JPH04224572A - テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラフェニル
フラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体に
関する。さらに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電
荷輸送物質として新規なテトラフェニルフラン誘導体を
含有する電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光材料とし
てセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光
材料が広く使用されてきた。しかしながら、これらの感
光材料を用いた感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐
久性などの電子写真用感光体としての要求性能を十分に
満足するものではなかった。例えば、セレン系材料を用
いた感光体は優れた感度を有するが、熱または汚れの付
着などにより結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。ま
た、真空蒸着により製造するのでコストが高く、また可
撓性がないためベルト状に加工するのが難しいなどの多
くの欠点も同時に有している。硫化カドミウム系材料を
用いた感光体では、耐湿性、および耐久性に、また酸化
亜鉛を用いた感光体では耐久性に問題があった。

【０００３】これら無機系感光材料を用いた感光体の欠
点を克服するために有機系感光材料を使用した感光体が
種々検討されてきた。

【０００４】近年、上記のような欠点を改良するために
開発された感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能
を別個の物質に分担させた機能分離型感光体が注目され
ている。この機能分離型感光体においては、それぞれの
機能を有する物質を広い範囲のものから選択し、組合せ
ることができるので、高感度でかつ高耐久性の感光体を
作製することが可能である。

【０００５】電子写真用感光体に含有される電荷輸送物
質に要求される特性として、 （１）　　　電荷発生物質で発生した電荷を受け入れる
能力が十分に高いこと、 （２）　　　受け入れた電荷を迅速に輸送すること、（
３）　　　低電界においても十分に電荷輸送を行い、電
荷を残存させないこと、などがある。

【０００６】さらに感光体として、複写時の帯電、露光
、現像および転写の繰り返し工程において受ける光、熱
などに対して安定であり、原画に忠実な再現性のよい複
写画像を得る耐久性が要求される。

【０００７】電荷輸送物質としては、種々の化合物が提
案されている。例えば、ポリ‐Ｎ‐ビニルカルバゾール
は古くから光導電性物質として知られており、これを電
荷輸送物質として用いた感光体が実用化されたが、それ
自身可撓性に乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので
反復使用に対して耐久性が劣ったものであった。また、
バインダーと併用して可撓性を改良すると、電子写真特
性が劣るという欠点を有していた。

【０００８】一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性
を有しないために通常、バインダーと任意の組成で混合
して感光層を形成している。これまでに低分子化合物か
らなる多数の電荷輸送物質が提案されている。例えばチ
オフェン系化合物が電荷輸送物質として研究されており
、特開昭６３−１５８５６０号、特開平１−９４３４９
号などの公報に記載されている。しかし、まだ感度的に
充分良好な値に達してはいない。

【０００９】その他多くの電荷輸送物質が提案されたが
、実用的に電子写真感光体としての要求性能を十分に満
足するものがないのが現状であり、さらに優れた感光体
の開発が望まれていた。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電荷
輸送物質として有用な新規な化合物を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久
性に優れた電子写真用感光体を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討し特定の構造式で表されるテ
トラフェニルフラン誘導体が電荷輸送化合物として有用
であり、高感度および高耐久性などの優れた特性を有す
る電子写真用感光体を提供することを見出し、本発明の
テトラフェニルフラン誘導体および電子写真用感光体を
完成するに至った。すなわち、

【００１２】本発明のテトラフェニルフラン誘導体は、
前記一般式（Ｉ）　（化１）で表されることを特徴とす
る。 また、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上感
光層に一般式（Ｉ）　（化１）で表されるテトラフェニ
ルフラン誘導体を含有することを特徴とする。

【００１３】前記一般式（Ｉ）　において、Ｒ１　およ
びＲ２としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基などのアルキル基、ベンジル基
、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基などが例示される。

【００１４】また、これらの基は置換基を有していても
よく、Ｒ１　あるいはＲ２　がアリール基の場合、置換
基として、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ブチル
基、オクチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基、カルボメトキシ基、
カルボエトキシ基等のカルボン酸エステル基、ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフ
チル基等のアリール基等が例示されるが、これらに限定
されるものではない。またＲ１　とＲ２　が結合して窒
素原子と共に環形成する基としては、ピロリジノ基、ピ
ペリジノ基などが例示できる。これらの例示したＲ１　
およびＲ２　の中で、高感度を示し、かつ有機溶媒への
溶解性などの点から、Ｒ１　およびＲ２　はアリール基
の場合が好ましい。

【００１５】本発明の一般式（Ｉ）　で表されるテトラ
フェニルフラン誘導体は、下記方法により合成すること
ができる。例えば （１）　一般式（ＩＩ）

【化２】 （式中ｋ，ｐ，ｍ，ｎは４≧ｋ＋ｐ＋ｍ＋ｎ≧１を満た
し、それぞれ０または１の整数である。）で表されるア
ミノ化合物に、ｐ‐トルエンスルホン酸アルキルエステ
ル、ジアルキル硫酸エステル、アルコール類、ハロゲン
化アルキル、ハロゲン化アリール等を反応させる。

【００１６】（２）　一般式（ＩＩＩ）

【化３】 （式中ｋ，ｐ，ｍ，ｎは４≧ｋ＋ｐ＋ｍ＋ｎ≧１を満た
し、それぞれ０または１の整数であり、ｘはハロゲン原
子である。）で表される化合物に一般式（ＩＶ）

【化４
】 （ここで、Ｒ１　、Ｒ２　は一般式（Ｉ）　と同じであ
る。）で表されるアミン化合物を反応させる。等の方法
により容易に合成される。なお、一般式（ＩＩＩ）　で
示される化合物のｘで表されるハロゲン原子はより好ま
しくは、ヨウ素原子である。

【００１７】本発明のテトラフェニルフラン誘導体をさ
らに具体的に表１、表２および表３に示すが、これらに
限定されるものではない。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ
）　で示されるテトラフェニルフラン誘導体を含有する
感光層と導電性支持体からなる。この感光層は電荷輸送
化合物と電荷発生物質とからなり、また、テトラフェニ
ルフラン誘導体は電荷輸送化合物として作用する。感光
層は電荷発生物質と電荷輸送化合物の混合系となる場合
と、電荷輸送層と電荷発生層とで構成される場合があり
、導電性支持体に電荷輸送化合物および電荷発生物質を
蒸着もしくは塗工することにより感光層を形成する。

【００２２】本発明の感光体における電荷輸送層に、種
々の添加剤を含有されて用いることもできる。例えば、
ジフェニル、ｍ‐ターフェニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、
ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位
安定剤、β‐カロチン、Ｎｉ　錯体、１，４‐ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタンなどの酸化防止剤などを
あげることができる。

【００２３】本発明の感光体における電荷発生層は、セ
レン、セレン‐テルル、アモルファスシリコーンなどの
無機の電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、
キノシアニン系染料などのカチオン染料、スクバリリウ
ム塩系染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン
系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系
顔料などの多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選
ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。

【００２４】上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式として下記
のように中心骨格をＡ、カプラー部分をＣｐ　として示
し、ここでｎは１または２とし、具体例をあげる。

【００２５】Ａ─（─Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ　）ｎＡの具体例と
しては、

【化５】

【化６】

【化７】

【００２６】またＣｐ　の具体例としては、

【化８】

【化９】 などがあげられる。これら中心骨格ＡおよびカプラーＣ
ｐ　は適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成
する。

【００２７】電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当
な結着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工すること
によって形成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を
形成することによって形成できる。上記結着剤としては
広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ‐Ｎ‐ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択できる。好
ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビス
フェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどがあげられる。電荷発生層中に
含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０重量
％以下が適している。

【００２８】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ‐ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。

【００２９】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行なうことが
できる。乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には３０〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風
下で行なうことが好ましい。

【００３０】電荷発生層は、十分な吸光度を得るために
、できる限り多くの前記有機光導電性ポリマーを含有し
、かつ、発生した電荷キャリアの寿命内にキャリアを電
荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば５μｍ以下、
好ましくは０．０１〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とする
ことが望ましい。

【００３１】このような電荷発生層と電荷輸送層の積層
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、パナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジウム、酸化スズ
、酸化インジウム‐酸化スズ合金などを真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチック（例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチ
レンなど）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、酸
化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀
粒子など）を適当なバインダーとともにプラスチックま
たは前記導電性支持体の上に被膜した支持体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含漬した支持体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。

【００３２】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン‐アクリル酸コポリマー、ポリアミド（
ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は０．１〜５μｍ、好ましくは０．
５〜３μｍが適当である。

【００３３】導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物すなわち一般式（Ｉ）　で示され
るテトラフェニルフラン誘導体は正孔輸送性であるので
、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露
光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用
いる必要がある。

【００３４】本発明の感光体の別の具体例では、前述の
アゾ顔料あるいは米国特許第３，５５４，７４５号明細
書、同第３，５６７，４３８号明細書、同３，５８６，
５００明細書などに開示されたピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有す
る顔料や染料を増感剤としても用いることができる。

【００３５】また、別の具体例では、米国特許第３，６
８４，５０２号明細書などに開示のピリリウム染料とア
ルキリデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体と
の共晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共
晶錯体は、例えば４‐〔４‐ビス（２‐クロロエチル）
アミノフェニル〕‐２，６‐ジフェニルチアピリリウム
パークロレートとポリ（４，４′‐イソプロピリデンジ
フェニレンカーボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤
、例えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，１‐ジクロルエタン、１，２‐ジクロルエタン、１
，１，２‐トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモ
ベンゼン、１，２‐ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、２，２，４‐トリメチルベンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。

【００３６】この具体例における電子写真用感光体には
、スチレン‐ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン‐アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン‐アクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテート‐塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリ‐Ｎ‐ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類
などを結着剤として含有することができる。

【００３７】本発明の電子写真用感光体は、電子写真複
写機に利用するのみならず、レーザービームプリンター
、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムなどの電
子写真応用分野にも広く用いることができる。

【００３８】

【実施例】以下、一般式（Ｉ）　で示されるテトラフェ
ニルフラン誘導体の製造例および電子写真用感光体の実
施例により本発明を具体的に説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。

【００３９】（製造例１）（例示化合物Ｎｏ．　１０の
合成）２，５‐ビス（４‐ヨードフェニル）‐３，４‐
ジフェニルフラン１２ｇ、Ｎ‐フェニル‐２‐ナフチル
アミン１０ｇ、無水炭酸カリウム１０ｇおよび電解銅８
ｇをスルホラン５０ｍｌに分散し、１９０℃で４０時間
撹拌した。放冷後、水１００ｍｌに排出し、生じた沈殿
を濾別し、水、メタノールの順に洗浄後、乾燥した。得
られた粗生成物をトルエンで抽出し、抽出液をトルエン
：ヘキサン（１：１）混合溶媒を展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。トルエ
ン‐アセトニトリル混合溶媒により再結晶し、淡黄色結
晶１５ｇを得た。下記の元素分析値により、例示化合物
Ｎｏ．　１０であることを確認した。 　　　　　　　　　　　　　　元素分析値（％）　　Ｃ
５２Ｈ３８Ｎ２　Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　　理
論値　　　　８８．３５　　　　５．４２　　　　３．
９６　　　　　　　　　　　　　　分析値　　　　８８
．２５　　　　５．３７　　　　４．０４

【００４０】
（製造例２）（例示化合物Ｎｏ．　１の合成）２‐（４
‐アミノフェニル）‐３，４，５‐トリフェニルフラン
４．１ｇを、２００ｍｌのｏ‐ジクロルベンゼン（以下
ＯＤＣＢと略記）に溶解し、ヨードベンゼン５．０ｇ、
無水炭酸カリウム１１ｇ、電解銅２．６ｇ、および１８
‐クラウン‐６‐エーテル０．６ｇを加え、窒素雰囲気
下、４８時間激しく撹拌しながら、加熱還流する。 固形分を濾過で除いた後、水蒸気蒸留により反応液から
ＯＤＣＢを留去した。得られた残渣をトルエンを展開溶
媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、トルエン＝ヘキサン（１：１）混合溶媒により
再結晶し、淡黄色結晶２．５ｇを得た。下記の元素分析
値により、例示化合物Ｎｏ．　−１であることを確認し
た。 　　　　　　　　　　　　　　元素分析値（％）　　Ｃ
４０Ｈ２９ＮＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　　理論値
　　　　８９．０２　　　　５．４２　　　　２．６０
　　　　　　　　　　　　　　分析値　　　　８９．１
３　　　　５．３７　　　　２．７０

【００４１】（製
造例３）（例示化合物Ｎｏ．　６の合成）２‐（４‐ア
ミノフェニル）‐３，４，５‐トリフェニルフラン４．
１ｇとｐ‐ヨードアニソール８．２ｇより、製造例２と
同様にして、黄色結晶３ｇを得た。下記の元素分析値よ
り、例示化合物Ｎｏ．　６であることを確認した。 　　　　　　　　　　　　　　元素分析値（％）　　Ｃ
４２Ｈ３３ＮＯ３　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　　理
論値　　　　８４．１１　　　　５．５５　　　　２．
３４　　　　　　　　　　　　　　分析値　　　　８４
．００　　　　５．５７　　　　２．４２

【００４２】
（実施例１）下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇとブチ
ラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロ
ヘキサノン１００ｍｌに溶解した液と共にサンドミルで
２４時間分散し、塗工液を調製した。

【化１０】 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なるようにワイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成した
。

【００４３】次に電荷輸送化合物として本発明のテトラ
フェニルフラン誘導体（表１のＮｏ．　１０の化合物）
の１０ｇとポリカーボネート（平均分子量２万）の１０
ｇをクロロホルム７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発
生層の上にワイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０μｍ
の電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を作成した。 こうして作成した電子写真用感光体を川口電機（株）製
の静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−ＥＰＡ−８１００を
用いてスタチック方式で−６ＫＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度５ルックスで露光し、帯電特
性を調べた。

【００４４】帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と
１秒間暗減衰させた時の電位（Ｖ１　）を１／２に減衰
するに必要な露光量（Ｅ１／２　）を測定した。さらに
、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変動を測
定するために、本実施例で作成した電子写真用感光体を
キャノン（株）製のＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光
ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５，０００枚
の複写を行ない、初期と５，０００枚複写後の暗部電位
（ＶＤ　）および明部電位（ＶＬ　）の変動を測定した
。なお、初期のＶＤ　とＶＬ　は各々−７００Ｖ、−２
００Ｖとなるように設定した。

【００４５】（比較例１）実施例１で用いた電荷輸送化
合物に代えて下記構造の化合物（特開昭６３−１５８５
６０の例示化合物Ｎｏ．　１４）

【化１１】 を用い、実施例１と同様の電子写真用感光体を作成し、
同様に電子写真特性を測定した。結果を表４に示す。

【００４６】（実施例２）実施例１で用いた電荷輸送化
合物であるテトラフェニルフラン誘導体（表１のＮｏ．
　１の化合物）に代え、表２のＮｏ．　１０化合物を用
いて、実施例１と同様に電子写真用感光体を作製し、そ
れぞれ電子写真特性を測定した。結果を表４に示す。

【００４７】（比較例２）実施例２の電荷輸送化合物に
代えて、下記構造の化合物（特開平１−９４３４９号公
報の例示化合物　Ｎｏ．９）

【化１２】 を用いて実施例１と同様に電子写真用感光体を作製し、
それぞれ電子写真特性を測定した。結果を表４に示す。

【００４８】

【表４】 上記の表４の結果から明らかなように、本発明のテトラ
フェニルフラン誘導体を電荷輸送化合物として用いた場
合は、良好な感度を有し、耐久時の電位変動も少ないこ
とがわかる。

【００４９】（実施例３〜１６）この各実施例において
は、実施例１で用いた表１のＮｏ．　１の化合物に代え
て、表１、表２、および表３に示した（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、
（１１）、（１２）、（２２）、（２３）、（２８）お
よび（２９）の例示化合物を用い、かつ、電荷発生物質
として下記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。

【化１３】 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を表５に示す。

【００５０】

【表５】

【００５１】（実施例１７）アルミニウムシリンダー上
にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１１．２ｇ、
２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍｌ）をブレードコ
ーティング法で塗布し、乾燥膜厚１μｍの下引層を形成
した。次に、下記構造式で示す電荷発生物質１０ｇ、

【
化１４】 ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇと
シクロヘキサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時
間分散を行なった。この分散液を先に形成した下引層の
上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０
．１５μｍの電荷発生層を形成した。

【００５２】次に、表１のＮｏ．　２の化合物の１０ｇ
、ポリメチルメタクリレート（平均分子量５万）の１０
ｇをクロロベンゼン７０ｇに溶解し、先に形成した電荷
発生層の上にブレードコーティング法により塗布し、乾
燥膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成した。こうして作成
した電子写真用感光体に−５ＫＶのコロナ放電を行なっ
た。 この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖｏ　）。さら
に、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位を
測定した。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ１　を１／２
に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／２　、μＪ／ｃｍ２
　）を測定することで評価した。この際、光源としてガ
リウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体レーザー（
出力：５ｍｗ、発振波長７８０ｎｍ）を用いた。結果を
示す。

【００５３】（実施例１８）４‐（４‐ジメチルアミノ
フェニル）‐２，６‐ジフェニルチアピリリウムパーク
ロレートの３ｇと表２の　Ｎｏ．１８の化合物５ｇをポ
リエステル（ポリエステルアドヒーシブ４９０００、デ
ュポン社製）のトルエン（５０重量部）‐ジオキサン（
５０重量部）溶液１００ｍｌに混合し、ボールミルで６
時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が１５μｍと
なるようにワイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布
した。

【００５４】こうして作製した電子写真用感光体の電子
写真特性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を次
に示す。

【００５５】（実施例１９）アルミ板上に可溶性ナイロ
ン（６‐６６‐６１０‐１２四元ナイロン共重合体）の
５％メタノール溶液を塗布し、乾燥膜厚が０．５μｍの
下引層を形成した。次に、下記構造式の顔料５ｇをテト
ラヒドロフラン９５ｍｌ中にサンドミル分散機で２０時
間分散した。

【化１５】 次いで表１のＮｏ．　２の化合物の５ｇとビスフェノー
ルＺ型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）の１０
ｇをクロロベンゼン３０ｍｌに溶かした液を先に調製し
た分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。 この分散液を先に形成した下引層に乾燥後の膜厚が２０
μｍとなるようにワイヤーバーで塗布し、乾燥した。こ
うして作製した電子写真用感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を次に示す。

【００５６】

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、電荷輸送
化合物として一般式（Ｉ）　で示されるテトラフェニル
フラン誘導体を含有するの特徴であり、このテトラフェ
ニルフラン誘導体の作用により、繰り返し帯電露光によ
る連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が小
さい、反復使用に対して性能が劣化しない優れた耐久性
と高感度を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ）　（化１）【化１】 （式中、Ｒ１　およびＲ２　は置換していてもよいアル
   キル基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ１　
   とＲ２　は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
   。ｋ，ｐ，ｍ，ｎは４≧ｋ＋ｐ＋ｍ＋ｎ≧１を満たし、
   それぞれ０または１の整数である。）で表されるテトラ
   フェニルフラン誘導体。
2. 【請求項２】　　請求項１記載の一般式（Ｉ）　（化１
   ）で表されるテトラフェニルフラン誘導体を含有するこ
   とを特徴とする電子写真用感光体。