JPH04227671A - 柔軟で滑らかな有機被覆 - Google Patents

柔軟で滑らかな有機被覆

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JPH04227671A
JPH04227671A JP3086459A JP8645991A JPH04227671A JP H04227671 A JPH04227671 A JP H04227671A JP 3086459 A JP3086459 A JP 3086459A JP 8645991 A JP8645991 A JP 8645991A JP H04227671 A JPH04227671 A JP H04227671A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、体内に導入される器具
上に滑らかな保護膜として用いて特に好適な極めて滑ら
かで耐摩耗性の柔軟な被覆及びその調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】低摩擦性（摩擦係数０．３以下）の親水
性被覆がカテーテル、カテーテル導入管等の各種医療器
具に有用なことは永年知られていた。斯かる器具の表面
を低摩擦性にすると、体内に導入した際に動脈、静脈、
カニューレ及びその他の体孔及び通路内に容易に滑り込
む。所望の表面にする方法は各種存在する。一部では、
カテーテル又は医療器具の材料は、テフロン又はその他
のプラスチックのように身体による摩耗を避ける傾向を
もった良好な減摩性の材料から形成される。しかしなが
ら多くの場合、材料の選択だけでは所望の抗滑り性を特
定医療器具として望ましいその他の性質と組み合わせて
得ることはできない。
【０００３】イソシアナート、ポリウレタン及びポリビ
ニルピロリドンの組合わせから形成される親水性被覆の
ポリマー表面が提供できることは当該技術分野で認めら
れている。その他にイソシアナート及び／又はポリウレ
タンを含むポリ酸化エチレンの溶液を多段操作で塗付す
ることも示唆されている。しかしながら、斯く形成され
る被覆は、高い滑り性にした時、基材への接着性が良好
でなくなることが多い。例えば、ランバート（Ｌａｍｂ
ｅｒｔ）の米国特許第４，４５９，３１７号及び同第４
，４８７，８０８号は、イソシアナート層の上にポリ酸
化エチレン層を被覆して形成した親水性被覆を有する　
医療器具を開示した。しかしながら、この被覆は、基材
にイソシアナートの第一溶液を塗布して溶剤を蒸発させ
、続いて今度はポリ酸化エチレンの第二溶液を塗付した
あと溶剤を蒸発させて形成されるポリ尿素材料であると
見受けられる。硬化は水分存在下での焼き付けにより行
われ、従ってポリ尿素が生成する。この型の適用は、本
発明被覆の靭性（ｔｅｎａｃｉｔｙ）を持たないポリ尿
素材料を提供すると見受けられる。多段法なので最終被
覆の諸性質及びその値を注文通りにすることが困難であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の被覆は、ポリ
ウレタン結合をポリ酸化エチレンの会合と組み合わせて
もたらされるものである。一回浸漬法の使用とポリウレ
タンの形成は、体内で耐摩耗性であって親水性かつ滑ら
かな低摩擦性被覆の提供に特に有用なことが知見された
。
【０００５】基材に対して良好な接着を有する耐摩耗性
、親水性の滑らかな有機被覆を提供することが本発明の
目的である。
【０００６】本発明の別の目的は、無機材料又は有機ポ
リマーの医療器具の外表面への塗付に特に有用であって
該器具に良好に接着し、かつ、身体に非毒性・非有害で
ある前記目的に従った被覆を提供することである。
【０００７】前記目的にある耐摩耗性、親水性の滑らか
な有機被覆を塗付する方法であって、単一の被覆溶液を
用い、かつ、信頼性及び予測性の良好な実質的に通常の
効率的生産方法を用いて実施できる方法を提供すること
も本発明の別の目的である。
【０００８】本発明の尚更なる目的は、会合したポリ酸
化エチレンを有し且つ各種有機ポリマー材料の下層基材
に対して高い接着性を有する柔軟なウレタン被覆を与え
る前記目的に従った方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、担体液
中にイソシアナート、ポリオール及びポリ酸化エチレン
を含有する混合物を被覆する表面上で反応させて、基材
に対する良好な接着性及び良好な減摩性を有するウレタ
ン被覆を形成することにより、耐摩耗性、親水性の滑ら
かな有機被覆が形成される。この被覆は、カテーテル及
びカテーテル導入管を含む各種医療器具上に形成するこ
とができる。
【００１０】本発明の方法によれば、該混合物と担体液
との溶液を散布、浸漬、塗装等を含む通常の被覆法によ
り基材に塗付し、引き続き乾燥して担体液を除去するこ
とにより前述の被覆を形成する。次の工程で斯く形成さ
れた被覆を硬化させて、会合したポリ酸化エチレンを有
するポリウレタンを形成するのである。
【００１１】水又は体内の水性液に露出すると該被覆が
水を吸収して滑らかになることが本発明の一特徴である
。この被覆は、体内に導入する前に湿らせることもでき
る。この被覆は、硬化操作の結果架橋された系であるの
で、水和されても基材と堅固に結合したままである。 この被覆は、他の多数の親水性被覆よりも卓越した耐久
性を有して摩耗に抵抗する。この被覆は、繰り返し乾燥
・再湿潤しても潤滑性を保持することができる。正確な
機構は知られてないが、ポリオールとイソシアナートが
反応して架橋ウレタンマトリックスを形成し、それがポ
リ酸化エチレンと会合複合体（ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ
　ｃｏｍｐｌｅｘ）を形成するものと思われる。それに
加えて、ポリ酸化エチレン鎖中に存在する末端水基基が
イソシアナートと反応して、ポリウレタンネットワーク
に共有結合する。すなわち、ポリ酸化エチレンはポリウ
レタン被覆の一体部分になるのである。
【００１２】図１に柔軟な有機ポリマー材料から形成さ
れるカテーテル本体１１上に配置された本発明の耐摩耗
性被覆１０を示す。
【００１３】被覆１０は担体液中にイソシアナート、ポ
リオール及びポリ酸化エチレンを含有する混合物から形
成される。
【００１４】該混合物は、それを加えて、実質上既知の
方法で被覆の諸特性を変える添加剤を含有することがで
きる。通常添加剤には、例えば、酸化防止剤、触媒、流
れ調節剤、界面活性剤及び空気放出剤がある。
【００１５】イソシアナート及びポリオール／ポリ酸化
エチレンの重量比は、０．２５乃至６．０、好ましくは
０．７５乃至２．０範囲で変化することが好ましい。イ
ソシアナート中のＮＣＯ基総数／ポリオール中のＯＨ基
総数の化学量論比は、０．６乃至３．５、好ましくは０
．８５乃至１．５の範囲で変えることができる。
【００１６】一般に、被覆混合物は溶液であることが好
ましい。この溶液形態の被覆混合物は、適当量のイソシ
アナート、ポリオール及びポリ酸化エチレンの原液を秤
量し、それらを適当な混合容器に加えて調製される。粘
度調節のため溶剤を追加してもよい。固形分含量は０．
４乃至４０％の範囲内であることが好ましい。この溶液
を十分混合した後、適当な有機基材に塗付する。この基
材にはカテーテル管、導入管、体内移植物、医療用ワイ
ヤ、ステント及び拡張気球があり、それらを通常の被覆
塗付法で塗付するのである。斯かる方法には、浸漬、散
布、拭い、塗装等がある。
【００１７】被覆溶液の塗付後は、周囲条件に１０乃至
１８０分間露出して被覆基材から溶剤を蒸発させること
が好ましい、１．７乃至２０４．４℃（３５乃至４００
°Ｆ）の温度で数秒から一夜にわたり蒸発させることも
できる。蒸発時間は、溶剤に何を選ぶか及びどの程度の
蒸発速度を望むかに関係する。次に被覆を硬化させる。 硬化時間及び硬化温度は、イソシアナート及びポリオー
ルとして何を選ぶか、基材の組成をどのようにするかに
よって変わる。この成分の選択は、総括被覆の物理的性
質にも影響を与える。
【００１８】硬化温度は２３．９乃至１７６．６℃（７
５乃至３５０°Ｆ）の範囲である。硬化時間は２分乃至
７２時間の範囲で変化し、イソシアナートとポリオール
との反応性及び硬化温度に関係する。何れの場合も硬化
条件は下の基材に有害であってはならない。
【００１９】被覆１０の形成後、体内に導入する前には
該被覆に水溶液の水を吸収させて滑らかにすることがで
きる。この被覆は、，体内導入前に水に触れずに、体液
の水だけを吸収することもできる。この被覆は架橋系な
ので、水和された際にも基材に良好に接着する。この被
覆は、摩耗に抵抗し且つ秀れた耐久性を示すことが見出
されている。この被覆を繰り返し乾燥・再湿潤しても潤
滑性を保持するであろう。被覆をカテーテル、導入管等
身体関連の用途に用いる際には、何れの場合も、身体に
適合性であって且つ身体に非毒性であるような材料が選
択される。
【００２０】本発明の被覆を施することかできる有機基
材には、ポリエーテルブロックアミド、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリエーテルウレタン、ポリエステルウ
レタン、天然ゴム、ゴムラテックス、合成ゴム、ポリエ
ステル−ポリエーテルコポリマー、エチレン−メタクリ
ル酸二元コポリマー及び金属塩を含むコポリマー、ポリ
エーテル、ポリエステル、及びその他のポリウレタン、
ポリカーボネート、ポリテトラメチレングリコールエー
テルウレタン及びポリ塩化ビニル及びその他のビニルポ
リマー、ポリエチレン等を含むその他の有機材料並びに
それらのブレンド及びアロイが包含される。その他の基
材にはガイドワイヤやその他の器具のステレンレス鋼の
ような金属がある。これらの材料の幾つかは、アトケム
社（Ａｔｏｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．、米国ニュージャージー
州グレンロック）のペバックス（Ｐｅｂａｘ）、デュポ
ン社（Ｅ．Ｉ．ｄｕＰｏｎｔ　ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ　ａ
ｎｄ　Ｃｏ．、米国デラウエア州ウイルミントン）のマ
イラ（Ｍｙｌａｒ）、モーベイ社（Ｍｏｂａｙ　Ｃｏｒ
ｐｏｒａｔｉｏｎ、米国ペンシルベニア州ピッツパーグ
）のテキシン（Ｔｅｘｉｎ）９８５Ａ、デュポン社のサ
ーリン（Ｓｕｒｌｙｎ）、ダウケミカル社（Ｄｏｗ　　
　　　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ、米国ミシガン州ミッドラン
ド）のペレセン（Ｐｅｌｌｅｔｈａｎｅ）及びジェネラ
ルエレクトリック社（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｅｌｅｃｔｒｉ
ｃ　Ｃｏｍｐａｎｙ、米国マサチュウセッツ州ピッツフ
ィールド）のレキサン（Ｌｅｘａｎ）として入手可能で
ある。
【００２１】ポリ酸化エチレンは、平均分子量約５０，
０００乃至５，０００，０００のものが好ましい。使用
されるイソシアナートは、分子当たり２以上の未反応イ
ソシアナート基を有するイソシアナートが好ましく、ポ
リメチレンフェニルイソシアナート、４，４’−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート及びその位置異性体、２，
４ートリレンジイソシアナート及びその位置異性体、３
，４−ジクロロフェニルジイソシアナート及びイソホロ
ンイソシアナートを包含する（但し、上記のものに限定
されない）。イソシアナートとポリオールとのアダクト
又はプレポリマー、例えばトリメチロールプロパンとジ
フェニルメタンジイソシアナート又はトリレンジイソシ
アナートとのアダクトが好適である。本発明に有用な更
なるポリイソシアナートの例については、マーク（Ｈ．
Ｆ．Ｍａｒｋ）、ゲイロード（Ｎ．Ｇ．Ｇａｙｌｏｒｄ
）及びビカレス（Ｎ．Ｍ．Ｂｉｋａｌｅｓ）編の　Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９６９）
を参照されたく、該文献を引用する。
【００２２】本発明に有用なポリオールは、イソシアー
トと反応してポリウレタンを形成する当該技術分野で既
知の多数のポリオールの何れでもよい。好適ポリオール
の例には、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール、変性ポリエーテルポリオール、ポリエステルエ
ーテルポリオール、ヒマシ油ポリオール及びポリアクリ
レートポリオールが包含される（但し、上記のものに限
定されない）。特定のポリオールとしては、更に、ヒマ
シ油及びヒマシ油誘導体（１２ーヒドロキシオレイン酸
のトリグリセリド）、ポリエチレンアジペート、ポリ（
ジエチレングリコールアジペート）、ポリカプロラクト
ンジオール及びポリカプロラクトン−ポリアジペートコ
ポリマージオール、ポリエチレンテレフタレートポリオ
ール、ポリカーボネートジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリイソプ
ロピレンジオールの酸化エチレンアダクト、ポリイソプ
ロピレントリオールの酸化エチレンアダクトが包含され
る。商品名では、モーベイ社（Ｍｏｂａｙ　Ｃｏｒｐｏ
ｒａｔｉｏｎ、米国ペンシルベニア州ピッツバーグ）の
デスモフェン（Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ）６５１Ａ−６５、
１３００−７５　及び　８００；ユニオンカーバイド社
（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ、米国コネチカット州ダ
ンバリー）のナイアックス（Ｎｉａｘ）Ｅ−５９他；モ
ーベイ社のデスモフェン−５５０　ＤＵ、−１６００　
Ｕ、−１９２０Ｄ及び−１１５０；及びカスケム社（Ｃ
ａｓＣｈｅｍ，Ｉｎｃ．、米国ニュージャージー州ベヨ
ンヌ）のＤＢオイル、ポリシン（Ｐｏｌｙｃｉｎ）−１
２、ポリシン　５５　及びポリシン　９９Ｆ　並びにモ
ーベイ社のデスモフェン　Ａ４５０、Ａ３６５　及び　
Ａ１６０　が包含され、好適である。当業者に既知のそ
の他多数のポリオールが入手可能かつ使用可能である。
【００２３】使用される溶剤は、イソシアート、ポリオ
ール又はポリ酸化エチレンとは反応しないが、それら全
部の溶剤であるものが好ましい。好適溶剤は、反応性の
アミノ基、水酸基及びカルボキシル基を含まない溶剤で
ある。溶剤は更にイソシアナート、ポリオール及びポリ
酸化エチレンを溶かし得るものでなければならない。好
適溶剤には、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ
タン、アセトニトリル、ジクロロエチレン及び臭化メチ
レンが包含される（但し、上記のものに限定されない）
。
【００２４】粘度及び流れの調節剤は、粘度及びチキソ
トロピーを所望水準に調節するため使用される。粘度は
、基材上に所望の厚みで被覆を形成できるような粘度で
あることが好ましい。５０乃至５００　ｃｐｓの粘度が
使用可能であるが、場合によってはそれより高目或るい
は低目の粘度も有用である。粘度調節剤には、フューム
ドシリカ、セルロースアセテートブチレート及びエチル
アクリレート／２−エチルヘキシルアクリレートコポリ
マーが包含される（但し、上記のものに限定されない）
。流れ調節剤は被覆重量の０．０５乃至５パーセントの
量で使用すると好適である。
【００２５】酸化防止剤は硬化した被覆の酸化安定性の
改善に使用され、トリス（３，５−　ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，２−
メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール
）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベン
ゼン、ブチルヒドロキシトルエン、オクタデシル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノール）、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン
、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタンが包含される（但し
、上記のものに限定されない）。酸化防止剤は被覆重量
の０．０１乃至１パーセントの量で使用すると好適であ
る。
【００２６】色又は放射線不透過性を付与するため、或
いは被覆の外観をより望ましくするために通常の顔料を
添加することができる。
【００２７】空気放出剤又は消泡剤には、ポリジメチル
シロキサン、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシ
ン−４，７−ジオール、２−エチルヘキシルアルコール
、ｎ−ベータ−アミノエチル−ガンマ−アミノ−プロピ
ル−トリメトキシシランが包含される（但し、上記のも
のに限定されない）。空気放出剤は、頻々、被覆重量の
０．００５乃至０．５パーセントの量で使用される。
【００２８】特定のイソシアナート及びポリオールに何
を選ぶかによって、触媒を使用したり使用しなかったり
する。どの場合もポリウレタンが得られる。本発明には
三級アミン触媒が使用可能であり、その三級アミンには
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
シクロヘキシルアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエ
チル）エーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ペンタメチル−
ジエチレン−トリアミン、Ｎ−エチルモルホリン及び１
−（２−ヒドロキシプロピル）イミダゾールが包含され
る。
【００２９】金属触媒の例は、オクチル酸錫（Ｉ）、二
ラウリル酸ジブチル錫、ジブチル錫メルカプチド、炭酸
カルシウム、アセチルアセトン酸鉄（ＩＩ）、オクチル
酸鉛、二リシノール酸ジブチル錫である（但し、上記の
ものに限定されない）。
【００３０】触媒を使用する場合、その量は代表的には
被覆重量の０．０５乃至０．５％の範囲内である。当該
技術分野で知られている通常の触媒量が好ましい。
【００３１】以下の実施例は本発明の実施態様を説明す
るものであって、本発明を限定するものではない。
【００３２】
【実施例１】総固形分２．６（重量／重量）％の親水性
被覆の配合は、下記成分を秤量し使い捨てビーカーに入
れて調製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トアダクトの６０％ＰＭＡ（モーベイ社製ＣＢ−６０）
溶液　３．７９ｇｂ）ヒマシ油系ポリオール（カスケム
社のポリシン１２）１．４８ｇ ｃ）平均分子量３００，０００のポリ酸化エチレン（ユ
ニオンカーバイド社のポリオ　ックス（Ｐｏｌｙｏｘ）
ＷＳＲ−Ｎ　　７５０）の３．３％塩化メチレン溶液　
１６０ｇｄ）塩化メチレン　　１８６ｇ この溶液を完全に混合して、１００　ｍｌのガラスメス
シリンダに移した。
【００３３】ポリエーテルブロックアミド（アトケム社
（Ａｔｏｃｈｅｍ　Ｉｎｃ．）のペバックス（　　Ｐｅ
ｂａｘ）６５３３）で作った長さ２５．４　ｃｍ（１０
”）のカテーテル導入管を、超音波洗浄機を用いてクロ
ロフルオロカーボン溶剤（デュポン社（ＤｕＰｏｎｔ　
Ｉｎｃ．）のフレオン（Ｆｒｅｏｎ）ＴＦ）中で３分間
洗浄したあと室温で乾燥した。次に、この管を被覆溶液
に２０．３　ｃｍ（８”）の深さまで５０秒間浸漬した
。浸漬の直後、浸漬した管にゆるやかな空気流を１５秒
間通して管内の溶剤を除去した。引き続き管を周囲条件
下で１５分間放置・乾燥させた後９３．３℃（２００°
Ｆ）で１時間にわたり焼き付けて被覆を硬化させた。
【００３４】その結果得られた導入管は接着性の柔軟な
被覆を含み、この被覆は湿時に極めて滑らかになった。 この被覆を水中で中度の指圧で繰り返しこすっても滑ら
かさは低下せず、被覆は剥がれなかった。
【００３５】この管をコンゴレッドの０．５％水溶液中
に１０．２　ｃｍ（４”）の深さまで１５秒間浸漬した
あと、過剰分をゆすぎ落とす被覆の試験を行った。こう
すると、被覆が染料を吸収して眼で見えるようになる。 次に、厚み１．０　ｍｍ（０．０４０”）のポリエチレ
ン、ポリプロピレン及びナイロンの長方形片を切って作
ったプラスチックスクレーパを用いて、この管を引っ掻
いた。着色材料の掻き取りは認められず、被覆の耐久性
及び接着性が証明された。
【００３６】湿時に溝付きレーターガスケット（ｌａｔ
ｅｒ　ｇａｓｋｅｔ）を経由して被覆された管を引っ張
り、荷重トランデュウサーを用いた移動に要する力を測
定して滑らさを計った。移動値は２２．７乃至３６．３
ｇ（０．０５乃至０．０８ポンド）と測定された。これ
に対し、ポリテトラフルオロエチレン（デュポン社（Ｅ
．Ｉ．ｄｕＰｏｎｔ　ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ　ａｎｄ　Ｃ
ｏ．、米国デラウェア州ウイルミントン）製のテフロン
（Ｔｅｆｌｏｎ））の同様な寸法の管は、移動値が１５
９乃至１７７ｇ（０．３５乃至０．３９ポンド）であっ
た。
【００３７】この管を水中に７日間浸漬したが、その滑
らかさ及び接着性を保持した。
【００３８】
【実施例２】下記成分を秤量して使い捨てビーカーに加
え、天然ゴム表面の被覆に好適な被覆配合を調製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トの６０％ＰＭＡ（モーベイ社のＣＢ−６０）溶液　２
．１２ｇｂ）飽和ポリエステルポリオール（モーベイ社
のマルトロン（Ｍｕｌｔｒｏｎ）　Ｒ−１８）４．４８
ｇｃ）平均分子量３００，０００のポリ酸化エチレン（
ユニオンカーバイド社のポリオックス　ＷＳＲ　Ｎ−７
５０）の３．３％塩化メチレン溶液１００ｇ ｄ）塩化メチレン　１１４ｇ この溶液の総固形分は４．１（重量／重量）％であった
。 この溶液を完全に混合して１００　ｍｌのガラスメスシ
リンダに移した。
【００３９】表面を塩素化した天然ゴム製の　１３Ｆ　
泌尿器カテーテルを実施例１と同様に洗浄した。
【００４０】次に、このカテーテルを被覆溶液中に２２
．９　ｃｍ（９”）の深さまで６０秒間浸漬した。浸漬
直後、カテーテル先端内に保持されている被覆溶液をシ
リンジを用いて除去し、その中にゆるやかな空気流を１
５秒間通して溶剤を除去した。
【００４１】このカテーテルを周囲条件下に１５分間放
置・乾燥させた後、９３．３℃（２００°Ｆ）で１時間
焼き付けて被覆を硬化させた。
【００４２】その結果得られた製品は、接着性の柔軟な
被覆を含んだゴム製カテーテルであった。この被覆は水
と接触すると非常に滑らかになった。この被覆を水中で
中度の指圧で繰り返しこすっても、スリップ性は低下し
なかった。
【００４３】実施例１と同様にコンゴレッドを用いて被
覆の試験を行ったところ、結果は同一であった。このゴ
ムカテーテルは、更に、被覆の接着損失を伴わずに３０
０％延伸が可能である。このカテーテルを３７．８℃（
１００°Ｆ）の水浴に入れ　ＡＳＴＭ　Ｄ１８９４−８
７により摩擦係数の試験を行った。初期の摩擦係数は０
．０２２と測定され、水中１６日後の値は０．０４５で
あった。これに対し、ポリテトラフルオロエチレン（デ
ュポン社のテフロン）で被覆した同様なカテーテルの摩
擦係数は０．４０であった。
【００４４】
【実施例３】下記成分を秤量して使い捨てビーカーに加
え、ラテックスゴム表面用に好適な親水性被覆配合を調
製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トアダクトの６０％ＰＭＡ（モーベイ社のＣＢ−６０）
溶液　１．５９ｇ ｂ）飽和ポリエステルポリオール（モーベイ社のマルト
ロン　Ｒ−１８）３．３６ｇ ｃ）平均分子量３００，０００のポリ酸化エチレン（ユ
ニオンカーバイド社、ポリオックス　ＷＳＲ　　Ｎ−７
５０）の３．３％塩化メチレン溶液　１００ｇ この溶液の総固形分は３．５（重量／重量）％であった
。 この溶液を完全に混合して１００　ｍｌのガラスメスシ
リンダに移した。
【００４５】表面を塩素化したラテックスから製作した
泌尿器カテーテルを被覆溶液中に深さ２２．９　ｃｍ（
９”）まで６０秒間浸漬した。浸漬直後にルーメンの中
に空気をゆっくりと通して溶剤を除去した。このカテー
テルを周囲条件下で３０分間乾燥させた後、９３．３℃
（２００°Ｆ）で１時間焼き付けた。
【００４６】この結果得られたカテーテルは接着性で高
度に柔軟な被覆を含み、この被覆は水に接触すると滑ら
かになった。この被覆の性能は実施例２の記載と同一で
あった。更にカテーテルの端部で一体をなすラテックス
の気球部を２０ｃｃの水を用いて膨らませた。この球部
を被った被覆は膨張後も接着性を維持し、無傷のままで
あった。
【００４７】このカテーテルを３７．８℃（１００°Ｆ
）の水浴内に置き、ＡＳＴＭ　Ｄ１８９４−８７に従っ
て摩擦係数の試験を行った。初期の摩擦係数は０．０２
と測定され、水中１６日後の値は０．０４４であった。 これは本被覆の滑らかさを証明している。これに対し、
ポリテトラフルオロエチレン（デュポン社のテフロン）
で被覆した同様なカテーテルの摩擦係数は０．４０であ
った。
【００４８】
【実施例４】下記の成分を秤量して使い捨てビーカーに
加え、多数の熱可塑性ウレタンの被覆用に好適な親水性
被覆配合を調製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トアダクトの６０％ＰＭＡ（モーベイ社のＣＢ−６０）
溶液　５．６３ｇ ｂ）ポリエステルポリオール（モーベイ社のマルトロン
　Ｒ−１２Ａ）　４．３８ｇ ｃ）平均分子量３００，０００のポリ酸化エチレン（ユ
ニオンカーバイド社のポリオ　ックス　ＷＳＲ　　Ｎ−
７５０）の６％アセトニトリル溶液　１６７ｇ ｄ）アセトニトリル　１５６ｇ この溶液の総固形分は５．３（重量／重量）％であった
。 この溶液を完全に混合して２５０　ｍｌのガラスメスシ
リンダに移した。
【００４９】熱可塑性ポリエーテルウレタン（グッドリ
ッチ社（Ｂ．Ｆ．Ｇｏｏｄｒｉｃｈ　Ｃｏ．）のエステ
ン（Ｅｓｔａｎｅ）５８０９２）で作った長さ３８．１
　ｃｍ（１５”）のカテーテル管を被覆溶液中に深さ３
０．５　ｃｍ（１２”）まで７５秒間浸漬し、実施例１
−３と同様に処理した。
【００５０】この結果得られた管は接着性の柔軟な被覆
を含み、この被覆は水で湿らせると滑らかになり、指で
繰り返しこすった後でも滑らかさを維持した。プラスチ
ックスクレーパーによる引っ掻きでも被覆は剥がれなか
った。また、水中に７日間浸漬させた後も滑らかさを保
持した。
【００５１】実施例５及び６では、ＮＣＯ／ＯＨ比がそ
れぞれ０．８及び２．０である。これらの実施例の被覆
は、実施例１−４でＮＣＯ／ＯＨ比が１．１であるとき
程には耐久性でない。これらの実施例は、特定材料を使
用した際にＮＣＯ／ＯＨ比を望ましい比にする利点を説
明する。
【００５２】
【実施例５】下記成分を秤量して使い捨てビーカーに加
え、総固形分２．６（重量／重量）％の親水性被覆配合
を調製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トアダクトの６０％　　　　ＰＭＡ（モーベイ社のＣＢ
−６０）溶液　３．７９ｇ ｂ）ヒマシ油系ポリオール（カスケム社のポリシン１２
）　２．０４ｇ ｃ）平均分子量３００，０００ポリ酸化エチレン（ユニ
オンカーバイド社のポリオ　　　ックス　ＷＳＲ−Ｎ７
５０）の３．３％塩化メチレン溶液　１６０ｇ ｄ）塩化メチレン　１８６ｇ この溶液を完全に混合して１００　ｍｌのガラスメスシ
リンダーに移した。
【００５３】ポリエーテルブロックアミド（アトケム社
のペバックス　６５３３）で作った長さ２５．４　ｃｍ
（１０”）のカテーテル導入管を超音波洗浄機を用いて
クロロオロカーボン溶剤（デュポン社のフレオン　ＴＦ
）中で３分間洗浄したあと室温で乾燥させた。次に、こ
の管を被覆溶液内に２０．３　ｃｍ（８”）の深さまで
５０秒間浸漬した。浸漬の直後、ゆるやかな空気流を１
５秒間にわたってこの浸漬された管に通し、管の内部の
溶剤を除去した。続いてこの管を周囲条件下で１５分間
放置・乾燥させた後、９３．３℃（２００°Ｆ）で１時
間焼き付けて被覆膜を硬化させた。
【００５４】この結果得られた管は接着性の柔軟な被覆
を含み、この被覆は湿時に極めて滑らかになった。この
被覆を水中で中度の指圧で繰り返しこすっても滑らかさ
は低下せず、被覆は除去されなかった。
【００５５】
【実施例６】下記成分を秤量して使い捨てビーカーに加
え、総固形分２．６（重量／重量）％の浸水性被覆配合
を調製した。 ａ）トリメチロールプロパン−トルエンジイソシアナー
トアダクトの６０％ＰＭＡ（モーベイ社のＣＢ−６０）
溶液　４．３１ｇｂ）ヒマシ油系ポリオール（カスケム
社のポリシン１２）　０．９３ｇ ｃ）平均分子量３００，０００のポリ酸化エチレン（ユ
ニオンカーバイド社のポリオ　　　ックス　ＷＳＲ−Ｎ
　７５０）の３．３％塩化メチレン溶液　１６０ｇ ｄ　　塩化メチレン　１８６ｇ この溶液を完全に混合して１００　ｍｌのガラスメスシ
リンダに移した。
【００５６】ポリエーテルブロックアミド（アトケム社
のぺバックス　６５３３）で作った長さ２５．４　ｃｍ
（１０”）のカテーテル導入管を超音波洗浄機を用いて
クロロフルオロカーボン溶剤（デュポン社のフレオンＴ
Ｆ）中で３分間洗浄したあと室温で乾燥させた。次に、
この管を被覆溶液中に２０．３　ｃｍ（８”）の深さま
で５０秒間浸漬した。浸漬の直後、ゆるやかな空気流を
この浸漬された管に１５秒間通して管内の溶剤を除去し
た。続いて、この管を周囲条件下で１５分間放置・乾燥
させた後、９３．３℃（２００°Ｆ）で１時間焼き付け
て被覆を硬化させた。
【００５７】この結果得られた導入管は接着性の柔軟な
被覆を含み、この被覆は湿時に極めて滑らかになった。 この被覆を水中で中度の指圧で繰り返しこすっても滑ら
かさは低下せず、被覆は除去されなかった。
【００５８】これまで本発明の特定実施態様を説明して
きたが、当業者には明らかなように、多数の変更実施態
様が可能である。全ての場合に、被覆材料を含む一混合
物液体から被覆を形成することが重要である。このため
、多数回の独立な浸漬によりこの湿った膜の沈積量がど
のようになるかに関係なく、被覆の（ポリイソシアナー
ト及びポリオール）／ポリ酸化エチレンの比を精密に調
節することができる。下部基材への接着性を含む物理的
諸特性を所望のものにするためには、真のポリウレタン
複合体（ｃｏｍｐｌｅｘ）を使用することが好ましい。 ポリオールを使っているので、その選択により被覆の接
着性、耐摩耗性及び柔軟性を体内で個々に適用するため
望ましいものにすることができる。被覆固形分の水準を
変えることにより被覆の厚みを１０ミクロン未満から１
２５ミクロンまで、所望ならばそれ以上にすることがで
きる。 全ての場合、被覆はその重量の１０％以上の水を取り込
むと云う意味で親水性である。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の耐摩耗性、柔軟で親水性の滑
らかな有機被覆を担持するカテーテル本体の一部を軸方
向に切断した断面図である。
【符号の説明】
１０　　本発明の耐摩耗性被覆 １１　　カテーテル本体

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　担体液中にイソシアナート、ポリオー
    ル及びポリ酸化エチレンを含む混合物を被覆対象物の表
    面上で反応させ、基材への接着性及び潤滑性が良好なポ
    リウレタン被覆を形成して得られる耐摩耗性、親水性の
    滑らかな有機被覆。
  2. 【請求項２】　　イソシアナート及びポリオール／ポリ
    酸化エチレンの重量比が０．２５乃至６．０の範囲にあ
    る請求項１の耐摩耗性被覆。
  3. 【請求項３】　　前記の重量比が０．７５乃至２．０の
    範囲にある請求項２の耐摩耗性被覆。
  4. 【請求項４】　　前記混合物中の総ＮＣＯ基／総ＯＨ基
    の化学量論比が０．６乃至３．５の範囲で変化する請求
    項１の耐摩耗性被覆。
  5. 【請求項５】　　前記のポリ酸化エチレンが５０，００
    ０乃至５，０００，０００の範囲の平均分子量を有する
    請求項５の耐摩耗性被覆。
  6. 【請求項６】　　被覆対象の有機基材上に耐摩耗性、親
    水性の滑らかな有機被覆を調製する方法であって、該法
    が担体液中のイソシアナート、ポリオール及びポリ酸化
    エチレンの混合物を形成すること、前記担体液の少なく
    とも一部を除去すること及び加熱し且つ硬化させて、基
    材に対する良好な接着性及び良好な潤滑性を有するポリ
    酸化エチレン複合ポリウレタンの被覆を形成することか
    らなることを特徴とする有機被覆の調製方法。
  7. 【請求項７】　　前記混合物の総ＮＣＯ基／総ＯＨ基の
    化学量論比が０．６乃至３．５の範囲にある請求項６の
    耐摩耗性被覆を形成する方法。
  8. 【請求項８】　　前記の担体液が、前記のポリオール、
    イソシアナート、ポリ酸化エチレンを溶かすことのでき
    る有機溶剤である請求項７の方法。
  9. 【請求項９】　　耐摩耗性、親水性の滑らかな有機被覆
    を調製する方法であって、イソシアナート、ポリオール
    及び５０，０００乃至５，０００，０００の範囲の分子
    量を有するポリ酸化エチレンを含む反応混合物を形成す
    ること、前記の混合物を溶剤に溶かして均一な溶液を形
    成すること、前記の溶液を有機基材に塗付して被覆を形
    成すること、前記の溶剤を除去すること、及び前記の被
    覆を硬化させて前記のポリオールとイソシアナートとを
    反応させ、ポリ酸化エチレンが会合した架橋ポリウレタ
    ンマトリックスを形成することからなることを特徴とす
    る有機被覆の調製方法。
  10. 【請求項１０】　　前記の硬化を２１．１乃至１７６．
    ７℃（７０乃至３５０°Ｆ）の温度で２分乃至７２時間
    にわたり行う請求項９の方法。
  11. 【請求項１１】　　前記の基材がカテーテルであり、か
    つ、前記の被覆が前記カテーテル上にある請求項９の方
    法。
  12. 【請求項１２】　　イソシアナート及びポリオール／ポ
    リ酸化エチレンの重量比が０．２５乃至６．０である請
    求項１１の方法。
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