JPH04233975A - 陰イオン性アゾ化合物 - Google Patents
陰イオン性アゾ化合物Info
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- JPH04233975A JPH04233975A JP3179100A JP17910091A JPH04233975A JP H04233975 A JPH04233975 A JP H04233975A JP 3179100 A JP3179100 A JP 3179100A JP 17910091 A JP17910091 A JP 17910091A JP H04233975 A JPH04233975 A JP H04233975A
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インキ、殊にインキジ
ェット印刷に使用されるインキの着色成分として有用で
ある陰イオン性化合物、特に陰イオン性アゾ化合物に関
する。
ェット印刷に使用されるインキの着色成分として有用で
ある陰イオン性化合物、特に陰イオン性アゾ化合物に関
する。
【０００２】本発明によれば、遊離酸の形で、式（１）
：
：
【０００３】
【化４】
【０００４】［式中、ＡｒおよびＡｒ１は、それぞれ独
立にアリール基または置換アリール基であり、この場合
ＡｒおよびＡｒ１の少なくとも１個はＣＯＯＨおよびＣ
ＯＳＨから選択された少なくとも１個の置換基を有し；
ＪおよびＪ１は、それぞれ独立に式（２）、（３）また
は（４）：
立にアリール基または置換アリール基であり、この場合
ＡｒおよびＡｒ１の少なくとも１個はＣＯＯＨおよびＣ
ＯＳＨから選択された少なくとも１個の置換基を有し；
ＪおよびＪ１は、それぞれ独立に式（２）、（３）また
は（４）：
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ５はそれぞれ独立にＨ原子、ア
ルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ＣＮ基、ウレイド基およびＮＨＣＯＲ６から選択さ
れたものであり；Ｒ６はＨ原子、アルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基ま
たは置換アラルキル基であり；Ｔはそれぞれ独立にアル
キル基であり；Ｗはそれぞれ独立にＨ原子、ＣＮ基、Ｃ
ＯＮＲ１０Ｒ１１基、ピリジニウム基およびＣＯＯＨ基
であり；ｍはそれぞれ２〜８個の炭素原子を有するアル
キレン鎖であり；ＢはＨ原子、アルキル基またはＣＯＯ
Ｈ基である）で示されるものであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立にＨ原子、
アルキル基または置換アルキル基であり；Ｌは２価の有
機結合基であり；ｎは０または１であり；Ｘはそれぞれ
独立に式（５）、（６）または（７）：
ルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ＣＮ基、ウレイド基およびＮＨＣＯＲ６から選択さ
れたものであり；Ｒ６はＨ原子、アルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基ま
たは置換アラルキル基であり；Ｔはそれぞれ独立にアル
キル基であり；Ｗはそれぞれ独立にＨ原子、ＣＮ基、Ｃ
ＯＮＲ１０Ｒ１１基、ピリジニウム基およびＣＯＯＨ基
であり；ｍはそれぞれ２〜８個の炭素原子を有するアル
キレン鎖であり；ＢはＨ原子、アルキル基またはＣＯＯ
Ｈ基である）で示されるものであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立にＨ原子、
アルキル基または置換アルキル基であり；Ｌは２価の有
機結合基であり；ｎは０または１であり；Ｘはそれぞれ
独立に式（５）、（６）または（７）：
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、ＺはＯＲ７基、ＳＲ７基またはＮ
Ｒ８Ｒ９基であり；ＹはＨ原子、Ｃｌ原子、ＣＮ基また
はＺ基であり；ＥはＣｌ原子またはＣＮ基であり；Ｒ７
、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立にＨ原子、アルケニル
基、置換アルケニル基、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、アラルキル基または置換
アラルキル基であるか、またはＲ８およびＲ９は結合さ
れる窒素原子と一緒になって５員または６員の環を形成
する］で示される構造式を有する陰イオン性アゾ化合物
が得られ、但し、（ｉ）式（１）の化合物が−ＳＯ３Ｈ
基を有しない場合には、この化合物は−ＣＯＯＨおよび
−ＣＯＳＨから選択された少なくとも２個の基を有し；
かつ（ｉｉ）式（１）の化合物は、少なくとも−ＳＯ３
Ｈ基と同様に−ＣＯＯＨおよび−ＣＯＳＨから選択され
た多数の基を有するものとする。
Ｒ８Ｒ９基であり；ＹはＨ原子、Ｃｌ原子、ＣＮ基また
はＺ基であり；ＥはＣｌ原子またはＣＮ基であり；Ｒ７
、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立にＨ原子、アルケニル
基、置換アルケニル基、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、アラルキル基または置換
アラルキル基であるか、またはＲ８およびＲ９は結合さ
れる窒素原子と一緒になって５員または６員の環を形成
する］で示される構造式を有する陰イオン性アゾ化合物
が得られ、但し、（ｉ）式（１）の化合物が−ＳＯ３Ｈ
基を有しない場合には、この化合物は−ＣＯＯＨおよび
−ＣＯＳＨから選択された少なくとも２個の基を有し；
かつ（ｉｉ）式（１）の化合物は、少なくとも−ＳＯ３
Ｈ基と同様に−ＣＯＯＨおよび−ＣＯＳＨから選択され
た多数の基を有するものとする。
【０００９】有利には、式（１）の化合物は、少なくと
も−ＳＯ３Ｈ基と同様に多数の−ＣＯＯＨ基を有し、式
（１）の化合物が−ＳＯ３Ｈ基を有しない場合には、こ
の化合物は、少なくとも２個、好ましくは少なくとも３
個の−ＣＯＯＨ基を有する。
も−ＳＯ３Ｈ基と同様に多数の−ＣＯＯＨ基を有し、式
（１）の化合物が−ＳＯ３Ｈ基を有しない場合には、こ
の化合物は、少なくとも２個、好ましくは少なくとも３
個の−ＣＯＯＨ基を有する。
【００１０】有利には、Ａｒ−Ｎ＝Ｎ−ＪおよびＡｒ−
Ｎ＝Ｎ−Ｊ１は、式（１）の化合物が黄色であるような
ものである。また、有利には、式（１）の化合物は、セ
ルロース反応性基を有しない。
Ｎ＝Ｎ−Ｊ１は、式（１）の化合物が黄色であるような
ものである。また、有利には、式（１）の化合物は、セ
ルロース反応性基を有しない。
【００１１】基ＡｒおよびＡｒ１は、有利に独立にナフ
チル基、置換ナフチル基、フェニル基および置換フェニ
ル基、殊にフェニル基および置換フェニル基から選択さ
れたものである。ＡｒおよびＡｒ１上の場合による置換
基は、有利にアルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基
；置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基；アルコキシ基、殊にＣ
１〜Ｃ４−アルコキシ基；−ＳＯ３Ｈ基；−ＰＯ３Ｈ２
基；−ＣＯＳＨ基；−ＯＨ基；−ＣＯ２Ｈ基；ハロゲン
原子、殊にＣｌ原子またはＢｒ原子から選択されたもの
である。 特に有利には、ＡｒおよびＡｒ１が置換されている場合
には、置換基は、独立にＣＯ２Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ
３Ｈ、殊にＣＯ２Ｈから選択されたものである。殊に好
ましい構造の場合には、ＡｒおよびＡｒ１の少なくとも
１個は、少なくとも１個の−ＣＯＯＨ置換基を有するが
、しかしより一層好ましくは、それぞれＡｒおよびＡｒ
１は、少なくとも１個の−ＣＯＯＨ置換基およびより詳
細には、例えばジカルボキシフェニル基の場合と同様に
少なくとも２個の−ＣＯＯＨ置換基を有する。
チル基、置換ナフチル基、フェニル基および置換フェニ
ル基、殊にフェニル基および置換フェニル基から選択さ
れたものである。ＡｒおよびＡｒ１上の場合による置換
基は、有利にアルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基
；置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基；アルコキシ基、殊にＣ
１〜Ｃ４−アルコキシ基；−ＳＯ３Ｈ基；−ＰＯ３Ｈ２
基；−ＣＯＳＨ基；−ＯＨ基；−ＣＯ２Ｈ基；ハロゲン
原子、殊にＣｌ原子またはＢｒ原子から選択されたもの
である。 特に有利には、ＡｒおよびＡｒ１が置換されている場合
には、置換基は、独立にＣＯ２Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ
３Ｈ、殊にＣＯ２Ｈから選択されたものである。殊に好
ましい構造の場合には、ＡｒおよびＡｒ１の少なくとも
１個は、少なくとも１個の−ＣＯＯＨ置換基を有するが
、しかしより一層好ましくは、それぞれＡｒおよびＡｒ
１は、少なくとも１個の−ＣＯＯＨ置換基およびより詳
細には、例えばジカルボキシフェニル基の場合と同様に
少なくとも２個の−ＣＯＯＨ置換基を有する。
【００１２】それぞれＲ５は、有利に独立にＨ原子、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル基、置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃｌ原子、ＣＮ基、Ｂｒ原
子、ウレイド基またはＮＨＣＯＲ６基、特にＨ原子、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ウ
レイド基またはＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基、
殊にＨ原子、メチル基、メトキシ基またはウレイド基か
ら選択されたものである。それぞれＲ５は、有利に同じ
環に結合したアゾ基に対してオルト位にある。
１〜Ｃ４−アルキル基、置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃｌ原子、ＣＮ基、Ｂｒ原
子、ウレイド基またはＮＨＣＯＲ６基、特にＨ原子、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ウ
レイド基またはＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基、
殊にＨ原子、メチル基、メトキシ基またはウレイド基か
ら選択されたものである。それぞれＲ５は、有利に同じ
環に結合したアゾ基に対してオルト位にある。
【００１３】Ｒ６は、有利にＨ原子、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル基、フェニル基または（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４
−フェニル基であり、これら全ての基は、置換されてい
ないかまたは置換されている。Ｒ６は、特にＣ１〜Ｃ４
−アルキル基である。
キル基、フェニル基または（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４
−フェニル基であり、これら全ての基は、置換されてい
ないかまたは置換されている。Ｒ６は、特にＣ１〜Ｃ４
−アルキル基である。
【００１４】それぞれＴは、有利に独立にＣ１〜Ｃ６−
アルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
アルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
【００１５】式（３）中に存在する基（ｍ）は、分子鎖
状アルキレン基であるか、または有利に直鎖状アルキレ
ン基である。
状アルキレン基であるか、または有利に直鎖状アルキレ
ン基である。
【００１６】Ｂは有利にＨ原子である。
【００１７】Ｘが式（６）を有する場合には、有利にＺ
は、環中の２個の窒素原子の間の炭素原子に結合し、Ｙ
は、Ｚに対してパラ位にある。それぞれＸは、独立に有
利に式（５）を有する。
は、環中の２個の窒素原子の間の炭素原子に結合し、Ｙ
は、Ｚに対してパラ位にある。それぞれＸは、独立に有
利に式（５）を有する。
【００１８】Ｚは、有利にＮＲ８Ｒ９基、殊にＮＨＣ２
Ｈ４ＯＨ基、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）基、モルホリノ基、Ｎ
Ｈ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）基、ＮＨ−（ＣＨ２）２−
ＣＯ２Ｈ基、ＮＨＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｈ基、モノ−も
しくはジ−カルボキシアニリノ基、ＮＨＣ６Ｈ４ＳＯ３
Ｈ基またはＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ基である。
Ｈ４ＯＨ基、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）基、モルホリノ基、Ｎ
Ｈ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）基、ＮＨ−（ＣＨ２）２−
ＣＯ２Ｈ基、ＮＨＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｈ基、モノ−も
しくはジ−カルボキシアニリノ基、ＮＨＣ６Ｈ４ＳＯ３
Ｈ基またはＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｈ基である。
【００１９】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、有利に独
立にＨ原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基およびＯＨによっ
て置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基から選択されたも
のである。
立にＨ原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基およびＯＨによっ
て置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基から選択されたも
のである。
【００２０】Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、有利に独立にＨ
原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、置換Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基、フェニル基、置換
フェニル基、（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニル基
、置換（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニル基、特に
Ｈ原子、アリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ベンジル
基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキル基、殊にＨ原子、
メチル基、エチル基および２−ヒドロキシエチル基から
選択されたものである。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９上の場合
による置換基は、有利に独立に−ＯＨ基、−ＳＯ３Ｈ基
および−ＣＯＯＨ基、殊に−ＯＨ基から選択されたもの
である。Ｒ８およびＲ９が結合される窒素原子と一緒に
なって５員または６員の環を形成する場合には、これら
のＲ８およびＲ９は、有利にモルホリン基、ピペラジン
基またはピペリジン基を形成する。
原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、置換Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基、フェニル基、置換
フェニル基、（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニル基
、置換（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニル基、特に
Ｈ原子、アリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ベンジル
基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキル基、殊にＨ原子、
メチル基、エチル基および２−ヒドロキシエチル基から
選択されたものである。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９上の場合
による置換基は、有利に独立に−ＯＨ基、−ＳＯ３Ｈ基
および−ＣＯＯＨ基、殊に−ＯＨ基から選択されたもの
である。Ｒ８およびＲ９が結合される窒素原子と一緒に
なって５員または６員の環を形成する場合には、これら
のＲ８およびＲ９は、有利にモルホリン基、ピペラジン
基またはピペリジン基を形成する。
【００２１】２価の有機結合基Ｌの同一性は、臨界的で
なく、この場合には、この同一性は、化合物の能力に干
渉されない。Ｌによって表わされた２価の有機結合基の
４例として、次のものを挙げることができる：（ａ）２
価の脂肪族基、有利に２〜６個の炭素原子を有するもの
、例えばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基、α，β−ジメチルエチレン基および
ヘキサメチレン基； （ｂ）少なくとも１個の末端結合が、例えばベンジレン
−Ｃ６Ｈ４．ＣＨ２−またはキシリレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ
４ＣＨ２−基の場合と同様に脂肪族炭素原子を介してい
る２価の芳香族単素環式基； （ｃ）例えば、ベンゼン、ナフタリン、アントラキノン
またはフルオレン系列、例えば１，３−もしくは１，４
−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニレン、４−
スルホ−１，３−フェニレン、２−カルボキシ−１，４
−フェニレン、４−カルボキシ−１，３−フェニレン、
２−メトキシ−１，４−フェニレン、２−ニトロ−１，
４−フェニレン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、
４−ニトロ−１，３−フェニレン、２−クロロ−１，４
−フェニレン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン
の２価の単素環式芳香族基または融合された多環式芳香
族基； （ｄ）直接結合によって一緒に結合されるか、または単
素環または複素環を形成させることができる１個の原子
または原子鎖によって一緒に結合される２個のフェニル
核またはナフタレン核の炭素原子に、末端結合が結合さ
れている２価の基。前記タイプの中、例として、ジフェ
ニル、ジフェニルオキシド、ジフェニルアミン、ジフェ
ニルスルフィド、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルケトン、ジフェニルエタン、ジフェニル
エチレン、アゾベンゼン、ジフェニルオキサジアゾール
、ベンズアニリド、ジフェニル尿素、１，２−ビス（フ
ェニルカルバモイル）エチレン、１，４−ビス−（フェ
ニルカルバモイル）ブタジエン、１，２−ビス−（フェ
ニルカルバモイル）エタン、１，３−ビス−（フェニル
カルバモイル）プロパン、２，４−ジアニリノ−ｓ−ト
リアジンから誘導された２価の基を挙げることができる
。
なく、この場合には、この同一性は、化合物の能力に干
渉されない。Ｌによって表わされた２価の有機結合基の
４例として、次のものを挙げることができる：（ａ）２
価の脂肪族基、有利に２〜６個の炭素原子を有するもの
、例えばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基、α，β−ジメチルエチレン基および
ヘキサメチレン基； （ｂ）少なくとも１個の末端結合が、例えばベンジレン
−Ｃ６Ｈ４．ＣＨ２−またはキシリレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ
４ＣＨ２−基の場合と同様に脂肪族炭素原子を介してい
る２価の芳香族単素環式基； （ｃ）例えば、ベンゼン、ナフタリン、アントラキノン
またはフルオレン系列、例えば１，３−もしくは１，４
−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニレン、４−
スルホ−１，３−フェニレン、２−カルボキシ−１，４
−フェニレン、４−カルボキシ−１，３−フェニレン、
２−メトキシ−１，４−フェニレン、２−ニトロ−１，
４−フェニレン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、
４−ニトロ−１，３−フェニレン、２−クロロ−１，４
−フェニレン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン
の２価の単素環式芳香族基または融合された多環式芳香
族基； （ｄ）直接結合によって一緒に結合されるか、または単
素環または複素環を形成させることができる１個の原子
または原子鎖によって一緒に結合される２個のフェニル
核またはナフタレン核の炭素原子に、末端結合が結合さ
れている２価の基。前記タイプの中、例として、ジフェ
ニル、ジフェニルオキシド、ジフェニルアミン、ジフェ
ニルスルフィド、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルケトン、ジフェニルエタン、ジフェニル
エチレン、アゾベンゼン、ジフェニルオキサジアゾール
、ベンズアニリド、ジフェニル尿素、１，２−ビス（フ
ェニルカルバモイル）エチレン、１，４−ビス−（フェ
ニルカルバモイル）ブタジエン、１，２−ビス−（フェ
ニルカルバモイル）エタン、１，３−ビス−（フェニル
カルバモイル）プロパン、２，４−ジアニリノ−ｓ−ト
リアジンから誘導された２価の基を挙げることができる
。
【００２２】（ｅ）上記の例えば、フェニル核またはナ
フタリン核中の置換基としてのＣＯＯＨ、メチル、ニト
ロおよび／またはスルホン酸および／または塩素原子を
含有する核置換された誘導体。
フタリン核中の置換基としてのＣＯＯＨ、メチル、ニト
ロおよび／またはスルホン酸および／または塩素原子を
含有する核置換された誘導体。
【００２３】また、基ＮＲ２ＬＮＲ３は、環中の２個の
窒素原子がＸによって表わされた基に結合されているよ
うなピペラジノ基であることができる。
窒素原子がＸによって表わされた基に結合されているよ
うなピペラジノ基であることができる。
【００２４】本発明は、式（１）の化合物に関するだけ
でなく、該化合物の塩、特にアルカリ金属、アンモニア
または置換アミン、殊に室温で揮発性であるアンモニア
および置換アミンとの塩にも関する。また、上記の式（
３）および（４）は、中性の形で表わされるけれども、
特に式（１）の化合物が両性イオンの形である場合には
、本発明は、式（３）および（４）の四級塩をも包含す
る。
でなく、該化合物の塩、特にアルカリ金属、アンモニア
または置換アミン、殊に室温で揮発性であるアンモニア
および置換アミンとの塩にも関する。また、上記の式（
３）および（４）は、中性の形で表わされるけれども、
特に式（１）の化合物が両性イオンの形である場合には
、本発明は、式（３）および（４）の四級塩をも包含す
る。
【００２５】本発明のもう１つの態様によれば、（ｉ）
式：ＡｒＮＨ２およびＡｒ１ＮＨ２のアミンをＨＮＯ２
のようなジアゾ化剤で、冷時に、有利に５℃以下でジア
ゾ化し、相応するジアゾニウム塩を生じ；（ｉｉ）Ａｒ
ＮＨ２から形成されたジアゾニウム塩を式：Ｈ−Ｊ−Ｎ
Ｒ１Ｈのアミンとカップリングし、Ａｒ１ＮＨ２から形
成されたジアゾニウム塩を式：Ｈ−Ｊ１−ＮＲ４Ｈのア
ミンとカップリングし、モノアゾアミンを生じ； （ｉｉｉ）工程（ｉｉ）のモノアゾアミンを順次にかま
たは同時に式： Ｃｌ−Ｘ−（ＮＲ２−Ｌ−ＮＲ３−Ｘ）ｎ−Ｃｌ［式中
、Ａｒ、Ａｒ１、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｊ、Ｊ１、Ｌおよび
ｎは、別記しない限り、上記に定義したものと同じもの
である］で示される化合物と反応させることにより式（
１）の化合物を製造する方法が得られる。
式：ＡｒＮＨ２およびＡｒ１ＮＨ２のアミンをＨＮＯ２
のようなジアゾ化剤で、冷時に、有利に５℃以下でジア
ゾ化し、相応するジアゾニウム塩を生じ；（ｉｉ）Ａｒ
ＮＨ２から形成されたジアゾニウム塩を式：Ｈ−Ｊ−Ｎ
Ｒ１Ｈのアミンとカップリングし、Ａｒ１ＮＨ２から形
成されたジアゾニウム塩を式：Ｈ−Ｊ１−ＮＲ４Ｈのア
ミンとカップリングし、モノアゾアミンを生じ； （ｉｉｉ）工程（ｉｉ）のモノアゾアミンを順次にかま
たは同時に式： Ｃｌ−Ｘ−（ＮＲ２−Ｌ−ＮＲ３−Ｘ）ｎ−Ｃｌ［式中
、Ａｒ、Ａｒ１、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｊ、Ｊ１、Ｌおよび
ｎは、別記しない限り、上記に定義したものと同じもの
である］で示される化合物と反応させることにより式（
１）の化合物を製造する方法が得られる。
【００２６】また、工程（ｉｉｉ）は継続させることが
できるが、しかし上記Ｘの定義において、置換基Ｚの代
わりにＣｌが存在し、工程（ｉｉｉ）の生成物は、式Ｚ
Ｈ（但し、Ｚは前記のものを表わす）の化合物と反応さ
れ、式（１）の化合物を生じる。
できるが、しかし上記Ｘの定義において、置換基Ｚの代
わりにＣｌが存在し、工程（ｉｉｉ）の生成物は、式Ｚ
Ｈ（但し、Ｚは前記のものを表わす）の化合物と反応さ
れ、式（１）の化合物を生じる。
【００２７】式（１）の化合物の製造に使用することが
できる、式：ＡｒＮＨ２およびＡｒ１ＮＨ２のアミンの
例として、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフ
タル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸
、４−アミノフタル酸、２−アミノテレフタル酸、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、アントラニル酸
、４−スルホアントラニル酸、５−スルホアントラニル
酸、２−アミノ−４−クロロ安息香酸、２−アミノ−５
−クロロ安息酸、３−アミノ−４−クロロ安息香酸、５
−アミノ−２−クロロ安息香酸、２−アミノ−５−メチ
ル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、２−ア
ミノ−５−ブロモ安息香酸、２−ｎ−ブトキシ−４−ア
ミノ安息香酸、３−アミノ−４−フルオロ安息香酸、３
−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ−２−ヒドロキシ安息
香酸、２−アミノ−６−ヒドロキシ安息香酸、２−アミ
ノ−４−ニトロ安息香酸、３−アミノ−５−ニトロ安息
香酸、２−ニトロ−３−アミノ安息香酸、２−ニトロ−
５−アミノ安息香酸、３−ニトロ−４−アミノ安息香酸
、３−アセチルアミノ−５−アミノ安息香酸、３−アミ
ノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息
香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ
−４−ヒドロキシ安息香酸、４−アミノサリチル酸、５
−アミノサリチル酸、３−アミノ−２−ナフトエ酸、５
−アミノ−２−ナフトエ酸、８−アミノ−２−ナフトエ
酸が挙げられる。
できる、式：ＡｒＮＨ２およびＡｒ１ＮＨ２のアミンの
例として、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフ
タル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸
、４−アミノフタル酸、２−アミノテレフタル酸、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、アントラニル酸
、４−スルホアントラニル酸、５−スルホアントラニル
酸、２−アミノ−４−クロロ安息香酸、２−アミノ−５
−クロロ安息酸、３−アミノ−４−クロロ安息香酸、５
−アミノ−２−クロロ安息香酸、２−アミノ−５−メチ
ル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、２−ア
ミノ−５−ブロモ安息香酸、２−ｎ−ブトキシ−４−ア
ミノ安息香酸、３−アミノ−４−フルオロ安息香酸、３
−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ−２−ヒドロキシ安息
香酸、２−アミノ−６−ヒドロキシ安息香酸、２−アミ
ノ−４−ニトロ安息香酸、３−アミノ−５−ニトロ安息
香酸、２−ニトロ−３−アミノ安息香酸、２−ニトロ−
５−アミノ安息香酸、３−ニトロ−４−アミノ安息香酸
、３−アセチルアミノ−５−アミノ安息香酸、３−アミ
ノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息
香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ
−４−ヒドロキシ安息香酸、４−アミノサリチル酸、５
−アミノサリチル酸、３−アミノ−２−ナフトエ酸、５
−アミノ−２−ナフトエ酸、８−アミノ−２−ナフトエ
酸が挙げられる。
【００２８】式（１）の化合物は、インキジェット印刷
、特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、殊に
水性インキの製造に殊に有用である。このインキは、公
知の処方により製造することができる。
、特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、殊に
水性インキの製造に殊に有用である。このインキは、公
知の処方により製造することができる。
【００２９】
【実施例】更に、本発明を次の例につき詳説するが、こ
の例中、全ての「部」および「％」は、別記しない限り
、重量に対するものである。
の例中、全ての「部」および「％」は、別記しない限り
、重量に対するものである。
【００３０】例１
【００３１】
【化７】
【００３２】の製造
５−アミノイソフタル酸（３６．２ｇ）を水（１リット
ル）中で撹拌し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリウムの添加に
よって８〜９に調節した。亜硝酸ナトリウム（１４ｇ）
を添加し、この溶液を濃塩酸（６０ｍｌ）と水（５００
ｍｌ）との混合物に０〜１０℃で添加した。０〜１０℃
で１時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン酸の
添加によって除去し、ジアゾ懸濁液を生じた。
ル）中で撹拌し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリウムの添加に
よって８〜９に調節した。亜硝酸ナトリウム（１４ｇ）
を添加し、この溶液を濃塩酸（６０ｍｌ）と水（５００
ｍｌ）との混合物に０〜１０℃で添加した。０〜１０℃
で１時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン酸の
添加によって除去し、ジアゾ懸濁液を生じた。
【００３３】ｍ−トルイジン（２１１．４ｇ）を水（５
００ｍｌ）に添加し、濃塩酸（２５ｍｌ）を添加した。 この溶液を０〜１０℃で上記懸濁液に半時間に亘って添
加した。ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって４．０に調節し、混合物を０〜１０℃で１８時間
撹拌した。ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加
によって８．０に調節し、スクリーニングし、次いで６
０℃に昇温させた。この混合物を徐々に濃塩酸でｐＨ４
．０の酸性にし、生成物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾
燥し、モノアゾ化合物を生じた。
００ｍｌ）に添加し、濃塩酸（２５ｍｌ）を添加した。 この溶液を０〜１０℃で上記懸濁液に半時間に亘って添
加した。ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって４．０に調節し、混合物を０〜１０℃で１８時間
撹拌した。ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加
によって８．０に調節し、スクリーニングし、次いで６
０℃に昇温させた。この混合物を徐々に濃塩酸でｐＨ４
．０の酸性にし、生成物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾
燥し、モノアゾ化合物を生じた。
【００３４】上記のモノアゾ化合物８．８７ｇ（１当量
）を水（５００ｍｌ）に添加し、ｐＨを４７％の水酸化
ナトリウム溶液の添加によって８．０に調節した。この
混合物を０〜１０℃に冷却し、アセトン（５０ｍｌ）中
の塩化シアヌル（４．６１ｇ、１当量）の溶液を、７〜
８のｐＨおよび０〜１０℃の温度の維持下に添加した。 半時間後、ｐＨ８．０で水（５００ｍｌ）中の上記モノ
アゾ化合物（８．８７ｇ）の１当量の他の溶液を添加し
、反応混合物を４５℃に昇温させ、かつこの温度で４時
間７〜８のｐＨ値の維持下に撹拌した。
）を水（５００ｍｌ）に添加し、ｐＨを４７％の水酸化
ナトリウム溶液の添加によって８．０に調節した。この
混合物を０〜１０℃に冷却し、アセトン（５０ｍｌ）中
の塩化シアヌル（４．６１ｇ、１当量）の溶液を、７〜
８のｐＨおよび０〜１０℃の温度の維持下に添加した。 半時間後、ｐＨ８．０で水（５００ｍｌ）中の上記モノ
アゾ化合物（８．８７ｇ）の１当量の他の溶液を添加し
、反応混合物を４５℃に昇温させ、かつこの温度で４時
間７〜８のｐＨ値の維持下に撹拌した。
【００３５】次に、２−アミノエタノール（１０ｇ）を
添加し、この混合物を８０℃に加熱した。８０℃で２時
間の撹拌の後、ｐＨを７．０に調節し、かつ塩化ナトリ
ウムを使用して塩含量を２０％にした。生成物を濾過し
、かつ飽和食塩水で洗浄した。
添加し、この混合物を８０℃に加熱した。８０℃で２時
間の撹拌の後、ｐＨを７．０に調節し、かつ塩化ナトリ
ウムを使用して塩含量を２０％にした。生成物を濾過し
、かつ飽和食塩水で洗浄した。
【００３６】上記生成物を水（１リットル）に溶解し、
この溶液を２Ｎ塩酸に添加し、目的生成物を遊離酸の形
で沈殿させた。この目的生成物を濾過し、洗浄し、かつ
水（２００ｍｌ）に添加した。ｐＨを濃厚な水酸化アン
モニウムで９．０に調節し、この溶液を透析し、クロリ
ドイオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、
目的生成物のアンモニウム塩を生じた。収量＝１０ｇ。
この溶液を２Ｎ塩酸に添加し、目的生成物を遊離酸の形
で沈殿させた。この目的生成物を濾過し、洗浄し、かつ
水（２００ｍｌ）に添加した。ｐＨを濃厚な水酸化アン
モニウムで９．０に調節し、この溶液を透析し、クロリ
ドイオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、
目的生成物のアンモニウム塩を生じた。収量＝１０ｇ。
【００３７】水／ジエチレングリコール（９２．５／７
．５）中に溶解することによってインキにし、かつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、目的化合物のアンモニウム塩は、優れた耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るい黄色の色相
を生じた。同じ水／ジエチレングリコール混合物を以下
の例中に記載のインキの場合の溶剤として使用した。
．５）中に溶解することによってインキにし、かつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、目的化合物のアンモニウム塩は、優れた耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るい黄色の色相
を生じた。同じ水／ジエチレングリコール混合物を以下
の例中に記載のインキの場合の溶剤として使用した。
【００３８】例２
ＷがＨ原子である式（８）の化合物の製造
【００３９】
【化８】
【００４０】５−アミノイソフタル酸（９．０５ｇ）を
水（１５０ｍｌ）中で撹拌し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリ
ウムの添加によって８〜９に調節した。２Ｎ亜硝酸ナト
リウム（２５ｍｌ）を添加し、この溶液を濃塩酸（２５
ｍｌ）と水（２００ｍｌ）との混合物に０〜５℃で添加
した。２時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン
酸の添加によって除去し、ジアゾニウム塩を生じた。
水（１５０ｍｌ）中で撹拌し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリ
ウムの添加によって８〜９に調節した。２Ｎ亜硝酸ナト
リウム（２５ｍｌ）を添加し、この溶液を濃塩酸（２５
ｍｌ）と水（２００ｍｌ）との混合物に０〜５℃で添加
した。２時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン
酸の添加によって除去し、ジアゾニウム塩を生じた。
【００４１】１−（２−アミノエチル）−６−ヒドロキ
シ−４−メチルピリド−２−オン（８．４ｇ）、水（３
００ｍｌ）、酢酸ナトリウム（１２．５ｇ）および２Ｎ
水酸化ナトリウム（４０ｍｌ）の混合物を０〜５℃で撹
拌し、ジアゾニウム塩の上記溶液を０〜５℃で添加した
。この混合物を０〜５℃で１８時間撹拌した。この混合
物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥し、アゾピリドン化
合物２０．５ｇを生じた。
シ−４−メチルピリド−２−オン（８．４ｇ）、水（３
００ｍｌ）、酢酸ナトリウム（１２．５ｇ）および２Ｎ
水酸化ナトリウム（４０ｍｌ）の混合物を０〜５℃で撹
拌し、ジアゾニウム塩の上記溶液を０〜５℃で添加した
。この混合物を０〜５℃で１８時間撹拌した。この混合
物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥し、アゾピリドン化
合物２０．５ｇを生じた。
【００４２】上記のアゾピリドン化合物１８．０ｇを水
（３００ｍｌ）中で撹拌し、かつ０〜５℃に冷却した。 アセトン（１００ｍｌ）中の塩化シアヌル（１０ｇ、１
当量）の溶液を、２Ｎ水酸化ナトリウムの添加による７
〜８のｐＨの維持下に０〜５℃で添加した。３時間後、
温度を２０〜２５℃に昇温させ、７〜８のｐＨ値の維持
下にアセトン（２５ｍｌ）中の１，４−フェニレンジア
ミン（２．１６ｇ、１／２当量）の溶液を添加した。こ
の混合物を２０〜２５℃で１８時間７〜８のｐＨ値の維
持下に撹拌した。
（３００ｍｌ）中で撹拌し、かつ０〜５℃に冷却した。 アセトン（１００ｍｌ）中の塩化シアヌル（１０ｇ、１
当量）の溶液を、２Ｎ水酸化ナトリウムの添加による７
〜８のｐＨの維持下に０〜５℃で添加した。３時間後、
温度を２０〜２５℃に昇温させ、７〜８のｐＨ値の維持
下にアセトン（２５ｍｌ）中の１，４−フェニレンジア
ミン（２．１６ｇ、１／２当量）の溶液を添加した。こ
の混合物を２０〜２５℃で１８時間７〜８のｐＨ値の維
持下に撹拌した。
【００４３】次に、この混合物を濃塩酸でｐＨ５の酸性
にし、濾過し、洗浄し、かつ乾燥し、ビス（モノクロロ
トリアジン）中間体化合物２４．６ｇを生じた。
にし、濾過し、洗浄し、かつ乾燥し、ビス（モノクロロ
トリアジン）中間体化合物２４．６ｇを生じた。
【００４４】ビス（モノクロロトリアジン）中間体化合
物１１．４６ｇを水（１５０ｍｌ）中で撹拌し、２−ア
ミノエタノール（９．２ｇ）を添加した。この混合物を
６５℃に加熱し、かつ６５〜７０℃で１２時間撹拌した
。次に、この混合物をｐＨ５の酸性にし、塩化ナトリウ
ム（３０ｇ）を添加し、生成物を瀘別した。
物１１．４６ｇを水（１５０ｍｌ）中で撹拌し、２−ア
ミノエタノール（９．２ｇ）を添加した。この混合物を
６５℃に加熱し、かつ６５〜７０℃で１２時間撹拌した
。次に、この混合物をｐＨ５の酸性にし、塩化ナトリウ
ム（３０ｇ）を添加し、生成物を瀘別した。
【００４５】次に、この生成物を水（１５０ｍｌ）に添
加し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液で９．０に調節した
。この溶液を濃塩酸（２０ｍｌ）と水（２００ｍｌ）と
の混合物に添加し、目的生成物を遊離酸の形で沈殿させ
た。
加し、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液で９．０に調節した
。この溶液を濃塩酸（２０ｍｌ）と水（２００ｍｌ）と
の混合物に添加し、目的生成物を遊離酸の形で沈殿させ
た。
【００４６】目的生成物を瀘別し、かつ水（２５０ｍｌ
）への添加および濃厚水酸化アンモニウムの添加による
９．０へのｐＨの調節によってアンモニウム塩に変換し
た。
）への添加および濃厚水酸化アンモニウムの添加による
９．０へのｐＨの調節によってアンモニウム塩に変換し
た。
【００４７】この溶液を透析し、クロリドイオンを除去
し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、目的化合物のア
ンモニウム塩を生じた。収量＝８．０ｇ。
し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、目的化合物のア
ンモニウム塩を生じた。収量＝８．０ｇ。
【００４８】インキにし、かつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、目的化合物
のアンモニウム塩は、優れた耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、目的化合物
のアンモニウム塩は、優れた耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００４９】例３
ＷがＣＮ基である式（８）の化合物の製造例２で使用し
た１−（２−アミノエチル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チルピリド−２−オン８．４ｇの代わりに１−（２−ア
ミノエチル）−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルピリド−２−オン８．９５ｇを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
た１−（２−アミノエチル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チルピリド−２−オン８．４ｇの代わりに１−（２−ア
ミノエチル）−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルピリド−２−オン８．９５ｇを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
【００５０】例４
ＷがＣＯＮＨ２基である式（８）の化合物の製造例２で
使用した１−（２−アミノエチル）−６−ヒドロキシ−
４−メチルピリド−２−オン８．４ｇの代わりに１−（
２−アミノエチル）−３−カルボンアミド−６−ヒドロ
キシ−４−メチルピリド−２−オン１０．５５ｇを使用
した。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ
熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷し
た場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
使用した１−（２−アミノエチル）−６−ヒドロキシ−
４−メチルピリド−２−オン８．４ｇの代わりに１−（
２−アミノエチル）−３−カルボンアミド−６−ヒドロ
キシ−４−メチルピリド−２−オン１０．５５ｇを使用
した。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ
熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷し
た場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
【００５１】例５
ＸがＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２でありかつＹがＣＨ３である
式（９）の化合物の製造
式（９）の化合物の製造
【００５２】
【化９】
【００５３】例１で使用した２−アミノエタノール１０
ｇの代わりにジエタノールアミン１７．２ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた
。
ｇの代わりにジエタノールアミン１７．２ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた
。
【００５４】例６
ＸがモルホリノでありかつＹがＣＨ３である式（９）の
化合物の製造 例１で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
モルホリノ１４．３ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
化合物の製造 例１で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
モルホリノ１４．３ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
【００５５】例７
ＸがＯＨ基でありかつＹがＣＨ３である式（９）の化合
物の製造 例１で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
水酸化ナトリウム６．５ｇを使用した。目的化合物のア
ンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐
水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
物の製造 例１で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
水酸化ナトリウム６．５ｇを使用した。目的化合物のア
ンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐
水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
【００５６】例８
ＸがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基でありかつＹがＨ原子であ
る式（９）の化合物の製造 ５−アミノイソフタル酸（３６．２ｇ）を例１の場合と
同様にジアゾ化した。
る式（９）の化合物の製造 ５−アミノイソフタル酸（３６．２ｇ）を例１の場合と
同様にジアゾ化した。
【００５７】アニリンω−メタンスルホネート（７０ｇ
）を水（４００ｍｌ）に添加し、溶解した。この溶液を
０〜１０℃およびｐＨ７で上記ジアゾ懸濁液に添加した
。次に、この混合物を２０℃で１８時間撹拌した。
）を水（４００ｍｌ）に添加し、溶解した。この溶液を
０〜１０℃およびｐＨ７で上記ジアゾ懸濁液に添加した
。次に、この混合物を２０℃で１８時間撹拌した。
【００５８】生成物を塩化ナトリウムを使用して２０％
の塩含量にし、２時間撹拌し、濃塩酸でｐＨ４の酸性に
し、次いで濾過した。
の塩含量にし、２時間撹拌し、濃塩酸でｐＨ４の酸性に
し、次いで濾過した。
【００５９】ペースト状物を水（２リットル）と水酸化
ナトリウム（８０ｇ）との混合物に添加し、かつ７０〜
８０℃で３時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してｐＨ３の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物を生じた。
ナトリウム（８０ｇ）との混合物に添加し、かつ７０〜
８０℃で３時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してｐＨ３の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物を生じた。
【００６０】上記モノアゾ化合物７．６２ｇ（１当量）
を水（５００ｍｌ）に添加し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリ
ウムの添加によって８に調節した。この混合物を０〜１
０℃に冷却し、アセトン（５０ｍｌ）中の塩化シアヌル
（５０ｇ；１当量）の溶液をｐＨ７および温度０〜１０
℃の維持下に添加した。１時間後、ｐＨ８．０で水（５
００ｍｌ）中の上記モノアゾ化合物（７．６２ｇ）１当
量の他の溶液を添加し、反応混合物を３０℃に昇温させ
、かつ２５〜３０℃で１８時間撹拌した。ｐＨを濃塩酸
で５．０に調節し、生成物を濾過した。
を水（５００ｍｌ）に添加し、ｐＨを２Ｎ水酸化ナトリ
ウムの添加によって８に調節した。この混合物を０〜１
０℃に冷却し、アセトン（５０ｍｌ）中の塩化シアヌル
（５０ｇ；１当量）の溶液をｐＨ７および温度０〜１０
℃の維持下に添加した。１時間後、ｐＨ８．０で水（５
００ｍｌ）中の上記モノアゾ化合物（７．６２ｇ）１当
量の他の溶液を添加し、反応混合物を３０℃に昇温させ
、かつ２５〜３０℃で１８時間撹拌した。ｐＨを濃塩酸
で５．０に調節し、生成物を濾過した。
【００６１】この生成物を水（５００ｍｌ）中に懸濁さ
せ、２−アミノエタノール（１０ｇ）を添加し、混合物
を８０℃に加熱した。８０℃で４時間の撹拌の後、生成
物を塩化アンモニウムで３０％の塩含量にし、この混合
物を２０℃に冷却した。生成物を濾過し、かつ飽和塩化
アンモニウム溶液で洗浄した。
せ、２−アミノエタノール（１０ｇ）を添加し、混合物
を８０℃に加熱した。８０℃で４時間の撹拌の後、生成
物を塩化アンモニウムで３０％の塩含量にし、この混合
物を２０℃に冷却した。生成物を濾過し、かつ飽和塩化
アンモニウム溶液で洗浄した。
【００６２】上記生成物を濃厚な水酸化アンモニウム溶
液の添加によって水（４００ｍｌ）中に溶解し、この溶
液を水（２００ｇ）と、濃塩酸（３０ｇ）との混合物に
添加し、目的化合物を遊離酸の形で沈殿させた。この目
的化合物を濾過し、洗浄し、かつ水（２００ｍｌ）に添
加した。ｐＨを濃厚な水酸化アンモニウム溶液で９．０
に調節し、この溶液を透析し、クロリドイオンを除去し
、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
液の添加によって水（４００ｍｌ）中に溶解し、この溶
液を水（２００ｇ）と、濃塩酸（３０ｇ）との混合物に
添加し、目的化合物を遊離酸の形で沈殿させた。この目
的化合物を濾過し、洗浄し、かつ水（２００ｍｌ）に添
加した。ｐＨを濃厚な水酸化アンモニウム溶液で９．０
に調節し、この溶液を透析し、クロリドイオンを除去し
、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
【００６３】目的化合物のアンモニウム塩は、インキに
しかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に
印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色
相を生じた。
しかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に
印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色
相を生じた。
【００６４】例９
ＸがＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２基でありかつＹがＨ原子であ
る式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ジエタノールアミン１５．７５ｇを使用した。目的化合
物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェッ
ト印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優
れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
る式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ジエタノールアミン１５．７５ｇを使用した。目的化合
物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェッ
ト印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優
れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
【００６５】例１０
Ｘがモルホリノ基でありかつＹがＨ原子である式（９）
の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
モルホリノ１４．３ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
モルホリノ１４．３ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
【００６６】例１１
ＷがＨ原子でありかつＸがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである
式（１０）の化合物の製造
式（１０）の化合物の製造
【００６７】
【化１０】
【００６８】５−アミノイソフタル酸をジアゾ化し、か
つ例２の場合と同様に１−（２−アミノエチル）−６−
ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン上にカップリ
ングした。次に、この化合物を例２の場合と同様に塩化
シアヌル１当量と縮合させた。次に、他の１当量のモノ
アゾ化合物を添加し、温度を４５℃に昇温させ、ｐＨを
４時間７〜８に維持した。
つ例２の場合と同様に１−（２−アミノエチル）−６−
ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン上にカップリ
ングした。次に、この化合物を例２の場合と同様に塩化
シアヌル１当量と縮合させた。次に、他の１当量のモノ
アゾ化合物を添加し、温度を４５℃に昇温させ、ｐＨを
４時間７〜８に維持した。
【００６９】次に、２−アミノエタノール（５ｇ）を添
加し、この混合物を６５〜７０℃で６時間加熱した。
加し、この混合物を６５〜７０℃で６時間加熱した。
【００７０】反応混合物を２０℃に冷却し、ｐＨを濃塩
酸で５に調節した。この生成物を濾過し、水（１５０ｍ
ｌ）中に再懸濁させ、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液で９
．０に調節した。この溶液を水（２００ｍｌ）と濃塩酸
（２０ｍｌ）との混合物に添加し、目的化合物を遊離酸
の形で沈殿させた。
酸で５に調節した。この生成物を濾過し、水（１５０ｍ
ｌ）中に再懸濁させ、ｐＨを水酸化ナトリウム溶液で９
．０に調節した。この溶液を水（２００ｍｌ）と濃塩酸
（２０ｍｌ）との混合物に添加し、目的化合物を遊離酸
の形で沈殿させた。
【００７１】この目的化合物を瀘別し、かつ水（２５０
ｍｌ）への添加および濃厚な水酸化アンモニウムの添加
による９．０へのｐＨの調節によってアンモニウム塩に
変換した。
ｍｌ）への添加および濃厚な水酸化アンモニウムの添加
による９．０へのｐＨの調節によってアンモニウム塩に
変換した。
【００７２】この溶液を透析し、クロリドイオンを除去
し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
【００７３】インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、この溶液は、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
使用して平らな紙上に印刷した場合には、この溶液は、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００７４】例１２
ＸがＮ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ４ＯＨでありかつＹがＨ原子で
ある式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
２−（メチルアミノ）エタノール１２．３ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
ある式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
２−（メチルアミノ）エタノール１２．３ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
【００７５】例１３
ＸがＮ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ２Ｈ４ＯＨでありかつＹがＨ原子
である式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
２−（エチルアミノ）エタノール１４．６ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
である式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
２−（エチルアミノ）エタノール１４．６ｇを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
【００７６】例１４
ＸがＮＨ．ｎＣ４Ｈ９でありかつＹがＨ原子である式（
９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ｎ−ブチルアミン１２ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ｎ−ブチルアミン１２ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００７７】例１５
ＸがＮＨ−ｎＣ６Ｈ１３でありかつＹがＨ原子である式
（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ｎ−ヘキシルアミン１６．６ｇを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
ｎ−ヘキシルアミン１６．６ｇを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００７８】例１６
ＸがＮＨ（ＣＨ２）６ＯＨでありかつＹがＨ原子である
式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
６−アミノ−１−ヘキサノール１９．２ｇを使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
式（９）の化合物の製造 例８で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
６−アミノ−１−ヘキサノール１９．２ｇを使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
【００７９】例１７
ＸがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基でありかつＹがＯＣＨ３で
ある式（１１）の化合物の製造
ある式（１１）の化合物の製造
【００８０】
【化１１】
【００８１】例８で使用したアニリンω−メタンスルホ
ネート７０ｇの代わりにｏ−アニシジン−ω−メタンス
ルホネート８１．２ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
ネート７０ｇの代わりにｏ−アニシジン−ω−メタンス
ルホネート８１．２ｇを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００８２】例１８
Ｘがモルホリノ基でありかつＹがＯＣＨ３である式（１
１）の化合物の製造 例１７で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わり
にモルホリン１４．３ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、良好な耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
１）の化合物の製造 例１７で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わり
にモルホリン１４．３ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、良好な耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００８３】例１９
ＸがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基であり、ＹがＯＣＨ３基で
あり、かつＺがＨ原子である式（１２）の化合物の製造
あり、かつＺがＨ原子である式（１２）の化合物の製造
【００８４】
【化１２】
【００８５】ジアゾ化された５−アミノイソフタル酸を
ｍ−トルイジンとカップリングすることによって得られ
たモノアゾ化合物を例１の場合と同様にして製造した。 このモノアゾ化合物２２．４ｇを水（４５０ｍｌ）に添
加し、ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加によ
って８．０に調節した。この化合物を０〜１０℃に冷却
し、アセトン（１５０ｍｌ）中の塩化シアヌル（１５ｇ
）の溶液をｐＨ７〜８および温度０〜１０℃の維持下に
添加した。３時間の後、アセトン（３０ｍｌ）中のｐ−
フェニレンジアミン（３．２４ｇ）の溶液を添加し、反
応混合物を２５℃およびｐＨ７〜８で１８時間撹拌した
。反応混合物を２Ｎ塩酸でｐＨ５の酸性にし、生成物を
瀘別し、かつ吸引乾燥した。
ｍ−トルイジンとカップリングすることによって得られ
たモノアゾ化合物を例１の場合と同様にして製造した。 このモノアゾ化合物２２．４ｇを水（４５０ｍｌ）に添
加し、ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加によ
って８．０に調節した。この化合物を０〜１０℃に冷却
し、アセトン（１５０ｍｌ）中の塩化シアヌル（１５ｇ
）の溶液をｐＨ７〜８および温度０〜１０℃の維持下に
添加した。３時間の後、アセトン（３０ｍｌ）中のｐ−
フェニレンジアミン（３．２４ｇ）の溶液を添加し、反
応混合物を２５℃およびｐＨ７〜８で１８時間撹拌した
。反応混合物を２Ｎ塩酸でｐＨ５の酸性にし、生成物を
瀘別し、かつ吸引乾燥した。
【００８６】この生成物を水（７５０ｍｌ）に添加し、
２−アミノエタノール（２７．６ｇ）を添加した。温度
を６５℃に昇温させ、かつ６５〜７５℃で６時間撹拌し
た。２０℃への冷却後、この反応生成物を濃塩酸でｐＨ
５の酸性にし、目的生成物を瀘別した。この目的生成物
を水（４０ｍｌ）に添加し、ｐＨを濃厚な水酸化アンモ
ニウムで９．０に調節し、この溶液を透析し、クロリド
イオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。 アンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印
刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
２−アミノエタノール（２７．６ｇ）を添加した。温度
を６５℃に昇温させ、かつ６５〜７５℃で６時間撹拌し
た。２０℃への冷却後、この反応生成物を濃塩酸でｐＨ
５の酸性にし、目的生成物を瀘別した。この目的生成物
を水（４０ｍｌ）に添加し、ｐＨを濃厚な水酸化アンモ
ニウムで９．０に調節し、この溶液を透析し、クロリド
イオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。 アンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印
刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００８７】例２０
ＸがＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２基であり、ＹがＣＨ３基であ
り、かつＺがＨ原子である式（１２）の化合物の製造例
１９で使用した２−アミノエタノール２７．６ｇの代わ
りにジエタノールアミン４７．５ｇを使用した。目的化
合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェ
ット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
り、かつＺがＨ原子である式（１２）の化合物の製造例
１９で使用した２−アミノエタノール２７．６ｇの代わ
りにジエタノールアミン４７．５ｇを使用した。目的化
合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェ
ット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
【００８８】例２１
Ｘがモルホリノ基であり、ＹがＣＨ３基であり、かつＺ
がＨ原子である式（１２）の化合物の製造例１９で使用
した２−アミノエタノール２７．６ｇの代わりにモルホ
リン３９．４ｇを使用した。目的化合物のアンモニウム
塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を
有する明るい黄色の色相を生じた。
がＨ原子である式（１２）の化合物の製造例１９で使用
した２−アミノエタノール２７．６ｇの代わりにモルホ
リン３９．４ｇを使用した。目的化合物のアンモニウム
塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を
有する明るい黄色の色相を生じた。
【００８９】例２２
ＸがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基であり、ＹおよびＺがＨ原
子である式（１２）の化合 物の製造例１９で使用したモノアゾ化合物２２．４ｇの
代わりに、例８の場合の製造と同様にジアゾ化された５
−アミノイソフタル酸をアニリンω−メタンスルホネー
トとカップリングし、引続きω−メタンスルホネート基
を除去することによって得られたモノアゾ化合物２１．
４ｇを使用した。インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、この化合
物は、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
子である式（１２）の化合 物の製造例１９で使用したモノアゾ化合物２２．４ｇの
代わりに、例８の場合の製造と同様にジアゾ化された５
−アミノイソフタル酸をアニリンω−メタンスルホネー
トとカップリングし、引続きω−メタンスルホネート基
を除去することによって得られたモノアゾ化合物２１．
４ｇを使用した。インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、この化合
物は、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
【００９０】例２３
ＸがＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２基であり、かつＹおよびＺが
Ｈ原子である式（１２）の化合物の製造 例２２で使用した２−アミノエタノール２７．６ｇの代
わりにジエタノールアミン４７．５ｇを使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた
。
Ｈ原子である式（１２）の化合物の製造 例２２で使用した２−アミノエタノール２７．６ｇの代
わりにジエタノールアミン４７．５ｇを使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた
。
【００９１】例２４
ＸがＨ原子であり、ＹがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基であり
、かつＺがＣＨ３基である式（１３）の化合物の製造
、かつＺがＣＨ３基である式（１３）の化合物の製造
【
００９２】
００９２】
【化１３】
【００９３】例１の場合と同様にしてジアゾ化された５
−アミノイソフタル酸を１−（２−アミノエチル）−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オンとカップリ
ングすることによって得られたモノアゾ染料１０．８ｇ
を水（１リットル）中で撹拌し、ｐＨ値を８．０に調節
した。このモノアゾ染料を０〜５℃に冷却し、アセトン
（１００ｍｌ）中の塩化シアヌル（５．５ｇ）の溶液を
温度０〜５℃で２Ｎ水酸化ナトリウムの添加によるｐＨ
７〜８の維持下に添加した。３時間の後、例１の場合と
同様にして得られた５−アミノイソフタル酸とｍ−トル
イジンとのカップリングによって製造されたモノアゾ染
料９ｇを添加し、この混合物を４０〜４５℃に昇温させ
た。この混合物をこの温度で４時間ｐＨ７の維持下に撹
拌した。次いで、エタノールアミン（２０ｇ）を添加し
、温度を８０℃に昇温させ、この温度で２時間撹拌した
。２０℃への冷却後、この混合物を濃塩酸でｐＨ５の酸
性にし、生成物を瀘別し、かつパディング乾燥した。 この生成物を水（４００ｍｌ）に添加し、ｐＨを濃厚な
水酸化アンモニウムの添加によって９に調節した。この
溶液を透析し、クロリドイオンを除去し、スクリーニン
グし、かつ蒸発させ、目的生成物のアンモニウム塩を生
じた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は、
著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
−アミノイソフタル酸を１−（２−アミノエチル）−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オンとカップリ
ングすることによって得られたモノアゾ染料１０．８ｇ
を水（１リットル）中で撹拌し、ｐＨ値を８．０に調節
した。このモノアゾ染料を０〜５℃に冷却し、アセトン
（１００ｍｌ）中の塩化シアヌル（５．５ｇ）の溶液を
温度０〜５℃で２Ｎ水酸化ナトリウムの添加によるｐＨ
７〜８の維持下に添加した。３時間の後、例１の場合と
同様にして得られた５−アミノイソフタル酸とｍ−トル
イジンとのカップリングによって製造されたモノアゾ染
料９ｇを添加し、この混合物を４０〜４５℃に昇温させ
た。この混合物をこの温度で４時間ｐＨ７の維持下に撹
拌した。次いで、エタノールアミン（２０ｇ）を添加し
、温度を８０℃に昇温させ、この温度で２時間撹拌した
。２０℃への冷却後、この混合物を濃塩酸でｐＨ５の酸
性にし、生成物を瀘別し、かつパディング乾燥した。 この生成物を水（４００ｍｌ）に添加し、ｐＨを濃厚な
水酸化アンモニウムの添加によって９に調節した。この
溶液を透析し、クロリドイオンを除去し、スクリーニン
グし、かつ蒸発させ、目的生成物のアンモニウム塩を生
じた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は、
著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
【００９４】例２５
Ｘがモルホリノ基である式（１４）の化合物の製造
【０
０９５】
０９５】
【化１４】
【００９６】例１０で使用した２−アミノイソフタル酸
の代わりに等量の４−アミノフタル酸を使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
の代わりに等量の４−アミノフタル酸を使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
【００９７】例２６
Ｘがモルホリノ基である式（１５）の化合物の製造
【０
０９８】
０９８】
【化１５】
【００９９】例１０で使用した２−アミノイソフタル酸
の代わりに等量の２−アミノテレフタル酸を使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
の代わりに等量の２−アミノテレフタル酸を使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
【０１００】例２７
Ｘがモルホリノ基である式（１６）の化合物の製造
【０
１０１】
１０１】
【化１６】
【０１０２】３−アミノ安息香酸（１３．７ｇ）を水（
２５０ｍｌ）中で撹拌し、ｐＨ値を水酸化ナトリウム溶
液の添加によって８．０に調節した。亜硝酸ナトリウム
（６．９ｇ）を添加し、この溶液を濃塩酸（２０ｍｌ）
と水（１００ｍｌ）との混合物に０〜１０℃で添加した
。０〜１０℃で１時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスル
ファミン酸の添加によって除去した。
２５０ｍｌ）中で撹拌し、ｐＨ値を水酸化ナトリウム溶
液の添加によって８．０に調節した。亜硝酸ナトリウム
（６．９ｇ）を添加し、この溶液を濃塩酸（２０ｍｌ）
と水（１００ｍｌ）との混合物に０〜１０℃で添加した
。０〜１０℃で１時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスル
ファミン酸の添加によって除去した。
【０１０３】アニリンω−メタンスルホネート（２１ｇ
）を水（１５０ｍｌ）に添加し、溶解した。この溶液を
０〜１０℃およびｐＨ７で上記ジアゾ溶液に添加した。 この混合物を２０℃で１８時間撹拌した。生成物を塩化
ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、１時間撹拌
し、濃塩酸でｐＨ４の酸性にし、次いで濾過した。
）を水（１５０ｍｌ）に添加し、溶解した。この溶液を
０〜１０℃およびｐＨ７で上記ジアゾ溶液に添加した。 この混合物を２０℃で１８時間撹拌した。生成物を塩化
ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、１時間撹拌
し、濃塩酸でｐＨ４の酸性にし、次いで濾過した。
【０１０４】ペースト状物を水（７００ｍｌ）と水酸化
ナトリウム（４０ｇ）との混合物に添加し、かつ７０〜
８０℃で３時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してｐＨ３の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物（Ａ）を生じた。
ナトリウム（４０ｇ）との混合物に添加し、かつ７０〜
８０℃で３時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して２０％の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してｐＨ３の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物（Ａ）を生じた。
【０１０５】５−アミノイソフタル酸を例８の場合と同
様にジアゾ化し、かつアニリンω−メタンスルホネート
上でカップリングした。次に、この化合物を水酸化ナト
リウム水溶液と一緒に加熱し、例８の場合と同様にω−
メタンスルホネート基を除去し、この生成物７．６２ｇ
（１当量）を例８の記載と同様にして塩化シアヌルと縮
合させた。１時間後、水（５００ｍｌ）中の上記モノア
ゾ化合物（Ａ）６．５ｇ（１当量）を添加した。ｐＨを
８に調節し、反応混合物を２５〜３０℃で１８時間撹拌
した。ｐＨを濃塩酸で５．０に調節し、生成物を濾過し
た。
様にジアゾ化し、かつアニリンω−メタンスルホネート
上でカップリングした。次に、この化合物を水酸化ナト
リウム水溶液と一緒に加熱し、例８の場合と同様にω−
メタンスルホネート基を除去し、この生成物７．６２ｇ
（１当量）を例８の記載と同様にして塩化シアヌルと縮
合させた。１時間後、水（５００ｍｌ）中の上記モノア
ゾ化合物（Ａ）６．５ｇ（１当量）を添加した。ｐＨを
８に調節し、反応混合物を２５〜３０℃で１８時間撹拌
した。ｐＨを濃塩酸で５．０に調節し、生成物を濾過し
た。
【０１０６】生成物を水（５００ｇ）に添加し、モルホ
リン（１４．３ｇ）を添加し、混合物を８０℃に昇温さ
せた。８０℃で４時間の撹拌の後、この混合物を塩化ア
ンモニウムで３０％の塩含量にし、次いで２０℃に冷却
し、かつ濾過した。
リン（１４．３ｇ）を添加し、混合物を８０℃に昇温さ
せた。８０℃で４時間の撹拌の後、この混合物を塩化ア
ンモニウムで３０％の塩含量にし、次いで２０℃に冷却
し、かつ濾過した。
【０１０７】アンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
【０１０８】例２８
式（１７）の化合物の製造
【０１０９】
【化１７】
【０１１０】２−アミノ−５−スルホ安息香酸（２１．
７ｇ）を水（３００ｍｌ）と濃塩酸（３０ｍｌ）との混
合物に添加し、この混合物を０〜１０℃に冷却した。水
（５０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（７．０ｇ）の溶液
を滴加し、この混合物を０〜１０℃で１時間撹拌した。 僅かに過剰の亜硝酸をスルファミン酸と一緒に除去し、
次いでこの混合物を水（２００ｍｌ）中のｍ−トルイジ
ン（１０．７ｇ）および濃塩酸（１２．５ｍｌ）の溶液
に０〜１０℃で徐々に添加した。ｐＨを４．０に調節し
、この混合物を０〜１０℃で１８時間撹拌した。モノア
ゾ化合物を瀘別し、かつ乾燥した。
７ｇ）を水（３００ｍｌ）と濃塩酸（３０ｍｌ）との混
合物に添加し、この混合物を０〜１０℃に冷却した。水
（５０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（７．０ｇ）の溶液
を滴加し、この混合物を０〜１０℃で１時間撹拌した。 僅かに過剰の亜硝酸をスルファミン酸と一緒に除去し、
次いでこの混合物を水（２００ｍｌ）中のｍ−トルイジ
ン（１０．７ｇ）および濃塩酸（１２．５ｍｌ）の溶液
に０〜１０℃で徐々に添加した。ｐＨを４．０に調節し
、この混合物を０〜１０℃で１８時間撹拌した。モノア
ゾ化合物を瀘別し、かつ乾燥した。
【０１１１】例１７の場合と同様にして得られた５−ア
ミノイソフタル酸およびｏ−アニシジンから製造された
モノアゾ化合物６．３ｇを水（５００ｍｌ）に添加し、
ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加によって８
．０に調節した。この混合物を０〜１０℃に冷却し、ア
セトン（５０ｍｌ）中の塩化シアヌル（３．６９ｇ）の
溶液をｐＨ７〜８および温度０〜１０℃の維持下に添加
した。３０分後、水（５００ｍｌ）中の２−アミノ−５
−スルホ安息香酸およびｍ−トルイジンから上記のよう
にして得られたモノアゾ化合物６．７ｇをｐＨ８．０で
添加し、この反応混合物を４０℃に昇温させ、かつこの
温度でｐＨ７〜８の維持下に４時間撹拌した。
ミノイソフタル酸およびｏ−アニシジンから製造された
モノアゾ化合物６．３ｇを水（５００ｍｌ）に添加し、
ｐＨを４７％の水酸化ナトリウム溶液の添加によって８
．０に調節した。この混合物を０〜１０℃に冷却し、ア
セトン（５０ｍｌ）中の塩化シアヌル（３．６９ｇ）の
溶液をｐＨ７〜８および温度０〜１０℃の維持下に添加
した。３０分後、水（５００ｍｌ）中の２−アミノ−５
−スルホ安息香酸およびｍ−トルイジンから上記のよう
にして得られたモノアゾ化合物６．７ｇをｐＨ８．０で
添加し、この反応混合物を４０℃に昇温させ、かつこの
温度でｐＨ７〜８の維持下に４時間撹拌した。
【０１１２】次に、２−アミノエタノール（８ｇ）を添
加し、混合物を８０℃に加熱した。８０℃で４時間の撹
拌の後、ｐＨを７．０に調節し、かつ塩化ナトリウムを
使用して２０％の塩含量にした。生成物を濾過し、かつ
飽和食塩水で洗浄した。
加し、混合物を８０℃に加熱した。８０℃で４時間の撹
拌の後、ｐＨを７．０に調節し、かつ塩化ナトリウムを
使用して２０％の塩含量にした。生成物を濾過し、かつ
飽和食塩水で洗浄した。
【０１１３】この生成物を例１の場合と同様にアンモニ
ウム塩に変換し、透析し、スクリーニングし、かつ蒸発
させた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用
して平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は
、高い耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
ウム塩に変換し、透析し、スクリーニングし、かつ蒸発
させた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用
して平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は
、高い耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
【０１１４】例２９
式（１８）の化合物の製造
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】例２８で使用した２−アミノ−５−スルホ
安息香酸およびｍ−トルイジンから誘導されたモノアゾ
化合物６．７ｇの代わりに、例８で得られたような５−
アミノイソフタル酸およびアニリンからのモノアゾ化合
物５．７ｇを使用し、２−アミノエタノール８ｇの代わ
りに、モルホリン１１ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好
な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
安息香酸およびｍ−トルイジンから誘導されたモノアゾ
化合物６．７ｇの代わりに、例８で得られたような５−
アミノイソフタル酸およびアニリンからのモノアゾ化合
物５．７ｇを使用し、２−アミノエタノール８ｇの代わ
りに、モルホリン１１ｇを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好
な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
【０１１７】例３０
Ｘがモルホリノ基であり、ＹがＨ原子であり、かつＺが
ＣＯ２Ｈである式（１２）の化合物の製造例２２で使用
したｐ−フェニレンジアミン３．２４ｇの代わりに、２
，５−ジアミノ安息香酸４．６ｇを使用し、かつ２−ア
ミノエタノール２７．６ｇの代わりにモルホリン３９．
３ｇを使用した。目的化合物のアンモニウム塩は、イン
キにしかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙
上に印刷した場合には、高い耐水堅牢度を有する黄色の
色相を生じた。
ＣＯ２Ｈである式（１２）の化合物の製造例２２で使用
したｐ−フェニレンジアミン３．２４ｇの代わりに、２
，５−ジアミノ安息香酸４．６ｇを使用し、かつ２−ア
ミノエタノール２７．６ｇの代わりにモルホリン３９．
３ｇを使用した。目的化合物のアンモニウム塩は、イン
キにしかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙
上に印刷した場合には、高い耐水堅牢度を有する黄色の
色相を生じた。
【０１１８】例３１
例１で使用した２−アミノエタノール１０ｇの代わりに
４−（アミノメチル）安息香酸１０ｇを使用した。アン
モニウム塩としての生成物は、インキにしかつ熱インキ
ジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合に
は、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
４−（アミノメチル）安息香酸１０ｇを使用した。アン
モニウム塩としての生成物は、インキにしかつ熱インキ
ジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合に
は、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
Claims (9)
- 【請求項１】 遊離酸の形で、式（１）：【化１】 ［式中、ＡｒおよびＡｒ１は、それぞれ独立にアリール
基または置換アリール基であり、この場合ＡｒおよびＡ
ｒ１の少なくとも１個はＣＯＯＨおよびＣＯＳＨから選
択された少なくとも１個の置換基を有し；ＪおよびＪ１
は、それぞれ独立に式（２）、（３）または（４）：【
化２】 （式中、Ｒ５はそれぞれ独立にＨ原子、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ基、
ウレイド基およびＮＨＣＯＲ６基から選択されたもので
あり；Ｒ６はＨ原子、アルキル基、置換アルキル基、ア
リール基、置換アリール基、アラルキル基または置換ア
ラルキル基であり；Ｔはそれぞれ独立にアルキル基であ
り；Ｗはそれぞれ独立にＨ原子、ＣＮ基、ＣＯＮＲ１０
Ｒ１１基、ピリジニウム基およびＣＯＯＨ基であり；ｍ
はそれぞれ２〜８個の炭素原子を有するアルキレン鎖で
あり；ＢはＨ原子、アルキル基またはＣＯＯＨ基である
）で示されるものであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
１０およびＲ１１はそれぞれ独立にＨ原子、アルキル基
または置換アルキル基であり；Ｌは２価の有機結合基で
あり；ｎは０または１であり；Ｘはそれぞれ独立に式（
５）、（６）または（７）： 【化３】 （式中、ＺはＯＲ７基、ＳＲ７基またはＮＲ８Ｒ９基で
あり；ＹはＨ原子、Ｃｌ原子、ＣＮ基またはＺ基であり
；ＥはＣｌ原子またはＣＮ基であり；Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９はそれぞれ独立にＨ原子、アルケニル基、置換アル
ケニル基、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、
置換アリール基、アラルキル基または置換アラルキル基
であるか、またはＲ８およびＲ９は結合される窒素原子
と一緒になって５員または６員の環を形成する］を有す
る陰イオン性アゾ化合物、但し、（ｉ）式（１）の化合
物が−ＳＯ３Ｈ基を有しない場合には、この化合物は−
ＣＯＯＨおよび−ＣＯＳＨから選択された少なくとも２
個の基を有し；かつ（ｉｉ）式（１）の化合物は、少な
くとも−ＳＯ３Ｈ基と同様に−ＣＯＯＨおよび−ＣＯＳ
Ｈから選択された多数の基を有するものとする。 - 【請求項２】 少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同様に多数
の−ＣＯＯＨ基を有する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 −ＳＯ３Ｈ基を有さずかつ少なくとも
２個の−ＣＯＯＨ基を有する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 少なくとも３個の−ＣＯＯＨ基を有す
る、請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 ＡｒおよびＡｒ１の少なくとも１個が
少なくとも１個の−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項１
から４までのいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 それぞれＡｒおよびＡｒ１が少なくと
も１個の−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項５記載の化
合物。 - 【請求項７】 それぞれＡｒおよびＡｒ１が少なくと
も２個の−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項６記載の化
合物。 - 【請求項８】 それぞれＡｒおよびＡｒ１がジカルボ
キシフェニル基である、請求項７記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｘが式（５）の基であり、かつＺが−
ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨ基、−Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２基、−Ｎ
Ｈ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）基およびモルホリノ基から
選択されている、請求項１から８までのいずれか１項に
記載の化合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9016448.4 | 1990-07-26 | ||
| GB909016448A GB9016448D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH04233975A true JPH04233975A (ja) | 1992-08-21 |
| JP3020658B2 JP3020658B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3179100A Expired - Fee Related JP3020658B2 (ja) | 1990-07-26 | 1991-07-19 | 陰イオン性アゾ化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5268459B1 (ja) |
| EP (1) | EP0468647B1 (ja) |
| JP (1) | JP3020658B2 (ja) |
| KR (1) | KR0153007B1 (ja) |
| AT (1) | ATE135390T1 (ja) |
| AU (1) | AU641782B2 (ja) |
| DE (1) | DE69117828T2 (ja) |
| ES (1) | ES2084111T3 (ja) |
| GB (2) | GB9016448D0 (ja) |
| HK (1) | HK23397A (ja) |
| IN (1) | IN187000B (ja) |
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