JPH04220653A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真等に使用する
感光体に係り、電荷発生物質としてアゾ系顔料を、電荷
輸送物質としてジスチリル化合物を含有する感光層を有
する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真等に使用する感光体にお
いては、感光層を構成する材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られてい
る。これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば
暗所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によっ
て速に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。 また、酸化亜鉛系感光体や硫化カドミウム系感光体では
、多湿の環境下で安定した感度が得られない点や、増感
剤として添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露
光による光退色を生じるため、長期に渡って安定した特
性を与えることができないという欠点を有している。

【０００３】一方、感光層を構成する材料としてポリビ
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることも検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ
、成膜性、軽量性などの点で優れているが、未だ十分な
感度、耐久性および環境変化による安定性の点では無機
系光導電材料に比べ劣っていた。

【０００４】そこで、近年においては、これらの感光体
の欠点や問題を解決するため、種々の研究開発が行われ
、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれ
ぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるいは
分散型の機能分離型感光体が開発された。

【０００５】このような機能分離型感光体は、様々な物
質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り
返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、最良の物
質を組合せることができ、これによって高性能な感光体
を提供することができる。また、塗工で生産できるため
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しか
も電荷発生材料を適当に選択することによって感光波長
域を自在にコントロールすることができる。例えば、電
荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔
料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イ
ンジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。

【０００６】かかる観点から、電荷発生物質として種々
のアゾ系顔料が提案されている（例えば、特開昭５７−
１８８０４２号公報、特開昭５８−１７８３６３号公報
あるいは特開昭６０−１１９５６６号公報等）。特開昭
５７−１８８０４２号は下記一般式； Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ１−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ２ で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本願アゾ系顔料の具体的
開示はない。特開昭５８−１７８３６３号公報は下記一
般式；

【０００７】

【化３】

【０００８】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。特開昭６０−１１９５６６
号公報は下記一般式；

【０００９】

【化４】

【００１０】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。

【００１１】また電荷輸送物質として種々のジスチリル
化合物が提案されている（例えば特開昭６０−１７５０
５２号公報あるいは特開昭６２−１２０３４６号公報等
）が、本発明に使用するジスチリル化合物と構造が全く
異なる。

【００１２】しかし、以上のような種々の電荷発生物質
あるいは電荷輸送物質を使用した機能分離型感光体であ
っても、依然として静電特性全般を満足するものは容易
に得られず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より
一層感度がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれ
る。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】この発明は以上のよう
な事情に鑑みなされたもので、その課題とするところは
、静電特性全般に優れ、特に感度が優れた感光体を提供
することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は導電性基体上に
、少なくとも感光層を設けた感光体において、該感光層
が電荷発生材料として少なくとも下記一般式［Ｉ］で表
わされるビスアゾ系顔料を含有し、電荷輸送材料として
少なくとも下記一般式［ＩＩ］で表わされるジスチリル
化合物を含有することを特徴とする感光体に関する；

【
００１５】

【化５】

【００１６】［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、アル
キル基またはアルコキシ基を示す；Ａｒ１は置換基を有
してもよいアリーレン基を示す。Ｃｐはナフトール性Ｏ
Ｈ基を有するカップラー残基を示す。］

【００１７】

【化６】

【００１８】［式中、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ、
置換基を有してもよい、アルキル基またはアリール基を
表す；Ａｒ４は、それぞれ置換基を有してもよい、アル
キル基、アラルキル基またはアリール基を表す；Ｒ３お
よびＲ４はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を表す；Ｒ５は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、チオエーテル基、置換基を有していても
よいアリール基、または置換基を有してもよい複素環基
を表す］。

【００１９】上記一般式［Ｉ］で表される電荷発生物質
としてのビスアゾ系顔料と上記一般式［ＩＩ］で表され
る電荷輸送物質としてのジスチリル化合物を組み合わせ
て使用することにより、静電特性、特に感度に優れた感
光体を得ることができる。

【００２０】まず、電荷発生物質として使用する一般式
［Ｉ］で表されるビスアゾ系顔料について説明する。

【００２１】一般式［Ｉ］中、Ｒ１およびＲ２は、それ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等）、ニトロ基、ヒドロキシル基
、アルキル基、例えばメチル基、エチル基またはプロピ
ル基等、アルコキシ基、例えばメトキシ基またはエトキ
シ基等をあらわす。

【００２２】一般式［Ｉ］中、Ａｒ１は置換基を有して
もよいフェニレン基等のアリーレン基を表す。

【００２３】一般式［Ｉ］中、Ｃｐはフェノール性ＯＨ
基を有するカップラー残基を表し、例えば、下記一般式
［ＩＩＩ］〜［ＸＩＩ］で表されるものを使用すること
ができる。

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】［式中、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有し
ていてもよい窒素原子；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基
あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成する２価
の基；Ｚはベンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複
素環を形成する残基である；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０
、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は水素、または置換
基を有してもよいアルキル基，アラルキル基，アリール
基，複素環基であり、それぞれ一緒になって環を形成し
てもよい；　　Ｒ８、Ｒ１７はそれぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複
素環基を示す；Ｒ１１、Ｒ１２は水素、ハロゲン原子、
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、
縮合多環式基または複素環基を示す；Ｒ１８、Ｒ１９お
よびＲ２０、Ｒ２１は水素、ハロゲン原子、アルキル基
、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ−置換されてもよいカ
ルバモイル基若しくはスルファモイル基、または置換さ
れてもよいＣ−アシルアミノ基もしくはフタルイミジル
基を示し、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０、Ｒ２１は一体
となって環を形成してもよい］。

【００２７】特に、上記一般式［ＩＩＩ］、［Ｖ］、［
ＶＩＩＩ］、［ＩＸ］、［Ｘ］のカップラー成分におい
てはＲ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１５が水素であり、Ｒ７、
Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７が次の一般式；

【００
２８】

【化９】

【００２９】［式中、Ｒ２２はハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチル基より選択される置換
基］で表される置換フェニル基であるものが好ましい。 　　なお、この発明に用いられるカップラー成分として
は、具体的には以下に示す化学式［１］〜［４５］のも
の等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものでは
ない。

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】ここで、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるアゾ系顔料は通常の方法により容易に合成すること
ができる。すなわち、下記の一般式［ＸＩＩＩ］

【００
３９】

【化１８】

【００４０】［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡｒ１は前記［
Ｉ］の場合と同意義］で表されるアミノ化合物を、亜硝
酸ナトリウム−塩酸を用いてジアゾ化し、アルカリの存
在下で上記一般式［ＩＩＩ］〜［ＸＩＩ］で表される適
当なカップラー成分とカップリングさせるか、またはア
ミノ化合物をジアゾ化し、次いでＨＢＦ４等の酸を加え
て塩の形で単離した後、カップリング反応を行うことに
より合成することができる。なお、カップリングは、公
知の方法に従い通常、水および／またはＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒中、反応温度３０〜２５℃
以下で１時間ないし１０時間反応させるようにする。

【００４１】また、前記一般式［ＸＩＩＩ］で表される
アミノ化合物は、公知の方法によって調製することがで
きる。すなわち、例えば以下に示す反応式に従って製造
することができる。

【００４２】

【化１９】

【００４３】一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物を合
成する前記反応式においては、まずアミノ基を保護する
ために、水媒体中でヒドロキシメタスルホン酸ナトリウ
ムを反応させる。

【００４４】一方、アミンのジアゾ化は通常の条件で容
易に進行し、ＨＸ（例えばＨＢＦ４等）によって塩交換
を行い、生成物を単離する。

【００４５】２度目のカップリング反応は水媒体中で公
知の方法で行う。最後に以上のようにして得られた生成
物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の水溶液中に溶解し、これを煮沸させてアミノ基
の保護基を除去すると、一般式［ＸＩＩＩ］で表される
アゾアミノ化合物が得られる。

【００４６】次に、電荷輸送物質として使用し、一般式
［ＩＩ］で表されるジスチリル化合物について説明する
。

【００４７】一般式［ＩＩ］中、Ａｒ２およびＡｒ３は
それぞれ、メチル基等のアルキル基またはフェニル基等
のアリール基を表し、これらの基はアルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基あるいはハロゲン原子等の置換基
を有していてもよい。

【００４８】Ａｒ４は、メチル基等のアルキル基、ベン
ジル基等のアラルキル基またはフェニル基等のアリール
基を表し、それらの基はアルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子等の置換基を有していてもよい。

【００４９】Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、水素原子、メ
チル基等のアルキル基、メトキシ等のアルコキシ基また
は塩素等のハロゲン原子を表す。

【００５０】Ｒ５は水素原子、メチル基あるいはエチル
基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、ベン
ジル基等のアラルキル基、エテニル基等のアルケニル基
またはエチニル基等のアルキニル基、フェニル基あるい
はナフチル基等のアリール基、チエニル基、フリル基、
ピロール基あるいはピリジル基等の複素環基またはチオ
フェニル基等のチオエーテル基を表す。

【００５１】本発明に使用する一般式［ＩＩ］で表され
るジスチリル化合物の好ましい具体例としては次の構造
式を有するものが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。

【００５２】

【化２０】

【００５３】

【化２１】

【００５４】

【化２２】

【００５５】

【化２３】

【００５６】

【化２４】

【００５７】

【化２５】

【００５８】

【化２６】

【００５９】

【化２７】

【００６０】

【化２８】

【００６１】

【化２９】

【００６２】本発明においては、導電性支持体上に感光
層を形成するにあたり、感光層に前記のようにして製造
した一般式［Ｉ］で示されるアゾ系顔料を１または２種
以上および一般式［ＩＩ］で表されるジスチリル化合物
を１または２種以上を含有させる。

【００６３】そうすることによりアゾ系顔料が光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電
荷担体を発生し、発生した電荷はジスチリル化合物を媒
体として効率良く輸送され、感光体の感度が向上される
ようになる。

【００６４】ここで、この感光体に用いる上記導電性支
持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等
の金属や合金の箔ないしは板をシート状またはドラム状
にしたものや、これらの金属をプラスチックフイルム等
に真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、
あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズな
どの導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチック
フィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形
成したもの等を使用することができる。

【００６５】また、感光体としては各種の形態のものが
知られているが、本発明の感光体はそのいずれの感光体
であってもよい。

【００６６】例えば、図１に示すように、上記のような
導電性支持体（１）上に、電荷発生材料（３）と電荷輸
送材料（２）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）
を形成した単層型の感光体や、図２に示すように、導電
性支持体（１）上に形成される感光層が、電荷発生材料
（３）を含有する電荷発生層（６）と電荷輸送材料（２
）を含有する電荷輸送層（５）とが順々に積層されてな
る機能分離型の積層感光体や、図３に示すように、導電
性支持体（１）上に形成される感光層が、図２の場合と
は逆に、電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５
）と電荷発生材料（３）を含有する電荷発生層（６）と
が順々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であっ
てもよい。

【００６７】また、図４に示すように、感光層（４）の
表面に表面保護層（７）を設けたものや、図５に示すよ
うに、導電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中
間層（８）を設けたものであってもよい。なお、図５に
示すもののように、導電性支持体と感光層との間に中間
層を設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や
塗工性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導
電性支持体から感光層への電荷の注入を改善できるよう
になる。また、このような表面保護層や中間層は、前記
の機能分離型の積層感光体に設けることも可能である。

【００６８】本発明においては、導電性支持体上に、電
荷発生層および電荷輸送層をこの順に設けた機能分離型
感光体が好ましい。

【００６９】まず、この発明に係る感光体として、図１
に示すような単層型感光体を作製する場合について説明
する。

【００７０】この場合には、上記一般式［Ｉ］で示され
るアゾ系顔料、一般式［ＩＩ］で示されるジスチリル化
合物および樹脂とを溶解あるいは分散させた溶液を導電
性支持体上に塗布し、乾燥させるようにする。この時、
感光層の厚さは３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍ
になるようにする。

【００７１】使用するアゾ系顔料が少な過ぎると感度が
悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械
的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させる
割合は樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、好ま
しくは０．２〜１．２重量部の範囲となるようにする。 なお、ポリビニルカルバゾール等のように、それ自身バ
インダーとして使用できる電荷発生材料を用いた場合に
は、上記アゾ系顔料の添加量は、樹脂１重量部に対して
０．０１〜０．５重量部となるようにすることが好まし
い。

【００７２】ジスチリル化合物の使用量はアゾ系顔料１
重量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは０．３
〜７重量部、より好ましくは０．５〜４重量部である。 １０重量部より多いと耐刷性が悪くなり、０．１重量部
より少ないと感度が低下する。

【００７３】次に、この発明に係る感光体として、図２
に示すような積層型感光体を作製する場合について説明
する。

【００７４】この場合には、導電性支持体上に上記アゾ
系顔料を真空蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて
塗布するか、あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じ
てバインダー樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ系顔料
を分散させた塗布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥さ
せて、導電性支持体上に電荷発生層を形成する。この場
合、この電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２
μｍ以下となるようにする。

【００７５】そして、このように形成された電荷発生層
上に、電荷輸送材料としての一般式［ＩＩ］で表される
ジスチリル化合物およびバインダーを含む溶液を塗布し
、乾燥させて電荷輸送層を形成する。

【００７６】この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μ
ｍ、好ましくは５〜３０μｍとなるようにする。また、
電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量部に対して
０．２〜２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部
となるようにする。なお、電荷輸送材料が、それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料である場
合には、他のバインダー樹脂を使用しなくてもよい。

【００７７】ここで、上記のような各感光体の製造に使
用するバインダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体
公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光
導電性樹脂等を使用できる。適当なバインダー樹脂とし
ては、特にこれらのものに限定されるものではないが、
例えば、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アク
リル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋
オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタ
ジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイ
ミド、スチロール樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラ
ミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性ア
クリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等がある。 なお、これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合
わせて使用することができる。これらの電気絶縁性は、
単独で測定して１×１０１２Ω・ｃｍ以上の体積抵抗率
を有することが望ましい。

【００７８】また、この発明の感光体においては、上記
のようなバインダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン
、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレート、Ｏ−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニ
ル、テトラシアノエチレン、２，４，７−トリニトロフ
ルオレノン、５，６−ジシアノベンゾキノン、テトラシ
アノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、３，５
−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバ
イオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。

【００７９】また、図４のように表面保護層を設ける場
合、その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマー
をそのまま、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗
化合物を分散させたもの等が適当で、また有機プラズマ
重合膜も使用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に応
じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第ＩＩＩ族、第
Ｖ族原子を含めることも可能である。なお、表面保護層
の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

【００８０】また、図５に示すように中間層を設ける場
合、その材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニト
ロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアル
コール等のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化
インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化
アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が
適当である。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であ
ることが望ましい。なお、前記一般式［Ｉ］で示される
アゾ系顔料および一般式［ＩＩ］で示されるジスチリル
化合物は、特に、上記のような積層型感光体の電荷発生
材料あるいは電荷輸送材料として使用する場合に、効果
的に作用する。

【００８１】

【実施例】次に、この発明の具体的な実施例について説
明すると共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る
感光体が優れたものであることを明らかにする。 合成例 　　前記一般式［ＸＩＩＩ］で表されるアゾアミノ化合
物として下記の化学式（ａ）；

【００８２】

【化３０】

【００８３】の化合物、カップラー成分として前記化学
式［１］からなる一般式［Ｉ］で表されるアゾ系顔料を
合成する場合について具体的に説明する。

【００８４】なお、一般式［Ｉ］で示されるその他のア
ゾ系顔料についても略同様にして合成することができる
。

【００８５】上記化合物（ａ）のアゾアミノ化合物３．
３ｇ（０．０１モル）を１８Ｎ塩酸２００ｍｌ中に分散
させ、この分散液を撹拌しながら温度５℃まで冷却し、
これに亜硝酸ナトリウム１．４ｇを２０ｍｌの水に溶解
させた水溶液を滴下して加えた。滴下終了後、さらに１
時間、冷却下で撹拌を行ない、反応を終了させた。次に
これを水で希釈し、ジアゾ化合物を溶解させ、ろ過し、
得られたろ液にホウフッ化水素酸３０ｇを加え、生成し
た結晶をろ取してジアゾニウム塩のテトラフルオロボレ
ートを得た。

【００８６】次に、上記のようにして得たジアゾニウム
塩４．１ｇ（０．０１モル）を、前記化学式［１］に示
すカップリング剤３．１ｇ（０．２４モル）とともにジ
メチルスルホキシド４００ｍｌに溶解させた。そして、
これに酢酸ナトリウム５ｇを水３０ｍｌに溶解させた溶
液を、室温にて約３０分で滴下し、滴下終了後は、室温
にて更に３時間撹拌した後、析出している結晶を濾取し
た。

【００８７】次に、得られた粗結晶を脱イオン水１ｌに
分散させ、室温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し
、更にＤＭＦ１ｌに分散させ、室温で３時間撹はんさせ
た後、再び結晶をろ取した。ＤＭＦによる洗浄を更に２
回繰り返した後、結晶を水洗、乾燥し、減圧下、８０℃
で１時間乾燥させ、アゾ系顔料４．７ｇ（収率７７．９
％）を得た。

【００８８】このようにして得られたアゾ系顔料は、赤
紫色結晶であった。また、このアゾ系顔料の元素分析を
行い、各元素の実測値と計算値（Ｃ３７Ｈ２５Ｎ５Ｏ４
）とを比較した。この結果は、下記表１に示す通りであ
った。

【００８９】

【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　表１　　────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｃ　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　Ｎ　　────────────────────
────────　　実施例（％）　　　　７３．１７
　　　　４．１０　　　　１１．５３　　計算値（％）
　　　　７３．６３　　　　４．１５　　　　１１．６
１　　──────────────────────
──────次に、上記のようにして得られる各アゾ系
顔料を用いて感光体を作製した具体的な実施例について
説明する。 実施例１ 　　本実施例では、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物
として、下記式（ｂ）；

【００９０】

【化３１】

【００９１】で示されるアゾ系顔料を用いた。そしてこ
のアゾ系顔料０．４５重量部とブチラール樹脂（エスレ
ックＢＨ−３；積水化学社製）０．４５重量部とをシク
ロヘキサノン５０重量部と共にサンドグライダーによっ
て分散させ、この分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マ
イラー上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、こ
れを乾燥させて膜厚が０．３ｇ／ｍ２の電荷発生層を形
成した。

【００９２】次いで、このようにして得られた電荷発生
層の上にジスチリル化合物［１］７０重量部とポリカー
ボネイト樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成社製）７０重量
部とを、１，４−ジオキサン４００重量部に溶解した溶
液を塗布し、これを乾燥させて膜厚が１６μｍの電荷輸
送層を形成した。

【００９３】このようにして、この実施例では、電荷発
生層と、電荷輸送層との２層からなる感光層を有する機
能分離型の積層感光体を得た。

【００９４】実施例２〜８ 　　これらの実施例においては、電荷発生層に含有され
るアゾ系顔料としてＲ１、Ｒ２およびカップラー成分Ｃ
ｐが下記表２に示したものを使用し、電荷輸送層に含有
させる電荷輸送材料として表２に示したジスチリル化合
物を使用すること以外は実施例１と全く同様にして感光
体を作製した。

【００９５】なお、表中Ｃｐ成分については、前記した
化学式［１］〜［４５］の番号で示した。

【００９６】

【表２】

【００９７】比較例１〜３ 　　これらの比較例においては、電荷発生材料として下
記の化合物（ｃ）〜（ｅ）を使用した以外、実施例１の
場合と同様にして電荷発生層と電荷輸送層を有する機能
分離型感光体を作製した。 比較例１

【００９８】

【化３２】

【００９９】比較例２

【０１００】

【化３３】

【０１０１】比較例３

【０１０２】

【化３４】

【０１０３】比較例４〜５ 　　これらの比較例においては電荷輸送材料として下記
の化合物（ｆ）および（ｇ）を使用した以外、実施例１
の場合と同様にして電荷発生層と電荷輸送層を有する機
能分離型感光体を作製した。

【０１０４】比較例４

【０１０５】

【化３５】

【０１０６】比較例５

【０１０７】

【化３６】

【０１０８】評価 　　得られた感光体を市販の複写機（ミノルタカメラ社
製Ｅｐ−４７０Ｚ）の感光体に取り付け、−６ｋＶでコ
ロナ帯電させ、初期表面電位Ｖｏ（Ｖ）、初期電位を１
／２にするために要した露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）、１秒間暗中に放置した時の初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ１（％）を測定した。この測定結果は下記の表３に示
す通りであった。

【０１０９】

【表３】 　　───────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｖｂ　　　　Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）　　　　Ｄ
ＤＲ１（％）　　─────────────────
──────────────　　　　実施例１　　　
　−６６０　　　　　　０．７　　　　　　　　２．５
　　　　実施例２　　　　−６５０　　　　　　０．６
　　　　　　　　３．０　　　　実施例３　　　　−６
６０　　　　　　０．７　　　　　　　　２．７　　　
　実施例４　　　　−６５０　　　　　　０．６　　　
　　　　　３．２　　　　実施例５　　　　−６５０　
　　　　　０．６　　　　　　　　２．９　　　　実施
例６　　　　−６６０　　　　　　０．５　　　　　　
　　３．２　　　　実施例７　　　　−６５０　　　　
　　０．５　　　　　　　　２．９　　　　実施例８　
　　　−６５０　　　　　　０．８　　　　　　　　３
．０　　─────────────────────
──────────　　　　比較例１　　　　−６５
０　　　　　　４．７　　　　　　　　３．２　　　　
比較例２　　　　−６５０　　　　　　３．５　　　　
　　　　３．０　　　　比較例３　　　　−６４０　　
　　　　６．９　　　　　　　　３．５　　　　比較例
４　　　　−６６０　　　　　　２．０　　　　　　　
　２．３　　　　比較例４　　　　−６５０　　　　　
　１．６　　　　　　　　２．７　　────────
───────────────────────

【０
１１０】

【発明の効果】本発明は、特定のビスアゾ系顔料（電荷
発生物質）およびジスチリル化合物（電荷輸送物質）を
組み合わせることにより感度に優れた感光体を提供した
。

【図面の簡単な説明】

【図１】導電性支持体上に感光層を積層してなる分散型
感光体の模式図である。

【図２】導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。

【図３】導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。

【図４】導電性支持体上に感光層および表面保護層を形
成した感光体の模式図である。

【図５】導電性支持体上に中間層および感光層を形成し
た感光体の模式図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性基体上に、少なくとも感光層を
   設けた感光体において、感光層が電荷発生材料として少
   なくとも下記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ系顔料
   を含有し、電荷輸送材料として少なくとも下記一般式［
   ＩＩ］で表わされるジスチリル化合物を含有することを
   特徴とする感光体； 【化１】 ［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルキル基または
   アルコキシ基を示す；Ａｒ１は置換基を有してもよいア
   リーレン基を示す；Ｃｐはナフトール性ＯＨ基を有する
   カップラー残基を示す。］ 【化２】 ［式中、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ、置換基を有し
   てもよい、アルキル基またはアリール基を表す；Ａｒ４
   は、それぞれ置換基を有してもよい、アルキル基、アラ
   ルキル基またはアリール基を表す；Ｒ３およびＲ４はそ
   れぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
   ロゲン原子を表す；Ｒ５は水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基
   、チオエーテル基、置換基を有していてもよいアリール
   基、または置換基を有してもよい複素環基を表す］。