JPH0422917A - 旋光性光学素子 - Google Patents

旋光性光学素子

Info

Publication number
JPH0422917A
JPH0422917A JP2126962A JP12696290A JPH0422917A JP H0422917 A JPH0422917 A JP H0422917A JP 2126962 A JP2126962 A JP 2126962A JP 12696290 A JP12696290 A JP 12696290A JP H0422917 A JPH0422917 A JP H0422917A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
orientation
optically active
polymer
twisted nematic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2126962A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroyuki Ito
宏之 伊藤
Takehiro Toyooka
武裕 豊岡
Shigeki Iida
飯田 重樹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil Corp filed Critical Nippon Oil Corp
Priority to JP2126962A priority Critical patent/JPH0422917A/ja
Priority to EP91304458A priority patent/EP0457607B1/en
Priority to DE69123386T priority patent/DE69123386T2/de
Priority to US07/703,179 priority patent/US5206752A/en
Publication of JPH0422917A publication Critical patent/JPH0422917A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/08Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3804Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3809Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/30Polarising elements
    • G02B5/3016Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133636Birefringent elements, e.g. for optical compensation with twisted orientation, e.g. comprising helically oriented LC-molecules or a plurality of twisted birefringent sublayers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/021Inorganic, e.g. glass or silicon oxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/027Polyimide
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133637Birefringent elements, e.g. for optical compensation characterised by the wavelength dispersion

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はデイスプレィ、光エレクトロニクス、光学分野
で有用な高効率、大面積で製造および取り扱い容易な新
規旋光性光学素子に関する。
(従来の技術) 偏光方向が光の伝搬に従って回転する性質は旋光性と呼
ばれ、この様な性質を示す物質は旋光性物質として知ら
れている。光学分野あるいは光エレクトロニクス分野な
どでは、これらの旋光性物質を利用して直接偏光の方位
を回転させたり、楕円偏光の方位を回転させる目的で旋
光子と呼ばれる光学素子が用いられており、例えば1/
2波長板、旋光性結晶板、各種位相差板などが代表的な
ものである。これらは水晶などの旋光性結晶あるいは方
解石などの複屈折性結晶を研磨してつくられており、高
精度であるか製作に高度な技術を要し、コストも高くま
た大面積なものは製作不可能で、汎用用途に用いること
は難しい、一方低コストのものとしてはプラスチックシ
ートを延伸して作る各種位相差フィルムがある。これら
は大面積のものか製作可能であるが、精度が悪いという
問題点かある。また複屈折性結晶を用いるしのおよび延
伸プラスチックシートを用いるものともに、原理的に高
効率で機能を発揮するのは定められた単一波長において
のみである。
デイスプレィ分野、光エレクトロニクス分野、光学分野
において、高精度、大面積化が可能でかつすべての波長
に対応できる旋光性光学素子が得られるならばその有用
性ははかりしれない。
(発明が解決しようとする課題) 本発明者らはねしれネマチック液晶構造の有する旋光性
光学素子としての性質に着目し、この構造を高分子液晶
で実現しかつこの構造を透明フィルムとして固定化でき
れば、従来品では不可能であった高精度で大面積化が可
能で、がつそのねじれ構造の旋光性によりすべての波長
に対応できる汎用性の高い旋光性光学素子か得られるこ
とに着目し、鋭意検討した結果ついに本発明を完成しな
(課題を解決するための手段) すなわち本発明は透光性基板と該基板上に形成された配
向膜と、該配向膜上に形成された、液晶状態でbじれネ
マチック配向し、液晶転移点以下ではガラス状態となる
液晶性高分子より成る膜から構成される旋光性光学素子
に関する。
本発明の旋光性光学素子は、均一でモノドメインなねじ
れネマチック配向性を示し、かつその配向状態を容易に
固定化できる高分子液晶を、配向膜上で熱処理し、均一
、モノドメインなねじれネマチック相造を形成させたの
ち冷却することによって、液晶状態における配向を損な
うことなく固定化して製造されるものである。
ベースとなる高分子液晶は、以下のような性質を有する
ことが必須である。ねじれネマチック配向の安定した固
定化を行うためには、液晶の相系列でみた場合、ねじれ
ネマチック相より低温部に結晶相を持たないことが重要
である。結晶相が存在する場合固定化のために冷却する
とき必然的に結晶相を通過することになり、結果的に一
度得られたねじれネマチック配向が破壊されてしまう。
したがって本目的のなめに用いられる高分子液晶は、界
面効果による良好な配向性を有するばかりでなく、ねじ
れネマチック相より低温部にガラス相を有することが必
須である。ねじれネマチック配向する液晶性高分子には
、自身が光学活性基を有するポリマーおよび自身では光
学活性基を持たず、他の光学活性化合物と混合されるこ
とによりねじれネマチック液晶性を示すポリマーの二通
りある。
用いられるポリマーとしては、液晶状態ではねじれネマ
チック配向し、液晶転移点以下ではガラス状態となるも
のはすべて使用でき、例えば光学活性なポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミドな
どの主鎖型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリマロネート、ポリシロキサン
などの側鎖型液晶ポリマーなどを例示することができる
また光学活性でないポリエステルポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリエステルイミドなどの主鎖型液晶ポリマ
ー、あるいはポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリマロネート、ポリシロキサンなどの側鎖型液晶ポリ
マーなどに、他の光学活性化合物を加えたポリマーなど
を例示することができる。なかでも合成の容易さ、配向
性、ガラス転移点などからポリエステルが好ましい、用
いられるポリエステルとしてはオルソ置換芳香族単位を
構成成分として含むポリマーが最も好ましいが、オルソ
置換芳香族単位の代わりにかさ高い置換基を有する芳香
族、あるいはフッ素または含フツ素置換基を有する芳香
族などを構成成分として含むポリマーもまた使用するこ
とができる0本発明で言うオルソ置換芳香族単位とは、
主鎖をなす結合を互いにオルソ位とする構造単位を意味
する。
具体的には次に示すようなカテコール単位、サリチル酸
単位、フタル敢単位およびこれらの基のベンゼン環に置
換基を有するものなどをあげること(Xは水素、C,1
1,Br等のハロゲン、炭素数が1から4のアルキル基
もしくはアルコキシ基またはフェニル基を示す、またk
は0〜2である。)これらのなかでも特に好ましい例と
して次のようなものを例示することができる。
Me;メチル基、Et:エチル基、 Bu;ブチル基 本発明で好ましく用いれるポリエステルとじては、 (a> ジオール類より誘導される構造単位 (以 下、ジオール成分という)およびジカルボン酸類より誘
導される構造単位(以下、ジカルボン酸成分という)お
よび/または(b)一つの単位中にカルボン酸と水酸基
を同時に含むオキシカルボン酸類より誘導される構造単
位(以下、オキシカルボン酸成分という)を構成成分と
して含み、好ましくはさらに前記オルソ置換芳香族単位
を含むポリマーが例示できる。
これらのうち、ジオール成分としては次のような芳香族
および脂肪族のジオールを挙げることができる。
ら4のアルキル基もしく はアルコキシまたはフェニル基を示す、jはO〜2であ
る。) 0−(CH2)。−0 (nは2から12の整数を表わす) 0−CH2 〇− なかでも CI+3 −0−C)I  −C)I−CH2−CH2一 〇− −0−(CH,、) e−0 などが好ましく用いられる。
またジカルボン酸成分としては次のようなものを例示す
ることができる。
○ ら4のアルキル基もしくは アルコキシ基またはフェニル基を示す。
mは0〜 2である。
なかでも、 などか好ましい。
オキシカルホン酸成分としては、具体的には次のような
単位を例示することかできる。
○ ジカルボン酸とジオールのモル比は、一般のポリエステ
ルと同様、大略1:1である(オキシカルボン酸を用い
ている場合は、カルボン酸基と水酸基の割合)、またポ
リエステル中に占めるオルソ置換芳香族単位の割合は通
常5モル%から40モル%の範囲が好ましく、さらに好
ましくは10モル%から30モル%の範囲である。5モ
ル%より少ない場合は、ネマチyり相の下に結晶相が現
れる傾向があり好ましくない、また40モル%より多い
場合は、ポリマーが液晶性を示さなくなる傾向かあり好
ましくない2代表的なポリエステルとしては次のような
ポリマーを例示することかできる。
の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー オルソ置換芳香族単位に変えて次に示すようなかさ高い
置換基を含む芳香族単位、あるいはフッ素または含フツ
素置換基を含む芳香族単位を構成成分とするポリマーも
また好ましく用いられる。
これらのポリマーの分子量は、各種溶媒中たとえばフェ
ノール/テトラクロロエタン(60/40(重量比))
混合溶媒中、30℃で測定した対数粘度が通常0.05
から3.0、が好ましく、さらに好ましくは0.07か
ら2.0の範囲である。対数粘度が0.05より小さい
場合、得られた高分子液晶の強度が弱くなり好ましくな
い、また3、0より大きい場合、液晶形成時の粘性が高
すぎて、配向性の低下や配向に要する時間の増加など問
題点が生じる。またこれらポリエステルのガラス転移点
も重要であり、配向固定化した後の配向の安定性に影響
を及ぼす、用途にもよるが、一般的には室温付近で使用
すると考えれば、カラス転移点が30℃以上であること
か望ましく、特に50゛C以上であることが望ましい、
ガラス転移点が30℃より低い場合、室温付近で使用す
ると一度固定化した液晶補遺が変化する場合があり、液
晶補遺に由来する機能が低下する場合があり好ましくな
い。
これらポリマーの合成法は特に制限されるものではなく
、当該分野で公知の重合法、例えば溶融重合法あるいは
対応するジカルボン酸の酸クロライドを用いる該クロラ
イド法で合成される。溶融重合法で合成する場合、例え
ば対応するジカルボン酸と対応するジオールのアセチル
化物を、高温、高真空下で重合させることによって製造
でき、分子量は重合時間のコントロールあるいは仕込組
成のコントロールによって容易に行える0重合反応を促
進させるためには、従来から公知の酢酸ナトリウムなど
の金属塩を使用することもできる。また溶液重合法を用
いる場合は、所定量のジカルボン酸ジクロライドとジオ
ールとを溶融して溶解し、ピリジンなどの酸受容体の存
在下に加熱することにより、容易に目的のポリエステル
を得ることができる。
これらネマチック液晶性ポリマーにねじれを与えるため
に混合される光学活性化合物について説明すると、代表
的な例としてます光学活性な低分子化合物をあげること
ができる。光学活性を有する化合物であればいずれも本
発明に使用することができるが、ベースポリマーとの相
溶性の観点から光学活性な液晶性化合物であることが望
ましい。
具体的には次のような化合物を例示することができる。
コレステロール誘導体、 など。
本発明で用いられる光学活性化合物として、次に光学活
性な高分子化合物をあげることかできる。
分子内に光学活性な基を存する高分子化合物であればい
ずれも使用することができるが、ベースポリマーとの相
溶性の観点から液晶性を示す高分子化合物であることか
望ましい1例として光学活性な基を有する液晶性のポリ
アクリレート、ポリメタクリレート、ポリマロネート、
ポリシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリエス
テルアミド、ポリカーボネート、あるいはポリペプチド
、セルロースなどをあげることができる。なかでもベー
スとなるネマチック液晶性ポリマーとの相溶性から、芳
香族主体の光学活性なポリエステルか最も好ましい、具
体的には次のようなポリマーを例示することができる。
の構造体から構成されるポリマー CH3 の構造単位から構成されるポリマー I3 +0(CH2)。0″?  (n−2〜12)単位から
構成されるポリマー の構造 CH3 の構造単位から構成されるポリマー されるポリマー +0CH2CH20±、 −E 0CHCH20+ CH3 の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー ÷OCMCI(20士 H3 の構造単位から構成されるポリマー の構造単位から構成されるポリマー これらのポリマー中に占める光学活性な基の割合は、通
常0.5モル%〜80モル%であり、好ましくは5モル
%〜60モル%が望ましい。
また、これらのポリマーの分子量は、たとえばフェノー
ル/テトラクロロエタン中、30℃で測定した対数粘度
が0.05から5.0の範囲が好ましい。
対数粘度が5.0より大きい場合は粘性が高すぎて結果
的に配向性の低下を招くので好ましくなく、また0、0
5より小さい場合は組成のコントロールか鉗しくなり好
ましくない。
本発明の液晶状態でねじれネマチック配向をし、液晶転
移点以下の温度でガラス状態となる液晶性高分子の調製
は、ネマチック液晶性ポリエステルと光学活性化合物を
所定の割合で、固体混合、溶液混合あるいはメルト混合
などの方法によって行える0M成物中に占める光学活性
化合物の割合は、光学活性化合物中の光学活性な基の比
率、あるいはその光学活性化合物のネマチック液晶にね
じれを与えるときのねじれ力によって異なるが、一般的
には0.1から50wt%の範囲が好ましく、特に0.
5から30wt%の範囲が好ましい、 0.1wt%よ
り少ない場合はネマチック液晶に十分なねじれを与える
ことができず、またsowt%より多い場合は配向性に
悪影響をおよぼす。
本発明の補償板はまた、他の光学活性化合物を用いるこ
となく自身で均一でモノドメインなねじれネマチック配
向をし、かつその配向状態を容易に固定化できる液晶性
高分子を用いることによっても製造できる。これらのポ
リマーは主鎖中に光学活性基を有し自身が光学活性であ
ることか必須であり、具体的には光学活性なポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステルイミ
ドなどの主鋳型液晶ポリマー、あるいはポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリシロキサンなどの側鎖型
液晶ポリマーなどを例示することができる。なかでも合
成の容易さ、配向性、ガラス転移点などからポリエステ
ルが好ましい、用いられるポリエステルとしてはオルソ
置換芳香族単位を構成成分として含むポリマーが最も好
ましいが、オルソ1換芳香族単位の代わりにかさ高い置
換基を有する芳香族、あるいはフッ素または含フツ素置
換基を有する芳香族などを構成成分として含むポリマー
もまた使用することができる。これらの光学活性なポリ
エステルは、今まで説明してきたネマチック液晶性ポリ
エステルに、さらに光学活性なジオール、 ジカルボン酸、 オキシカルボン酸 を用いて次に示すような光学活性基を導入することによ
り得られる。
(式中、 印は光学活性炭素 を示す) 0− CH−CD2 −0−C)I2 C)l−C)12−CH20 CH−CH−CH−CH2CH2C120−O−CH−
CH−CH−CM2C1(2CH20−j 0−CH−CM−CH2−CH20− 0−CH−CIl−C112C1120これら光学活性
な基のポリマー中に占める割合は、0.1から20モル
%の範囲が好ましく、特に0.5から10モル%の範囲
か好ましい、光学活性な基の割合が0,1%より少ない
場合は補償板に必要なねじれ構造が得られず、また20
モル%より多い場合はねじれ力が強すぎて補償効果の低
下を来し好ましくない、これらのポリマーの分子量は、
各種溶媒中たとえばフェノール/テトラクロロエタン(
60/40)混合溶媒中、30℃で測定した対数粘度が
0.05から3.0が好ましく、さらに好ましくは0.
07から2.0の範囲である。対数粘度が0.05より
小さい場合、得られた高分子液晶の強度が弱くなり好ま
しくない、また3、0より大きい場合、液晶形成時の粘
性が高すぎて、配向性の低下や配向に要する時間の増加
などの問題が生じる。
またこれらポリエステルのガラス転移点も重要であり、
配向固定化した後の配向の安定性に影響を及ぼす、用途
にもよるが、一般的には室温付近で使用すると考えれば
、ガラス転移点が30℃以上であることが望ましく、特
に50℃以上であることか望ましい、ガラス転移点か3
0°Cより低い場合、室温付近で使用すると一度固定化
した液晶構造が変化する場合があり、液晶構造に由来す
る機能が低下してしまい好ましくない。
これらのポリエステルは前述した溶融1M合法、あるい
は酸クロライド法を用いることによって行うことかきる
以上述べてきた本発明の液晶性高分子の代表的な例とし
ては、具体的には、 Ch:コレステリ1し基で示されるポリマー(n/n−
通常99.910.1〜80/20好ましくは99.5
10.5〜90/10、さらに好ましくは99/1〜9
51で示されるポリマー(i/n−通常99.910.
1〜80/′20好ましくは99.510.5〜90/
10、さらに好ましくは99/1〜9515 ) %CIJ で示されるポリ?−(Il/n−通常99.910.1
〜70/30好ましくは99.510.5〜90/i、
0、さらに好ましくは99 // 1〜95 /’ 5
 p、Q:2〜20の整数) で示されるポリ?−(m/n−通常99.910.1〜
70/30、好ましくは99.510.5〜90/1’
O1さらに好ましくは99/1〜9515D、Q:2〜
20の整で示されるポリマー(i/n−通常99.91
0.1〜80/20好ましくは99.510.5〜90
/10、さらに好ましくは99/1〜9515 ) で示されるポリ?−(Ig/n = 0.5/99.5
〜10 / 90好ましくは1/99〜5/95 ) で示されるポリマー(に=J +ll +n 、に/n
 〜99.570.5〜90/10、好ましくは、99
/1〜9515、J/l=5/95〜95155 )で
示されるポリマー(に=j −1−n +n 、に/n
 〜99.570.5〜90/10、好ましくは、99
/1〜9515、J /rg= 5./ 95〜951
55 )で示されるポリマー混合物(fA)#B)−通
常99910,1〜80/20(重量比)、好ましくは
99.570.5〜8515、さらに好ましくは99/
1〜95 / 5 、 K  =J  +ts、 J 
 /1=75/25 〜25/75、P =q+r、D
/Q =80/20〜20/80)で示されるポリマー
混合物f(A)/fB)=通常99.910.1〜70
/30(重量比)、好ましくは99.510.5〜80
/20、好ましくは99/1〜90/10、曙=に弓、
に/J=80/20〜20/80 )で示されるポリマ
ー混合物((八)/fB)=通常99.910.1〜7
0/30(重量比)、好ましくは99.510.5〜8
0/20 、好ましくは99/1〜90/10、K=J
+n、J /1m= 25/75〜75/25、Pq+
r、+!/r =20/80〜80/20)(なお、*
印は光学活性炭素を示す) などが挙げられる。
これらのポリマーの分子量は、各種溶媒中たとえばテト
ラヒドロフラン、アセトン、シクロヘキサノン、フェノ
ール/テトラクロロエタン(60/40)混合溶媒など
で、30℃で測定した対数粘度が0.05から3.0、
が好ましく、さらに好ましくは0゜07から2.0の範
囲である。対数粘度が0.05より小さい場合、得られ
た高分子液晶の強度か弱くなり好ましくない、また3、
0より大きい場合、液晶形成時の粘性が高すぎて、配向
性の低下や配向に要する時間など問題が生じる。
本発明の旋光性光学素子は基本的に透光性基板、透光性
基板上に形成された配向膜および配向膜上に形成された
液晶性高分子膜の積層構造よりなる。
透光性基板としてはガラス、透光性プラスチックフィル
ム、プラスチックシートなどを用いることができる。こ
れらのうちプラスチック基板については光学的に等方性
であることが好ましく、たとえばポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテル
スルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリオレフ
ィンあるいはエポキシ樹脂などを用いることができる。
また配向膜としてはラビング処理したポリイミドフィル
ムが好適に用いられるが、酸化珪素の斜め蒸着膜、ポリ
ビニルアルコールのラビング処理膜など当該分野で公知
の配向膜もむちるん用いることができる。また透光性基
板を直接ラビングしたものなども用いられることができ
る。これら透光性基板上に形成された配向膜上にねじれ
ネマチック高分子液晶層を形成して本発明の旋光性光学
素子が製造される。
ますねじれネマチック液晶性ポリマーを所定の割合で溶
媒に洛かして溶液を調製する。この際の溶媒はポリマー
の種類によって異なるが、通常はアセトン、メチルエチ
ルゲトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、クロロホル
ム、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、オルソジクロロベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素、これらとフェノールと
の混合溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる
。溶液の濃度はポリマーの粘性によって大きく異なるが
、通常は5から50%の範囲で使用され、好ましくは1
0から30%の範囲である。この溶液を次に配向処理し
た透光性ガラス板上、プラスチック板上あるいはプラス
チックフィルム上に塗布する。配向処理の方法は特にf
III限されるらのではないが、液晶分子を界面と平行
に配向させるものであればよく、例えば基板上にポリイ
ミドを塗布し、ラビング処理したポリイミドラビング処
理カラスあるいはフィルムなどが好適に用いられる。
塗布の方法としては、スピンコード法、ロールコート法
、プリント法、浸シ潰引き上げ法などを採用できる。塗
布後溶媒を乾燥により除去し、所定温度で所定時間熱処
理してモノドメインなねじれネマチック配向を完成させ
る。界面効果による配向を助ける意味でポリマーの粘性
は低いほうが良く、したがって温度は高いほうが好まし
いか、あまり温度が高いとコストの増大と作業性の悪化
を招き好ましくない、またポリマーのMuによっては、
ネマチック相より高温部に等労相を有するので、この温
度域で熱処理しても配向は得られない。
以上のようにそのポリマーの特性にしたがい、ガラス転
移点以上で等労相への転移点以下の温度で熱処理するこ
とが好ましく、一般的には50℃から300 ’Cの範
囲が好適で、特に100°Cから250℃の範囲か好適
である。配向膜上で液晶状態において十分な配向を得る
ために必要な時間は、ポリマーの組成、分子量によって
興なり一概にはいえないが、10秒から60分の範囲が
好ましく、特に30秒から30分の範囲か好ましい、1
0秒より短い場合は配向が不十分となり、また60分よ
り長い場合は生産性が低下し好ましくない、またポリマ
ーを溶融状態で、配向処理した基板上に塗布したのち熱
処理をすることによっても、同様の配向状態を得ること
ができる0本発明の高分子液晶を用いてこれらの処理を
行うことによって、まず液晶状態で配向膜上全面にわた
って均一なねじれネマチック配向を得ることができる。
この時のねじれ角あるいはbじれの方向は、ポリマー中
の光学活性単位の種類および比率あるいは混合する光学
活性化合物の種類を調節することによって調節すること
ができる。
こうして得られた配向状態を、次に該高分子液晶のガラ
ス転移点以下の温度に冷却することによって、配向を全
く損なわずに固定化できる。一般的に液晶相より低温部
に結晶相を持っているポリマーを用いた場合、液晶状態
における配向は冷却することによって壊れてしまう0本
発明の方法によれば液晶相の下にガラス相を有するポリ
マー系を使用するためにそのような現象か生ずることな
く、完全にねじれネマチック配向を固定化できる。
冷却速度は特に制限はなく、加熱雰囲気中からガラス転
移点以下の雰囲気中に出すだけで固定化される。また生
産の効率を高めるために、空冷、水冷などの強制冷却を
行っても良い。
固定化後の高分子液晶層の膜厚は、高分子液晶層がねじ
れネマチック構造に基づく光導波路として機能する範囲
であれば特に制限はない、この範囲(特に下限)は一般
にモーガンリミットとして知られており、モーガンリミ
ットは光の波長によって興なる0例えばディスグレイ用
途などの可視光が重要である分野においては、モーガン
リミットはりタープ−ジョン値(複屈折と膜厚の積)で
2μm以上であり、高分子液晶自身の複屈折が1゜0を
越えることがないと考えれば、固定化後の膜厚は2μm
以上であることが好ましく、特に3μm以上であること
が好ましい、2μm以上の膜厚であればきわめて厳密な
旋光性が得られる。ただし多少精度が落ちても良い用途
においては2μm以下の膜厚であっても十分使用可能で
、その場合は0.5μm以上であることか好ましい、膜
厚の上限は特に制限はないが、あまり厚くなると配向膜
の規制力か弱まり好ましくない。その意味で1000μ
mまでの範囲が好ましく、特に500μmまでの範囲が
好まL7い。
偏光の方位の回転角および回転方向を決める高分子液晶
相のねじれ角あるいはねじれ方向は、前述したようにポ
リマー中の光学活性単位の種類および比率あるいは混合
する光学活性化合物の種類および量を調節することによ
って調節することができる。自身が光学活性なポリマー
の場合、光学活性単位の比率は0.1から50モル%の
範囲が好ましく、特に0.2から30モル%の範囲が好
ましい、また光学不活性なポリマーと光学活性な化合物
との混合物の場合は、0.1から50wt%の範囲が好
ましく、特に0.2から30WtXの範囲か好ましい、
これらの量により偏光の方位の回転角をOoより大きく
180°まで任意の値に調節できる。
以上のようにして製造される本発明の旋光性光学素子は
、ねじれネマチック構造の固定化が完全にできるため旋
光子としての精度は極めてたがく、また容易に大面積の
ものが製造できる。これら旋光性光学素子は、そのまt
で使用しても良いし、表面保護のために透明プラスチッ
クの保護層を設けてもよい、また偏光板などの他の光学
素子と組も合わせた形で使用してもよい0以上のように
本発明の旋光性光学素子は、光学あるいは光エレクトロ
ニクスの分野できわめて有用であり、特にデイスプレィ
の分野において高品位液晶表示素子、プロジェクション
型液晶表示素子などのコントラストの改良、明るさの向
上などに寄与し、さらにCRTフィルターなどにも好適
に用いることができ、きわめて工業的価値の高いもので
ある。
(実施例) 以下に実施例を述べるが、本発明はこれらに制限される
ものではない。
宝施伺j 上式で示した混合物ポリマー(n+:n =99゜5:
05、ベースポリマーの対数粘度0.15、光学活性ポ
リマーの対数粘度0.13)を含む17wt%のフエノ
ル/テトラクロロエタン(60/40重量比)溶液を調
製した。この溶液を用いて、15α×23■の大きさで
厚さか0.1伽のラビング処理したポリイミド層を有す
るガラス板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストし
たのち乾燥し、200℃x30分熱処理を行い、次に冷
却して固定化した。
この旋光性光学素子(旋光板)の旋光層の膜厚は8.8
μmねじれ角は90°、△n−dは2.1μmであった
。こうして作製した旋光板を、下側偏光の透過軸方向と
旋光板の基板ガラスのラビング方向のなす角度がOo、
下偏光板と下偏光板の透過軸のなす角度が90゛になる
ように3層に配置した。
次に下偏光板側から白色光を入射し上偏光板側から出射
してくる透過光の透過スペクトルを測定し、第1図のス
ペクトルを得た。透過率は全可視光領域においてほぼ1
00%であり、本実施例の旋光板は入射した直線偏光の
方位を全波長域において高精度で90’回転させている
ことが分かった。
実施例2 1ト\ 上式のポリマー(m: n = 99.0 :  1.0 対数粘度 0.20> 20wt%を含むジメチルホルムアミド溶
液を用いて、 20 cm X 30 (Illの大きさで厚さが10
0μmの、ラビング処理したポリイミド層を有するポリ
エテルスルホンフィルムフィルム上に、スクリーン印刷
機を用いてキャストしたのち乾燥し、1o。
’Cx 15分熱処理を行い、次に冷却してねじれネマ
チック構造を有する高分子液晶層を固定化した。
この旋光性光学素子(旋光板)の旋光層の膜厚は20μ
m、ねじれ角は70”、△n−dは3.2μmであった
こうして作製しな旋光板を、下1III偏光板の透過軸
方向と旋光板の基板フィルムのラビング方向のなす角度
が0゛、下偏光板と下偏光板の透過軸のなす角度が70
”になるように3層に配置した。
次に下偏光板側から白色光を入射し上偏光板側から出射
してくる透過光の透過スペクトルを測定し、第2図のス
ペクトルを得た。透過率は全可視光領域においてほぼ1
00%であり、本実施例の旋光板は入射した直線偏光の
方位を全波長域において高精度で70°回転させている
ことが分かった。
比較例1 市販の1/2波長板(λ=550nm)を用いて、下側
偏光板の透過軸方向と1/2波長板0光軸方向のなす角
度が45°、下偏光板と上偏光板の透過軸のなす角度が
9°になるように3層に配置した。
次に下偏光′M側から白色光を入射し上偏光板側から出
射してくる透過光の透過スペクトルを測定し、第3図の
スペクトルを得た。透過率は550nmにおいてはほぼ
100%であったが、他の波長領域においては透過率が
100%をかなり下回った。すなわち1/′2波長板で
は本発明の旋光板に比較して、定められた単一波長以外
では十分な旋光能な示さないことは明らかである。
(発明の効果) 本発明の旋光性光学素子はねじれネマチック液晶#l造
を完全に固定化して製作されるために、すべての波長に
おいて高精度な旋光性を示し、偏光の方位の回転角およ
び回転方向を自在に設定でき、かつ大面積化が容易であ
る。さらに製造が容易でコストが安く、光学、光エレク
トロニクスなどの分野、特にデイスプレィの分野におい
てきわめて第1図は本発明の実施例1の旋光性光学素子
の旋光能を示す図である。
第2図は本発明の実施例2の旋光性光学素子の旋光能を
示す図である。
第3図は本発明の比較例1の1/2波長板の旋光能を示
す図である。
図面の浄書 第1図 展長(nm) 5反 長 (++m) 第3図 波 長 (nm) 手 続 補 正 書(方式) %式% 1、事件の表示 平成2年特許願第126962号 2、発明の名称 旋光性光学素子 3、補正をする者 平成2年8月28日 6、補正の対象 代理権を証明する書面、願書に添付の手書き明細書及び
図面の浄書 7、補正の内容

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 透光性基板と該基板上に形成された配向膜と、該配向膜
    上に形成された、液晶状態でねじれネマチック配向し、
    液晶転移点以下ではガラス状態となる液晶性高分子より
    成る膜から構成されることを特徴とする旋光性光学素子
JP2126962A 1990-05-18 1990-05-18 旋光性光学素子 Pending JPH0422917A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2126962A JPH0422917A (ja) 1990-05-18 1990-05-18 旋光性光学素子
EP91304458A EP0457607B1 (en) 1990-05-18 1991-05-17 Optical rotator
DE69123386T DE69123386T2 (de) 1990-05-18 1991-05-17 Optischer Rotator
US07/703,179 US5206752A (en) 1990-05-18 1991-05-20 Optical rotator formed of a twisted nematic liquid crystal polyster including an ortho-substituted aromatic unit

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2126962A JPH0422917A (ja) 1990-05-18 1990-05-18 旋光性光学素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0422917A true JPH0422917A (ja) 1992-01-27

Family

ID=14948210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2126962A Pending JPH0422917A (ja) 1990-05-18 1990-05-18 旋光性光学素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5206752A (ja)
EP (1) EP0457607B1 (ja)
JP (1) JPH0422917A (ja)
DE (1) DE69123386T2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994018583A1 (fr) * 1993-02-12 1994-08-18 Nippon Petrochemicals Co., Ltd Film polymere a cristaux liquides, feuille stratifiee pour element optique utilisant ce film, et element optique comportant cette feuille
US5359443A (en) * 1991-11-22 1994-10-25 Nippon Oil Company, Limited Process for producing heat-resistant optical element by heating liquid crystal polymer at polymerization temperature during or after orientation treatment
US5730899A (en) * 1994-09-26 1998-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Optically anisotropic film
US6051289A (en) * 1993-02-12 2000-04-18 Nippon Petrochemicals, Co., Ltd Liquid crystalline polymer film, laminate sheet for optical element using same, and optical element using the laminate
JP2002040253A (ja) * 2000-07-28 2002-02-06 Asahi Glass Co Ltd 旋光子および光ヘッド装置
JP2002357715A (ja) * 2001-05-31 2002-12-13 Asahi Glass Co Ltd 回折格子一体型旋光子および光ヘッド装置
JP2008528714A (ja) * 2005-01-25 2008-07-31 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0423880B1 (en) * 1989-10-18 1995-03-01 Koninklijke Philips Electronics N.V. Molecularly oriented synthetic resin composition
US5472635A (en) * 1990-04-10 1995-12-05 Nippon Oil Company, Ltd. Phase plate and liquid crystal display using same
JP2711585B2 (ja) * 1990-06-26 1998-02-10 日本石油株式会社 アクティブマトリックス液晶表示素子用補償板
JP2958418B2 (ja) * 1992-07-23 1999-10-06 セントラル硝子株式会社 表示装置
DE69403232T2 (de) * 1993-01-27 1997-09-25 Nippon Oil Co Ltd Flüssigkristalline Polyester
US5635105A (en) 1994-05-13 1997-06-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystal display and optical compensatory sheet and process for preparation of the same
JP3384888B2 (ja) * 1994-09-14 2003-03-10 新日本石油株式会社 液晶表示素子用補償板
JPH08292432A (ja) * 1995-04-20 1996-11-05 Nippon Oil Co Ltd 光学フィルムの製造方法
US6014195A (en) * 1995-09-01 2000-01-11 Casio Computer Co., Ltd. LCD device with polarizers having polarizing and transmittance characteristics
GB2306231A (en) * 1995-10-13 1997-04-30 Sharp Kk Patterned optical polarising element
JP4220627B2 (ja) * 1999-08-04 2009-02-04 日東電工株式会社 偏光部材及び液晶表示装置
JP4633906B2 (ja) * 2000-05-23 2011-02-16 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 円偏光板および液晶表示装置
JP2002014419A (ja) * 2000-06-28 2002-01-18 Seiko Epson Corp プロジェクタ
US20030090012A1 (en) * 2001-09-27 2003-05-15 Allen Richard Charles Methods of making polarization rotators and articles containing the polarization rotators
US6985291B2 (en) * 2001-10-01 2006-01-10 3M Innovative Properties Company Non-inverting transflective assembly
JP2005128216A (ja) * 2003-10-23 2005-05-19 Nitto Denko Corp 旋光板、光学素子、集光バックライトシステムおよび液晶表示装置
WO2005105952A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-10 Merck Patent Gmbh Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
US7773299B2 (en) * 2007-05-31 2010-08-10 Aither Optics Inc. Controlling light transmission in a vehicle with polarization and ellipticity adjustment

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03291631A (ja) * 1990-04-09 1991-12-20 Ricoh Co Ltd 液晶性高分子の配向制御方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0246842B1 (en) * 1986-05-19 1998-09-23 Seiko Epson Corporation A liquid crystal display device
US5066107A (en) * 1988-06-16 1991-11-19 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal display medium, liquid crystal display method and liquid crystal display apparatus for outputting color images
EP0380338B1 (en) * 1989-01-26 1995-04-05 Nippon Oil Co., Ltd. Compensator for liquid crystal display
JPH02272090A (ja) * 1989-04-13 1990-11-06 Canon Inc 高分子液晶組成物および高分子液晶素子
JP2651870B2 (ja) * 1989-06-06 1997-09-10 株式会社リコー 液晶性高分子薄膜付基板及びその製造方法
JP2631015B2 (ja) * 1989-06-06 1997-07-16 株式会社リコー 液晶性高分子の配向方法
DE3924554A1 (de) * 1989-07-25 1991-01-31 Roehm Gmbh Anisotrope fluessigkristalline polymer-filme
US5114612A (en) * 1990-04-04 1992-05-19 The United States Of America As Represented By The Department Of Energy Liquid crystal polyester thermosets
US5132390A (en) * 1991-05-13 1992-07-21 Armstrong World Industries, Inc. Low melting, soluble, liquid crystalline polyesters

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03291631A (ja) * 1990-04-09 1991-12-20 Ricoh Co Ltd 液晶性高分子の配向制御方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5359443A (en) * 1991-11-22 1994-10-25 Nippon Oil Company, Limited Process for producing heat-resistant optical element by heating liquid crystal polymer at polymerization temperature during or after orientation treatment
WO1994018583A1 (fr) * 1993-02-12 1994-08-18 Nippon Petrochemicals Co., Ltd Film polymere a cristaux liquides, feuille stratifiee pour element optique utilisant ce film, et element optique comportant cette feuille
US6051289A (en) * 1993-02-12 2000-04-18 Nippon Petrochemicals, Co., Ltd Liquid crystalline polymer film, laminate sheet for optical element using same, and optical element using the laminate
US5730899A (en) * 1994-09-26 1998-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Optically anisotropic film
JP2002040253A (ja) * 2000-07-28 2002-02-06 Asahi Glass Co Ltd 旋光子および光ヘッド装置
JP2002357715A (ja) * 2001-05-31 2002-12-13 Asahi Glass Co Ltd 回折格子一体型旋光子および光ヘッド装置
JP2008528714A (ja) * 2005-01-25 2008-07-31 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ

Also Published As

Publication number Publication date
US5206752A (en) 1993-04-27
EP0457607B1 (en) 1996-12-04
DE69123386D1 (de) 1997-01-16
DE69123386T2 (de) 1997-04-03
EP0457607A3 (en) 1992-04-15
EP0457607A2 (en) 1991-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0422917A (ja) 旋光性光学素子
EP0628847B1 (en) Liquid crystalline polymer film, process for producing same, and utilization thereof
EP0380338B1 (en) Compensator for liquid crystal display
EP0702260B1 (en) Compensator for a liquid crystal display
JPH0457017A (ja) 液晶表示素子用補償板の製造法
JPH05333313A (ja) 液晶表示素子用補償板の製造法
US5526150A (en) Liquid crystal polymer viewing angle compensator for liquid crystal display having its largest refractive index in the thickness direction
US5260109A (en) Method for polarizing light
JPH0455813A (ja) アクティブマトリックス液晶表示素子用補償板
US6210872B1 (en) Optical film
EP0531120B1 (en) Method for producing viewing angle compensator for liquid crystal display
JP2784680B2 (ja) 位相差板の製造方法
US5491001A (en) Method for producing viewing angle compensator for liquid crystal display
JP3521916B2 (ja) コレステリック液晶性フィルムの製造方法
JP2743117B2 (ja) 旋光性光学素子の製造法
JP3366091B2 (ja) 液晶表示素子用補償板
JP3469272B2 (ja) 液晶性高分子組成物
JPH03291623A (ja) 液晶表示素子用補償板
JP3213762B2 (ja) 耐熱性光学素子の製造方法
JP2687035B2 (ja) 液晶表示素子用補償板の製造法
JP3341126B2 (ja) 液晶表示素子用補償板
JP3366073B2 (ja) 液晶性高分子フィルムの製造法
JPH03291622A (ja) 液晶表示素子用補償板
JPH0553016A (ja) 液晶表示素子用補償板の製造法
JPH03291621A (ja) 液晶表示素子用補償板