JPH04221340A - 高純度イソフタル酸の製造方法 - Google Patents
高純度イソフタル酸の製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高純度イソフタル酸の
製造方法に関し、詳しくはテレフタル酸等の不純物を含
有する粗イソフタル酸をメタノールにて再結晶させるこ
とによって、高純度イソフタル酸を効率よく製造する方
法に関する。
製造方法に関し、詳しくはテレフタル酸等の不純物を含
有する粗イソフタル酸をメタノールにて再結晶させるこ
とによって、高純度イソフタル酸を効率よく製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】イソフ
タル酸はポリエステルなどの原料として広く利用されて
いるが、いずれも高純度であることが要求されている。 従来、イソフタル酸は混合キシレン等を酢酸などの溶媒
中で触媒の存在下、液相酸化して製造されている。しか
し、この方法では得られるイソフタル酸には、主にテレ
フタル酸等の異性体の反応生成物が不純物として含有さ
れており、純度は充分に高くない。そのため、ポリエス
テルなどの原料として利用するためには、精製等により
高純度のイソフタル酸を製造する必要がある。
タル酸はポリエステルなどの原料として広く利用されて
いるが、いずれも高純度であることが要求されている。 従来、イソフタル酸は混合キシレン等を酢酸などの溶媒
中で触媒の存在下、液相酸化して製造されている。しか
し、この方法では得られるイソフタル酸には、主にテレ
フタル酸等の異性体の反応生成物が不純物として含有さ
れており、純度は充分に高くない。そのため、ポリエス
テルなどの原料として利用するためには、精製等により
高純度のイソフタル酸を製造する必要がある。
【０００３】この高純度のイソフタル酸を製造する方法
としては、テレフタル酸，安息香酸等を含有する粗イソ
フタル酸を、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素で
抽出処理して安息香酸を分離し、次いでメタノール，エ
タノール，アセトン，酢酸などで抽出処理してイソフタ
ル酸を精製する方法が提案されている（特公昭３８−１
３６９号公報）。しかし、この方法では抽出処理を行う
ため、抽出液中にテレフタル酸がその溶解度分だけ混入
して、高純度のイソフタル酸を得ることはできなかった
。また、溶解度の差を大きくするために、抽出を２０〜
５０℃程度の比較的低い温度で行う結果、溶媒量をイソ
フタル酸１重量部当たり３５〜３５０重量部と多くする
必要があり、装置の大型化が避けられなかった。
としては、テレフタル酸，安息香酸等を含有する粗イソ
フタル酸を、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素で
抽出処理して安息香酸を分離し、次いでメタノール，エ
タノール，アセトン，酢酸などで抽出処理してイソフタ
ル酸を精製する方法が提案されている（特公昭３８−１
３６９号公報）。しかし、この方法では抽出処理を行う
ため、抽出液中にテレフタル酸がその溶解度分だけ混入
して、高純度のイソフタル酸を得ることはできなかった
。また、溶解度の差を大きくするために、抽出を２０〜
５０℃程度の比較的低い温度で行う結果、溶媒量をイソ
フタル酸１重量部当たり３５〜３５０重量部と多くする
必要があり、装置の大型化が避けられなかった。
【０００４】さらに、粗イソフタル酸を酢酸−水の混合
溶媒媒にて、一定の条件下で再結晶させる高純度のイソ
フタル酸の製造方法も提案されている（特公昭５４─３
８５６号公報）。この方法は、三段階の晶析操作を行う
必要があり、分離操作が複雑である。また酢酸−水の混
合溶媒はイソフタル酸の溶解度が低いため、１２０〜２
００℃の高温で再結晶を行うため、機器の腐食の問題が
あった。このように、充分満足できる高純度イソフタル
酸の製造方法は開発されていないのが現状である。
溶媒媒にて、一定の条件下で再結晶させる高純度のイソ
フタル酸の製造方法も提案されている（特公昭５４─３
８５６号公報）。この方法は、三段階の晶析操作を行う
必要があり、分離操作が複雑である。また酢酸−水の混
合溶媒はイソフタル酸の溶解度が低いため、１２０〜２
００℃の高温で再結晶を行うため、機器の腐食の問題が
あった。このように、充分満足できる高純度イソフタル
酸の製造方法は開発されていないのが現状である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記の問題点を解決し、より簡便な方法で、テレフタル酸
等の不純物を除去して高純度のイソフタル酸を効率よく
製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果
、メタノールを溶媒として再結晶するという簡単な工程
により、目的を達成できることを見出した。本発明はか
かる知見に基いて完成したものである。
記の問題点を解決し、より簡便な方法で、テレフタル酸
等の不純物を除去して高純度のイソフタル酸を効率よく
製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果
、メタノールを溶媒として再結晶するという簡単な工程
により、目的を達成できることを見出した。本発明はか
かる知見に基いて完成したものである。
【０００６】すなわち、本発明はテレフタル酸を含有す
る粗イソフタル酸を、メタノールを溶媒として溶解し、
再結晶させることを特徴とする高純度イソフタル酸の製
造方法を提供するものである。
る粗イソフタル酸を、メタノールを溶媒として溶解し、
再結晶させることを特徴とする高純度イソフタル酸の製
造方法を提供するものである。
【０００７】本発明の方法の原料である粗イソフタル酸
は、種々の公知のイソフタル酸の製造方法により得られ
たものである。通常、異性体の生成物としてテレフタル
酸が不純物として含有されており、物性が類似している
ためにイソフタル酸との分離が困難なものである。他に
、反応原料，安息公酸等の不純物が含有されているもの
であってもよい。ここで、一般的なイソフタル酸の製造
方法の一例を述べる。まず、原料としては、ｍ−キシレ
ンが用いられるが、異性体のｏ−キシレン，ｐ−キシレ
ン等、あるいはエチルベンゼン等を含有するものであっ
てもよい。この原料を通常、酢酸を溶媒として、触媒の
存在下、液相酸化を行う。ここで、触媒としては、臭化
コバルト，臭化マンガン，臭化ナトリウム等が挙げられ
る。液相酸化は種々の方法で行うことができるが、空気
酸化が一般的である。
は、種々の公知のイソフタル酸の製造方法により得られ
たものである。通常、異性体の生成物としてテレフタル
酸が不純物として含有されており、物性が類似している
ためにイソフタル酸との分離が困難なものである。他に
、反応原料，安息公酸等の不純物が含有されているもの
であってもよい。ここで、一般的なイソフタル酸の製造
方法の一例を述べる。まず、原料としては、ｍ−キシレ
ンが用いられるが、異性体のｏ−キシレン，ｐ−キシレ
ン等、あるいはエチルベンゼン等を含有するものであっ
てもよい。この原料を通常、酢酸を溶媒として、触媒の
存在下、液相酸化を行う。ここで、触媒としては、臭化
コバルト，臭化マンガン，臭化ナトリウム等が挙げられ
る。液相酸化は種々の方法で行うことができるが、空気
酸化が一般的である。
【０００８】溶媒の使用量は、特に制限はないが、通常
原料に対して２〜２０倍（重量比）である。また、液相
酸化の条件は、原料，触媒等により適宜選定されるが、
通常１２０〜２４０℃で１〜５時間程度反応を行えばよ
い。このようにして製造されたイソフタル酸は、異性体
であるテレフタル酸，未反応原料等の不純物を含有する
ものである。さらに、本発明の原料としては、上記の如
き方法で得られたものを、従来の精製工程をかけて得ら
れた粗イソフタル酸であってもよい。
原料に対して２〜２０倍（重量比）である。また、液相
酸化の条件は、原料，触媒等により適宜選定されるが、
通常１２０〜２４０℃で１〜５時間程度反応を行えばよ
い。このようにして製造されたイソフタル酸は、異性体
であるテレフタル酸，未反応原料等の不純物を含有する
ものである。さらに、本発明の原料としては、上記の如
き方法で得られたものを、従来の精製工程をかけて得ら
れた粗イソフタル酸であってもよい。
【０００９】本発明の方法では、このようなテレフタル
酸等の不純物を含有する粗イソフタル酸を、メタノール
を溶媒として溶解し、再結晶を行う。本発明では、溶媒
としてメタノールを使用することが必要である。メタノ
ールは、テレフタル酸の溶解度が他の溶媒より大きく、
簡便な再結晶の操作で高純度イソフタル酸を製造できる
のである。ここで、使用するメタノールの量は、粗イソ
フタル酸の純度等により異なり適宜決定すればよいが、
通常粗イソフタル酸に対して２〜３０倍（重量比）、好
ましくは４〜２０倍（重量比）である。使用量が２倍（
重量比）未満であると、溶解させることが困難で再結晶
が速やかに行えず、また３０倍（重量比）を超えて多く
使用しても特に利点はなく、かえって大型な装置が必要
になり、また収量が低下して好ましくない。
酸等の不純物を含有する粗イソフタル酸を、メタノール
を溶媒として溶解し、再結晶を行う。本発明では、溶媒
としてメタノールを使用することが必要である。メタノ
ールは、テレフタル酸の溶解度が他の溶媒より大きく、
簡便な再結晶の操作で高純度イソフタル酸を製造できる
のである。ここで、使用するメタノールの量は、粗イソ
フタル酸の純度等により異なり適宜決定すればよいが、
通常粗イソフタル酸に対して２〜３０倍（重量比）、好
ましくは４〜２０倍（重量比）である。使用量が２倍（
重量比）未満であると、溶解させることが困難で再結晶
が速やかに行えず、また３０倍（重量比）を超えて多く
使用しても特に利点はなく、かえって大型な装置が必要
になり、また収量が低下して好ましくない。
【００１０】上述の量のメタノールを、粗イソフタル酸
に添加して、溶解した後冷却することにより、再結晶化
を行う。溶解は、通常加熱して行われ、加熱温度は特に
制限なく、大気圧下においてメタノールの沸点６４．６
℃で還流することで有効に行うことができる。この溶解
は、通常大気圧で行われるが、加圧あるいは減圧下で行
ってもよい。加熱時間は、通常１０〜３０分程度である
が、特に制限なく、粗イソフタル酸の量等により適宜選
択すればよい。
に添加して、溶解した後冷却することにより、再結晶化
を行う。溶解は、通常加熱して行われ、加熱温度は特に
制限なく、大気圧下においてメタノールの沸点６４．６
℃で還流することで有効に行うことができる。この溶解
は、通常大気圧で行われるが、加圧あるいは減圧下で行
ってもよい。加熱時間は、通常１０〜３０分程度である
が、特に制限なく、粗イソフタル酸の量等により適宜選
択すればよい。
【００１１】再結晶化にあたり、粗イソフタル酸のメタ
ノール溶液の濃縮は、必ずしも要しないが、このメタノ
ール溶液の濃縮を行うと、回収率が向上し好ましい。濃
縮の条件は、通常行われている方法で良く特に制限はな
い。好ましくは、メタノール量の５〜９０％程度を留去
する。この濃縮は、通常は減圧あるいは常圧下、３０〜
６７℃程度の温度で、０．１〜１．０時間程度加熱する
ことにより行う。上記溶液（または濃縮溶液）から、イ
ソフタル酸を再結晶させるにあたっては、該溶液を１０
〜２０℃程度で放冷すればよいが、必要により冷却を行
ってもよい。このようなメタノールでの再結晶の操作に
より生成したイソフタル酸の結晶を、濾過等により分離
する。ここで、得られたイソフタル酸は純度が９９．９
％以上と高いものである。さらに、濾液をさらに濃縮し
て高純度イソフタル酸を回収してもよい。
ノール溶液の濃縮は、必ずしも要しないが、このメタノ
ール溶液の濃縮を行うと、回収率が向上し好ましい。濃
縮の条件は、通常行われている方法で良く特に制限はな
い。好ましくは、メタノール量の５〜９０％程度を留去
する。この濃縮は、通常は減圧あるいは常圧下、３０〜
６７℃程度の温度で、０．１〜１．０時間程度加熱する
ことにより行う。上記溶液（または濃縮溶液）から、イ
ソフタル酸を再結晶させるにあたっては、該溶液を１０
〜２０℃程度で放冷すればよいが、必要により冷却を行
ってもよい。このようなメタノールでの再結晶の操作に
より生成したイソフタル酸の結晶を、濾過等により分離
する。ここで、得られたイソフタル酸は純度が９９．９
％以上と高いものである。さらに、濾液をさらに濃縮し
て高純度イソフタル酸を回収してもよい。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例及び比較例により、さら
に詳しく説明する。実施例１ エチルベンゼン０．９４％，オルトキシレン０．８３％
，メタキシレン９５．８８％，パラキシレン１．８５％
及び炭素数９の非芳香族系化合物０．０５％の組成から
なる原料２００ｇを、臭化コバルト１．９ｇ，臭化マン
ガン３．９ｇ及び臭化ナトリウム１．９ｇを触媒として
、１０００Ｌ（Ｌ＝リットル）の酢酸溶媒中、２００℃
にて３時間液相空気酸化を行った。反応終了後、析出固
形物を濾過して、イソフタル酸９８．１％，テレフタル
酸１．９％の粗１ソフタル酸２９１ｇを得た。この粗イ
ソフタル酸１００ｇに、メタノール２２００ｇを加え、
３０分間還流して溶解した後、そのまま加熱濃縮した。 メタノール１９００ｇを留去した後、加熱を停止して２
０℃まで放冷した。 濾過して、固形物８８．３ｇを得た。この固形物中のイ
ソフタル酸の純度は９９．９％であった。
に詳しく説明する。実施例１ エチルベンゼン０．９４％，オルトキシレン０．８３％
，メタキシレン９５．８８％，パラキシレン１．８５％
及び炭素数９の非芳香族系化合物０．０５％の組成から
なる原料２００ｇを、臭化コバルト１．９ｇ，臭化マン
ガン３．９ｇ及び臭化ナトリウム１．９ｇを触媒として
、１０００Ｌ（Ｌ＝リットル）の酢酸溶媒中、２００℃
にて３時間液相空気酸化を行った。反応終了後、析出固
形物を濾過して、イソフタル酸９８．１％，テレフタル
酸１．９％の粗１ソフタル酸２９１ｇを得た。この粗イ
ソフタル酸１００ｇに、メタノール２２００ｇを加え、
３０分間還流して溶解した後、そのまま加熱濃縮した。 メタノール１９００ｇを留去した後、加熱を停止して２
０℃まで放冷した。 濾過して、固形物８８．３ｇを得た。この固形物中のイ
ソフタル酸の純度は９９．９％であった。
【００１３】実施例２
イソフタル酸９５．０％及びテレフタル酸５．０％から
なる酸化反応生成固形物１００ｇを、メタノール２１０
０ｇに加え、大気圧下に６４．７℃で加熱融解後、放冷
して２０℃とした。析出した固形物を濾別し、純度９９
．９％のイソフタル酸８９．１ｇを得た。
なる酸化反応生成固形物１００ｇを、メタノール２１０
０ｇに加え、大気圧下に６４．７℃で加熱融解後、放冷
して２０℃とした。析出した固形物を濾別し、純度９９
．９％のイソフタル酸８９．１ｇを得た。
【００１４】比較例１
イソフタル酸９５．０％及びテレフタル酸５．０％から
なる酸化反応生成固形物１００ｇを、酢酸−水の混合溶
媒（重量比９５：５）９００ｇに加え、２０ｋｇ／ｃｍ
２Ｇの圧力下に２００℃で加熱融解後、放冷して２０℃
とした。 析出した固形物を濾別し、純度９５．２％のイソフタル
酸９０．０ｇを得た。
なる酸化反応生成固形物１００ｇを、酢酸−水の混合溶
媒（重量比９５：５）９００ｇに加え、２０ｋｇ／ｃｍ
２Ｇの圧力下に２００℃で加熱融解後、放冷して２０℃
とした。 析出した固形物を濾別し、純度９５．２％のイソフタル
酸９０．０ｇを得た。
【００１５】実施例３
純度９５％，９６％，９７％及び９８％のイソフタル酸
を原料として、大気圧下，６４．７℃から２０℃まで冷
却再結晶した際、使用したメタノール量を種々に変えて
、得られる高純度イソフタル酸との関係を検討した。な
お、再結晶はメタノールを濃縮せずに行った。結果を図
１に示す。また、９９．９％の高純度イソフタル酸を得
るために必要なメタノール量と原料の純度の関係を検討
した。結果を図２に示す。
を原料として、大気圧下，６４．７℃から２０℃まで冷
却再結晶した際、使用したメタノール量を種々に変えて
、得られる高純度イソフタル酸との関係を検討した。な
お、再結晶はメタノールを濃縮せずに行った。結果を図
１に示す。また、９９．９％の高純度イソフタル酸を得
るために必要なメタノール量と原料の純度の関係を検討
した。結果を図２に示す。
【００１６】
【発明の効果】以上のように、本発明の製造方法によれ
ば従来分離が困難であった粗イソフタル酸中のテレフタ
ル酸等の不純物を再結晶という簡易な操作で、効率良く
精製でき、高純度のイソフタル酸を製造することができ
る。また、使用する溶媒であるメタノール量も比較的少
なくてよく大型装置の必要もない。このように、本発明
の製造方法で得られた高純度のイソフタル酸は、種々の
用途に幅広く有効に利用できる。
ば従来分離が困難であった粗イソフタル酸中のテレフタ
ル酸等の不純物を再結晶という簡易な操作で、効率良く
精製でき、高純度のイソフタル酸を製造することができ
る。また、使用する溶媒であるメタノール量も比較的少
なくてよく大型装置の必要もない。このように、本発明
の製造方法で得られた高純度のイソフタル酸は、種々の
用途に幅広く有効に利用できる。
【図１】図１は、原料の粗イソフタル酸（粗ＩＰＡ）の
各純度におけるメタノール（ＭｅＯＨ）の使用量（粗Ｉ
ＰＡに対する重量倍）（横軸）と製造される高純度イソ
フタル酸（精製ＩＰＡ）の純度（縦軸）との関係を示す
グラフ（但し、メタノールを濃縮しない場合の関係を示
すグラフ）である。
各純度におけるメタノール（ＭｅＯＨ）の使用量（粗Ｉ
ＰＡに対する重量倍）（横軸）と製造される高純度イソ
フタル酸（精製ＩＰＡ）の純度（縦軸）との関係を示す
グラフ（但し、メタノールを濃縮しない場合の関係を示
すグラフ）である。
【図２】図２は、原料の粗イソフタル酸（粗ＩＰＡ）の
純度（横軸）に対する９９．９％の高純度イソフタル酸
（精製ＩＰＡ）を製造するために必要なメタノール（Ｍ
ｅＯＨ）の使用量（縦軸）の関係を示すグラフ（但し、
メタノールを濃縮しない場合の関係を示すグラフ）であ
る。
純度（横軸）に対する９９．９％の高純度イソフタル酸
（精製ＩＰＡ）を製造するために必要なメタノール（Ｍ
ｅＯＨ）の使用量（縦軸）の関係を示すグラフ（但し、
メタノールを濃縮しない場合の関係を示すグラフ）であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 テレフタル酸を含有する粗イソフタル
酸を、メタノールを溶媒として溶解し、再結晶させるこ
とを特徴とする高純度イソフタル酸の製造方法。 - 【請求項２】 粗イソフタル酸をメタノールに溶解し
て、濃縮した後に再結晶する請求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41183890A JPH04221340A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | 高純度イソフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41183890A JPH04221340A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | 高純度イソフタル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04221340A true JPH04221340A (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=18520771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41183890A Pending JPH04221340A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | 高純度イソフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04221340A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002308820A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-23 | Daicel Chem Ind Ltd | 反応生成物とイミド化合物との分離方法 |
-
1990
- 1990-12-20 JP JP41183890A patent/JPH04221340A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002308820A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-23 | Daicel Chem Ind Ltd | 反応生成物とイミド化合物との分離方法 |
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