JPS61260031A - トランハライド化合物 - Google Patents
トランハライド化合物Info
- Publication number
- JPS61260031A JPS61260031A JP60101619A JP10161985A JPS61260031A JP S61260031 A JPS61260031 A JP S61260031A JP 60101619 A JP60101619 A JP 60101619A JP 10161985 A JP10161985 A JP 10161985A JP S61260031 A JPS61260031 A JP S61260031A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- viscosity
- tolan
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一気光学的表示材料として有用なトランハライ
ド化合物に胸する。
ド化合物に胸する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、Ｓ
＠ｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１）Ｅ′に
よって提案された電界効果塵セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又ハシ−・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ＠ＨＨ＠ｉ１ｍ＊ｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ’ ＴＨＥ ＩＪ、ＥＪ。
＠ｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１）Ｅ′に
よって提案された電界効果塵セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又ハシ−・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ＠ＨＨ＠ｉ１ｍ＊ｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ’ ＴＨＥ ＩＪ、ＥＪ。
グ・モード・セル）又はジー・エイ′テ・バイルマイヤ
ー（Ｇ＊ＨＨ＠ｊ１ｍ＠ｉ＠ｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８
） ］あるいは］ティーΦエルーホワイトＤＬＷｈｉｔ
・）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８長、４７１８（１９７４））によりて提案され
たダスト・ホスト型セルなどがある。
ー（Ｇ＊ＨＨ＠ｊ１ｍ＠ｉ＠ｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８
） ］あるいは］ティーΦエルーホワイトＤＬＷｈｉｔ
・）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８長、４７１８（１９７４））によりて提案され
たダスト・ホスト型セルなどがある。
を有する液晶表示セルは低電圧駆動が可能となる。 ξ
′は％に重要な要求特性である。低いしきい値電圧応答
時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係 ・□
（τｏｅり）にあることから、粘度の低い液晶材料
：□を使用すれば高速応答の液晶表示セルを作製する
′ことができる。現在、このような目的で用いられて
いる優れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。
′は％に重要な要求特性である。低いしきい値電圧応答
時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係 ・□
（τｏｅり）にあることから、粘度の低い液晶材料
：□を使用すれば高速応答の液晶表示セルを作製する
′ことができる。現在、このような目的で用いられて
いる優れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。
しかし、上記の化合物（ａ）は粘度を低下するとともに
しきい値電圧を上昇させるという欠点をもっていた。
しきい値電圧を上昇させるという欠点をもっていた。
本発明の目的は粘度低下効果が大きく、且つ。
しきい値電圧を効果的に低下せしめる化合物の提供にあ
る。
る。
本発明は、
で表わされる化合物を提供することによ）前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記Ｑｌ）〜（イ）の各式にお
けるＲ 、 Ｘ、及びＸ２は夫々、式（Ｉ）におけるＲ
ｌＸ、及びＸ２と同じ意味をもつ。
製造することができる。下記Ｑｌ）〜（イ）の各式にお
けるＲ 、 Ｘ、及びＸ２は夫々、式（Ｉ）におけるＲ
ｌＸ、及びＸ２と同じ意味をもつ。
Ｘ、が水素原子の場合、
弐ω）のｐ−ヨードアルキルベンゼン全Ｎ。Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフェニルフォ
スフイン）ノ譬ラジウムω）クロライドの如き触媒を用
いて弐〇の化合物と反応させて式（１）の化合物ｔ−製
造する。
ルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフェニルフォ
スフイン）ノ譬ラジウムω）クロライドの如き触媒を用
いて弐〇の化合物と反応させて式（１）の化合物ｔ−製
造する。
Ｘ、がハロゲン原子の場合、
弐ωの化合物をＸ、が水素原子の場合と同様にして式（
至）の化合物と反応させて式（１）の化合物を製造する
。
至）の化合物と反応させて式（１）の化合物を製造する
。
斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
融点を第１表に掲げる。
融点を第１表に掲げる。
第 １ 表
ＪＫ ＲＸ、 Ｘ２ 融点（Ｃ）ｉ ｎ−
Ｃ４Ｈ，−ＨＦ ５７ ２ ｎ−Ｃ３Ｈ１，−ＨＦ ６５ ３ ｎ−Ｃ４Ｈ，−Ｆ Ｆ ４９ ４ ｎ−０５Ｈ，、−Ｆ Ｆ ５３本発明に係
る式（夏）の化合物はネマチック相を示さないが、例え
ば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
Ｃ４Ｈ，−ＨＦ ５７ ２ ｎ−Ｃ３Ｈ１，−ＨＦ ６５ ３ ｎ−Ｃ４Ｈ，−Ｆ Ｆ ４９ ４ ｎ−０５Ｈ，、−Ｆ Ｆ ５３本発明に係
る式（夏）の化合物はネマチック相を示さないが、例え
ば、負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電
界効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４゜４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４′−置換シクロヘ
キサンカル？ン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４−
［換シクロヘキサンカル？ニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、 ４ （４−Ｒ
換Ｖ／ ｏ ヘキシｔｖ ）安息香ａ４−ＲＷ／４シク
ロヘキシルエステル、 ４．４′−ピフェニ／Ｉ／、４
．４−７エニルシクロヘキサン、４．４゛−置換ターフ
ェニル、 ４．４′−ビフェニルシクロへキサン、２（
４’−置換フェニ＃）５−ｆｆｌｌ１％ｌ：’リミジン
などを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４゜４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４′−置換シクロヘ
キサンカル？ン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４−
［換シクロヘキサンカル？ニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、 ４ （４−Ｒ
換Ｖ／ ｏ ヘキシｔｖ ）安息香ａ４−ＲＷ／４シク
ロヘキシルエステル、 ４．４′−ピフェニ／Ｉ／、４
．４−７エニルシクロヘキサン、４．４゛−置換ターフ
ェニル、 ４．４′−ビフェニルシクロへキサン、２（
４’−置換フェニ＃）５−ｆｆｌｌ１％ｌ：’リミジン
などを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（４）の９０重量％と
第１表に示した式（１）の化合物ＡＩ。
して現在汎用されている母体液晶（４）の９０重量％と
第１表に示した式（１）の化合物ＡＩ。
ム２．墓３及びム４の各々の１０重量％とから成る各混
合液晶について測定された粘度としきい値電圧（Ｖｔｈ
） ｔ−掲示し、比較のために母体液晶（４）及び、
母体液晶（Ａ）９０重量％と化合物（ａ） １０重量係
とから成る混合液晶について測定された粘度とＶｔｈを
掲示したものである。尚、母体液晶（４）は、及び、 から成るものであシ、化合物（＆）は、次式で表わされ
るものである。
合液晶について測定された粘度としきい値電圧（Ｖｔｈ
） ｔ−掲示し、比較のために母体液晶（４）及び、
母体液晶（Ａ）９０重量％と化合物（ａ） １０重量係
とから成る混合液晶について測定された粘度とＶｔｈを
掲示したものである。尚、母体液晶（４）は、及び、 から成るものであシ、化合物（＆）は、次式で表わされ
るものである。
第 ２ 表 ・
（Ａ） ２２．０ １
．５１（Ａ）＋Ａ１ ２０．２
１．３７（４）十屋２ ２０．２
１．３６（Ａ）＋Ａ３ ２０．９
１．３６（４）十厘４ ２０．９
１．３５＋Ａｌ ＋ （ａ） ２０
．２ １．５３第２表から式（１）の化合
物は母体液晶（Ａ）の粘度を。
．５１（Ａ）＋Ａ１ ２０．２
１．３７（４）十屋２ ２０．２
１．３６（Ａ）＋Ａ３ ２０．９
１．３６（４）十厘４ ２０．９
１．３５＋Ａｌ ＋ （ａ） ２０
．２ １．５３第２表から式（１）の化合
物は母体液晶（Ａ）の粘度を。
低下させ、且つ、しきい値電圧（Ｖｔｈ）を顕著に低下
せしめることが理解できる。
せしめることが理解できる。
この優位性は従来粘度低下剤として使用されている化合
物（１）のデータと比較すると明確である。
物（１）のデータと比較すると明確である。
実施例１
４−ヨードブチルベンゼン７、５ ！／ （０，０２９
ｍｏＬ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｏ１ｎｌに
俗ｊＷＬ、ビス（トリフェニルホスフィン）ノぐラジウ
ム（ｎ）クロライド２４１ｎｇ（０，００００３４ｍｏ
Ａ ）、ヨウ化第−銅 □６０１１Ｉｇ（０，０００
３１ｍｏＬ）及びジエチルアミ／１．４ ′１ （
０，１８ｍｏＬ ）を加゛え攪拌下で４−フルオロフェ
ニルアセチレン３．５１ （０，０２９ｍｏＡ ）を加
え室温で１時間反応させた。反応終了後９チ塩酸５０
′ｍｇを加え、トルエンで抽出、水洗、乾燥しトル
エンを減圧留去後、メタノールで再結晶精製し、下記化
合物４．３１ （０，０１７ｍｏｔ）を得た。
ｍｏＬ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｏ１ｎｌに
俗ｊＷＬ、ビス（トリフェニルホスフィン）ノぐラジウ
ム（ｎ）クロライド２４１ｎｇ（０，００００３４ｍｏ
Ａ ）、ヨウ化第−銅 □６０１１Ｉｇ（０，０００
３１ｍｏＬ）及びジエチルアミ／１．４ ′１ （
０，１８ｍｏＬ ）を加゛え攪拌下で４−フルオロフェ
ニルアセチレン３．５１ （０，０２９ｍｏＡ ）を加
え室温で１時間反応させた。反応終了後９チ塩酸５０
′ｍｇを加え、トルエンで抽出、水洗、乾燥しトル
エンを減圧留去後、メタノールで再結晶精製し、下記化
合物４．３１ （０，０１７ｍｏｔ）を得た。
収率 ５９チ
転移温度 ５７℃（Ｃ→！ ）
（但し、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体を表わす。）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ６１％
転移温度 ６５℃（Ｃ→工）
実施例３
３．４−ジフルオロヨードベンゼン８．９（０，０３４
ｍｏｔ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０１１１７
に溶解シ、ビス（トリフェニルホスフィン）ノやラジウ
ム（ＩＩ）クロライド２４ ｍ９ （０，００００３４
ｍｏｂ）、ヨウ化第１銅６０ダ（０，０００３１ｍｏｔ
）及びジエチルアミン１．４１ （０，１８ｍｏ！、
）を加え、攪拌下で４−ｎ−プチルフｚニルアセチレン
５．４１ （０，０３４ｍｏｔ）を加え、室温で１時間
反応させた。反応終了後９俤塩酸５０１！Ｌｔを加え、
トルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを減圧留去後
、エタノールで再結晶精製し、下記化合物６１ （０，
０２２ｍｏｔ）を得た。
ｍｏｔ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０１１１７
に溶解シ、ビス（トリフェニルホスフィン）ノやラジウ
ム（ＩＩ）クロライド２４ ｍ９ （０，００００３４
ｍｏｂ）、ヨウ化第１銅６０ダ（０，０００３１ｍｏｔ
）及びジエチルアミン１．４１ （０，１８ｍｏ！、
）を加え、攪拌下で４−ｎ−プチルフｚニルアセチレン
５．４１ （０，０３４ｍｏｔ）を加え、室温で１時間
反応させた。反応終了後９俤塩酸５０１！Ｌｔを加え、
トルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを減圧留去後
、エタノールで再結晶精製し、下記化合物６１ （０，
０２２ｍｏｔ）を得た。
収率 ６５僑
転移温度 ４９℃（ＣＨＩ）
実施例４
実施例３と同様にして下記化合物を得た０収率 ６
２チ 転移温度 ５３℃（ＣＨＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、粘度低下効果が大き
く、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめる化合物
であシ、この粘度低下効果は、従来すぐれた粘度低下剤
として知られている化合物と同程度で特に大きく、しか
も、従来の粘度低下剤と異なシ、しきい値電圧を低下さ
せるという優れた特性を兼ね備えた化合物である。
２チ 転移温度 ５３℃（ＣＨＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、粘度低下効果が大き
く、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめる化合物
であシ、この粘度低下効果は、従来すぐれた粘度低下剤
として知られている化合物と同程度で特に大きく、しか
も、従来の粘度低下剤と異なシ、しきい値電圧を低下さ
せるという優れた特性を兼ね備えた化合物である。
本発明の化合物を使用した低いしきい値電圧の液晶材料
をよシ高いしきい値電圧を有する従来の液晶材料の場合
と同じ電圧で駆動した場合、電圧をかけた時点（ｏｎ時
）の応答速度は必然的に速くなる。
をよシ高いしきい値電圧を有する従来の液晶材料の場合
と同じ電圧で駆動した場合、電圧をかけた時点（ｏｎ時
）の応答速度は必然的に速くなる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘ＿１は水素原子あるいはハロゲン原子を表わし
、Ｘ＿２はハロゲン原子を表わす。］ で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101619A JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101619A JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260031A true JPS61260031A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0247971B2 JPH0247971B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=14305416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60101619A Granted JPS61260031A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | トランハライド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260031A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0276067A1 (en) * | 1987-01-20 | 1988-07-27 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| US4839091A (en) * | 1987-06-13 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Tolan derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US5015417A (en) * | 1988-02-11 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonlinear optical devices for derivatives of stilbene and diphenylacetylene |
| US5194178A (en) * | 1990-01-29 | 1993-03-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Chloro tolanes |
| US5242618A (en) * | 1990-04-19 | 1993-09-07 | Merck Patent Gesellschaft | Di- and trifluorotolans |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP60101619A patent/JPS61260031A/ja active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANS=1977 * |
| MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS=1976 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0276067A1 (en) * | 1987-01-20 | 1988-07-27 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| US4839091A (en) * | 1987-06-13 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Tolan derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US5015417A (en) * | 1988-02-11 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonlinear optical devices for derivatives of stilbene and diphenylacetylene |
| US5194178A (en) * | 1990-01-29 | 1993-03-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Chloro tolanes |
| US5242618A (en) * | 1990-04-19 | 1993-09-07 | Merck Patent Gesellschaft | Di- and trifluorotolans |
| DE4111990B4 (de) * | 1990-04-19 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Di- und Trifluortolane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247971B2 (ja) | 1990-10-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |