JPH04234381A - アセチレン誘導体およびこれを使用する昆虫およびダニの制御方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規なアセチレン誘導体、その製
造方法、その有効量を含有する昆虫、ダニの防除剤、そ
の有効量を使用して昆虫、ダニを防除する制御方法に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】文献には線虫類防除剤としての１−フェ
ニル−２−チエニルアセチレン誘導体が開示されている
（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　　Ｃｈｅｍ．９３（
１９７５）２５９頁以降、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　
４０（１９８４）２７７３頁以降、Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏ
ｌ．Ｃｈｅｍ．４６（１９８２）１６０８５　　ｚ参照
）。

【０００３】本発明は殺虫、殺ダニ効果を有する新規な
アセチレン誘導体を見出し、これを製造提供することを
目的とする。

【０００４】

【発明の要約】しかるに上記目的は、以下の式（Ｉ）Ｒ
１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　（
Ｉ）で表わされ、式中、Ｒ１がヘテロ原子として１から
３個の窒素原子あるいは１個の酸素原子もしくは硫黄原
子を有し、１から３個の以下の基、すなわちニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ
、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ３−Ｃ８シクロアル
キルを持っていてもよい５員ヘテロ芳香族構造を、Ｒ２
が１から５個のハロゲン原子あるいは１から３個の以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボ
ニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、フェニルあるいはフェノ
キシ（この最後に述べた芳香族基がさらに１から５個の
ハロゲン原子あるいは１から３個の以下の基、すなわち
Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオを
持っていてもよい）を持っていてもよい、１から３個の
環を有する芳香族環式構造をそれぞれ意味するが、Ｒ２
がフェニルあるいは４−メチルフェニルである場合には
Ｒ１は２−チエニルではないことを特徴とする、アセチ
レン誘導体により達成されることが本発明者らにより見
出された。

【０００５】本発明は、また以下の式（Ｉ）Ｒ１　−Ｃ
≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
Ｉ）で表わされ、式中、Ｒ１がヘテロ原子として１から
３個の窒素原子あるいは１個の酸素原子もしくは硫黄原
子を有し、１から３個の以下の基、すなわちニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ
、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ３−Ｃ８シクロアル
キルを持っていてもよい５員ヘテロ芳香族構造を、Ｒ２
が１から５個のハロゲン原子あるいは１から３個の以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボ
ニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、フェニルあるいはフェノ
キシ（この最後に述べた芳香族基がさらに１から５個の
ハロゲン原子あるいは１から３個の以下の基、すなわち
Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオを
持っていてもよい）を持っていてもよい、１から３個の
環を有する芳香族環式構造をそれぞれ意味することを特
徴とするアセチレン誘導体の有効量で昆虫およびダニあ
るいはその生息域を処理する昆虫およびダニの制御方法
に関する。

【０００６】

【発明の構成】新規アセチレン誘導体（Ｉ）は種々の方
法で製造され得るが、以下のＡ法およびＢ法によりこと
に有利に製造されることができる。

【０００７】（Ａ法）例えば以下の式（ＩＩａ）あるい
は（ＩＩｂ）のアルキンを、塩基ならびにパラジウムお
よび銅触媒の存在下、不活性有機溶媒中において、以下
の式（ＩＩＩａ）あるいは（ＩＩＩｂ）のアリールハロ
ゲン化物と常法により反応させることによりアセチレン
誘導体（Ｉ）が得られる。

【０００８】 　　　　Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ　　＋　　Ｒ２　−Ｈａｌ
　　−−−−−−→　　Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　
　　　　（ＩＩａ）　　　　　　　　（ＩＩＩｂ）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）　　
　　Ｒ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　＋　　Ｒ１　−Ｈａｌ　　
−−−−−−→　　Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　
　　　（ＩＩｂ）　　　　　　　　（ＩＩＩａ）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）式（Ｉ
Ｉａ）および（ＩＩｂ）中、Ｒは水素あるいは（Ｃ１−
Ｃ３アルキル）２Ｃ（ＯＨ）保護基、例えば２−ヒドロ
キシプロピル、２−ヒドロキシブチルあるいは３−ヒド
ロキシペンチルを意味する。式（ＩＩＩａ）および（Ｉ
ＩＩｂ）中、Ｈａｌはハロゲン、例えば弗素、塩素、臭
素あるいは沃素、ことに臭素あるいは沃素を意味する。

【０００９】（ＩＩａ、ｂ）と（ＩＩＩａ、ｂ）との反
応は、一般に水の存在あるいは不存在、銅触媒およびパ
ラジウム触媒ならびに塩基の存在下、相間移動触媒の存
在あるいは不存在下、不活性有機溶媒中において−１０
から１５０℃、ことに２０から１５０℃において行なわ
れる。反応は一般的に２０℃以上において充分な速度で
進行し、１２０℃を超える必要はない。この反応は多く
の場合発熱して行なわれるので冷却手段を設けることが
好ましい。

【００１０】適当な溶媒としては、例えばペンタン、ヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン、アセトニトリルのようなニトリ
ル、メタノール、エタノールのようなアルコール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンの
ような中性溶媒、ことにアセトニトリル、エタノール、
ジメチルホルムアミドおよびこれら混合溶媒が有利に使
用される。

【００１１】通常、塩基は当量を下廻らない量で使用さ
れるが、過剰量で使用することもでき、必要に応じて溶
媒としても使用され得る。

【００１２】適当な塩基の例としては、ナトリウム水酸
化物、カリウム水酸化物、カルシウム水酸化物のような
アルカリ金属水酸化物、ナトリウムメチレート、ナトリ
ウムエチレート、カルシウムメチレート、カリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブチレートのようなアルカリ金属、アルカリ土
類金属アルコレート、ナトリウム水素化物、カリウム水
素化物、カルシウム水素化物のようなアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属水素化物、ナトリウムカーボネート、カ
リウムカーボネート、カルシウムカーボネートのような
アルカリ金属、アルカリ土類金属カーボネート、ジメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミン、ピロリジンのような脂肪族アミン、ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリンのような芳香族アミンが挙げられる。

【００１３】使用される触媒は、パラジウムクロライド
、パラジウムアセテート、ビス−（トリフェニルホスフ
ィン）−パラジウムアセテート、ビス−（トリフェニル
ホスフィン）−パラジウムクロライド、ビス−（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウムブロマイド、パラジウ
ム−ビス−（アセトニトリル）−ジクロライド、パラジ
ウム−ビス−（ベンゾニトリル）−ジクロライド、パラ
ジウムアセチルアセトネート、テトラキス−（トリフェ
ニルホスフィン）−パラジウムのようなパラジウム化合
物、および銅沃化物、銅臭化物、銅アセテート、銅アセ
チルアセトネートのような銅化合物である。

【００１４】好ましい相間移動触媒は、４級アンモニウ
ム塩およびホスホニウム塩、例えばテトラブチルアンモ
ニウム塩化物、重亜硫酸塩、水酸化物、臭化物あるいは
沃化物、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物、セチ
ルトリメチルアンモニウム塩化物あるいはベンジルトリ
フェニルアンモニウム塩化物、あるいは１２−クラウン
−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６のよう
なクラウンエーテルである。

【００１５】出発材料は通常相互に理論的量で反応せし
められるが、収率を上げるために一方の出発材料を０．
１から１０モル、ことに０．２から１．５モル当量過剰
に使用するのが有利である。触媒は０．０１から０．２
モルの量で使用することが好ましい。

【００１６】反応混合物は常法で、例えば水の添加、相
分離、粗生成物のカラムクロマトグラフィーによる精製
などで処理される。

【００１７】（Ｂ法）式（Ｉ）の化合物は、また式（Ｉ
Ｖ）のジブロモエタンを、塩基の存在下、不活性有機溶
媒中において、常法により転化して得られる。

【００１８】 　　この反応は一般に−２０から１１０℃、ことに０か
ら９０℃で行なわれる。適当な溶媒は上記Ａ法において
述べた溶媒であるが、ことにメタノール、エタノール、
プロパノール、２−プロパノールおよびこれらと水の混
合溶媒が好ましい。本方法で使用される塩基は上述した
ものである。

【００１９】本発明新規化合物（ＩＡ）を殺虫、殺ダニ
剤に使用する目的から、式中の置換基として以下のもの
が好ましい。

【００２０】すなわちＲ１は１から３個の窒素原子、お
よび／あるいは１個の酸素もしくは硫黄原子をヘテロ原
子として有する５員のヘテロ芳香族構造、例えば２−フ
リル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−
ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−
イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチ
アゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、
３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２
−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル
、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、
２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オ
キサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル
、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，
４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾ
ール−２−イル、ことに２−チエニル、３−チエニル、
２−チアゾリルを意味する。

【００２１】これら５員ヘテロ芳香族環は１から３個の
以下の置換基を持っていてもよい。すなわち弗素、塩素
、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに弗素、Ｃ１−Ｃ
４アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ことにメチル、エ
チルあるいは１−メチルエチル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルキル、例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、ことにトリクロロメチルあ
るいはトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ
、エトキシあるいは１−メチルエトキシ、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルコキシ、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルコキシ
、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジク
ロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１
−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−
ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−
フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、ことにトリフルオロメトキシ
あるいはペンタフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
チオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピ
ルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエ
チルチオ、ことにメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
チオ、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルキルチオ、例え
ばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロ
メチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチ
ルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−
トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエ
チルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２
，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチ
オ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、例えば２−プロペニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−
ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル
、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペン
テニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３
−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチ
ル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２
−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニ
ル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−
２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，
２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−
ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−
ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテ
ニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメ
チル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル
、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテ
ニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２
−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニル、２
−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１，２−ジメチル−２−ペンテニル、そのうち
でもことに２−プロペニル、２−ブテニルあるいは３−
メチル−２−ブテニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、例
えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、こ
とにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、そのうちでもことにシクロプロピルを持っていてもよ
い。

【００２２】Ｒ２は１から３個の環を有する芳香族環構
造、例えばフェニル、１−ナフチルあるいは２−ナフチ
ルを意味する。ただし、これらは１から５個のハロゲン
原子、例えば弗素、塩素、臭素、塩素、ことに弗素ある
いは塩素および／あるいは１から３個の以下の基を持っ
ていてもよい。すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，
２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル
、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル
プロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ことにＣ
１−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、
１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、そのうちで
もことにメチルあるいはエチル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルキル、例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、そのうちでもことにトリフ
ルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキ
シ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１
，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシあるいはエト
キシ、そのうちでもことにメトキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロア
ルコキシ、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルコキシ、例
えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フ
ルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフ
ルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，
２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル
プロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメ
チルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ことにＣ１あ
るいはＣ２ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ
、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオ
ロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フル
オロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジ
フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチル
チオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロ
ロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ
−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエト
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロ
ポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、
１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシ
カルボニルあるいはエトキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２
−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−
ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル
、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペン
テニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２
−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチ
ル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４
−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニ
ル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペ
ンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメ
チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル
、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル
−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２
，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３
−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−
３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル
−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロ
ペニル、２−ブテニルあるいは２，３−ジメチル−２−
ブテニル、フェニルあるいはフェノキシを持っていても
よい。

【００２３】この最後に述べた芳香族置換基は、さらに
１から５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、
沃素、ことに弗素あるいは塩素および／あるいは１から
３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−
ジメチルエチル、ことにメチルあるいはエチル、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルキル、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルキ
ル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２
−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２
，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロ
エチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，
２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリ
クロロエチル、ペンタフルオロエチル、ことにトリフル
オロエチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ
、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，
１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシあるいはエトキ
シ、Ｃ１−Ｃ４ハロエトキシ、ことにＣ１あるいはＣ２
ハロエトキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキ
シ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、
２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジ
クロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロ
ロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプ
ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチ
ルエチルチオ、ことにメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
キルチオ、ことにＣ１あるいはＣ２ハロアルキルチオ、
例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリク
ロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチ
ルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−
トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエ
チルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２
，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチ
オ、ことに２，２，２−トリクロロエチルチオを置換基
として持っていてもよい。

【００２４】新規アセチレン化合物（ＩＡ）の特に好ま
しい例を下表に列記する。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】

【表３】 化合物（ＩＡ）は、昆虫、ダニおよび線虫の防除に有効
であり、また栽培植物保護、公衆衛生および家畜保護の
ための、また保管貯蔵品保護のための殺虫剤として使用
され得る。

【００２８】害虫には次のものが含まれる。

【００２９】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカル
シア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍ
ａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒ
ｇｇｒｅｓｔｈｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オー
トグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマト
ビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョ
リストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・
ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ
）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉ
ｍｕｓ　　ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（
Ｄｉａｐｈａｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　
ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・
リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇ
ｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ
（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌ
ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉ
ａ　　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆ
ｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ）、（Ｇｒ
ａｐｈｏｌｉｔａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・
アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ
）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　　ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌ
ｌｕｌａ　　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリ
アリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）
、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕ
ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍ
ｅｕｔａ　　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（
Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグ
マ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）
、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　
　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌ
ｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレ
ーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラ
ナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステ
ーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓ
ｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア
・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）
、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃ
ｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ
・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　
　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビ
ラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ
）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ
・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　Ｓａｕｃｉａ）、
ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅ
ｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈ
ｔｈｏｒｉｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フ
ィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐ
ｉｅｒｉｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・
スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ
）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　
　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄ
ｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ　　（Ｐｈｙ
ａｃｉｏｎｉａ　　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパ
ルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂ
ｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔ
ｒｏｇａ　　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス
・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒ
ｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リ
トラリス（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ　　ｌｉｔｔｏｒａ
ｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｅｔ
ｅｒａ　　ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオ
カムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐ
ａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉ
ｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（
Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属
する。

【００３０】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモ
ラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、ア
トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒ
ｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏ
ｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ
・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ）
、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕｆ
ｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ
　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕ
ｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス
（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネ
ビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、
セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉ
ｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティ
ビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）
、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギ
ー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブ
ロティカ・リロジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−
プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃ
ｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュ
ナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅ
ｐｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティ
ノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈ
ｒｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・
アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）
、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒ
ｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス
（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタ
ア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノ
プス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォル
ニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕ
ｓ）、リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ
ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・
サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕｌ
ｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒ
ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、
フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　　
ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ
・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒｕ
ｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポ
ニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シト
ナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）
、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【００３１】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエ
デス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　　
ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ
ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａ
ｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒ
コラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ
）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌ
ｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレッ
クス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ）、
ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａ
ｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（
Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロ
フィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉ
ｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシ
タンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘ
マトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　　ｉｎ
ｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈ
ａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、
ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　　ｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト
リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆｏｌｉｉ
）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃａｐｒ
ｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃ
ｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌ
ｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオ
ラ・デストラクター（ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅｓｔ
ｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ　
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（
Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラ
ス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッシネ
ーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、
ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙｓｏ
ｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉ
ａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・
コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａｔａ
）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　　
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボ
ビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプ
ラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）
ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）が属する。

【００３２】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【００３３】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。

【００３４】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅ
ａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディト
ール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する
。

【００３５】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ
ｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルド
マンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍａ
ｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコ
ラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディ
サウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポア
スカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ）
、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　
　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マ
クロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒｏ
ｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖｉ
ｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔ
ｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデ
ス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ）
、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　
　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシ
ェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　　
ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ
（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓ
ｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニ
カス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎｉ
ｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ
（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・マ
リー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グ
ラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉｎｕｍ
）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒ
ａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉ
ｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【００３６】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。

【００３７】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒａ　
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナ
ス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ
）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅ
ｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。

【００３８】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）
、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　ｓ
ｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・
リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソ
デス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕｎ
ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニ
ニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔ
ｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、
テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テ
トラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。

【００３９】有効成分は製剤あるいはこれから調製され
る調剤、例えば直接噴霧され得る溶液、分散液もしくは
懸濁液、乳濁液、粉末、顆粒、ペーストなどの形態で、
噴霧、散布、注下などにより使用され得る。施与形態は
もっぱら使用目的により相違するが、いかなる場合にも
有効成分が極めて微細に分散されるようにすべきである
。

【００４０】直接的に噴霧され得る溶液、乳濁液、ペー
ストないし油分散液を調製するため、中度から高度の沸
点を有する分別油、例えば軽油、重油、コールタール油
、動植物起源の油、脂肪族、環式、芳香族炭化水素、例
えばベンゼン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナ
フタレン、アルキル化ナフタレンあるいはこれらの誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、
シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強双
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルサル
ホキサイド、Ｎ−メチルピロリドンあるいは水を使用す
るのが適当である。

【００４１】水性調剤は濃乳濁液、ペーストあるいは湿
潤粉末に水を添加して調製され得る。乳濁液、ペースト
、油分散液を製造するため、有効物質溶液、油もしくは
溶媒中の有効物質は、水中において湿潤剤、接着剤、分
散助剤あるいは乳化剤を添加して均質化され得る。ある
いは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散助剤、乳化剤、そ
の他水で稀釈し得るような溶媒もしくは油から成る濃厚
液を製造することもできる。

【００４２】リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキルサルフェ
ート、アルキルサルホネート、脂肪アルコールサルフェ
ートおよび脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンある
いはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムア
ルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ル／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ひまし油
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグ
ニンサルファイト廃液、メチルセルロースのような表面
活性剤の添加がことに好ましい。

【００４３】粉剤は有効物質と固体担体を混合し、磨砕
して製造され得る。

【００４４】製剤は一般に９０から１００％、ことに９
５から１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）を有
する有効物質を０．０１から９５重量％、ことに０．１
から９０重量％含有する。

【００４５】Ｉ．５重量部の化合物１．００１を、細粒
状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物
質５重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００４６】ＩＩ．３０重量部の化合物１．００３を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有し、有効成分
２３重量％を含有する製剤が得られる。

【００４７】ＩＩＩ．１０重量部の化合物１．００３を
、キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスル
フィン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量
部よりなる混合物中に溶解する。（有効成分含有量９重
量％） ＩＶ．２０重量部の化合物１．００３を、シクロヘキサ
ノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加
した付加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する（有効成分含有量１６重量％）。

【００４８】Ｖ．８０重量部の化合物１．００１を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る（有効成分含有量８０重量％）。

【００４９】ＶＩ．９０重量部の化合物１．００３を、
Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる（有効成分含有量９０重量％）。

【００５０】ＶＩＩ．２０重量部の化合物１．００１を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。

【００５１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００１
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル
６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布
することにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液
が得られる。

【００５２】顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、均質顆
粒は、固体担体に有効成分を結合して製造され得る。固
体担体としては、シリカゲル、珪酸塩、珪酸、タルク、
カオリン、アッタクレイ、石灰、石灰岩、チョーク、膠
灰粘土、レス、ドロマイト、長方石、硫酸マグネシウム
、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、プラスチック粉
砕粉、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素などの肥料、殻類ミール、粉砕樹皮、堅
果皮ミール、木材ミール、セルロース粉末などが使用さ
れる。

【００５３】調剤中の有効成分濃度は広い範囲において
変えられるが、一般的に０．０００１から１０％、こと
に０．０１から１％の範囲である。有効成分はまた超少
量法（ＵＬＶ法）においても使用されることができ、こ
の場合有効物質濃度９５重量％以上の調剤、あるいは添
加剤を全く含有しない有効物質そのものを使用する。さ
ら地における有効物質使用割合は１ヘクタール当たり０
．０１から１０ｋｇ、ことに０．０５から５ｋｇである
。

【００５４】本発明有効物質には種々の油類、除草剤、
殺菌剤、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を、必要な場合に
は使用直前に、添加することができる。これらの剤は、
本発明による新規な剤に対して１：１０から１０：１の
割合で添加され得る。

【００５５】製造実施例 以下の製造実施例において、出発化合物に適当な変更を
加えて上述しなかった他の化合物（ＩＡ）を得た。これ
ら化合物の構成をその物性と共に下表に掲記する。

【００５６】１−（２−チエニル）−２−フェニルアセ
チレン １ｇ（０．００１４２モル）のビス−（トリフェニルホ
スフィン）−パラジウムクロライド、５ｇ（０．０２６
２モル）の沃化銅および８．５ｇ（０．０３２４モル）
のトリフェニルホスフィンを、２５℃の温度において８
５０ミリリットルのトリエチルアミンに溶解させた１６
３ｇ（１モル）の２−ブロモチオフェンおよび１２７．
５ｇ（１．２５モル）のフェニルアセチレンの溶液に順
次に添加した。８０℃、窒素雰囲気下において１２時間
撹拌し、次いでこれを濾過し、濾液を減圧下に蒸散させ
た。残渣に６００ミリリットルのメチレンクロライドを
添加し、２００ミリリットルの水で３回洗浄し、Ｎａ２
ＳＯ４で乾燥し、減圧下に蒸散処理し、次いで２００ミ
リリットルのｎ−ペンタンを添加した。これにより生成
する結晶を濾別し、減圧下に乾燥した。融点４９−５９
℃の黄色結晶として１−（２−チエニル）−２−フェニ
ルアセチレン１０６ｇ（理論量の５７．６％）が得られ
た（化合物番号１．００１）。

【００５７】 　　　　　　表１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　　　　　　（ＩＡ
）化合物番号　　　　Ｒ１　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｒ２　　　　　　　　　　　　　
融点（℃）────────────────────
───────────────１．００１　　　　２
−チエニル　　　　　　　　　　　　　　フェニル　　
　　　　　　４９　　−　　５９１．００２　　　　３
−チエニル　　　　　　　　　　　　　　フェニル　　
　　　　　　４７　　−　　４９１．００３　　　　３
−Ｃｌ−２−チエニル　　　　フェニル　　　　　　　
　２１　　−　　２４１．００４　　　　２−チアゾリ
ル　　　　　　　　　　　　フェニル　　　　　　　　
４４　　−　　４５使用実施例 本発明による新規化合物（ＩＡ）の殺虫効果は以下の実
験により実証された。 （ａ）有効成分の０．１％濃度アセトン溶液および（ｂ
）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅ
ｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録
商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主体
とする、乳化、分散作用を有する湿潤剤）および１０重
量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａ
ｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主
体とする乳化剤）から成る混合液中１０％濃度の有効成
分乳濁液を調製し、（ａ）の場合にはアセトンで、（ｂ
）の場合には水で所望濃度に稀釈した。

【００５８】実験終了後、上記いずれの場合にも未処理
の場合に対してなお８０−１００％の予防率ないし致死
率（活性閾値ないし最小限濃度ｍｇ）を示す最小限濃度
を決定した。

【００５９】（Ａ）対Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ殺卵、幼虫効果 ブッシュビーンの葉数片をまず水性有効成分調剤で湿潤
させ、これにペトリ皿中において１５個のＨｅｌｉｏｔ
ｈｉｓの卵を載置した（卵は２４時間を経過しないもの
）。４日後に幼虫の孵化率および致死率を評価した。 その結果、化合物１．００１および１．００３はそれぞ
れ１，０００および４００ｐｐｍの閾値を示した。

【００６０】（Ｂ）対Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌｉｔｕｒ
ａ飼育試験 接触実験で認め得る障害を示さなかった５匹の発育段階
Ｌ３（体長１０−１２ｍｍ）の幼虫を有効成分を施こし
た標準栄養媒体上に置いた。有効成分処理しない対比実
験において成虫が羽化するまで観察を継続した。その結
果、化合物１．００１および１．００３はそれぞれ１．
０および０．０４ｐｐｍの活性閾値を示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　以下の式（Ｉ） Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　（Ｉ）で表わされ、式中、Ｒ１がヘテロ原子と
   して１から３個の窒素原子あるいは１個の酸素原子もし
   くは硫黄原子を有し、１から３個の以下の基、すなわち
   ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハ
   ロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロア
   ルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロア
   ルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ３−Ｃ８
   シクロアルキルを持っていてもよい５員ヘテロ芳香族構
   造を、Ｒ２が１から５個のハロゲン原子あるいは１から
   ３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６
   アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
   キシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
   チオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコ
   キシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、フェニルある
   いはフェノキシ（この最後に述べた芳香族基がさらに１
   から５個のハロゲン原子あるいは１から３個の以下の基
   、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
   ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ
   、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロアル
   キルチオを持っていてもよい）を持っていてもよい、１
   から３個の環を有する芳香族環式構造をそれぞれ意味す
   るが、Ｒ２がフェニルあるいは４−メチルフェニルであ
   る場合にはＲ１は２−チエニルではないことを特徴とす
   る、アセチレン誘導体。
2. 【請求項２】　　以下の式（Ｉ） Ｒ１　−Ｃ≡Ｃ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　
   　　（ＩＡ）で表わされ、式中、Ｒ１がヘテロ原子とし
   て１から３個の窒素原子あるいは１個の酸素原子もしく
   は硫黄原子を有し、１から３個の以下の基、すなわちニ
   トロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロ
   アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
   コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
   キルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ３−Ｃ８シ
   クロアルキルを持っていてもよい５員ヘテロ芳香族構造
   を、Ｒ２が１から５個のハロゲン原子あるいは１から３
   個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
   オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、フェニルあるい
   はフェノキシ（この最後に述べた芳香族基がさらに１か
   ら５個のハロゲン原子あるいは１から３個の以下の基、
   すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
   、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
   Ｃ１−Ｃ４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロアルキ
   ルチオを持っていてもよい）をもっていてもよい、１か
   ら３個の環を有する芳香族環式構造をそれぞれ意味する
   ことを特徴とするアセチレン誘導体の有効量で昆虫およ
   びダニあるいはその生息域を処理する昆虫およびダニの
   制御方法。