JPH04224518A - 新規抗菌性組成物およびその製造方法 - Google Patents
新規抗菌性組成物およびその製造方法Info
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- JPH04224518A JPH04224518A JP3094130A JP9413091A JPH04224518A JP H04224518 A JPH04224518 A JP H04224518A JP 3094130 A JP3094130 A JP 3094130A JP 9413091 A JP9413091 A JP 9413091A JP H04224518 A JPH04224518 A JP H04224518A
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- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規抗菌性組成物に関
するものであり、さらに詳細には、次亜塩素酸塩とポリ
ビニルピロリドン（ＰＶＰ）との反応による反応生成物
からなることを特徴とする安定な抗菌性組成物に関する
。
するものであり、さらに詳細には、次亜塩素酸塩とポリ
ビニルピロリドン（ＰＶＰ）との反応による反応生成物
からなることを特徴とする安定な抗菌性組成物に関する
。
【０００２】
【従来の技術】種々のハロゲンおよびハロゲン含有化合
物は、漂白剤、防腐剤、殺菌素、消毒薬およびそれに類
するものとしてそれらの有効性について長く知られてい
る。塩素、ヨウ素および次亜塩素酸塩のような化合物は
、種々の細菌および他の微生物を含む病原体を予め破壊
するのに使用されている。しかし、ハロゲンおよびハロ
ゲン含有化合物は、いくつかの欠点を有することが知ら
れている。例えば、それらは、典型的には、強い酸化剤
および／またはハロゲン化剤であるので、プラスチック
、染料および毛髪用染料、金属表面のような特定の物質
、ならびに特定の有機物質と非常によく反応する傾向に
ある。これらの化合物の多くは、揮発性であるか、揮発
性成分を有するかまたは非常に反応性の性質を有するの
で、典型的には、乾燥させて固体にすることが不可能で
はない場合に困難である。２、３の例外を除いて、ハロ
ゲンおよびハロゲン含有化合物は、通常、動物組織に対
して毒性および／または強い刺激性であり、いやなにお
いを呈する。したがって、上記理由の全てのために、ハ
ロゲンおよびハロゲン含有化合物は、消毒薬として産業
的成功を制限されている。
物は、漂白剤、防腐剤、殺菌素、消毒薬およびそれに類
するものとしてそれらの有効性について長く知られてい
る。塩素、ヨウ素および次亜塩素酸塩のような化合物は
、種々の細菌および他の微生物を含む病原体を予め破壊
するのに使用されている。しかし、ハロゲンおよびハロ
ゲン含有化合物は、いくつかの欠点を有することが知ら
れている。例えば、それらは、典型的には、強い酸化剤
および／またはハロゲン化剤であるので、プラスチック
、染料および毛髪用染料、金属表面のような特定の物質
、ならびに特定の有機物質と非常によく反応する傾向に
ある。これらの化合物の多くは、揮発性であるか、揮発
性成分を有するかまたは非常に反応性の性質を有するの
で、典型的には、乾燥させて固体にすることが不可能で
はない場合に困難である。２、３の例外を除いて、ハロ
ゲンおよびハロゲン含有化合物は、通常、動物組織に対
して毒性および／または強い刺激性であり、いやなにお
いを呈する。したがって、上記理由の全てのために、ハ
ロゲンおよびハロゲン含有化合物は、消毒薬として産業
的成功を制限されている。
【０００３】ヨウ素および臭素がＰＶＰと複合すること
ができることも知られている。ＰＶＰ−ヨウ素複合物は
、これらの化合物のうち最もよく知られている。これら
の複合物は、活性ハロゲンの遅い放出によって得られた
多くの無菌特性を有する消毒薬および防腐剤として使用
され得る。しかしながら、これらのハロゲン含有複合物
は、多くの産業的用途に関して適さないようにする欠点
が知られている。非常に顕著には、これらの化合物は、
特に加熱および／または乾燥すると、ハロゲンまたはハ
ロゲンイオンの損失を呈する。さらに、ＰＶＰ−ヨウ素
複合物は、特徴的に望ましくない色およびにおいを有す
る。
ができることも知られている。ＰＶＰ−ヨウ素複合物は
、これらの化合物のうち最もよく知られている。これら
の複合物は、活性ハロゲンの遅い放出によって得られた
多くの無菌特性を有する消毒薬および防腐剤として使用
され得る。しかしながら、これらのハロゲン含有複合物
は、多くの産業的用途に関して適さないようにする欠点
が知られている。非常に顕著には、これらの化合物は、
特に加熱および／または乾燥すると、ハロゲンまたはハ
ロゲンイオンの損失を呈する。さらに、ＰＶＰ−ヨウ素
複合物は、特徴的に望ましくない色およびにおいを有す
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明は
、特に慣用の次亜塩素酸塩と比較した場合に、改良され
た治療指数（すなわち、改良された安全性および有効性
）を有する非常に安定な広いスペクトルの抗菌性組成物
を提供する。本発明のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物
は、予期せずに、代表的なハロゲン含有化合物によって
呈される有害もしくは望ましくない脱色または極度の反
応性を持っていない高度の抗菌活性を呈する。さらに、
本発明の反応生成物は、いやなにおいを呈さず、安定な
固体に乾燥させることができ、極性および非極性の両溶
媒中で高い溶解性を有する。得られた固体を使用して、
無色の抗菌性溶液を調製することができる。
、特に慣用の次亜塩素酸塩と比較した場合に、改良され
た治療指数（すなわち、改良された安全性および有効性
）を有する非常に安定な広いスペクトルの抗菌性組成物
を提供する。本発明のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物
は、予期せずに、代表的なハロゲン含有化合物によって
呈される有害もしくは望ましくない脱色または極度の反
応性を持っていない高度の抗菌活性を呈する。さらに、
本発明の反応生成物は、いやなにおいを呈さず、安定な
固体に乾燥させることができ、極性および非極性の両溶
媒中で高い溶解性を有する。得られた固体を使用して、
無色の抗菌性溶液を調製することができる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ＰＶＰと次亜
塩素酸塩との反応による反応生成物からなる組成物を提
供する。
塩素酸塩との反応による反応生成物からなる組成物を提
供する。
【０００６】ＰＶＰ−次亜塩素酸塩化合物およびＰＶＰ
−次亜塩素酸塩化合物を含有する抗菌性組成物を製造す
る方法を提供するものでもある。
−次亜塩素酸塩化合物を含有する抗菌性組成物を製造す
る方法を提供するものでもある。
【０００７】本発明は、２つの反応物；ＰＶＰおよび次
亜塩素酸塩の反応生成物である。ポリビニルピロリドン
（ＰＶＰ）、１−エテニルピロリジン−２−オン ホモ
ポリマーは、公知化合物であり、商業的に重要な物であ
る。本発明において有用な平均分子量は、約１，０００
〜約４，０００，０００の範囲であり、好ましくは約１
０，０００〜約３６０，０００であり、最も好ましくは
約２５，０００〜約３０，０００である。ＰＶＰは本発
明の好ましい薬剤であるが、他の薬剤も適応性の程度を
変化させるのに有用である。例えば、ＰＶＰと同等と思
われるものには、ＰＶＰのコポリマー、ラクタム含有ポ
リマー、およびポリオキシエチレンおよびポリオキシプ
ロピレンポリマーまたはコポリマーが挙げられる。
亜塩素酸塩の反応生成物である。ポリビニルピロリドン
（ＰＶＰ）、１−エテニルピロリジン−２−オン ホモ
ポリマーは、公知化合物であり、商業的に重要な物であ
る。本発明において有用な平均分子量は、約１，０００
〜約４，０００，０００の範囲であり、好ましくは約１
０，０００〜約３６０，０００であり、最も好ましくは
約２５，０００〜約３０，０００である。ＰＶＰは本発
明の好ましい薬剤であるが、他の薬剤も適応性の程度を
変化させるのに有用である。例えば、ＰＶＰと同等と思
われるものには、ＰＶＰのコポリマー、ラクタム含有ポ
リマー、およびポリオキシエチレンおよびポリオキシプ
ロピレンポリマーまたはコポリマーが挙げられる。
【０００８】本明細書で用いる次亜塩素酸塩は、一般式
Ｘ（ＯＣｌ）ｎ（式中、Ｘはアルカリ金属、アルカリ
土類金属もしくは有機官能性基であり、ｎはＸの原子価
要求を満足する数である）で示される無機および有機次
亜塩素酸塩を表す。
Ｘ（ＯＣｌ）ｎ（式中、Ｘはアルカリ金属、アルカリ
土類金属もしくは有機官能性基であり、ｎはＸの原子価
要求を満足する数である）で示される無機および有機次
亜塩素酸塩を表す。
【０００９】通常、無機次亜塩素酸塩としては、例えば
、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウムおよび次
亜塩素酸リチウムのような次亜塩素酸アルカリ金属、な
らびに次亜塩素酸マグネシウムおよび次亜塩素酸カルシ
ウムのような次亜塩素酸アルカリ土類金属が挙げられる
。代表的な有機次亜塩素酸塩としては、例えば、アルキ
ル基が１〜６個の炭素原子を有する次亜塩素酸アルキル
が挙げられる。さらに、上記次亜塩素酸塩を組合せて使
用することができる。
、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウムおよび次
亜塩素酸リチウムのような次亜塩素酸アルカリ金属、な
らびに次亜塩素酸マグネシウムおよび次亜塩素酸カルシ
ウムのような次亜塩素酸アルカリ土類金属が挙げられる
。代表的な有機次亜塩素酸塩としては、例えば、アルキ
ル基が１〜６個の炭素原子を有する次亜塩素酸アルキル
が挙げられる。さらに、上記次亜塩素酸塩を組合せて使
用することができる。
【００１０】本発明の好ましい次亜塩素酸塩は、次亜塩
素酸アルカリ金属であり、最も好ましくは次亜塩素酸ナ
トリウムである。
素酸アルカリ金属であり、最も好ましくは次亜塩素酸ナ
トリウムである。
【００１１】次亜塩素酸塩に対するＰＶＰの重量比は、
代表的には、約１：１００〜１：０．０００１であり、
個々の次亜塩素酸塩および選択されたＰＶＰの分子量に
依存する。該組成物の比は、遊離次亜塩素酸塩の実質的
に全て、好ましくは本質的に全てがＰＶＰポリマーと反
応するようにすべきである。次亜塩素酸塩に対するＰＶ
Ｐの比は、以下の簡単な方法を使用して、確実に次亜塩
素酸塩の全てがＰＶＰと反応するのに最も効果的に活用
することができる。当業者には、各々カラーインデック
ス６１２０５を有するアイシーアイ・アメリカ・インコ
ーポレイテッド（ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．）
から入手可能なプロシオン（ＰｒｏｃｉｏｎＲ）ブルー
染料ＭＸ−Ｒおよびアルドリッチ・ケミカル・カンパニ
ー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から入手可能なリアクティブ・ブルー（Ｒｅａｃｔ
ｉｖｅ Ｂｌｕｅ）４のようなアントラキノン染料の存
在下で次亜塩素酸塩とＰＶＰとを、次亜塩素酸塩が該染
料をもはや脱色しなくなるまで反応させることができる
。代表的には、該反応は以下のように行われる。ＰＶＰ
−次亜塩素酸塩反応物を含む水性反応媒体の微量試料に
、分光計で５９５ｎｍでの吸光度１．０００が得られる
のに充分な染料を添加する。染料の漂白が遊離次亜塩素
酸塩と染料との反応の結果であるので、約３０分間以上
安定な吸光度は、該反応が完全であることを示している
。
代表的には、約１：１００〜１：０．０００１であり、
個々の次亜塩素酸塩および選択されたＰＶＰの分子量に
依存する。該組成物の比は、遊離次亜塩素酸塩の実質的
に全て、好ましくは本質的に全てがＰＶＰポリマーと反
応するようにすべきである。次亜塩素酸塩に対するＰＶ
Ｐの比は、以下の簡単な方法を使用して、確実に次亜塩
素酸塩の全てがＰＶＰと反応するのに最も効果的に活用
することができる。当業者には、各々カラーインデック
ス６１２０５を有するアイシーアイ・アメリカ・インコ
ーポレイテッド（ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．）
から入手可能なプロシオン（ＰｒｏｃｉｏｎＲ）ブルー
染料ＭＸ−Ｒおよびアルドリッチ・ケミカル・カンパニ
ー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から入手可能なリアクティブ・ブルー（Ｒｅａｃｔ
ｉｖｅ Ｂｌｕｅ）４のようなアントラキノン染料の存
在下で次亜塩素酸塩とＰＶＰとを、次亜塩素酸塩が該染
料をもはや脱色しなくなるまで反応させることができる
。代表的には、該反応は以下のように行われる。ＰＶＰ
−次亜塩素酸塩反応物を含む水性反応媒体の微量試料に
、分光計で５９５ｎｍでの吸光度１．０００が得られる
のに充分な染料を添加する。染料の漂白が遊離次亜塩素
酸塩と染料との反応の結果であるので、約３０分間以上
安定な吸光度は、該反応が完全であることを示している
。
【００１２】本発明の好ましい具体例において、ＰＶＰ
は、約２５，０００〜約３０，０００の分子量を有し、
最終組成物の重量比は、次亜塩素酸ナトリウム約０．１
部に対してＰＶＰ約１部より多くない。ＰＶＰと次亜塩
素酸ナトリウムがこれらの割合で反応すると、以下に示
すように、次亜塩素酸塩の本質的に全てがＰＶＰポリマ
ーと結合する。理論に結びつけようと思わないが、次亜
塩素酸塩分子は、ＰＶＰポリマーのアミド結合で反応し
て、反応量の次亜塩素酸塩を放出せずに抗菌活性を呈す
る新しい化合物を形成する。
は、約２５，０００〜約３０，０００の分子量を有し、
最終組成物の重量比は、次亜塩素酸ナトリウム約０．１
部に対してＰＶＰ約１部より多くない。ＰＶＰと次亜塩
素酸ナトリウムがこれらの割合で反応すると、以下に示
すように、次亜塩素酸塩の本質的に全てがＰＶＰポリマ
ーと結合する。理論に結びつけようと思わないが、次亜
塩素酸塩分子は、ＰＶＰポリマーのアミド結合で反応し
て、反応量の次亜塩素酸塩を放出せずに抗菌活性を呈す
る新しい化合物を形成する。
【００１３】本発明の別の好ましい具体例において、Ｐ
ＶＰ−次亜塩素酸塩化合物は、固体状の安定な白色粉末
として調製され得、錠剤にすることができ、適切な溶媒
に容易に溶解することができる。これらの化合物は、極
性または非極性のいずれの溶媒にも、特に水に溶解する
ことができ、様々な濃度で使用して、所望の消毒および
／または防腐活性を達成することができる。これらの理
由のために、本発明は、慣用の次亜塩素酸塩またはＰＶ
Ｐ−ハロゲン複合物に関して適していない広範囲の用途
に使用することができる。
ＶＰ−次亜塩素酸塩化合物は、固体状の安定な白色粉末
として調製され得、錠剤にすることができ、適切な溶媒
に容易に溶解することができる。これらの化合物は、極
性または非極性のいずれの溶媒にも、特に水に溶解する
ことができ、様々な濃度で使用して、所望の消毒および
／または防腐活性を達成することができる。これらの理
由のために、本発明は、慣用の次亜塩素酸塩またはＰＶ
Ｐ−ハロゲン複合物に関して適していない広範囲の用途
に使用することができる。
【００１４】上記のように、本発明は、幅広いスペクト
ルの抗菌活性を呈する。抗菌活性は、殺菌またはマイク
ロビスタティク（ｍｉｃｒｏｂｉｓｔａｔｉｃ）活性で
あり得る。通常、本化合物は、消毒剤または防腐剤とし
て使用される。本明細書で使用する場合、消毒は、本発
明のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物と接触した後に微
生物の数が減少する場合に生じる。好ましくは、消毒は
、４時間以内で少なくとも１ログのオーダーで、好まし
くは３０分以内で１ログのオーダーで微生物の荷重を減
少する能力である。
ルの抗菌活性を呈する。抗菌活性は、殺菌またはマイク
ロビスタティク（ｍｉｃｒｏｂｉｓｔａｔｉｃ）活性で
あり得る。通常、本化合物は、消毒剤または防腐剤とし
て使用される。本明細書で使用する場合、消毒は、本発
明のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物と接触した後に微
生物の数が減少する場合に生じる。好ましくは、消毒は
、４時間以内で少なくとも１ログのオーダーで、好まし
くは３０分以内で１ログのオーダーで微生物の荷重を減
少する能力である。
【００１５】本発明組成物の驚くべき長所は、特に慣用
の次亜塩素酸塩と比較して、その非反応特性およびその
低い細胞毒性である。例えば、慣用の次亜塩素酸塩は、
特定の金属、蛋白、セルロース、親水性ポリマー、染料
およびそれに類するものと反応することが知られている
が、一方、ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、被験物
質との反応活性を本質的には示さない。さらに、匹敵す
る濃度で、ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、次亜塩
素酸塩よりも非常に低い細胞毒性を呈することが分かっ
た。本反応生成物は、同様の条件下でＰＶＰ−塩素複合
物と比較して、予期しないほど高度な抗菌活性を有する
ことが分かった。
の次亜塩素酸塩と比較して、その非反応特性およびその
低い細胞毒性である。例えば、慣用の次亜塩素酸塩は、
特定の金属、蛋白、セルロース、親水性ポリマー、染料
およびそれに類するものと反応することが知られている
が、一方、ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、被験物
質との反応活性を本質的には示さない。さらに、匹敵す
る濃度で、ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、次亜塩
素酸塩よりも非常に低い細胞毒性を呈することが分かっ
た。本反応生成物は、同様の条件下でＰＶＰ−塩素複合
物と比較して、予期しないほど高度な抗菌活性を有する
ことが分かった。
【００１６】ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、水に
ＰＶＰを溶解させ、該混合物に標準化５％次亜塩素酸塩
溶液（ＵＳＰ ＸＸＩＩ、ｐ．１２６１のような標準方
法を用いて）を添加することによって製造される。該混
合物は、約１０℃〜約１００℃の温度に、各々、約１４
０時間〜約１時間、加熱する。好ましくは、該混合物を
約３５℃から約７０℃まで、各々、約５０時間〜約５時
間、加熱する。加熱の後、該混合物を冷却し、上記アン
トラキノン染料試験を用いて、得られた溶液を反応の完
了について試験することができる。最終ＰＶＰ−次亜塩
素酸塩反応溶液は、修飾せずに使用することができる。 場合によっては、該反応溶液を、濃縮または適切な溶媒
中で希釈することができ、２．５重量％のＰＶＰ−次亜
塩素酸塩反応生成物を含む水溶液は、高度な抗菌活性を
示した。ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、蒸発、濾
過または透析、溶媒抽出およびそれに類するもののよう
な慣用手段によって、反応混合物から分離することもで
きる。
ＰＶＰを溶解させ、該混合物に標準化５％次亜塩素酸塩
溶液（ＵＳＰ ＸＸＩＩ、ｐ．１２６１のような標準方
法を用いて）を添加することによって製造される。該混
合物は、約１０℃〜約１００℃の温度に、各々、約１４
０時間〜約１時間、加熱する。好ましくは、該混合物を
約３５℃から約７０℃まで、各々、約５０時間〜約５時
間、加熱する。加熱の後、該混合物を冷却し、上記アン
トラキノン染料試験を用いて、得られた溶液を反応の完
了について試験することができる。最終ＰＶＰ−次亜塩
素酸塩反応溶液は、修飾せずに使用することができる。 場合によっては、該反応溶液を、濃縮または適切な溶媒
中で希釈することができ、２．５重量％のＰＶＰ−次亜
塩素酸塩反応生成物を含む水溶液は、高度な抗菌活性を
示した。ＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物は、蒸発、濾
過または透析、溶媒抽出およびそれに類するもののよう
な慣用手段によって、反応混合物から分離することもで
きる。
【００１７】本発明の別の具体例において、最終反応溶
液は、減圧下および／または上昇温度下で蒸発乾固させ
て、固体ＰＶＰ−次亜塩素酸塩物質を得ることができ、
次いで、これを貯蔵、移送、錠剤化および／または水性
もしくは有機溶媒と混合させてもよい。最終固体反応生
成物は、代表的には、ガラス状であり、多少吸湿性であ
る。抗菌性組成物は、用途および目的（すなわち、消毒
または防腐）によって、約０．００００１重量％〜約５
０重量％、好ましくは約１０重量％〜０．０００１重量
％のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物を含有するように
調整することができる。
液は、減圧下および／または上昇温度下で蒸発乾固させ
て、固体ＰＶＰ−次亜塩素酸塩物質を得ることができ、
次いで、これを貯蔵、移送、錠剤化および／または水性
もしくは有機溶媒と混合させてもよい。最終固体反応生
成物は、代表的には、ガラス状であり、多少吸湿性であ
る。抗菌性組成物は、用途および目的（すなわち、消毒
または防腐）によって、約０．００００１重量％〜約５
０重量％、好ましくは約１０重量％〜０．０００１重量
％のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物を含有するように
調整することができる。
【００１８】本発明組成物の抗菌活性を試験するために
、以下の実験を行った。
、以下の実験を行った。
【００１９】
【実施例】実施例１
蒸留水７００ｍｌにジーエイエフ・コーポレイション（
ＧＡＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手可能なＫ２
５プロビドン，ＵＳＰ（平均分子量２５，０００）５０
ｇを溶解することによってＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生
成物を調製した。ＵＳＰ ＸＸＩＩ、第１２６１頁にお
ける方法を用いて５％ＮａＯＣｌ溶液を標準化した。充
分に標準化したＮａＯＣｌを水性混合物に添加して、Ｎ
ａＯＣｌ ５ｇ（０．０６７６モル）を得た。該混合物
に精製水を添加して、混合物の量を１０００ｍｌにした
。
ＧＡＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手可能なＫ２
５プロビドン，ＵＳＰ（平均分子量２５，０００）５０
ｇを溶解することによってＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生
成物を調製した。ＵＳＰ ＸＸＩＩ、第１２６１頁にお
ける方法を用いて５％ＮａＯＣｌ溶液を標準化した。充
分に標準化したＮａＯＣｌを水性混合物に添加して、Ｎ
ａＯＣｌ ５ｇ（０．０６７６モル）を得た。該混合物
に精製水を添加して、混合物の量を１０００ｍｌにした
。
【００２０】最終混合物を５６℃で６時間加熱した。加
熱後、該混合物を室温まで冷却した。冷却した溶液の試
料を、分光計によって測定して５８５ｎｍで約１．００
０の吸光度が得られるプロシオン（ＰｒｏｃｉｏｎＲ）
ブルー ＭＸＲの量を該試料に添加することによって、
反応の完了を試験し確認した。プロシオン・ブルー（Ｐ
ｒｏｃｉｏｎ ＢｌｕｅＲ）ＭＸ−Ｒ標準と比較して試
料における色の消失がないので、該反応は完了した。Ｐ
ＶＰおよび次亜塩素酸塩の反応生成物は、５％水溶液中
で得られた。
熱後、該混合物を室温まで冷却した。冷却した溶液の試
料を、分光計によって測定して５８５ｎｍで約１．００
０の吸光度が得られるプロシオン（ＰｒｏｃｉｏｎＲ）
ブルー ＭＸＲの量を該試料に添加することによって、
反応の完了を試験し確認した。プロシオン・ブルー（Ｐ
ｒｏｃｉｏｎ ＢｌｕｅＲ）ＭＸ−Ｒ標準と比較して試
料における色の消失がないので、該反応は完了した。Ｐ
ＶＰおよび次亜塩素酸塩の反応生成物は、５％水溶液中
で得られた。
【００２１】本発明のＰＶＰ−次亜塩素酸塩反応生成物
を含有する水溶液を、それらの抗菌活性を研究するため
に調製した。各溶液は、３つの試験微生物：セラチア・
マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｌｂｉｃａｎｓ）およびアスペルギリウス・フミゲイト
ゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｉｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ）の
ログ殺害速度について評価した。
を含有する水溶液を、それらの抗菌活性を研究するため
に調製した。各溶液は、３つの試験微生物：セラチア・
マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｌｂｉｃａｎｓ）およびアスペルギリウス・フミゲイト
ゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｉｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ）の
ログ殺害速度について評価した。
【００２２】実施例２〜５
実施例２〜５において、反応条件を表１のように代えた
以外は実施例１に記載したように調製した。
以外は実施例１に記載したように調製した。
【００２３】表１において同定された組成物を有する４
つの水溶液を調製した。これらの実施例の全体にわたっ
て示された比は、他に指示しない限り、重量／重量比で
ある。実施例１〜５から得られたＰＶＰ−次亜塩素酸塩
溶液を同重量の蒸留水で希釈した。各溶液に０．０５％
Ｎａ２ＨＰＯ４およびＨＣｌを添加してｐＨを調節した
。
つの水溶液を調製した。これらの実施例の全体にわたっ
て示された比は、他に指示しない限り、重量／重量比で
ある。実施例１〜５から得られたＰＶＰ−次亜塩素酸塩
溶液を同重量の蒸留水で希釈した。各溶液に０．０５％
Ｎａ２ＨＰＯ４およびＨＣｌを添加してｐＨを調節した
。
【００２４】室温で１５または２０分および３０分おき
に、各組成物１０ｍｌに１ミリリットル当たりのコロニ
ー形成ユニット（ＣＦＵ／ｍｌ）約１．０×１０６〜約
１．０×１０７で試験微生物を暴露することによって上
記溶液の抗菌活性を試験した。各接種試料のアリコット
を測定時に取り出し、中和ブロス（Ｄｅｙ−Ｅｎｇｌｅ
ｙ）中で希釈し、中和寒天によって平板培養した。寒天
プレートを２〜５日間インキュベートし、プレート数を
測定して、各微生物についてＣＦＵ／ｍｌの減少を算出
した。算出されたログオーダーの減少を表２に示す。約
４．２〜４．５のログオーダーの減少は、通常全てを殺
したと考えられる。
に、各組成物１０ｍｌに１ミリリットル当たりのコロニ
ー形成ユニット（ＣＦＵ／ｍｌ）約１．０×１０６〜約
１．０×１０７で試験微生物を暴露することによって上
記溶液の抗菌活性を試験した。各接種試料のアリコット
を測定時に取り出し、中和ブロス（Ｄｅｙ−Ｅｎｇｌｅ
ｙ）中で希釈し、中和寒天によって平板培養した。寒天
プレートを２〜５日間インキュベートし、プレート数を
測定して、各微生物についてＣＦＵ／ｍｌの減少を算出
した。算出されたログオーダーの減少を表２に示す。約
４．２〜４．５のログオーダーの減少は、通常全てを殺
したと考えられる。
【００２５】
【表１】
ＰＶＰ−次亜塩素酸ナトリウム
溶液およびその抗菌活性 ＰＶＰ
浸透
性 実施例 ＮａＯＣｌ 反応条
件 Ｎａ２ＨＰＯ４ ｐＨ
ｍｏｓｍ／ｋｇ （重量／重量％
） （温度／時間） （重量％）
２
２．５：０．２５ ２３℃／４日 ０．０５
７．１６ ２１０ ３ ２．
５：０．２５ ３７℃／１日 ０．０５
７．２１ ２４８ ４ ２．５：
０．２５ ５６℃／６時間 ０．０５
７．２１ ２４８ ５ ２．５：０．２
５ ７０℃／６時間 ０．０５ ７．２
１ ２５０
溶液およびその抗菌活性 ＰＶＰ
浸透
性 実施例 ＮａＯＣｌ 反応条
件 Ｎａ２ＨＰＯ４ ｐＨ
ｍｏｓｍ／ｋｇ （重量／重量％
） （温度／時間） （重量％）
２
２．５：０．２５ ２３℃／４日 ０．０５
７．１６ ２１０ ３ ２．
５：０．２５ ３７℃／１日 ０．０５
７．２１ ２４８ ４ ２．５：
０．２５ ５６℃／６時間 ０．０５
７．２１ ２４８ ５ ２．５：０．２
５ ７０℃／６時間 ０．０５ ７．２
１ ２５０
【００２６】
【表２】
ログ減少 セラチ
ア・マルセッセンス カンシ゛タ゛・アルヒ
゛カンス アスヘ゜ルキ゛リウス・フミケ゛イ
トゥス （Ｓ．ｍａｒｃｅｎｓｃｅ
ｎｓ） （Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ） （Ａ
．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ） 実施例 １５分
３０分 ２０分 ３０分 １５分
３０分 ２ ４．２ ＞４．５
＞４．４ ＞４．４ １．８
３．８ ３ ＞４．５ ＞４．５
４．４ ＞４．４ ３．９ ＞４．３
４ ＞４．５ ＞４．５ ＞４．５
３．３ ３．４ ３．０
５ ３．７ ＞４．５ ４．１
＞４．４ ０．９ ２．２
ログ減少 セラチ
ア・マルセッセンス カンシ゛タ゛・アルヒ
゛カンス アスヘ゜ルキ゛リウス・フミケ゛イ
トゥス （Ｓ．ｍａｒｃｅｎｓｃｅ
ｎｓ） （Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ） （Ａ
．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ） 実施例 １５分
３０分 ２０分 ３０分 １５分
３０分 ２ ４．２ ＞４．５
＞４．４ ＞４．４ １．８
３．８ ３ ＞４．５ ＞４．５
４．４ ＞４．４ ３．９ ＞４．３
４ ＞４．５ ＞４．５ ＞４．５
３．３ ３．４ ３．０
５ ３．７ ＞４．５ ４．１
＞４．４ ０．９ ２．２
【００
２７】表１および表２に示すように、２．５％：０．２
５％ ＰＶＰ−次亜塩素酸ナトリウム溶液は、高度な抗
菌活性を示した。
２７】表１および表２に示すように、２．５％：０．２
５％ ＰＶＰ−次亜塩素酸ナトリウム溶液は、高度な抗
菌活性を示した。
【００２８】本発明の反応生成物は、種々の用途を持っ
ており、限定されないが、医学的、歯科的および食物製
造装置のための工業的および商業的に清浄および消毒す
る組成物；商業的および家庭内使用のための清浄および
消毒組成物；工業的製造物、化粧品、石鹸、シャンプー
、口腔ケア製品、および眼科用製品のための防腐剤が挙
げられる。
ており、限定されないが、医学的、歯科的および食物製
造装置のための工業的および商業的に清浄および消毒す
る組成物；商業的および家庭内使用のための清浄および
消毒組成物；工業的製造物、化粧品、石鹸、シャンプー
、口腔ケア製品、および眼科用製品のための防腐剤が挙
げられる。
【００２９】発明の範囲は上記の実施例に限定されるも
のではなく、特許請求の範囲内での相当物、具体例、修
飾および変形を含む。
のではなく、特許請求の範囲内での相当物、具体例、修
飾および変形を含む。
Claims (5)
- 【請求項１】 組成物がＰＶＰと次亜塩素酸塩との反
応による反応生成物であることを特徴とする抗菌性組成
物。 - 【請求項２】 殺菌有効量の、請求項１記載の反応生
成物を含有することを特徴とする水性組成物。 - 【請求項３】 有機物を殺菌するのに充分な時間、有
効量の、請求項１記載の反応生成物を含有する組成物と
該有機物を接触させることを特徴とする有機物を殺菌す
る方法。 - 【請求項４】 有効量の、請求項１記載の反応生成物
を組成物中に混合することを特徴とする組成物中で微生
物の増殖を抑制する方法。 - 【請求項５】 （ａ）溶媒に所定量のＰＶＰを混合し
；（ｂ）該溶媒に所定量の次亜塩素酸塩を混合し；次い
で（ｃ）該ＰＶＰと該次亜塩素酸塩とを反応させるのに
充分な時間、高温で該溶媒を加熱することを特徴とする
ＰＶＰ−次亜塩素酸塩化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US515,394 | 1990-04-27 | ||
| US07/515,394 US5019380A (en) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | Novel antimicrobial compositions and process for preparing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224518A true JPH04224518A (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=24051179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3094130A Withdrawn JPH04224518A (ja) | 1990-04-27 | 1991-04-24 | 新規抗菌性組成物およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5019380A (ja) |
| EP (1) | EP0454441A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04224518A (ja) |
| CA (1) | CA2040866A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688515A (en) * | 1989-06-16 | 1997-11-18 | Occidental Chemical Corporation | Hypochlorite donor/bromide ion donor tablets which are stable in water |
| CA2056379C (en) * | 1989-06-16 | 2001-01-09 | Thomas C. Kuechler | Biocidal methods and compositions for recirculating water systems |
| EP0674532B1 (en) * | 1992-12-17 | 2003-05-28 | Advanced Medical Optics, Inc. | Contact lens disinfecting solution containing an oxidizing agent and polyvinyl pyrrolidone |
| US20070166403A1 (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Amino Solutions, Llc | Method and Compound for Treating Mold |
| US20090148342A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-06-11 | Bromberg Steven E | Hypochlorite Technology |
| US20090239954A1 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Collins Gary L | Phosphate buffered ophthalmic solutions displaying improved efficacy |
| CN110367276A (zh) * | 2019-06-19 | 2019-10-25 | 山东消博士消毒科技股份有限公司 | 一种消毒液体及制备工艺 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB680968A (en) * | 1949-12-28 | 1952-10-15 | Gen Aniline & Film Corp | Mixtures of polymeric n-vinyl pyrrolidone and halogens or halogen compounds |
| US3647523A (en) * | 1969-08-28 | 1972-03-07 | Diamond Shamrock Corp | Coated chlorine-generating materials for treating fluids |
| US4125602A (en) * | 1974-12-02 | 1978-11-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of iodophors |
| US4113857A (en) * | 1977-05-16 | 1978-09-12 | The Purdue Frederick Company | Process for the preparation of iodophor compounds and methods for stabilizing iodophor pharmaceutical compositions containing the same |
| FR2419946A1 (fr) * | 1978-03-17 | 1979-10-12 | Salkin Nicolas | Procede de preparation de solutions aqueuses stables de complexes de polyvinylpyrrolidone et d'halogenes et solutions ainsi obtenues |
| US4245129A (en) * | 1979-08-14 | 1981-01-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for preparing hexanitrobibenzyl |
| DE3400989A1 (de) * | 1984-01-13 | 1985-07-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum entschlichten von baumwolle und baumwollhaltigen geweben |
| JPS61219928A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-09-30 | Toray Ind Inc | コンタクトレンズ用洗浄剤及び洗浄方法 |
| US4684519A (en) * | 1986-04-09 | 1987-08-04 | Gaf Corporation | Method of preparing a polyvinylpyrrolidone-halogen complex of improved stability |
-
1990
- 1990-04-27 US US07/515,394 patent/US5019380A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-04-19 CA CA002040866A patent/CA2040866A1/en not_active Abandoned
- 1991-04-24 JP JP3094130A patent/JPH04224518A/ja not_active Withdrawn
- 1991-04-24 EP EP91303691A patent/EP0454441A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0454441A1 (en) | 1991-10-30 |
| CA2040866A1 (en) | 1991-10-28 |
| US5019380A (en) | 1991-05-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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