ES2358986T3 - Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos. - Google Patents

Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos. Download PDF

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Abstract

Colorante de fórmula **Fórmula** en el que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.

Description

La presente invención se refiere a colorantes dispersos que tienen un componente diazoico de N-butil-ftalimida y un componente de acoplamiento a anilina, a procedimientos para la preparación de tales colorantes y al uso de los mismos para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente materiales textiles.
Desde hace mucho tiempo se conocen colorantes azoicos dispersos que tienen un componente diazoico de N-alquilftalimida y un componente de acoplamiento a anilina, por ejemplo de la patente estadounidense n.º 3.980.634, el documento EP-A 443 984 o documento WO 00/40656, y se usan para teñir materiales de fibra hidrófoba.
Sin embargo, se ha encontrado que las tinturas o impresiones obtenidas usando los colorantes actualmente conocidos no satisfacen en todos los casos los requisitos de hoy en día, especialmente con respecto a la estabilidad frente al lavado y la estabilidad frente a la transpiración. Hay por tanto una necesidad de nuevos colorantes que especialmente tengan buenas propiedades de estabilidad frente al lavado.
Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que los colorantes según la invención cumplen los criterios indicados anteriormente en un grado considerable.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a colorantes dispersos que producen tinturas que tienen un alto grado de estabilidad frente al lavado y a la transpiración y que, además, tienen buenas características de formación en procedimientos tanto de termosol como de agotamiento y en la impresión de material textil. Los colorantes también son adecuados para la impresión por descarga.
Los colorantes según la invención corresponden a la fórmula en la que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo
imagen1
5 de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2. R1 es preferiblemente -NHCO-alquilo C1-C4.
Alquilo C1-C4 en el radical -NHCO-alquilo C1-C4 es metilo, 10 etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo, especialmente metilo.
R2 y R3 como alquilo C1-C4 son, cada uno independientemente entre sí, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo.
15 R2 y R3 tienen preferiblemente el mismo significado. R2 y R3 son especialmente etilo o el radical -CH2CH2-OCH3. Se da especial preferencia a los colorantes de fórmulas La presente invención se refiere también al procedimiento
imagen2
para la preparación de los colorantes de fórmula (1) según la
invención.
Los colorantes se preparan, por ejemplo, mediante nitración de una ftalimida de fórmula
imagen1
en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la página 459 en Organic Synthesis, volumen colectivo 2, (una edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J.Wiley & 10 Sons, seguido por la alquilación del nitrocompuesto resultante, por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo después de un tratamiento reductor descrito en la página 569 en Bull. Soc. Chim. de Francia 1957, la conversión en un producto
15 intermedio de fórmula
imagen1
Usando procedimientos generalmente conocidos, se dihalogena el producto intermedio de fórmula (51) y entonces, en un medio ácido, se diazotiza y se acopla a un compuesto de fórmula
imagen3
en la que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados preferidos dados anteriormente. Los sustituyentes de halógeno se sustituyen entonces por ciano usando métodos conocidos de manera similar.
La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (51) en primer lugar con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el correspondiente compuesto de dibromo.
La diazotización del compuesto de fórmula (51) se lleva a cabo asimismo de una manera conocida per se, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo, la diazotización puede llevarse a cabo también usando otros agentes de diazotización, por ejemplo con ácido nitrosilsulfúrico. En la diazotización, un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de tales ácidos, por ejemplo mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotización se lleva a cabo de manera ventajosa a temperaturas de desde -10 a 30ºC, por ejemplo desde -10ºC hasta temperatura ambiente.
El acoplamiento del compuesto diazotizado de fórmula (51) al componente de acoplamiento de fórmula (52) se efectúa asimismo de manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, de manera ventajosa a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. Ejemplos de ácidos usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico.
La reacción para formar los colorantes finales se lleva a cabo mediante sustitución de los dos átomos de halógeno por grupos ciano usando métodos conocidos per se, por ejemplo usando CuCN o mezclas de CuCN y un cianuro de metal alcalino en un disolvente, por ejemplo dimetilformamida, dimetilsulfóxido, dimetilacetamida, N-vinilpirrolidona, sulfolano o piridina.
Los componentes diazoicos de fórmula (51) y los componentes de acoplamiento de fórmula (52) se conocen o pueden prepararse en una manera conocida per se.
La presente invención se refiere también a mezclas de colorantes que comprenden por lo menos dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1).
Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1).
Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3).
Las mezclas de colorantes según la invención que comprenden al menos dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1) pueden prepararse, por ejemplo, mezclando simplemente los colorantes individuales, por ejemplo mezclando los colorantes de fórmulas (2) y (3).
Las cantidades de los colorantes individuales en las mezclas de colorantes según la invención pueden variar dentro de un amplio intervalo, por ejemplo desde 95:5 hasta 5:95 partes en peso, especialmente desde 70:30 hasta 30:70 partes en peso, más especialmente desde 55:45 hasta 45:55 partes en peso de los colorantes individuales en una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención.
Se da muy especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes de fórmulas (2) y (3) en una razón en peso de desde 1,1:0,9 hasta 0,9:1,1, especialmente en una razón en peso de 1:1.
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención pueden usarse para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente materiales textiles. Materiales textiles compuestos por mezclas de tejidos que comprenden tales materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética pueden también teñirse o imprimirse
usando
los colorantes o mezclas de colorantes según la
invención.
Materiales
de fibra semisintética que se toman en
consideración son, especialmente, acetato de celulosa 2½ y triacetato de celulosa.
Los materiales de fibra hidrófoba sintética consisten especialmente en poliésteres aromáticos, lineales, por ejemplo aquellos de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo
aquellos de ,-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y de fibras a base de poli(cloruro de vinilo) y de poliamida.
La aplicación de los colorantes y mezclas de colorantes según la invención a los materiales de fibra se efectúa según métodos de tintura conocidos. Por ejemplo, se tiñen materiales de fibra de poliéster en el procedimiento de agotamiento a partir de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes aniónicos o no iónicos habituales y, opcionalmente, agentes de hinchamiento habituales (portadores) a temperaturas de desde 80 hasta 140ºC. El acetato de celulosa 2½ se tiñe preferiblemente a desde 65 hasta 85ºC y el triacetato de celulosa a temperaturas desde 65 hasta 115ºC.
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención no teñirán la lana y el algodón presentes al mismo tiempo en el baño de tintura o teñirán tales materiales sólo ligeramente (muy buena reserva) de manera que pueden usarse también satisfactoriamente en la tintura de tejidos de mezcla de fibras de poliéster/lana y poliéster/celulosa.
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención son adecuados para teñir según el procedimiento termosol, en el procedimiento de agotamiento y para procedimientos de impresión.
En tales procedimientos, dichos materiales de fibra pueden estar en una variedad de formas de procesamiento, por ejemplo en forma de fibras, hilos o materiales textiles no tejidos, tejidos
o de punto.
Es ventajoso convertir los colorantes o mezclas de colorantes según la invención en una preparación de colorante antes de su uso. Para este fin, se muele el colorante de manera que su tamaño de partícula esté en un promedio de desde 0,1 hasta 10 micras. La molienda puede llevarse a cabo en presencia de dispersantes. Por ejemplo, se muele el colorante seco junto con un dispersante o se amasa dando una forma de pasta junto con un dispersante y después se seca in vacuo o por atomización. Después de añadir agua, las preparaciones resultantes pueden usarse para preparar pastas de impresión y baños de tintura.
Para la impresión, se usarán los espesantes habituales, por ejemplo productos naturales modificados o no modificados, por ejemplo alginatos, goma británica, goma arábiga, goma cristal, harina de semilla algarroba, tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos sintéticos, por ejemplo poliacrilamidas, poli(ácido acrílico) o copolímeros de los mismos, o poli(alcoholes vinílicos).
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención confieren a dichos materiales, especialmente a materiales de poliéster, tonos de color nivelados que tienen muy buenas propiedades de estabilidad en uso tales como, especialmente, buena estabilidad frente a la luz, estabilidad frente a la fijación por calor, estabilidad frente al plisado, estabilidad frente al cloro, y estabilidad frente a la humedad, por ejemplo estabilidad frente al agua, a la transpiración y al lavado; las tinturas terminadas se caracterizan adicionalmente por una muy buena estabilidad al roce. Debe darse especial énfasis a las buenas propiedades de estabilidad de las tinturas obtenidas con respecto a la transpiración y, especialmente, al lavado.
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención pueden usarse también satisfactoriamente para producir mezclas de tonos junto con otros colorantes.
Además, los colorantes y mezclas de colorantes según la invención son también bastante adecuados para teñir materiales de fibra hidrófoba a partir de CO2 supercrítico.
La presente invención se refiere al uso mencionado anteriormente de los colorantes y mezclas de colorantes según la invención así como a un procedimiento para la tintura o impresión de materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética, especialmente materiales textiles, procedimiento en el que se aplica un colorante según la invención a dichos materiales o se incorpora en los mismos. Dichos materiales de fibra hidrófoba son preferiblemente materiales textiles de poliéster. Sustratos adicionales que pueden tratarse mediante el
5 procedimiento según la invención y condiciones de procedimiento preferidas pueden encontrarse anteriormente en la descripción más detallada del uso de los colorantes según la invención.
La invención se refiere también a materiales de fibra hidrófoba, preferiblemente materiales textiles de poliéster, 10 teñidos o impresos mediante dicho procedimiento.
Los colorantes según la invención son, además, adecuados para procedimientos de reproducción modernos, por ejemplo impresión por termotransferencia.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención.
15 Las partes en los mismos son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario. Las temperaturas se dan en grados Celsius. La relación entre las partes en peso y las partes en volumen es la misma que entre gramos y centímetros cúbicos.
20
Ejemplo 1:
A. Se introducen 26,25 g de ácido acético glacial en un aparato de reacción de laboratorio y, a lo largo del transcurso de 3 minutos, se introducen 1,78 g del compuesto de fórmula
imagen4
a temperatura ambiente. Se agita la suspensión verdosa resultante durante 5 minutos y entonces, a lo largo del transcurso de 7 minutos, se añaden 0,54 g de ácido sulfúrico al 98%; la agitación se lleva a cabo durante 10 minutos. Entonces, 30 a lo largo del transcurso de 20 minutos, con enfriamiento a 1520ºC, se añaden gota a gota 1,86 g de ácido nitrosilsulfúrico al
40% a la mezcla de reacción y se lleva a cabo agitación durante 1 hora a esa temperatura. Después de que la reacción está completa, se añade gota a gota la mezcla, a lo largo del transcurso de 10 minutos, a una mezcla que consiste en 6,30 g de ácido acético glacial, 0,58 g de ácido clorhídrico al 32%, 11,00 g de agua helada y 5,00 g de una solución acuosa al 31,1% del compuesto de fórmula
imagen1
a una temperatura de 0-5ºC y se agita durante 120 minutos.
10 Entonces, a lo largo del transcurso de 10 minutos, se añaden gota a gota 15,00 g de agua helada; se filtra con succión la suspensión roja resultante, se lava con agua desionizada y se seca. Se obtienen 2,20 g del compuesto de fórmula
imagen5
B. Se introducen 1,30 g del compuesto de fórmula (55) y 10 ml de dimetilsulfóxido en un aparato de reacción de laboratorio y se agita durante 10 minutos a temperatura ambiente. Entonces, a lo largo del transcurso de 10 minutos, se introducen 0,10 g de
20 cianuro de sodio y 0,36 g de cianuro de cobre (I) y se agita la mezcla durante 60 minutos. Entonces, a lo largo del transcurso de 10 minutos, se añaden otros 0,10 g de cianuro de sodio y 0,36 g de cianuro de cobre (I) se agregan y se lleva a cabo agitación durante 10 minutos; entonces se aumenta la temperatura hasta
25 50ºC a lo largo del transcurso de 4 minutos. Se agita la mezcla de reacción durante 5 minutos a esa temperatura y entonces se enfría hasta temperatura ambiente; se añaden 2,00 g de agua a lo largo del transcurso de 10 minutos y se lleva a cabo agitación durante 30 minutos adicionales. Entonces se filtra con succión la suspensión, y se lava con agua caliente (50ºC) y se lleva a cabo el secado.
Se obtienen 0,85 g del colorante azoico de fórmula
imagen1
que tiñe al poliéster con un tono azul.
10 Ejemplo 2: Se muele 1 parte en peso del colorante de fórmula
imagen1
en un molino de arena, junto con 17 partes en peso de agua y 2 partes en peso de un dispersante comercialmente disponible del
15 tipo dinaftilmetanodisulfonato, y se convierte en una dispersión acuosa al 5%. Usando esa formulación, se produce una tintura al 1% (basándose en el colorante y el sustrato) en material textil de poliéster tejido mediante el procedimiento de agotamiento a alta
20 temperatura a 130ºC y se limpia de manera reductiva. La tintura azul obtenida de esa manera tiene muy buenas propiedades de estabilidad en uso, especialmente excelente estabilidad frente al lavado. Pueden lograrse las mismas buenas propiedades de estabilidad
25 cuando se tiñe material textil de poliéster tejido en el procedimiento termosol (10 g/litro de colorante, 50% de captación del baño, temperatura de fijación 210ºC).

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Colorante de fórmula
    imagen1
    en el que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2
    5 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
  2. 2. Colorante según la reivindicación 1, en el que R1 es -NHCO10 alquilo C1-C4.
  3. 3.
    Colorante según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 y R3 tienen el mismo significado y son etilo o el radical -CH2CH2-OCH3.
  4. 4.
    Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
  5. 5.
    Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
  6. 6.
    Procedimiento para la preparación de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, procedimiento en el que se nitra una ftalimida de fórmula
    imagen2
    imagen1
    imagen1
    en el intervalo ácido, entonces se alquila el nitrocompuesto resultante y, por medio de tratamiento reductor, se convierte en un producto intermedio de fórmula
    imagen3
    el producto intermedio de fórmula (51) se dihalogena en un medio ácido y entonces se diazotiza y se acopla a un compuesto de fórmula
    imagen1
    10 en la que R1, R2 y R3 son tal como se define para la fórmula (1), y los sustituyentes de halógeno se sustituyen entonces por ciano.
  7. 7. Mezcla de colorantes que comprende al menos dos colorantes
    estructuralmente diferentes de fórmula (1) según la 15 reivindicación 1.
  8. 8. Procedimiento para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética, procedimiento en el que se aplica un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una mezcla de colorantes según la
    20 reivindicación 7 a dichos materiales o se incorpora en los mismos.
  9. 9. Uso de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente
    25 materiales textiles.
  10. 10. Material de fibra hidrófoba semisintética o especialmente sintética, especialmente material textil, teñido o estampado por el procedimiento según la reivindicación 8.
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