JPH04234832A - 新規置換アミン化合物およびその製造方法 - Google Patents

新規置換アミン化合物およびその製造方法

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JPH04234832A
JPH04234832A JP3154155A JP15415591A JPH04234832A JP H04234832 A JPH04234832 A JP H04234832A JP 3154155 A JP3154155 A JP 3154155A JP 15415591 A JP15415591 A JP 15415591A JP H04234832 A JPH04234832 A JP H04234832A
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奥村　和央
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一彦 嶽
Kazunori Tsubaki
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】この発明は、新規置換アミン化合
物およびその塩類に関するものであり、医薬の分野にお
いて有用である。 【０００２】より具体的には、この発明は、抗コリン活
性およびナトリウムチャンネル阻害作用を有し、神経性
頻尿、神経因性膀胱、夜尿症、不安定膀胱、膀胱痙縮、
慢性膀胱炎、慢性前立腺炎などの疾患における頻尿症、
尿失禁などの排尿障害の予防もしくは治療；胃潰瘍、十
二指腸潰瘍、胃酸過多症、食道痙攣、胃炎、腸炎、過敏
大腸症、腸疝痛、胆のう炎、胆管炎、幽門痙攣、膵炎、
膵炎に伴う疼痛、胆道ジスキネジー、胆のう切除後の後
遺症、尿路結石症、膀胱炎、月経困難症、多汗症、尿路
痙攣などにおける痙攣および／または運動機能低下の予
防もしくは治療に有用であり、さらに、不整脈、うっ血
性心不全などの予防もしくは治療に有用であり、局所麻
酔剤としても有用であり、また喘息、パーキンソン病、
狭心症などの治療に有用性が期待される新規置換アミン
化合物およびその塩類に関する 【０００３】 【発明の目的】この発明の目的は前記疾患の予防もしく
は治療に有用な新規置換アミン化合物およびその塩類を
提供することである。 【０００４】この発明の他の目的は前記置換アミン化合
物またはその塩類の製造方法を提供することである。 【０００５】この発明の別の目的は前記疾患の予防もし
くは治療剤として有用な前記置換アミン化合物またはそ
の塩類を有効成分として含有する製剤を提供することで
ある。 【０００６】 【発明の構成】この発明の目的化合物である置換アミン
化合物（Ｉ）は下記の式（Ｉ）で表わすことができる。 （低級）アルケニル基、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素
、低級アルキル基、シクロ（低級）アルキル基または適
当な置換基を１個以上有していてもよいアリール基、Ｒ
３は適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アル
キル基、適当な置換基を１個以上有していてもよい低級
アルキニル基、または適当な置換基を１個以上有してい
てもよいシクロ（低級）アルキル基、Ｒ４は水素、低級
アルキル基またはアル（低級）アルキル基を意味し、こ
こに、前記Ｒ３とＲ４は互いに結合して適当な置換基を
１個以上有していてもよい複素環基を形成してもよく、
Ｒ５とＲ６はそれぞれ水素またはヒドロキシ基を意味す
る。但し、（ｉ）式 素を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６が
それぞれ水素である場合には、Ｒ３はｔ−ブチル基であ
り、 ぞれフェニル基であり、Ｒ５が水素である場合には、Ｒ
３はｔ−ブチル基であり、 それぞれフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６がそれぞれ水素
である場合には、Ｒ３はｔ−ブチル基であり、およびＲ
５、Ｒ６がそれぞれ水素である場合には、Ｒ３はｔ−ブ
チル基である。］ 【０００７】この発明の目的化合物である置換アミン化
合物（Ｉ）は下記の反応式で示される方法によって製造
することができる。 【０００８】方法１ 【０００９】方法２ 【００１０】方法３ 【００１１】方法４ 【００１２】方法５ 【００１３】方法６ 【００１４】 Ｒ６はそれぞれ前と同じ意味、 される基はシクロ（低級）アルキル基またはシクロ（低
級）アルケニル基、式：Ｒ７の化合物はそれぞれ適当な
置換基を１個以上有していてもよい低級アルカノンもし
くは低級アルカナール、それぞれ適当な置換基を１個以
上有していてもよい低級アルキノンもしくは低級アルキ
ナール、または適当な置換基を１個以上有していてもよ
いシクロ（低級）アルカノン、およびＸは脱離基を意味
する。］ 【００１５】原料化合物のうち化合物（ＩＩ）および化
合物（ＶＩ）のあるものは新規であり、下記の反応式に
従って製造することができる。 【００１６】方法Ａ １） 【００１７】２） 【００１８】方法Ｂ 【００１９】 または適当な置換基を１個以上有していてもよいアリー
ル基、Ｒ８はアシルオキシ基、Ｒ９はハロゲンを意味し
、 ル基を意味する。］ 【００２０】原料化合物（ＩＶ）および（Ｖ）のあるも
のは新規であり、この明細書で後述する製造例の方法ま
たはそれらと同様の方法によって製造することができる
。 【００２１】尚、目的化合物である置換アミン化合物（
Ｉ）については、不斉炭素原子の存在による立体異性体
も化合物（Ｉ）の範囲に包含される。 【００２２】目的化合物（Ｉ）の好適な塩類は慣用の無
毒性のモノまたはジ塩類であり、有機酸付加塩（例えば
蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、
酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
、トルエンスルホン酸塩など）、無機酸付加塩（例えば
、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩など）、アミノ酸との塩（例えば、アルギニン塩
、アスパラギン酸塩、グルクミン酸塩など）などが挙げ
られる。 【００２３】この明細書の前記および後記の記載におけ
る種々の定義の好適な例を次に詳細に説明する。 【００２４】「低級」なる語は、特に断わりのない限り
、炭素原子数１〜６を意味するものである。 【００２５】「シクロ（低級）アルキル基」の好適な例
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルなどであり、これらのうち好ましいもの
はシクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基であり、より好まし
いものはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ルおよびシクロヘキシルである。 【００２６】前記「シクロ（低級）アルキル基」は１個
以上（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基、例え
ば、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シルなど）などを有していてもよい。 【００２７】「シクロ（低級）アルケニル基」の好適な
例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シク
ロペンテニル、２，４−シクロペンタジエニル、シクロ
ヘキニル、１，３−シクロヘキサジエニルなどが挙げら
れ、これらのうちで好ましいものはシクロ（Ｃ５−Ｃ６
）アルケニル基であり、より好ましいものはシクロペン
テニルおよびシクロヘキセニルである。 【００２８】「低級アルキル基」の好適な例としては直
鎖または分枝アルキル基、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシルなどが挙げられ、それらのうち好ましいものは
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり、より好ましいものは
メチル、エチル、イソプロピル、ブチルおよびｔ−ブチ
ルである。 【００２９】前記「低級アルキル基」は１個以上（好ま
しくは１ないし３個）の適当な置換基、例えばヒドロキ
シ基、後記のアリール基、Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−
アル（低級）アルキルアミノ基などを有していてもよい
。ここで該Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）ア
ルキルアミノ基における好適な「低級アルキル」部分と
しては上述の「低級アルキル基」で例示したものを挙げ
ることができ、また好適な「アル（低級）アルキル」部
分としては下記に述べる「アル（低級）アルキル基」で
例示するものを挙げることができ、そして、前記「Ｎ−
（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）アルキルアミノ基
」の具体的な例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−プロピル
−Ｎ−フェネチルアミノなどが挙げられ、それらのうち
で好ましいものはＮ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｎ−フ
ェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基であり、より好
ましいものはＮ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノである【
００３０】「低級アルキニル基」の好適な例としては、
直鎖または分枝アルキニル、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、１−プロピニル、２−ブチニル、２−メチル−
３−ブチニル、３−ペンチニル、１，１−ジメチル−２
−ブチニル、５−ヘキシニルなどが挙げられ、それらの
うちで好ましいものは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基であ
り、より好ましいものは（Ｃ４−Ｃ６）アルキニル基で
あり、最も好ましいものは１，１−ジメチル−２−ブチ
ニルである。 【００３１】前記「低級アルキニル基」は、１個以上（
好ましくは１ないし３個）の適当な置換基、例えばＮ，
Ｎ−ジ（低級）アルキルアミノ基などを有していてもよ
い。ここで該Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルアミノ基にお
ける好適な「低級アルキル」部分の好適な例としては上
述の「低級アルキル基」で例示したものを挙げることが
でき、そして、前記Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルアミノ
基の具体的な例としてはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノなどが挙げられ、それらのうちで好ましい
ものはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基であ
り、より好ましいものはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである
。 【００３２】「アリール基」の好適な例としてはフェニ
ル、ナフチル、ペンタレニルなどが挙げられ、それらの
うちで好ましいものはフェニルである 【００３３】前記「アリール基」は１個以上（好ましく
は１ないし３個）の適当な置換基例えば上述の低級アル
キル基などを有していてもよい 【００３４】「アル（低級）アルキル基」の好適な例と
しては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、トリ
チルなどのモノ（またはジ−またはトリ−）フェニル（
低級）アルキル基などが挙げられ、それらのうちで好ま
しいものはフェニル（低級）アルキル基であり、より好
ましいものはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり
、最も好ましいものはベンジルである【００３５】Ｒ３
とＲ４が互いに結合して「複素環基」を形成する場合の
「複素環基」の好適な例としては含窒素複素環基が挙げ
られる。 【００３６】「含窒素複素環基」の好適な例としては、
飽和または不飽和、単環式または多環式複素環基であっ
て、窒素原子１ないし４個を含む３ないし８員（より好
ましくは５ないし７員）の不飽和複素単環基、例えば１
−アゼピニル（例えば１Ｈ−アゼピン−１−イルなど）
、１−ピロリル、１−ピロリニル、１−イミダゾリル、
１−ピラゾリル、１−ピリジル、１−ジヒドロピリジル
、１−ピリミジニル、１−ピラジニル、１−ピリダジニ
ル、トリアゾリル（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−
１−イル、２Ｈ−１２，３−トリアゾール−２−イルな
ど）、テトラゾリル（例えば１Ｈ−テトラゾール−１−
イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルなど）など；窒素
原子１ないし４個を含む３ないし８員（より好ましくは
５ないし７員）の飽和複素単環基、例えば、ペルヒドロ
アゼピン−１−イル（例えばペルヒドロ−１Ｈ−アゼピ
ン−１−イルなど）、１−ピロリジニル、１−イミダゾ
リジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニルなど；窒素原
子１ないし４個を含む不飽和縮合複素環基、例えば１Ｈ
−インドール−１−イル、２−イソインドリル、１Ｈ−
ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−
１−イル、２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルなど；
窒素原子１ないし４個を含む飽和縮合複素環基、例えば
７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イル、
３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イルなど
；酸素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を
含む３ないし８員（より好ましくは５ないし６員）の不
飽和複素単環基、例えば２，３−ジヒドロオキサゾール
−３−イルなど；酸素原子１ないし２個および窒素原子
１ないし３個を含む３ないし８員（より好ましくは５な
いし６員）の飽和複素単環基、例えばモルホリノ、３−
ペルヒドロオキサゾリルなど；酸素原子１ないし２個お
よび窒素原子１ないし３個を有する不飽和縮合複素環基
、例えば２，３−ジヒドロベンズオキサゾール−３−イ
ルなど；硫黄原子１ないし２個および窒素原子１ないし
３個を含む３ないし８員（より好ましくは５ないし６員
）の不飽和複素単環基、例えば２，３−ジヒドロチアゾ
ール−３−イルなど；硫黄原子１ないし２個および窒素
原子１ないし３個を含む３ないし８員（より好ましくは
５ないし６員）の飽和複素単環基、例えば１，３−チア
ゾリジン−３−イルなど；硫黄原子１ないし２個および
窒素原子１ないし３個を含む不飽和縮合複素環基、例え
ば２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−３−イルなど；
が挙げられ、それらのうちで好ましいものは窒素原子１
ないし４個を含む３ないし８員の飽和複素単環基および
酸素原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を含
む３ないし８員の飽和複素単環基であり、より好ましい
ものは１−ピペラジニルおよびモルホリノである。 【００３７】前記「複素環基」は１個以上（好ましくは
１ないし３個）の適当な置換基、例えば低級アルカノイ
ル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ペンクノイル、ヘキサノイルなど）などを有して
いてもよい。 【００３８】「低級アルカノン」の好適な例としては、
アセトン、２−ブタノン、３−メチル−２−ブタノン、
３−ペンタノン、２−ヘキサノンなどが挙げられ、これ
らのうちで好ましいものは（Ｃ３−Ｃ４）アルカノンで
あり、より好ましいものはアセトンである。 【００３９】「低級アルカナール」の好適な例としては
ホルムアルデヒド、エタナーレ、プロパナール、ブタナ
ール、２−メチルプロパナール、ペンタナール、ヘキサ
ナールなどが挙げられ、それらのうちで好ましいものは
（Ｃ１−Ｃ４）アルカナールである。 【００４０】前記「低級アルカノン」および「低級アル
カナール」は１個以上（好ましくは１ないし３個）の適
当な置換基、例えばヒドロキシ、前記アリール基、前記
Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）アルキルアミ
ノ基などを有していてもよい。 【００４１】「低級アルキノン」の好適な例としては、
３−ブチン−２−オン、３−ペンチン−２−オン、３−
メチル−４−ペンチン−２−オン、５−ヘキシン−３−
オンなどが挙げられ、それらのうちで好ましいものは（
Ｃ４−Ｃ６）アルキノンである。 【００４２】「低級アルキナール」の好適な例としはプ
ロピナール、２−ブチナール、４−ペンチナール、２−
メチル−３−ブチナール、４−ヘキシナールなどが挙げ
られ、それらのうちで好ましいものは（Ｃ４−Ｃ６）ア
ルキナールである。 【００４３】前記「低級アルキノン」および「低級アル
キナール」は１個以上（好ましくは１ないし３個）の適
当な置換基、例えば前記Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルア
ミノ基などを有していてもよい。 【００４４】「シクロ（低級）アル力ノン」の好適な例
としてはシクロプロパノン、シクロブタノン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、それらの
うちで好ましいものはシクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルカノン
である。 【００４５】前記「シクロ（低級）アルカノン」は１個
以上（好ましくは１ないし３個）の適当な置換基、例え
ば前記低級アルキル基などを有していてもよい。 【００４６】「脱離基」の好適な例としてはハロゲン（
例えば塩基、フッ素、臭素、ヨウ素）；低級アルカノイ
ルオキシ（例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキ
シなど）、スルホニルオキシ（例えばメシルオキシ、エ
チルスルホニルオキシ、トシルオキシなど）などのアシ
ルオキシ基などが挙げられる。 【００４７】目的化合物である置換アミン化合物（Ｉ）
のうち、非常に好ましい化合物の一つは下記の式（Ｉ−
１）で示すことができる。 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前と同
じ意味であり、それらのちで好ましいＲ１、およびＲ２
は、それぞれ適当な置換基を１個以上有していてもよい
アリール基であり、より好ましいものはそれぞれ低級ア
ルキル基を１ないし３個有していてもよいフェニル基で
あり、最も好ましいものはそれぞれフェニル基であり；
好ましいＲ３は適当な置換基を１個以上有していてもよ
い低級アルキル基であり、より好ましいものは低級アル
キル基であり、最も好ましいものはｔ−ブチル基であり
；好ましいＲ４は水素および低級アルキル基であり、よ
り好ましいものは水素である。 【００４８】目的化合物である置換アミン化合物（Ｉ）
のうち、別の非常に好ましい化合物は下記の式（Ｉ−２
）で示すことができる 【００４９】目的化合物である置換アミン化合物（Ｉ）
のうちさらに別の非常に好ましい化合物は下記の式（Ｉ
−３）で示すことができる ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前と同
じ意味であり、それらのうちで好ましいＲ１およびＲ２
はそれぞれ適当な置換基を１個以上有していてもよいア
リール基であり、より好ましいものは低級アルキル基を
１ないし３個有していてもよいフェニル基であり、最も
好ましいものはフェニル基であり；好ましいＲ３は適当
な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキル基で
あり、より好ましいものは低級アルキル基であり、最も
好ましいものはエチル基、イソプロピル基およびｔ−ブ
チル基であり；好ましいＲ４は水素および低級アルキル
基であり、より好ましいものは水素およびエチル基であ
る。 【００５０】なお、目的化合物である置換アミン化合物
（Ｉ）の非常に好ましい化合物として上記に記載したも
のは単に例示であって、この発明の目的化合物である置
換アミン化合物（Ｉ）を前記例示に限定するものではな
い。 【００５１】この発明の目的化合物（Ｉ）の製造方法を
次に詳細に説明する。 【００５２】方法１ 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は化合物（ＩＩ）を化
合物（ＩＩＩ）またはその塩類と反応させることにより
製造することができる。化合物（ＩＩＩ）の塩類の好適
な例としては化合物（Ｉ）で例示したものを挙げること
ができる。 【００５３】この反応は水、リン酸緩衝液、アセトン、
クロロホルム、アセトニトリル、ニトロベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド
、その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒、好ましく
は極性の高い溶媒、などの溶媒中で行われる。これらの
溶媒中、親水性溶媒は水との混合物として使用すること
ができる。 【００５４】反応は塩基、例えば水酸化アルカリ金属、
炭酸アルカリ金属、炭酸水素アルカリ金属などの無機塩
基、トリアルキルアミンなどの有機塩基などの存在下で
行うことが好ましい。反応温度は、特に限定されず、通
常、室温、加温下または加熱下で反応は行われる。この
反応はハロゲン化アルカリ金属（例えばヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウムなど）、チオシアン酸アルカリ金属
（例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウ
ムなど）などの存在下で行うことが好ましい。この反応
では、常法（例えば塩化メタンスルホニルとの反応など
）によって化合物（ＩＩ）を対応するアルコール化合物
から導くことができる。 【００５５】尚、この方法に関してほ、下記の点に留意
すべきである。 りまた下記の式 で示されるように脱離基Ｘが二重結合のアリル位に位置
する場合、化合物（ＩＩＩ）が位置■ではなく位置■で
反応することがあるが、この場合もこの発明の範囲に含
まれる。 【００５６】方法２ 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は化合物（ＩＶ）を化
合物（ＩＩＩ）またはその塩類と反応させ、次いで得ら
れた中間化合物を還元に付すことにより得ることができ
る。この反応は中間化合物を単離せずに行うことができ
る。 【００５７】ｉ）化合物（ＩＶ）と化合物（ＩＩＩ）ま
たはその塩類との反応は、通常、慣用の溶媒、例えばア
ルコール（例えばメタノール、エタノール）、塩化メチ
レン、クロロホルム、その他反応に悪影響を及ぼさない
溶媒などの溶媒中で行われる。反応温度は特に限定され
ず、反応は冷却下、室温ないし加温、加熱下で行われる
。 【００５８】ｉｉ）還元は、水素化金属化合物、例えば
水素化アルミニウムアルカリ金属（例えば水素化アルミ
ニウムリチウムなど）、水素化ジ（低級）アルキルアル
ミニウム（例えば水素化ジイソブチルアルミニウムなど
）、水素化ホウ素アルカリ金属（例えば水素化ホウ素ナ
トリウムなど）などの還元剤と反応させることによって
行われる。反応は、通常、ジエチルエーテル、クロロホ
ルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、アルコール（例えばメタノール、エタノール
など）、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒などの溶
媒中で行われる。反応温度は特に限定されず、反応は冷
却下、室温または加温下で行われる。 る場合、前記シクロ（低級）アルケニル基の二重結合も
またこの還元反応中に単結合に還元されることがあるが
、この場合もこの発明の範囲に含まれる。 【００５９】方法３ 目的化合物（Ｉｂ）またはその塩類は化合物（Ｉａ）ま
たはその塩類を還元することにより製造することができ
る。化合物（Ｉａ）および化合物（Ｉｂ）の塩類の好適
なものとしては、化合物（Ｉ）で例示したものが挙げら
れる。 【００６０】 還元法としては接触還元などが挙げられる。 接触還元に用いられる触媒の好適な例としては、慣用の
もの、例えば白金触媒（例えば白金板、白金海綿、白金
黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など）、パラジウ
ム触媒（例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パ
ラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジ
ウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウムなど）
ニッケル触媒（例えば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラ
ネーニッケルなど）、コバルト触媒（例えば還元コバル
ト、ラネーコバルトなど）、鉄触媒（例えば還元鉄、ラ
ネー鉄など）、銅触媒（例えば還元銅、ラネー銅、ウル
マン銅など）などの触媒が挙げられる。還元は、通常、
反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば水、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、それらの混合物などの溶媒
中で行われる。この還元の反応温度は特に限定されず、
通常、冷却下ないし加温下で反応は行われる。 【００６１】方法４ 目的化合物（Ｉｃ）またはその塩類は化合物（Ｖ）を化
合物（ＩＩＩ）またはその塩類と反応させることにより
製造することができる。化合物（Ｉｃ）の塩類の好適な
ものとしては、化合物（Ｉ）で例示したものが挙げられ
る。この方法の反応は方法１で説明されたものと同様の
方法に従って行うことができる。 【００６２】方法５ 目的化合物（Ｉｅ）またはその塩類は化合物（Ｉｄ）ま
たはその塩類をジオールの脱離反応に付すことによって
製造することができる。化合物（Ｉｄ）および（Ｉｅ）
の塩類の好適なものとしては化合物（Ｉ）で例示したも
のを挙げることができる。 【００６３】この方法の脱離反応は化合物（Ｉｄ）また
はその塩類をアルデヒド化合物（例えばベンズアルデヒ
ドなど）、オルト蟻酸トリ（低級）アルキル（例えばオ
ルト蟻酸トリメチルなど）で反応させ、次いで塩基、例
えばリチウム低級アルキル（例えばメチルリチウム、ｎ
−ブチルリチウムなど）、リチウムジ（低級）アルキル
アミド（例えばリチウムジイソプロピルアミドなど）、
水酸化アルカリ金属（例えば水酸化ナトリウムなど）な
ど、または酸、例えば低級アルカン酸（例えば酢酸、プ
ロピオン酸など）、スルホン酸（例えばｐ−トルエンス
ルホン酸など）などの酸と反応させることによって行わ
れる。 【００６４】この反応は、通常、ｎ−ヘキサン、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、トル
エン、キシレン、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒
中で行われる。反応温度は特に限定されず、室温ないし
加温下または加熱下で反応は行われる。 【００６５】方法６ 目的化合物（Ｉｆ）またはその塩類は化合物（ＶＩ）ま
たはその塩類をホスフィン化合物および化合物（ＶＩＩ
）と反応させ、次いで得られた中間化合物を還元に付す
ことにより製造することができる。化合物（Ｉｆ）およ
び（ＶＩ）の塩類の好適な例としては化合物（Ｉ）で例
示したものを挙げることができる。「ホスフィン化合物
」の好適な例としてはトリフェニルホスフィンなどが挙
げられる。 【００６６】ｉ）化合物（ＶＩ）またはその塩類とホス
フィン化合物および化合物（ＶＩＩ）との反応は、通常
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、その他反応
に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。化合物（ＶＩ
Ｉ）が液状の場合、それらは溶媒としても使用できる。 反応温度は特に限定されず、室温ないし加温下または加
熱下で反応は行われる。 【００６７】ｉｉ）この方法の還元は方法２で説明され
たものと同様の方法に従って行うことができる。 【００６８】原料化合物（ＩＩ）および（ＶＩ）の一部
のものについてその製造法を以下に詳細に説明する。 【００６９】方法Ａ 工程１ 化合物（ＩＸ）は化合物（ＶＩＩＩ）を還元に付すこと
によって製造することができる。この工程の還元は方法
２で説朋されたものと同様の方法に従って行うことがで
きる。 【００７０】工程２ 化合物（ＩＩａ）は化合物（ＩＸ）をアシル化すること
により製造することができる。この工程のアシル化反応
は化合物（ＩＸ）と導入すべきアシル基に対応する酸ま
たはその反応性誘導体またはその塩類とを反応させるこ
とによって行うことができる。 【００７１】反応は当該技術分野で常法とされる方法、
例えばこの明細書の製造例で開示されている方法などに
よって行うことができる。 【００７２】工程３ 化合物（ＩＩｂ）は化合物（ＩＸ）をハロゲン化するこ
とによって製造することができる。この工程のハロゲン
化は化合物（ＩＸ）を四ハロゲン化炭素（例えば四塩化
炭素、四臭化炭素など）、ハロゲン化チオニル（例えば
塩化チオニルなど）などと反応させることによって行う
ことができる。 【００７３】反応は当該技術分野で常法とされる方法、
例えばこの明細書の製造例で開示されている方法などに
よって行うことができる。 【００７４】方法Ｂ 化合物（ＶＩａ）またはその塩類は化合物（ＩＩｃ）を
アジド基による置換反応に付すことにより製造すること
ができる。この方法の置換反応は化合物（ＩＩｃ）をア
ジド化合物、例えばアルカリ金属アジド（例えばナトリ
ウムアジドなど）などと反応させることによって行うこ
とができる。 【００７５】反応は当該分野で常法とされる方法、例え
ばこの明細書の製造例で開示されている方法などによっ
て行うことができる。 【００７６】 【発明の効果】この発明の目的化合物（Ｉ）およびその
塩類は抗コリン活性およびナトリウムチャンネル阻害作
用を有し、ヒトおよび動物における前記排尿障害または
その他の疾患の治療に有用である。 【００７７】目的化合物（Ｉ）およびその塩類では散瞳
などの副作用が軽減される。目的化合物（Ｉ）およびそ
の塩類の有用性を実証するため、この発明の代表化合物
の薬理試験データを以下に示す。 【００７８】ラット圧負荷頻尿モデルにおける膀胱収縮
の抑制に関する試験 ［Ｉ］試験方法 体重２４０−４００ｇの雄性スプラーグ・ドーリーラッ
トをウレタン（１．０ｇ／ｋｇ）皮下注射で麻酔した。 腹部正中切開により膀胱を露出させ、膀胱内圧を以下の
ように記録した。ステンレス管（外径１．２ｍｍ、長さ
５ｃｍ）の一端に付けたバルーンを膀胱ドームへの小切
開を通して膀胱内に挿入した。管の他端に圧トランスデ
ューサーを連結した。尿管を結紮して切断し、膀胱側の
切断端にポリエチレン管カニューレを挿入し、尿を外に
導いた。膀胱に水を満たして過剰膀胱運動（利尿筋の収
縮運動過剰）を惹起した。膀胱内のバルーンは約１０ｍ
ｍＨｇの水圧をかけた。総頸動脈から全身血圧と心拍数
を計測した。水による圧負荷に対する膀胱の収縮反応が
一定となった時点で、試験化合物を静脈内投与した。 【００７９】［ＩＩ］試験化合物 （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミンメタンスルホン酸塩［ＩＩＩ］試
験結果ＥＤ３０＝０．１８（ｍｇ／ｋｇ）【００８０】
ナトリウムチャンネル阻害作用に関する試験 ［Ｉ］試験方法 体重２．０−３．０ｋｇの雄性日本在来白ウサギを用い
て角膜まばたき反射に対する試験化合物の局所麻酔作用
を検討した。角膜に柔軟なモノフィラメント（ウサギの
ひげ）を押しつけて角膜反射を起こした。試験化合物の
１．０％生理食塩液を片方に点眼し（５０μｌ点眼）、
他眼を対照とした。角膜まばたき反射を試験化合物を点
眼後５分、１５分に検討した。局所麻酔作用はまばたき
反射抑制率（％）として表わした。 【００８１】［ＩＩ］試験化合物 （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン塩酸塩 ［ＩＩＩ］試験結果 【００８２】この発明の製剤は、有効成分として目的化
合物（Ｉ）またはその塩類を直腸投与、経肺（経鼻ない
しバッカル吸入）、点鼻、点眼、外用（局所）、経口ま
たは非経口（皮下、静脈内および筋肉内を含む）などの
投与または吸入または膀胱内投与に適した有機あるいは
無機担体または賦形剤と共に含有する固形、半固形ある
いは液状の製剤の形で用いることができる。有効成分は
、例えば、錠剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤、
坐剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール剤、吸入用粉末
薬、液剤、乳剤、懸濁剤、その他使用に適した剤形に用
いられる慣用の無毒性の医薬として許容される担体と共
に配合することができる。さらに、必要に応じて補助剤
、安定化剤、粘稠化剤、着色剤および香料を使用するこ
とができる。目的化合物（Ｉ）またはその塩類は疾患の
経過または状態に所望の治療効果を生じるに足りる量を
製剤に含有させればよい。 【００８３】この製剤をヒトまたは動物に適用する場合
、静脈内、筋肉内、経口投与または膀胱内投与によるの
が好ましい。目的化合物（Ｉ）の治療有効量は治療され
る各患者の年令および条件によっても変動するが、一般
には目的化合物（Ｉ）を、静脈内投与の場合にはヒトま
たは動物の体重１ｋｇ当り１日量０．０１−２０ｍｇ、
筋肉内投与の場合にはヒトまたは動物の体重１ｋｇ当り
１日量０．１−２０ｍｇ、経口投与の場合にはヒトまた
は動物の体重１ｋｇ当り１日量０．５−５０ｍｇで前記
疾患の治療または予防のために投与することができる。 【００８４】 【実施例】下記の製造例および実施例に従ってこの発朋
をより詳細に説明する 【００８５】製造例１ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オン（
１．０ｇ）と三塩化セリウム７水和物（１．５９ｇ）の
メタノール（１０ｍｌ）と塩化メチレン（４ｍｌ）との
混液中溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｇ）の
エタノール（６ｍｌ）溶液を０℃〜３℃で滴下する。 この反応混合物に三塩化セリウム７水和物（０．８０ｇ
）と水素化ホウ素ナトリウム（０．０８ｇ）を１時間に
四回加える。反応終了後、冷水（３０ｍｌ）を加え、混
合物をクロロホルムで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物
を塩化メチレンを溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、５，５−ジフェニル−２−
シクロペンテン−１−オール（０．８３ｇ）を得る。 ＩＲ（ニート）：３５５０，３４２０ｃｍ−１ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３，δ）：１．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．
８２−３．００（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５５（１
Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｓ），５．８８−５．９８
（１Ｈ，ｍ），６．０８−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．
１０−７．４０（１０Ｈ，ｍ）【００８６】実施例１ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（０．２０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍ
ｌ）溶液に塩化メタンスルホニル（０．３５ｍｌ）とト
リエチルアミン（０．６０ｍｌ）を５〜１０℃で加える
。１時間攪拌後、反応混合物にｔ−ブチルアミン（１．
７８ｍｌ）を５〜１２℃で加える。反応混合物を室温で
３日間攪拌する。反応混合物に水と酢酸エチルを加える
。有機層を分別し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し
て減圧濃縮する。残留物をクロロホルムとメタノールの
混合物を溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニ
ル−２−シクロペンテニルアミン（０．１１ｇ）を得る
。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８０−１．４０（１Ｈ
，ｂｒ．ｍ），１．１２（９Ｈ，ｓ），２．０４（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ＆１３．０Ｈｚ），３．０９（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ＆１３．０Ｈｚ），３．９
４−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ＆５．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ＆５．６Ｈｚ），７．０９−７．３８（
１０Ｈ，ｍ） 【００８７】実施例２ 実施例１の対応する遊離アミン化合物から慣用の方法に
よってＮ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シク
ロペンテニルアミンメタンスルホン酸塩を得る。 融点：２０４−２０６℃ ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１４９０ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），２
．５０（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３
．１Ｈｚ＆８．９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１３．１Ｈｚ＆６．７Ｈｚ），４．１８−４．３４（１
Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１
．２Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆
２．１Ｈｚ），７．０８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），８
．６７（２Ｈ，ｂｒ，ｓ） 【００８８】実施例３ （±）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン（１７．２２ｇ）と（−）−ジ−
ｐ−トルオイル−Ｌ−酒石酸（１１．６９ｇ）のエタノ
ール（３０ｍｌ）中混合物を還流し、得られた溶液を室
温で静置する。８時間静置後、生成する析出物を集め、
エタノールでくり返し再結晶して、（＋）−Ｎ−ｔ−ブ
チル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミ
ン・１／２［（−）−ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒石酸
塩］（４．１５ｇ）を得る。得られた塩を１０％水酸化
ナトリウム水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出する
。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧濃縮する。残留物をクロロホルムとメタノールの
混合物（２０：１）を溶離溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して、（＋）−Ｎ−ｔ−ブチ
ル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン
（１．５８ｇ）を得る。 ＩＲ（薄膜）：３３１０，３０５０，１５９５ｃｍ−１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．６０−１．６０（１Ｈ
，ｂｒ．ｍ），１．１３（９Ｈ，ｓ），２．０４（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ＆７．７Ｈｚ），３．０９（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ＆６．８Ｈｚ），４．０
４（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６．８Ｈｚ，２
．０Ｈｚ＆１．７Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ＆１．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ＆２．０Ｈｚ），７．０９−７．４７（１
０Ｈ，ｍ） 【００８９】実施例４ 先に得られた（＋）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェ
ニル−２−シクロペンテニルアミン・１／２［（−）−
ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒石酸塩］の母液を水酸化ナ
トリウム水溶液で処理して対応するアミン（９．４４ｇ
）に変換する。得られたアミン（９．４４ｇ）に（＋）
−ジ−ｐ−トルオイル−Ｄ−酒石酸（６．５０ｇ）とエ
タノール（２５ｍｌ）を加え、混合物を澄明溶液が得ら
れるまで還流下に加熱する。室温で一夜静置後、生成す
る析出物を濾取し、エタノールでくり返し再結晶して、
（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン・１／２［（＋）−ジ−ｐ−トル
オイル−Ｄ−酒石酸塩］（６．９０ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７２０，１６３５ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．１８（１８Ｈ，ｓ），
２．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ＆８．４Ｈｚ
），２．３５（６Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１３．２Ｈｚ＆６．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｂｒ
．ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），５．
９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．０７−７．３８（２４Ｈ，
ｍ），７．８４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ） 【００９０】実施例５ （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン・１／２［（＋）−ジ−ｐ−トル
オイル−Ｄ−酒石酸塩］（６．３６ｇ）を１０％水酸化
ナトリウム水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出する
。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧濃縮して、（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジ
フェニル−２−シクロペンテニルアミン（３．５４ｇ）
を得る。 ＩＲ（薄膜）：３３１０，３０５０，１５９５ｃｍ−１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．６０−１．６０（１Ｈ
，ｂｒ．ｍ），１．１３（９Ｈ，ｓ），２．０４（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ＆７．７Ｈｚ），３．０９（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ＆６．８Ｈｚ），４．０
３（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６．８Ｈｚ，２
．０Ｈｚ＆１．７Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ＆１．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ＆２．０Ｈｚ），７．０９−７．４７（１
０Ｈ，ｍ） 【００９１】実施例６ （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン（３．５４ｇ）の酢酸エチル（２
０ｍｌ）溶液にメタンスルホン酸（１．１６ｇ）の酢酸
エチル（１ｍｌ）溶液を加える。溶媒を減圧留去後、ジ
エチルエーテルを加える。４時間静置後、生成する析出
物を濾取して、（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフ
ェニル−２−シクロペンテニルアミンメタンスルホン酸
塩（３．９０ｇ）を得る。 融点：１５０−１５１℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６００ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．５
１（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１
Ｈｚ＆８．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３
．ｌＨｚ＆６．７Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆２．１
Ｈｚ），７．０８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），８．３１
−８．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｍ）【００９２】実施例７ 実施例６と同様にして（＋）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４
−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミンメタンスル
ホン酸塩を得る。 融点：１５３−１５４℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６００ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），２．５
１（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１
Ｈｚ＆８．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３
．１Ｈｚ＆６．７Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆２．０
Ｈｚ），７．０８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），８．０８
−９．２７（２Ｈ，ｂｒ．ｍ）【００９３】実施例８ （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミンメタンスルホン酸塩（０．７０ｇ
）の酢酸エチル中懸濁液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（１０ｍｌ）を加え、有機層を分別する。溶液を食塩水
で洗浄し、１０％パラジウム炭（０．０６ｇ）で接触還
元して、（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニル
シクロペンチルアミン（０．５３ｇ）を得る。（−）−
Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミン（０．５３ｇ）のクロロホルム溶液にメタンスルホ
ン酸（１７４ｍｇ）のメタノール溶液を加える。溶媒を
減圧留去し、ジエチルエーテルで粉末化して、（−）−
Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミンメタンスルホン酸塩（０．６３ｇ）を得る。 融点：１７８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７（９Ｈ，ｓ），２
．００−２．７０（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ）
，３．１０−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５
８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．３０（１０Ｈ，ｍ），
８．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 【００９４】実施例９ 実施例８と同様にして（＋）−Ｎ−ｔ−ブチル−３，３
−ジフェニルシクロペンチルアミンメタンスルホン酸塩
を得る。 融点：１７８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７（９Ｈ，ｓ），２
．００−２．７０（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ）
，３．１０−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５
８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．３０（１０Ｈ，ｍ），
８．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 【００９５】実施例１０ （−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シ
クロペンテニルアミン（８．８２ｇ）のジエチルエーテ
ル（５０ｍｌ）溶液に水（１５ｍｌ）と濃塩酸（５ｍｌ
）を０〜１０℃で加え、３０分間攪拌する。生成する析
出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄して、（−）−
Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニルアミン塩酸塩（９．７０ｇ）を得る。融点：２５
９−２６１℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：２７３０，２６９０，２６４０，
２６１０，２４７５，２４４０ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３，δ）：１．４７（９Ｈｓ），３．１０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．５＆１３．１Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．４＆１３．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７＆２３Ｈ
ｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７＆１．４Ｈｚ
），７．０４−７．４１（１０Ｈ，ｍ），９．６４（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 【００９６】製造例２ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オン（
５．０ｇ）のトルエン（２５ｍｌ）中懸濁液に水素化ジ
イソブチルアルミニウム（１５ｍｌ、トルエン中１．５
Ｍ溶液）を−７８℃〜−５０℃で１０分間かけて滴下す
る。３０分後、得られた黄色溶液に酢酸エチル（５ｍｌ
）を加える。これを６Ｎ塩酸（２０ｍｌ）で酸性（ｐＨ
１）とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。 残留物を塩化メチレンを溶離溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、蒸留でさらに精製して
５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（２．４６ｇ）を得る。 沸点：２００℃／０．４ｍｍＨｇ この化合物の物性データは製造例１の化合物の物性デー
タと同じであった。 【００９７】製造例３ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（０．７０ｇ）のピリジン（５ｍｌ）溶液に無水酢酸（
０．８４ｍｌ）と触媒量の４−ジメチルアミノピリジン
を室温で加える。３０分間攪拌後、反応混合物を希塩酸
でｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃
縮して、５，５−ジフェニル−２−シクロペンテニルア
セテート（０．８２ｇ）を得る。 ＩＲ（ニート）：１７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６８（３Ｈ，ｓ），２
．８０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（
１Ｈ，ｍ），６．００−６．１０（１Ｈ，ｍ），６．１
４−６．２６（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７
．１０−７．３５（１０Ｈ，ｍ） 【００９８】製造例４ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテニルアセテー卜
（０．３０ｇ）とアジ化ナトリウム（８４ｍｇ）をテト
ラヒドロフラン（３ｍｌ）と水（１．５ｍｌ）の混合溶
媒に加え、これにテトラキス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（０）（６２ｍｇ）をアルゴンガス雰囲気
下室温で加える。１４．５時間攪拌後、酢酸エチルを加
える。有機層を分離し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮する。残留物をｎ−ヘキサン−
酢酸エチルを溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、４，４−ジフェニル−２−シク
ロペンテニルアジド（０．１６ｇ）を得る。 ＩＲ（ニート）：２１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６＆１４Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４＆
８Ｈｚ），４．４２−４．７０（１Ｈ，ｍ），５．９０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２＆６Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１＆６Ｈｚ），６．９５−７．３０（１０Ｈ，
ｍ） 【００９９】製造例５ ２，２−ジフェニルアセトニトリル（１３５．７７ｇ）
、２−プロピニルクロライド（５２．３５ｇ）および硫
酸水素テトラブチルアンモニウム（ｔｅｔｒａｂｕｔｙ
ｌａｍｍｏｎｉｕｍ　　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　　ｓｕｌｆ
ａｔｅ）（０．５１ｇ）の混合物に水酸化ナトリウムの
５０％水溶液（１００ｍｌ）を室温で滴下する。６時間
攪拌後、混合物を水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出
する。抽出物を希塩酸および食塩水で順次洗浄後、減圧
濃縮する。残留物を減圧蒸留して、２，２−ジフェニル
−２−（２−プロピニル）アセトニトリル（１６０．４
１ｇ）を得る。 沸点：１３８−１４２℃（０．３ｍｍＨｇ）ＩＲ（薄膜
）：３２９０，３０６０，２２４０，１６００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．６Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）
，７．２２−７．５３（１０Ｈ，ｍ）【０１００】製造
例６ ２，２−ジフェニル−２−（２−プロピニル）アセトニ
トリル（１．３８ｇ）と水素化アルミニウムリチウム（
０．２１ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中混合
物を２時間還流する。反応混合物を冷水中に注ぎ、塩酸
で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮す
る。残留物をｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１）を溶離
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して、２，２−ジフェニル−２−（２−プロピニル）ア
セトアルデヒド（０．４６ｇ）を得る。 ＩＲ（薄膜）：３２８０，３０５０，１７１５，１５９
５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）；１．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．７Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）
，７．１６−７．５４（１０Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ
，ｓ） 【０１０１】製造例７ ２，２−ジフェニル−２−（２−プロピニル）アセトア
ルデヒド（８３．０ｇ）の酢酸（８３ｍｌ）溶液を酢酸
第二水銀（３．１ｇ）と硫酸（１８．３ｇ）とを酢酸（
３００ｍｌ）−水（７５ｍｌ）の混液に溶解した溶液に
室温で２時間かけて滴下する。反応混合物を水中に注ぎ
、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を水および炭酸
水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、減圧濃縮する。 残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１）を溶離溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、３−アセチル−２，２−ジフェニルプロピオンアル
デヒド（４８．９ｇ）を得る。 ＩＲ（薄膜）：３０６０，１７２０，１６００ｃｍ−１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０５（３Ｈ，ｓ），３
．５９（２Ｈ，ｓ）７．１４−７．４５（１０Ｈ，ｍ）
，１０．０２（１Ｈ，ｓ） 【０１０２】製造例８ ３−アセチル−２，２−ジフェニルプロピオンアルデヒ
ド（４８．９ｇ）のテトラヒドロフラン（５５ｍｌ）と
メタノール（３０ｍｌ）混合物中溶液に水酸化カリウム
の１０％水溶液（１５ｍｌ）を室温で加える。溶液を２
時間攪拌し、減圧濃縮する。残留に食塩水を加え、ジエ
チルエーテルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物をｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（５：１）を溶離溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４，４−ジ
フェニル−２−シクロペンテン−１−オン（３９．７６
ｇ）を得る。 ＩＲ（薄膜）：３０８０，１７００，１６６５，１５８
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．１２（２Ｈ，ｓ），６
．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．０６−７．
４９（１０Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ） 【０１０３】製造例９ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オン（
０．３０ｇ）のトルエン（３ｍｌ）溶液に水素化ジイソ
ブチルアルミニウムのｎ−ヘキサン溶液（１Ｍ）（２．
０ｍｌ）を−５〜４℃で加える。２０分間攪拌後、これ
に酢酸エチル（３ｍｌ）と１０％塩酸（２ｍｌ）を順次
加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残
留物を塩化メチレンを溶離溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して、４，４−ジフェニル−
２−シクロペンテン−１−オール（０．２９ｇ）を得る
。 ＩＲ（ニート）：３３２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４・７＆１３．８Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．９＆１３．８Ｈｚ），４．９０−５．１０（１Ｈ
，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０＆５．５Ｈ
ｚ），６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２＆５．５Ｈｚ
），７．１−７．３８（１０Ｈ，ｍ）【０１０４】製造
例１０ ２，２−ビス（ｐ−トリル）酢酸（８．５２ｇ）、アリ
ルアルコール（６．６ｍｌ）おびｐ−トルエンスルホン
酸１水和物の混合物をディーン・スターク（Ｄｅａｎ−
Ｓｔａｒｋ）装置を用いて水を連続的に除去しながら２
０時間還流する。冷却後、混合物を１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出物を１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留
物を塩化メチレンを溶離溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、アリル２，２−ビス（ｐ
−トリル）アセテート（８．０９ｇ）を得る。 ＩＲ（薄膜）：１７３０，７７０，７５０ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３１（ｓ，６Ｈ），４．６
０−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，１Ｈ），５
．１５−５．３０（ｍ，２Ｈ），５．８０−６．００（
ｍ，１Ｈ），６．９５−７．３６（ｍ，８Ｈ） 【０１０５】製造例１１ アリル２，２−ビス（ｐ−トリル）アセテート（８．０
０ｇ）のトルエン（４０ｍｌ）溶液を水素化ナトリウム
（鉱油中６０％懸濁物）（１．６ｇ）のトルエン（３０
ｍｌ）中懸濁液に窒素雰囲気下１３０℃で滴下し、混合
物を６時間還流する。冷却後、混合物を冷却した１Ｎ塩
酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、２，
２−ビス（ｐ−トリル）−４−ペンテン酸（４．４１ｇ
）を得る。これをさらに精製することなく次の反応に用
いる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３２（ｓ，６Ｈ），３
．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｓ，
１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．
４５−５．７０（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．２５（ｍ
，８Ｈ） 【０１０６】製造例１２ ２，２−ビス−（ｐ−トリル）−４−ペンテン酸（８．
１７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍｌ
）と塩化メチレン（４５ｍｌ）溶液に塩化チオニル（３
．２ｍｌ）を加え、溶液を室温で１日攪拌する。溶液を
減圧濃縮し、残留物を塩化メチレン（５０ｍｌ）に溶解
する。溶液を塩化アルミニウム（４．６６ｇ）の塩化メ
チレン（５０ｍｌ）中懸濁液に窒素雰囲気下ドライアイ
ス−アセトン浴で冷却しながら滴下し、得られた混合物
を室温で一夜攪拌する。混合物を冷却した１Ｎ塩酸中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出物を１Ｎ塩酸、水、
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物をｎ−
ヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜５：１）を溶離溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、５，５−ビス（ｐ−トリル）−２−シクロペンテン−
１−オン（２．３０ｇ）を得る。 融点：６１−６３℃ ＩＲ（ヌジョール）：１６９０，８１０，７８０，７６
０，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．３１（ｓ，６Ｈ），３
．４７（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２０−６．
３５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，８Ｈ，）７．７５−
７．９０（ｍ，１Ｈ） 【０１０７】製造例９と同様にして下記の化合物（製造
例１３および１４）を得る。 【０１０８】製造例１３ ５，５−ビス（ｐ−トリル）−２−シクロペンテン−１
−オール ＩＲ（薄膜）：３５５０，３４３０，８１０，７９０，
７６０，７４０，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（ｄ，Ｊ＝９．５
Ｈｚ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，
３Ｈ），２．８０−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．３０−
３．４６（ｍ，１Ｈ），５．３２−５．５０（ｍ，１Ｈ
），５．８５−５．９５（ｍ，１Ｈ），６．０５−６．
１５（ｍ，１Ｈ），７．００−７．３５（ｍ，８Ｈ） 【０１０９】製造例１４ ４，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オール沸
点：４１−４３℃／８ｍｍＨｇ ＩＲ（ニート）：３３２０，１０３５ｃｍ−１ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３，δ）：１．０５（３Ｈ，ｓ），１．１６（
３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１＆１３
．５Ｈｚ），１．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３＆１３．５Ｈｚ），４．８４−４
．９５（１Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．
０＆５．５Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０
＆５．５Ｈｚ） 【０１１０】製造例１５ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（０．３０ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．４３ｇ
）の四塩化炭素（３ｍｌ）中混合物を８時間還流後、冷
却する。この混合物にｎ−ヘキサン（５ｍｌ）を加え、
室温で１０分間攪拌する。不溶物を濾去し、濾液を減圧
濃縮する。残留物を塩化メチレンに溶解し、これにシリ
カゲル（１ｇ）を加える。１０分間攪拌後、シリカゲル
を濾去し、濾液を減圧濃縮して、４，４−ジフェニル−
２−シクロペンテニルクロライド（０．３０ｇ）を得る
。 ＩＲ（ニート）：１５９５，１４９０，１４４５ｃｍ−
１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．７＆１４．６Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．３＆１４．６Ｈｚ，５．０５−５．２０（１Ｈ，
ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１＆５．５Ｈｚ
），６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２＆５．５Ｈｚ）
，７．１０−７．４０（１０Ｈ，ｍ）【０１１１】製造
例１６ ２，２−ジシクロプロピルアセトアルデヒド（９．６８
ｇ）、アリルアルコール（１０．６ｍｌ）、トルエン（
９７ｍｌ）およびロートルエンスルホン酸（０．０５ｇ
）の混合物をディーン・スタークトラップを付した２０
ｃｍ充填蒸留塔を用い６日間加熱する。この間、０．９
ｍｌの水層が分離する。反応混合物を蒸留するとトルエ
ンおよび少量の初留の後に、２，２−ジシクロプロピル
−４−ペンテナール（４．９０ｇ）が得られる沸点：４
３−４７℃／０．２ｍｍＨｇ ＩＲ（ニート）：１７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．４０−０．５８（８Ｈ
，ｍ），０．６８−０．８５（２Ｈ，ｍ），２．１２−
２．３０（２Ｈ，ｍ），５．００−５．１８（２Ｈ，ｍ
），５．８５−６．００（１Ｈ，ｍ），９．４７（１Ｈ
，ｓ） 【０１１２】製造例１７ 塩化第一銅（２．２５ｇ）と二塩化パラジウム（０．８
１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）−
水（２．２ｍｌ）中懸濁液を室温で１時間攪拌する。こ
の間、酸素ガスを懸濁液に吹込む。この混合物に２，２
−ジシクロプロピル−４−ペンテナール（３．７４ｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を２
２〜３５℃で加え、懸濁液を酸素ガスを吹込みながら室
温で４時間攪拌する。水（１１０ｍｌ）で希釈後、水層
をジエチルエーテルで抽出する。抽出物を水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を減圧蒸留
により精製して、４−オキソ−２，２−ジシクロプロピ
ルペンタナール（１．９８ｇ）を得る。 沸点：８０−８３℃／０．５０ｍｍＨｇＩＲ（ニート）
：１７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．２４−０．６０（８Ｈ
，ｍ），０．８０−１．００（２Ｈ，ｍ），２．１５（
３Ｈ，ｓ）２．６９（２Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ
） 【０１１３】製造例１８ 水酸化カリウムの５％水溶液（４．７ｍｌ）とテトラヒ
ドロフラン（４．７ｍｌ）の混合物に４−オキソ−２，
２−ジシクロプロピルペンタナール（１．８８ｇ）のジ
エチルエーテル（９．４ｍｌ）溶液を加える。混合物を
３８−４５℃で３時間加熱後、冷却する水層を塩化ナト
リウムで飽和する。混合物をジエチルエーテルで抽出し
、抽出物を食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧濃縮する。残留物を減圧蒸留にて精製し、４，４−
ジシクロプロピル−２−シクロペンテン−１−オン（１
．５５ｇ）を得る。 沸点：１０１−１０５℃／５ｍｍＨｇ ＩＲ（ニート）：１７１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．１０−０．５４（８Ｈ
，ｍ），０．９２−１．１２（２Ｈ，ｍ），２．０４（
２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），
７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）【０１１４】製
造例１９ ４，４−ジシクロプロピル−２−シクロペンテン−１−
オン（１．８８ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍｌ）溶
液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ｎ−ヘキサン中
０．９４Ｎ、１４ｍｌ）を窒素雰囲気下−７０〜−６４
℃で加える。２０分間攪拌後、これに酢酸エチル（６ｍ
ｌ）を加え、溶液を希塩酸で酸性とし、ジエチルエーテ
ルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮して、４，４−ジシクロプロピル
−２−シクロペンテン−１−オール（０．５３ｇ）を得
る。この化合物はあまり安定ではないので、精製せずに
次の反応に用いる。 【０１１５】実施例１１ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（０．３０ｇ）のアセトン溶液に塩化メタンスルホニル
（０．１２ｍｌ）とトリエチルアミン（０．２１ｍｌ）
を１〜３℃で加える。１５分間攪拌後、ヨウ化ナトリウ
ム（０．２３ｇ）を加え、混合物を１０分間攪拌する。 混合物にｔ−ブチルアミン（２．６７ｍｌ）を−１〜２
℃で加え、混合物を室温で一夜攪拌する。混合物に冷水
を加え、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を
酢酸エチルに溶解する。この溶液に３Ｎ塩酸（１ｍｌ）
を氷浴中で冷却しながら加え、混合物を３０分間攪拌す
る。生成する析出物を濾取し、水、酢酸エチルで順次洗
浄後、乾燥して、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル
−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩（０．３１ｇ）を
得る 融点：２６５−２６７℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：２７３０，２６９０，２５３０，
２４９０，２４３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＨＳＯ−ｄ６，δ）：１．３７（９Ｈ，ｓ）
，２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１＆１３．３Ｈｚ）
，３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２＆１３．３Ｈｚ）
，４．４４（１Ｈ，ｂｒ　　ｍ），６．１６（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ），７．１０−７．３８（１０Ｈ，ｍ），８．８９
（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ）
【０１１６】実施例１１と同様にして下記の化合物（実
施例１２〜２３）を得る。 【０１１７】実施例１２ Ｎ−メチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 融点：１６８−１６９℃ ＩＲ（ヌジョール）：２６８０，２４３０，１６００，
７７０，７５０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．３０（ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ＆１３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３
Ｈ），３．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ＆１３．４Ｈｚ
，１Ｈ），４．２０−４．３５（ｍ，１Ｈ），６．０６
（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７
８（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．
１０−７．４５（ｍ，１０Ｈ），９．２１（ｂｒ．ｓ，
２Ｈ） 【０１１８】実施例１３ Ｎ−エチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 融点：２０９＝２１０℃（イソプロピルアルコール−酢
酸エチルから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：２６８０，２４５０，１５９５，
７９０，７７０，７５０，７００ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６，δ）：１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３
Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ＆８．３Ｈｚ
，１Ｈ），３．００（ｑｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ＆１．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ＆７．
０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，１Ｈ），６
．０７（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１．９Ｈｚ，１Ｈ）
，７．１２−７．４６（ｍ，１０Ｈ），９．２５（ｂｒ
，ｓ，２Ｈ） 【０１１９】実施例１４ Ｎ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 融点：１５８．５−１５９℃（ｎ−ヘキサン、酢酸エチ
ルおよびアセトンの混合物から再結晶）ＩＲ（ヌジョー
ル）：２７７０，２７１０，２６６０，２６１０，２５
８０，２５５０，２４８０，２４４０，１６００ｃｍ−
１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（２Ｈ，６重線，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
，２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５＆１３．５Ｈｚ）
，２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．０＆１３．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｍ），６．
０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．０＆５．５Ｈｚ），７．１−７．４（１
０Ｈ，ｍ），９．２５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）【０１２０】
実施例１５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミン塩酸塩 融点：１８９−１９０℃（イソプロピルアルコール−ア
セトンから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：２５５０，２４３０，７８０，７
６０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．４４（ｄｄ，Ｊ＝
１３．６Ｈｚ＆８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｓ，６
Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ＆７．１Ｈｚ
，１Ｈ），４．４０−４．５５（ｍ，１Ｈ），６．１４
（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ＆５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８
５（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ＆５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．
２０−７．４０（ｍ，１０Ｈ），１０．７３（ｂｒ．ｓ
，１Ｈ） 【０１２１】実施例１６ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミン塩酸塩 融点：１８６−１８７℃（イソプロピルアルコール−酢
酸エチルから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：２５２０，２４７０，１６００，
７９０，７５０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２３（ｔ，Ｊ＝７
．１２Ｈｚ，６Ｈ），２．３５−２．４７（ｍ，１Ｈ）
，３．０２−３．３０（ｍ，５Ｈ），４．５３−４．７
２（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ
），６．８９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ，７．１８−
７．５２（ｍ，１０Ｈ），１０．０３（ｂｒ，ｓ，１Ｈ
） 【０１２２】実施例１７ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−４，４−ジフェニル−２−
シクロペンテニルアミン塩酸塩 融点：１６２−１６５℃ ＩＲ（ヌジョール）：３０５０，２５００，７８０，７
６０，７５０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．３５−２．７０（
ｍ，１Ｈ），３．１０−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３
４（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４
．４０−４．７０（ｍ，２Ｈ），６．１５−６．３０（
ｍ，１Ｈ），６．７５−７．００（ｍ，１Ｈ），７．１
０−７．４０（ｍ，１０Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ
，３Ｈ），７．５５−７．７０（ｍ，２Ｈ），１０．８
０−１１．２０（ｍ，１Ｈ） 【０１２３】実施例１８ Ｎ−ベンジル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテ
ニルアミン塩酸塩 融点：２０１−２０４℃（メタノール−イソプロピルア
ルコール−酢酸エチルから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１５８０，７６０，７
００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．４５（ｄｄ，Ｊ＝
１３．２Ｈｚ＆８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，
Ｊ＝１３．２Ｈｚ＆６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｂ
ｒ．ｓ，２Ｈ），４．３０−４．５０（ｍ，１Ｈ），６
．１５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ
，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７
．３５（ｍ，１０Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，３Ｈ
），７．５５−７．８０（ｍ，２Ｈ），９．８２（ｂｒ
．ｓ，２Ｈ） 【０１２４】実施例１９ Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４
，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミンメタン
スルホン酸塩 融点：１７６−１７７℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６００ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３９（６Ｈ，ｓ），２．６
０（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３
＆８．５Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３
＆６．９Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．３５（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７＆
１．０Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７＆２
．０Ｈｚ），７．１２−７．３６（１０Ｈ，ｍ），８．
１７−８．５６（２Ｈ，ｍ）【０１２５】実施例２０ Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（Ｎ−メチルベンジルア
ミノ）エチル］−４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニルアミン２塩酸塩 融点：１９６−１９７℃（分解）（エタノール−酢酸エ
チルから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）；２７５０，２６００，２５００，
１６００，１５８０，７９０，７５０，７００ｃｍ−１
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．４０（ｓ，３Ｈ）
，１．５９（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝６
．９Ｈｚ＆１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．９０
（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．
４５（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９
５−７．８５（ｍ，１５Ｈ），９．６４（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），１０．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１１．０３（ｂ
ｒ．ｓ，１Ｈ） 【０１２６】実施例２１ Ｎ−（１−エチルシクロヘキサン−１−イル）−４，４
−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩融点
：２２８−２３４℃（分解）（メタノール−エタノール
−酢酸エチルから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：１５８０，７８０，７７０，７０
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８９（ｔ．Ｊ＝７
．４Ｈｚ，３Ｈ），１．００−２．１０（ｍ，１２Ｈ）
，２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ＆８．２Ｈｚ，１
Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ＆６．１Ｈｚ
，１Ｈ），４．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．１４（ｂ
ｒ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｂｒ．ｄ
，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．５０（ｍ，
１０Ｈ），８．５５−８．８０（ｍ，１Ｈ），８．９０
−９．２０（ｍ，１Ｈ） 【０１２７】実施例２２ ４−（４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニル）モ
ルホリン塩酸塩 融点：２８５−２８８℃（分解）（メタノールから再結
晶） ＩＲ（ヌジョール）：２５２０，２４４０，７９０，７
６０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．００−３．８２（
ｍ，８Ｈ），３．９０−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．４
８−４．６０（ｍ，１Ｈ），６．１９−６．３０（ｍ，
１Ｈ），６．８４−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１５−
７．４２（ｍ，１０Ｈ），１０．５−１０．７２（ｂｒ
．ｓ，１Ｈ） 【０１２８】実施例２３ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ビス（ｐ−トリル）−２−シ
クロペンテニルアミン塩酸塩 融点：２６５−２６７℃（エタノール−イソプロピルア
ルコールから再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：２７６０，２６３０，８２０，８
００，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６（ｓ，９Ｈ）
，２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．
４６（ｄｄ，Ｊ＝７，９Ｈｚ＆１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ＆１３．４Ｈｚ，１Ｈ
），４．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ＆５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ＆５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，
４Ｈ），７．１２（ｓ，４Ｈ），８．８２（ｂｒ．ｓ，
１Ｈ），９．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）【０１２９】実施
例２４ ４，４−ジシクロプロピル−２−シクロペンテン−１−
オール（０．５２ｇ）のアセトン（５ｍｌ）溶液に塩化
メタンスルホニル（０．２７ｍｌ）とトリエチルアミン
（０．４９ｍｌ）を氷浴冷却下に加える。１０分間攪拌
後、これにヨウ化ナトリウム（０．５２ｇ）を加え、混
合物を１０分間攪拌する。この混合物にｔ−ブチルアミ
ン（６．４ｍｌ）を加え、室温で一夜攪拌する。溶媒を
減圧留去後、冷水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後
、減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルに溶解し、これに
エタノール性塩酸（８．９Ｎ、０．５ｍｌ）を加え、減
圧濃縮する。残留物をジエチルエーテルから結晶化して
、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジシクロプロピル−２−シ
クロペンテニルアミン塩酸塩（０．５１ｇ）を得る。 これらの結晶をイソプロピルアルコールと酢酸エチルの
混合物から再結晶して、精製物（０．４１ｇ）を得る。 融点：２０２．５−２０３．５℃ ＩＲ（ヌジョール）：２７５０，２６２５，２５００，
２４５５，２４３０，１５８０ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３，δ）：−０．１０−０．１５（２Ｈ，ｍ），０．
１５−０．６４（６Ｈ，ｍ），０．６４−０．８５（１
Ｈ，ｍ），０．９６−１．１５（１Ｈ，ｍ），１．５０
（９Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６＆１
２．９Ｈｚ），２．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆１
２．９Ｈｚ），４．０８−４．２８（１Ｈ，ｍ），５．
４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２＆５．８Ｈｚ），６．２
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５＆５．８Ｈｚ），９．３７
（２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 【０１３０】実施例２５ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（０．３０ｇ）と四臭化炭（０．５５ｇ）のジイソプロ
ピルエーテル（３ｍｌ）中混合物を３０分間還流する。 冷却後、ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ）とジイソプロピルエ
ーテル（２ｍｌ）を加え、不溶物を濾去する。濾液を３
０℃以下で減圧濃縮する。残留物にアセトン（４ｍｌ）
とｔ−ブチルアミン（２ｍｌ）を加え、３０分間還流後
、冷却する。混合物を減圧濃縮し、クロロホルムとメタ
ノールの混合物を溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−
ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン（０．２６ｇ
）を得る。この化合物の物性データは実施例１の化合物
のものと同じであった。 【０１３１】実施例２６ 実施例２５と同様にしてＮ−ｔ−ブチル−４，４−ジメ
チル−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩を得る。 融点：１９４℃（分解）（ジエチルエーテルとクロロホ
ルムの混合物から再結晶） ＩＲ（ヌジョール）：３４００，２７６０，２６９０，
２６４０，２４７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０５（３Ｈ，ｓ），１
．２６（３Ｈ，ｓ），１．５１（９Ｈ，ｓ），２．１７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０＆１３．３Ｈｚ），２．３７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３＆１３．３Ｈｚ），４．２６
−４．４５（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．１＆５．６Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
．７＆５．６Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，ｂｒ　　ｓ）【
０１３２】実施例２７ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルクロライド
（０．２０ｇ）、ｔ−ブチルアミン（２ｍｌ）および触
媒量のヨウ化ナトリウムのアセトン（４ｍｌ）中混合物
を１５時間還流後、冷却する。混合物を減圧濃縮し、こ
れに水を加え、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残
留物をクロロホルムとメタノールの混合物を溶離溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニルアミン（０．１５ｇ）を得る。この化合物の物性
データは実施例１の化合物のものと同じである。 【０１３３】実施例２８ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルクロライド
（０．３０ｇ）、ｔ−ブチルアミン（１．２４ｍｌ）、
触媒量のヨウ化ナトリウムおよび１８−クラウン−６の
塩化メチレン（３ｍｌ）中混合物を４７時間還流後、冷
却する。溶媒を減圧下に除去後、水を加え、混合物を酢
酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物に酢酸エチル
（５ｍｌ）と３Ｎ塩酸（２ｍｌ）を氷浴中で冷却しなが
ら加え、混合物を３時間攪拌する。析出物を濾取し、酢
酸エチル、水、酢酸エチルで順次洗浄後、乾燥して、Ｎ
−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテ
ニルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）を得る。この化合物の
物性データは実施例１１の化合物のものと同じである。 【０１３４】実施例２９ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルクロライド
（０．２６ｇ）とヨウ化ナトリウム（０．１５ｇ）のア
セトン（５ｍｌ）中混合物を９０分間還流する。不溶物
を濾去する。濾液にｔ−ブチルアミン（１．５ｍｌ）と
アセトン（５ｍｌ）を加える。溶液を２時間還流後、冷
却する。溶媒を減圧下に除去し、水を加え、酢酸エチル
で抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧濃縮する。残留物をクロロホルムとメタ
ノールの混合物を溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−
ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン（０．２５ｇ
）を得る。この化合物の物性データは実施例１の化合物
のものと同じである。 【０１３５】実施例３０ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアジド（０
．３０ｇ）のアセトン（３ｍｌ）溶液にトリフェニルホ
スフィン（０．３３ｇ）を室温で加え、２１時間還流す
る。冷却後、溶媒を減圧下に除去後、水素化ホウ素ナト
リウム（０．２２ｇ）のメタノール（３ｍｌ）溶液を加
える。２０分間攪拌後、食塩水および酢酸エチルを加え
る。有機層を分離し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮する。残留物をクロロホルムとメ
タノールの混合物を溶離溶媒とするシリカゲル・フラッ
シュカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−イソプ
ロピル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルア
ミン（０．２６ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．２０Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２０Ｈ
ｚ），１．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．０５＆１３．１４Ｈｚ），１．８５−３
．１４（２Ｈ，ｍ），４．００−４．１５（１Ｈ，ｍ）
，５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６１＆１．７４Ｈｚ
），６．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６１＆１．８４Ｈ
ｚ），７．１０−７．４０（１０Ｈ，ｍ）上記で得られ
た遊離アミン化合物（０．２６ｇ）のクロロホルム溶液
にメタンスルホン酸（９２ｍｇ）のメタノール溶液を加
え、減圧濃縮する。残留物をジエチルエーテルと酢酸エ
チルの混合物で粉末化して、そのメタンスルホン酸塩（
０．２６ｇ）を得る。 融点：１４８−１５０℃ ＩＲ（ヌジョール）：１６１０，１４９０ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２
．５２（３Ｈ，ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
７＆１３．０Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．
７＆１３．０Ｈｚ），３．２０−３．５０（１Ｈ，ｍ）
，４．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），７．１０−７．４０（１０Ｈ，ｍ），８．７５（
２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 【０１３６】実施例３１ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルクロライド
（０．６０ｇ）、４−ジエチルアミノ−１，１−ジメチ
ル−２−ブチニルアミン（０．７９ｇ）および触媒量の
ヨウ化ナトリウムのアセトン（５ｍｌ）中混合物を８時
間還流する。冷却後、溶媒を減圧下に除去し、残留物を
クロロホルムとメタノールの混合物を溶離溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［
４−ジエチルアミノ−１，１−ジメチル−２−ブチニル
］−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン
（０．５４ｇ）を得る。上記で得られた遊離アミンをク
ロロホルムに溶解し、これにメタノール性塩酸（０．１
８ｇ／ｍｌ、１ｍｌ）を加える。溶液を減圧濃縮し、エ
タノールとイソプロピルアルコールの混合物で粉末化し
て、その塩酸塩（０．４５ｇ）を得る。 融点：２２５℃（分解）（エタノールから再結晶）ＩＲ
（ヌジョール）：２７２５，２３００ｃｍ−１ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ，δ）：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
，１．７７（６Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．２＆１３．４Ｈｚ），３．２３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０＆１３
．４Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｓ），４．６０−４．８
０（１Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２＆
５．７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８＆５
．７Ｈｚ），７．２４−７．５０（１０Ｈ，ｍ） 【０１３７】実施例３２ ２−シクロペンテン−１−オン（２．０ｇ）のジエチル
エーテル（２０ｍｌ）溶液に水素化ジイソブチルアルミ
ニウム（ヘキサン中０．９４Ｍ、２８．５ｍｌ）を窒素
雰囲気下−７０〜−６０℃で加える。１時間攪拌後、酢
酸エチル（１１．９ｍｌ）を加え、溶液を希塩酸で酸性
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。残留物
をアセトン（５０ｍｌ）に溶解する。この溶液に塩化メ
タンスルホニル（１．８８ｍｌ）とトリエチルアミン（
３．３９ｍｌ）を氷浴冷却下に加える。１０分間攪拌後
、ヨウ化ナトリウム（３．６３ｇ）を加え、混合物を１
０分間攪拌する。この混合物にｔ−ブチルアミン（４９
ｍｌ）を加え、室温で一夜攪拌する。溶媒を留去し、冷
水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。抽出物にエ
タノール性塩酸（８．９Ｎ、３ｍｌ）を加え、減圧濃縮
する。残留物をジエチルエーテルとイソプロピルアルコ
ールの混合物から結晶化して、ｔ−ブチルアミン塩酸塩
（０．４０ｇ）を得る。この塩を濾去した後、濾液を減
圧濃縮する。残留物をジエチルエーテルと酢酸エチルの
混合物から結晶化して、Ｎ−ｔ−ブチル−２−シクロペ
ンテニルアミン塩酸塩（０．７４ｇ）を得る。これらの
結晶をイソプロピルアルコールと酢酸エチルの混合物か
ら再結晶して精製物（０．２６ｇ）を得る。 融点：１７８−１８０℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：２７７０，２６５０，２５００，
２４４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），２
．２０−２．６４（３Ｈ，ｍ），２．６４−２．９０（
１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ），６．００
−６．１８（２Ｈ，ｍ），９．２４（２Ｈ，ｂｒ　　ｓ
）【０１３８】実施例３３ Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミン（０．４９ｇ）のクロロホルム−メタノール溶液に
メタンスルホン酸（０．１６ｇ）のメタノール溶液を加
える。溶媒を減圧留去後、酢酸エチルを加える。２時間
静置し、生成する析出物を集めて、Ｎ−ｔ−ブチル−３
，３−ジフェニルシクロペンチルアミンメタンスルホン
酸塩（０．５１ｇ）を得る 融点：２４３−２４４℃ ＩＲ（ヌジョール）：１６１０，１４９０ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３０（９Ｈ，ｓ），１
．８８−２．４０（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
，２．６０−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．３
６（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），７
．０５−７．５０（１０Ｈ，ｍ），８．４５（２Ｈ，ｂ
ｒ　　ｓ） 【０１３９】実施例３４ ４，４−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オン（
０．４０ｇ）とｔ−ブチルアミン（０．７５ｇ）の塩化
メチレン（９ｍｌ）溶液に四塩化チタン（０．５０ｇ）
の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液を−７０℃〜−６０℃で
滴下する。２時間攪拌後、水素化ホウ素ナトリウム（０
．３５ｇ）とメタノール（６ｍｌ）を０℃で順次加える
。０．５時間攪拌後、析出物をセライトを用いて濾去し
、濾液を減圧濃縮する。残留物に１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液を加え、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。 残留物をクロロホルムとメタノールの混合物を溶離溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミン（０．１３ｇ）とＮ−ｔ−ブチル−３，
３−ジフェニルシクロペンチルアミン（０．１９ｇ）を
それぞれ得る。 Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニルアミン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８０−１．４０（１Ｈ
，ｂｒ．ｍ），１．１２（９Ｈ，ｓ），２．０４（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝７．６＆１３．０Ｈｚ），３．０９（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝６．８＆１３．０Ｈｚ），３．９４−４．
１０（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７
＆５．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０＆
５．６Ｈｚ），７．０９−７．３８（１０Ｈ，ｍ） Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０３（９Ｈ，ｓ），１
．４９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９３−２．６３（
５Ｈ，ｍ），２．７４−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１
４−３．３７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１４（１０
Ｈ，ｍ） 【０１４０】実施例３５ 実施例３４と同様にしてＮ−ｔ−ブチル−４，４−ジフ
ェニル−２−シクロヘキセニルアミンメタンスルホン酸
塩を得る。 融点：２２７−２２９℃（エタノールとジエチルエーテ
ルの混合物から再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４３（９Ｈ，ｓ），１
．７５−２．３３（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ）
，３．６０−３．９０（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０＆２Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０Ｈｚ），７．００−７．３０（１０Ｈ，ｍ），８．
３０（２Ｈ，ｂｒ　　ｓ） 【０１４１】実施例３６ ４，４−ジフェニルシクロヘキサン−１−オン（１．１
５ｇ）とｔ−ブチルアミン（２．０１ｇ）の塩化メチレ
ン（２０ｍｌ）溶液に四塩化チタン（０．６６ｇ）の塩
化メチレン（６ｍｌ）溶液を−７０℃〜−５０℃で滴下
する。混合物を３０分間攪拌後、水素化ホウ素ナトリウ
ム（０．３４ｇ）とメタノール（２０ｍｌ）を加える。 混合物を３０分間攪拌し、水（５ｍｌ）を加え、析出物
をセライトを用いて濾去する。濾液を減圧濃縮し、酢酸
エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物（１．４７ｇ）
を酢酸エチルに溶解し、これをメタンスルホン酸（４４
１ｍｇ）のメタノール（３ｍｌ）溶液に加える。室温で
一夜静置後、生成する析物を集めて、Ｎ−ｔ−ブチル−
４，４−ジフェニルシクロヘキシルアミンメタスルホン
酸塩（１．２０ｇ）を得る。 融点：２５３−２５５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３６（９Ｈ，ｓ），１
．６０−２．９５（９Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
，６．９６−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ
，ｂｒ　　ｓ） 【０１４２】実施例３７ 実施例３６と同様にしてＮ−ｔ−ブチル−３，３−ジフ
ェニルシクロブチルアミンメタンスルホン酸塩を得る。 融点：１９７−１９８℃ ＩＲ（ヌジョール）：１５９０，１４８５ｃｍ−１ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３７（９Ｈ，ｓ），２．３
３（３Ｈ，ｓ），３．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈ
ｚ），３．６７（１Ｈ，ｐｅｎｔ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ）
，７．０６−７．４３（１０Ｈ，ｍ），８．７１（２Ｈ
，ｓ） 【０１４３】実施例３４と同様にして下記の化合物（実
施例３８〜５５）を得る。 【０１４４】実施例３８ Ｎ−メチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２６８０，２４３０，１６００，
７７０，７５０，７００ｃｍ−１ 【０１４５】実施例３９ Ｎ−エチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２６８０，２４５０，１５９５，
７９０，７７０，７５０，７００ｃｍ−１【０１４６】
実施例４０ Ｎ−ブチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニ
ルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２７７０，２７１０，２６６０，
２６１０，２５８０，２５５０，２４８０，２４４０，
１６００ｃｍ−１ 【０１４７】実施例４１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２５５０，２４３０，７８０，７
６０，７００ｃｍ−１ 【０１４８】実施例４２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２５２０，２４７０，１６００，
７９０，７５０，７００ｃｍ−１ 【０１４９】実施例４３ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−４，４−ジフェニル−２−
シクロペンテニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：３０５０，２５００，７８０，７
６０，７５０，７００ｃｍ−１ 【０１５０】実施例４４ Ｎ−ベンジル−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテ
ニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１５８０，７６０，７
００ｃｍ−１　　　　 【０１５１】実施例４５ Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４
，４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミンメタン
スルホン酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６００ｃｍ−１【０
１５２】実施例４６ Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（Ｎ−メチルベンジルア
ミノ）エチル］−４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニルアミン２塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２７５０，２６００，２５００，
１６００，１５８０，７９０，７５０，７００ｃｍ−１
【０１５３】実施例４７ Ｎ−（１−エチルシクロヘキサン−１−イル）−４，４
−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩ＩＲ
（ヌジョール）：１５８０，７８０，７７０，７００ｃ
ｍ−１　　　　　　 【０１５４】実施例４８ ４−（４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニル）モ
ルホリン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２５２０，２４４０，７９０，７
６０，７００ｃｍ−１ 【０１５５】実施例４９ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ビス（ｐ−トリル）−２−シ
クロペンテニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２７６０，２６３０，８２０，８
００，７２０ｃｍ−１ 【０１５６】実施例５０ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジシクロプロピル−２−シク
ロペンテニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２７５０，２６２５，２５００，
２４５５，２４３０，１５８０ｃｍ−１【０１５７】実
施例５１ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジメチル−２−シクロペンテ
ニルアミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，２７６０，２６９０，
２６４０，２４７０ｃｍ−１ 【０１５８】実施例５２ Ｎ−イソプロピル−４，４−ジフェニル−２−シクロペ
ンテニルアミンメタンスルホン酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：１６１０，１４９０ｃｍ−１【０
１５９】実施例５３ Ｎ−［４−ジエチルアミノ−１，１−ジメチル−２−ブ
チニル］−４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニル
アミン塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：２７２５，２３００ｃｍ−１【０
１６０】実施例５４ Ｎ−ｔ−ブチル−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩Ｉ
Ｒ（ヌジョール）：２７７０，２６５０，２５００，２
４４０ｃｍ−１ 【０１６１】実施例５５ １−（４，４−ジフェニル−２−シクロペンテニル）ピ
ペラジン２塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：１５９０，７７０，７５０，７０
０ｃｍ−１　　　　　　 【０１６２】実施例５６ 実施例１１と同様にして、５，５−ジフェニル−２−シ
クロペンテン−１−オールと１−ホルミルピペラジンを
反応させて１−（４，４−ジフェニル−２−シクロペン
テニル）−４−ホルミルピペラジンを得る。次いでその
ホルミル基を慣用の方法で脱離して１−（４，４−ジフ
ェニル−２−シクロペンテニル）ピペラジン２塩酸塩を
得る。 融点：２４４℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：１５９０，７７０，７５０，７０
０ｃｍ−１ 　　ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．５８（ｄｄ，Ｊ＝
１３．９Ｈｚ＆７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，
Ｊ＝１３．９Ｈｚ＆７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｂ
ｒ．ｓ，８Ｈ），４．７６（シュード　　ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆１
．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ＆
１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．４０（ｍ，１０Ｈ
） 【０１６３】実施例１１または実施例２５または実施例
２７と同様にして下記の化合物（実施例５７〜６０）を
得る。 【０１６４】実施例５７ Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０３（９Ｈ，ｓ），１
．４９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９３−２．６３（
５Ｈ，ｍ），２．７４−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１
４−３．３７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１４（１０
Ｈ，ｍ） 【０１６５】実施例５８ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニルシクロヘキセニル
アミンメタンスルホン酸塩 融点；２２７−２２９℃ 【０１６６】実施例５９ Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニルシクロヘキシルア
ミンメタンスルホン酸塩 融点：２５３−２５５℃ 【０１６７】実施例６０ Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロブチルアミ
ンメタンスルホン酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：１５９０，１４８５ｃｍ−１【０
１６８】実施例８と同様にして下記の化合物（実施例６
１〜６３）を得る。 【０１６９】実施例６１ Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロペンチルア
ミン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．０３（９Ｈ，ｓ），１
．４９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９３−２．６３（
５Ｈ，ｍ），２．７４−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１
４−３．３７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１４（１０
Ｈ，ｍ） 【０１７０】実施例６２ Ｎ一ｔ−ブチル−４，４−ジフェニルシクロヘキシルア
ミンメタンスルホン酸塩 融点：２５３−２５５℃ 【０１７１】実施例６３ Ｎ−ｔ−ブチル−３，３−ジフェニルシクロブチルアミ
ンメタンスルホン酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：１５９０，１４８５ｃｍ−１【０
１７２】製造例２０ ５，５−ジフェニル−２−シクロペンテン−１−オール
（５．０ｇ）、Ｄ−酒石酸ジメチル（０．４９ｇ）およ
びモレキュラーシーブ４Ａ（活性粉末０．５ｇ）の塩化
メチレン（５０ｍｌ）中懸濁液にチタニウム（ＩＶ）イ
ソプロポキシド（０．６３ｍｌ）を窒素雰囲気下ドライ
アイス−アセトン浴中で冷却しながら加える。３０分間
攪拌後、これにｔ−ブチルヒドロペルオキシド（２，２
，４−トリメチルペンタン中３．０Ｍ溶液３．５７ｍｌ
）を加える。次いで混合物をフリーザに４日間保存する
。混合物を氷水（５０ｍｌ）中に注ぎ、得られたエマル
ジョンをセライトパッドで濾過する。有機層を分取し、
食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、（＋）−５，５−ジフェニＣＨ３ＯＨおよび
（−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポ
キシ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１−オール
※［（−）異性体に富む混合物］（１．２７ｇ 【０１７３】製造例２１ 製造例２０と同様にして（＋）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ
，３Ｓ）−２，３−エポキシ−５，５−ジフェニルシク
ロペンタン−１−オール［（＋）異性体に富む混合物； −シクロペンテン−１−オールを得る。 【０１７４】製造例２２ （−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポ
キシ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１−オール
［（−）異性体に富む混合物］の粗製物を下記のように
精製する。粗製物（１．２１ｇ）を酢酸エチル（３ｍｌ
）から再結晶してそのラセミ化合物（０．４８ｇ、融点
１４０−１４１℃）を得る。濾液を減圧濃縮し、残留物
をジイソプロピルエーテル（７ｍｌ）から結晶化して、
（−）異性体精製物（０．５２ｇ）を得る。 融点：９２．５−９４℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４２０ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３，δ）：１．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）
，２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，シ
ュードｓ），４．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）
，７．０７−７．３５（１０Ｈ，ｍ）【０１７５】製造
例２３ 製造例２２と同様にして、（＋）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２
Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−５，５−ジフェニルシ
クロペンタン−１−オールの粗製物を精製する。融点：
９２−９３℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４５０，３４２０，７７０，７
５０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６１（ｄ，Ｊ＝１２．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１
Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．
６６（シュードｓ，２Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝１２．
３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３５（ｍ，１０Ｈ）【
０１７６】製造例２４ 製造例２０で得られた（−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ，
３Ｓ）−２，３−エポキシ−５，５−ジフェニルシクロ
ペンタン−１−オール［（−）異性体に富む混合物］を
酢酸エチルから再結晶して、（±）−ｒｅｌ−（１Ｒ，
２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−５，５−ジフェニル
シクロペンタン−１−オール（ラセミ体）を得る。 融点：１３６−１３７℃ ＩＲ（ヌジョール）：３４２０，３０５０，８００，７
７０，７５０，７４０，７００ｃｍ−１【０１７７】実
施例６４ （−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポ
キシ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１−オール
（２９７ｍｇ）の塩化メチレン（３ｍｌ）とイソプロピ
ルアルコール（１．２ｍｌ）溶液にチタニウム（ＩＶ）
イソプロポキシド（０．４６ｍｌ）を氷浴冷却下に加え
る。３０分間攪拌後、これにｔ−ブチルアミン（０．２
５ｍｌ）を加え、混合物を室温で一夜攪拌する。溶液を
減圧濃縮し、残留物をジエチルエーテル（３ｍｌ）に溶
解する。これに３Ｎ塩酸（１．６６ｍｌ）を氷浴中で加
え、混合物を３時間攪拌する。生成する析出物を濾取し
、ジエチルエーテル（３ｍｌ）で洗浄後、乾燥して、（
−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔ−ブチル
アミノ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１，２−
ジオール塩酸塩（０．３６ｇ）を得る。 融点：２７９−２８１℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：３４２０，３３５０，３１６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６（９Ｈ，ｓ）
，２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０＆７．７７Ｈｚ
），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０＆９．９Ｈｚ
），３．４８−３．７２（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ），４．０
９−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．８４（１Ｈ
，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，５．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．００−７．５０
（１０Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ），９．
１７（１Ｈ，ｂｒ　　ｓ） 【０１７８】実施例６４と同様にして下記の化合物（実
施例６５〜６８）を得る。 【０１７９】実施例６５ （＋）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔ−ブチ
ルアミノ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１，２
−ジオール塩酸塩 融点：２８８℃ ＩＲ（ヌジョール）：３５２０，３３２０，１５９０，
７７０，７４０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３５（ｓ，９Ｈ）
，２．５２−２．７０（ｍ，１Ｈ），３．０１−３．２
１（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．７２（ｍ，１Ｈ），４
．０８−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝４
．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１
Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０
０−７．５２（ｍ，１０Ｈ），８．７１（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），９．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）【０１８０】実施例
６６ （±）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔ−ブチ
ルアミノ−５，５−ジ フェニルシクロペンタン−１，２−ジオール塩酸塩融点
：２７８−２７９℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：３５００，３３００，３１９０，
１５８０，７７０，７４０，７００ｃｍ−１ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３６（ｓ，９Ｈ），２．６３
（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ＆７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．
１２（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ＆９．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ
，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），５．１５
（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝４
．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．５０（ｍ，１０Ｈ）
，８．７８（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），９．１７（ｂｒ，ｓ，
１Ｈ） 【０１８１】実施例６７ （±）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−イソプロ
ピルアミノ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１，
２−ジオール塩酸塩 融点：２８３−２８５℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：３５００，３３００，７７０，７
５０，７００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．２８（ｄ，Ｊ＝５
．１Ｈｚ，６Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ
＆９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．６
Ｈｚ＆９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．６５（ｍ，
２Ｈ），４．１５−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．７１（
シュードｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０２−７．５８（ｍ，１０Ｈ），９．
０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ） 【０１８２】実施例６８ （±）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−ジエチル
アミノ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１，２−
ジオール塩酸塩 融点：２４３−２４５℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）：３４７０，３１５０，８００，７
６０，７５０，７２０，７１０，７００ｃｍ−１ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．０８−１．３５（ｍ，６
Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ＆１０．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．９４−３．１０（ｍ，５Ｈ），３．４
２−３．６５（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，
１Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ＆５．８Ｈｚ
，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５
．２６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．
５０（ｍ，１０Ｈ），１０．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ） 【０１８３】実施例６９ （−）−ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔ−ブチ
ルアミノ−５，５−ジフェニルシクロペンタン−１，２
−ジオール塩酸塩（２９９ｍｇ）とｐ−トルエンスルホ
ン酸１水和物（１６ｍｇ）の塩化メチレン（６ｍｌ）中
懸濁液にオルトギ酸トリメチル（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ　
　ｏｒｔｈｏｆｏｒｍａｔｅ）（０．４５ｍｌ）を加え
、混合物を室温で一夜攪拌する。溶媒を留去する。残留
物をキシレン（９ｍｌ）に溶解後、３時間還流する。冷
却後、これに２．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液（１．０ｍ
ｌ）を加え、混合物を１時間攪拌する。有機層を分取し
、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせ、減圧
濃縮する。残留物をクロロホルムとメタノールの混合物
を溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェ
ニル−２−シクロペンテニルアミン（１３０ｍｌ）を得
る。このアミンをイソプロピルアルコール（０．４ｍｌ
）と水（０．２ｍｌ）の混合物に懸濁する。この懸濁液
に濃塩酸（０．０６５ｍｌ）を氷浴中で加え、混合物を
５時間攪拌する。生成する析出物を濾取し、３０％イソ
プロピルアルコール水溶液（０．４ｍｌ）で洗浄後、乾
燥して、（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジフェニル
−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩（８９ｍｇ）を得
る。この化合物の物性データは実施例１０の化合物のも
のと同じである。 【０１８４】実施例７０ 実施例６９と同様にして（＋）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，
４−ジフェニル−２−シクロペンテニルアミン塩酸塩を
得る。 融点：２５９−２６０℃（分解）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　　式： （低級）アルケニル基、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素
    、低級アルキル基、シクロ（低級）アルキル基または適
    当な置換基を１個以上有していてもよいアリール基、Ｒ
    ３は適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アル
    キル基、適当な置換基を１個以上有していてもよい低級
    アルキニル基、または適当な置換基を１個以上有してい
    てもよいシクロ（低級）アルキル基、Ｒ４は水素、低級
    アルキル基またはアル（低級）アルキル基を意味し、こ
    こに、前記Ｒ３とＲ４は互いに結合して適当な置換基を
    １個以上有していてもよい複素環基を形成してもよく、
    Ｒ５とＲ６はそれぞれ水素またはヒドロキシ基を意味す
    る。但し、（ｉ）式 素を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６が
    それぞれ水素である場合には、Ｒ３はｔ−ブチル基であ
    り、 ぞれフェニル基であり、Ｒ５が水素である場合には、Ｒ
    ３はｔ−ブチル基であり それぞれフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６がそれぞれ水素
    である場合には、Ｒ３はｔ−ブチル基であり、およびＲ
    ５、Ｒ６がそれぞれ水素である場合には、Ｒ３はｔ−ブ
    チル基である。］で表わされる置換アミン化合物および
    その塩類。 【請求項２】　　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素、低級
    アルキル基、シクロ（低級）アルキル基または１ないし
    ３個の低級アルキル基を有していてもよいフェニル基、
    Ｒ３がヒドロキシ基、フェニル基およびＮ−（低級）ア
    ルキル−Ｎ−アル（低級）アルキルアミノ基からなる群
    より選ばれた適当な置換基を１ないし３個有していても
    よい低級アルキル基；１ないし３個のＮ，Ｎ−ジ（低級
    ）アルキルアミノ基を有していてもよい低級アルキニル
    基；または１ないし３個の低級アルキル基を有していて
    もよいシクロ（低級）アルキル基、Ｒ４が水素、低級ア
    ルキル基またはフェニル（低級）アルキル基（ここに、
    Ｒ３とＲ４は互いに結合して各々１ないし３個の低級ア
    ルカノイル基を有していてもよい１ないし４個の窒素原
    子を含む３ないし８員の飽和複素単環基もしくは１ない
    し２個の酸素原子と１ないし３個の窒素原子を含む３な
    いし８員の飽和複素単環基を形成してもよい）である請
    求項１に記載の化合物。 【請求項３】　　Ｒ３がヒドロキシ基、フェニル基およ
    びＮ−（低級）アルキル−Ｎ−アル（低級）アルキルア
    ミノ基からなる群より選ばれた適当な置換基を１ないし
    ３個有していてもよい低級アルキル基；１ないし３個の
    Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルアミノ基を有していてもよ
    い低級アルキニル基、または１ないし３個の低級アルキ
    ル基を有していてもよいシクロ（低級）アルキル基、Ｒ
    ４が水素、低級アルキル基またはフェニル（低級）アル
    キル基（ここに、Ｒ３およびＲ４は互いに結合して１−
    ピペラジニル基またはモルホリノ基を形成してもよい）
    である請求項２に記載の化合物。 である請求項３に記載の化合物。 Ｒ５およびＲ６がそれぞれ水素である請求項４に記載の
    化合物。 【請求項６】　　Ｒ１およびＲ２がそれぞれ１ないし３
    個の低級アルキル基を有していてもよいフェニル基、Ｒ
    ３がヒドロキシ基、フェニル基およびＮ−（低級）アル
    キル−Ｎ−アル（低級）アルキルアミノ基からなる群よ
    り選ばれた適当な置換基を１ないし３個有していてもよ
    い低級アルキル基を、およびＲ４が水素または低級アル
    キル基である請求項５に記載の化合物。 【請求項７】　　Ｒ１およびＲ２がそれぞれフェニル基
    、およびＲ３が低級アルキル基である請求項６に記載の
    化合物。 【請求項８】　　（−）−Ｎ−ｔ−ブチル−４，４−ジ
    フェニル−２−シクロペンテニルアミンまたはその塩酸
    塩である請求項７に記載の化合物。 【請求項９】　　（ｉ）式： ぞれ後記の意味）で表わされる化合物を、式：クロ（低
    級）アルケニル基、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素、低
    級アルキル基、シクロ（低級）アルキル基または適当な
    置換基を１個以上有していてもよいアリール基、Ｒ３は
    適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキル
    基、適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アル
    キニル基、または適当な置換基を１個以上有していても
    よいシクロ（低級）アルキル基、Ｒ４は水素、低級アル
    キル基またはアル（低級）アルキル基を意味し、ここに
    、前記Ｒ３とＲ４は互いに結合して適当な置換基を１個
    以上有していてもよい複素環基を形成してもよく、Ｒ５
    とＲ６はそれぞれ水素またはヒドロキシ基、およびＸは
    脱離基を意味する。 Ｒ２がそれぞれ塩素を有していてもよいフェニル基であ
    り、Ｒ５、Ｒ６がそれぞれ水素である場合には、Ｒ３は
    ｔ−ブチル基であり、 れぞれフェニル基であり、Ｒ５が水素である場合には、
    Ｒ３はｔ−ブチル基であり、 がそれぞれフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６がそれぞれ水
    素である場合には、Ｒ３はｔ−ブチル基であり、および
    Ｒ５、Ｒ６がそれぞれ水素である場合には、Ｒ３はｔ−
    ブチル基である。］で表わされる化合物またはその塩類
    と反応させるか、（ｉｉ）式： れ前と同じ意味）で表わされる化合物を式：（式中、Ｒ
    ３およびＲ４はそれぞれ前と同じ意味）で表わされる化
    合物またはその塩類と反応させ、次いで得られた中間化
    合物を還元するか、（ｉｉｉ）式：Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
    Ｒ５およびＲ６はそれぞれ前と同じ意味）で表わされる
    化合物またはその塩類を還元して、式： Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ前と同じ
    意味）で表わされる化合物またはその塩類を得るか、（
    ｉｖ）式： ロ（低級）アルケニル基、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５はそれ
    ぞれ前と同じ意味）で表わされる化合物を式：（式中、
    Ｒ３およびＲ４はそれぞれ前と同じ意味）で表わされる
    化合物またはその塩類と反応させて、式：それぞれ前と
    同じ意味）で表わされる化合物またはその塩類を得るか
    、（ｖ）式： れ前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩類を
    ジオールの脱離反応に付して、式： れ前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩類を
    得るか、または（ｖｉ）式： れ前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩類を
    式：Ｒ７（式中、Ｒ７はそれぞれ適当な置換基を１個以
    上有していてもよい低級アルカノンもしくは低級アルカ
    ナール；それぞれ適当な置換基を１個以上有していても
    よい低級アルキノンもしくは低級アルキナール；または
    、適当な置換基を１個以上有していてもよいシクロ（低
    級）アルカノンを意味する）で表わされる化合物と反応
    させ、次いで生成する中間化合物を還元して、式：それ
    ぞれ前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩類
    を得て、式： Ｒ６はそれぞれ前と同じ意味）で表わされる化合物また
    はその塩類を得ることを特徴とする置換アミン化合物の
    製造方法。 【請求項１０】　　請求項１に記載の化合物を有効成分
    として含有する排尿障害、痙攣、運動機能低下、不整脈
    、またはうっ血性心不全の予防もしくは治療剤、および
    局所麻酔剤。
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