JPH04236245A - 難燃性高耐熱性ポリイミド発泡体及びその製法 - Google Patents
難燃性高耐熱性ポリイミド発泡体及びその製法Info
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- JPH04236245A JPH04236245A JP3172270A JP17227091A JPH04236245A JP H04236245 A JPH04236245 A JP H04236245A JP 3172270 A JP3172270 A JP 3172270A JP 17227091 A JP17227091 A JP 17227091A JP H04236245 A JPH04236245 A JP H04236245A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、難燃性高耐熱性ポリイ
ミド発泡体及びその製造方法に関する。ポリイミド発泡
体の適用分野は極めて多方面にわたる。例えば、船舶や
潜水艦の断熱壁及び防音壁として使用され、ヒューズ遅
延、パイプ包装材、通気ダクトの内層、航空輸送用コン
テナの緩衝手段としても使用される。ポリイミド発泡体
は又、建築物の絶縁にも用いられる。
ミド発泡体及びその製造方法に関する。ポリイミド発泡
体の適用分野は極めて多方面にわたる。例えば、船舶や
潜水艦の断熱壁及び防音壁として使用され、ヒューズ遅
延、パイプ包装材、通気ダクトの内層、航空輸送用コン
テナの緩衝手段としても使用される。ポリイミド発泡体
は又、建築物の絶縁にも用いられる。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリイミドから発泡体を生成する
一般的な方法は、米国特許第３，３００，４２０号によ
り公知である。その方法によれば、有機ポリイソシアネ
ートを、液体で、高温において、場合によっては触媒の
存在下、芳香族カルボン酸二無水物と反応させる。酸無
水物は、イソシアネートと反応可能な少なくとも１つの
付加的な置換基を有していなければならず、それは他の
無水物基であってもよい。反応は、二酸化炭素の発生に
従って自然発泡する。それは、反応種をプレポリマー化
することによって行なわれ、反応混合物は、時々撹拌さ
れ、１５０〜３７０℃の温度で保持される。米国特許第
３，３００，４２０号によれば、芳香族ポリカルボン酸
二無水物と芳香族ポリイソシアネートのほとんどが、高
耐熱性発泡体の生成に適している。
一般的な方法は、米国特許第３，３００，４２０号によ
り公知である。その方法によれば、有機ポリイソシアネ
ートを、液体で、高温において、場合によっては触媒の
存在下、芳香族カルボン酸二無水物と反応させる。酸無
水物は、イソシアネートと反応可能な少なくとも１つの
付加的な置換基を有していなければならず、それは他の
無水物基であってもよい。反応は、二酸化炭素の発生に
従って自然発泡する。それは、反応種をプレポリマー化
することによって行なわれ、反応混合物は、時々撹拌さ
れ、１５０〜３７０℃の温度で保持される。米国特許第
３，３００，４２０号によれば、芳香族ポリカルボン酸
二無水物と芳香族ポリイソシアネートのほとんどが、高
耐熱性発泡体の生成に適している。
【０００３】ポリイミド発泡体の不利益として記載され
ているのは、比較的熱安定性が低いということである。 米国特許第３，３００，４２０号によれば、安全なのは
、２６０℃までの温度でのみであり、そのために適用分
野が限定される。
ているのは、比較的熱安定性が低いということである。 米国特許第３，３００，４２０号によれば、安全なのは
、２６０℃までの温度でのみであり、そのために適用分
野が限定される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
不利益を解消し、高い熱安定性を示すポリイミド発泡体
を提供することにある。
不利益を解消し、高い熱安定性を示すポリイミド発泡体
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の難燃性高耐熱性
ポリイミド発泡体は、式：
ポリイミド発泡体は、式：
【化８】
［式中、ｎは１より大きい整数、Ａは式：
【化９】
で表される４価基、Ｒは式：
【化１０】
（式中、ｍは、０，１，２，３または４である。）で示
される２価基のうちの少なくとも１つを表す。］で表さ
れ、このポリイミド発泡体は、１分間に２０度の加熱速
度で行う熱重量分析において、３５０℃までの全重量損
失が３重量％より少なく、５５０〜６５０℃の間で、特
に５８０〜６５０℃の間で最大重量損失を伴う。 従って、本発明のポリイミド発泡体は３７０℃までは熱
安定であるとみなされる。
される２価基のうちの少なくとも１つを表す。］で表さ
れ、このポリイミド発泡体は、１分間に２０度の加熱速
度で行う熱重量分析において、３５０℃までの全重量損
失が３重量％より少なく、５５０〜６５０℃の間で、特
に５８０〜６５０℃の間で最大重量損失を伴う。 従って、本発明のポリイミド発泡体は３７０℃までは熱
安定であるとみなされる。
【０００６】本発明のポリイミド発泡体は、ベンゾフェ
ノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物
（ＢＴＤＡ）またはピロメリテット酸二無水物と、メチ
レンジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、２，４
−， ２，５−， ２，６−トリレンジイソシアネート
または式：
ノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物
（ＢＴＤＡ）またはピロメリテット酸二無水物と、メチ
レンジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、２，４
−， ２，５−， ２，６−トリレンジイソシアネート
または式：
【化１１】
で示されるポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネ
ートからなる群より選択される少なくとも１つのジ−又
はポリイソシアネートとを、反応促進剤の存在下で、反
応させることによって調製される。テトラカルボン酸二
無水物、ジ−又はポリイソシアネート及び反応促進剤は
、室温で均質に混合され、得られた混合物は、２００〜
２５０℃の温度に加熱され、この温度の範囲内に少なく
とも５分間は保持される。本発明の方法は、溶媒なしで
行なわれる。
ートからなる群より選択される少なくとも１つのジ−又
はポリイソシアネートとを、反応促進剤の存在下で、反
応させることによって調製される。テトラカルボン酸二
無水物、ジ−又はポリイソシアネート及び反応促進剤は
、室温で均質に混合され、得られた混合物は、２００〜
２５０℃の温度に加熱され、この温度の範囲内に少なく
とも５分間は保持される。本発明の方法は、溶媒なしで
行なわれる。
【０００７】２５０℃を越える温度で反応を伴うと、望
ましくない副反応を伴うことが示された。つまり、特に
、イソシアネート基の相互反応によって、カルボジイミ
ドが形成され、ポリイミド発泡体の性質に不利な影響を
及ぼすことである。カルボジイミドによって発生する不
純物は、熱安定性と弾性を低下させる。
ましくない副反応を伴うことが示された。つまり、特に
、イソシアネート基の相互反応によって、カルボジイミ
ドが形成され、ポリイミド発泡体の性質に不利な影響を
及ぼすことである。カルボジイミドによって発生する不
純物は、熱安定性と弾性を低下させる。
【０００８】反応促進剤としては、３級アミンの混合物
、好ましくはトリエチレンジアミン及びジメチルエタノ
ールアミンが、最も好ましくはテトラカルボン酸二無水
物を基準として、０．１〜５重量％で用いられる。
、好ましくはトリエチレンジアミン及びジメチルエタノ
ールアミンが、最も好ましくはテトラカルボン酸二無水
物を基準として、０．１〜５重量％で用いられる。
【０００９】本発明の方法の好ましい実施態様では、好
ましくはシリコーンを基礎とする、界面活性物質の存在
下で行なわれる。このような物質の存在は、小さな規則
正しい細孔、つまり高密度の発泡体の形成を引き起こす
。
ましくはシリコーンを基礎とする、界面活性物質の存在
下で行なわれる。このような物質の存在は、小さな規則
正しい細孔、つまり高密度の発泡体の形成を引き起こす
。
【００１０】他の好ましい実施態様によれば、テトラカ
ルボン酸二無水物とジ−及び／又はポリイソシアネート
は、混合物中で１：１のモル比で反応する。
ルボン酸二無水物とジ−及び／又はポリイソシアネート
は、混合物中で１：１のモル比で反応する。
【００１１】
【実施例】本発明を以下の実施例に従って、より詳細に
説明する。 実施例１ 反応促進剤としてのトリエチレンジアミン２０モル
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
１ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未満）の微粉
末１０．０ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシ
アネート２．２７ｇ、ポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（式：Ｖａ；ｍ＝１（５５％），２（２
８％），３及び４（合計１７％））１．８６ｇおよびジ
フェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート２０％モ
ルとトリレンジイソシアネート（２，４−及び２，６−
異性体）８０モル％の混合物２．７０ｇからなる均質混
合物中へ混入した。
説明する。 実施例１ 反応促進剤としてのトリエチレンジアミン２０モル
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
１ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未満）の微粉
末１０．０ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシ
アネート２．２７ｇ、ポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（式：Ｖａ；ｍ＝１（５５％），２（２
８％），３及び４（合計１７％））１．８６ｇおよびジ
フェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート２０％モ
ルとトリレンジイソシアネート（２，４−及び２，６−
異性体）８０モル％の混合物２．７０ｇからなる均質混
合物中へ混入した。
【００１２】この反応混合物を、予熱した鋼鉄製金型に
注入し、２２０℃まで５分間で加熱し、さらに５分間同
温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型から
はずした。
注入し、２２０℃まで５分間で加熱し、さらに５分間同
温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型から
はずした。
【００１３】得られたポリイミド発泡体の密度を、ＡＳ
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、９．７４
±０．５ｋｇ／ｍ３であった。
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、９．７４
±０．５ｋｇ／ｍ３であった。
【００１４】ＬＯＩ（限界酸素指数）値：４０％熱重量
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．１３％ ３５０℃までの重量損失（合計）：１．２４％６００℃
で最大重量損失
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．１３％ ３５０℃までの重量損失（合計）：１．２４％６００℃
で最大重量損失
【００１５】実施例２
反応促進剤としてのトリエチレンジアミン２０モル
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
５ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未満）の微粉
末１０．７ｇと、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート２０モル％およびトリレンジイソシアネート
（２，４−及び２，６−異性体）８０モル％の混合物６
．３５ｇとからなる均質混合物中へ混入した。
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
５ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未満）の微粉
末１０．７ｇと、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート２０モル％およびトリレンジイソシアネート
（２，４−及び２，６−異性体）８０モル％の混合物６
．３５ｇとからなる均質混合物中へ混入した。
【００１６】この反応混合物を、予熱した鋼鉄製金型に
注入し、２５０℃まで１０分間で加熱し、さらに３０分
間同温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型
からはずした。
注入し、２５０℃まで１０分間で加熱し、さらに３０分
間同温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型
からはずした。
【００１７】得られたポリイミド発泡体の密度を、ＡＳ
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、８．０６
±０．２ｋｇ／ｍ３であった。
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、８．０６
±０．２ｋｇ／ｍ３であった。
【００１８】ＬＯＩ（限界酸素指数）値：４０％熱重量
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．２７％ ３５０℃までの重量損失（合計）：２．８８％６１０℃
で最大重量損失
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．２７％ ３５０℃までの重量損失（合計）：２．８８％６１０℃
で最大重量損失
【００１９】実施例３
反応促進剤としてのトリエチレンジアミン２０モル
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
６ｇと、湿潤剤としてのポリジメチルジシロキサン共重
合体０．１５ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未
満）の微粉末５９．４４ｇ、ジフェニルメタン−４，４
’−ジイソシアネート１３．６ｇ、ポリメチレンポリフ
ェニレンポリイソシアネート（式：Ｖａ；ｍ＝１（５５
％），２（２８％），３及び４（合計１７％））１１．
１ｇおよびトリレンジイソシアネート（２，４−及び２
，６−異性体）１７．０ｇからなる均質混合物中へ混入
した。
％とジメチルエタノールアミン８０モル％の混合物０．
６ｇと、湿潤剤としてのポリジメチルジシロキサン共重
合体０．１５ｇを、ＢＴＤＡ（粒子寸法７５ミクロン未
満）の微粉末５９．４４ｇ、ジフェニルメタン−４，４
’−ジイソシアネート１３．６ｇ、ポリメチレンポリフ
ェニレンポリイソシアネート（式：Ｖａ；ｍ＝１（５５
％），２（２８％），３及び４（合計１７％））１１．
１ｇおよびトリレンジイソシアネート（２，４−及び２
，６−異性体）１７．０ｇからなる均質混合物中へ混入
した。
【００２０】この反応混合物をは、予熱した鋼鉄製金型
に注入し、２５０℃まで５分間で加熱し、さらに１０分
間同温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型
からはずした。
に注入し、２５０℃まで５分間で加熱し、さらに１０分
間同温度に保持した。中実発泡体を形成し、鋼鉄製金型
からはずした。
【００２１】得られたポリイミド発泡体の密度を、ＡＳ
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、１５．０
０±０．５ｋｇ／ｍ３であった。
ＴＭ Ｄ１６２２に従って決定したところ、１５．０
０±０．５ｋｇ／ｍ３であった。
【００２２】ＬＯＩ（限界酸素指数）値：４０％熱重量
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．４２％ ３５０℃までの重量損失（合計）：１．８９％５８０℃
で最大重量損失
分析（加熱速度２０℃／分）： １５０℃までの重量損失：１．４２％ ３５０℃までの重量損失（合計）：１．８９％５８０℃
で最大重量損失
Claims (9)
- 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、ｎは１より大きい整数、Ａは式：【化２】 で示される４価基、Ｒは式： 【化３】 （式中、ｍは０，１，２，３または４である。）で示さ
れる２価基のうちの少なくとも１つを表す。］で表され
、１分間に２０度の加熱速度で行う熱重量分析において
、３５０℃までの全重量損失が３重量％より少なく、５
５０〜６５０℃の間で最大重量損失を伴う難燃性高耐熱
性ポリイミド発泡体。 - 【請求項２】 ５８０〜６５０℃の間で最大重量損失
を伴う請求項１記載の発泡体。 - 【請求項３】 式： 【化４】 ［式中、ｎは１より大きい整数、Ａは式：【化５】 で示される４価基、Ｒは式： 【化６】 （式中、ｍは０，１，２，３または４である。）で示さ
れる２価基のうちの少なくとも１つを表す。］で表され
る発泡体をポリイミドから製造する方法であり、ベンゾ
フェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無
水物（ＢＴＤＡ）またはピロメリット酸二無水物と、メ
チレンジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、２，
４−， ２，５−， ２，６−トリレンジイソシアネー
トまたは式： 【化７】 で示されるポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネ
ートからなる群より選択される少なくとも１つのジ−又
はポリイソシアネートとを、テトラカルボン酸二無水物
、ジ−又はポリイソシアネート及び反応促進剤を室温で
均質に混合することによって得られた混合物を２００〜
２５０℃の温度まで加熱し、該混合物を上記温度の範囲
内で少なくとも５分間保持することにより反応促進剤の
存在下で反応させることを特徴とするポリイミド発泡体
を製造する方法。 - 【請求項４】 上記反応促進剤は、３級アミンの混合
物を含む請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 上記３級アミンは、トリエチレンジア
ミンとジメチルエタノールアミンからなる群より選択さ
れる請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 上記反応促進剤は、上記テトラカルボ
ン酸二無水物を基準として、０．１〜５重量％の量であ
る請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 界面活性剤の存在下に行なわれる請求
項３記載の方法。 - 【請求項８】 上記界面活性剤は、シリコーンを基礎
とする請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 上記テトラカルボン酸二無水物及び上
記ジ−又はポリイソシアネートは、上記混合物中に１：
１のモル比で含まれている請求項３記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0148590A AT394048B (de) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | Schwerentflammbarer, hochtemperaturbestaendiger schaumstoff aus polyimiden und verfahren zu seinerherstellung |
| AT1485/90 | 1990-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04236245A true JPH04236245A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=3514922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3172270A Pending JPH04236245A (ja) | 1990-07-12 | 1991-07-12 | 難燃性高耐熱性ポリイミド発泡体及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5153234A (ja) |
| EP (1) | EP0466680A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04236245A (ja) |
| AT (1) | AT394048B (ja) |
| CA (1) | CA2046090A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0589602A3 (en) * | 1992-09-22 | 1994-07-13 | Simmonds Precision Engine Syst | Potted electrical components and methods of making the same |
| CN101812232B (zh) * | 2010-04-09 | 2013-04-03 | 深圳市惠程电气股份有限公司 | 一种聚酰亚胺泡沫塑料及其制备方法 |
| CN106146840B (zh) * | 2016-07-06 | 2019-02-01 | 北京市射线应用研究中心 | 一种聚酰亚胺泡沫材料及其制备方法 |
| EP3330308A1 (de) * | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride |
| CN112126106B (zh) * | 2020-09-28 | 2022-08-30 | 贵州航天天马机电科技有限公司 | 一种高密度硬质阻燃聚酰亚胺泡沫材料及其制备方法 |
| CN114806170B (zh) * | 2022-04-13 | 2023-09-01 | 青岛海洋新材料科技有限公司 | 一种杂化聚酰亚胺泡沫材料及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128400C (ja) * | 1961-06-30 | |||
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