JPH04224572A - Tetraphenylfuran derivative and electrophotographic sensitive body containing the same derivative - Google Patents

Tetraphenylfuran derivative and electrophotographic sensitive body containing the same derivative

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JPH04224572A
JPH04224572A JP41781690A JP41781690A JPH04224572A JP H04224572 A JPH04224572 A JP H04224572A JP 41781690 A JP41781690 A JP 41781690A JP 41781690 A JP41781690 A JP 41781690A JP H04224572 A JPH04224572 A JP H04224572A
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tetraphenylfuran
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貴久 小口
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Abstract

PURPOSE:To obtain a new tetraphenylfuran derivative useful as an electron transfer compound and for an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and excellent characteristics such as high durability. CONSTITUTION:A tetraphenylfuran derivative shown by formula I (R1 and R2 are alkyl, aralkyl or aryl which may be substituted or R1 and R2 together with adjoining nitrogen atom may form ring, k+p+m+n is <=1 to <=4 and each is 0 or 1) such as a compound shown by the formula wherein k=0, p=m=n=0 and R1 and R2 are phenyl. The compound shown by formula I is obtained by reacting a compound shown by formula II with p-toluenesulfonic acid alkyl ester. The new tetraphenylfuran derivative shown by formula I is added as an electron transfer substance to a sensitized layer on an electrically conductive substrate.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【0001】0001

【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラフェニル
フラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体に
関する。さらに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電
荷輸送物質として新規なテトラフェニルフラン誘導体を
含有する電子写真用感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel tetraphenylfuran derivative and an electrophotographic photoreceptor containing the same. More specifically, the present invention relates to an electrophotographic photoreceptor containing a novel tetraphenylfuran derivative as a charge transporting substance in a photosensitive layer on a conductive support.

【0002】0002

【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光材料とし
てセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光
材料が広く使用されてきた。しかしながら、これらの感
光材料を用いた感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐
久性などの電子写真用感光体としての要求性能を十分に
満足するものではなかった。例えば、セレン系材料を用
いた感光体は優れた感度を有するが、熱または汚れの付
着などにより結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。ま
た、真空蒸着により製造するのでコストが高く、また可
撓性がないためベルト状に加工するのが難しいなどの多
くの欠点も同時に有している。硫化カドミウム系材料を
用いた感光体では、耐湿性、および耐久性に、また酸化
亜鉛を用いた感光体では耐久性に問題があった。
2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photosensitive materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as photosensitive materials for electrophotographic photoreceptors. However, photoreceptors using these photosensitive materials do not fully satisfy the performance requirements for electrophotographic photoreceptors, such as sensitivity, photostability, moisture resistance, and durability. For example, a photoreceptor using a selenium-based material has excellent sensitivity, but the characteristics of the photoreceptor tend to deteriorate due to crystallization due to heat or adhesion of dirt. Furthermore, since it is manufactured by vacuum deposition, it is expensive, and it also has many drawbacks, such as being difficult to process into a belt shape because it is not flexible. Photoreceptors using cadmium sulfide-based materials have problems in moisture resistance and durability, and photoreceptors using zinc oxide have problems in durability.

【0003】これら無機系感光材料を用いた感光体の欠
点を克服するために有機系感光材料を使用した感光体が
種々検討されてきた。
In order to overcome the drawbacks of photoreceptors using inorganic photosensitive materials, various photoreceptors using organic photosensitive materials have been studied.

【0004】近年、上記のような欠点を改良するために
開発された感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能
を別個の物質に分担させた機能分離型感光体が注目され
ている。この機能分離型感光体においては、それぞれの
機能を有する物質を広い範囲のものから選択し、組合せ
ることができるので、高感度でかつ高耐久性の感光体を
作製することが可能である。
In recent years, among photoreceptors developed to improve the above-mentioned drawbacks, a functionally separated photoreceptor in which charge generation function and charge transport function are shared by separate substances has been attracting attention. In this function-separated type photoreceptor, materials having respective functions can be selected from a wide range of materials and combined, making it possible to produce a highly sensitive and highly durable photoreceptor.

【0005】電子写真用感光体に含有される電荷輸送物
質に要求される特性として、 (1)   電荷発生物質で発生した電荷を受け入れる
能力が十分に高いこと、 (2)   受け入れた電荷を迅速に輸送すること、(
3)   低電界においても十分に電荷輸送を行い、電
荷を残存させないこと、などがある。
[0005]Characteristics required of the charge transport material contained in an electrophotographic photoreceptor include (1) a sufficiently high ability to accept the charge generated by the charge generation material, and (2) a rapid transfer of the received charge. to transport, (
3) Sufficient charge transport should be carried out even in low electric fields, and no charge should remain.

【0006】さらに感光体として、複写時の帯電、露光
、現像および転写の繰り返し工程において受ける光、熱
などに対して安定であり、原画に忠実な再現性のよい複
写画像を得る耐久性が要求される。
Furthermore, as a photoreceptor, it is required to be stable against light, heat, etc. received during the repeated steps of charging, exposure, development and transfer during copying, and to be durable enough to produce copied images with good reproducibility that are faithful to the original image. be done.

【0007】電荷輸送物質としては、種々の化合物が提
案されている。例えば、ポリ‐N‐ビニルカルバゾール
は古くから光導電性物質として知られており、これを電
荷輸送物質として用いた感光体が実用化されたが、それ
自身可撓性に乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので
反復使用に対して耐久性が劣ったものであった。また、
バインダーと併用して可撓性を改良すると、電子写真特
性が劣るという欠点を有していた。
Various compounds have been proposed as charge transport materials. For example, poly-N-vinylcarbazole has long been known as a photoconductive material, and photoreceptors using it as a charge transport material have been put into practical use, but it itself lacks flexibility, is brittle, and is prone to cracking. Since it easily occurs, it has poor durability against repeated use. Also,
When it is used in combination with a binder to improve flexibility, it has the disadvantage of poor electrophotographic properties.

【0008】一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性
を有しないために通常、バインダーと任意の組成で混合
して感光層を形成している。これまでに低分子化合物か
らなる多数の電荷輸送物質が提案されている。例えばチ
オフェン系化合物が電荷輸送物質として研究されており
、特開昭63−158560号、特開平1−94349
号などの公報に記載されている。しかし、まだ感度的に
充分良好な値に達してはいない。
On the other hand, since low molecular weight compounds generally do not have film properties, they are usually mixed with a binder in any desired composition to form a photosensitive layer. A large number of charge transport materials made of low molecular weight compounds have been proposed so far. For example, thiophene-based compounds have been studied as charge transport materials, and include JP-A-63-158560 and JP-A-1-94349.
It is stated in the official gazette such as No. However, the sensitivity has not yet reached a sufficiently good value.

【0009】その他多くの電荷輸送物質が提案されたが
、実用的に電子写真感光体としての要求性能を十分に満
足するものがないのが現状であり、さらに優れた感光体
の開発が望まれていた。
Although many other charge transport materials have been proposed, the current situation is that none of them satisfies the performance required for electrophotographic photoreceptors in practice, and the development of even better photoreceptors is desired. was.

【0010】0010

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電荷
輸送物質として有用な新規な化合物を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久
性に優れた電子写真用感光体を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide novel compounds useful as charge transport materials. Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having sufficient sensitivity and excellent durability.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討し特定の構造式で表されるテ
トラフェニルフラン誘導体が電荷輸送化合物として有用
であり、高感度および高耐久性などの優れた特性を有す
る電子写真用感光体を提供することを見出し、本発明の
テトラフェニルフラン誘導体および電子写真用感光体を
完成するに至った。すなわち、
[Means for Solving the Problems] In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made extensive studies and found that tetraphenylfuran derivatives represented by a specific structural formula are useful as charge transport compounds, and have high sensitivity and high The inventors have discovered that it is possible to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent properties such as durability, and have completed the tetraphenylfuran derivative and electrophotographic photoreceptor of the present invention. That is,

【0012】本発明のテトラフェニルフラン誘導体は、
前記一般式(I) (化1)で表されることを特徴とす
る。 また、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上感
光層に一般式(I) (化1)で表されるテトラフェニ
ルフラン誘導体を含有することを特徴とする。
The tetraphenylfuran derivative of the present invention is
It is characterized by being represented by the general formula (I) (Chemical formula 1). Further, the electrophotographic photoreceptor of the present invention is characterized in that the photosensitive layer on the conductive support contains a tetraphenylfuran derivative represented by the general formula (I) (Chemical formula 1).

【0013】前記一般式(I) において、R1 およ
びR2としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基などのアルキル基、ベンジル基
、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基などが例示される。
In the general formula (I), R1 and R2 are methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, hexyl group,
Examples include alkyl groups such as heptyl group and octyl group, aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group, and aryl groups such as phenyl group and naphthyl group.

【0014】また、これらの基は置換基を有していても
よく、R1 あるいはR2 がアリール基の場合、置換
基として、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ブチル
基、オクチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基、カルボメトキシ基、
カルボエトキシ基等のカルボン酸エステル基、ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフ
チル基等のアリール基等が例示されるが、これらに限定
されるものではない。またR1 とR2 が結合して窒
素原子と共に環形成する基としては、ピロリジノ基、ピ
ペリジノ基などが例示できる。これらの例示したR1 
およびR2 の中で、高感度を示し、かつ有機溶媒への
溶解性などの点から、R1 およびR2 はアリール基
の場合が好ましい。
Further, these groups may have a substituent, and when R1 or R2 is an aryl group, the substituent may be a halogen atom, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a butyl group, or an octyl group. , alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group, carbomethoxy group,
Examples include carboxylic acid ester groups such as carboethoxy groups, aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups, and aryl groups such as phenyl groups and naphthyl groups, but are not limited to these. Examples of the group in which R1 and R2 combine to form a ring together with a nitrogen atom include a pyrrolidino group and a piperidino group. These examples of R1
and R2, R1 and R2 are preferably aryl groups in terms of high sensitivity and solubility in organic solvents.

【0015】本発明の一般式(I) で表されるテトラ
フェニルフラン誘導体は、下記方法により合成すること
ができる。例えば (1) 一般式(II)
The tetraphenylfuran derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be synthesized by the following method. For example (1) General formula (II)

【化2】 (式中k,p,m,nは4≧k+p+m+n≧1を満た
し、それぞれ0または1の整数である。)で表されるア
ミノ化合物に、p‐トルエンスルホン酸アルキルエステ
ル、ジアルキル硫酸エステル、アルコール類、ハロゲン
化アルキル、ハロゲン化アリール等を反応させる。
[Formula 2] (where k, p, m, and n satisfy 4≧k+p+m+n≧1 and are each integers of 0 or 1), p-toluenesulfonic acid alkyl ester, dialkyl Sulfuric esters, alcohols, alkyl halides, aryl halides, etc. are reacted.

【0016】(2) 一般式(III)(2) General formula (III)

【化3】 (式中k,p,m,nは4≧k+p+m+n≧1を満た
し、それぞれ0または1の整数であり、xはハロゲン原
子である。)で表される化合物に一般式(IV)
[Image Omitted] A compound represented by the general formula (IV )

【化4
】 (ここで、R1 、R2 は一般式(I) と同じであ
る。)で表されるアミン化合物を反応させる。等の方法
により容易に合成される。なお、一般式(III) で
示される化合物のxで表されるハロゲン原子はより好ま
しくは、ヨウ素原子である。
[C4
] (Here, R1 and R2 are the same as in general formula (I).) An amine compound represented by the formula (I) is reacted. It is easily synthesized by methods such as In addition, the halogen atom represented by x in the compound represented by the general formula (III) is more preferably an iodine atom.

【0017】本発明のテトラフェニルフラン誘導体をさ
らに具体的に表1、表2および表3に示すが、これらに
限定されるものではない。
The tetraphenylfuran derivatives of the present invention are more specifically shown in Tables 1, 2 and 3, but are not limited thereto.

【0018】[0018]

【表1】[Table 1]

【0019】[0019]

【表2】[Table 2]

【0020】[0020]

【表3】[Table 3]

【0021】本発明の電子写真用感光体は、一般式(I
) で示されるテトラフェニルフラン誘導体を含有する
感光層と導電性支持体からなる。この感光層は電荷輸送
化合物と電荷発生物質とからなり、また、テトラフェニ
ルフラン誘導体は電荷輸送化合物として作用する。感光
層は電荷発生物質と電荷輸送化合物の混合系となる場合
と、電荷輸送層と電荷発生層とで構成される場合があり
、導電性支持体に電荷輸送化合物および電荷発生物質を
蒸着もしくは塗工することにより感光層を形成する。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the general formula (I
) It consists of a photosensitive layer containing a tetraphenylfuran derivative represented by the following formula and a conductive support. This photosensitive layer consists of a charge transporting compound and a charge generating substance, and the tetraphenylfuran derivative acts as the charge transporting compound. The photosensitive layer may be a mixture of a charge-generating substance and a charge-transporting compound, or it may be composed of a charge-transporting layer and a charge-generating layer. A photosensitive layer is formed by processing.

【0022】本発明の感光体における電荷輸送層に、種
々の添加剤を含有されて用いることもできる。例えば、
ジフェニル、m‐ターフェニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、
ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位
安定剤、β‐カロチン、Ni 錯体、1,4‐ジアザビ
シクロ〔2,2,2〕オクタンなどの酸化防止剤などを
あげることができる。
The charge transport layer of the photoreceptor of the present invention may contain various additives. for example,
Plasticizers such as diphenyl, m-terphenyl, and dibutyl phthalate; surface lubricants such as silicone oil, grafted silicone polymers, and various fluorocarbons;
Examples include potential stabilizers such as dicyanovinyl compounds and carbazole derivatives, and antioxidants such as β-carotene, Ni complexes, and 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane.

【0023】本発明の感光体における電荷発生層は、セ
レン、セレン‐テルル、アモルファスシリコーンなどの
無機の電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、
キノシアニン系染料などのカチオン染料、スクバリリウ
ム塩系染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン
系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系
顔料などの多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選
ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。
The charge generation layer in the photoreceptor of the present invention is made of an inorganic charge generation substance such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicone, pyrylium dye, thiapyrylium dye, azulenium dye, thiacyanine dye,
Cationic dyes such as quinocyanine dyes, squbarium salt dyes, phthalocyanine pigments, anthoanthrone pigments, polycyclic quinone pigments such as dibenzpyrenequinone pigments, pyranthrone pigments, indigo pigments, quinacridone pigments, azo pigments, etc. Materials selected from organic charge-generating substances can be used alone or in combination as a vapor deposited layer or a coating layer.

【0024】上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式として下記
のように中心骨格をA、カプラー部分をCp として示
し、ここでnは1または2とし、具体例をあげる。
Among the charge-generating substances mentioned above, there are a wide variety of azo pigments in particular, and typical structural examples of particularly effective azo pigments will be described below. The general formula of an azo pigment is shown below, with the central skeleton being A and the coupler portion being Cp, where n is 1 or 2. Specific examples are given below.

【0025】A─(─N=N−Cp )nAの具体例と
しては、
A specific example of A-(-N=N-Cp)nA is:

【化5】[C5]

【化6】[C6]

【化7】[C7]

【0026】またCp の具体例としては、[0026] Also, as a specific example of Cp,

【化8】[Chemical formula 8]

【化9】 などがあげられる。これら中心骨格AおよびカプラーC
p は適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成
する。
[Chemical formula 9] etc. These central skeleton A and coupler C
P forms a pigment which becomes a charge generating substance by an appropriate combination.

【0027】電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当
な結着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工すること
によって形成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を
形成することによって形成できる。上記結着剤としては
広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ‐N‐ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択できる。好
ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート(ビス
フェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどがあげられる。電荷発生層中に
含有する樹脂は、80重量%以下、好ましくは40重量
%以下が適している。
The charge-generating layer can be formed by dispersing the above-mentioned charge-generating substance in a suitable binder and coating it on a support, or by forming a vapor-deposited film using a vacuum vapor deposition device. It can be formed by The binder can be selected from a wide range of insulating resins and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene and polyvinylpyrene. Preferably polyvinyl butyral, polyarylate (polycondensate of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide,
Examples include polyvinylpyridine, cellulose resin, urethane resin, epoxy resin, casein, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone. The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

【0028】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N
,N‐ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。
Organic solvents used during coating include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, N,N-dimethylformamide, and N,N-dimethylformamide.
, amides such as N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as carbon chloride and trichloroethylene, or aromatic compounds such as benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene and dichlorobenzene, etc. can be used.

【0029】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行なうことが
できる。乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜
200℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風
下で行なうことが好ましい。
Coating can be carried out using coating methods such as dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating, Meyer bar coating, blade coating, roller coating, and curtain coating. . For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying is generally 30~
It is preferable to carry out the heating at a temperature of 200° C. for 5 minutes to 2 hours, either stationary or with ventilation.

【0030】電荷発生層は、十分な吸光度を得るために
、できる限り多くの前記有機光導電性ポリマーを含有し
、かつ、発生した電荷キャリアの寿命内にキャリアを電
荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm以下、
好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層とする
ことが望ましい。
The charge generation layer contains as much of the organic photoconductive polymer as possible in order to obtain sufficient absorbance and to inject carriers into the charge transport layer within the lifetime of the generated charge carriers. Thin film layer, e.g. 5 μm or less,
Preferably, it is a thin film layer having a thickness of 0.01 to 1 μm.

【0031】このような電荷発生層と電荷輸送層の積層
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、パナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、酸化スズ
、酸化インジウム‐酸化スズ合金などを真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチック(例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチ
レンなど)、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸
化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀
粒子など)を適当なバインダーとともにプラスチックま
たは前記導電性支持体の上に被膜した支持体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含漬した支持体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。
A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a support having a conductive layer. Examples of the support having a conductive layer include those whose support itself is conductive, such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, panadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, tin oxide, and indium oxide. Plastics (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, polyethylene fluoride, etc.), conductive particles (e.g., aluminum powder, titanium oxide, (tin, zinc oxide, carbon black, silver particles, etc.) together with a suitable binder on a plastic or conductive support, a support in which conductive particles are impregnated in plastic or paper, or a conductive polymer. It is possible to use plastics that have

【0032】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン‐アクリル酸コポリマー、ポリアミド(
ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.
5〜3μmが適当である。
A subbing layer having barrier and adhesive functions may also be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The subbing layer is made of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (
Nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. The thickness of the undercoat layer is 0.1 to 5 μm, preferably 0.1 to 5 μm.
A suitable thickness is 5 to 3 μm.

【0033】導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物すなわち一般式(I) で示され
るテトラフェニルフラン誘導体は正孔輸送性であるので
、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露
光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用
いる必要がある。
When using a photoreceptor in which a conductive support, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, the charge transport compound in the present invention, that is, the tetraphenylfuran derivative represented by the general formula (I) is used to transport holes. Therefore, it is necessary to negatively charge the surface of the charge transport layer, and when exposed to light after charging, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area, and then reach the surface and neutralize the negative charge. The surface potential is attenuated, and an electrostatic contrast is generated between the exposed area and the unexposed area. During development, it is necessary to use positively charged toner.

【0034】本発明の感光体の別の具体例では、前述の
アゾ顔料あるいは米国特許第3,554,745号明細
書、同第3,567,438号明細書、同3,586,
500明細書などに開示されたピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有す
る顔料や染料を増感剤としても用いることができる。
In another specific example of the photoreceptor of the present invention, the azo pigment described above or the azo pigments described in US Pat. No. 3,554,745, US Pat. No. 3,567,438, US Pat.
Pigments and dyes having photoconductivity such as pyrylium dyes, thiapyrylium dyes, selenapyrylium dyes, benzopyrylium dyes, benzothiapyryllium dyes, naphtopyrylium dyes, and naphthothiapyrylium dyes disclosed in 500 specification etc. It can also be used as a sensitizer.

【0035】また、別の具体例では、米国特許第3,6
84,502号明細書などに開示のピリリウム染料とア
ルキリデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体と
の共晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共
晶錯体は、例えば4‐〔4‐ビス(2‐クロロエチル)
アミノフェニル〕‐2,6‐ジフェニルチアピリリウム
パークロレートとポリ(4,4′‐イソプロピリデンジ
フェニレンカーボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤
、例えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
1,1‐ジクロルエタン、1,2‐ジクロルエタン、1
,1,2‐トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモ
ベンゼン、1,2‐ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、2,2,4‐トリメチルベンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
[0035] In another specific example, US Pat.
A eutectic complex of a pyrylium dye and an electrically insulating polymer having an alkylidene diarylene moiety, such as disclosed in US Pat. No. 84,502, can also be used as a sensitizer. This eutectic complex is, for example, 4-[4-bis(2-chloroethyl)
aminophenyl]-2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate and poly(4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate) in a halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride,
1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1
, 1,2-trichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, 1,2-dichlorobenzene, etc., and then mixed with a non-polar solvent such as hexane, octane, decane, 2,2,4-trimethylbenzene, ligroin, etc. It can be obtained as a particulate eutectic complex by adding, etc.

【0036】この具体例における電子写真用感光体には
、スチレン‐ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン‐アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン‐アクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテート‐塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリ‐N‐ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類
などを結着剤として含有することができる。
The electrophotographic photoreceptor in this specific example contains styrene-butadiene copolymer, silicone resin,
Contains vinyl resin, vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, vinyl acetate-vinyl chloride copolymer, polyvinyl butyral, polymethyl methacrylate, poly-N-butyl methacrylate, polyesters, cellulose esters, etc. as a binder. I can do it.

【0037】本発明の電子写真用感光体は、電子写真複
写機に利用するのみならず、レーザービームプリンター
、CRTプリンター、電子写真式製版システムなどの電
子写真応用分野にも広く用いることができる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only in electrophotographic copying machines, but also in a wide range of electrophotographic applications such as laser beam printers, CRT printers, and electrophotographic plate making systems.

【0038】[0038]

【実施例】以下、一般式(I) で示されるテトラフェ
ニルフラン誘導体の製造例および電子写真用感光体の実
施例により本発明を具体的に説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。
[Example] The present invention will be specifically explained below with reference to production examples of tetraphenylfuran derivatives represented by general formula (I) and examples of electrophotographic photoreceptors. It is not limited.

【0039】(製造例1)(例示化合物No. 10の
合成)2,5‐ビス(4‐ヨードフェニル)‐3,4‐
ジフェニルフラン12g、N‐フェニル‐2‐ナフチル
アミン10g、無水炭酸カリウム10gおよび電解銅8
gをスルホラン50mlに分散し、190℃で40時間
撹拌した。放冷後、水100mlに排出し、生じた沈殿
を濾別し、水、メタノールの順に洗浄後、乾燥した。得
られた粗生成物をトルエンで抽出し、抽出液をトルエン
:ヘキサン(1:1)混合溶媒を展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。トルエ
ン‐アセトニトリル混合溶媒により再結晶し、淡黄色結
晶15gを得た。下記の元素分析値により、例示化合物
No. 10であることを確認した。               元素分析値(%)  C
52H38N2 O                
            C          H 
         N              理
論値    88.35    5.42    3.
96              分析値    88
.25    5.37    4.04
(Production Example 1) (Synthesis of Exemplified Compound No. 10) 2,5-bis(4-iodophenyl)-3,4-
12 g of diphenylfuran, 10 g of N-phenyl-2-naphthylamine, 10 g of anhydrous potassium carbonate, and 8 g of electrolytic copper.
g was dispersed in 50 ml of sulfolane and stirred at 190°C for 40 hours. After cooling, the mixture was poured into 100 ml of water, and the resulting precipitate was filtered out, washed with water and methanol in that order, and then dried. The obtained crude product was extracted with toluene, and the extract was purified by silica gel column chromatography using a toluene:hexane (1:1) mixed solvent as a developing solvent. Recrystallization was performed using a mixed solvent of toluene and acetonitrile to obtain 15 g of pale yellow crystals. Based on the following elemental analysis values, Exemplary Compound No. It was confirmed that it was 10. Elemental analysis value (%) C
52H38N2 O
C H
N Theoretical value 88.35 5.42 3.
96 Analysis value 88
.. 25 5.37 4.04

【0040】
(製造例2)(例示化合物No. 1の合成)2‐(4
‐アミノフェニル)‐3,4,5‐トリフェニルフラン
4.1gを、200mlのo‐ジクロルベンゼン(以下
ODCBと略記)に溶解し、ヨードベンゼン5.0g、
無水炭酸カリウム11g、電解銅2.6g、および18
‐クラウン‐6‐エーテル0.6gを加え、窒素雰囲気
下、48時間激しく撹拌しながら、加熱還流する。 固形分を濾過で除いた後、水蒸気蒸留により反応液から
ODCBを留去した。得られた残渣をトルエンを展開溶
媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、トルエン=ヘキサン(1:1)混合溶媒により
再結晶し、淡黄色結晶2.5gを得た。下記の元素分析
値により、例示化合物No. −1であることを確認し
た。               元素分析値(%)  C
40H29NO                  
          C          H   
       N              理論値
    89.02    5.42    2.60
              分析値    89.1
3    5.37    2.70
[0040]
(Production Example 2) (Synthesis of Exemplified Compound No. 1) 2-(4
-aminophenyl)-3,4,5-triphenylfuran (4.1 g) was dissolved in 200 ml of o-dichlorobenzene (hereinafter abbreviated as ODCB), and 5.0 g of iodobenzene,
11 g of anhydrous potassium carbonate, 2.6 g of electrolytic copper, and 18
Add 0.6 g of -crown-6-ether and heat to reflux under a nitrogen atmosphere with vigorous stirring for 48 hours. After removing the solid content by filtration, ODCB was distilled off from the reaction solution by steam distillation. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography using toluene as a developing solvent, and recrystallized from a toluene-hexane (1:1) mixed solvent to obtain 2.5 g of pale yellow crystals. Based on the following elemental analysis values, Exemplary Compound No. -1. Elemental analysis value (%) C
40H29NO
C H
N Theoretical value 89.02 5.42 2.60
Analysis value 89.1
3 5.37 2.70

【0041】(製
造例3)(例示化合物No. 6の合成)2‐(4‐ア
ミノフェニル)‐3,4,5‐トリフェニルフラン4.
1gとp‐ヨードアニソール8.2gより、製造例2と
同様にして、黄色結晶3gを得た。下記の元素分析値よ
り、例示化合物No. 6であることを確認した。               元素分析値(%)  C
42H33NO3                 
            C          H 
         N              理
論値    84.11    5.55    2.
34              分析値    84
.00    5.57    2.42
(Production Example 3) (Synthesis of Exemplified Compound No. 6) 2-(4-aminophenyl)-3,4,5-triphenylfuran 4.
1 g and 8.2 g of p-iodoanisole, 3 g of yellow crystals were obtained in the same manner as in Production Example 2. From the elemental analysis values below, Exemplary Compound No. It was confirmed that it was 6. Elemental analysis value (%) C
42H33NO3
C H
N Theoretical value 84.11 5.55 2.
34 Analysis value 84
.. 00 5.57 2.42

【0042】
(実施例1)下記構造式で示すジスアゾ顔料5gとブチ
ラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gをシクロ
ヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミルで
24時間分散し、塗工液を調製した。
[0042]
(Example 1) A coating solution was prepared by dispersing 5 g of a disazo pigment represented by the following structural formula and 2 g of a butyral resin (degree of butyralization: 63 mol %) in 100 ml of cyclohexanone in a sand mill for 24 hours.

【化10】 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにワイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成した
embedded image This coating solution was applied onto an aluminum sheet with a wire bar to a dry film thickness of 0.2 μm to form a charge generation layer.

【0043】次に電荷輸送化合物として本発明のテトラ
フェニルフラン誘導体(表1のNo. 10の化合物)
の10gとポリカーボネート(平均分子量2万)の10
gをクロロホルム70gに溶解し、この液を先の電荷発
生層の上にワイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μm
の電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を作成した。 こうして作成した電子写真用感光体を川口電機(株)製
の静電複写紙試験装置Model−EPA−8100を
用いてスタチック方式で−6KVでコロナ帯電し、暗所
で1秒間保持した後、照度5ルックスで露光し、帯電特
性を調べた。
Next, the tetraphenylfuran derivative of the present invention (compound No. 10 in Table 1) was used as a charge transport compound.
10g of polycarbonate (average molecular weight 20,000) and 10g of polycarbonate (average molecular weight 20,000)
Dissolve g in 70 g of chloroform and apply this solution onto the charge generation layer using a wire bar until the dry film thickness is 20 μm.
A charge transport layer was formed to produce an electrophotographic photoreceptor. The electrophotographic photoreceptor thus prepared was statically charged with a corona at -6 KV using an electrostatic copying paper tester Model-EPA-8100 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd., and after being held in a dark place for 1 second, the illuminance was It was exposed to light at 5 lux and its charging characteristics were investigated.

【0044】帯電特性としては、表面電位(Vo )と
1秒間暗減衰させた時の電位(V1 )を1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2 )を測定した。さらに
、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変動を測
定するために、本実施例で作成した電子写真用感光体を
キャノン(株)製のPPC複写機NP−3525の感光
ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で5,000枚
の複写を行ない、初期と5,000枚複写後の暗部電位
(VD )および明部電位(VL )の変動を測定した
。なお、初期のVD とVL は各々−700V、−2
00Vとなるように設定した。
As for charging characteristics, the surface potential (Vo) and the exposure amount (E1/2) required to attenuate the potential (V1) to 1/2 when dark decayed for 1 second were measured. Furthermore, in order to measure the fluctuations in dark area potential and bright area potential during repeated use, the electrophotographic photoreceptor prepared in this example was used in the photosensitive drum cylinder of a PPC copier NP-3525 manufactured by Canon Inc. 5,000 copies were made using the same machine, and changes in dark area potential (VD) and light area potential (VL) were measured at the initial stage and after 5,000 copies were made. Note that the initial VD and VL are -700V and -2, respectively.
The voltage was set to 00V.

【0045】(比較例1)実施例1で用いた電荷輸送化
合物に代えて下記構造の化合物(特開昭63−1585
60の例示化合物No. 14)
(Comparative Example 1) In place of the charge transport compound used in Example 1, a compound having the following structure (Japanese Unexamined Patent Publication No. 63-1585
60 Exemplary Compound No. 14)

【化11】 を用い、実施例1と同様の電子写真用感光体を作成し、
同様に電子写真特性を測定した。結果を表4に示す。
Using [Chemical 11], an electrophotographic photoreceptor similar to that in Example 1 was prepared,
Electrophotographic properties were similarly measured. The results are shown in Table 4.

【0046】(実施例2)実施例1で用いた電荷輸送化
合物であるテトラフェニルフラン誘導体(表1のNo.
 1の化合物)に代え、表2のNo. 10化合物を用
いて、実施例1と同様に電子写真用感光体を作製し、そ
れぞれ電子写真特性を測定した。結果を表4に示す。
(Example 2) Tetraphenylfuran derivative, which is the charge transport compound used in Example 1 (No. 1 in Table 1)
In place of compound No. 1) in Table 2, Electrophotographic photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1 using the 10 compounds, and the electrophotographic properties of each were measured. The results are shown in Table 4.

【0047】(比較例2)実施例2の電荷輸送化合物に
代えて、下記構造の化合物(特開平1−94349号公
報の例示化合物 No.9)
(Comparative Example 2) In place of the charge transport compound of Example 2, a compound having the following structure (Exemplified Compound No. 9 of JP-A-1-94349) was used.

【化12】 を用いて実施例1と同様に電子写真用感光体を作製し、
それぞれ電子写真特性を測定した。結果を表4に示す。
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using [Chemical Formula 12],
The electrophotographic properties of each were measured. The results are shown in Table 4.

【0048】[0048]

【表4】 上記の表4の結果から明らかなように、本発明のテトラ
フェニルフラン誘導体を電荷輸送化合物として用いた場
合は、良好な感度を有し、耐久時の電位変動も少ないこ
とがわかる。
[Table 4] As is clear from the results in Table 4 above, it can be seen that when the tetraphenylfuran derivative of the present invention is used as a charge transport compound, it has good sensitivity and less potential fluctuation during durability. .

【0049】(実施例3〜16)この各実施例において
は、実施例1で用いた表1のNo. 1の化合物に代え
て、表1、表2、および表3に示した(3)、(4)、
(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、
(11)、(12)、(22)、(23)、(28)お
よび(29)の例示化合物を用い、かつ、電荷発生物質
として下記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例1と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
(Examples 3 to 16) In each of these Examples, No. 1 in Table 1 used in Example 1 was used. In place of compound 1, (3), (4) shown in Table 1, Table 2, and Table 3,
(5), (6), (7), (8), (9), (10),
The exemplified compounds (11), (12), (22), (23), (28) and (29) were used, and the pigment of the following structural formula was used as the charge generating substance, and the other conditions were as in Example 1. An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as described above.

【化13】 各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。結果を表5に示す。
embedded image The electrophotographic properties of each photoreceptor were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 5.

【0050】[0050]

【表5】[Table 5]

【0051】(実施例17)アルミニウムシリンダー上
にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン11.2g、
28%アンモニア水1g、水222ml)をブレードコ
ーティング法で塗布し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成
した。次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、
(Example 17) An ammonia aqueous solution of casein (11.2 g of casein,
28% ammonia water (1 g, water 222 ml) was applied by a blade coating method to form a subbing layer with a dry film thickness of 1 μm. Next, 10 g of a charge generating substance represented by the following structural formula,


化14】 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)を5gと
シクロヘキサノン200gをボールミル分散機で48時
間分散を行なった。この分散液を先に形成した下引層の
上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚0
.15μmの電荷発生層を形成した。
[
embedded image 5 g of butyral resin (degree of butyralization: 63 mol %) and 200 g of cyclohexanone were dispersed for 48 hours using a ball mill disperser. This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a blade coating method, and the dry film thickness was 0.
.. A charge generation layer of 15 μm was formed.

【0052】次に、表1のNo. 2の化合物の10g
、ポリメチルメタクリレート(平均分子量5万)の10
gをクロロベンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷
発生層の上にブレードコーティング法により塗布し、乾
燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成した。こうして作成
した電子写真用感光体に−5KVのコロナ放電を行なっ
た。 この時の表面電位を測定した(初期電位Vo )。さら
に、この感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電位を
測定した。感度は、暗減衰した後の電位V1 を1/2
に減衰するに必要な露光量(E1/2 、μJ/cm2
 )を測定することで評価した。この際、光源としてガ
リウム/アルミニウム/ヒ素の三元系半導体レーザー(
出力:5mw、発振波長780nm)を用いた。結果を
示す。
Next, No. 1 in Table 1. 10g of compound 2
, 10 of polymethyl methacrylate (average molecular weight 50,000)
g was dissolved in 70 g of chlorobenzene and applied onto the previously formed charge generation layer by a blade coating method to form a charge transport layer with a dry thickness of 19 μm. Corona discharge of -5 KV was applied to the electrophotographic photoreceptor thus prepared. The surface potential at this time was measured (initial potential Vo). Furthermore, the surface potential of this photoreceptor was measured after it was left in a dark place for 1 second. The sensitivity is 1/2 the potential V1 after dark decay.
Exposure amount required to attenuate (E1/2, μJ/cm2
) was evaluated by measuring. At this time, the light source was a gallium/aluminum/arsenic ternary semiconductor laser (
Output: 5 mw, oscillation wavelength 780 nm) was used. Show the results.

【0053】(実施例18)4‐(4‐ジメチルアミノ
フェニル)‐2,6‐ジフェニルチアピリリウムパーク
ロレートの3gと表2の No.18の化合物5gをポ
リエステル(ポリエステルアドヒーシブ49000、デ
ュポン社製)のトルエン(50重量部)‐ジオキサン(
50重量部)溶液100mlに混合し、ボールミルで6
時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmと
なるようにワイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布
した。
(Example 18) 3 g of 4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate and No. 2 of Table 2. 5 g of compound No. 18 was added to polyester (Polyester Adhesive 49000, manufactured by DuPont) in toluene (50 parts by weight) and dioxane (
50 parts by weight) in 100 ml of the solution and milled with a ball mill for 6
Spread out time. This dispersion was applied onto an aluminum sheet using a wire bar so that the film thickness after drying was 15 μm.

【0054】こうして作製した電子写真用感光体の電子
写真特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を次
に示す。
The electrophotographic properties of the electrophotographic photoreceptor thus produced were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown below.

【0055】(実施例19)アルミ板上に可溶性ナイロ
ン(6‐66‐610‐12四元ナイロン共重合体)の
5%メタノール溶液を塗布し、乾燥膜厚が0.5μmの
下引層を形成した。次に、下記構造式の顔料5gをテト
ラヒドロフラン95ml中にサンドミル分散機で20時
間分散した。
(Example 19) A 5% methanol solution of soluble nylon (6-66-610-12 quaternary nylon copolymer) was coated on an aluminum plate, and a subbing layer with a dry film thickness of 0.5 μm was formed. Formed. Next, 5 g of a pigment having the following structural formula was dispersed in 95 ml of tetrahydrofuran using a sand mill disperser for 20 hours.

【化15】 次いで表1のNo. 2の化合物の5gとビスフェノー
ルZ型ポリカーボネート(粘度平均分子量3万)の10
gをクロロベンゼン30mlに溶かした液を先に調製し
た分散液に加え、サンドミルでさらに2時間分散した。 この分散液を先に形成した下引層に乾燥後の膜厚が20
μmとなるようにワイヤーバーで塗布し、乾燥した。こ
うして作製した電子写真用感光体の電子写真特性を実施
例1と同様の方法で測定した。結果を次に示す。
embedded image Next, No. in Table 1. 5 g of compound 2 and 10 g of bisphenol Z type polycarbonate (viscosity average molecular weight 30,000)
g dissolved in 30 ml of chlorobenzene was added to the previously prepared dispersion, and the mixture was further dispersed in a sand mill for 2 hours. This dispersion was applied to the previously formed undercoat layer so that the film thickness after drying was 20.
It was coated with a wire bar to a thickness of μm and dried. The electrophotographic properties of the electrophotographic photoreceptor thus produced were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown below.

【0056】[0056]

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、電荷輸送
化合物として一般式(I) で示されるテトラフェニル
フラン誘導体を含有するの特徴であり、このテトラフェ
ニルフラン誘導体の作用により、繰り返し帯電露光によ
る連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が小
さい、反復使用に対して性能が劣化しない優れた耐久性
と高感度を有する。
Effect of the Invention The electrophotographic photoreceptor of the present invention is characterized in that it contains a tetraphenylfuran derivative represented by the general formula (I) as a charge transport compound, and due to the action of this tetraphenylfuran derivative, it can be repeatedly charged. It has excellent durability and high sensitivity, with small fluctuations in bright area potential and dark area potential during continuous image formation by exposure, and performance does not deteriorate with repeated use.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】  一般式(I) (化1)【化1】 (式中、R1 およびR2 は置換していてもよいアル
キル基、アラルキル基またはアリール基であり、R1 
とR2 は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
。k,p,m,nは4≧k+p+m+n≧1を満たし、
それぞれ0または1の整数である。)で表されるテトラ
フェニルフラン誘導体。
Claim 1 General formula (I) (Formula 1) [Formula 1] (wherein, R1 and R2 are an optionally substituted alkyl group, aralkyl group or aryl group, and R1
and R2 may combine to form a ring together with the nitrogen atom. k, p, m, n satisfy 4≧k+p+m+n≧1,
Each is an integer of 0 or 1. ) Tetraphenylfuran derivative represented by
【請求項2】  請求項1記載の一般式(I) (化1
)で表されるテトラフェニルフラン誘導体を含有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体。
[Claim 2] General formula (I) according to claim 1 (Claim 1
) An electrophotographic photoreceptor comprising a tetraphenylfuran derivative represented by:
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