JPH0421862B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0421862B2 JPH0421862B2 JP57093570A JP9357082A JPH0421862B2 JP H0421862 B2 JPH0421862 B2 JP H0421862B2 JP 57093570 A JP57093570 A JP 57093570A JP 9357082 A JP9357082 A JP 9357082A JP H0421862 B2 JPH0421862 B2 JP H0421862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- color
- polyester resin
- acid
- cyan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0918—Phthalocyanine dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、カラー電子写真に用いられるシアン
トナーに関する。更に詳細に言えば現像された画
像が極めて良好な分光反射特性を有し、かつ現像
剤の耐久性を向上させ、多数枚にわたるカラー電
子写真複写に於いて背景部のガブリの無い非常に
鮮明なカラー複写物が得られるカラー電子写真用
シアントナー組成物を提供するものである。 従来、電子写真法は米国特許第2297691号、特
公昭42−23910号公報及び特公昭43−24748号公報
等をはじめとして、その他の技術文献、雑誌等に
も種々記載されている。電子写真法は、一般には
光導電性物質を利用し、種々の手段により感光体
上に電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナー
で現像し必要に応じて紙などに粉像を転写した後
加熱、加圧或いは溶剤蒸気などにより定着するも
のである。また、カラーの多色像を得るためには
原稿を色分解フイルターを用いて露光し上記の工
程をイエロー、マゼンタ、シアンなどのカラート
ナーを用い複数回繰返し、トナー像を重ね合せカ
ラー画像とするものである。 また電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来、ポリスチレンなどの結着樹脂中に着色
剤（カーボンブラツクなどの染顔料等）を分散さ
せたものを１〜30μ程度に微粉砕した粒子がトナ
ーとして用いられていた。かかるトナーは通常ガ
ラスビーズ、鉄粉、フアーなどのキヤリヤー物質
と混合され、電気的潜像の現像に用いられてい
る。 これらのトナーは種々の物理的及び化学的特性
を要求される。 しかしながら、既知のトナーの多くは下記に示
すようないくつかの欠陥を有している。すなわ
ち、加熱によつて容易に熔融するトナーの多くは
取扱い中及び貯蔵中ケークするか、凝集する傾向
にある。多くのトナーは環境の湿度変化によつ
て、その摩擦電気特性及び流動特性が悪影響を受
ける。また多くのトナーでは、連続使用による繰
り返しの現像によるトナー粒子と担体粒子の衝突
及びそれらの感光板表面との接触によるトナー、
担体粒子及び感光板の相互劣化によつて、得られ
る画像の濃度が変化し、或いは背景濃度が増大
し、複写物の品質を低下させる。さらに多くのト
ナーでは、潜像を有する感光板表面へのトナーの
付着量を増して、複写画像の濃度を増大させよう
とすると、通常背景濃度が増し、いわゆるカブリ
現象を生じる。 既知のトナーの多くが、以上の如き欠陥を一つ
又はそれ以上有しているため、トナーの改良に対
する要望が絶えない現状である。 更に、カラー電子写真用トナーは上記の欠陥を
克服し、秀れた物理的及び化学的特性を要するこ
とはもちろんであるが、さらに多色重ね合わせに
よるカラー電子写真用トナーとしては次のような
条件をも満足しなければならない。 (1) 多色重ね合わせをするために、トナーは透明
性大であること。 (2) 各トナーは、熔融混和性に秀れていること。 (3) 原稿を忠実に再現するために、分光反射特性
が良好であること。 その上重要なことは、カラー電子写真用トナー
においては、トナーの持つトリボ電位の極性を決
定する際に当該技術分野で荷電制御剤として知ら
れている物質の使用が困難であるため、着色剤と
結着樹脂の組合せにより、適当なキヤリアーに対
して、トナーが選択的に正又は負に帯電しうるこ
とが、必要なことである。このことは、カラー電
子写真用トナーの満足すべき種々の条件を考える
と、はなはだ容易ではない。従つて着色剤と結着
樹脂の組合せがきわめて重要となるわけである。 要するに、本発明の目的は前述したトナーの欠
陥を克服し、さらにカラー電子写真用トナーとし
て満足すべき条件を満たした着色剤と結着樹脂の
新規な組合せによるカラー電子写真用シアントナ
ーを提供することにある。 本発明の第１の目的は、分光反射特性の非常に
良好な透明性大なるカラー電子写真用シアントナ
ーを提供することにある。 本発明の第２の目的は、イエロー、マゼンタ、
シアンの三色重ね合わせにより、強烈な黒色を呈
するカラー電子写真用シアントナーを提供するこ
とにある。 本発明の第３の目的は、より低い熱エネルギー
でより迅速に融解し定着しうるカラー電子写真用
シアントナーを提供することにある。 本発明の第４の目的は、凝集に対して抵抗性の
あるカラー電子写真用トナーを提供することにあ
る。 本発明の第５の目的は、変化する湿度条件下に
おいて、流動特性および摩擦電気特性の安定なカ
ラー電子写真用シアントナーを提供することにあ
る。 本発明の第６の目的は、繰り返しの現像による
連続複写に対して、得られる複写画像の濃度が一
定であり、複写品質の低下しないカラー電子写真
用シアントナーを提供することにある。 即ち、本発明は、脂肪族酸と芳香族酸とビスフ
エノールアルコールから成るポリエステル樹脂を
結着樹脂とし、 該ポリエステル樹脂の溶融粘度が105cpを示す
時の温度をT1とし、0.5×105cpを示す時の温度を
T2とした時、下記条件 T1＝100〜150℃、｜△Ｔ｜＝｜T1−T2｜＝10
〜30℃を、該ポリエステル樹脂が満足しており、
下記一般式〔〕で表される青色有機顔料を結着
樹脂に対し、0.5〜10重量％含有することを特徴
とするカラー電子写真用シアントナー。 一般式〔〕 〔X1〜4は
トナーに関する。更に詳細に言えば現像された画
像が極めて良好な分光反射特性を有し、かつ現像
剤の耐久性を向上させ、多数枚にわたるカラー電
子写真複写に於いて背景部のガブリの無い非常に
鮮明なカラー複写物が得られるカラー電子写真用
シアントナー組成物を提供するものである。 従来、電子写真法は米国特許第2297691号、特
公昭42−23910号公報及び特公昭43−24748号公報
等をはじめとして、その他の技術文献、雑誌等に
も種々記載されている。電子写真法は、一般には
光導電性物質を利用し、種々の手段により感光体
上に電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナー
で現像し必要に応じて紙などに粉像を転写した後
加熱、加圧或いは溶剤蒸気などにより定着するも
のである。また、カラーの多色像を得るためには
原稿を色分解フイルターを用いて露光し上記の工
程をイエロー、マゼンタ、シアンなどのカラート
ナーを用い複数回繰返し、トナー像を重ね合せカ
ラー画像とするものである。 また電気的潜像を現像するためのトナーとして
は、従来、ポリスチレンなどの結着樹脂中に着色
剤（カーボンブラツクなどの染顔料等）を分散さ
せたものを１〜30μ程度に微粉砕した粒子がトナ
ーとして用いられていた。かかるトナーは通常ガ
ラスビーズ、鉄粉、フアーなどのキヤリヤー物質
と混合され、電気的潜像の現像に用いられてい
る。 これらのトナーは種々の物理的及び化学的特性
を要求される。 しかしながら、既知のトナーの多くは下記に示
すようないくつかの欠陥を有している。すなわ
ち、加熱によつて容易に熔融するトナーの多くは
取扱い中及び貯蔵中ケークするか、凝集する傾向
にある。多くのトナーは環境の湿度変化によつ
て、その摩擦電気特性及び流動特性が悪影響を受
ける。また多くのトナーでは、連続使用による繰
り返しの現像によるトナー粒子と担体粒子の衝突
及びそれらの感光板表面との接触によるトナー、
担体粒子及び感光板の相互劣化によつて、得られ
る画像の濃度が変化し、或いは背景濃度が増大
し、複写物の品質を低下させる。さらに多くのト
ナーでは、潜像を有する感光板表面へのトナーの
付着量を増して、複写画像の濃度を増大させよう
とすると、通常背景濃度が増し、いわゆるカブリ
現象を生じる。 既知のトナーの多くが、以上の如き欠陥を一つ
又はそれ以上有しているため、トナーの改良に対
する要望が絶えない現状である。 更に、カラー電子写真用トナーは上記の欠陥を
克服し、秀れた物理的及び化学的特性を要するこ
とはもちろんであるが、さらに多色重ね合わせに
よるカラー電子写真用トナーとしては次のような
条件をも満足しなければならない。 (1) 多色重ね合わせをするために、トナーは透明
性大であること。 (2) 各トナーは、熔融混和性に秀れていること。 (3) 原稿を忠実に再現するために、分光反射特性
が良好であること。 その上重要なことは、カラー電子写真用トナー
においては、トナーの持つトリボ電位の極性を決
定する際に当該技術分野で荷電制御剤として知ら
れている物質の使用が困難であるため、着色剤と
結着樹脂の組合せにより、適当なキヤリアーに対
して、トナーが選択的に正又は負に帯電しうるこ
とが、必要なことである。このことは、カラー電
子写真用トナーの満足すべき種々の条件を考える
と、はなはだ容易ではない。従つて着色剤と結着
樹脂の組合せがきわめて重要となるわけである。 要するに、本発明の目的は前述したトナーの欠
陥を克服し、さらにカラー電子写真用トナーとし
て満足すべき条件を満たした着色剤と結着樹脂の
新規な組合せによるカラー電子写真用シアントナ
ーを提供することにある。 本発明の第１の目的は、分光反射特性の非常に
良好な透明性大なるカラー電子写真用シアントナ
ーを提供することにある。 本発明の第２の目的は、イエロー、マゼンタ、
シアンの三色重ね合わせにより、強烈な黒色を呈
するカラー電子写真用シアントナーを提供するこ
とにある。 本発明の第３の目的は、より低い熱エネルギー
でより迅速に融解し定着しうるカラー電子写真用
シアントナーを提供することにある。 本発明の第４の目的は、凝集に対して抵抗性の
あるカラー電子写真用トナーを提供することにあ
る。 本発明の第５の目的は、変化する湿度条件下に
おいて、流動特性および摩擦電気特性の安定なカ
ラー電子写真用シアントナーを提供することにあ
る。 本発明の第６の目的は、繰り返しの現像による
連続複写に対して、得られる複写画像の濃度が一
定であり、複写品質の低下しないカラー電子写真
用シアントナーを提供することにある。 即ち、本発明は、脂肪族酸と芳香族酸とビスフ
エノールアルコールから成るポリエステル樹脂を
結着樹脂とし、 該ポリエステル樹脂の溶融粘度が105cpを示す
時の温度をT1とし、0.5×105cpを示す時の温度を
T2とした時、下記条件 T1＝100〜150℃、｜△Ｔ｜＝｜T1−T2｜＝10
〜30℃を、該ポリエステル樹脂が満足しており、
下記一般式〔〕で表される青色有機顔料を結着
樹脂に対し、0.5〜10重量％含有することを特徴
とするカラー電子写真用シアントナー。 一般式〔〕 〔X1〜4は
【式】
【式】または−Ｈを示し（式中、Ｒ
及びR′は炭素数１〜５のアルキレン基を示し）、
但し、X1〜X4の水素原子数は０、１、２または
３のいずれかである。〕に関する。 この範囲が好適範囲である理由としては、例え
ばT1が100℃未満の樹脂においては、容易にブロ
ツキングを起こし保存安定性に欠点があり更に、
T1が150℃を越える場合は、混色性が不良となり
かつ定着性にも難が生ずる一方、T1＝100〜150
℃であつても温度変化に対してシヤープメルトで
ない樹脂例えば、｜ΔT｜＝50℃のような樹脂に
於いては適度な混色を起こす温度は存在するがそ
の温度が高すぎたり、あるいは、クリヤーな色調
が再現しなかつたり、あるいはその温度が低い場
合には、トナーのガラス転移温度が低くなりブロ
ツキングを起こしやすくなると言つた害が生ず
る。 本発明のトナーは更に必要に応じて荷電制御剤
を添加しても良い。一例を挙げれば負性トナーと
して使用する場合には、アルキルサリチル酸の金
属キレート等がまた正性トナーとして使用する場
合は、ジメチルアミノエチルメタクリレート−ス
チレンコポリマー等が使用できる。更に本発明ト
ナーが使用される現像剤に対してはコロイダルシ
リカ等の流動性改質材をトナーに対して0.01重量
％〜５重量％、好ましくは0.1重量％〜２重量％
程度添加しても良い。 以下本発明トナーの構成成分について説明す
る。 本発明トナーの青色着色剤の具体例としては、 が挙げられる。これら着色剤は結着樹脂に対し、
１〜10重量％添加する事でトナーに非常に良好な
分光反射特性を与える。１重量％以下の添加量で
は、着色能力が劣りまた、10重量％以上では着色
力は充分であるが荷電制御性が問題となる。 これら着色剤の合成法としては、例えば前述の
化合物例(a)の場合では４−クロルメチルフタロジ
ニトリルより合成された銅−フタロシアニンクロ
ルメチル誘導体と、フタルイミドカリウムを直接
反応させる事により得られる。 本発明トナーに用いられるポリエステル樹脂
は、脂肪族酸と芳香族酸とビスフエノール系アル
コールより合成される。 好ましい脂肪族酸としては、例えばコハク酸、
アジピン酸、フマル酸、マレイン酸、セバシン
酸、グルタール酸等が用いられ、また好ましい芳
香族酸の例としてはフタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸又はこれらの酸無水物等が用いられ
る。また好ましいビスフエノール系アルコールと
しては２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）エタン、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）メタン、４・4′−ジヒドロキシジフエニル
エーテル等が用いられる。 以下本発明に好ましく使用できるポリエステル
樹脂の例を示す。 (1) ポリエステル樹脂(A) コハク酸 3.0モル テレフタル酸 2.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝128℃ T2＝140℃ ｜ΔT｜＝12℃ ここでT1はポリエステルの熔融粘度が105cp
を示す時の温度 T2はポリエステルの熔融粘度が0.5×105cpを
示す時の温度であり、｜△Ｔ｜は｜T1−T2｜で
ある。 (2) ポリエステル樹脂(B) アジピン酸 2.5モル イソフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝139℃ T2＝150℃ ｜ΔT｜＝11℃ (3) ポリエステル樹脂(C) フマル酸 2.0モル テレフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン 5.0モル T1＝115℃ T2＝130℃ ｜ΔT｜＝15℃ (4) ポリエステル樹脂(D) セバシン酸 1.5モル イソフタル酸 3.5モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン 5.5モル T1＝108℃ T2＝125℃ ｜ΔT｜＝17℃ (5) ポリエステル樹脂(E) マロン酸 2.5モル フタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝121℃ T2＝130℃ ｜ΔT｜＝９℃ (6) ポリエステル樹脂(F) グルタール酸 2.5モル イソフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝130℃ T2＝148℃ ｜ΔT｜＝18℃ これらの脂肪族酸と芳香族酸とビスフエノール
系アルコールとから成るポリエステル樹脂は透明
性及び光択性が優れており特に、多重転写の行な
われるカラー電子写真用トナーとして使用するの
に最適である。 以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳
細に説明する。実施例及び比較例中の部数は重量
部である。 実施例 １ ポリエステル樹脂(A)100部、前記化合物例(a)５
部、をボールミルで混合粉砕後ロールミルで熔融
混練し冷却後、ハンマーミルを用いて粗粉砕し次
いでエアージエツト方式による微粉砕機で微粉砕
する。得られた微粉末を分級し１〜20μを選択
し、これに対してコロイダルシリカ１重量％を添
加してトナーとする。 このトナー10部に対してキヤリヤー（同和鉄粉
製還元鉄粉）90部を混合し現像剤とした。この現
像剤を用いてNPカラー複写機（キヤノン(株)製）
を用いて連続5000枚を複写したところ複写物はカ
ブリの無い極めて分光反射特性が良好でありかつ
鮮明なシアン色を呈した。 更にアゾ系染料を使用したイエロートナーとポ
リメチン系染顔料を使用したマゼンタトナーとを
組み合わせ複写したところ極めて色再現性の良好
かつ鮮明なカラー画像が得られ更に、原稿の黒に
相当する部分が純黒色に再現された。 実施例 ２ トナー組成としてポリエステル樹脂(B)100部前
記化合物例(b)８部とする以外は実施例１と同様に
実施してトナーを得た。このトナーを用い実施例
１と同様の現像剤とし、実施例１と同様に使用し
たところ連続5000枚複写機の複写画像はカブリの
無い極めて鮮明なシアン色を呈した。更にアゾ系
染料を使用したイエロートナーとポリメチン系染
顔料を使用したマゼンタトナーとを組合わせ複写
したところ極めて原稿の色再現性の良好かつ鮮明
なカラー画像が得られ更に原稿の黒に相当する部
分が純黒色に再現された。 実施例 ３ トナー組成としてポリエステル樹脂(C)100部前
記化合物例(a)２部とする以外は実施例１と同様に
実施してトナーを得た。このトナーを実施例１と
同様にして現像剤を調製して使用したところ連続
5000枚複写後の複写画像はカブリの無い極めて鮮
明なシアン色を呈した。更にアゾ系染顔料を使用
したイエロートナーとポリメチン系染顔料を使用
したマゼンタトナーとを組み合わせ複写したそと
ころ極めて色再現性の良好かつ鮮明なカラー画像
が得られ更に原稿の黒に相当する部分が純黒色に
再現された。 実施例 ４ トナー組成としてポリエステル樹脂(E)100部前
記化合物例(a)５部とする以外は、実施例１と同様
に実施してトナーを得た。このトナーで実施例１
同様に現像剤とし、この現像剤を用いて低温低湿
環境下（15℃相対湿度10％）で連続5000枚複写を
行なつたところ複写物はカブリの無い極めて鮮明
なシアン色を呈した。 実施例 ５ トナー組成としてポリエステル樹脂(E)100部前
記化合物例(c)５部とする以外は実施例１と同様に
処理してトナーを得た。このトナーで実施例１と
同様に現像剤とし、この現像剤を用いて高温高湿
環境下（35℃相対湿度80％）で連続5000枚の複写
を行なつたところ複写物はカブリの無い極めて鮮
明なシアン色を呈した。 実施例 ５ トナー組成としてポリエステル樹脂(D)100部前
記化合物例(d)10部、ジメチルアミノエチルメタク
リレートとスチレンとのコポリマー10部とする以
外は実施例１と同様に処理してトナーを得た。こ
のトナーで実施例１と同様に現像剤とし、この現
像剤を用いて酸化亜鉛感光紙上の負の潜像を現像
したところ極めて鮮明なシアンポジ画像が得られ
た。 比較例 １ トナーとして前記化合物(a)0.1部とする他は実
施例１と同様に実施したところ複写画像は、全体
的に画像濃度がうすく、鮮明なシアン色を呈さな
かつた。更にアゾ系染料を使用したイエロートナ
ーとポリメチン系染顔料を使用したマゼンタトナ
ーとを組み合わせて複写したところ複写画像は全
体的にオレンジ色を呈しまた原稿の黒に相当する
部分は純黒色とはならなかつた。 比較例 ２ トナー組成を前記化合物例(a)15部とする他は実
施例１と同様に実施したところ複写画像は背景濃
度の増大したいわゆるカブリ現象を生じ非鮮明な
画像となつた。更にこのカブリ現象は連続5000枚
複写で更に著しくなつた。 また、アゾ系染料を使用したイエロートナーと
ポリメチン系染顔料を使用したマゼンタトナーと
を組み合わせて複写したところ複写画像は全体的
に青味を帯びたカブリの著しい画像となり、更に
原稿の黒に相当する部分は純黒色とはならなかつ
た。 比較例 ３ 置換基を有していない銅−フタロシアニン（C.
I.Pipment blue 15）を５部使用することを除い
て実施例１と同様にしてシアントナーを調製し、
実施例１と同様にして現像剤を調製し、次いで、
実施例１と同様にして複写試験をおこなつた。更
に、実施例４及び５と同様にして、低温低湿環境
下（15℃相対湿度10％）及び高温高湿環境下（35
℃相対湿度80％）で複写試験をおこなつた。 実施例１、４及び５のトナーの試験結果と比較
例３のトナーの試験結果を下記表に示す。
但し、X1〜X4の水素原子数は０、１、２または
３のいずれかである。〕に関する。 この範囲が好適範囲である理由としては、例え
ばT1が100℃未満の樹脂においては、容易にブロ
ツキングを起こし保存安定性に欠点があり更に、
T1が150℃を越える場合は、混色性が不良となり
かつ定着性にも難が生ずる一方、T1＝100〜150
℃であつても温度変化に対してシヤープメルトで
ない樹脂例えば、｜ΔT｜＝50℃のような樹脂に
於いては適度な混色を起こす温度は存在するがそ
の温度が高すぎたり、あるいは、クリヤーな色調
が再現しなかつたり、あるいはその温度が低い場
合には、トナーのガラス転移温度が低くなりブロ
ツキングを起こしやすくなると言つた害が生ず
る。 本発明のトナーは更に必要に応じて荷電制御剤
を添加しても良い。一例を挙げれば負性トナーと
して使用する場合には、アルキルサリチル酸の金
属キレート等がまた正性トナーとして使用する場
合は、ジメチルアミノエチルメタクリレート−ス
チレンコポリマー等が使用できる。更に本発明ト
ナーが使用される現像剤に対してはコロイダルシ
リカ等の流動性改質材をトナーに対して0.01重量
％〜５重量％、好ましくは0.1重量％〜２重量％
程度添加しても良い。 以下本発明トナーの構成成分について説明す
る。 本発明トナーの青色着色剤の具体例としては、 が挙げられる。これら着色剤は結着樹脂に対し、
１〜10重量％添加する事でトナーに非常に良好な
分光反射特性を与える。１重量％以下の添加量で
は、着色能力が劣りまた、10重量％以上では着色
力は充分であるが荷電制御性が問題となる。 これら着色剤の合成法としては、例えば前述の
化合物例(a)の場合では４−クロルメチルフタロジ
ニトリルより合成された銅−フタロシアニンクロ
ルメチル誘導体と、フタルイミドカリウムを直接
反応させる事により得られる。 本発明トナーに用いられるポリエステル樹脂
は、脂肪族酸と芳香族酸とビスフエノール系アル
コールより合成される。 好ましい脂肪族酸としては、例えばコハク酸、
アジピン酸、フマル酸、マレイン酸、セバシン
酸、グルタール酸等が用いられ、また好ましい芳
香族酸の例としてはフタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸又はこれらの酸無水物等が用いられ
る。また好ましいビスフエノール系アルコールと
しては２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）エタン、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）メタン、４・4′−ジヒドロキシジフエニル
エーテル等が用いられる。 以下本発明に好ましく使用できるポリエステル
樹脂の例を示す。 (1) ポリエステル樹脂(A) コハク酸 3.0モル テレフタル酸 2.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝128℃ T2＝140℃ ｜ΔT｜＝12℃ ここでT1はポリエステルの熔融粘度が105cp
を示す時の温度 T2はポリエステルの熔融粘度が0.5×105cpを
示す時の温度であり、｜△Ｔ｜は｜T1−T2｜で
ある。 (2) ポリエステル樹脂(B) アジピン酸 2.5モル イソフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝139℃ T2＝150℃ ｜ΔT｜＝11℃ (3) ポリエステル樹脂(C) フマル酸 2.0モル テレフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン 5.0モル T1＝115℃ T2＝130℃ ｜ΔT｜＝15℃ (4) ポリエステル樹脂(D) セバシン酸 1.5モル イソフタル酸 3.5モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン 5.5モル T1＝108℃ T2＝125℃ ｜ΔT｜＝17℃ (5) ポリエステル樹脂(E) マロン酸 2.5モル フタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝121℃ T2＝130℃ ｜ΔT｜＝９℃ (6) ポリエステル樹脂(F) グルタール酸 2.5モル イソフタル酸 3.0モル ２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン 5.0モル T1＝130℃ T2＝148℃ ｜ΔT｜＝18℃ これらの脂肪族酸と芳香族酸とビスフエノール
系アルコールとから成るポリエステル樹脂は透明
性及び光択性が優れており特に、多重転写の行な
われるカラー電子写真用トナーとして使用するの
に最適である。 以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳
細に説明する。実施例及び比較例中の部数は重量
部である。 実施例 １ ポリエステル樹脂(A)100部、前記化合物例(a)５
部、をボールミルで混合粉砕後ロールミルで熔融
混練し冷却後、ハンマーミルを用いて粗粉砕し次
いでエアージエツト方式による微粉砕機で微粉砕
する。得られた微粉末を分級し１〜20μを選択
し、これに対してコロイダルシリカ１重量％を添
加してトナーとする。 このトナー10部に対してキヤリヤー（同和鉄粉
製還元鉄粉）90部を混合し現像剤とした。この現
像剤を用いてNPカラー複写機（キヤノン(株)製）
を用いて連続5000枚を複写したところ複写物はカ
ブリの無い極めて分光反射特性が良好でありかつ
鮮明なシアン色を呈した。 更にアゾ系染料を使用したイエロートナーとポ
リメチン系染顔料を使用したマゼンタトナーとを
組み合わせ複写したところ極めて色再現性の良好
かつ鮮明なカラー画像が得られ更に、原稿の黒に
相当する部分が純黒色に再現された。 実施例 ２ トナー組成としてポリエステル樹脂(B)100部前
記化合物例(b)８部とする以外は実施例１と同様に
実施してトナーを得た。このトナーを用い実施例
１と同様の現像剤とし、実施例１と同様に使用し
たところ連続5000枚複写機の複写画像はカブリの
無い極めて鮮明なシアン色を呈した。更にアゾ系
染料を使用したイエロートナーとポリメチン系染
顔料を使用したマゼンタトナーとを組合わせ複写
したところ極めて原稿の色再現性の良好かつ鮮明
なカラー画像が得られ更に原稿の黒に相当する部
分が純黒色に再現された。 実施例 ３ トナー組成としてポリエステル樹脂(C)100部前
記化合物例(a)２部とする以外は実施例１と同様に
実施してトナーを得た。このトナーを実施例１と
同様にして現像剤を調製して使用したところ連続
5000枚複写後の複写画像はカブリの無い極めて鮮
明なシアン色を呈した。更にアゾ系染顔料を使用
したイエロートナーとポリメチン系染顔料を使用
したマゼンタトナーとを組み合わせ複写したそと
ころ極めて色再現性の良好かつ鮮明なカラー画像
が得られ更に原稿の黒に相当する部分が純黒色に
再現された。 実施例 ４ トナー組成としてポリエステル樹脂(E)100部前
記化合物例(a)５部とする以外は、実施例１と同様
に実施してトナーを得た。このトナーで実施例１
同様に現像剤とし、この現像剤を用いて低温低湿
環境下（15℃相対湿度10％）で連続5000枚複写を
行なつたところ複写物はカブリの無い極めて鮮明
なシアン色を呈した。 実施例 ５ トナー組成としてポリエステル樹脂(E)100部前
記化合物例(c)５部とする以外は実施例１と同様に
処理してトナーを得た。このトナーで実施例１と
同様に現像剤とし、この現像剤を用いて高温高湿
環境下（35℃相対湿度80％）で連続5000枚の複写
を行なつたところ複写物はカブリの無い極めて鮮
明なシアン色を呈した。 実施例 ５ トナー組成としてポリエステル樹脂(D)100部前
記化合物例(d)10部、ジメチルアミノエチルメタク
リレートとスチレンとのコポリマー10部とする以
外は実施例１と同様に処理してトナーを得た。こ
のトナーで実施例１と同様に現像剤とし、この現
像剤を用いて酸化亜鉛感光紙上の負の潜像を現像
したところ極めて鮮明なシアンポジ画像が得られ
た。 比較例 １ トナーとして前記化合物(a)0.1部とする他は実
施例１と同様に実施したところ複写画像は、全体
的に画像濃度がうすく、鮮明なシアン色を呈さな
かつた。更にアゾ系染料を使用したイエロートナ
ーとポリメチン系染顔料を使用したマゼンタトナ
ーとを組み合わせて複写したところ複写画像は全
体的にオレンジ色を呈しまた原稿の黒に相当する
部分は純黒色とはならなかつた。 比較例 ２ トナー組成を前記化合物例(a)15部とする他は実
施例１と同様に実施したところ複写画像は背景濃
度の増大したいわゆるカブリ現象を生じ非鮮明な
画像となつた。更にこのカブリ現象は連続5000枚
複写で更に著しくなつた。 また、アゾ系染料を使用したイエロートナーと
ポリメチン系染顔料を使用したマゼンタトナーと
を組み合わせて複写したところ複写画像は全体的
に青味を帯びたカブリの著しい画像となり、更に
原稿の黒に相当する部分は純黒色とはならなかつ
た。 比較例 ３ 置換基を有していない銅−フタロシアニン（C.
I.Pipment blue 15）を５部使用することを除い
て実施例１と同様にしてシアントナーを調製し、
実施例１と同様にして現像剤を調製し、次いで、
実施例１と同様にして複写試験をおこなつた。更
に、実施例４及び５と同様にして、低温低湿環境
下（15℃相対湿度10％）及び高温高湿環境下（35
℃相対湿度80％）で複写試験をおこなつた。 実施例１、４及び５のトナーの試験結果と比較
例３のトナーの試験結果を下記表に示す。
【表】
○：良好 △：可 ×：不良
比較例３のシアントナーが、本発明のシアント
ナーと比較してカブリ及び画像濃度が劣つている
理由としては、本発明のシアントナーで使用して
いる一般式〔〕の有機顔料が極性基を有する置
換基を有しているのでポリエステル樹脂との親和
性が良好であるのに対し、比較例３で使用した銅
−フタロシアニン顔料（C.I.Pipment blue 15）
は、極性基を有する置換基を有していない点にあ
ると考えられる。即ち、本発明で使用しているポ
リエステル樹脂は、溶融混練時に粘度が低く、剪
断力がかかりにくいので、混練物においてシアン
顔料の分散が均一におこなわれにくいが、本願発
明のシアントナーで使用している一般式〔〕の
有機顔料は極性基を有する置換基を有しているの
でポリエステル樹脂との親和性が高く、そのため
混練物における分散が良好におこなわれたためで
ある。そして、混練物における分散性の差がトナ
ーにおける現像特性の差として生じたものと思わ
れる。 実験例 実施例１のシアントナーと、実施例１に記載さ
れているイエロートナー及びマゼンタトナーとを
使用し、NP−カラー複写機により各色の画出し
をおこなつた。 同様に、比較例３にシアントナーと、実施例１
に記載されているイエロートナー及びマゼンタト
ナーとを使用して各色の画出しをおこなつた。 本発明のシアントナーを使用した場合は、比較
例３のシアントナーの場合と比較して色度図にお
いて、色調再現性の範囲が広かつた。 以上説明したように、本発明による着色剤と樹
脂の新規な組み合わせによつて極めて分光反射特
性の優れかつイエロートナー、マゼンタトナーと
の３色重ね合わせによつて強烈な黒色を呈し、連
続使用及び環境の変化に対して高水準の画質を保
持する事が可能である電子写真用シアントナーを
得る事ができた。
比較例３のシアントナーが、本発明のシアント
ナーと比較してカブリ及び画像濃度が劣つている
理由としては、本発明のシアントナーで使用して
いる一般式〔〕の有機顔料が極性基を有する置
換基を有しているのでポリエステル樹脂との親和
性が良好であるのに対し、比較例３で使用した銅
−フタロシアニン顔料（C.I.Pipment blue 15）
は、極性基を有する置換基を有していない点にあ
ると考えられる。即ち、本発明で使用しているポ
リエステル樹脂は、溶融混練時に粘度が低く、剪
断力がかかりにくいので、混練物においてシアン
顔料の分散が均一におこなわれにくいが、本願発
明のシアントナーで使用している一般式〔〕の
有機顔料は極性基を有する置換基を有しているの
でポリエステル樹脂との親和性が高く、そのため
混練物における分散が良好におこなわれたためで
ある。そして、混練物における分散性の差がトナ
ーにおける現像特性の差として生じたものと思わ
れる。 実験例 実施例１のシアントナーと、実施例１に記載さ
れているイエロートナー及びマゼンタトナーとを
使用し、NP−カラー複写機により各色の画出し
をおこなつた。 同様に、比較例３にシアントナーと、実施例１
に記載されているイエロートナー及びマゼンタト
ナーとを使用して各色の画出しをおこなつた。 本発明のシアントナーを使用した場合は、比較
例３のシアントナーの場合と比較して色度図にお
いて、色調再現性の範囲が広かつた。 以上説明したように、本発明による着色剤と樹
脂の新規な組み合わせによつて極めて分光反射特
性の優れかつイエロートナー、マゼンタトナーと
の３色重ね合わせによつて強烈な黒色を呈し、連
続使用及び環境の変化に対して高水準の画質を保
持する事が可能である電子写真用シアントナーを
得る事ができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族酸と芳香族酸とビスフエノールアルコ
ールから成るポリエステル樹脂を結着樹脂とし、 該ポリエステル樹脂の溶融粘度が105cpを示す
時の温度をT1とし、0.5×105cpを示す時の温度を
T2とした時、下記条件 T1＝100〜150℃、｜△Ｔ｜＝｜T1−T2｜＝10
〜30℃を、該ポリエステル樹脂が満足しており、
下記一般式〔〕で表される青色有機顔料を結着
樹脂に対し、0.5〜10重量％含有することを特徴
とするカラー電子写真用シアントナー。 一般式〔〕 〔X1〜4は【式】 【式】または−Ｈを示し（式中、Ｒ 及びR′は炭素数１〜５のアルキレン基を示し）、
但し、X1〜X4の水素原子数は０、１、２または
３のいずれかである。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57093570A JPS58211161A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | カラ−電子写真用シアントナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57093570A JPS58211161A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | カラ−電子写真用シアントナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58211161A JPS58211161A (ja) | 1983-12-08 |
| JPH0421862B2 true JPH0421862B2 (ja) | 1992-04-14 |
Family
ID=14085909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57093570A Granted JPS58211161A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | カラ−電子写真用シアントナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58211161A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2595239B2 (ja) * | 1987-04-17 | 1997-04-02 | 株式会社リコー | 電子写真現像用トナー |
| JP4423433B2 (ja) * | 1999-10-07 | 2010-03-03 | 富士電機システムズ株式会社 | 電子写真用感光体材料を製造する方法 |
-
1982
- 1982-06-01 JP JP57093570A patent/JPS58211161A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58211161A (ja) | 1983-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62145255A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JP3100776B2 (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| JPS60108861A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPS63208864A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH02207273A (ja) | イエロートナー | |
| JPH0421862B2 (ja) | ||
| JPS63237065A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH02207274A (ja) | イエロートナー | |
| JP2797264B2 (ja) | 電子写真用イエロートナー | |
| JP2618427B2 (ja) | イエロー系カラートナー組成物 | |
| KR100291530B1 (ko) | 정전하상현상용토너 | |
| JPH0490558A (ja) | カラー現像剤の製造方法及びカラー現像剤組成物 | |
| JP2644305B2 (ja) | マゼンタ系カラートナー組成物 | |
| JPS61273555A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPH05188644A (ja) | 電子写真用カラートナー | |
| JP2644298B2 (ja) | イエロー系カラートナー組成物 | |
| JPH02210360A (ja) | イエロートナー | |
| JPH02208662A (ja) | イエロートナー | |
| JP2814511B2 (ja) | シアントナー | |
| JP2644306B2 (ja) | シアン色系カラートナー組成物 | |
| JPH04247464A (ja) | イエロー系カラートナー組成物 | |
| JPH0887131A (ja) | トナー用結着樹脂の着色方法及び電子写真用カラートナー | |
| JPH06148939A (ja) | マゼンタ色系カラートナー用色素及び組成物 | |
| JPH02210362A (ja) | イエロートナー | |
| JPS62169167A (ja) | 電子写真用緑色トナ− |