JPH04235159A - ウレイドペルオキシカルボン酸、その製造方法および使用方法 - Google Patents
ウレイドペルオキシカルボン酸、その製造方法および使用方法Info
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- JPH04235159A JPH04235159A JP3118714A JP11871491A JPH04235159A JP H04235159 A JPH04235159 A JP H04235159A JP 3118714 A JP3118714 A JP 3118714A JP 11871491 A JP11871491 A JP 11871491A JP H04235159 A JPH04235159 A JP H04235159A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/40—Peroxy compounds containing nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】無機過酸塩は、洗剤中で漂白添加剤として
長い間使用されてきた。しかしながら、無機過酸塩は、
６０℃より高い温度でのみ最大漂白力を発揮するので、
有機化合物が、無機過酸塩を活性化するために使用され
る。この有機化合物は、洗濯中に過酸化水素と反応して
４０〜６０℃の低い温度で漂白作用を有するペルオキシ
カルボン酸を遊離する。Ｎ−アシル化合物（テトラアセ
チルエチレンジアミン、テトラアセチルメチレンジアミ
ン、テトラアセチルグリコールウリル）または活性化エ
ステル（ペンタアセチルグルコース、アセトキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ベンゾイルオキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）のような既知の過硼酸塩活性剤の
長いリストが例えば米国特許第４，２４８，９２８号に
示されている。
長い間使用されてきた。しかしながら、無機過酸塩は、
６０℃より高い温度でのみ最大漂白力を発揮するので、
有機化合物が、無機過酸塩を活性化するために使用され
る。この有機化合物は、洗濯中に過酸化水素と反応して
４０〜６０℃の低い温度で漂白作用を有するペルオキシ
カルボン酸を遊離する。Ｎ−アシル化合物（テトラアセ
チルエチレンジアミン、テトラアセチルメチレンジアミ
ン、テトラアセチルグリコールウリル）または活性化エ
ステル（ペンタアセチルグルコース、アセトキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ベンゾイルオキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）のような既知の過硼酸塩活性剤の
長いリストが例えば米国特許第４，２４８，９２８号に
示されている。
【０００２】さらに、多数の有機ペルオキシカルボン酸
が、最近、洗剤用の漂白系としての用途について開示さ
れた。これらの有機ペルオキシカルボン酸は、ドデカン
ジペルオキシカルボン酸のようなすでに市販されている
ペルオキシカルボン酸（ＥＰ１２７７８２）およびモノ
ペルオキシフタル酸（ＥＰ２７６９３）のみならず、過
琥珀酸（ＤＥ３４３８５２９）、ペルグルタル酸（ＤＥ
３５３９０３６）およびスルホ過安息香酸をも包含する
。しかしながら、これらのペルオキシカルボン酸につい
ての問題は、その短い保存寿命であり、いくつかの例に
おいて、別々の物理的または化学的安定化を必要とする
。特に、マグネシウム塩の製造（ＥＰ１０５６８９）ま
たはホスファンオキシド（ｐｈｏｓｐｈａｎｅ ｏｘｉ
ｄｅ） ／硫酸ナトリウムの添加（ＤＥ３３２０４９７
）が有効である。 有機ペルオキシカルボン酸は、分子中の付加的なアミド
基によって（ＥＰ１７０３８６）、さもなければ分子中
の付加的なイミド基によって（ＥＰ３４９９４０）同様
に安定化され得る。さらに、多数の別の安定化官能基を
有するペルオキシカルボン酸、例えばアンモニウムペル
オキシカルボン酸（ＥＰ３１６８０９）、ピリジン−Ｎ
−オキシドペルオキシカルボン酸（ＥＰ３００４６１）
またはスルホンペルオキシカルボン酸（ＥＰ２６７１７
５）が開示されている。
が、最近、洗剤用の漂白系としての用途について開示さ
れた。これらの有機ペルオキシカルボン酸は、ドデカン
ジペルオキシカルボン酸のようなすでに市販されている
ペルオキシカルボン酸（ＥＰ１２７７８２）およびモノ
ペルオキシフタル酸（ＥＰ２７６９３）のみならず、過
琥珀酸（ＤＥ３４３８５２９）、ペルグルタル酸（ＤＥ
３５３９０３６）およびスルホ過安息香酸をも包含する
。しかしながら、これらのペルオキシカルボン酸につい
ての問題は、その短い保存寿命であり、いくつかの例に
おいて、別々の物理的または化学的安定化を必要とする
。特に、マグネシウム塩の製造（ＥＰ１０５６８９）ま
たはホスファンオキシド（ｐｈｏｓｐｈａｎｅ ｏｘｉ
ｄｅ） ／硫酸ナトリウムの添加（ＤＥ３３２０４９７
）が有効である。 有機ペルオキシカルボン酸は、分子中の付加的なアミド
基によって（ＥＰ１７０３８６）、さもなければ分子中
の付加的なイミド基によって（ＥＰ３４９９４０）同様
に安定化され得る。さらに、多数の別の安定化官能基を
有するペルオキシカルボン酸、例えばアンモニウムペル
オキシカルボン酸（ＥＰ３１６８０９）、ピリジン−Ｎ
−オキシドペルオキシカルボン酸（ＥＰ３００４６１）
またはスルホンペルオキシカルボン酸（ＥＰ２６７１７
５）が開示されている。
【０００３】本発明は、式
【０００４】
【化９】
〔式中、ｙは１または２であり、Ａはｙが１である場合
は水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２ −アルキル基、アリール基
、好ましくはフェニル基、もしくは式
は水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２ −アルキル基、アリール基
、好ましくはフェニル基、もしくは式
【０００５】
【化１０】
で表される基、またはｙが２である場合はＣ２ 〜Ｃ２
０−アルキレン基もしくはアリーレン基、好ましくはフ
ェニレン基であり、Ｒ１ およびＲ２ は同一または異
なることができそしてそれぞれ水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２
０−アルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、
またはハロアリール基、好ましくはクロロフェニル基、
またはアルコキシアリール基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４
−アルコキシフェニル基、またはアルキルアリール基
、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４ −アルキルフェニル基であ
り、さもなければＲ１ およびＲ２ は一緒になってＣ
２ 〜Ｃ４ −アルキレン基であり、ｘは０または１で
あり、Ｂは式
０−アルキレン基もしくはアリーレン基、好ましくはフ
ェニレン基であり、Ｒ１ およびＲ２ は同一または異
なることができそしてそれぞれ水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２
０−アルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、
またはハロアリール基、好ましくはクロロフェニル基、
またはアルコキシアリール基、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４
−アルコキシフェニル基、またはアルキルアリール基
、好ましくはＣ１ 〜Ｃ４ −アルキルフェニル基であ
り、さもなければＲ１ およびＲ２ は一緒になってＣ
２ 〜Ｃ４ −アルキレン基であり、ｘは０または１で
あり、Ｂは式
【０００６】
【化１１】
で表される基であり、ｎは１〜２０であり、ｍは０、１
または２であり、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基
でありそしてＲ４ はそれぞれ水素原子またはＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基である。〕で表されるペルオキシカ
ルボン酸に関する。
または２であり、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基
でありそしてＲ４ はそれぞれ水素原子またはＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基である。〕で表されるペルオキシカ
ルボン酸に関する。
【０００７】特に好ましくは、Ｎ−カルバモイル−６−
アミノペルオキシヘキサン酸、Ｎ−カルバモイル−１１
−アミノペルオキシウンデカン酸、Ｎ−（Ｎ’−フェニ
ルカルバモイル）−６−アミノペルオキシヘキサン酸、
Ｎ−カルバモイルペルオキシスクシンアミド酸、Ｎ−（
Ｎ’−ブチルカルバモイル）−ペルオキシスクシンアミ
ド酸、Ｎ−カルバモイルペルオキシグルタルアミド酸（
Ｎ−ｃａｒｂａｍｏｙｌｐｅｒｏｘｙｇｌｕｔａｒａｍ
ｉｃ ａｃｉｄ）およびＮ−（Ｎ’−ブチルカルバモイ
ル）ペルオキシグルタルアミド酸が挙げられる。
アミノペルオキシヘキサン酸、Ｎ−カルバモイル−１１
−アミノペルオキシウンデカン酸、Ｎ−（Ｎ’−フェニ
ルカルバモイル）−６−アミノペルオキシヘキサン酸、
Ｎ−カルバモイルペルオキシスクシンアミド酸、Ｎ−（
Ｎ’−ブチルカルバモイル）−ペルオキシスクシンアミ
ド酸、Ｎ−カルバモイルペルオキシグルタルアミド酸（
Ｎ−ｃａｒｂａｍｏｙｌｐｅｒｏｘｙｇｌｕｔａｒａｍ
ｉｃ ａｃｉｄ）およびＮ−（Ｎ’−ブチルカルバモイ
ル）ペルオキシグルタルアミド酸が挙げられる。
【０００８】ウレイドペルオキシカルボン酸は、工程：
−ａ− ウレイドカルボン酸を合成すること、−ｂ−
酸化してウレイドペルオキシカルボン酸とすること
、 −ｃ− ウレイドペルオキシカルボン酸を単離するこ
とによって製造される。
−ａ− ウレイドカルボン酸を合成すること、−ｂ−
酸化してウレイドペルオキシカルボン酸とすること
、 −ｃ− ウレイドペルオキシカルボン酸を単離するこ
とによって製造される。
【０００９】以下で、個々の工程をより詳細に説明する
。ウレイドカルボン酸
。ウレイドカルボン酸
【００１０】
【化１２】
の製造は、それ自体が既知の合成により行われ得る。ｙ
が１でありそしてｘが０である化合物は、イソシアン酸
カリウムまたは式
が１でありそしてｘが０である化合物は、イソシアン酸
カリウムまたは式
【００１１】
【化１３】
で表されるイソシアン酸エステルと式
【００１２】
【化１４】
で表されるアミノカルボン酸とを反応することにより得
られそしてｙが２でありそしてｘが０である化合物は式
られそしてｙが２でありそしてｘが０である化合物は式
【００１３】
【化１５】
で表されるジイソシアナートと２当量のアミノカルボン
酸とを反応することにより得られる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， ＶＩＩＩ， 第 １５７
頁参照）。ｙが１でありそしてｘが１であるウレイドカ
ルボン酸は、式
酸とを反応することにより得られる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， ＶＩＩＩ， 第 １５７
頁参照）。ｙが１でありそしてｘが１であるウレイドカ
ルボン酸は、式
【００１４】
【化１６】
で表される酸無水物および式
【００１５】
【化１７】
で表される尿素または置換された尿素から出発する合成
により得られ得、一方、ｙが２でありそしてｘが１であ
るウレイドカルボン酸は、尿素または置換された尿素１
当量あたり２当量の酸無水物を用いることによって得ら
れ得る（米国特許第４７１７９０８号、ＤＰ９４５２３
４参照のこと）。
により得られ得、一方、ｙが２でありそしてｘが１であ
るウレイドカルボン酸は、尿素または置換された尿素１
当量あたり２当量の酸無水物を用いることによって得ら
れ得る（米国特許第４７１７９０８号、ＤＰ９４５２３
４参照のこと）。
【００１６】有効なイソシアナートは特にフェニルイソ
シアナート、ｐ−トリルイソシアナートおよびヘキサメ
チレンジイソシアナートであり、有効なアミノカルボン
酸は特にグリシン、α−およびβ−アラニン、ε−アミ
ノカプリン酸およびω−アミノウンデカンカルボン酸で
あり、有効な酸無水物は特に無水琥珀酸、グルタル酸無
水物、無水マレイン酸、無水フタル酸および無水アルキ
ル琥珀酸であり、そして有効な尿素化合物は特に尿素、
Ｎ−ブチル尿素、Ｎ−オクチル尿素およびＮ−フェニル
尿素である。
シアナート、ｐ−トリルイソシアナートおよびヘキサメ
チレンジイソシアナートであり、有効なアミノカルボン
酸は特にグリシン、α−およびβ−アラニン、ε−アミ
ノカプリン酸およびω−アミノウンデカンカルボン酸で
あり、有効な酸無水物は特に無水琥珀酸、グルタル酸無
水物、無水マレイン酸、無水フタル酸および無水アルキ
ル琥珀酸であり、そして有効な尿素化合物は特に尿素、
Ｎ−ブチル尿素、Ｎ−オクチル尿素およびＮ−フェニル
尿素である。
【００１７】工程−ａ−で得られるウレイドカルボン酸
のウレイドペルオキシカルボン酸への変換は、過酸化水
素と強酸との酸化混合物との反応により行われる。過酸
化水素は、３０〜９５重量％濃度、好ましくは５０〜８
５重量％濃度の水溶液の形で使用される。適当な酸性触
媒は、硫酸、メタンスルホン酸または酸性イオン交換体
である。硫酸は、５０〜９６重量％濃度、好ましくは７
５〜９６重量％濃度の水溶液の形で使用される。
のウレイドペルオキシカルボン酸への変換は、過酸化水
素と強酸との酸化混合物との反応により行われる。過酸
化水素は、３０〜９５重量％濃度、好ましくは５０〜８
５重量％濃度の水溶液の形で使用される。適当な酸性触
媒は、硫酸、メタンスルホン酸または酸性イオン交換体
である。硫酸は、５０〜９６重量％濃度、好ましくは７
５〜９６重量％濃度の水溶液の形で使用される。
【００１８】過酸化水素は、ウレイドカルボン酸中の被
酸化性カルボキシル基あたり１０〜１：１、好ましくは
４〜２：１のモル比で使用される。触媒酸の種類と量は
、使用したウレイドカルボン酸に依る。一般に、ウレイ
ドカルボン酸に基づいて、２〜６倍の重量の触媒酸が添
加される。反応温度は、相当するウレイドペルオキシカ
ルボン酸の安定性に依り、そして５〜３０℃、好ましく
は１０〜２０℃である。
酸化性カルボキシル基あたり１０〜１：１、好ましくは
４〜２：１のモル比で使用される。触媒酸の種類と量は
、使用したウレイドカルボン酸に依る。一般に、ウレイ
ドカルボン酸に基づいて、２〜６倍の重量の触媒酸が添
加される。反応温度は、相当するウレイドペルオキシカ
ルボン酸の安定性に依り、そして５〜３０℃、好ましく
は１０〜２０℃である。
【００１９】請求したウレイドペルオキシカルボン酸は
一般に水の添加によって沈澱しそして濾過または遠心分
離により簡単に単離される。水の添加によって全くまた
は不完全にしか沈澱しないウレイドペルオキシカルボン
酸は、塩基性塩の水溶液の添加によって同様に沈澱され
得る。
一般に水の添加によって沈澱しそして濾過または遠心分
離により簡単に単離される。水の添加によって全くまた
は不完全にしか沈澱しないウレイドペルオキシカルボン
酸は、塩基性塩の水溶液の添加によって同様に沈澱され
得る。
【００２０】本発明のウレイドペルオキシカルボン酸は
固体でありそしてほとんど無臭であり、低い蒸気圧であ
りそして優れた熱安定性を有する。該ウレイドペルオキ
シカルボン酸は、溶液、粉末としてまたは加工した形で
、単独でまたは別の物質と組合せて、漂白、酸化または
消毒の目的で使用され得る。
固体でありそしてほとんど無臭であり、低い蒸気圧であ
りそして優れた熱安定性を有する。該ウレイドペルオキ
シカルボン酸は、溶液、粉末としてまたは加工した形で
、単独でまたは別の物質と組合せて、漂白、酸化または
消毒の目的で使用され得る。
【００２１】
【実施例】実施例１ Ｎ−カルバモイル−１１−アミ
ノペルオキシウンデカン酸 Ｎ−カルバモイル−１１−アミノウンデカン酸６１．６
ｇ（０．２５モル）を、硫酸（９６重量％濃度）７４．
４ｇ中に溶解しそしてこの溶液を１５℃に冷却する。冷
却しながら過酸化水素（８５重量％濃度）２３．８ｇ（
０．６モル）を、内部温度が１５〜２０℃の間に維持さ
れ得るような速度で滴下して添加する。続いて反応混合
物を適時冷却して２０℃の内部温度で１時間攪拌し次い
で１０℃に冷却し、水２００ｍｌを滴下して添加し、そ
して沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾過する。 濾過ケークを水で鉱酸がなくなるまで洗浄しそして４０
℃でアスピレーター減圧下に乾燥する。
ノペルオキシウンデカン酸 Ｎ−カルバモイル−１１−アミノウンデカン酸６１．６
ｇ（０．２５モル）を、硫酸（９６重量％濃度）７４．
４ｇ中に溶解しそしてこの溶液を１５℃に冷却する。冷
却しながら過酸化水素（８５重量％濃度）２３．８ｇ（
０．６モル）を、内部温度が１５〜２０℃の間に維持さ
れ得るような速度で滴下して添加する。続いて反応混合
物を適時冷却して２０℃の内部温度で１時間攪拌し次い
で１０℃に冷却し、水２００ｍｌを滴下して添加し、そ
して沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾過する。 濾過ケークを水で鉱酸がなくなるまで洗浄しそして４０
℃でアスピレーター減圧下に乾燥する。
【００２２】収量：６３．３ｇ（９６．５％）、白色無
臭結晶 活性酸素含量：５．８％（９４．６％）融点：９９〜１
０１℃。
臭結晶 活性酸素含量：５．８％（９４．６％）融点：９９〜１
０１℃。
【００２３】実施例２ Ｎ−カルバモイル−６−アミ
ノペルオキシヘキサン酸 Ｎ−カルバモイル−６−アミノヘキサン酸１７．４ｇ（
０．１モル）をメタンスルホン酸５０ｇに溶解しそして
溶液を１５℃に冷却する。冷却しながら過酸化水素（８
５重量％濃度）１２ｇ（０．３モル）を、内部温度が１
５〜２０℃の間に維持され得るような速度で滴下して添
加する。続いて混合物を１８℃でさらに１０分間攪拌し
、次いで０℃に冷却しそして水酸化ナトリウム水溶液（
３３重量％濃度）でｐＨ３に調整する。２０分間０℃で
攪拌後、沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾過し、
氷水で洗浄しそして４０℃でアスピレーター減圧下に乾
燥する。
ノペルオキシヘキサン酸 Ｎ−カルバモイル−６−アミノヘキサン酸１７．４ｇ（
０．１モル）をメタンスルホン酸５０ｇに溶解しそして
溶液を１５℃に冷却する。冷却しながら過酸化水素（８
５重量％濃度）１２ｇ（０．３モル）を、内部温度が１
５〜２０℃の間に維持され得るような速度で滴下して添
加する。続いて混合物を１８℃でさらに１０分間攪拌し
、次いで０℃に冷却しそして水酸化ナトリウム水溶液（
３３重量％濃度）でｐＨ３に調整する。２０分間０℃で
攪拌後、沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾過し、
氷水で洗浄しそして４０℃でアスピレーター減圧下に乾
燥する。
【００２４】収量：１６．２ｇ（８５％）活性酸素含量
：５．０％（６０％） 精製のため、試料を２回酢酸エチルから再結晶する（酢
酸エチル１．５ｌあたり再結晶され得るペルオキシカル
ボン酸１５ｇ） 活性酸素含量：７．２％（８６％）、白色無臭結晶融点
：１６０℃。
：５．０％（６０％） 精製のため、試料を２回酢酸エチルから再結晶する（酢
酸エチル１．５ｌあたり再結晶され得るペルオキシカル
ボン酸１５ｇ） 活性酸素含量：７．２％（８６％）、白色無臭結晶融点
：１６０℃。
【００２５】実施例３ Ｎ−カルバモイルペルオキシ
スクシンアミド酸 Ｎ−カルバモイルスクシンアミド酸８０ｇ（０．５モル
）をメタンスルホン酸１６０ｇに溶解しそしてこの溶液
を１５℃に冷却する。冷却しながら過酸化水素（８５重
量％濃度）６０ｇ（１．５モル）を、内部温度が１５〜
２０℃の間に維持され得るような速度で滴下して添加す
る。この反応混合物を２０℃で１０分間攪拌し、次いで
１０℃に冷却しそして滴下して添加された水と冷却しな
がら混合する。沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾
過し、鉱酸がなくなるまで水で洗浄しそして４０℃でア
スピレーター減圧下に乾燥する。
スクシンアミド酸 Ｎ−カルバモイルスクシンアミド酸８０ｇ（０．５モル
）をメタンスルホン酸１６０ｇに溶解しそしてこの溶液
を１５℃に冷却する。冷却しながら過酸化水素（８５重
量％濃度）６０ｇ（１．５モル）を、内部温度が１５〜
２０℃の間に維持され得るような速度で滴下して添加す
る。この反応混合物を２０℃で１０分間攪拌し、次いで
１０℃に冷却しそして滴下して添加された水と冷却しな
がら混合する。沈澱したペルオキシカルボン酸を吸引濾
過し、鉱酸がなくなるまで水で洗浄しそして４０℃でア
スピレーター減圧下に乾燥する。
【００２６】収量：５３．１ｇ（６０．３％）、白色結
晶 活性酸素含量：９％（９９％） 融点：１７６〜１７９℃。
晶 活性酸素含量：９％（９９％） 融点：１７６〜１７９℃。
【００２７】実施例４ Ｎ−カルバモイルペルオキシ
グルタルアミド酸 Ｎ−カルバモイルグルタルアミド酸１１．３ｇ（０．０
６５モル）、メタンスルホン酸２１ｇおよび過酸化水素
（８５重量％濃度）７．８ｇ（０．２モル）を反応しそ
して実施例３に記載されたように後処理する。
グルタルアミド酸 Ｎ−カルバモイルグルタルアミド酸１１．３ｇ（０．０
６５モル）、メタンスルホン酸２１ｇおよび過酸化水素
（８５重量％濃度）７．８ｇ（０．２モル）を反応しそ
して実施例３に記載されたように後処理する。
【００２８】収量：８．８ｇ（７１．３％）、白色結晶
活性酸素含量：８．２％（９８％） 融点：１３０℃。
活性酸素含量：８．２％（９８％） 融点：１３０℃。
【００２９】実施例５ Ｎ−カルバモイルペルオキシ
ドデシルスクシンアミド酸 Ｎ−（カルバモイル）ドデシルスクシンアミド酸６．１
ｇ（０．０１９モル）、メタンスルホン酸３０ｇおよび
過酸化水素（８５重量％濃度）２．３ｇ（０．０５６モ
ル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処理
する。
ドデシルスクシンアミド酸 Ｎ−（カルバモイル）ドデシルスクシンアミド酸６．１
ｇ（０．０１９モル）、メタンスルホン酸３０ｇおよび
過酸化水素（８５重量％濃度）２．３ｇ（０．０５６モ
ル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処理
する。
【００３０】収量：６．２ｇ（９９％）、白色結晶活性
酸素含量：４．７％（１００％） 融点：１４９℃。
酸素含量：４．７％（１００％） 融点：１４９℃。
【００３１】実施例６ Ｎ−（Ｎ’−オクチルカルバ
モイル）ペルオキシスクシンアミド酸 Ｎ−（Ｎ’−オクチルカルバモイル）スクシンアミド酸
１３．６ｇ（０．０５モル）、メタンスルホン酸５０ｇ
および過酸化水素（８５重量％濃度）６ｇ（０．１５モ
ル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処理
する。
モイル）ペルオキシスクシンアミド酸 Ｎ−（Ｎ’−オクチルカルバモイル）スクシンアミド酸
１３．６ｇ（０．０５モル）、メタンスルホン酸５０ｇ
および過酸化水素（８５重量％濃度）６ｇ（０．１５モ
ル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処理
する。
【００３２】収量：１２．５ｇ（８７％）、白色結晶活
性酸素含量：５．５％（９８．３％）融点：１１３℃。
性酸素含量：５．５％（９８．３％）融点：１１３℃。
【００３３】実施例７ Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバ
モイル）−２−アミノペルオキシプロパン酸Ｎ−（Ｎ’
−フェニルカルバモイル）−２−アミノプロパン酸２０
．８ｇ（０．０１モル）、メタンスルホン酸３５ｇおよ
び過酸化水素（８５重量％濃度）１２ｇ（０．３モル）
を反応しそして実施例３に記載されたように後処理する
。
モイル）−２−アミノペルオキシプロパン酸Ｎ−（Ｎ’
−フェニルカルバモイル）−２−アミノプロパン酸２０
．８ｇ（０．０１モル）、メタンスルホン酸３５ｇおよ
び過酸化水素（８５重量％濃度）１２ｇ（０．３モル）
を反応しそして実施例３に記載されたように後処理する
。
【００３４】収量：１９．５ｇ（８７％）、僅かに黄色
の結晶 活性酸素含量：６．６％（９３％） 融点：１４７℃。
の結晶 活性酸素含量：６．６％（９３％） 融点：１４７℃。
【００３５】実施例８ Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバ
モイル）−２−アミノペルオキシヘキサン酸Ｎ−（Ｎ’
−フェニルカルバモイル）−６−アミノヘキサン酸１２
．５ｇ（０．０５モル）、メタンスルホン酸２５ｇおよ
び過酸化水素（８５重量％濃度）６ｇ（０．１５モル）
を反応しそして実施例３に記載されたように後処理する
。
モイル）−２−アミノペルオキシヘキサン酸Ｎ−（Ｎ’
−フェニルカルバモイル）−６−アミノヘキサン酸１２
．５ｇ（０．０５モル）、メタンスルホン酸２５ｇおよ
び過酸化水素（８５重量％濃度）６ｇ（０．１５モル）
を反応しそして実施例３に記載されたように後処理する
。
【００３６】収量：１３．５ｇ（１００％）、白色結晶
活性酸素含量：５．６％（９３％） 融点：１０２℃。
活性酸素含量：５．６％（９３％） 融点：１０２℃。
【００３７】実施例９ Ｎ−（Ｎ’−ブチルカルバモ
イル）ペルオキシグルタルアミド酸 Ｎ−（Ｎ’−ブチルカルバモイル）グルタルアミド酸８
０．８ｇ（０．３５モル）、メタンスルホン酸１２３ｇ
および過酸化水素（８５重量％濃度）４２ｇ（１．０５
モル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処
理する。
イル）ペルオキシグルタルアミド酸 Ｎ−（Ｎ’−ブチルカルバモイル）グルタルアミド酸８
０．８ｇ（０．３５モル）、メタンスルホン酸１２３ｇ
および過酸化水素（８５重量％濃度）４２ｇ（１．０５
モル）を反応しそして実施例３に記載されたように後処
理する。
【００３８】収量：３４．６ｇ（４０％）、白色結晶活
性酸素含量：５．４％（８３％） 融点：１７３〜７５℃。
性酸素含量：５．４％（８３％） 融点：１７３〜７５℃。
【００３９】実施例１０ Ｎ−（カルバモイル）ペル
オキシグルタルアミド酸 Ｎ−（カルバモイル）グルタルアミド酸８７ｇ（０．５
モル）、硫酸１７５ｇおよび過酸化水素（５０重量％濃
度）１０２ｇ（１．５モル）を反応しそして実施例３に
記載されたように後処理する。
オキシグルタルアミド酸 Ｎ−（カルバモイル）グルタルアミド酸８７ｇ（０．５
モル）、硫酸１７５ｇおよび過酸化水素（５０重量％濃
度）１０２ｇ（１．５モル）を反応しそして実施例３に
記載されたように後処理する。
【００４０】収量：６４．５ｇ（７５．８％）、白色結
晶 活性酸素含量：８．１％（９６．１％）融点：１３３℃
。
晶 活性酸素含量：８．１％（９６．１％）融点：１３３℃
。
【００４１】Ｌａｕｎｄｅｒ−ｏ−ｍｅｔｅｒ中での洗
濯テスト 洗濯テストが、Ｌａｕｎｄｅｒ−ｏ−ｍｅｔｅｒ 中で
２０、４０および６０℃の温度でドイツ硬度１５°の水
を用いて行われた。洗濯時間は、３０分であった。使用
した洗剤は、１．５ｇ／Ｌのホスファート含有ＩＥＣ洗
剤であった。 過酸が、完全に溶解した時に、それぞれ２５ｍｇの活性
酸素を放つような量で使用された。使用した標準よごれ
は、綿上の紅茶（ＷＦＫ）または綿上の赤ワイン（Ｅｍ
ｐａ）であった。漂白力は、洗濯後に反射率（ｒｅｆｌ
ｅｃｔａｎｃｅ） として示される。
濯テスト 洗濯テストが、Ｌａｕｎｄｅｒ−ｏ−ｍｅｔｅｒ 中で
２０、４０および６０℃の温度でドイツ硬度１５°の水
を用いて行われた。洗濯時間は、３０分であった。使用
した洗剤は、１．５ｇ／Ｌのホスファート含有ＩＥＣ洗
剤であった。 過酸が、完全に溶解した時に、それぞれ２５ｍｇの活性
酸素を放つような量で使用された。使用した標準よごれ
は、綿上の紅茶（ＷＦＫ）または綿上の赤ワイン（Ｅｍ
ｐａ）であった。漂白力は、洗濯後に反射率（ｒｅｆｌ
ｅｃｔａｎｃｅ） として示される。
【００４２】
紅茶しみの漂白結果
洗濯温度
漂白系
２０℃ ４０℃ ６０℃
実施例２の化合物
５８．４ ６７．７ ７１．４実施例６
の化合物 ５７．
４ ７０．６ ７５．６実施例９の化合物
６０．８
６９．２ ７３．８実施例１０の化合物
５９．７ ６８．７
７２．０ＴＡＥＤ／過硼酸塩
６５．７
６７．９過硼酸塩
５
８．６ ６２．８ 赤ワインしみの漂白結果
洗濯温度
漂白系
２０℃ ４０℃ ６０℃
実施例２の化合物
５８．４ ６７．７ ７１．４実施例６
の化合物 ５７．
４ ７０．６ ７５．６実施例９の化合物
６０．８
６９．２ ７３．８実施例１０の化合物
５９．７ ６８．７
７２．０ＴＡＥＤ／過硼酸塩
６５．７
６７．９過硼酸塩
５
８．６ ６２．８ 赤ワインしみの漂白結果
Claims (9)
- 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、ｙは１または２であり、Ａはｙが１である場合
は水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２ −アルキル基、アリール基
もしくは式 【化２】 で表される基、またはｙが２である場合はＣ２ 〜Ｃ２
０−アルキレン基もしくはアリーレン基であり、Ｒ１
およびＲ２ は同一または異なることができそしてそれ
ぞれ水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２０−アルキル基、アリール
基、ハロアリール基、アルコキシアリール基またはアル
キルアリール基であり、さもなければＲ１ およびＲ２
は一緒になってＣ２ 〜Ｃ４ −アルキレン基であり
、ｘは０または１であり、Ｂは式 【化３】 で表される基であり、ｎは１〜２０であり、ｍは０、１
または２であり、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基
でありそしてＲ４ はそれぞれ水素原子またはＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基である。〕で表される化合物。 - 【請求項２】 ｙが１または２であり、Ａがｙが１で
ある場合は水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２ −アルキル基、フ
ェニル基もしくは式 【化４】 で表される基、またはｙが２である場合はＣ２ 〜Ｃ２
０−アルキレン基もしくはフェニレン基であり、Ｒ１
およびＲ２ は同一または異なることができそしてそれ
ぞれ水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２０−アルキル基、フェニル
基、クロロフェニル基、Ｃ１ 〜Ｃ４ −アルコキシフ
ェニル基またはＣ１ 〜Ｃ４ −アルキルフェニル基で
あり、さもなければＲ１ およびＲ２ は一緒になって
Ｃ２ 〜Ｃ４ −アルキレン基であり、ｘが０または１
であり、Ｂが式【化５】 で表される基であり、ｎが１〜２０であり、ｍが０、１
または２であり、Ｒ３ がＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基
でありそしてＲ４ がそれぞれ水素原子またはＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 ｙが１であり、Ａが水素原子、フェニ
ル基またはＣ１ 〜Ｃ２ −アルキル基であり、Ｒ１
およびＲ２ がそれぞれ水素原子であり、ｘが０または
１であり、Ｂが式−（ＣＨ２ ）ｎ −で表される基で
ありそしてｎが１〜２０である、請求項１記載の化合物
。 - 【請求項４】 ｙが１であり、Ａが水素原子、フェニ
ル基またはＣ１ 〜Ｃ２ −アルキル基であり、Ｒ１
およびＲ２ がそれぞれ水素原子であり、ｘが０であり
、Ｂが式−（ＣＨ２ ）ｎ −で表される基でありそし
てｎが１〜１０、好ましくは１〜６である、請求項１記
載の化合物。 - 【請求項５】 式 【化６】 〔式中、ｙは１または２であり、Ａはｙが１である場合
は水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２ −アルキル基、アリール基
もしくは式 【化７】 で表される基、またはｙが２である場合はＣ２ 〜Ｃ２
０−アルキレン基もしくはアリーレン基であり、Ｒ１
およびＲ２ は同一または異なることができそしてそれ
ぞれ水素原子、Ｃ１ 〜Ｃ２０−アルキル基、アリール
基、ハロアリール基、アルコキシアリール基またはアル
キルアリール基であり、さもなければＲ１ およびＲ２
は一緒になってＣ２ 〜Ｃ４ −アルキレン基であり
、ｘは０または１であり、Ｂは式 【化８】 で表される基であり、ｎは１〜２０であり、ｍは０、１
または２であり、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ２０−アルキル基
でありそしてＲ４ はそれぞれ水素原子またはＣ１ 〜
Ｃ２０−アルキル基である。〕で表されるウレイドカル
ボン酸を、過酸化水素と強酸、好ましくは硫酸、メタン
スルホン酸または酸性イオン交換体との酸化混合物と反
応し、その際、過酸化水素は、ウレイドカルボン酸中の
被酸化性のカルボキシル基あたり、１０〜１：１、好ま
しくは４〜２：１のモル比で使用され、そして使用され
る強酸の量はウレイドカルボン酸の重量の２〜６倍であ
ることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記
載の化合物の製造方法。 - 【請求項６】 ３０〜９５重量％濃度、好ましくは５
０〜８５重量％濃度の過酸化水素水溶液が使用される、
請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 使用される強酸が、５０〜９６重量％
濃度、好ましくは７５〜９６重量％濃度の硫酸である、
請求項５または６記載の方法。 - 【請求項８】 反応温度が５〜３０℃の間、特に１０
〜２０℃の間にある、請求項５〜７のいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項９】 漂白剤、酸化剤または消毒剤として、
請求項１記載の化合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4016980A DE4016980A1 (de) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | Ureidoperoxicarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE40169804 | 1990-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235159A true JPH04235159A (ja) | 1992-08-24 |
Family
ID=6407243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3118714A Withdrawn JPH04235159A (ja) | 1990-05-25 | 1991-05-23 | ウレイドペルオキシカルボン酸、その製造方法および使用方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5149864A (ja) |
| EP (1) | EP0458327B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04235159A (ja) |
| KR (1) | KR910019970A (ja) |
| AT (1) | ATE126212T1 (ja) |
| DE (2) | DE4016980A1 (ja) |
| ES (1) | ES2077112T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004507577A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-11 | ザ ユニバーシティ オブ リーズ | 過カルバミン酸類及び過カルバミン酸ジアシル類の使用並びにそれら化合物の前駆体 |
| JP2009532548A (ja) * | 2006-04-04 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマ−で層状に包囲された漂白系 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8911957D0 (en) * | 1989-05-24 | 1989-07-12 | Interox Chemicals Ltd | Peroxyacid manufacture |
| DE4036646A1 (de) * | 1990-11-16 | 1992-05-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von ureidoperoxicarbonsaeuren |
| TW291496B (ja) * | 1991-02-01 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | |
| US5268003A (en) * | 1992-03-31 | 1993-12-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Stable amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
| WO1995014760A1 (en) * | 1993-11-25 | 1995-06-01 | Warwick International Group Limited | Bleach activators |
| EP0775112A1 (en) * | 1994-08-05 | 1997-05-28 | Warwick International Group Limited | Bleach activators |
| DE19515443A1 (de) * | 1995-04-27 | 1996-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren |
| CN108084060B (zh) * | 2017-12-07 | 2020-04-21 | 辽宁中医药大学 | 马齿苋中生物碱oleraurea及其提取分离方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2717908A (en) * | 1954-06-10 | 1955-09-13 | Us Rubber Co | Preparation of n-carbamylamic acids |
| NL6717087A (ja) * | 1967-12-14 | 1969-06-17 | ||
| FR2340983A1 (fr) * | 1976-02-10 | 1977-09-09 | Ugine Kuhlmann | Activateurs pour percomposes |
| US4179390A (en) * | 1976-10-06 | 1979-12-18 | The Procter & Gamble Company | Laundry additive product |
| DE3374862D1 (en) * | 1982-09-30 | 1988-01-21 | Procter & Gamble | Magnesium salts of peroxycarboxylic acids |
| CA1288996C (en) * | 1983-05-03 | 1991-09-17 | Lifetime Tool Company, Inc. | Implement having a thermoplastic handle molded over an intermediate portion of a working head |
| US4634551A (en) * | 1985-06-03 | 1987-01-06 | Procter & Gamble Company | Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxyacids salts thereof and precursors therefor having amide moieties in the fatty chain |
| GB8415909D0 (en) * | 1984-06-21 | 1984-07-25 | Procter & Gamble Ltd | Peracid compounds |
| DE3438529A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren |
| US4909953A (en) * | 1988-06-30 | 1990-03-20 | The Procter & Gamble Company | Phosphate buffer wash for improved amidoperoxyacid storage stability |
| US5049298A (en) * | 1988-11-25 | 1991-09-17 | Akzo Nv | Process for the preparation of bleaching granules |
-
1990
- 1990-05-25 DE DE4016980A patent/DE4016980A1/de not_active Ceased
-
1991
- 1991-05-21 US US07/703,461 patent/US5149864A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-23 EP EP91108344A patent/EP0458327B1/de not_active Revoked
- 1991-05-23 DE DE59106184T patent/DE59106184D1/de not_active Revoked
- 1991-05-23 ES ES91108344T patent/ES2077112T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-23 AT AT91108344T patent/ATE126212T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-23 JP JP3118714A patent/JPH04235159A/ja not_active Withdrawn
- 1991-05-24 KR KR1019910008403A patent/KR910019970A/ko not_active Abandoned
-
1992
- 1992-06-05 US US07/893,772 patent/US5292451A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004507577A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-11 | ザ ユニバーシティ オブ リーズ | 過カルバミン酸類及び過カルバミン酸ジアシル類の使用並びにそれら化合物の前駆体 |
| JP2009532548A (ja) * | 2006-04-04 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマ−で層状に包囲された漂白系 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2077112T3 (es) | 1995-11-16 |
| DE59106184D1 (de) | 1995-09-14 |
| US5149864A (en) | 1992-09-22 |
| KR910019970A (ko) | 1991-12-19 |
| US5292451A (en) | 1994-03-08 |
| ATE126212T1 (de) | 1995-08-15 |
| EP0458327B1 (de) | 1995-08-09 |
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| DE4016980A1 (de) | 1991-11-28 |
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|---|---|---|---|
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