JPH04230754A - ポジ型レジスト用組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト用組成物Info
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- JPH04230754A JPH04230754A JP10123691A JP10123691A JPH04230754A JP H04230754 A JPH04230754 A JP H04230754A JP 10123691 A JP10123691 A JP 10123691A JP 10123691 A JP10123691 A JP 10123691A JP H04230754 A JPH04230754 A JP H04230754A
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- alkali
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感度、耐熱性及び残膜率
に優れた感放射線性ポジ型レジスト組成物に関するもの
である。
に優れた感放射線性ポジ型レジスト組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジド基を有する化合物を含有
する感放射線性レジスト組成物は、５００ｎｍ以下の波
長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとし
て用いられる。このポジ型レジストはネガ型レジストに
比べ解像力が著しく優れているという特長を有し、ＩＣ
やＬＳＩなどの集積回路の製作に利用されている。
する感放射線性レジスト組成物は、５００ｎｍ以下の波
長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとし
て用いられる。このポジ型レジストはネガ型レジストに
比べ解像力が著しく優れているという特長を有し、ＩＣ
やＬＳＩなどの集積回路の製作に利用されている。
【０００３】近年集積回路については高集積化に伴う微
細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要求さ
れるに至っている。従って、従来集積回路の形成に用い
られてきたマスク密着方式（２μｍが限界といわれてい
る）に代わり、縮小投影露光方式が注目されている。こ
の方式はマスターマスク（レチクル）のパターンをレン
ズ系により縮小投影して露光する方式であり、解像力は
サブミクロンまで可能である。しかしながら、縮小投影
露光方式では分割繰り返し露光であるため、ウェハー１
枚当たりの露光トータル時間が長くなるという問題があ
る。
細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要求さ
れるに至っている。従って、従来集積回路の形成に用い
られてきたマスク密着方式（２μｍが限界といわれてい
る）に代わり、縮小投影露光方式が注目されている。こ
の方式はマスターマスク（レチクル）のパターンをレン
ズ系により縮小投影して露光する方式であり、解像力は
サブミクロンまで可能である。しかしながら、縮小投影
露光方式では分割繰り返し露光であるため、ウェハー１
枚当たりの露光トータル時間が長くなるという問題があ
る。
【０００４】これを解決する方法としては、装置の改良
もさることながら、用いるレジストの高感度化が最も重
要である。例えばキノンジアジド化合物とノボラック樹
脂に代表されるアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げると
いう方法がある。アルカリ可溶性樹脂の分子量が低いと
、アルカリ現像液に対する溶解速度が増し、見かけ上レ
ジストの感度は上がる。然しこの方法では、非露光部の
膜べりが大きくなったり（いわゆる残膜率の低下）、パ
ターン形状が悪化したり、露光部と非露光部の現像液に
対する溶解速度の差が小さくなることからくるいわゆる
γ値の低下、即ち解像度の低下という極めて深刻な問題
点が生じる。さらに、一般的にアルカリ可溶性樹脂の分
子量が低いと耐熱性が悪くなる。レジストの感度を向上
させる他の方法として、現像時間を長くしたり、あるい
は現像液のアルカリ濃度を高くするという方法がある。 しかしながら、これらの方法においても、レジストの現
像液に対する溶解度があがるため見かけの感度は確かに
向上するが、残膜率が低下し、ひいては解像度の低下に
つながり好ましくない。このように、一般に感度と耐熱
性及び残膜率とは相反する傾向があり、一方を改良しよ
うとすると他方が悪化するといった不都合が生じるので
ある。
もさることながら、用いるレジストの高感度化が最も重
要である。例えばキノンジアジド化合物とノボラック樹
脂に代表されるアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げると
いう方法がある。アルカリ可溶性樹脂の分子量が低いと
、アルカリ現像液に対する溶解速度が増し、見かけ上レ
ジストの感度は上がる。然しこの方法では、非露光部の
膜べりが大きくなったり（いわゆる残膜率の低下）、パ
ターン形状が悪化したり、露光部と非露光部の現像液に
対する溶解速度の差が小さくなることからくるいわゆる
γ値の低下、即ち解像度の低下という極めて深刻な問題
点が生じる。さらに、一般的にアルカリ可溶性樹脂の分
子量が低いと耐熱性が悪くなる。レジストの感度を向上
させる他の方法として、現像時間を長くしたり、あるい
は現像液のアルカリ濃度を高くするという方法がある。 しかしながら、これらの方法においても、レジストの現
像液に対する溶解度があがるため見かけの感度は確かに
向上するが、残膜率が低下し、ひいては解像度の低下に
つながり好ましくない。このように、一般に感度と耐熱
性及び残膜率とは相反する傾向があり、一方を改良しよ
うとすると他方が悪化するといった不都合が生じるので
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は耐熱性
及び残膜率を損なうことなく、感度の優れたポジ型レジ
スト組成物を提供しようとするものである。
及び残膜率を損なうことなく、感度の優れたポジ型レジ
スト組成物を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果下記の一般式で表される化合物をポジ型レジスト組
成物に共存させたところ、耐熱性及び残膜率を損なうこ
となく著しく感度を向上させることができることを見出
し、本発明を完成するに到ったものである。
結果下記の一般式で表される化合物をポジ型レジスト組
成物に共存させたところ、耐熱性及び残膜率を損なうこ
となく著しく感度を向上させることができることを見出
し、本発明を完成するに到ったものである。
【０００７】即ち、本発明は、アルカリ可溶性樹脂、キ
ノンジアジド化合物及び下記一般式（Ｉ）の化合物を含
有するポジ型レジスト組成物である。
ノンジアジド化合物及び下記一般式（Ｉ）の化合物を含
有するポジ型レジスト組成物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｒ１ 〜Ｒ９ はそれぞれ独立にア
ルキル基、水素原子、ハロゲン原子又は−ＯＨ基を表し
、Ｒ１ 〜Ｒ９ のうち少なくとも１つは−ＯＨ基であ
る。）
ルキル基、水素原子、ハロゲン原子又は−ＯＨ基を表し
、Ｒ１ 〜Ｒ９ のうち少なくとも１つは−ＯＨ基であ
る。）
【００１０】以下に本発明のポジ型レジスト組成
物について更に詳しく述べる。化合物（Ｉ）はｍおよび
ｐ−イソプロペニルベンゼンもしくはそれの線状二量体
を用いて、米国特許第３，２８８，８６４ 号に記載の
方法で合成することができる。
物について更に詳しく述べる。化合物（Ｉ）はｍおよび
ｐ−イソプロペニルベンゼンもしくはそれの線状二量体
を用いて、米国特許第３，２８８，８６４ 号に記載の
方法で合成することができる。
【００１１】化合物（Ｉ）のＲ１ 〜Ｒ９ で示される
アルキル基としては直鎖又は分岐していてもよい炭素数
１〜４のものが、更にはメチル基、エチル基が好ましい
。ハロゲン原子としては、Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子
、Ｉ原子が掲げられる。化合物（Ｉ）としては、
アルキル基としては直鎖又は分岐していてもよい炭素数
１〜４のものが、更にはメチル基、エチル基が好ましい
。ハロゲン原子としては、Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子
、Ｉ原子が掲げられる。化合物（Ｉ）としては、
【００
１２】
１２】
【化３】
【００１３】等が例示される。これらは単独または混合
して用いられる。
して用いられる。
【００１４】キノンジアジド化合物は公知の方法、例え
ばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物やベン
ゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物とヒドロキシ
ル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下で縮合する
ことにより得られる。ここでヒドロキシル基を有する化
合物の例としては、ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログルシン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３，３’−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，４’−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３’，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４’
，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２’，３，４−
トリヒドロキシベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、３，４，４’−トリヒドロキ
シベンゾフェノンなどのトリヒドロキシベンゾフェノン
類、２，３，３’，４−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンなどのテトラヒドロキシベンゾフェノン類
、２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベン
ゾフェノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，
５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのヘキサヒ
ドロキシベンゾフェノン類
ばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物やベン
ゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物とヒドロキシ
ル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下で縮合する
ことにより得られる。ここでヒドロキシル基を有する化
合物の例としては、ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログルシン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３，３’−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，４’−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３’，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４’
，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２’，３，４−
トリヒドロキシベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、３，４，４’−トリヒドロキ
シベンゾフェノンなどのトリヒドロキシベンゾフェノン
類、２，３，３’，４−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンなどのテトラヒドロキシベンゾフェノン類
、２，２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベン
ゾフェノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，
５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのヘキサヒ
ドロキシベンゾフェノン類
【００１５】
【化４】
【００１６】（ただし、式中ｑは０以上４以下の数を表
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子
、アルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基または
アリール基を表す。）等のオキシフラバン類、没食子酸
アルキルエステル等が例示される。
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子
、アルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基または
アリール基を表す。）等のオキシフラバン類、没食子酸
アルキルエステル等が例示される。
【００１７】本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂の
例として、フェノール類とホルマリン等のアルデヒド類
とを反応させて得られるノボラック樹脂が挙げられる。 ノボラック樹脂の原料として使用するフェノール類の具
体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノール
、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロピル
フェノール、メチルブチルフェノール、ブチルフェノー
ル、ジヒドロキシベンゼン、ナフトール類等を挙げるこ
とができる。これらフェノール類は単独で、又は混合し
て使用することができる。
例として、フェノール類とホルマリン等のアルデヒド類
とを反応させて得られるノボラック樹脂が挙げられる。 ノボラック樹脂の原料として使用するフェノール類の具
体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノール
、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロピル
フェノール、メチルブチルフェノール、ブチルフェノー
ル、ジヒドロキシベンゼン、ナフトール類等を挙げるこ
とができる。これらフェノール類は単独で、又は混合し
て使用することができる。
【００１８】フェノール類として、クレゾール類を用い
ることは特に好ましい。この場合メタクレゾールのみで
も良いし、メタ・パラ混合クレゾールを使用しても良い
。すなわちクレゾールはメタクレゾール／パラクレゾー
ル（重量比）＝１００／０〜３０／７０が望ましい。
ることは特に好ましい。この場合メタクレゾールのみで
も良いし、メタ・パラ混合クレゾールを使用しても良い
。すなわちクレゾールはメタクレゾール／パラクレゾー
ル（重量比）＝１００／０〜３０／７０が望ましい。
【００１９】本発明において、フェノール類と付加縮合
反応させるアルデヒド類としてはホルムアルデヒド水溶
液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒドが用いられる
。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されており好
都合である。
反応させるアルデヒド類としてはホルムアルデヒド水溶
液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒドが用いられる
。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されており好
都合である。
【００２０】フェノール類とアルデヒド類との付加縮合
反応は常法に従って行われる。反応は通常６０〜１２０
℃、２〜３０時間で行われる。触媒としては有機酸或い
は無機酸や二価金属塩等が用いられる。具体例としては
蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マグ
ネシウム等があげられる。また反応はバルクで行なって
も好適な溶剤を用いてもよい。
反応は常法に従って行われる。反応は通常６０〜１２０
℃、２〜３０時間で行われる。触媒としては有機酸或い
は無機酸や二価金属塩等が用いられる。具体例としては
蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マグ
ネシウム等があげられる。また反応はバルクで行なって
も好適な溶剤を用いてもよい。
【００２１】次にアルカリ可溶性樹脂の分子量について
であるが、使用するフェノール類の混合割合、触媒の種
類、反応条件の違いにより最適範囲が異なるが、おおむ
ねゲルパーミュテーションクロマトグラフ法（以下ＧＰ
Ｃという）により求めたポリスチレン換算重量平均分子
量（ＭＷ ）が２０００〜５００００ が適当である。 なかでも、ＧＰＣ（ＵＶ−２５４ｎｍ） により測定し
たポリスチレン換算分子量９００以下の成分のパターン
面積が、ＧＰＣパターンの全面積に対して２５％以下で
あるアルカリ可溶性樹脂は更に好ましい。２５％以下で
あるアルカリ可溶性樹脂を用いたポジ型レジスト組成物
は、耐熱性が良好で、現像残渣（スカム）が生じない。
であるが、使用するフェノール類の混合割合、触媒の種
類、反応条件の違いにより最適範囲が異なるが、おおむ
ねゲルパーミュテーションクロマトグラフ法（以下ＧＰ
Ｃという）により求めたポリスチレン換算重量平均分子
量（ＭＷ ）が２０００〜５００００ が適当である。 なかでも、ＧＰＣ（ＵＶ−２５４ｎｍ） により測定し
たポリスチレン換算分子量９００以下の成分のパターン
面積が、ＧＰＣパターンの全面積に対して２５％以下で
あるアルカリ可溶性樹脂は更に好ましい。２５％以下で
あるアルカリ可溶性樹脂を用いたポジ型レジスト組成物
は、耐熱性が良好で、現像残渣（スカム）が生じない。
【００２２】ここでポリスチレン換算分子量９００以下
の成分が２５％以下の樹脂を得るには、通常の縮合反応
を行った後、分別等を行うことにより容易に得られる。 分別方法としては、合成されたアルカリ可溶性樹脂を良
溶媒、例えばアルコール類（メタノール、エタノール等
）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等）、エチレングリコールおよびその
エーテル類、エーテルエステル類（エチルセロソルブ、
エチルセロソルブアセテート等）、テトラヒドロフラン
等に溶解し、次に沈澱させる方法、またはヘプタン、ヘ
キサン、ペンタン、シクロヘキサン等に入れ分液する方
法がある。
の成分が２５％以下の樹脂を得るには、通常の縮合反応
を行った後、分別等を行うことにより容易に得られる。 分別方法としては、合成されたアルカリ可溶性樹脂を良
溶媒、例えばアルコール類（メタノール、エタノール等
）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等）、エチレングリコールおよびその
エーテル類、エーテルエステル類（エチルセロソルブ、
エチルセロソルブアセテート等）、テトラヒドロフラン
等に溶解し、次に沈澱させる方法、またはヘプタン、ヘ
キサン、ペンタン、シクロヘキサン等に入れ分液する方
法がある。
【００２３】化合物（Ｉ）の添加量は、レジスト組成物
中の全固形分中に占める割合が５〜２０重量％の範囲で
あることが好ましい。ポジ型レジスト液の調製は、キノ
ンジアジドスルホン酸エステルとアルカリ可溶性樹脂及
び化合物（Ｉ）を溶剤に混合溶解することにより行なう
。アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物の割合（
重量比）は１：１〜６：１の範囲が好ましい。
中の全固形分中に占める割合が５〜２０重量％の範囲で
あることが好ましい。ポジ型レジスト液の調製は、キノ
ンジアジドスルホン酸エステルとアルカリ可溶性樹脂及
び化合物（Ｉ）を溶剤に混合溶解することにより行なう
。アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物の割合（
重量比）は１：１〜６：１の範囲が好ましい。
【００２４】また用いる溶剤は、適当な乾燥速度を有し
、溶剤が蒸発して均一で平滑な塗膜を与えるものがよい
。このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。溶剤量は、エチルセロソ
ルブアセテートを溶剤とした場合は３０〜８０％（溶剤
量重量％）である。以上の方法で得られたレジスト組成
物は、さらに必要に応じて付加物として少量の樹脂や染
料等が添加されていてもよい。
、溶剤が蒸発して均一で平滑な塗膜を与えるものがよい
。このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。溶剤量は、エチルセロソ
ルブアセテートを溶剤とした場合は３０〜８０％（溶剤
量重量％）である。以上の方法で得られたレジスト組成
物は、さらに必要に応じて付加物として少量の樹脂や染
料等が添加されていてもよい。
【００２５】
【実施例】次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。実施例および比較例
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。実施例および比較例
【００２６
】
】
【化５】
【００２７】化合物（１）（ｐ−ＯＳＴ サイクリッ
クダイマー、三井東圧製）を用い、ノボラック樹脂およ
びキノンジアジド化合物とともに表１に示す組成で、エ
チルセロソルブアセテート４８部に溶解した。調合した
この溶液を、０．２μｍのテフロン製フィルターで濾過
することにより、レジスト溶液を調整した。これを常法
によって洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用い
て１．３μ厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハー
を１００℃のホットプレートで６０秒間ベークした。つ
いでこのウエハーに４３６ｎｍ（ｇ線）の露光波長を有
する縮小投影露光機（ＧＣＡ社ＤＳＷ４８００ＮＡ＝０
．２８）を用いて露光量を段階的に変化させて露光した
。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像するこ
とにより、ポジ型パターンを得た。
クダイマー、三井東圧製）を用い、ノボラック樹脂およ
びキノンジアジド化合物とともに表１に示す組成で、エ
チルセロソルブアセテート４８部に溶解した。調合した
この溶液を、０．２μｍのテフロン製フィルターで濾過
することにより、レジスト溶液を調整した。これを常法
によって洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用い
て１．３μ厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハー
を１００℃のホットプレートで６０秒間ベークした。つ
いでこのウエハーに４３６ｎｍ（ｇ線）の露光波長を有
する縮小投影露光機（ＧＣＡ社ＤＳＷ４８００ＮＡ＝０
．２８）を用いて露光量を段階的に変化させて露光した
。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像するこ
とにより、ポジ型パターンを得た。
【００２８】露光量に対するレジストの残膜厚をプロッ
トすることにより、レジストの感度を求めた。レジスト
の耐熱性は、レジストパターン形成後のウェハーをダイ
レクトホットプレートで３分間所定温度で加熱後、３μ
ｍのライアンドスペースパターンの熱変形の有無をＳＥ
Ｍで観察して求めた。結果を表１に示す。
トすることにより、レジストの感度を求めた。レジスト
の耐熱性は、レジストパターン形成後のウェハーをダイ
レクトホットプレートで３分間所定温度で加熱後、３μ
ｍのライアンドスペースパターンの熱変形の有無をＳＥ
Ｍで観察して求めた。結果を表１に示す。
【００２９】
【００３０】１）ノボラック樹脂Ａ：メタクレゾール／
パラクレゾール＝６／４，クレゾール／ホルマリン＝１
／０．８のモル比で、シュウ酸触媒を用い還流下に反応
させることにより得られた重量平均分子量１３０００
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ノボラック樹脂Ｂ：メタクレゾール／パラクレゾール＝
５／５，クレゾール／ホルマリン＝１／０．８のモル比
で、シュウ酸触媒を用い還流下に反応させることにより
得られたノボラック樹脂であり、そのＧＰＣパターンの
面積比が、分子量９００未満の面積％が２３．５％であ
る重量平均分子量８０００のノボラック樹脂（分子量は
いずれもポリスチレン換算）。 ２）キノンジアジド化合物Ｃ：ナフトキノン−（１，２
）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンとの縮
合反応物。（反応モル比２．７） キノンジアジド化合物Ｄ：ナフトキノン−（１，２）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと下記化合
物との縮合物。（反応モル比２．５）
パラクレゾール＝６／４，クレゾール／ホルマリン＝１
／０．８のモル比で、シュウ酸触媒を用い還流下に反応
させることにより得られた重量平均分子量１３０００
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ノボラック樹脂Ｂ：メタクレゾール／パラクレゾール＝
５／５，クレゾール／ホルマリン＝１／０．８のモル比
で、シュウ酸触媒を用い還流下に反応させることにより
得られたノボラック樹脂であり、そのＧＰＣパターンの
面積比が、分子量９００未満の面積％が２３．５％であ
る重量平均分子量８０００のノボラック樹脂（分子量は
いずれもポリスチレン換算）。 ２）キノンジアジド化合物Ｃ：ナフトキノン−（１，２
）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンとの縮
合反応物。（反応モル比２．７） キノンジアジド化合物Ｄ：ナフトキノン−（１，２）−
ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと下記化合
物との縮合物。（反応モル比２．５）
【００３１】
【化６】
【００３２】３）レジストの膜厚が０となる最小露光量
（ｍｓｅｃ）。 ４）３μｍのラインアンドスペースパターンが熱変形を
始める温度（℃）。
（ｍｓｅｃ）。 ４）３μｍのラインアンドスペースパターンが熱変形を
始める温度（℃）。
【００３３】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、感度
、耐熱性及び残膜率に優れたレジスト組成物である。 また、本化合物はＫｒＦエキシマーレーザーの波長（２
４８ｎｍ）の吸光度が小さく、ＫｒＦエキシマーレーザ
ー用レジスト組成物として有用である。
、耐熱性及び残膜率に優れたレジスト組成物である。 また、本化合物はＫｒＦエキシマーレーザーの波長（２
４８ｎｍ）の吸光度が小さく、ＫｒＦエキシマーレーザ
ー用レジスト組成物として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド化合
物および下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する
ポジ型レジスト組成物。 【化１】 （式中、Ｒ１ 〜Ｒ９ はそれぞれ独立にアルキル基、
水素原子、ハロゲン原子又は−ＯＨ基を表し、Ｒ１ 〜
Ｒ９ のうち少なくとも１つは−ＯＨ基である。）【請
求項２】アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂であり、
そのＧＰＣ（ＵＶ−２５４ｎｍ）により測定したポリス
チレン換算分子量９００以下の成分のパターン面積が、
ＧＰＣパターンの全面積に対して２５％以下のものであ
る請求項１記載のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10123691A JPH04230754A (ja) | 1990-05-24 | 1991-05-07 | ポジ型レジスト用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13650190 | 1990-05-24 | ||
| JP2-136501 | 1990-05-24 | ||
| JP10123691A JPH04230754A (ja) | 1990-05-24 | 1991-05-07 | ポジ型レジスト用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230754A true JPH04230754A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=26442146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10123691A Pending JPH04230754A (ja) | 1990-05-24 | 1991-05-07 | ポジ型レジスト用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04230754A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5397679A (en) * | 1992-04-10 | 1995-03-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclic carbonate compounds, method for producing the same and positive photoresist composition using the same |
-
1991
- 1991-05-07 JP JP10123691A patent/JPH04230754A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5397679A (en) * | 1992-04-10 | 1995-03-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclic carbonate compounds, method for producing the same and positive photoresist composition using the same |
| US5420331A (en) * | 1992-04-10 | 1995-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclic carbonate compounds, method for producing the same and positive photoresist composition using the same |
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