JPH04234828A - ジーおよびトリフルオロトラン - Google Patents
ジーおよびトリフルオロトランInfo
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- JPH04234828A JPH04234828A JP3112136A JP11213691A JPH04234828A JP H04234828 A JPH04234828 A JP H04234828A JP 3112136 A JP3112136 A JP 3112136A JP 11213691 A JP11213691 A JP 11213691A JP H04234828 A JPH04234828 A JP H04234828A
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- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は式Iのジ−およびトリフ
ルオロトラン:
ルオロトラン:
【0002】
【化2】
(式中、R1は9までの炭素原子を有すアルキルであり
、LはHまたはFである。)に関する。
、LはHまたはFである。)に関する。
【0003】式Iの化合物は液晶媒体の成分として、特
にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効果、配列相の変
形効果または動的散乱効果によるデイスプレイに使用す
ることができる。
にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効果、配列相の変
形効果または動的散乱効果によるデイスプレイに使用す
ることができる。
【0004】式Iの化合物は、更に好ましくは、高度に
ねじれたTN デイスプレイ(例えば180゜から27
0゜)、すなわちSTN デイスプレイ用液晶媒体の成
分として使用するのに適してる。
ねじれたTN デイスプレイ(例えば180゜から27
0゜)、すなわちSTN デイスプレイ用液晶媒体の成
分として使用するのに適してる。
【0005】
【従来の技術】類似した化合物はJP 61/2600
31 により知られているが、そこに記されている物質
と比較すると本特許による化合物は好ましいネマチック
相範囲を有している。
31 により知られているが、そこに記されている物質
と比較すると本特許による化合物は好ましいネマチック
相範囲を有している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は液晶相
の成分として妥当な比較的高い複屈折性を有する新規あ
って、かつ安定であって、液晶またはメソジェニック性
の化合物を発見することにある。
の成分として妥当な比較的高い複屈折性を有する新規あ
って、かつ安定であって、液晶またはメソジェニック性
の化合物を発見することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】この目的は式Iの化合物
によって達成された。
によって達成された。
【0008】式Iの化合物は液晶媒体の成分として極め
て好適であることを発見した。特にこれら化合物は比較
的高い光学的異方性および正の誘電異方性を有する安定
な液晶媒体を製造するのに使用できる。式Iの物質は、
特に例えばSTN デイスプレイ用混合物に使用するの
に好ましい。
て好適であることを発見した。特にこれら化合物は比較
的高い光学的異方性および正の誘電異方性を有する安定
な液晶媒体を製造するのに使用できる。式Iの物質は、
特に例えばSTN デイスプレイ用混合物に使用するの
に好ましい。
【0009】驚くべきことに、式Iの化合物を加えると
、しきい電圧の低い温度依存性、高い電気的抵抗、他の
液晶との優れた混合性および優れた低温安定性を有する
液晶媒体を提供することが示された。更にSTN デイ
スプレイにとって重要なd/pウインドも好転する。
、しきい電圧の低い温度依存性、高い電気的抵抗、他の
液晶との優れた混合性および優れた低温安定性を有する
液晶媒体を提供することが示された。更にSTN デイ
スプレイにとって重要なd/pウインドも好転する。
【0010】加えて、式Iの化合物を供すると、種々の
応用面の観点からみてネマテック混合物の製造に適合す
る液晶物質の範囲を一般に著しく拡大する。
応用面の観点からみてネマテック混合物の製造に適合す
る液晶物質の範囲を一般に著しく拡大する。
【0011】式Iの化合物は応用の範囲が広い。置換基
の選択によっては、これらの化合物は液晶媒体の主体を
成す基体材料として使用できる。しかし別の群の化合物
から成る液晶基体材料に適切に式Iの化合物を加えて、
例えばこの種の媒体の誘電および/または光学異方性を
最適化することもできる。更に式Iの化合物は液晶媒体
の構成成分として使用可能な他の物質の合成用の中間体
に適している。
の選択によっては、これらの化合物は液晶媒体の主体を
成す基体材料として使用できる。しかし別の群の化合物
から成る液晶基体材料に適切に式Iの化合物を加えて、
例えばこの種の媒体の誘電および/または光学異方性を
最適化することもできる。更に式Iの化合物は液晶媒体
の構成成分として使用可能な他の物質の合成用の中間体
に適している。
【0012】純粋な状態では式Iの化合物は無色であり
、電気光学的使用に有利に設定される温度範囲ではで液
晶中間相を形成する。これらは化学的、熱的および光に
対し極めて安定である。
、電気光学的使用に有利に設定される温度範囲ではで液
晶中間相を形成する。これらは化学的、熱的および光に
対し極めて安定である。
【0013】本発明は式Iの化合物および液晶媒体成分
としてのこれら化合物の使用に関する。更に本発明は式
Iの化合物の少なくとも1つを含む液晶媒体およびこの
種の媒体を含む液晶デイスプレイに関する。
としてのこれら化合物の使用に関する。更に本発明は式
Iの化合物の少なくとも1つを含む液晶媒体およびこの
種の媒体を含む液晶デイスプレイに関する。
【0014】式I中、R1 は直鎖または分枝鎖がある
炭素原子が9までのアルキル基である。好ましくは直鎖
であり、炭素原子が2、3、4、5、6または7である
ので好ましくはエチ−ル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシルまたはヘプチルであるが、更にメチル、オク
チルまたはノニルでもよい。
炭素原子が9までのアルキル基である。好ましくは直鎖
であり、炭素原子が2、3、4、5、6または7である
ので好ましくはエチ−ル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシルまたはヘプチルであるが、更にメチル、オク
チルまたはノニルでもよい。
【0015】分枝鎖群Rを有する式Iの化合物は通常の
液晶基体材料に優れた溶解度を示す場合があるので重要
となるが、特に光学活性である場合にはキラルド−プと
して重要となる。
液晶基体材料に優れた溶解度を示す場合があるので重要
となるが、特に光学活性である場合にはキラルド−プと
して重要となる。
【0016】この種の分枝鎖群は一般には1超の分枝鎖
を含まない。この種の好ましい分枝鎖群はイソプロピル
、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(
=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペン
チル(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3
−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピル
ペンチル、2−オクチルおよび4−メチルヘキシルであ
る。
を含まない。この種の好ましい分枝鎖群はイソプロピル
、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(
=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペン
チル(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3
−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピル
ペンチル、2−オクチルおよび4−メチルヘキシルであ
る。
【0017】分枝鎖群を有する化合物の場合には、式I
は鏡像体およびラセミ体またはそれらの混合物を包含す
る。
は鏡像体およびラセミ体またはそれらの混合物を包含す
る。
【0018】式Iの化合物は文献(例えばHouben
−Weyl, Methoden der Organ
ischen Chemie(Methods of
Organic Chemistry), Georg
−Thieme−Verlag, Stuttgart
)に記載のあるそれ自体周知の方法により公知であって
、かつ当反応に適応する反応条件によって合成される。 またはそれ自体周知の別法を使用してもよいが、より詳
細はここでは記載しない。
−Weyl, Methoden der Organ
ischen Chemie(Methods of
Organic Chemistry), Georg
−Thieme−Verlag, Stuttgart
)に記載のあるそれ自体周知の方法により公知であって
、かつ当反応に適応する反応条件によって合成される。 またはそれ自体周知の別法を使用してもよいが、より詳
細はここでは記載しない。
【0019】望むならば、開始原料を反応混合物より単
離せずにその場で生成し、更に反応を進め、式Iの化合
物を合成することもできる。
離せずにその場で生成し、更に反応を進め、式Iの化合
物を合成することもできる。
【0020】式Iの化合物は、例えばビス(トリフェニ
ルホスフイン)パラジウム(II)クロライド等の触媒
の存在下に適当なp−置換 ブロモ−またはヨ−ドベン
ゼン類と適当なフェニルアセチレン類とを反応させるか
、または逆にp−アルコキシフェニルアセチレン類と適
当なジフルオロ−もしくはトリフルオロ−置換ブロモま
たはヨ−ドベンゼン類とを反応させて合成することがで
きる。
ルホスフイン)パラジウム(II)クロライド等の触媒
の存在下に適当なp−置換 ブロモ−またはヨ−ドベン
ゼン類と適当なフェニルアセチレン類とを反応させるか
、または逆にp−アルコキシフェニルアセチレン類と適
当なジフルオロ−もしくはトリフルオロ−置換ブロモま
たはヨ−ドベンゼン類とを反応させて合成することがで
きる。
【0021】本発明による液晶媒体は本発明による化合
物の1以上に加えて他の構成物として好ましくは2から
40、特に好ましくは4から30の成分を含有する。こ
れら媒体は、本発明による化合物の1以上に加えて更に
特に好ましくは7から25の成分を含有する。これら他
の構成物は好ましくはネマチックまたはネマチック性(
単変性または等方性)物質から選択されたものであり、
それら物質はアゾベンゼン類、ベンジリデンアニリン類
、ビフェニル類、タ−フェニル類、フェニルまたはシク
ロヘキシル 安息香酸塩類、シクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクヘキシル エステ
ル類、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸およびシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シク
ロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘ
キシルベンゼン類、4,4’−ビス−シクロヘキシルビ
フェニル類、フェニルまたはシクロヘキシルピリミジン
類、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン類、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1
,2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシル
エタン類,1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン類
、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキ
シル)エタン類、1−シクロヘキシル−2−ビフェニル
エタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシルフェニル
エタン類、任意にハロゲン化したスチルベン類、ベンジ
ル フェニル エ−テル類、トラン類 および 置
換ケイ皮酸類の群から選択されたものである。これら化
合物中の1,4−フェニレン基はフッ素化されていても
よい。本発明による媒体の他の構成成分として適する最
も重要な化合物は次式1、2、3、4、および5を特徴
とすることができる:R’−L−E−R”
1R’−L−C
OO−E−R” 2R
’−L−OOC−E−R”
3R’−L−CH2CH2−E−R”
4R’−L−C≡C−E−R”
5式1、2、3、4および5において
、LおよびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれ
の場合に相互に独立した−Phe−,−Cyc−,−P
he−Phe−,−Phe−Cyc−,−Cyc−Cy
c−,−Pyr−,Dio−,−G−Phe−および−
G−Cyc−ならびにそれらの鏡像より成る群の二価の
基であり、ここでPheは非置換またはふっ素置換の1
,4−フェニレンを、Cycはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンを、P
yrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2
,5−ジイルを、Dioは1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルを、およびGは2−(トランス−1,4−シク
ロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピ
リジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2
,5−ジイルを表す。
物の1以上に加えて他の構成物として好ましくは2から
40、特に好ましくは4から30の成分を含有する。こ
れら媒体は、本発明による化合物の1以上に加えて更に
特に好ましくは7から25の成分を含有する。これら他
の構成物は好ましくはネマチックまたはネマチック性(
単変性または等方性)物質から選択されたものであり、
それら物質はアゾベンゼン類、ベンジリデンアニリン類
、ビフェニル類、タ−フェニル類、フェニルまたはシク
ロヘキシル 安息香酸塩類、シクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクヘキシル エステ
ル類、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸およびシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シク
ロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘ
キシルベンゼン類、4,4’−ビス−シクロヘキシルビ
フェニル類、フェニルまたはシクロヘキシルピリミジン
類、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン類、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン類、1
,2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシル
エタン類,1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン類
、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキ
シル)エタン類、1−シクロヘキシル−2−ビフェニル
エタン類、1−フェニル−2−シクロヘキシルフェニル
エタン類、任意にハロゲン化したスチルベン類、ベンジ
ル フェニル エ−テル類、トラン類 および 置
換ケイ皮酸類の群から選択されたものである。これら化
合物中の1,4−フェニレン基はフッ素化されていても
よい。本発明による媒体の他の構成成分として適する最
も重要な化合物は次式1、2、3、4、および5を特徴
とすることができる:R’−L−E−R”
1R’−L−C
OO−E−R” 2R
’−L−OOC−E−R”
3R’−L−CH2CH2−E−R”
4R’−L−C≡C−E−R”
5式1、2、3、4および5において
、LおよびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれ
の場合に相互に独立した−Phe−,−Cyc−,−P
he−Phe−,−Phe−Cyc−,−Cyc−Cy
c−,−Pyr−,Dio−,−G−Phe−および−
G−Cyc−ならびにそれらの鏡像より成る群の二価の
基であり、ここでPheは非置換またはふっ素置換の1
,4−フェニレンを、Cycはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンを、P
yrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2
,5−ジイルを、Dioは1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルを、およびGは2−(トランス−1,4−シク
ロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピ
リジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2
,5−ジイルを表す。
【0022】基LおよびEの1つは好ましくはCyc、
PheまたはPyrである。Eは好ましくはCyc、P
heまたはPhe−Cycである。本発明による媒体は
好ましくは以下の成分を含有する:LおよびRがCyc
、PheおよびPyrから成る群から選択された式1、
2、3、4および5の化合物から選択された1つ以上の
成分;同時に、基LおよびEの一方がCyc、Pheお
よびPyrから成る群から選択され、他方の基が−Ph
e−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc
−、−G−Phe−および−G−Cyc−から成る基か
ら選択された式1、2、3、4および5の化合物から選
択された1つ以上の成分;任意に、基LおよびEが−P
he−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−
および−G−Cyc−から成る基から選択された式1、
2、3、4および5の化合物から選択された1つ以上の
化合物。
PheまたはPyrである。Eは好ましくはCyc、P
heまたはPhe−Cycである。本発明による媒体は
好ましくは以下の成分を含有する:LおよびRがCyc
、PheおよびPyrから成る群から選択された式1、
2、3、4および5の化合物から選択された1つ以上の
成分;同時に、基LおよびEの一方がCyc、Pheお
よびPyrから成る群から選択され、他方の基が−Ph
e−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc
−、−G−Phe−および−G−Cyc−から成る基か
ら選択された式1、2、3、4および5の化合物から選
択された1つ以上の成分;任意に、基LおよびEが−P
he−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−
および−G−Cyc−から成る基から選択された式1、
2、3、4および5の化合物から選択された1つ以上の
化合物。
【0023】従属式1a、2a、3a、4aおよび5a
の化合物において、R’およびR”はそれぞれの場合に
相互に独立して 8までの炭素原子を有すアルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカ
ノイルオキシである。これら化合物の多くはR’R”が
相互に相違し、それらの基の一つは通常 アルキルまた
はアルケニルである。従属式1b、2b、3b、4bお
よび5bの化合物において、R”は −CN−、CF3
、F、Clまたは−NCSである。この場合にR’は従
属式1aから5aの化合物に定義した意味を有し、好ま
しくはアルキルまたはアルケニルである。
の化合物において、R’およびR”はそれぞれの場合に
相互に独立して 8までの炭素原子を有すアルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカ
ノイルオキシである。これら化合物の多くはR’R”が
相互に相違し、それらの基の一つは通常 アルキルまた
はアルケニルである。従属式1b、2b、3b、4bお
よび5bの化合物において、R”は −CN−、CF3
、F、Clまたは−NCSである。この場合にR’は従
属式1aから5aの化合物に定義した意味を有し、好ま
しくはアルキルまたはアルケニルである。
【0024】しかし式1、2、3、4および5の化合物
に提示した置換基以外の基も一般的である。そのような
物質またはその混合物の数多くは市場で入手可能である
。これらの物質はいずれも文献またはそれに類したもの
で周知の方法により得ることができる。
に提示した置換基以外の基も一般的である。そのような
物質またはその混合物の数多くは市場で入手可能である
。これらの物質はいずれも文献またはそれに類したもの
で周知の方法により得ることができる。
【0025】化合物1a、2a、3a、4aおよび5a
から成る群(グル−プ1)よりの成分の他に、本発明に
よる媒体は化合物1b、2b、3b、4bおよび5bか
ら成る群(グル−プ2)よりの成分も含有し、その比率
は好ましくは以下の通りである。
から成る群(グル−プ1)よりの成分の他に、本発明に
よる媒体は化合物1b、2b、3b、4bおよび5bか
ら成る群(グル−プ2)よりの成分も含有し、その比率
は好ましくは以下の通りである。
【0026】
グル−プ1: 20から90%、特に30か
ら90%、 グル−プ2: 10から80%、
特に10から50%、本発明による化合物の比率とグル
−プ1および2からの化合物の比率を総計すると 10
0% になる。
ら90%、 グル−プ2: 10から80%、
特に10から50%、本発明による化合物の比率とグル
−プ1および2からの化合物の比率を総計すると 10
0% になる。
【0027】本発明による媒体は本発明による化合物を
好ましくは1から40%、特に好ましくは5から30%
含有する。更に好ましい媒体は本発明による化合物を4
0%以上、特に45から90%を含有するものである。 その媒体は本発明による化合物を3、4または5種含有
する。
好ましくは1から40%、特に好ましくは5から30%
含有する。更に好ましい媒体は本発明による化合物を4
0%以上、特に45から90%を含有するものである。 その媒体は本発明による化合物を3、4または5種含有
する。
【0028】本発明による媒体はそれ自体通例の方法で
製造される。一般的には高温で成分は相互に溶解する。
製造される。一般的には高温で成分は相互に溶解する。
【0029】
【作用】適当な付加剤を使用すると、本発明に従って液
晶相は改良され、これまて公知となっている液晶デイス
プレイ エレメントのあらゆるタイプに使用可能となる
。この種の付加剤は当業者には周知のことであり、文献
にも詳細に記述されている(H.Kelker/R.H
atz, Handbook of Liquid C
rystals, Verlag Chemie, W
einheim,1980)。例えば着色ゲスト−ホス
ト系の製造には多色性染料を加えることが可能であるし
、誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向
性を改良するために物質を加えることも可能である。
晶相は改良され、これまて公知となっている液晶デイス
プレイ エレメントのあらゆるタイプに使用可能となる
。この種の付加剤は当業者には周知のことであり、文献
にも詳細に記述されている(H.Kelker/R.H
atz, Handbook of Liquid C
rystals, Verlag Chemie, W
einheim,1980)。例えば着色ゲスト−ホス
ト系の製造には多色性染料を加えることが可能であるし
、誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向
性を改良するために物質を加えることも可能である。
【0030】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであり
、制限を示すものではない。mp.は融点を、cp.は
透明点を表す。パ−センテ−ジはいずれも重量パ−セン
トであり、すべての温度は摂氏で示されている。通常の
操作法“ Customary work−up ”は
以下のことを意味する:水を加え、混合物をメチレン
クロライドで抽出し、有機相を分離し,乾燥および蒸発
し、生成物を結晶化および/またはクロマトグラフイ
で精製する。
、制限を示すものではない。mp.は融点を、cp.は
透明点を表す。パ−センテ−ジはいずれも重量パ−セン
トであり、すべての温度は摂氏で示されている。通常の
操作法“ Customary work−up ”は
以下のことを意味する:水を加え、混合物をメチレン
クロライドで抽出し、有機相を分離し,乾燥および蒸発
し、生成物を結晶化および/またはクロマトグラフイ
で精製する。
【0031】更に略記の意味は以下の通りである;C:
結晶性固体状態、 S:スメクチック相(このインデ
ックスは相の特性を表す)。 N:ネマチック状態、
Ch:コレステリック相、 I:等方性相。二つ
の記号の間の数値は摂氏で示した転換温度である。
結晶性固体状態、 S:スメクチック相(このインデ
ックスは相の特性を表す)。 N:ネマチック状態、
Ch:コレステリック相、 I:等方性相。二つ
の記号の間の数値は摂氏で示した転換温度である。
【0032】この出願書および以下の実施例では液晶化
合物の構造を頭字語で示しており、以下の表AおよびB
のごとく化学式に変形される。基 CnH2n+1 お
よび CmH2m+1はいずれもnまたは
m個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である。表B
中のコ−ド化にはそれ以上の説明を必要としない。表A
中では母体構造の頭字語のみが挙げてある。それぞれの
場合において、コ−ドは母体構造用頭字語からハイフン
により切り離された置換基R1、R2、L1およびL2
の意味に従っている。
合物の構造を頭字語で示しており、以下の表AおよびB
のごとく化学式に変形される。基 CnH2n+1 お
よび CmH2m+1はいずれもnまたは
m個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である。表B
中のコ−ド化にはそれ以上の説明を必要としない。表A
中では母体構造の頭字語のみが挙げてある。それぞれの
場合において、コ−ドは母体構造用頭字語からハイフン
により切り離された置換基R1、R2、L1およびL2
の意味に従っている。
【0033】
【表1】
R1,R2,L1, R1
R2
L1 L2L2のコ−ド ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━nm Cn
H2n+1
CmH2m+1 H Hn
Om CnH2n+1
OCmH2m+1
H HnO.m OCnH
2n+1
CmH2m+1 H HnN
CnH2n+1
CN
H HnN.F CnH2n
+1
CN H FnF
CnH2n+1
F
H HnOF OCnH
2n+1
F H HnCl
CnH2n+1
Cl
H HnF.F CnH2n
+1
F H FnOm
FF CnH2n+1
OCmH2m+1
F FnmF CnH2n+1
Cm
H2m+1 F HnCF3
CnH2n+1
CF3 H
HnOCF3 CnH2n+1
OCF3
H HnOCF2
CnH2n+1
OCHF2 H Hn
S CnH2n+1
NCS
H HrVsN CrH2
r+1−CH=CH−CSH2S− CN
H HrEsN
CrH2r+1−O−CSH2S−
CN H HnNF
CnH2n+1
CN
F HnAM CnH2n+1
C
OOCmH2m+1 H HnO.FF
OCnH2n+1
F H
F
R2
L1 L2L2のコ−ド ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━nm Cn
H2n+1
CmH2m+1 H Hn
Om CnH2n+1
OCmH2m+1
H HnO.m OCnH
2n+1
CmH2m+1 H HnN
CnH2n+1
CN
H HnN.F CnH2n
+1
CN H FnF
CnH2n+1
F
H HnOF OCnH
2n+1
F H HnCl
CnH2n+1
Cl
H HnF.F CnH2n
+1
F H FnOm
FF CnH2n+1
OCmH2m+1
F FnmF CnH2n+1
Cm
H2m+1 F HnCF3
CnH2n+1
CF3 H
HnOCF3 CnH2n+1
OCF3
H HnOCF2
CnH2n+1
OCHF2 H Hn
S CnH2n+1
NCS
H HrVsN CrH2
r+1−CH=CH−CSH2S− CN
H HrEsN
CrH2r+1−O−CSH2S−
CN H HnNF
CnH2n+1
CN
F HnAM CnH2n+1
C
OOCmH2m+1 H HnO.FF
OCnH2n+1
F H
F
【0034】
【表2】
【0035】
【表3】
【0036】
【表4】
【0037】
【表5】
【0038】
【表6】
実施例1
ビス(トリフェニルホスフイン)パラヂウム(II)ク
ロライド0.4ミリモル及びCuIの0.2ミリモルを
室温で4−エトキシフェニルアセチレン0.02モル、
3,4−ジフルオロヨ−ドベンゼンの0.02モルおよ
びトリエチルアミンの50mlの混合物に加えた。反応
混合物を室温で2時間攪拌し、メチル三級ブチルエ−テ
ル100mlで希釈し、吸引濾過し、溶液を蒸発した。 クロマトグラフイ−および/または結晶化による精製の
結果、3,4−ジフルオロ−4’−エトキシトランを得
た。K67I,Δε=11.18。
ロライド0.4ミリモル及びCuIの0.2ミリモルを
室温で4−エトキシフェニルアセチレン0.02モル、
3,4−ジフルオロヨ−ドベンゼンの0.02モルおよ
びトリエチルアミンの50mlの混合物に加えた。反応
混合物を室温で2時間攪拌し、メチル三級ブチルエ−テ
ル100mlで希釈し、吸引濾過し、溶液を蒸発した。 クロマトグラフイ−および/または結晶化による精製の
結果、3,4−ジフルオロ−4’−エトキシトランを得
た。K67I,Δε=11.18。
【0039】同様に次の物質が合成される。
【0040】3,4−ジフルオロ−4’−メトキシトラ
ン3,4−ジフルオロ−4’−プロポキシトラン
3,4−ジフルオロ−4’−ブトキシトラン3,
4−ジフルオロ−4’−ペントキシトラン
3,4−ジフルオロ−4’−ヘキソキシトラン3,4−
ジフルオロ−4’−ヘプチルオキシトラン 3,
4−ジフルオロ−4’−オクチルオキシトラン 3,
4−ジフルオロ−4’−ノニルオキシトラン実施例2 ビス(トリフェニルホスフィン)パラヂウム(II)ク
ロライド0.4ミリモル及びCuIの0.2ミリモルを
室温で4−ブトキシフェニルアセチレン0.02モル、
3,4,5−トリフルオロブロモベンゼンの0.02モ
ルおよびトリエチルアミンの50mlの混合物に加えた
。 反応混合物を室温で2時間攪拌し、メチル三級ブチルエ
−テルで希釈し、吸引下濾過し、溶液を蒸発した。クロ
マトグラフイ および/または結晶化による精製の結果
、3,4,5−トリフルオロ−4’−ブトキシトランを
得た。
ン3,4−ジフルオロ−4’−プロポキシトラン
3,4−ジフルオロ−4’−ブトキシトラン3,
4−ジフルオロ−4’−ペントキシトラン
3,4−ジフルオロ−4’−ヘキソキシトラン3,4−
ジフルオロ−4’−ヘプチルオキシトラン 3,
4−ジフルオロ−4’−オクチルオキシトラン 3,
4−ジフルオロ−4’−ノニルオキシトラン実施例2 ビス(トリフェニルホスフィン)パラヂウム(II)ク
ロライド0.4ミリモル及びCuIの0.2ミリモルを
室温で4−ブトキシフェニルアセチレン0.02モル、
3,4,5−トリフルオロブロモベンゼンの0.02モ
ルおよびトリエチルアミンの50mlの混合物に加えた
。 反応混合物を室温で2時間攪拌し、メチル三級ブチルエ
−テルで希釈し、吸引下濾過し、溶液を蒸発した。クロ
マトグラフイ および/または結晶化による精製の結果
、3,4,5−トリフルオロ−4’−ブトキシトランを
得た。
【0041】同様に次の物質が合成される。
【0042】
3,4,5−トリフルオロ−4’−メトキシトラン3,
4,5−トリフルオロ−4’−エトキシトラン3,4,
5−トリフルオロ−4’−プロポキシトラン3,4,5
−トリフルオロ−4’−ブトキシトラン3,4,5−ト
リフルオロ−4’−ペントキシトラン3,4,5−トリ
フルオロ−4’−ヘキソキシトラン3,4,5−トリフ
ルオロ−4’−ヘプチルオキシトラン3,4,5−トリ
フルオロ−4’−オクチルオキシトラン3,4,5−ト
リフルオロ−4’−ノニルオキシトラン実施例A 以下を含有する液晶媒体を得た。
4,5−トリフルオロ−4’−エトキシトラン3,4,
5−トリフルオロ−4’−プロポキシトラン3,4,5
−トリフルオロ−4’−ブトキシトラン3,4,5−ト
リフルオロ−4’−ペントキシトラン3,4,5−トリ
フルオロ−4’−ヘキソキシトラン3,4,5−トリフ
ルオロ−4’−ヘプチルオキシトラン3,4,5−トリ
フルオロ−4’−オクチルオキシトラン3,4,5−ト
リフルオロ−4’−ノニルオキシトラン実施例A 以下を含有する液晶媒体を得た。
【0043】9.0% PCH−5F7.2%
PCH−6F 5.4% PCH−7F 7.2% CCP−20CF3 10.8% CCP−30CF38.1%
CCP−40CF3 8.1% CCP−50CF3 10.0% PTP−20F.F 4.5%
ECCP−30CF34.5% ECCP−
50CF31.8% CBC−33F 1.8% CBC−53F 1.8% CBC−55F この媒体は TC=83.8℃, Δε=5.8
Δn=+0.113 および V20℃=14m
m2/sであった。
PCH−6F 5.4% PCH−7F 7.2% CCP−20CF3 10.8% CCP−30CF38.1%
CCP−40CF3 8.1% CCP−50CF3 10.0% PTP−20F.F 4.5%
ECCP−30CF34.5% ECCP−
50CF31.8% CBC−33F 1.8% CBC−53F 1.8% CBC−55F この媒体は TC=83.8℃, Δε=5.8
Δn=+0.113 および V20℃=14m
m2/sであった。
Claims (5)
- 【請求項1】 式Iのジ−および トリフルオロト
ラン: 【化1】 (式中、R1は9までの炭素原子を有すアルキルであり
、LはHまたはFである。)。 - 【請求項2】 R1がエチル、プロピル、ブチルおよ
びペンチルである請求項1より成るジーおよびトリフル
オロトラン。 - 【請求項3】 液晶媒体の成分としての請求項1より
成る式Iの化合物の使用。 - 【請求項4】 少なくとも2つの液晶成分を有する液
晶媒体であり、少なくとも1つの式Iの化合物を含有す
ることを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項5】 請求項4から成る液晶媒体を含有する
ことを特徴とする液晶デイスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4012403.7 | 1990-04-19 | ||
| DE4012403 | 1990-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234828A true JPH04234828A (ja) | 1992-08-24 |
Family
ID=6404609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3112136A Pending JPH04234828A (ja) | 1990-04-19 | 1991-04-18 | ジーおよびトリフルオロトラン |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5242618A (ja) |
| JP (1) | JPH04234828A (ja) |
| DE (1) | DE4111990B4 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010512325A (ja) * | 2006-12-07 | 2010-04-22 | ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア | アセチレン誘導体、ならびにアミロイドプラークと結合し、および画像化するためのそれらの使用 |
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| DE4032579A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
| DE59208815D1 (de) * | 1991-11-19 | 1997-09-25 | Merck Patent Gmbh | Fluorsubstituierte Tolane und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische |
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| DE602004026006D1 (de) | 2003-05-21 | 2010-04-29 | Merck Patent Gmbh | Tolan-Derivate und Flüssigkristallmedium |
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| CN104178179B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-09-28 | 北京大学 | 一种宽温域低粘度的向列相液晶材料 |
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| JPS61260031A (ja) * | 1985-05-15 | 1986-11-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | トランハライド化合物 |
| JPH01500860A (ja) * | 1986-09-16 | 1989-03-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | Ecb効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相 |
| JPS63310838A (ja) * | 1987-06-13 | 1988-12-19 | Chisso Corp | トラン型新規液晶化合物 |
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-
1991
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- 1991-04-18 JP JP3112136A patent/JPH04234828A/ja active Pending
- 1991-04-19 US US07/688,125 patent/US5242618A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010512325A (ja) * | 2006-12-07 | 2010-04-22 | ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア | アセチレン誘導体、ならびにアミロイドプラークと結合し、および画像化するためのそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4111990A1 (de) | 1991-10-24 |
| DE4111990B4 (de) | 2005-06-02 |
| US5242618A (en) | 1993-09-07 |
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