JPH04216871A - フタルイミジルアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は分散染料、その製造方法ならびに
繊維材料の染色のためのその使用に関する。

【０００２】本発明による染料は下記式で示される。

【化１２】 〔式中、Ｒ１はヒドロキシル、ハロゲン、基−Ｘ−Ｃ１
−Ｃ８−アルキルまたは−Ｘ−フェニルによって置換さ
れたＣ２−Ｃ８−アルキル基であり（ここで、Ｘは

【化
１３】 のいずれかの架橋メンバーである）、Ｒ２とＲ３とは互
いに独立的に置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、
またはＲ１について前記した置換基によって置換された
Ｃ２−Ｃ８−アルキル基であるか、あるいはＲ１とＲ２
とはそれらが結合している窒素原子と一緒で複素環式基
を形成する〕。

【０００３】Ｒ２またはＲ３が意味する置換されていな
いアルキル基は直鎖状または分枝状または環式アルキル
基でありうる。例示すればメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、　ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖状または分枝状ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどである。これらのうちＣ１−Ｃ４
−アルキル、特にメチルまたはエチルが好ましい。

【０００４】Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が意味するヒドロキ
シル、ハロゲン、基−Ｘ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは
−Ｘ−フェニルによって置換されたＣ２−Ｃ８−アルキ
ル基は、直鎖状または分枝状または環式アルキル基であ
る。これは−Ｘ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル基についても同
様である。

【０００５】これらの中では、ヒドロキシル、塩素また
は基−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは

【化１
４】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
Ｃ２−Ｃ４−アルキル基が好ましい。特に好ましい架橋
メンバーＸは

【化１５】 のものである。

【０００６】Ｒ１とＲ２とはそれらが結合している窒素
原子と一緒で複素環式基を形成することもできる。たと
えば、ピロジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン
などの基を形成する。ハロゲンの例はフッ素または臭素
または特に塩素である。

【０００７】基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記した置換基によ
ってモノ置換または多置換されうる。適当に置換された
Ｃ２−Ｃ８−アルキル基の例は、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル、クロロエチル、メトキシエチル、エ
トキシプロピル、メトキシカルボニルエチル、エトキシ
カルボニルエチル、アセトキシエチル、プロピオニルオ
キシエチル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキ
シカルボニルオキシエチル、ブチルアミノカルボニルオ
キシエチル、クロロエチルアミノカルボニルオキシエチ
ルなどである。

【０００８】Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が意味する−Ｘ−フ
ェニル置換アルキル基中のフェニル基は、たとえばＣ１
−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロ
ゲンによって置換されうる。

【０００９】特に適当な本発明による染料は、Ｒ２とＲ
３とが互いに独立的に置換されていないＣ１−Ｃ４−ア
ルキル基、またはヒドロキシル、塩素または基−Ｘ−Ｃ
１−Ｃ４−アルキル（ここでＸは

【化１６】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
Ｃ２−Ｃ４−アルキル基である式（１）の染料である。

【００１０】これらの中でも、Ｒ２とＲ３とが互いに独
立的にメチル、エチル、ヒドロキシルエチルであるか、
または−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは

【化
１７】 の架橋メンバーである）によって置換されたＣ２−Ｃ４
−アルキルであるのが特に好ましい。

【００１１】本発明の染料の好ましいグループは、Ｒ１
がヒドロキシル、塩素または基−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アル
キル（ここで、Ｘは

【化１８】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
Ｃ２−Ｃ４−アルキル基であり、かつＲ２とＲ３とが互
いに独立的にメチル、エチル、ヒドロキシルエチルであ
るか、または基−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここでＸ
は

【化１９】 の架橋メンバーである）によって置換されたＣ２−Ｃ４
−アルキルである式（１）のアゾ染料である。

【００１２】本発明による染料はそれ自体公知の方法で
、たとえば式

【化２０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は式（１）について定義した
意味を有する）の化合物のＢｒをＣＮで置換することに
よって製造される。このシアノによる置換はそれ自体公
知の条件で、たとえば有機媒質中において２０乃至２２
０℃の温度で式（２）の化合物を金属シアン化物、好ま
しくは　ＣｕＣＮ　と反応させることによって実施され
る。

【００１３】式（２）の化合物は公知であるかまたはそ
れ自体公知の方法で製造することができる。たとえば式

【化２１】 のフタリイミドをジアゾ化し、そしてこの生成物を式

【
化２２】 のカップリング成分にカップリングすることによって製
造することができる。なお、前記各式中のＲ１、Ｒ２、
Ｒ３は式（１）において定義した意味を有する。

【００１４】式（３）および（４）の化合物は公知化合
物であるかまたはそれ自体公知の方法で製造することが
でき、そして前記のジアゾ化およびカップリングは常法
によって実施することができる。

【００１５】Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が式−アルキレン−
Ｘ−アルキルの基である式（１）の染料は、最初にそれ
らの基の前駆体、たとえばヒドロキシルアルキル基を含
有する染料を製造しそして次ぎにこの基を式−アルキレ
ン−Ｘ−アルキルの基に変換することによっても製造す
ることができる。

【００１６】本発明による式（１）の化合物は半合成お
よび特に全合成の疎水性繊維材料、とりわけ紡織材料の
染色および捺染に使用することができる。さらに、かか
る半合成または全合成疎水性紡織材料を含む混紡糸製の
繊維布も本発明による化合物を使用して染色または捺染
することができる。適当な半合成繊維材料としては、と
くに二酢酸セルロースおよび三酢酸セルロースが考慮さ
れる。合成疎水性繊維材料の例は、特に線状の芳香族ポ
リエステル、たとえばテレフタル酸とグリコール特にエ
チレングリコールから製造されたもの、あるいはテレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）−ヘキサ
ヒドロベンゼンとからの縮合生成物、あるいはポリカー
ボネート、たとえばα、α−ジメチル−４，４′−ジヒ
ドロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンとから製造され
たもの、あるいはポリ塩化ビニルまたはポリアミドをベ
ースとした繊維などを含む。

【００１７】本発明の化合物は、公知の染色法によって
繊維材料に施用することができる。たとえば、ポリエス
テル繊維材料は吸尽法によって常用の陰イオンまたは非
イオン分散剤の存在下において、ならびに場合によって
は常用のキャリヤーの存在下において、８０乃至１４０
℃の温度において水性分散液から染色することができる
。二酢酸セルロースは好ましくは約６５乃至８５℃の温
度において、そして三酢酸セルロースは約１１５℃まで
の温度で染色される。本発明による染料は、染浴中に同
時に存在するウールおよび木綿を全くまたはほとんど汚
染しない（極めて防染性が良好）。したがって、ポリエ
ステル／ウールおよびポリエステル／セルロースなどの
混紡織布の染色にも好適である。本発明による染料は、
サーモゾル法による染色、吸尽法による染色、および捺
染に適する。前記した繊維材料は各種の加工形態であり
うる。たとえば繊維、フイラメント、不織布、織物、編
地などでありうる。

【００１８】本発明による染料は、その使用前に染料製
剤の形態に加工しておくのが有利である。このためには
、染料を平均粒子サイズが０．０１乃至１０ミクロンと
なるまですりつぶす。この摩砕は分散剤の存在下におい
て実施することができる。たとえば乾燥した染料を分散
剤と一緒に摩砕するか、または分散剤と一緒にペースト
形状で混練し、そのあとで真空乾燥するかまたは噴霧乾
燥する。このようにして製造された染料製剤は、水を加
えて染浴または捺染のりを仕立てるのに使用されうる。

【００１９】捺染の場合には、常用のり剤（シックナー
）たとえば変性されたまたは変性されない天然製品ある
いは合成製品が使用される。天然のり剤の例はアルギン
酸塩、ブリティシュゴム、アラビアゴム、クリスタルガ
ム、イナゴマメ粉末、トラガント、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デンプンなど
である。合成品の例はポリアクリルアミド、ポリアクリ
ル酸またはその共重合体、あるいはポリビニルアルコー
ルなどである。

【００２０】本発明による染料は前記した繊維材料、特
にポリエステル材料に均染な紫乃至赤の色を与える。こ
の色はきわめて優秀な使用堅牢性を有する。特に耐光堅
牢性がすぐれており、かつまた耐ドライヒートセット堅
牢性、耐プリーツ加工堅牢性、耐塩素堅牢性、および湿
潤堅牢性たとえば水堅牢性、汗堅牢性、洗濯堅牢性など
も良好である。さらにこの染色物は摩擦堅牢性が非常に
高い。本発明により得られる染色物は、良好な熱移染（
サーモマイグレーション）堅牢性を有していることは特
筆されるべきである。本発明による染料は他の染料と組
み合わせて混合色をつくり出すためにも容易に使用する
ことができる。もちろん、本発明による染料同志の混合
物を使用することもできる。

【００２１】本発明はさらに式（１）のアゾ染料の使用
にも関し、そして半合成または全合成疎水性繊維材料に
１種またはそれ以上の式（１）の化合物を付与するかま
たは材料内に配合することを特徴とする半合成または全
合成疎水性繊維材料、特に紡織材料の染色または捺染方
法にも関する。前記の疎水性繊維材料は好ましくはポリ
エステル繊維材料である。本発明の方法によって処理さ
れうるその他の基質ならびに好ましい実施条件は、本発
明の化合物に関して前記した詳細な説明から明らかであ
ろう。

【００２２】前記した本発明の方法によって染色または
捺染された疎水性繊維材料、好ましくはポリエステル繊
維材料も本発明の対象に包含される。

【００２３】本発明による式（１）の染料は、さらに最
新式の記録方法たとえば熱転写プリントにも適当である
。

【００２４】以下、本発明をさらに実施例によって説明
する。なお、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。実施例中の部およびパーセントは、特
に別途記載のない限り重量ベースである。

【００２５】実施例１ プロピオン酸１容量部と酢酸５容量部との混合物１００
ｍｌに、冷却しながら、全部で６０ｇの濃硫酸と３２ｇ
の４０％ニトロシル硫酸とを滴下する。つぎにＮ−エチ
ル−４−アミノ−５−ブロモフタルイミドの２７ｇを０
乃至１０℃において少しずつ添加して溶解する。さらに
１００ｍｌの前記した酸混合物を添加した後に、この溶
液を０乃至５℃において２時間撹拌する。過剰のニトロ
シル硫酸を尿素約１ｇを加えて除去する。得られたジア
ゾ溶液を、前記した酸混合物１００ｍｌ中のＮ，Ｎ−ビ
ス（ヒドロキシエチル）アニリンの１８ｇの溶液と氷２
０ｇとに、０乃至１０℃において１時間かけて滴下添加
する。 水酸化ナトリウムの３０％溶液を添加してｐＨを３乃至
５に保持する。生成物を濾過単離し、洗浄し、そして乾
燥して、下記式の化合物の赤色結晶３５．５ｇを得る。

【化２３】 融点１３５−１４０℃。

【００２６】実施例２ 実施例１記載の染料３２．３ｇをジメチルホルムアミド
の８０ｍｌ中に懸濁する。シアン化銅（Ｉ）９．４ｇを
添加した後に、この混合物を１００℃において２時間撹
拌する。この熱混合物を、氷水８００ｍｌ中の塩化鉄（
ＩＩＩ）六水和物３８ｇの溶液に注ぎ入れる。生成物を
濾過単離し、洗浄し、そして乾燥して、下記式の化合物
の黒色物質２８ｇを得る。

【化２４】 融点１３０−１６０℃。この粗生成物をシリカゲルのク
ロマトグラフィーにかけ、アセトンで溶離して精製する
。融点２２３乃至２２５℃の黒色結晶を得る。この染料
はポリエステル繊維材料を青赤色に染色する。

【００２７】実施例３ 実施例１と同様にして、Ｎ−エチル−４−アミノ−５−
ブロモフタリドの１．２７ｇをジアゾ化し、そしてＮ，
Ｎ−ビス（アセトキシエチル）アニリンの２６．５ｇに
カップリングした。下記式の化合物の赤色結晶４４．３
ｇを得た。

【化２５】 融点１２３−１２８℃。精製のために、この粗生成物を
３００ｍｌのエタノールに懸濁し、そしてこの混合物を
還流温度で２時間撹拌した。生成物を（温時に）濾過単
離し、洗浄し、そして乾燥して、融点が１３６乃至１３
８℃の赤結晶３１．９ｇを得た。

【００２８】実施例４ 実施例２と同様にして実施例３記載の染料２７．３ｇを
シアン化銅（Ｉ）６．７ｇと反応させて下記式の粗生成
物２７ｇを得た。

【化２６】 精製を実施例３に記載したように実施して、融点１６２
乃至１６５℃の黒色結晶１７．５ｇを得た。この染料は
ポリエステル繊維材料を赤色に染色する。この染料は染
色堅牢性が良好であり、特に熱移染堅牢性が優れている
。

【００２９】実施例５ 実施例２記載の染料２ｇ、ピリジン２０ｍｌ、無水プロ
ピオン酸３ｇを８０℃に加熱する。２時間撹拌後に、こ
の混合物を氷水２００ｍｌに注ぎ入れる。濾過し、洗浄
し、乾燥して粗生成物２．３ｇを得る。精製のため、こ
の粗生成物を２０ｍｌのエタノール中において還流温度
で２時間撹拌する。これを（温時に）濾過し、洗浄し、
そして乾燥して、下記式の化合物の黒色結晶１．９ｇを
得た。

【化２７】 融点１３１−１３３℃。 この染料はポリエステル繊維材料を堅牢性の良好な赤色
に染色する。

【００３０】実施例６ 実施例２記載の染料１ｇをピリジン１０ｍｌ中に溶解し
、そしてこれに室温においてクロロギ酸エチルの１．１
ｇを滴下する。ついでこの混合物を５０℃に加熱し、そ
して氷水１５０ｍｌ中に注ぎ入れる。生成物を濾過し、
洗浄し、乾燥して下記式の化合物の赤色結晶１．１ｇを
得る。

【化２８】 融点１７７−１７９℃。 この染料はポリエステル材料を赤色に染色する。

【００３１】実施例７ 実施例１の操作を繰り返した。ただし、今回はＮ−エチ
ル−４−アミノ−５−ブロモフタルイミドの代りに等モ
ル量のＮ−（ｎ−プロピル）−４−アミノ−５−ブロモ
フタルイミドを使用した。下記式の化合物を得た。

【化２９】 この化合物を実施例２に記載した方法でシアノ置換して
、融点が１８０乃至１８５℃の黒色結晶状の下記式の染
料を得た。

【化３０】 この染料はポリエステル布を堅牢性の良好な帯青赤色に
染色する。

【００３２】実施例８ 実施例７で製造された染料の１ｇをジメチルホルムアミ
ドの１０ｍｌ中に懸濁する。これにジアザビシクロオク
タンの０．１ｇとイソシアン酸ブチルの０．７ｇとを添
加する。５０℃で４時間撹拌した後に、メタノールの１
ｍｌを添加する。さらに１時間５０℃において撹拌した
後に、この混合物を氷水１００ｍｌに注入する。生成物
を濾過単離して下記式の黒色粗生成物を得る。

【化３１】 ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルの１０ｍｌを添加し、
そしてこの混合物を還流温度において２時間撹拌して精
製した。生成物を濾過単離し、洗い、そして乾燥して、
融点が９０乃至１００℃の黒色結晶０．５ｇを得る。こ
の染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色する。

【００３３】実施例９−１７ 実施例２、４乃至６および８と同様に操作を実施して、
次表に記載して染料を得た。これらの染料は表の最後の
欄に記載した色にポリエステル繊維材料を染色する。

【化３２】

【表１】

【００３４】実施例１８ 実施例４記載の染料１ｇを、水１７ｇおよびジナフチル
メタンジスルホナート型市販分散剤２ｇと一緒にサンド
ミル中で摩砕し、そしてこの摩砕混合物を５％水性分散
物に調製した。この染料調合物を使用して、高温吸尽法
により１３０℃においてポリエステル繊維材料を１％染
色物（数値は顔料と基質基準）に染色し、次ぎにこれを
還元洗浄した。これにより得られた赤色染色物は摩耗堅
牢が良好であり、そして熱移染堅牢性が特に優秀であっ
た。また、サーモゾル法（染料１０ｇ／ｌ、液のピック
アップ率５０％、固着温度２１０℃）でポリエステル繊
維材料を染色した場合にも同様に良好な堅牢性が達成さ
れた。染色された繊維材料をジステアリルジエチレント
リアミン型の繊維柔軟化剤で処理し、その後でこの試料
を４０秒間１６５℃に加熱することによって熱移染堅牢
性を試験した。次ぎに、この染料の摩擦堅牢性および洗
濯堅牢性（６０℃）を試験した。

【００３５】実施例１９ 　　下記成分を１１０℃の温度で撹拌混合した。 　　　　　　実施例３記載の臭素含有染料　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７
５ｇ，　　　　　　酢酸ｎ−ブチル　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　７５ｍｌ、　　　　　　ホルムアミド
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６ｍｌ、　
　　　　　酢酸銅（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２．５　　ｇ，　　　　　　無水酢酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６．２５ｇ，　　　　　　
無水酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２．５　　ｍｌ。 　　１時間撹拌した後に、さらに 　　　　　　無水酢酸　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２．５　　ｍｌ を添加した。添加後に１１０℃でさらに４時間撹拌を続
け、そのあとこの混合物を冷却し、そして　　　　　　
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５０ｍｌ を添加した。生成物を濾過単離し、乾燥して実施例４記
載のシアノ含有染料３．７ｇを得た。

【００３６】実施例２０ 実施例２、４乃至６、８および１９に記載したように操
作を実施して、下記式の染料を融点２２９乃至２３２℃
の赤色粉末として得た。

【化３３】 この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色する。

【００３７】実施例２１ ピリジンの１０ｍｌ中の実施例２記載の染料２ｇの溶液
に、無水酢酸０．６ｇと無水プロピオン酸０．８ｇとの
混合物を滴下添加する。８０℃で２時間撹拌した後に、
この混合物を氷水に注ぎ、そして生成物を濾過単離する
。粗生成物を１０ｍｌのエタノールに加え、そしてこの
混合物を還流温度において１時間撹拌する。冷却した後
に、生成物を濾過単離し、乾燥して、融点が１２０乃至
１２８℃の黒色結晶２ｇを得る。この結晶は下記３種の
染料の混合物である。

【化３４】 この混合物はポリエステル繊維材料を赤色に染色する。 実施例２２−５８ 実施例２、４乃至６、８および１９に記載したように操
作を実施してさらに次表に記載した染料を製造すること
ができた。これらの染料はポリエステル繊維材料を表の
最後の欄に記載した色に染色する。

【００３８】

【表２】

【表３】

【表４】

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記式の染料 【化１】 〔式中、Ｒ１はヒドロキシル、ハロゲン、基−Ｘ−Ｃ１
   −Ｃ８−アルキルまたは−Ｘ−フェニルによって置換さ
   れたＣ２−Ｃ８−アルキル基を意味する（ここで、Ｘは
   【化２】 のいずれかの架橋メンバーである）、Ｒ２とＲ３とは互
   いに独立的に置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、
   またはＲ１について前記した置換基によって置換された
   Ｃ２−Ｃ８−アルキル基であるか、あるいはＲ１とＲ２
   とはそれらが結合している窒素原子と一緒で複素環式基
   を形成する〕。
2. 【請求項２】　　Ｒ１がヒドロキシル、塩素または基−
   Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは 【化３】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
   Ｃ２−Ｃ４−アルキル基である請求項１記載の染料。
3. 【請求項３】　　Ｘが 【化４】 の架橋メンバーである請求項２記載の染料。
4. 【請求項４】　　Ｒ２が置換されていないＣ１−Ｃ４−
   アルキル、またはヒドロキシル、塩素または基−Ｘ−Ｃ
   １−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは下記式 【化５】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
   Ｃ２−Ｃ４−アルキル基である請求項１乃至３のいずれ
   かに記載の染料。
5. 【請求項５】　　Ｒ２がメチル、エチル、ヒドロキシル
   エチルであるか、また−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（こ
   こで、Ｘは 【化６】 の架橋メンバーである）によって置換されたＣ２−Ｃ４
   −アルキルである請求項１乃至４のいずれかに記載の染
   料。
6. 【請求項６】　　Ｒ３が置換されていないＣ１−Ｃ４−
   アルキル、またはヒドロキシル、塩素または基−Ｘ−Ｃ
   １−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは下記式 【化７】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
   Ｃ２−Ｃ４−アルキル基である請求項１乃至５のいずれ
   かに記載の染料。
7. 【請求項７】　　Ｒ３がメチル、エチル、ヒドロキシル
   エチルであるか、また−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（こ
   こで、Ｘは 【化８】 の架橋メンバーである）によって置換されたＣ２−Ｃ４
   −アルキルである請求項１乃至６のいずれかに記載の染
   料。
8. 【請求項８】　　Ｒ１がヒドロキシル、塩素または基−
   Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘは下記式【化９
   】 のいずれかの架橋メンバーである）によって置換された
   Ｃ２−Ｃ４−アルキル基であり、そしてＲ２とＲ３とが
   互いに独立的にメチル、エチル、ヒドロキシルエチルで
   あるか、また−Ｘ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、Ｘ
   は【化１０】 の架橋メンバーである）によって置換されたＣ２−Ｃ４
   −アルキルである請求項１乃至７のいずれかに記載の染
   料。
9. 【請求項９】 【化１１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は式（１）について定義した
   意味を有する）の化合物のＢｒをＣＮで置換することを
   特徴とする請求項１記載の染料の製造方法。
10. 【請求項１０】　　請求項１記載の分散染料を、半合成
    または全合成疎水性繊維材料、特に紡織材料の染色また
    は捺染に使用する方法。
11. 【請求項１１】　　ポリエステル繊維材料の染色または
    捺染に使用する請求項１０記載の方法。
12. 【請求項１２】　　半合成または全合成疎水性繊維材料
    、特に紡織材料の染色または捺染する方法において、請
    求項１記載の１種またはそれ以上の化合物を該材料に付
    与するかまたは該材料内に配合することを特徴とする方
    法。
13. 【請求項１３】　　該疎水性繊維材料、好ましくは紡織
    材料がポリエステル繊維を含有している請求項１２記載
    の方法。
14. 【請求項１４】　　請求項１２または１３記載の方法に
    よって染色または捺染された材料。