を改
善する精製処理方法を提供することである。 ［００１８］ 本発明のさらに別の目的は、有機溶媒の使用を必要とし
ない精製処理方法を提供することである。 ［００１９］ 本発明のさらに別の目的は、工業的規模で適用する場合
コスト上の点で使用１にくい工程を必要としない精製処
理方法を提供することである。 ［００２０］

【課題を解決するための手段】

従って最も広い面において、本発明は、石鹸含有相ポリ
オール脂肪酸ポリエステル反応生成物の精製方法であっ
て、１つ以上の高温精製処理を含み、精製プロセスの第
１工程として、粗反応生成物を酸と接触させて石鹸をそ
れに対応する遊離の脂肪酸に実質的に転換することを含
み、それに続いて、前記１つ以上の高温精製処理の前に
粗反応生成物から全ての塩を実質的に除去する工程を含
む、方法を提供する。 ［００２１］ 一般に、本発明が非常に簡便な方法で除去することを目
的とする石鹸成分は、先行するポリエステルの合成反応
において乳化剤系として使用したために、粗ポリオール
脂肪酸ポリエステル反応生成物中に存在する。ある程度
は、共反応体、多くの場合ポリエステルの脂肪酸源とし
て作用する脂肪酸メチルエステル、の石鹸への部分転化
によるものもあるかもしれない。 ［００２２］ 石鹸成分をその遊離の脂肪酸に転換するのに使用される
酸の量は、原則的には粗ポリエステル生成物中に存在す
る全ての石鹸を実質的に転換するのに十分でなければな
らない。しかしながら、酸性化された反応生成物中に依
然存在する少量の石鹸がその後の塩除去工程でその他の
塩と一緒に容易に除去できるような程度まで転換を行う
ことが可能であることも予想される。酸性化された生成
物中で許容可能な残留石鹸濃度は０．１重量％以下であ
る。 ［００２３］ 酸の量は、合成反応中に形成したか又は導入された石鹸
の量並びに合成反応中に使用された石鹸乳化剤系の濃度
によって異なる。コスト上の理由から、酸の量は、粗反
応生成物中に存在する全ての石鹸を完全に中和するため
必要な正確な量に、技術的に可能な範囲において、でき
るだけ近いのが好ましい。粗ポリエステル反応生成物中
のアルカリ性成分を完全に中和するのに理論的に必要な
量より過剰の酸の量を本発明の方法に悪影響を与えるこ
となく使用することができ、適するそのような過剰量は
５０％までか又はそれ以上であり、０乃至１０％の範囲
の過剰量が好ましく、０乃至５％の範囲のが特に好まし
い。 ［００２４］ 石鹸が遊離の脂肪酸に実質的に完全に転換されることを
確実にするために、酸の力価（ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は転
換反応の平衡が実質的に完全に遊離の脂肪酸の側になる
ようなものでなければならない。従って、一般に酸水溶
液を粗反応生成物に添加することによって行われる粗反
応生成物と酸との接触は、ｐＨ値が通常７より低くなる
ようなものでなければならず、６より低いのが好ましく
、ｐＨ３〜５の範囲が最も好ましい。 ［００２５］ 量、力価、及びｐＨ値が上述の制限の範囲内であれば、
石鹸成分を遊離の脂肪酸に転換するのに使用される酸の
種類は特に重要ではない。ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルを食品に使用することが重要な用途であるので食品グ
レードの無機酸及び有機酸の両方を適宜使用することが
できる。適する無機酸は、燐酸及びジヒドロゲン燐酸ア
ルカリ金属塩である。適する有機酸には、酢酸、乳酸、
琥珀酸、及びくえん酸が含まれ、後者の酸が好ましい。 ［００２６］ 比較的濃厚な酸水溶液を使用するのが好ましい。適する
濃度は、２５重量％以上の範囲内にある。酸処理工程か
ら得られる塩を簡便に除去できるようにするために、４
０乃至８５％の濃厚酸水溶液が好ましく、４０乃至６０
％の濃度が最も好ましい。 ［００２７］ 一般に、酸性化された粗ポリエステル生成物を攪拌して
粗生成物の石鹸成分と添加された酸との接触が確実に十
分なものとなるようにする。 ［００２８］ 回分式操作においては、１時間未満の接触時間で通常は
十分である。より詳細に述べると、接触時間は１乃至３
０分の範囲内にあり、３乃至１５分間が好ましい ［００２９］ 例えば酸が粗ポリエステル生成物にインラインで添加さ
れるような連続式操作においては、接触時間は一般に約
３分以下、特に約１分以下であり、５乃至３０秒のよう
に短かいこともある。 ［００３０］ 明らかな理由により、本発明による精製プロセス全体は
、精製されるポリエステル生成物の融点よりも高い温度
で行われる。酸処理工程は高温で行うのが好ましく、４
０乃至１５０℃の温度が特に好ましく、６０乃至１１０
℃の温度が最も好ましい。 ［００３１］ 粗ポリエステル生成物と酸との混合物中に少量の水が存
在している場合に、石鹸の遊離の脂肪酸への転換が最も
良好に行われ、このような量の水は一般に酸の濃厚水溶
液によって導入される。遊離水（即ち、反応生成物中に
おいてポリエステル相中に溶解しておらず、かつその他
の成分の結晶水或いは結合水として存在しているのでも
ない水）の適する量は、酸溶液の添加後、反応生成物の
０．１乃至２重量％の範囲内にあり、０．　１乃至０．
　５重量％の濃度が好ましい。 ［００３２］ 酸処理工程の後には、粗ポリエステル反応生成物中に存
在する全ての塩、一般に酸による石鹸の転換によって遊
離の脂肪酸とともに生成されたアルカリ金属塩を粗ポリ
エステル反応生成物から実質的に除去する工程が続く。 塩の実質的な除去は、遠心分離又は濾過技術のような従
来的分離技術を使用することによって行うことができる
。適する濾過技術には、例えばセルロースのような濾過
助剤の使用が必要なこともある。 ［００３３］ 特に、塩を濾過によって除去する場合、一般に石鹸転換
工程で使用された酸のアルカリ金属塩である塩の除去は
、例えば酸水溶液から得られる酸性化反応生成物中の水
の濃度を非常に低い濃度、好ましくは系が実質的に遊離
の水を含んでいない状態に相当する濃度（即ち、全ての
水が反応生成物中においてポリエステル相中に溶解して
いるか、又はその他の成分の結晶水或いは結合水として
存在している状態に相当する濃度）まで低下させると、
改善されることが判明した。適するそのような水の濃度
は０．　３重量％未満であり、０．　１重量％未満、或
いはさらに０．０５重量％未満の範囲であるのが好まし
い。これは、反応生成物を高温及び減圧下で適当な乾燥
条件にさらすことによって簡便に行うことができる。こ
の乾燥工程は上述の接触時間の後又は接触時間の間に行
うことができる。 ［００３４］ 特に濾過と組み合わせて使用するための、水を非常に低
濃度まで減少させるための非常に簡便な方法はフラッシ
ュ乾燥であり、それは反応生成物を低圧のチャンバーに
送り込んで存在する水を断熱的に蒸発させる。このよう
な蒸発に必要な熱は反応混合物から取り出され、従って
この方法は乾燥と同時に反応混合物を酸処理工程での温
度から１００℃より十分低い温度、特に７０乃至９０℃
の温度まで冷却するのに使用することができる。乾燥と
冷却を同時に行うためにフラッシュ乾燥を使用する場合
、フラッシュ乾燥工程中の十分な冷却を確実なものとす
るために、酸溶液の添加後の反応混合物中の水の濃度は
前述したものよりも高くてもよい。２乃至５重量％の水
の濃度は約２０乃至５０℃の冷却効果を保証するもので
あり、この程度の冷却が得られれば一般に別個の冷却工
程を設ける必要はない ［００，３５］ 塩成分を除去する前に、シリカ、活性炭、又は漂白土の
ような吸着剤を使用する吸着又は漂白処理を酸性化粗ポ
リエステル生成物に初めに施し、単一濾過工程で塩と使
用した吸着剤とを同時に除去するのが特に簡便なことも
ある。 ［００３６］ 漂白剤を反応生成物に０．２乃至５重量％の量で添加す
るのが適切であり、０５乃至３重量％の量が好ましい。 １乃至２重量％の量を使用したとき非常に良好な結果が
得られることが多い。 ［００３７］ また、酸を石鹸転換工程に導入する前に、初めに比較的
少量のアルカリ水溶液を粗ポリエステル生成物に添加し
て、これを続いて石鹸成分の遊離の脂肪酸への転換と同
時に酸によって中和した場合、塩の除去及びまた最終ポ
リエステル生成物の色及び変色特性に好影響を与えるこ
とが判明した。 ［００３８］ 望ましくない成分の生成の恐れを防ぐか又は最小化する
ような制限の範囲内であれば、アルカリ度の源、体積、
及び濃度の特定の組み合わせはあまり重要ではなく、ア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、又は珪酸塩のような容
易に入手できるアルカリ性物質でよく、濃度は一般に０
．１乃至６Ｎの範囲内であり、特に０゜２乃至４Ｎ、或
いはさらに０．２乃至１又は２．５Ｎの範囲内である。 アルカリ性水溶液は、粗ポリエステル生成物中に生成物
の０．５乃至５重量％の量で添加するのが適切である。 粗ポリエステル生成物とアルカリ性水溶液との接触を改
善するためにある程度の攪拌を行うのが好ましい。 ［００３９］ 回分式操作においては、アルカリ性水溶液の導入と酸の
導入との間の接触時間は１乃至１０分で十分であること
が判明した。連続式操作においては、接触時間は一般に
３分より短く、例えば約１分以下であり、５乃至３０秒
のように短かいこともある。 ［００４０］ 本発明による精製方法は、酸処理工程及び塩除去工程に
続いてさらに従来的洗浄処理を含んでもよい。適する洗
浄には、電解質の添加をともなうか又はともなわない単
純な水による洗浄、及び欧州特許第０　３１９　０９２
号に記載されているようなアルカリ又は酸洗浄が含まれ
、前記欧州特許は参考として本明細書中に含まれる。 ［００４１］ しかしながら、本発明の精製方法の利点を完全に得るた
めには、酸処理工程とその前の選択的アルカリ水溶液の
添加は行うが、その後の洗浄工程は行わないのが好まし
い。 ［００４２］ 酸処理工程と塩成分の除去に引き続いて、ポリオール脂
肪酸ポリエステル反応生成物を、シリカ、活性炭、及び
／又は漂白土のような適する漂白剤又は吸着剤による１
段階以上の従来的漂白工程でさらに処理することができ
る。上述したように、塩の除去の前に酸性化ポリエステ
ル反応生成物中に吸着剤又は漂白剤を導入するのが特に
便利であり、この場合、塩を除去するための濾過工程と
吸着剤又は漂白剤を除去するための濾過工程とを一緒に
することができる。 ［００４３］ 選択的吸着又は漂白工程の後で、得られたポリエステル
反応生成物に１段階以上の高温精製処理を施して石鹸転
換工程中に生成した遊離の脂肪酸とその他の揮発性成分
の全てを除去する。このような高温精製処理において、
ポリエステル反応生成物は１５０℃以上、特に１５０乃
至３００℃の温度での処理にさらされる。一般に高温精
製処理には、蒸留工程、好ましくは１６０乃至２１０℃
での蒸留工程が含まれ、また所望によりかつ好ましくは
、１８０乃至２６０℃、特に１９０乃至２４０℃、及び
好ましくは２２０乃至２４０℃の温度での水蒸気ストリ
ッピングのような別の脱臭工程が含まれる。 ［００４４］ 本発明による方法は、前に定義したようなポリオール脂
肪酸ポリエステルの一般的群の粗生成物を精製するのに
適しているカミ８０％以上、或いはさらに９０％以上の
エステル化度を有するポリオール脂肪酸ポリエステルを
含む粗生成物を精製するのに特に適している。特に、ス
クロースのような、ジサッカリド又はそれらのアルコー
ル誘導体から成る群から選択された糖ポリオールから誘
導されたポリエステルであって、９５％以上が脂肪酸で
置換されるまでエステル化されているそのようなポリエ
ステルを本発明による方法で精製するのが適している。 ［００４５］ 本発明の方法によって精製されたポリオール脂肪酸ポリ
エステルは変色の恐れが低減されているので、ベーキン
グ用油及びフライ用油のような高温での用途を意図して
いる金品組成物中の従来のトリグリセリド脂肪を完全に
又は部分的に置換するのに特に適している。一般に、そ
のような貧品組成物において、少なくとも１０重量％の
従来的トリグリセリド脂肪を本発明によるポリオール脂
肪酸ポリエステルで置換する。少なくとも５０重量％の
従来的トリグリセリド脂肪を本発明によるポリオール脂
肪酸ポリエステルで置換するのが好ましい。 ［００４６］ 本発明を以下の実施例を参照しながらさらに説明する。 特に指示しないかぎりパーセントは重量％である。 ［００４７］

【実施例】

実施辺上 スクロースと僅かに硬化された大豆油から誘導された脂
肪酸メチルエステルとの間の溶媒を使用しないエステル
交換反応で９５％以上のエステル化度まで反応を行って
合成した粗スクロース脂肪酸ポリエステルの５２０ｇの
典型的バッチは以下の成分を含んでいた。 ［００４８］ スクロース脂肪酸ポリエステル　　　　　　　　　　　
　　４４．６％脂肪酸メチルエステル　　　　　　　　
　　　　　　　　　４６．９％石鹸（主にココナツツか
ら誘導されたカリウム石鹸）　　　　　３．８％微量成
分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４．７％。 ［００４９］ このバッチを初めに８０℃の温度まで加熱した。８００
ｒｐｍで攪拌しながら８５％燐酸溶液を１１．５ｇ添加
し、攪拌を１５分間続けた。その後、混合物を８０℃及
び３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離し、５１６ｇの実
質的に石鹸を含まない反応生成物を残した。この生成物
は元素分析によって、Ｎａ−３，４ｐｐｍ、に−８８ｐ
ｐｍ、及びＰ−２１１ｐｐｍであることが判明した。 ［００５０１ ９０℃及び１ミリバールで乾燥し再び大気圧まで加圧し
た後、この反応混合物に９０℃で漂白処理を施したが、
この処理は、初めに０．　２％の水を添加し続いて２％
の酸活性化炭素（ａｃｉｄ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｃａ
ｒｂｏｎ）を添加するこ、とから成っていた。大気圧で
３０分間この混合物を攪拌し、続いて減圧下（５０ミリ
バール）で３０分間攪拌した。その後、漂白した生成物
を２ミクロンの平均細孔サイズ（ａｖｅｒａｇｅ　ｐｏ
ｒｅ　５ｉｚｅ　）を有するフィルター上で濾過した。 得られた生成物の元素分析は、Ｎａ−０，Ｏ８ｐｐｍ、
に−０，１６ｐｐｍ、及びＰ＜２ｐｐｍであることを示
した。モーガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッ
ド（Ｍｏｒｇａｎ　Ｓｍ１ｔｈ　Ｅｌｅｃ−ｔｒｏｎｉ
ｃｓ　Ｌｔｄ、　）製のオートマチック・コロリ・メー
ター（Ａｕｔｏｍａｔｉｃ　ＣｏｌｏｒｉＭｅ−ｔｅｒ
　）の２インチのセルで測定した生成物の色値（ｃｏｌ
ｏｒ　ｖａｌｕｅ　）は、１７５イーＩ−０−（Ｙｅｌ
ｌｏｗ　）及び２．５レツド（Ｒｅｄ　）であった。 ［００５１］ 漂白工程を繰り返して、Ｎａ＜０．Ｏ５ｐｐｍ、Ｋ＜０
．Ｏ５ｐｐｍ、及びＰ＜２ｐｐｍの元素分析結果と１２
イエロー及び１．７レツドの色値（２インチセル）を得
た。 ［００５２］ ２回漂白した生成物をその後蒸留し２００℃及び１ミリ
バールの圧力で３時間脱臭して、２１２ｇの精製スクロ
ース脂肪酸ポリエステル（理論収量の９１．５％）を得
た。これは２２．５イエロー及び３．０レツドの色値（
２インチセル）を示しな。 ［００５３］ 実方肛明影 ９０℃の温度に加熱した実施例１と同じ組成を有する粗
スクロース脂肪酸ポリエステル反応生成物の５００ｇの
バッチに、２０ｍ１の０．８Ｎ　　ＮａＯＨ溶液を添加
した。６００ｒｐｍで５分間攪拌した後、１０．７ｍｌ
の５０％燐酸溶液を添加し、攪拌を３０分間続けた。そ
の後、５ｇの酸活性化炭素を添加し、続いて５０ミリバ
ールの減圧下、９０℃の温度及び１９００ｒｐｍの攪拌
の下に４０分間乾燥させた。漂白をさらに３０分間続け
た後、２ミクロンの平均細孔サイズを有するフィルター
上で濾過した。この時点で生成物は４．３％の遊離の脂
肪酸を含んでいた。２インチセル中で測定した色値は、
１６．０イエロー及び２．７レツドであった。 ［００５４］ その後、得られた生成物を２００℃で１時間蒸留して脂
肪酸メチルエステルの塊を除去した（残りの揮発性成分
の濃度は約５％であった）。このとき生成物は約０．５
％の遊離の脂肪酸を含んでおり、３９イエロー及び５．
６レツドの色値（２インチセル）を示した。 ［００５５］ 蒸留した生成物にその後１％の漂白土［スープリームＦ
　Ｆ　（Ｓｕｐｒｅｍｅ　ＦＦ）　　　）ンシル（Ｔｏ
ｎｓｉｌ　Ｒ）製］を添加しな。６００ｒｐｍ、９０℃
、及び大気圧テロ０分間攪拌した後、２ミクロンの平均
細孔サイズを有するフィルター上で濾過した。濾過した
生成物は１９イエロー及び３．ルッドの色値を示した。

【Ｏ○５６】 最後に、２００℃及び１ミリバールで２時間、生成物を
蒸気で蒸した。精製したスクロース脂肪酸ポリエステル
は２８イエロー及び４．３レツドの色値（２インチセル
）を示した。 ［００５７］ 実施伝え 蒸留工程まで、実施例２の実験をパイロット試験規模で
繰り返した。 ［００５８］ ９０℃の温度に加熱した実施例１と同じ組成を有する粗
スクロース脂肪酸ポリエステル反応生成物の１２０ｋｇ
のバッチに、４．８１（７）０．８Ｎ　　ＮａＯＨ溶液
を添加した。１１００ｒｐで５分間攪拌した後、４ｋｇ
の５０％燐酸溶液を添加し、攪拌を１５分間続けた。そ
の後、１．５ｋｇの酸活性化炭素を添加し、続いて５０
ミリバールの減圧下、９０℃の温度で９０分間乾燥させ
た。漂白をさらに３０分間続けた後、１０ミクロンの平
均細孔サイズを有するフィルター上で生成物を濾過した
。この時点で元素分析結果は、Ｎａｎ０．Ｏ５ｐｐｍ及
びに−００８ｐ　ｐｍを示し、生成物の色値は２インチ
セルで測定して１８イエロー及び２．８レツドであった
。 ［００５９］ その後、得られた生成物を２００℃で１時間蒸留して脂
肪酸メチルエステルの塊を除去した（残りの揮発性成分
の濃度は約５％であった）。このとき生成物は３８イエ
ロー及び５．３レツドの色値（２インチセル）を示した
。 ［００６０］ 蒸留した反応生成物に、２ｋｇの２．４Ｎ　　ＮａＯＨ
溶液を９０℃で添加し１１００ｒｐで攪拌した。５分後
、０．６ｋｇの５０％Ｈ３Ｐ○４水溶液を添加した。攪
拌しながら、９０℃及び５０ミリバールの圧力で８０分
間酸性化生成物を乾燥させた。その後、９７０ｇの漂白
土［スープリームＦＦ、トンシル製］を添加し、漂白を
９０℃及び５０ミリバールで６０分間続けた。９０℃及
び１．５バールで濾過（１０ミクロンフィルター上）し
た後、反応生成物は１８イエロー及び２．５レツドの色
値（２インチセル）を示した。その後２１０℃で３時間
脱臭を行った結果、精製スクロース脂肪酸ポリエステル
は１９イエロー及び２．６レツドの色値（２インチセル
）を示した。 ［００６１］ 実施桝土 酸の前にアルカリ水溶液を異なった濃度と力価で添加し
た場合の影響を調べるために、以下の比較実、験を行っ
た。 ［００６２］ スクロースと僅かに硬化された大豆油から誘導され蒸留
された脂肪酸メチルエステルとの間の溶媒を使用しない
エステル交換反応で９５％以上のエステル化度まで反応
を行って合成した粗スクロース脂肪酸ポリエステルの５
００ｇのバッチ（複数）は以下の成分を含んでいた。 ［００６３］ スクロース脂肪酸ポリエステル　　　　　　　　　　　
　　３２．７％脂肪酸メチルエステル　　　　　　　　
　　　　　　　　　６０．８％石鹸（主にココナツツか
ら誘導されたカリウム石鹸）　　　　　　３．３％微微
量分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３．２％。 ［００６４］ これらのバッチを初めに９０℃まで加熱した。続いて、
第１表に示したような種類、濃度、及び力価のアルカリ
水溶液を添加した。６００ｒｐｍで５分間攪拌した後、
各バッチに５０％燐酸溶液を石鹸と添加したアルカリ溶
液を中和する量で添加した（第１表参照）。攪拌を１９
００ｒｐｍで１５分間続けた。その後、各バッチに１重
量％の酸活性化炭素を添加し、続いて５０ミリバールの
減圧下に攪拌しながら乾燥させた。乾燥後さらに３０分
間漂白を続けた後、生成物を１０ミクロンの平均細孔サ
イズを有するフィルター上で濾過した。 ［００６５］ モーガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド製オ
ートマチック・コロリ・メーターの２インチのセルで測
定した種々の生成物の色値を第１表に示す。これらの結
果はアルカリによる予備処理の有益な効果と約０．８乃
至４Ｎの力価が特に適していることを示している。 ［００６６］ その後、第１表中の（ａ）及び（ｂ）で示されているバ
ッチを２重量％の酸活性化炭素を用いる処理によってさ
らに精製した。サスペンションを３０分間攪拌しく１０
０ミリバール、９０℃）　　２ミクロンのフィルターを
通して濾過し、続いて２００℃及び１ミリバールで３時
間脱臭した。 ［００６７］ モーガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド製の
オートマチック・コロリ・メーターの２インチのセルで
測定したバッチ（ａ）及び（ｂ）の精製反応生成物の色
値は以下の通りである。 ［００６８］ バッチ（ａ） バッチ（ｂ） ［００６９］ 策上表 水性アルカリ溶液 価 １曲 ａＯＨ ａＯＨ ａＯＨ ａＯＨ ａＯＨ Ｎａ　２　Ｓｉｏ　３ ０．８Ｎ １．６Ｎ ４、ＯＮ ４、ＯＮ ８．０Ｎ Ｏ０８Ｎ ４、Ｏｚ ２、０７゜ ０．８ｚ ２．０ｚ Ｏ０４ｚ ４、Ｏｚ イエロー　　　　　レッド １８　　　　　　２．９ １０　　　　　　　１．６゜ ５０％燐酸の量 ７．４ｍ１ ９、２ｍ１ ９．２ｍ１ ９．２ｍ１ １２、１ｍ１ ９．２ｍ１ ９、２ｍ１ 色値 レッド　イエロー ２．８６　　１４．１ １．１０　　５．５ １．２０　　５．８ １．１０　　５．７ ０．９５　　５．０ ２．８０　　９．２ ２．００　　１０．０ Ｎａ　　　Ｓｉ０　　　　４．ＯＮ ２．０ｚ １２、１ｍ１ １．００ ５．３

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】石鹸含有粗ポリオール脂肪酸ポリエステル
   反応生成物の精製方法であって、１つ以上の高温精製処
   理を含み、精製プロセスの第１工程として、粗反応生成
   物を酸と接触させて石鹸をそれに対応する遊離の脂肪酸
   に実質的に転換する工程及び、それに続いて、前記１つ
   以上の高温精製処理の前に粗反応生成物から全ての塩を
   実質的に除去する工程を含むことを特徴とする方法。
2. 【請求項２】石鹸転換工程を０乃至１０％の範囲の酸の
   過剰量を使用して行う、請求項１の方法。
3. 【請求項３】燐酸、ジヒドロゲン燐酸アルカリ金属塩、
   及びくえん酸から成る群から酸を選択する、請求項１又
   は２の方法。
4. 【請求項４】４０乃至８５重量％の範囲内の酸の濃厚水
   溶液を用いて石鹸転換工程を行う、請求項１乃至３のい
   ずれか１請求項の方法。
5. 【請求項５】石鹸転換工程を４０乃至１５０℃の温度で
   行う、請求項１乃至４のいずれか１請求項の方法。
6. 【請求項６】石鹸転換工程中における粗反応生成物中の
   遊離の水の量が、０．１乃至２重量％の範囲内にある、
   請求項１乃至５のいずれか１請求項の方法。
7. 【請求項７】塩除去工程を濾過によって行い、濾過前の
   粗反応生成物中の水の濃度が０．３重量％未満まで低減
   されている、請求項１乃至６のいずれか１請求項の方法
   。
8. 【請求項８】石鹸転換工程の前に、０．５乃至５重量％
   の０．１乃至６Ｎのアルカリ水溶液を粗反応生成物に添
   加する、請求項１乃至７のいずれか１請求項の方法。
9. 【請求項９】前記１つ以上の高温精製処理を１５０乃至
   ３００℃の温度で行う、請求項１乃至８のいずれか１請
   求項の方法。