JPS6026399B2 - シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPS6026399B2 JPS6026399B2 JP55105637A JP10563780A JPS6026399B2 JP S6026399 B2 JPS6026399 B2 JP S6026399B2 JP 55105637 A JP55105637 A JP 55105637A JP 10563780 A JP10563780 A JP 10563780A JP S6026399 B2 JPS6026399 B2 JP S6026399B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はショ糖脂肪酸ェステルの製造方法に関する。
これまでショ糖脂肪酸ェステルの製造方法については数
多くの提案がなされ、一部は工業化されている。それら
は主に以下の３種類に大別される。第１は溶媒法と呼ば
れるもので、ショ糖と脂肪酸誘導体の両方を溶解させる
溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いて均一溶液中で反応させる方法であり、
通常９０℃程度の低温で反応が進む点は好ましくないが
、溶媒が毒性を有するためこれを製品から完全に除去し
なければならないためこれに面鷺な作業を必要とし、工
業的に不利となっている。
多くの提案がなされ、一部は工業化されている。それら
は主に以下の３種類に大別される。第１は溶媒法と呼ば
れるもので、ショ糖と脂肪酸誘導体の両方を溶解させる
溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いて均一溶液中で反応させる方法であり、
通常９０℃程度の低温で反応が進む点は好ましくないが
、溶媒が毒性を有するためこれを製品から完全に除去し
なければならないためこれに面鷺な作業を必要とし、工
業的に不利となっている。
第２はミクロヱマルジョン法と一般に称せられ「るもの
で、ショ糖をプロピレングリコールまたは水などの溶媒
に溶解した溶液と、脂肪酸議導体とを適当な乳化剤、例
えば脂肪酸石鹸などを使用して非常に微細な分散系、す
なわちミクロェマルジョンとした後、溶媒を留去して反
応させる方法である。
で、ショ糖をプロピレングリコールまたは水などの溶媒
に溶解した溶液と、脂肪酸議導体とを適当な乳化剤、例
えば脂肪酸石鹸などを使用して非常に微細な分散系、す
なわちミクロェマルジョンとした後、溶媒を留去して反
応させる方法である。
この方法は溶媒法のように有害な溶媒を使用しない点は
良いが、ミクロェマルジョン状態を保持しながら溶媒を
除去する点に高度に技術的な難しさがある。第３は溶媒
を全く使用しないで、ショ糖と脂肪酸ェステルとを直接
混合して加熱することにより、両者を反応させる方法で
あり、直後法と呼ばれる。
良いが、ミクロェマルジョン状態を保持しながら溶媒を
除去する点に高度に技術的な難しさがある。第３は溶媒
を全く使用しないで、ショ糖と脂肪酸ェステルとを直接
混合して加熱することにより、両者を反応させる方法で
あり、直後法と呼ばれる。
直接法の重要なポイントは、ショ糖と脂肪酸ェステルと
いう互いに親和性を全く持たない原料をどのようにして
混合し、反応可能な状態にするかにある。
いう互いに親和性を全く持たない原料をどのようにして
混合し、反応可能な状態にするかにある。
この点に関しいくつかの方法が提案されている。例えば
持公昭４９−４１１７１の方法は、ショ糖と脂肪酸ェス
テルを１６０〜１９０ｑｏという極めて高い温度で溶融
させ、かつ遊離アルカリを全く含まれないアルカリ石鹸
を触媒として反応させる方法であるが、遊離アルカリを
全く含まれないアルカリ石鹸の謀製が困難である上、シ
ョ糖の分解温度近くで反応させるため分解反応が進行し
て得られる生成物の純度が劣り、工業的な実施は困難で
ある。
持公昭４９−４１１７１の方法は、ショ糖と脂肪酸ェス
テルを１６０〜１９０ｑｏという極めて高い温度で溶融
させ、かつ遊離アルカリを全く含まれないアルカリ石鹸
を触媒として反応させる方法であるが、遊離アルカリを
全く含まれないアルカリ石鹸の謀製が困難である上、シ
ョ糖の分解温度近くで反応させるため分解反応が進行し
て得られる生成物の純度が劣り、工業的な実施は困難で
ある。
また椿閥昭５０一９６５１８の方法は、メタノールなど
の溶媒系で脂肪酸ェステルを当量以下のアルカリで鹸化
し、脂肪酸ェステルとそのアルカリ石鹸との混合物を先
づつくり、そこから溶媒を留去して両者の溶融混合物と
し、それへショ糖を加えて反応させる方法である。椿関
昭５１一３９６２１号の方法は、ショ糖とアルカリから
少量の水などの溶媒の助けをかりて溶融混合物をつくる
点に特徴があり、これと脂肪酸ェステルを反応させる方
法である。
の溶媒系で脂肪酸ェステルを当量以下のアルカリで鹸化
し、脂肪酸ェステルとそのアルカリ石鹸との混合物を先
づつくり、そこから溶媒を留去して両者の溶融混合物と
し、それへショ糖を加えて反応させる方法である。椿関
昭５１一３９６２１号の方法は、ショ糖とアルカリから
少量の水などの溶媒の助けをかりて溶融混合物をつくる
点に特徴があり、これと脂肪酸ェステルを反応させる方
法である。
しかしこれら溶媒を使用して溶融物を作る方法は、溶媒
を除去する操作が必要であり、除去の際相分離して不均
一な溶融混合物となり易い欠点がある。さらに特開昭５
１−６５７０４では、溶媒を使用することなく、またシ
ョ糖を溶融させることもなくショ糖と脂肪酸ェステルと
を大気圧で直接反応させる方法が提案ミれているが、シ
ョ糖を溶融さてることなく液状の脂肪酸ェステルと不均
一系で反応させるのであるから反応速度その他の点で均
一系で反応させる方法に比べて劣るのは自明である。本
発明は、無水の脂肪酸石鹸を溶融させた中にショ糖と脂
肪酸ェステルを加えると、容易にこの３者が完全に溶融
して均一な組成物を作るとの事実の発見を基礎とするも
のである。すなわち前記３者の均一な溶融物をつくるに
足りる量の無水の脂肪酸石鹸、具体的には均一な溶融物
全体の重量の少なくとも１０％以上、好適には１５〜３
０％の無水脂肪酸石鹸を約１０びに加熱して溶融させ、
その中へショ糖および脂肪酸ェステルを加えてかきまぜ
ながら加熱し、示差熱分析計により挙動を追跡したとこ
ろ、１２５ｑＣにおいて吸熱現象が見られ、肉眼的にも
３者が均一な溶融混合体を形成する事実を見出した。こ
の場合、水、エタノールなどの溶媒を予じめ加えておく
と、たとえ少量でもこの現象が阻害されることを判明し
た。このようにして溶融させた反応混合物を減圧下にか
きまぜて反応すると、比較的低温でしかも軽い減圧下で
高収率でショ糖脂肪酸ェステルを製造することができる
。本発明は、ショ糖と脂肪酸ェステルとを脂肪酸石鹸お
よびアルカリ触媒の存在下に反応させてショ槍脂肪酸ェ
ステルを製造するに当り、反応系全体が少なくとも１の
重量％を占めかつ遊離アルカリを含む無水状態の脂肪酸
石鹸の溶融物中へ、ショ糠と脂肪酸ェステルを加えて混
合して均一な溶融物とし、これを１２５ないし１６５℃
において反応させることを特徴とするショ糖脂肪酸ェス
テルの製造方法に関する。
を除去する操作が必要であり、除去の際相分離して不均
一な溶融混合物となり易い欠点がある。さらに特開昭５
１−６５７０４では、溶媒を使用することなく、またシ
ョ糖を溶融させることもなくショ糖と脂肪酸ェステルと
を大気圧で直接反応させる方法が提案ミれているが、シ
ョ糖を溶融さてることなく液状の脂肪酸ェステルと不均
一系で反応させるのであるから反応速度その他の点で均
一系で反応させる方法に比べて劣るのは自明である。本
発明は、無水の脂肪酸石鹸を溶融させた中にショ糖と脂
肪酸ェステルを加えると、容易にこの３者が完全に溶融
して均一な組成物を作るとの事実の発見を基礎とするも
のである。すなわち前記３者の均一な溶融物をつくるに
足りる量の無水の脂肪酸石鹸、具体的には均一な溶融物
全体の重量の少なくとも１０％以上、好適には１５〜３
０％の無水脂肪酸石鹸を約１０びに加熱して溶融させ、
その中へショ糖および脂肪酸ェステルを加えてかきまぜ
ながら加熱し、示差熱分析計により挙動を追跡したとこ
ろ、１２５ｑＣにおいて吸熱現象が見られ、肉眼的にも
３者が均一な溶融混合体を形成する事実を見出した。こ
の場合、水、エタノールなどの溶媒を予じめ加えておく
と、たとえ少量でもこの現象が阻害されることを判明し
た。このようにして溶融させた反応混合物を減圧下にか
きまぜて反応すると、比較的低温でしかも軽い減圧下で
高収率でショ糖脂肪酸ェステルを製造することができる
。本発明は、ショ糖と脂肪酸ェステルとを脂肪酸石鹸お
よびアルカリ触媒の存在下に反応させてショ槍脂肪酸ェ
ステルを製造するに当り、反応系全体が少なくとも１の
重量％を占めかつ遊離アルカリを含む無水状態の脂肪酸
石鹸の溶融物中へ、ショ糠と脂肪酸ェステルを加えて混
合して均一な溶融物とし、これを１２５ないし１６５℃
において反応させることを特徴とするショ糖脂肪酸ェス
テルの製造方法に関する。
本発明方法で使用するショ糖は、その品質形態に関して
殆んど制限はない。
殆んど制限はない。
すなわち市販のグラニュー糖、上白糠などの固形のショ
糖はいずれも使用できる。ただし余りにも粗大な結晶粒
子は予じめ粉砕し、細かくしておくことが好ましい。好
適には７０メッシュ以下の微粒子状のものがよい。脂肪
酸ェステルは、一般にショ糖脂肪酸ヱステルの製造に使
用される炭素数８〜２２の高級脂肪酸と炭素数４以下の
低級一価アルコールとのェステルである。脂肪酸成分は
不飽和結合および／または分岐鎖を有してもよい。脂肪
酸ェステルの混合物でもよい。石鹸の原料に使用される
脂肪酸は炭素数８〜２２の高級脂肪酸が用いられる。上
と同様に不飽和結合および／または分岐鎖を有するもの
も用いることができ、混合物も使用できる。脂肪酸石鹸
を製造するために用いることのできるアルカリとしては
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムなどの無酸化合物、またはナトリウムェ
チラート、カリウムメチラートなどの有機アルカリ化合
物が用いられる。しかしながら石鹸を製造した後水また
は溶媒などの創生物を除去する必要が省けるので、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリが好まし
い。脂肪酸石鹸を製造するに当り、脂肪酸に対するアル
カリの当量を厳密に守る必要はない。アルカリが過剰に
あることは全く障害とならず、むしろそれがその後のェ
ステル交換反応の触媒として作用するのでむしろ好まし
い。アルカリ触媒を別に添加すべきときは、前述のアル
カリ化合物をショ糖に対して１〜１０％、好ましくは３
〜７％添加する。
糖はいずれも使用できる。ただし余りにも粗大な結晶粒
子は予じめ粉砕し、細かくしておくことが好ましい。好
適には７０メッシュ以下の微粒子状のものがよい。脂肪
酸ェステルは、一般にショ糖脂肪酸ヱステルの製造に使
用される炭素数８〜２２の高級脂肪酸と炭素数４以下の
低級一価アルコールとのェステルである。脂肪酸成分は
不飽和結合および／または分岐鎖を有してもよい。脂肪
酸ェステルの混合物でもよい。石鹸の原料に使用される
脂肪酸は炭素数８〜２２の高級脂肪酸が用いられる。上
と同様に不飽和結合および／または分岐鎖を有するもの
も用いることができ、混合物も使用できる。脂肪酸石鹸
を製造するために用いることのできるアルカリとしては
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムなどの無酸化合物、またはナトリウムェ
チラート、カリウムメチラートなどの有機アルカリ化合
物が用いられる。しかしながら石鹸を製造した後水また
は溶媒などの創生物を除去する必要が省けるので、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリが好まし
い。脂肪酸石鹸を製造するに当り、脂肪酸に対するアル
カリの当量を厳密に守る必要はない。アルカリが過剰に
あることは全く障害とならず、むしろそれがその後のェ
ステル交換反応の触媒として作用するのでむしろ好まし
い。アルカリ触媒を別に添加すべきときは、前述のアル
カリ化合物をショ糖に対して１〜１０％、好ましくは３
〜７％添加する。
その添加時期は溶融した無水脂肪酸石鹸中へショ糠およ
び脂肪酸ェステルを添加する−と同時、または後でもよ
いが、石鹸製造時に過剰のアルカリを使用し、生成した
石鹸中に遊離アルカリが残存するようにするのが最も好
ましい。生成した石鹸は予じめ溶融し脱水する。
び脂肪酸ェステルを添加する−と同時、または後でもよ
いが、石鹸製造時に過剰のアルカリを使用し、生成した
石鹸中に遊離アルカリが残存するようにするのが最も好
ましい。生成した石鹸は予じめ溶融し脱水する。
その方法は例えば１０ぴ○以上、好ましくは１２０〜１
４ぴ０に加熱し、５０〜２０仇舷Ｈｇの減圧下に２０〜
３正８保つことによって達成される。このように溶融し
脱水した石鹸中へショ糖および脂肪酸ェステルを加える
。その加える順序はいずれを先に加えても、また同時に
加えてもよい。しかしそのとき温度は１２５℃以上に保
つことが好ましい。この場合一定量の石鹸に対しあまり
多量のショ糖および脂肪酸ェステルを加えると、換言す
れば３者の混合物中の石鹸の割合が少ないと、ショ糖脂
肪酸ェステルの収率が低下することが判明した。そのた
め前記石鹸の割合は、溶融混合物全体の重量の少なくと
も１０％とすべきであり、好ましくは１５〜３０％であ
る。このようにして反応成分を均一な相において１２５
ｏ〜１６５；の温度において、減圧下において反応させ
ることにより、所望のショ糖脂肪酸ェステルを高収率で
得ることができる。
４ぴ０に加熱し、５０〜２０仇舷Ｈｇの減圧下に２０〜
３正８保つことによって達成される。このように溶融し
脱水した石鹸中へショ糖および脂肪酸ェステルを加える
。その加える順序はいずれを先に加えても、また同時に
加えてもよい。しかしそのとき温度は１２５℃以上に保
つことが好ましい。この場合一定量の石鹸に対しあまり
多量のショ糖および脂肪酸ェステルを加えると、換言す
れば３者の混合物中の石鹸の割合が少ないと、ショ糖脂
肪酸ェステルの収率が低下することが判明した。そのた
め前記石鹸の割合は、溶融混合物全体の重量の少なくと
も１０％とすべきであり、好ましくは１５〜３０％であ
る。このようにして反応成分を均一な相において１２５
ｏ〜１６５；の温度において、減圧下において反応させ
ることにより、所望のショ糖脂肪酸ェステルを高収率で
得ることができる。
減圧は軽度でよく、例えば２０仇岬Ｈｇ以下の広い範囲
を使用することができる。反応時間は原料の種類、反応
温度にもよるが、一般に３〜５時間でよい。反応生成物
はショ糖ェステルのほかに、石鹸、未反応ショ糖および
脂肪酸ェステルなどを含むので、公知の方法でこれらを
除去することにより、９５％以上の純度のショ糖脂肪酸
ェステルを製造することができる。
を使用することができる。反応時間は原料の種類、反応
温度にもよるが、一般に３〜５時間でよい。反応生成物
はショ糖ェステルのほかに、石鹸、未反応ショ糖および
脂肪酸ェステルなどを含むので、公知の方法でこれらを
除去することにより、９５％以上の純度のショ糖脂肪酸
ェステルを製造することができる。
以上のように、本発明方法は従来提案された方法に比べ
以下のような利点がある。
以下のような利点がある。
第１にショ糖および脂肪酸ェステルの溶融混合物の生成
が容易なことである。
が容易なことである。
すなわち無水の脂肪酸石鹸を溶融させた中へショ糖と脂
肪酸ェステルを加え、かきまぜるだけでよく、ショ糖と
脂肪酸ェステルの割合、添加順序に何ら制限はない。ま
たいかなる場合も混合物は容易に溶融して安定な均一な
相をつくり、分離することはない。第２は前述したよう
に脂肪酸石鹸の生成が容易である。すなわち脂肪酸に対
するアルカリの割合を厳密に当量とする必要はなく、む
しろ少しアルカリを過剰にし、石鹸が遊離アルカリを含
むようにし、それをェステル交換反応の触媒として利用
するのが好ましい。第３に上述のように容易な操作にも
か）わらず、得られた溶融生成物の反応性が高く、１２
５〜１６？○の低い温度で、かつ軽度の減圧下工業化客
易な条件下で、従来法よりもショ糖脂肪酸ェステルが高
収率で得られる。
肪酸ェステルを加え、かきまぜるだけでよく、ショ糖と
脂肪酸ェステルの割合、添加順序に何ら制限はない。ま
たいかなる場合も混合物は容易に溶融して安定な均一な
相をつくり、分離することはない。第２は前述したよう
に脂肪酸石鹸の生成が容易である。すなわち脂肪酸に対
するアルカリの割合を厳密に当量とする必要はなく、む
しろ少しアルカリを過剰にし、石鹸が遊離アルカリを含
むようにし、それをェステル交換反応の触媒として利用
するのが好ましい。第３に上述のように容易な操作にも
か）わらず、得られた溶融生成物の反応性が高く、１２
５〜１６？○の低い温度で、かつ軽度の減圧下工業化客
易な条件下で、従来法よりもショ糖脂肪酸ェステルが高
収率で得られる。
第４の利点として、アルカリ石鹸の存在下においてショ
糖と脂肪酸ェステルを反応させる従来の方法では、いよ
いよ生成する発泡現象が、本発明方法では全く起らず操
作が容易である。
糖と脂肪酸ェステルを反応させる従来の方法では、いよ
いよ生成する発泡現象が、本発明方法では全く起らず操
作が容易である。
以下に実施例および比較例によって本発明およびその利
点を実証する。
点を実証する。
実施例１
かくはん機、温度計および減圧装置を備えた５００叫フ
ラスコに、ステアリン酸１８．７夕を入れ、１２５ｑｏ
に加熱し溶融する。
ラスコに、ステアリン酸１８．７夕を入れ、１２５ｑｏ
に加熱し溶融する。
次いで粉末状の炭酸カリウム９．礎を加え、かきまぜる
と両者が反応して石鹸が生成する。これを１３０つ０，
ｌｏｗ厭Ｈｇで２０分間かきまぜ脱水する。これに粉末
状ショ糖７雌、ステアリン酸メチル５２．４功ロえ、か
きまぜて均一な組成物を得る。これを１４ぴ○，１０仇
岬Ｈｇで３時間かきまぜ、得られた褐色の内容物を分析
した結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．２％であ
った。これより算出すると反応率は９６．８％である。
またショ糖ステアリン酸ェステルの含有率は４３．５％
であり、その組成は、モノェステル４８％，ジェステル
３５％，トリエステル１７％であった。比較例１（特公
昭４５−２３５３４号公報）実施例と同じ装置を用いて
、ショ糖６１．腿、ステアリンン酸メチル４６．雌，ス
テアリン酸ナトリウム３雌，プロビレングリコール４０
の【を仕込み、１３５ｑｏに加溢して完全に溶解させた
。泡立ちに注意しながら、真空下（最初１０仇舷Ｈｇ）
、温度、真空度を除々に上げてプロピレングリールを除
去する。最終的には１６０ｑｏ，４側Ｈｇに達した。触
媒としてＫ２Ｃ０３舷加え、その温度、真空度を保ち、
３時間反応させた。得られた内容物は黒色に着色してお
り、分析の結果、ステアリン酸メチルの含有率は３．８
％であり、これより算出すると反応率は８７．０％であ
った。比較例２（袴関昭５０一１４２５０７号公報）粉
末ショ糖５衣，ステアリン酸メチル４薄，ステァリン酸
ナトリウム滋をかきまぜ機、温度計およびＮ２ガス吹込
み装置を備えた５００の【フラスコに仕込む。
と両者が反応して石鹸が生成する。これを１３０つ０，
ｌｏｗ厭Ｈｇで２０分間かきまぜ脱水する。これに粉末
状ショ糖７雌、ステアリン酸メチル５２．４功ロえ、か
きまぜて均一な組成物を得る。これを１４ぴ○，１０仇
岬Ｈｇで３時間かきまぜ、得られた褐色の内容物を分析
した結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．２％であ
った。これより算出すると反応率は９６．８％である。
またショ糖ステアリン酸ェステルの含有率は４３．５％
であり、その組成は、モノェステル４８％，ジェステル
３５％，トリエステル１７％であった。比較例１（特公
昭４５−２３５３４号公報）実施例と同じ装置を用いて
、ショ糖６１．腿、ステアリンン酸メチル４６．雌，ス
テアリン酸ナトリウム３雌，プロビレングリコール４０
の【を仕込み、１３５ｑｏに加溢して完全に溶解させた
。泡立ちに注意しながら、真空下（最初１０仇舷Ｈｇ）
、温度、真空度を除々に上げてプロピレングリールを除
去する。最終的には１６０ｑｏ，４側Ｈｇに達した。触
媒としてＫ２Ｃ０３舷加え、その温度、真空度を保ち、
３時間反応させた。得られた内容物は黒色に着色してお
り、分析の結果、ステアリン酸メチルの含有率は３．８
％であり、これより算出すると反応率は８７．０％であ
った。比較例２（袴関昭５０一１４２５０７号公報）粉
末ショ糖５衣，ステアリン酸メチル４薄，ステァリン酸
ナトリウム滋をかきまぜ機、温度計およびＮ２ガス吹込
み装置を備えた５００の【フラスコに仕込む。
１５ぴ０に加熱して溶解させると全体や肉眼では均一な
粘楓混合物となる。
粘楓混合物となる。
Ｎ２ガスを吹込みながら炭酸カリウム１雌を加え、４時
間かきまぜを続行する。生成物は黒褐色で、ステアリン
酸〆チルの含有率は５．６％であった。これから計算す
ると、反応率は８６％である。比較例３（持公昭５１一
１４４８５号公報）実施例と同じ装置に、ショ糠７０．
１ｇステアリン酸ナトリウム２１．薄，ステアリン酸メ
チル５２．略，水３舷を加え、１３ぴ０に加熱して均一
な透明分散液を得る。
間かきまぜを続行する。生成物は黒褐色で、ステアリン
酸〆チルの含有率は５．６％であった。これから計算す
ると、反応率は８６％である。比較例３（持公昭５１一
１４４８５号公報）実施例と同じ装置に、ショ糠７０．
１ｇステアリン酸ナトリウム２１．薄，ステアリン酸メ
チル５２．略，水３舷を加え、１３ぴ０に加熱して均一
な透明分散液を得る。
減圧下に大部分の水を除き、触媒として炭酸カリウム舷
を加え、１５５℃，２５側Ｈｇで３時間反応させる。生
成物はショ糖脂肪酸ェステル４２．６％を含み、メチル
ェステル含有率は２．４％であった。反応率は９３．６
％である。比較例４ 実施例１の反応成分の添加順序を逆にして行った。
を加え、１５５℃，２５側Ｈｇで３時間反応させる。生
成物はショ糖脂肪酸ェステル４２．６％を含み、メチル
ェステル含有率は２．４％であった。反応率は９３．６
％である。比較例４ 実施例１の反応成分の添加順序を逆にして行った。
すなわち実施例１と同様にしてつくった過剰の遊離炭酸
カリウムを含む無水状態の石鹸を、別の容器に用意した
ショー糖およびステアリン酸メチルの混合物中へ加え、
これを１４ぴ○，ｌｏｗ舷Ｈｇでかきまぜた、加熱１時
間位までは上層の油層と、下層の粒状固形物を含む層に
分れているが、約１時間ないし１時間半後には殆ど均一
な相となる。
カリウムを含む無水状態の石鹸を、別の容器に用意した
ショー糖およびステアリン酸メチルの混合物中へ加え、
これを１４ぴ○，ｌｏｗ舷Ｈｇでかきまぜた、加熱１時
間位までは上層の油層と、下層の粒状固形物を含む層に
分れているが、約１時間ないし１時間半後には殆ど均一
な相となる。
３時間反応後の内容物を分析した結果、未反応ステアリ
ン酸メチルがなお１４．２％も含まれ、ショ糖ステアリ
ン酸ェステルの含有率は２７．６％に過ぎなかつた。
ン酸メチルがなお１４．２％も含まれ、ショ糖ステアリ
ン酸ェステルの含有率は２７．６％に過ぎなかつた。
５時間反応後でも未反応ステアリン酸メチルは４．２％
であり、ショ糖ステアリン酸含有率は３６８％に達した
が、着色が強く、精製困難であった。
であり、ショ糖ステアリン酸含有率は３６８％に達した
が、着色が強く、精製困難であった。
実施例 ２実施例１と同じ装置に、オレィン酸３５．１
ｇと炭酸ナトリウム１２．７ｇとを仕込み、１２０つ○
，８０畑Ｈｇで２５分間反応させ、遊離アルカリとして
炭酸ナトリウム６１ｇを含む無水状態の石鹸溶融物４３
．櫨を得た。
ｇと炭酸ナトリウム１２．７ｇとを仕込み、１２０つ○
，８０畑Ｈｇで２５分間反応させ、遊離アルカリとして
炭酸ナトリウム６１ｇを含む無水状態の石鹸溶融物４３
．櫨を得た。
この中へ粉末状ショ糖１俳迄とオレィン酸メチル母３舷
を加え、得た均一な組成物を１５０℃，６０風Ｈｇで２
時間かきまぜた。
を加え、得た均一な組成物を１５０℃，６０風Ｈｇで２
時間かきまぜた。
生成物はショ糖オレィン酸ェステル４８２％を含み、未
反応オレィン酸メチルの含有率はわずか０．７％であっ
た。比較例 ５ 実施例２において、炭酸ナトリウムの量を６．５のこ減
らし、遊離アルカリを含まない無水状態の石鹸をつくり
、以下同様の条件で反応させた場合は、生成物のショ糖
オレィン酸ェステル含有率は３０．４％に過ぎず、未反
応オレィワ酸メチル１３．０％も残っていた。
反応オレィン酸メチルの含有率はわずか０．７％であっ
た。比較例 ５ 実施例２において、炭酸ナトリウムの量を６．５のこ減
らし、遊離アルカリを含まない無水状態の石鹸をつくり
、以下同様の条件で反応させた場合は、生成物のショ糖
オレィン酸ェステル含有率は３０．４％に過ぎず、未反
応オレィワ酸メチル１３．０％も残っていた。
Claims (1)
- １ シヨ糖と脂肪酸エステルとを脂肪酸石鹸およびアル
カリ触媒の存在下に反応せしめてシヨ糖脂肪酸エステル
を製造するに当たり、反応系全体の少なくとも１０重量
％を占めかつ遊離アルカリを含む無水状態の脂肪酸石鹸
の溶融物へ、シヨ糖と脂肪酸エステルを加えて混合して
均一相の溶融物とし、これを１２５ないし１６５℃にお
いて反応させることを特徴とするシヨ糖脂肪酸エステル
の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55105637A JPS6026399B2 (ja) | 1980-07-31 | 1980-07-31 | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
| AU73301/81A AU544202B2 (en) | 1980-07-31 | 1981-07-22 | Production of sucrose-fatty acid esters |
| IT23142/81A IT1138104B (it) | 1980-07-31 | 1981-07-24 | Produzione di esteri saccarosio-acidi grassi |
| GB8123178A GB2081266B (en) | 1980-07-31 | 1981-07-28 | Production of sucrose-fatty acid esters |
| MX10156081U MX6185E (es) | 1980-07-31 | 1981-07-29 | Procedimiento mejorado para la produccion de esteres de acido graso de sacarosa |
| BR8104942A BR8104942A (pt) | 1980-07-31 | 1981-07-30 | Producao de esteres de sacarose-acido graxo |
| FR8114909A FR2487838A1 (fr) | 1980-07-31 | 1981-07-31 | Preparation d'esters d'acide gras et de saccharose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55105637A JPS6026399B2 (ja) | 1980-07-31 | 1980-07-31 | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731694A JPS5731694A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6026399B2 true JPS6026399B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=14412966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55105637A Expired JPS6026399B2 (ja) | 1980-07-31 | 1980-07-31 | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026399B2 (ja) |
| AU (1) | AU544202B2 (ja) |
| BR (1) | BR8104942A (ja) |
| FR (1) | FR2487838A1 (ja) |
| GB (1) | GB2081266B (ja) |
| IT (1) | IT1138104B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4517360A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-14 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts |
| FR2548185B1 (fr) * | 1983-06-29 | 1986-03-21 | Agrifurane Sa | Procede de preparation d'esters furanniques par reaction de transesterification |
| JPS6115893A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | シヨ糖脂肪酸エステルの精製法 |
| JPS6150448A (ja) * | 1984-08-18 | 1986-03-12 | Fuji Facom Corp | デ−タ伝送方式 |
| NL8500191A (nl) * | 1985-01-24 | 1986-08-18 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
| JPS61189289A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
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| NL8601904A (nl) * | 1986-07-23 | 1988-02-16 | Unilever Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
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| DE69028759T2 (de) * | 1989-12-21 | 1997-02-20 | Unilever Nv | Verfahren zur Raffinierung von Seife enthaltendem Rohprodukt aus einem Polyol-Fettsäure-Veresterungsgemisch |
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| JPS5096518A (ja) * | 1973-12-28 | 1975-07-31 | ||
| US3963699A (en) * | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
| JPS50142507A (ja) * | 1974-05-02 | 1975-11-17 | ||
| JPS5114485A (ja) * | 1974-07-25 | 1976-02-04 | Kataoka Kikai Seisakusho Kk | Hososhimakitsukechoryokuseigyosochi |
| JPS5114488A (en) * | 1974-07-27 | 1976-02-04 | Towa Seiki Kk | Hosoyotaino umuo senbetsusuru sochi |
| JPS5114486A (en) * | 1974-07-27 | 1976-02-04 | Fujimori Kogyo Co Ltd | Hosoho oyobi sonosochi |
-
1980
- 1980-07-31 JP JP55105637A patent/JPS6026399B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-07-22 AU AU73301/81A patent/AU544202B2/en not_active Ceased
- 1981-07-24 IT IT23142/81A patent/IT1138104B/it active
- 1981-07-28 GB GB8123178A patent/GB2081266B/en not_active Expired
- 1981-07-30 BR BR8104942A patent/BR8104942A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-07-31 FR FR8114909A patent/FR2487838A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731694A (en) | 1982-02-20 |
| FR2487838A1 (fr) | 1982-02-05 |
| BR8104942A (pt) | 1982-04-20 |
| GB2081266A (en) | 1982-02-17 |
| IT1138104B (it) | 1986-09-17 |
| GB2081266B (en) | 1984-03-28 |
| AU7330181A (en) | 1982-02-04 |
| FR2487838B1 (ja) | 1983-12-02 |
| AU544202B2 (en) | 1985-05-23 |
| IT8123142A0 (it) | 1981-07-24 |
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