JPH04228678A - ポリアミド繊維染色物の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は未染色および染色されたポリアミ
ド繊維の熱及び／又は光化学的安定性を向上させる方法
ならびにその方法によって処理されたポリアミド繊維に
関する。

【０００２】米国特許第３６６５０３１号明細書には未
染色の重合体たとえばポリアミドを水溶性フェノール系
酸化防止剤を使用して熱及び／又は酸素（大気酸素）の
作用に対して保護することが教示されている。しかし、
これによって得られる保護は今日の要求水準を満足する
ものではない。

【０００３】ここに、本発明によって、未染色または染
色されたポリアミド繊維材料がフェノール系の水溶性酸
化防止剤と紫外線吸収剤とで処理することによってより
良好に保護されることが見いだされた。したがって、本
発明は未染色および染色されたポリアミド繊維の熱及び
／又は光化学的安定性を向上させる方法に関し、そして
本発明の方法は、当該ポリアミド繊維を水性浴から下記
の成分を含有する剤で処理することを特徴とする。

【０００４】（Ａ）下記式（１）の水溶性化合物または
その水溶性塩

【化１２】 式中、Ａはベンゼン系の立体障害フェノールの残基、Ｙ
は下記式（２）または（３）の残基

【化１３】 式中、ＸとＸ′は互いに独立的にアルキレン、オキサア
ルキレンまたはチアアルキレン、Ｒ２　とＲ３　は互い
に独立的に水素または置換または未置換アルキル基、ｘ
、ｘ′、ｙは互いに独立的に０または１の数を意味し、
Ｚは脂肪族基または炭素環式芳香族基であり、その炭素
環式芳香族基は２つより多くない単環式または二環式環
を含有し、Ｗはスルホ基を意味し、そしてｍとｎは互い
に独立的に１または２の数である、および（Ｂ）紫外線
吸収剤。

【０００５】式（１）中のＡはヒドロキシル基に対して
少なくとも１つのオルトの位置においてアルキル、シク
ロアルキルまたはアラールキルによって置換されたそし
て場合によってはさらに付加的に置換基を有していても
よいモノヒドロキシフェニル基でありうる。Ａ中のヒド
ロキシル基に対してオルト位置に存在するアルキル基は
直鎖状または分枝鎖状であり得そして１乃至１２個、好
ましくは４乃至８個の炭素原子を有する。とりわけ、α
−枝分れアルキル基が好ましい。好ましいアルキル基を
例示すればメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、イソアミル、オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、
ドデシルである。ｔｅｒｔ−ブチルが特に好ましい。

【０００６】Ａのヒドロキシル基に対してオルト位置に
存在するシクロアルキル基は６乃至１０個、好ましくは
６乃至８個の炭素原子を有する。例示すればシクロヘキ
シル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルなどであ
る。Ａのヒドロキシル基に対してオルト位置に存在する
アラールキル基は７乃至１０個、好ましくは８乃至９個
の炭素原子を有する。例示すればα−メチルベンジル基
、α，α−ジメチルベンジル基などである。

【０００７】残基Ａはさらに上記に例示したごときアル
キル、シクロアルキルまたはアラールキル基によって付
加的に置換されていてもよい。これら付加的置換基は、
ヒドロキシル基対しｏ′−またはｐ−位置に存在するの
が好ましい。ただし、それらの位置がＹとの結合によっ
て占められていない場合に限る。さらに、残基はヒドロ
キシ基に対して少なくとも１つのｍ−位置において未置
換であるのが好ましくそしていま一方のｍ−位置はメチ
ルのごとき低級アルキル基によって置換されていてもよ
い。

【０００８】入手の容易なことおよび安定化作用が優れ
ていることから、Ａが下記式（４）の残基である式（１
）の化合物が特に好ましい。

【化１４】 式中、ＲとＲ１　は互いに独立的に水素、メチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチルを意味する。ＲとＲ１　の炭素原子数
の合計が少なくとも２であるもの特に好ましい。

【０００９】式（２）および（３）中のＸとＸ′は直鎖
状または分枝鎖状であり得そして１乃至８個、好ましく
は１乃至５個の炭素原子を有する。例示すればメチレン
、エチレン、トリメチレン、プロピレン、２−チアトリ
メチレンまたは２−オキサペンタメチレン基などである
。特に好ましいのは、残基ＸとＸ′中の２つのヘテロ原
子が同じ飽和炭素原子、すなわち、正四面体炭素原子に
結合していない化合物である。

【００１０】式（２）および（３）中のＲ２　またはＲ
３　が意味するアルキル基は直鎖状または分枝鎖状であ
り得そして１乃至１８個、好ましくは１乃至８個の炭素
原子を有する。例示すればメチル、エチル、イソプロピ
ル、ペンチル、オクチル、ドデシル、オクタデシルなど
である。Ｒ２　またはＲ３　が意味する置換アルキル基
の例は、それぞれ合計２乃至１０個、好ましくは２乃至
５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル
またはジアルキルアミノアルキルである。特に例示すれ
ばβ−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチル、β−ア
ミノエチル、β，β′−ジメチルアミノエチル、β−ブ
チルアミノエチルなどである。Ｒ２　またはＲ３　はさ
らにアリール基、好ましくはフェニル基でありうる。式
（２）と（３）中のｙが０（ゼロ）である化合物は一般
にｙが１である化合物に比較して安定化効果がより優れ
ている。

【００１１】特に好ましいのはＹが下記式（５）の残基
である式（１）の化合物である。

【化１５】 式中、Ｒ４　は水素またはＣ１　−Ｃ４　−アルキル、
Ｘ″はＣ１　−Ｃ４　−アルキレンを意味する。

【００１２】式（１）中のＺは、たとえば、少なくとも
２個の炭素原子を有する未置換またはカルボキシ置換低
級アルカンの残基、未置換ベンゼン環の残基または塩素
または臭素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４
　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニ
ルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、フェニルエチル
、スチリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルホニルまたはアシルアミノによって置換され
たベンゼン環の残基（この場合、基Ｗは直接該ベンゼン
環に結合していてもよいし、またその置換基の１つの単
環式アリール基に結合していてもよい）、またはナフタ
レンまたはテトラリン環の残基でありうる。低級アルカ
ンの残基としてのＺは直鎖状または分枝鎖状であり得そ
して２乃至５個、好ましくは２個の炭素原子を有する。 したがって、この残基はたとえばエチレン、プロピレン
、トリメチレン、ペンタメチレンでありうる。この残基
は、場合によっては、カルボキシル基によって置換され
ていてもよく、たとえば、カルボキシエチレン基であり
うる。

【００１３】式（１）中のＺがベンゼン環の残基である
場合、それはさらに置換されていてもよく、そして、た
とえば、メチル、エチル、イソプロピルのごとき直鎖状
または分枝鎖状Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルを含有しうる
。好ましい置換基はメチル基である。ベンゼン環残基Ｚ
の置換基としてのＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ基の例は
メトキシ、エトキシ、ブトキシなどである。Ｚが意味す
るベンゼン環の残基がアシルアミノ基によって置換され
ている場合、そのアシル基はＣ２　−Ｃ６　−脂肪族カ
ルボン酸または炭素環式芳香族カルボン酸から誘導され
たものであるのが好ましい。例示すれば酢酸、プロピオ
ン酸、β−メトキシプロピオン酸、安息香酸、アミノ安
息香酸、メチル安息香酸などの残基である。ベンゼン残
基Ｚの置換基として存在しうるＣ１　−Ｃ４　−アルコ
キシカルボニルアミノ基の例はメトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルア
ミノなどである。

【００１４】残基Ｚが置換分としてフェニルエチル、ス
チリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオまたはフ
ェニルスルホニル基を有する場合、これら置換分は塩素
または臭素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルたとえばメチル
またはエチル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシたとえばメ
トキシ、アシルアミノたとえばアセチルまたはベンゾイ
ルアミノあるいはアルコキシカルボニルアミノたとえば
メトキシカルボニルアミノまたはエトキシカルボニルア
ミノによって置換されていてもよい。場合によっては、
ベンゼン残基Ｚに存在しうる上記に例示した置換基また
はアリール基含有置換分は同時に２つまたはそれ以上存
在できそしてそれらは互いに同種または異種でありうる
。

【００１５】ナフタレン残基としてのＺは未置換または
Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルたとえばメチルまたはＣ１　
−Ｃ４　−アルコキシたとえばメトキシによって置換さ
れていてもよい。残基Ｚがヒドロキシル、アミノ、アシ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノまたはスチリル
置換基を含有している式（１）の化合物は一般的にいっ
てＺが置換基を含有していないまたは別の置換基を含有
している化合物に比較して露光により変色を受け易い。

【００１６】経済的理由から、Ｚがエチレン、フェニレ
ン、トルイレン、クロロフェニレンまたはナフタレン基
である化合物あるいはＺがジフェニルエーテル、メチル
ジフェニルエーテルまたはクロロジフェニルエーテルの
二価の残基である化合物あるいは、特定の用途の場合に
は、Ｚがベンゼンまたはナフタレンの三価の残基である
化合物が特に好ましい。これらのうち、Ｚがフェニルま
たはジフェニルエーテル残基である化合物は特に耐光堅
牢性が優れており、他方Ｚがナフチルまたはフェニルエ
チルフェニル基である化合物は洗濯堅牢性が優れている
。

【００１７】式（１）中のスルホ基Ｗは好ましくは遊離
のものであるが、しかし、そのアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩あるいは有機窒素塩
基の塩の形のものも好ましい。ある種のカルシウム塩、
ストロンチウム塩、バリウム塩などは水性媒質中で水溶
性が低いという理由から、さらにまた経済的な理由から
、基Ｗがリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグ
ネシウム塩またはアンモニウム塩の形である式（１）の
化合物、あるいはまた、その陽イオンが下記式（６）を
有する有機窒素塩基のアンモニウム塩の形で存在する式
（１）の化合物が好ましい。

【００１８】

【化１６】 式中、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ″′、Ｒ″″は互いに独立的に水
素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルまたはβ−ヒドロキシ−
Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル基またはシクロヘキシル基を
意味する。ただし、これら基の少なくとも２つは互に一
緒で１つの炭素環系または複素環系を形成することがで
きる。

【００１９】基Ｗと共にかかるアンモニウム塩を形成し
うる有機窒素塩基の例としては次ぎのものが考慮される
。トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、シ
クロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ヘキサ
メチレンイミンまたはモルホリン。

【００２０】特に優れた安定化作用を有する化合物は下
記式（７）の化合物である。

【化１７】 式中、ＲとＲ１　は互いに独立的にメチルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチル、Ｒ４　は水素またはＣ１　−Ｃ４　−アル
キル、Ｘ″はＣ１　−Ｃ４　−アルキレン、Ｚはエチレ
ン基、ベンゼンまたはナフタレンの二価または三価の残
基またはジフェニルエーテルの二価の残基、Ｗはスルホ
基を意味し、ｎは１または２の数である。

【００２１】これらの化合物中の基Ｗは遊離の形でもよ
いしまた前記のごとき塩の形であってもよい。式（７）
の化合物の中ではＲ＝Ｒ１　＝メチルであるものが経済
的に特に好ましくそしてＲ＝メチルかつＲ１　＝ｔｅｒ
ｔ−ブチルであるものおよび特にＲ＝Ｒ１　＝ｔｅｒｔ
−ブチルであるものはアルカリ耐性が卓越している。

【００２２】成分（Ｂ）としては、たとえば、下記の米
国特許明細書に記載されているようなすべての紫外線吸
収剤が使用できる。第２７７７８２８号、第２８５３５
２１号、第３２５９６２７号、第３２９３２４７号、第
３３８２１８３号、第３４０３１８３号、第３４２３３
６０号、第４１２７５８６号、第４２３０８６７号、第
４５１１５９６号、第４６９８０６４号。しかし、水溶
性になされた紫外線吸収剤がより適当である。このよう
な好ましい紫外線吸収剤は、たとえば、米国特許第４１
４１９０３号、同第４２３０８６７号、同第４６９８０
６４号、同第４７７０６６７号明細書に記載されている
。

【００２３】特に例示すれば下記のグループの化合物が
使用しうる。（ａ）　式（８）の２−ヒドロキシベンゾ
フェノン類：

【化１８】 式中、Ｒ１　は水素、ヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ１４−
アルコキシまたはフェノキシ、Ｒ２　は水素、ハロゲン
、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルまたはスルホ、Ｒ３　は水
素、ヒドロキシルまたはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、
Ｒ４　は水素、ヒドロキシルまたはカルボキシを意味す
る。

【００２４】（ｂ）　式（９）の２−（２′−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール類：

【化１９】 式中、Ｒ１　は水素、塩素、スルホ、Ｃ１　−Ｃ１２−
アルキル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルキル、（Ｃ１　
−Ｃ８　−アルキル）フェニル、Ｃ７　−Ｃ９　−フェ
ニルアルキルまたはスルホン化Ｃ７　−Ｃ９　−アルキ
ル、Ｒ２　は水素、塩素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、
Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシルまたはスル
ホ、Ｒ３　はＣ１　−Ｃ１２−アルキル、塩素、スルホ
、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、フェニル、（Ｃ１　−
Ｃ８　−アルキル）フェニル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロ
アルキル、Ｃ２　−Ｃ９　−アルコキシカルボニル、カ
ルボキシエチル、Ｃ７　−Ｃ９　−フェニルアルキルま
たはスルホン化Ｃ７　−Ｃ９　−フェニルアルキル、Ｒ
４　は水素、塩素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　
−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ２　−Ｃ９　−アルコキシカ
ルボニル、カルボキシまたはスルホ、Ｒ５　は水素また
は塩素を意味する。

【００２５】（ｃ）　式（１０）の２−（２′−ヒドロ
キシフェニル）−ｓ−トリアジン類：

【化２０】 式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル
またはスルホ、Ｒ１　は水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキ
ル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシまたはヒドロキシル、
Ｒ２は水素またはスルホ、Ｒ３　とＲ４　は互いに独立
的にＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
コキシ、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルキル、フェニルま
たはＣ１　−Ｃ４　−アルキル及び／又はヒドロキシル
によって置換されたフェニルを意味する。

【００２６】（ｄ）　式（１１）のｓ−トリアジン化合
物：

【化２１】 式中、置換基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　の少なくとも１つ
は式

【化２２】

【００２７】（式中、ＡはＣ３　−Ｃ４　−アルキレン
または２−ヒドロキシトリメチレン、Ｍはナトリウム、
カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウムま
たはテトラ−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルアンモニウムを
意味し、ｍは１または２の数である）の残基を意味し、
そしてＲ１　、Ｒ２　、Ｒ３　のうちの残りの置換基は
互いに独立的に、Ｃ１　−Ｃ１２−アルキル、フェニル
、又は酸素、硫黄、イミノまたはＣ１　−Ｃ１１−アル
キルイミノを介してトリアジニル基に結合されたＣ１　
−Ｃ１２−アルキル、またはフェニルまたは式（１２）
の残基を意味する。たとえば、Ｒ１　がフェニルそして
Ｒ２　とＲ３　がそれぞれ式（１２）の残基である式（
１１）の化合物のカリウム塩、あるいは、Ｒ１　がｐ−
クロロフェニルそしてＲ２　とＲ３　が式（１２）の残
基である式（１１）の化合物のナトリウム塩である。

【００２８】上記の式（８）乃至（１２）において、Ｃ
１　−Ｃ４−アルキルは、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ　−ブチ
ルまたはｔｅｒｔ−ブチル；Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキ
シは、たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキシまたはテ
トラデシルオキシ；Ｃ１　−Ｃ１２−アルキルは、たと
えば、エチル、アミル、ｔｅｒｔ−オクチル、ｎ−ドデ
シルそして好ましくはメチル、ｓｅｃ　−ブチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチル；Ｃ２　−Ｃ９　−アルコキシカルボ
ニルは、たとえば、エトキシカルボニル、ｎ−オクトキ
シカルボニルまたは好ましくはメトキシカルボニル；Ｃ
５　−Ｃ６　−シクロアルキルは、たとえば、シクロペ
ンチルまたはシクロヘキシル；（Ｃ１　−Ｃ８　−アル
キル）フェニルは、たとえば、メチルフェニル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニルまたはｔｅｒｔ−オクチルフェニル
；Ｃ７　−Ｃ９　−フェニルアルキルは、たとえば、ベ
ンジル、α−メチルベンジルまたは好ましくはα，α−
ジメチルベンジル；Ｃ１　−Ｃ１１−アルキルイミノは
、たとえば、メチルイミノ、エチルイミノ、ブチルイミ
ノ、ヘキシルイミノ、オクチルイミノ、デシルイミノま
たはウンデシルイミノである。

【００２９】カルボキシ基およびスルホ基は遊離の形ま
たは塩の形で存在しうる。塩は、たとえば、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩またはアミ
ン塩でありうる。

【００３０】式（１）の水溶性化合物は、たとえば、米
国特許第３６６５０３１号明細書から公知でありそして
それ自体公知の方法で製造することができる。すなわち
、たとえば、式（１３）（１３）　　　　　　　　Ａ−
（Ｘ）ｘ　−Ｐの化合物のｎモルを式（１４）

【化２３】 の化合物の１モルとＨＶの脱離を伴って反応させること
によって製造することができる。

【００３１】上記式中、ＰとＱは一方が−ＮＨ−Ｒ３　
の基そして他方が下記式の基である。

【化２４】 式中、Ｖはｙ＝１の場合は−ＯＡｒ基を意味しそしてｙ
＝０の場合は塩素または臭素原子または反応性アミノ基
を意味し、ここでＡｒはベンゼン系またはナフタレン系
の芳香族残基を意味する。

【００３２】式（１３）に含まれそして本発明の水溶性
化合物の製造のために好適な出発化合物は下記式（１５
）の化合物である。 （１５）　　　　　　　　Ａ−（Ｘ）ｘ　−ＮＨ−Ｒ３
式中、Ａ、Ｘ、ｘ、Ｒ３　は前記の意味を有する。

【００３３】式（１５）の出発化合物の例を以下に示す
： ４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリ
ン、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジルアニリン、γ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピルアミン、４−ヒド
ロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルアニリン、
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−シクロヘキシルアニリン
、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルアニ
リン、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−シクロヘキシルベ
ンジルアミン、４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキ
シル−５−メチルアニリン、２−ヒドロキシ−３−α，
α−ジメチルベンジル−５−メチルベンジルアミン、４
−ヒドロキシ−３，５−ジベンジルアニリン、γ−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ベンジルフェニル）プロピ
ルアミン、２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−ドデシルアニリン、４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−
オクチル−５−メチルベンジルアミン、４−ヒドロキシ
−３，５−ジイソプロピルベンジルアミン、４−ヒドロ
キシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルベンジルアミ
ン、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルベ
ンジルアミン、２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルアニ
リン、２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
チルベンジルアミン。

【００３４】式（１３）に含まれる好適な出発化合物と
してはさらに下記式（１６）の化合物が考慮される。

【化２５】 式中、Ａ、Ｘ、ｘ、Ｒ２　、ｙおよびＶは前記の意味を
有する。

【００３５】式（１６）の出発化合物の代表例を以下に
示す： β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）プロピオニルクロライド、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチルクロラ
イド、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゾイルクロライド、４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−メチルフェニルアセチルクロライド、２
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンゾイルクロライド
、２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル
ベンゾイルクロライド、Ｓ−（４−ヒドロキシ−３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）チオグリコリル
クロライド、４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルアセチルクロライド、β−（４−ヒドロキシ−３
，５−ジシクロヘキシルフェニル）プロピオニルブロマ
イド、（４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフ
ェニル）アセチルクロライド、β−（４−ヒドロキシ−
３−ベンジル−５−メチルフェニル）プロピオニルクロ
ライド、（４−ヒドロキシ−３−ベンジル−５−メチル
フェニル）アセチルクロライド、４−ヒドロキシ−３，
５−ジイソプロピルフェニルアセチルクロライド、Ｓ−
（４−ヒドロキシ−３，５−イソプロピルベンジル）チ
オグリコリルクロライド、β−［ω−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピルオ
キシ］プロピオニルクロライド、［ω−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピル
オキシ］アセチルクロライド、β−メチル−β−（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
プロピオニルクロライド、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−アミルベンジルオキシアセチルクロライド
、４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−エチル
ベンジルオキシアセチルクロライド。

【００３６】式（１４）に含まれる好適な出発化合物は
下記式（１７）の化合物である。

【化２６】 式中、Ｗ、ｍ、Ｚ、Ｘ′、ｘ′、Ｒ３　およびｎは前記
の意味を有する。

【００３７】式（１７）の出発化合物の代表例を以下に
示す： ２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼンス
ルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、５−クロロ
−２−アミノベンゼンスルホン酸、５−メチル−４−ク
ロロ−２−アミノベンゼンスルホン酸、２−クロロ−５
−アミノベンゼンスルホン酸、４−クロロ−３−アミノ
ベンゼンスルホン酸、５−クロロ−３−メチル−３−ア
ミノベンゼンスルホン酸、２，５−ジクロロ−４−アミ
ノベンゼンスルホン酸、３−ブロモ−６−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３，４−ジクロロ−６−アミノベンゼン
スルホン酸、１−アミノテトラリン−４−スルホン酸、

【００３８】１−アミノベンゼン−２，５−ジスルホン
酸、１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、１，
３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１，４−ジア
ミノベンゼン−２−スルホン酸、２−アミノ−５−メチ
ルベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２，４−ジメチル
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−メチルベンゼン
スルホン酸、３−アミノ−５−イソプロピル−２−メチ
ルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４，５−ジメチル
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４，５−ジメトキシ
ベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−メチルベンゼン
スルホン酸、２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン
酸、１−アミノナフタレン−３−スルホン酸、１−アミ
ノナフタレン−４−スルホン酸、１−アミノナフタレン
−５−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−スルホ
ン酸、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−８−スルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−１−スルホン酸、２−アミノナフタレン−５−スル
ホン酸、２−アミノナフタレン−６−スルホン酸、１−
アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−３，８−ジスルホン酸、

【００３９】２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホ
ン酸、１，４−ジアミノナフタレン−６−スルホン酸、
３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、１−ア
ミノ−２−メトキシナフタレン−６−スルホン酸、３−
アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−６−ヒドロキシベンゼン−１，５−ジスルホン酸、
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸、２−アセトアミド−５−アミノベンゼンスルホン酸
、２−アミノ−５−（ｐ−アミノベンゾイルアミノ）ベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジ
スルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホ
ン酸、２−アミノ−５−ベンゾアミドベンゼンスルホン
酸、４，４′−ジアミノ−２，２′−ジスルホジフェニ
ルチオエーテル、２−アミノ−４−カルボキシ−５−ク
ロロ−ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−カルボキ
シ−ベンゼンスルホン酸、５−アミノ−３−スルホサリ
チル酸、２−（β−フェニルエチル）−５−アミノベン
ゼンスルホン酸、１，２−ビス［４−アミノ−２−スル
ホフェニル］エタン、４，４′−ジアミノスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸、４−アミノスチルベン−２−
スルホン酸、４，４′−ジアミノ−２′−メトキシスチ
ルベン−２−スルホン酸、４−アミノ−３−スルホジフ
ェニルエーテル、２−アミノ−４−スルホジフェニルエ
ーテル、

【００４０】２−アミノ−２′−メチル−４−スルホジ
フェニルエーテル、２−アミノ−４−クロロ−４′−ア
ミル−５−スルホジフェニルエーテル、２−アミノ−４
，４′−ジクロロ−２′−スルホジフェニルエーテル、
２−アミノ−４′−メチル−４−スルホジフェニルスル
ホン、２，５−ジアミノ−２′−メチル−４−スルホジ
フェニルエーテル、ベンジジン−２，２′−ジスルホン
酸、３，３′−ジメチルベンジジン−６−スルホン酸、
ベンジジン−２−スルホン酸、２′−アミノ−３−スル
ホジフェニルスルホン、５′−アミノ−２′−メチル−
３−スルホジフェニルスルホン、２′，５′−ジアミノ
−４−メチル−３−スルホジフェニルスルホン、３′−
アミノ−４′−ヒドロキシ−３−スルホジフェニルスル
ホン、３，３′−ジアミ−４，４′−ジスルホジフェニ
ルスルホン、Ｎ−エチルアニリン−４−スルホン酸、Ｎ
−メチル−２−ナフチルアミン−７−スルホン酸、２−
アミノエタンスルホン酸、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−
、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−アミル−
、Ｎ−ヘキシル−、Ｎ−シクロヘキシル−、Ｎ−オクチ
ル−、Ｎ−フェニル−、Ｎ−ドデシル−またはＮ−ステ
アリル−２−アミノエタンスルホン酸、２−メチル−２
−アミノエタンスルホン酸、ω−アミノプロパンスルホ
ン酸、ω−アミノブタンスルホン酸、ω−アミノペンタ
ンスルホン酸、Ｎ−メチル−γ−アミノプロパンスルホ
ン酸、１，２−ジアミノエタンスルホン酸、２−メチル
アミノプロパンスルホン酸、２−アミノ−２−カルボキ
シエタンスルホン酸。

【００４１】さらに下記式（１８）の化合物も前記式（
１４）に包含される代表的出発化合物である。

【化２７】 式中、Ｗ、ｍ、Ｚ、Ｘ′、ｘ′、Ｒ２　、ｙ、Ｖおよび
ｎは前記の意味を有する。

【００４２】例示すれば２−スルホベンゾイルクロライ
ド、３−スルホベンゾイルクロライド、４−スルホベン
ゾイルクロライド、３，５−ジスルホベンゾイルクロラ
イド、３−スルホフタロイルクロライド、３，４−ジス
ルホフタロイルクロライド、４−スルホフェニルアセチ
ルクロライド、β−（４−スルホフェニル）プロピオニ
ルクロライド、３−スルホ−６−メチルベンゾイルクロ
ライドなどである。

【００４３】上記出発物質は公知であるかまたはそれ自
体公知の方法で製造することができる。本発明により使
用される式（１）の化合物の製造方法は米国特許第３６
６５０３１号明細書にさらに詳細に記載されている。

【００４４】本発明の方法を実施するために好ましく使
用される式（１）の化合物の代表例は下記式の化合物で
ある。

【化２８】 式中のＲ、Ｒ１　、Ｒ４　、Ｘおよび　Ｚ−ＳＯ３Ｍ　
は次表に記載した意味を有する。

【００４５】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００４６】同じく下記式の化合物も使用するのに好ま
しい化合物である。

【化２９】

【００４７】式（８）と（９）の化合物はそれ自体公知
の方法、たとえば、米国特許第３４０３１８３号明細書
および米国特許第４１２７５８６号明細書に記載されて
いる方法によって製造することができる。式（１０）の
化合物はそれ自体公知の方法、たとえば、米国特許第３
２５９６２７号、同第３２９３２４７号、同第３４２３
３６０号各明細書に記載されている方法によって製造す
ることができる。式（１１）の化合物はそれ自体公知の
方法、たとえば、米国特許第３４４４１６４号明細書ま
たは欧州特許公開第１６５６０８号明細書に記載されて
いる方法によって製造することができる。

【００４８】本発明の方法で使用される組成物は被染色
材料を基準にして成分（Ａ）と成分（Ｂ）を０．０１乃
至１０重量％、好ましくは０．２乃至２重量％の量で含
有する。この場合、（Ａ）：（Ｂ）の重量比は９５：５
乃至５：９５、好ましくは、６０：４０乃至４０：６０
である。

【００４９】組成物の付与は吸尽法または連続法による
染色の前、間または後で行なうことができる。染色中で
の付与が好ましい。吸尽法の場合、浴比は広い範囲で、
たとえば、３：１乃至２００：１の範囲で選択できるが
、好ましくは１０：１乃至４０：１である。温度は２０
乃至１２０℃が適当であり、好ましくは４０乃至１００
℃の温度で実施される。連続法の場合、浴付与量は４０
乃至７００重量％が適当であり、４０乃至５００重量％
が好ましい。基質繊維材料はこのあと材料と酸化防止剤
を固着するため熱処理にかけられる。この固着は常温パ
ッドバッチ法によって実施することもできる。

【００５０】熱処理はスチマーの中で９８乃至１０５℃
の蒸気または過熱蒸気を使用して一般的には１乃至７分
間、好ましくは、１乃至５分間スチーミングすることに
よって実施するのが好ましい。常温パッドバッチ法によ
る染料固着は浴含浸した繊維材料を、好ましくはロール
巻きにし、室温（１５乃至３０℃）で通常３乃至２４時
間放置するすることによって実施することができる。常
温パッドバッチ時間は公知のごとく使用した染料の種類
に応じて選択される。染色と固着が終了したら染色物を
常法により洗って乾燥する。本発明の方法によると優れ
た熱安定性及び／又は光化学的安定性を有する未染色ま
たは染色された繊維材料が得られる。

【００５１】本発明の方法によって安定化される染色物
としては分散染料、酸性染料または金属錯塩染料によっ
て染色された染色物が考慮される。特に、はアゾ染料ま
たは１：２−金属錯塩染料たとえば１：２−クロム錯塩
染料、１：２−コバルト錯塩染料または銅錯塩染料によ
って染色された染色物が好ましい。このような染料の例
はカラー・インデックス第３版（１９７１）の第４巻に
記載されている。ポリアミド繊維材料とはポリアミド６
、ポリアミド６６、ポリアミド１２のごとき合成ポリア
ミドならびに塩基性染色可能なポリアミドのごとき変性
ポリアミドを意味するものと理解される。純ポリアミド
繊維材料のみならず、ポリアミドとポリウレタンとの混
合物も適当であり、たとえば、７０：３０の比率のポリ
アミド／ポリウレタン混合織物など特に適当である。 原則として基質の純ポリアミドまたは混合ポリアミド繊
維材料は任意の形状でありうる。たとえば、素繊維、糸
、織物、編物、不織布、パイル織物などの形状でありう
る。本発明の方法はカーペットや自動車用室内装飾繊維
品のごとき光及び／又は熱にさらされるポリアミド染色
物の処理のために特に好適である。以下、本発明を実施
例によってさらに説明する。実施例中の部およびパーセ
ントは重量ベースである。

【００５２】実施例１ 重量各１０ｇのナイロン−６の編物の３つの試料を、た
とえば、　Ｚｅｌｔｅｘ　Ｖｉｓｔｒａｃｏｌｏｒ　（
商標）染色機を使用し浴比３０：１で染色した。染色の
ため、リン酸一ナトリウム０．５ｇ／リットルとリン酸
二ナトリウム１．５ｇ／リットル（＝ｐＨ７）および下
記式の染料０．２％を溶液の形で含有する３つの浴を仕
立てた。

【化３０】 ３つの浴のうちの浴（１）には上記成分以外にはさらに
なんらの成分も添加しなかった。浴（２）にはさらに下
記化合物を１％添加した。

【化３１】 浴（３）には上記化合物（１０１）１％と、さらに付加
的に、下記式（１０２）の化合物とを添加した。なお、
数値はいずれも被染色材料に対する値である。

【化３２】

【００５３】染色は４０℃の温度で開始し、そしてこの
温度に１０分間保持し、そのあと３０分間で９５℃まで
加熱した。９５℃で２０分間染色した後、酢酸（８０％
）を２％各浴に添加しそしてさらに３０分間染色を続け
た。７０℃まで浴冷却後、染色された試料をすすぎ洗い
して、遠心脱水しそして８０℃で乾燥した。各浴で染色
された染色物１、２、３をスイス標準規格　ＳＮ−ＩＳ
Ｏ　１０５−ＢＯ２　の試験法（ＸＥＮＯＮ　という）
とドイツ工業規格　ＤＩＮ　７５　２０２　の試験法（
ＦＡＫＲＡ　という）により耐光堅牢性について試験を
実施した。すなわち、各繊維試料の光化学的安定性をテ
ストすべく、試料を　ＤＩＮ　７５２０２の規定に従い
２１６時間露光した。さらに、それら試料の引裂き強度
と伸びを　ＳＮ　１９８．４６１　の規定に従い測定し
た。

【００５４】試験結果は以下の通りであった。

【表９】 この結果から化合物（１０１）および（１０２）が染色
物に光化学的保護のみならず熱に対する保護も与えるこ
とが明らかである。

【００５５】実施例２ 染色物（４）、（５）、（６）を実施例１に記載した方
法でつくった。ただし、今回は式（１００）の染料の代
りに下記式（２００）の１：２−金属錯塩染料を使用し
た。

【化３３】

【００５６】試験結果は以下のとおりであった。

【表１０】 この結果から化合物（１０１）と（１０２）の使用によ
って光化学的安定性が向上することがわかる。

【００５７】実施例３ 重量各１０ｇの２つのナイロン編物試料を、例えば、　
Ｚｅｌｔｅｘ　Ｖｉｓｔｒａｃｏｌｏｒ　（商標）染色
機を使用し浴比３０：１で染色した。染色のため、下記
組成の染浴を仕立てた： リン酸一ナトリウム　　　　　　　　　　　　０．５ｇ
／リットル、リン酸二ナトリウム　　　　　　　　　　
　　１．５ｇ／リットル（＝ｐＨ７）、 下記の化合物よりなる染料　　　　　　０．０４％

【化
３４】

【化３５】 表面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
７％、式（２００）の染料　　　　　　　　　　　　０
．００２％、下記式（３００）化合物　　　　　　　　
１％。

【化３６】 染浴２はさらに付加的に下記式の化合物１％を含有して
いた。

【化３７】

【００５８】染色と試験を実施例１に記載したように実
施した。結果は下表の通りである。

【表１１】

【００５９】実施例４ ナイロン−６６自動車用カーペット（約８５０ｇ／ｍ２
、総パイル厚さ＝５．５／７ｍｍ）の各２０ｇの試料を
３つポット型染色機、たとえば、　Ｌａｂｏｍａｔ（商
標）（Ｍａｔｈｉｓ社製品）を使用して２０：１の浴比
で染色した（実施例３と同様に染浴を調製）。染浴１に
はさらに添加を行なわなかった。

【００６０】染浴２にはさらに下記式の化合物１％を添
加した。

【化３８】 染浴３には化合物（４００）１％と化合物（１０２）０
．７５％をさらに添加した。なお、化合物の添加量はす
べてカーペット試料の重量に対して計算した数値であり
そして染浴には溶解された形態で添加された。染色は実
施例１に記載したように実施された。仕上った染色物を
、一方では、耐光堅牢性を測定するためＤＩＮ　７５．
２０２（＝ＦＡＫＲＡ）により露光しそして、他方では
、　Ｍａｒｔｉｎｄａｌｅ　摩耗試験（スイス規格　Ｓ
Ｎ　１９８．５２９）のために４．５×１２ｃｍサイズ
の試料として　ＤＩＮ　７５．２０２　により３６０時
間露光した。

【００６１】得られた試験結果を下表にまとめて示す。

【表１２】 この結果は化合物（４００）を使用するカーペット染色
物の安定性は顕著に向上し、そして紫外線吸収剤と組合
せるとさらに一層向上しうることを示す。

【００６２】実施例５ 重量各１０ｇのナイロン−６６／Ｌｙｃｒａ（商標）混
合編物（８０：２０）の３つの試料を実施例１記載のよ
うに染料（１００）０．２％を使用して染色した。染浴
１にはさらになにも添加もしなかった。染浴２には化合
物（３００）１％を溶液の形で添加した。染浴３には化
合物（３００）１％と化合物（１０２）０．７５％を添
加した。

【００６３】各染色物の耐光堅牢性および光化学的安定
性を同じく実施例１に記載したように測定した。得られ
た結果は下記の通りである。

【表１３】 この結果から化合物（３００）の使用により光化学的安
定性が向上し、これは化合物（１０２）を組合せること
によってさらに向上することがわかる。

【００６４】実施例６−１０ ナイロン６の編物の各１０ｇの６試料を実施例３に記載
したように染色した。また実施例１に記載した方法で染
色しそして仕上げした。ただし今回は下記に示す紫外線
吸収剤を添加した。染色後、スイス標準規格　ＳＮ−Ｉ
ＳＯ　１０５−Ｂ０２（Ｘｅｎｏｎ）およびドイツ標準
規格　ＤＩＮ　７５．２０２（Ｆａｋｒａ）により耐光
堅牢性試験を行なった。

【００６５】紫外線吸収剤として使用された化合物は以
下のものであり、次表に記載した量で使用された。

【表１４】

【００６６】耐光堅牢性試験の結果を次表にまとめて示
す。

【表１５】 この結果から式（６００）乃至（６０４）のいずれかの
化合物をさらに付加使用することにより高温耐光堅牢性
の向上がもたらされることが明かである。

【００６７】実施例１１−１５ ナイロン６の編物の各１０ｇの１２試料を下記に記載し
た化合物を次表に記載した量使用して実施例６乃至１０
に記載のごとく染色しそして試験を行なった。

【表１６】

【００６８】試験結果を次表にまとめて示す。

【表１７】 この結果からフェノール系酸化防止剤と紫外線吸収剤、
たとえば、式（６００）のものを組合せることによって
常に高温耐光堅牢性の向上がもたらされることが明瞭で
ある。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　未染色又は染色されたポリアミド繊維
   の熱及び／又は光化学的安定性を向上させる方法におい
   て、該ポリアミド繊維を水性浴から（Ａ）式（１）　　
   　（Ａ−Ｙ−）ｎ　Ｚ（−Ｗ）ｍ　［式中、Ａはベンゼ
   ン系の立体障害フェノールの残基、Ｙは式（２）又は（
   ３） 【化１】 （式中、ＸとＸ′は互いに独立的にアルキレン、オキサ
   アルキレン又はチアアルキレンを意味し、Ｒ２　はＲ３
   　は互いに独立的に水素又は置換又は未置換アルキル基
   を意味し、ｘ、ｘ′、ｙは互いに独立的に０又は１の数
   である）の残基を意味し、Ｚは脂肪族基又は炭素環式芳
   香族基であり、炭素環式芳香族基は２つより多くない単
   環式又は二環式環を含有し、Ｗはスルホ基を意味し、そ
   してｍとｎは互いに独立的に１又は２の数である］の水
   溶性化合物及びその水溶性塩、及び （Ｂ）紫外線吸収剤の各成分を含有する剤で処理するこ
   とを特徴とする方法。
2. 【請求項２】　　Ａがモノヒドロキシフェニル基であり
   、該基は少なくとも１つの、ヒドロキシル基に対してオ
   ルトの位置において、１乃至１２個の炭素原子を有する
   アルキル、６乃至１０個の炭素原子を有するシクロアル
   キル又は７乃至１０個の炭素原子を有するアラールキル
   によって置換されておりそして場合によってはさらに付
   加的に置換基を有している式（１）の化合物を成分（Ａ
   ）として使用する請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】　　Ａが式（４） 【化２】 （式中、ＲとＲ１　は互いに独立的に水素、メチル又は
   ｔｅｒｔ−ブチルを意味しそしてＲとＲ１　の炭素原子
   数の合計は少なくとも２である）の残基である式（１）
   の化合物を成分（Ａ）として使用する請求項１又は２記
   載の方法。
4. 【請求項４】　　式（２）及び（３）の化合物中のＸと
   Ｘ′が１乃至８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
   状アルキレンである請求項１乃至３のいずれかに記載の
   方法。
5. 【請求項５】　　式（２）及び（３）化合物中のＲ２　
   とＲ３　が直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１　−Ｃ８　−アルキ
   ルである請求項１乃至４のいずれかに記載の方法。
6. 【請求項６】　　式（２）及び（３）化合物中のＲ２　
   とＲ３　がそれぞれ合計２乃至１０個の炭素原子を有す
   るヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノア
   ルキル、アルキルアミノアルキル又はジアルキルアミノ
   アルキルであるか、又はフェニルである請求項１又は４
   記載の方法。
7. 【請求項７】　　式（１）中のＹが式（５）【化３】 （式中、Ｒ４　が水素又はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、
   そしてＸ″がＣ１　−Ｃ４　−アルキレンを意味する）
   の残基である請求項１記載の方法。
8. 【請求項８】　　式（１）中のＺが少なくとも２個の炭
   素原子を有する未置換又はカルボキシ置換アルカンの残
   基、或は未置換又は塩素又は臭素、Ｃ１　−Ｃ４　−ア
   ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　
   −アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシル、カルボ
   キシ、フェニルエチル、スチリル、フェニル、フェノキ
   シ、フェニルチオ、フェニルスルホニル又はアシルアミ
   ノによって置換されたベンゼン環の残基（この場合、基
   Ｗは直接該ベンゼン環に結合していてもよいし、又その
   置換基の１つの単環式アリール基に結合していてもよい
   ）、又はナフタレン又はテトラリン核の残基である請求
   項１乃至７のいずれかに記載の方法。
9. 【請求項９】　　成分（Ａ）として式（７）【化４】 （式中、ＲとＲ１　は互いに独立的にメチル又はｔｅｒ
   ｔ−ブチル、Ｒ４　は水素又はＣ１　−Ｃ４　−アルキ
   ル、Ｘ″はＣ１　−Ｃ４　−アルキレン、Ｚはエチレン
   基、ベンゼン又はナフタレンの二価又は三価の残基又は
   ジフェニルエーテルの二価の残基、Ｗはスルホ基を意味
   し、ｎは１又は２の数である）の化合物を使用する請求
   項１記載の方法。
10. 【請求項１０】　　成分（Ａ）として、ＲとＲ１　がｔ
    ｅｒｔ−ブチル、Ｘ″がメチレン又はエチレン、Ｒ４　
    が水素、メチル又はエチル、Ｚがエチレン、ｏ−、ｍ−
    又はｐ−フェニレン、１，４−ナフチレン、１，８−ナ
    フチレン、２−メトキシ−１，６−ナフチレン、１，５
    −ナフチレン、２，５−ナフチレン、２，６−ナフチレ
    ン、１，４，６−ナフタレントリイル又は下記のいずれ
    かの基：【化５】 【化６】 そしてスルホ基Ｗがそのアルカリ金属塩又はアンモニウ
    ム塩の形で存在する式（７）の化合物を使用する請求項
    ９記載の方法。
11. 【請求項１１】　　成分（Ｂ）として、式【化７】 （式中、Ｒ１　は水素、ヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ１４
    −アルキル又はフェノキシ、Ｒ２　は水素、ハロゲン、
    Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル又はスルホ、Ｒ３　は水素、
    ヒドロキシル又はＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｒ４　
    は水素、ヒドロキシル又はカルボキシを意味する）の２
    −ヒドロキシベンゾフェノンを使用する請求項１乃至１
    ０のいずれかに記載の方法。
12. 【請求項１２】　　成分（Ｂ）として、式【化８】 （式中、Ｒ１　は水素、塩素、スルホ、Ｃ１　−Ｃ１２
    −アルキル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルキル、（Ｃ１
    　−Ｃ８　−アルキル）フェニル、Ｃ７　−Ｃ９　−フ
    ェニルアルキル又はスルホン化Ｃ７　−Ｃ９　−アルキ
    ル、Ｒ２　は水素、塩素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、
    Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシル又はスルホ
    、Ｒ３　はＣ１　−Ｃ１２−アルキル、塩素、スルホ、
    Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、フェニル、（Ｃ１　−Ｃ
    ８　−アルキル）フェニル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロア
    ルキル、Ｃ２　−Ｃ９　−アルコシカルボニル、カルボ
    キシエチル、Ｃ７　−Ｃ９　−フェニルアルキル又はス
    ルホン化Ｃ７　−Ｃ９　−フェニルアルキル、Ｒ４　は
    水素、塩素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４
    　−アルコキシ、Ｃ２　−Ｃ９　−アルコキシカルボニ
    ル、カルボキシ又はスルホ、Ｒ５　は水素又は塩素を意
    味する）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
    リアゾールを使用する請求項１乃至１０のいずれかに記
    載の方法。
13. 【請求項１３】　　成分（Ｂ）として、式【化９】 （式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキ
    ル又はスルホ、Ｒ１　は水素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキ
    ル、Ｃ１−Ｃ４　−アルコキシ又はヒドロキシル、Ｒ２
    　は水素又はスルホ、Ｒ３　とＲ４　は互いに独立的に
    Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキ
    シ、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルキル、フェニル又はＣ
    １　−Ｃ４−アルキル及び／又はヒドロキシルによって
    置換されたフェニルを意味する）の２−（２′−ヒドロ
    キシフェニル）−ｓ−トリアジンを使用する請求項１乃
    至１０のいずれかに記載の方法。
14. 【請求項１４】　　成分（Ｂ）として、式【化１０】 ［式中、置換基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　の少なくとも１
    つは式【化１１】 （式中、ＡはＣ３　−Ｃ４　−アルキレン又は２−ヒド
    ロキシトリメチレン、Ｍはナトリウム、カリウム、カル
    シウム、マグネシウム、アンモニウム又はテトラ−Ｃ１
    　−Ｃ４　−アルキルアンモニウムを意味し、ｍは１又
    は２の数である）の残基を意味し、そしてＲ１　、Ｒ２
    　、Ｒ３　のうちの残りの置換基は互いに独立的に、Ｃ
    １　−Ｃ１２−アルキル、フェニル、又は酸素、硫黄、
    イミノ又はＣ１　−Ｃ１１−アルキルイミノを介してト
    リアジニル基に結合されたＣ１　−Ｃ１２−アルキル、
    又はフェニル又は式（１２）の残基を意味する］のｓ−
    トリアジンを使用する請求項１乃至１０のいずれかに記
    載の方法。
15. 【請求項１５】　　該組成物の剤を吸尽法又は連続法に
    より繊維材料に付与する請求項１乃至１４のいずれかに
    記載の方法。
16. 【請求項１６】　　分散染料、酸性染料又は金属錯塩染
    料で染色されたポリアミド繊維の熱及び／又は光化学的
    安定性を向上させる請求項１乃至１５のいずれかに記載
    の方法。
17. 【請求項１７】　　請求項１記載の方法によって処理さ
    れた未染色又は染色されたポリアミド繊維。