JPH04230332A - アルキルベンゼンの製造方法 - Google Patents
アルキルベンゼンの製造方法Info
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- JPH04230332A JPH04230332A JP2414621A JP41462190A JPH04230332A JP H04230332 A JPH04230332 A JP H04230332A JP 2414621 A JP2414621 A JP 2414621A JP 41462190 A JP41462190 A JP 41462190A JP H04230332 A JPH04230332 A JP H04230332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- reactor
- alkylbenzene
- alkylating agent
- filled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルベンゼンの製
造方法に係り、詳しくは固体酸触媒を用いてベンゼンを
アルキル化してアルキルベンゼンを製造する方法に関す
る。
造方法に係り、詳しくは固体酸触媒を用いてベンゼンを
アルキル化してアルキルベンゼンを製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アルキルベンゼンの製造方法として、固
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンやアルキルアル
コール類等のアルキル化剤と反応させる方法が知られて
いる（昭和４２年１２月１日・（株）技報堂発行・“ゼ
オライトとその利用”編集委員会編・ゼオライトとその
利用）。また、固定床の触媒反応を工業的に実施する場
合に、反応の効率を良くするために、複数の直列に連結
した反応器を用いることが知られている。ところが、本
発明者が、直列に連結し、固体酸触媒を充填した複数の
反応器を用いてアルキルベンゼンを製造したところ、必
ずしも反応の効率が良くなかった。そして本発明者の得
た知見によると、１基目の反応器での反応の程度が低い
場合にこの傾向が顕著であった。
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンやアルキルアル
コール類等のアルキル化剤と反応させる方法が知られて
いる（昭和４２年１２月１日・（株）技報堂発行・“ゼ
オライトとその利用”編集委員会編・ゼオライトとその
利用）。また、固定床の触媒反応を工業的に実施する場
合に、反応の効率を良くするために、複数の直列に連結
した反応器を用いることが知られている。ところが、本
発明者が、直列に連結し、固体酸触媒を充填した複数の
反応器を用いてアルキルベンゼンを製造したところ、必
ずしも反応の効率が良くなかった。そして本発明者の得
た知見によると、１基目の反応器での反応の程度が低い
場合にこの傾向が顕著であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、固体
酸触媒を用いてベンゼンとアルキル化剤とからアルキル
ベンゼンを効率よく製造する方法を提供することにある
。
酸触媒を用いてベンゼンとアルキル化剤とからアルキル
ベンゼンを効率よく製造する方法を提供することにある
。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
課題を解決するために種々検討した結果、直列に連結し
、固体酸触媒を充填した複数の反応器の間に脱塩基処理
工程、特に活性白土を充填した脱塩基処理塔を設けると
、後段の反応器に充填した固体酸触媒の寿命が長くなる
とともにアルキルベンゼンの収率が向上することを見出
して本発明を完成した。
課題を解決するために種々検討した結果、直列に連結し
、固体酸触媒を充填した複数の反応器の間に脱塩基処理
工程、特に活性白土を充填した脱塩基処理塔を設けると
、後段の反応器に充填した固体酸触媒の寿命が長くなる
とともにアルキルベンゼンの収率が向上することを見出
して本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、直列に連結し、固体
酸触媒を充填した複数の反応器にベンゼンとアルキル化
剤とを流通してアルキルベンゼンを製造する方法におい
て、反応器の間に脱塩基処理工程を設けることを特徴と
するアルキルベンゼンの製造方法である。また、直列に
連結し、ゼオライト触媒を充填した２基又は３基の反応
器にベンゼンとアルキル化剤とをベンゼン１０モルに対
してアルキル化剤が１〜４モルとなるように流通してア
ルキルベンゼンを製造する方法において、１基目の反応
器でアルキル化剤の２０〜４０％がベンゼンと反応して
生成した中間生成油を活性白土を充填した脱塩基処理器
に流通して温度１０〜２５０℃、ＬＨＳＶ０．３〜３Ｈ
ｒ− １ の条件で処理してから２基目の反応器に流通
することを特徴とするアルキルベンゼンの製造方法であ
る。
酸触媒を充填した複数の反応器にベンゼンとアルキル化
剤とを流通してアルキルベンゼンを製造する方法におい
て、反応器の間に脱塩基処理工程を設けることを特徴と
するアルキルベンゼンの製造方法である。また、直列に
連結し、ゼオライト触媒を充填した２基又は３基の反応
器にベンゼンとアルキル化剤とをベンゼン１０モルに対
してアルキル化剤が１〜４モルとなるように流通してア
ルキルベンゼンを製造する方法において、１基目の反応
器でアルキル化剤の２０〜４０％がベンゼンと反応して
生成した中間生成油を活性白土を充填した脱塩基処理器
に流通して温度１０〜２５０℃、ＬＨＳＶ０．３〜３Ｈ
ｒ− １ の条件で処理してから２基目の反応器に流通
することを特徴とするアルキルベンゼンの製造方法であ
る。
【０００６】本発明で原料として用いるベンゼンとして
は、石炭系又は石油系のものがあり、石炭系としては、
ガス軽油やタール軽油を精製して得られるものがある。 工業的なベンゼンの精製方法としては、水添精製した原
料油からスルホラン系溶剤により抽出し、抽出液を蒸留
してベンゼンを回収する方法があるが、この方法の場合
、スルホラン系溶剤に由来する酸性物質により蒸留設備
が腐食されることを防止するため、抽出液を蒸留する際
にアミン類等の含窒素塩基を防食剤として添加しなけれ
ばならず、この防食剤に由来する塩基性物質がベンゼン
に混入し、その窒素分含有量は元素Ｎに換算して通常０
．０１〜１ｐｐｍ程度となる。一般にベンゼンを工業原
料に用いる場合には、この程度の塩基性物質が含まれて
いても問題とならないが、固体酸触媒を用いてベンゼン
をアルキル化する場合には、ベンゼン中の塩基性物質が
悪影響を与える。
は、石炭系又は石油系のものがあり、石炭系としては、
ガス軽油やタール軽油を精製して得られるものがある。 工業的なベンゼンの精製方法としては、水添精製した原
料油からスルホラン系溶剤により抽出し、抽出液を蒸留
してベンゼンを回収する方法があるが、この方法の場合
、スルホラン系溶剤に由来する酸性物質により蒸留設備
が腐食されることを防止するため、抽出液を蒸留する際
にアミン類等の含窒素塩基を防食剤として添加しなけれ
ばならず、この防食剤に由来する塩基性物質がベンゼン
に混入し、その窒素分含有量は元素Ｎに換算して通常０
．０１〜１ｐｐｍ程度となる。一般にベンゼンを工業原
料に用いる場合には、この程度の塩基性物質が含まれて
いても問題とならないが、固体酸触媒を用いてベンゼン
をアルキル化する場合には、ベンゼン中の塩基性物質が
悪影響を与える。
【０００７】また、アルキル化剤としては、オレフィン
、アルキルアルコール類等がある。ベンゼンとアルキル
化剤との使用量は、目的とするアルキルベンゼンの種類
により、モノアルキルベンゼンを選択的に得ようとする
場合は、ベンゼン１０モルに対してアルキル化剤が１〜
４モルになるようにするのがよい。
、アルキルアルコール類等がある。ベンゼンとアルキル
化剤との使用量は、目的とするアルキルベンゼンの種類
により、モノアルキルベンゼンを選択的に得ようとする
場合は、ベンゼン１０モルに対してアルキル化剤が１〜
４モルになるようにするのがよい。
【０００８】固体酸触媒としてはアルミノけい酸塩があ
り、ゼオライトが代表的である。ゼオライトは、塩基性
物質を含むベンゼンを用いた場合に触媒活性の低下が著
しく、本発明を使用することが特に有効である。本発明
では、ベンゼンとアルキル化剤とを、直列に連結し、固
体酸触媒を充填した複数の反応器に流通してアルキル化
反応させる。
り、ゼオライトが代表的である。ゼオライトは、塩基性
物質を含むベンゼンを用いた場合に触媒活性の低下が著
しく、本発明を使用することが特に有効である。本発明
では、ベンゼンとアルキル化剤とを、直列に連結し、固
体酸触媒を充填した複数の反応器に流通してアルキル化
反応させる。
【０００９】そして、反応器の間に脱塩基処理工程を設
けて、前段の反応器で、ある程度のアルキル化反応が進
んだ中間生成油を処理してから、後段の反応器で更にア
ルキル化反応させる。脱塩基処理工程としては、活性白
土、ゼオライト、活性炭、シリカゲル、アルミナ、イオ
ン交換樹脂等の脱塩基処理作用を有する充填材を充填し
た処理器があり、中でも、活性白土を充填した処理塔が
安価でもあり有効である。脱塩基処理工程を設ける位置
は、どの段階であっても、ある程度の効果はあるが、モ
ノアルキル化物を得ようとする場合で、ベンゼン１０モ
ルに対してアルキル化剤を１〜４モル用いる場合には、
アルキル化剤の２０〜４０％がベンゼンと反応した段階
に脱塩基処理工程を設けるのがよい。脱塩基処理工程の
運転条件は処理する中間生成油の性状や充填材の種類に
よって最適値が異なるが、通常、温度１０〜２５０℃、
圧力１〜５０Ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ０．３〜３Ｈｒ
−１程度がよい。
けて、前段の反応器で、ある程度のアルキル化反応が進
んだ中間生成油を処理してから、後段の反応器で更にア
ルキル化反応させる。脱塩基処理工程としては、活性白
土、ゼオライト、活性炭、シリカゲル、アルミナ、イオ
ン交換樹脂等の脱塩基処理作用を有する充填材を充填し
た処理器があり、中でも、活性白土を充填した処理塔が
安価でもあり有効である。脱塩基処理工程を設ける位置
は、どの段階であっても、ある程度の効果はあるが、モ
ノアルキル化物を得ようとする場合で、ベンゼン１０モ
ルに対してアルキル化剤を１〜４モル用いる場合には、
アルキル化剤の２０〜４０％がベンゼンと反応した段階
に脱塩基処理工程を設けるのがよい。脱塩基処理工程の
運転条件は処理する中間生成油の性状や充填材の種類に
よって最適値が異なるが、通常、温度１０〜２５０℃、
圧力１〜５０Ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ０．３〜３Ｈｒ
−１程度がよい。
【００１０】次に、図１に示したフローチャートに準じ
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
管１から、またアルキル化剤を管２から、固体酸触媒を
充填した反応器３にそれぞれ流通する。反応器３から管
４により中間生成油を抜き出し、脱塩基処理塔５に流通
する。脱塩基処理塔５から管６により処理済の中間生成
油を抜き出し、固体酸触媒を充填した反応器７に流通す
る。反応器７から管８によりアルキル化油を抜き出して
蒸留塔９に装入し、未反応ベンゼンを主成分とする軽質
留分を塔頂から、管１に合流している管１０により抜き
出して反応器３にリサイクルする。一方、蒸留塔９の塔
底から管１１によりアルキル化留分を抜き出して蒸留塔
１２に装入し、その塔頂から管１３により目的とするア
ルキルベセンゼンを回収する。そして、蒸留塔１２の塔
底から管１４により重質留分を抜き出して蒸留塔１５に
装入し、塔底から管１６により重質残さを除去し、目的
とするアルキルベンゼンよりも重質のポリアルキルベン
ゼンを主成分とする留分を塔頂から管１７により抜き出
し、管１０により抜き出した未反応ベンゼンを主成分と
する軽質留分の一部と合流してトランスアルキル化反応
器１８に流入しトランスアルキル化する。トランスアル
キル化反応器１８から管１９によりトランスアルキル化
油を抜き出して、反応器７から管８により抜き出したア
ルキル化油と合流する。
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
管１から、またアルキル化剤を管２から、固体酸触媒を
充填した反応器３にそれぞれ流通する。反応器３から管
４により中間生成油を抜き出し、脱塩基処理塔５に流通
する。脱塩基処理塔５から管６により処理済の中間生成
油を抜き出し、固体酸触媒を充填した反応器７に流通す
る。反応器７から管８によりアルキル化油を抜き出して
蒸留塔９に装入し、未反応ベンゼンを主成分とする軽質
留分を塔頂から、管１に合流している管１０により抜き
出して反応器３にリサイクルする。一方、蒸留塔９の塔
底から管１１によりアルキル化留分を抜き出して蒸留塔
１２に装入し、その塔頂から管１３により目的とするア
ルキルベセンゼンを回収する。そして、蒸留塔１２の塔
底から管１４により重質留分を抜き出して蒸留塔１５に
装入し、塔底から管１６により重質残さを除去し、目的
とするアルキルベンゼンよりも重質のポリアルキルベン
ゼンを主成分とする留分を塔頂から管１７により抜き出
し、管１０により抜き出した未反応ベンゼンを主成分と
する軽質留分の一部と合流してトランスアルキル化反応
器１８に流入しトランスアルキル化する。トランスアル
キル化反応器１８から管１９によりトランスアルキル化
油を抜き出して、反応器７から管８により抜き出したア
ルキル化油と合流する。
【００１１】
【実施例】図１のフローチャートに示した設備で、ベン
ゼン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベ
ンゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベ
ンゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、
固体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、脱塩基処理
塔５の充填材としては活性白土（商品名：ニッカナイト
）を用いた。反応器３の運転条件は、温度２１２℃、圧
力を３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ− １
とし、脱塩基処理塔５の運転条件は、温度１８０〜２
００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ１．５ｈｒ
− １ とし、反応器７の運転条件は、温度２１２℃、
圧力を３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ−１
とした。反応器７に充填したゼオライト触媒の寿命は推
定で約５０ヶ月であった。
ゼン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベ
ンゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベ
ンゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、
固体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、脱塩基処理
塔５の充填材としては活性白土（商品名：ニッカナイト
）を用いた。反応器３の運転条件は、温度２１２℃、圧
力を３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ− １
とし、脱塩基処理塔５の運転条件は、温度１８０〜２
００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ１．５ｈｒ
− １ とし、反応器７の運転条件は、温度２１２℃、
圧力を３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ−１
とした。反応器７に充填したゼオライト触媒の寿命は推
定で約５０ヶ月であった。
【００１２】比較例として、反応器３から管４により抜
き出した中間生成油を脱塩基処理塔５を流通せずに直接
反応器７に流通するようにしたところ、反応器７に充填
したゼオライト触媒の寿命は推定で約２０ヶ月であった
。なお、触媒の寿命は、反応中の反応器７内のホットス
ポットの移動速度から計算した。ここでいうホットスポ
ットは、反応器内で反応が活発に起こっている位置であ
り、周囲よりも相対的に温度が高くなっている位置であ
る。ホットスポットは反応器入口側の触媒の活性が低下
するに従って出口側に移動するものと考えられる。
き出した中間生成油を脱塩基処理塔５を流通せずに直接
反応器７に流通するようにしたところ、反応器７に充填
したゼオライト触媒の寿命は推定で約２０ヶ月であった
。なお、触媒の寿命は、反応中の反応器７内のホットス
ポットの移動速度から計算した。ここでいうホットスポ
ットは、反応器内で反応が活発に起こっている位置であ
り、周囲よりも相対的に温度が高くなっている位置であ
る。ホットスポットは反応器入口側の触媒の活性が低下
するに従って出口側に移動するものと考えられる。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、アルキルベンゼンの収
率が高く、固体酸触媒の寿命が長くなるので、アルキル
ベンゼンを効率よく製造することができる。
率が高く、固体酸触媒の寿命が長くなるので、アルキル
ベンゼンを効率よく製造することができる。
【図１】本発明の実施例のフローチャートである。
３ 固体酸触媒を充填した反応器
５ 脱塩基処理塔
７ 固体酸触媒を充填した反応器
Claims (2)
- 【請求項１】 直列に連結し、固体酸触媒を充填した
複数の反応器にベンゼンとアルキル化剤とを流通してア
ルキルベンゼンを製造する方法において、反応器の間に
脱塩基処理工程を設けることを特徴とするアルキルベン
ゼンの製造方法。 - 【請求項２】 直列に連結し、ゼオライト触媒を充填
した２基又は３基の反応器にベンゼンとアルキル化剤と
をベンゼン１０モルに対してアルキル化剤が１〜４モル
となるように流通してアルキルベンゼンを製造する方法
において、１基目の反応器でアルキル化剤の２０〜４０
％がベンゼンと反応して生成した中間生成油を活性白土
を充填した脱塩基処理器に流通して温度１０〜２５０℃
、ＬＨＳＶ０．３〜３Ｈｒ− １ の条件で処理してか
ら２基目の反応器に流通することを特徴とするアルキル
ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414621A JPH04230332A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2414621A JPH04230332A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230332A true JPH04230332A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=18523077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2414621A Withdrawn JPH04230332A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04230332A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010515776A (ja) * | 2007-01-19 | 2010-05-13 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 複数の触媒による液相下のアルキル化 |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP2414621A patent/JPH04230332A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010515776A (ja) * | 2007-01-19 | 2010-05-13 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 複数の触媒による液相下のアルキル化 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980312 |