JPH04237015A - 軟質レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ、サング
ラスレンズ、ファッションレンズ、ゴーグル、水中メガ
ネ、ガラス板、透明プラスチック板などの透明支持体に
貼付け、視力矯正用レンズ、紫外線カット用レンズ、拡
大鏡などとして使用可能な合成樹脂製軟質レンズに関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】現在視力矯正用レンズとして一般に用い
られているレンズは、近視用、遠視用、乱視用、老視用
およびこれらの複合レンズである。人間は男女を問わず
４０才を過ぎる頃より視力調節機能が次第に衰え、近用
レンズが必要となってくる。近視や遠視の人はそれぞれ
近視用や遠視用の眼鏡以外に、さらに老視用の眼鏡を所
持しなければならず大変不便である。また近視用レンズ
と遠視用レンズを１つのレンズに組合わせた多焦点レン
ズを所持した場合は、近用および遠用それぞれの焦点が
固定されているため、中間位置の物は見ずらくなる。さ
らに高価であるため視力がより衰えた場合に容易に買い
替えることが困難となっている。

【０００３】また、サングラスレンズ、ファッションレ
ンズ、各種ゴーグルおよび水中メガネは、もともと近視
や遠視および乱視の人達にとっては矯正視力入りのレン
ズやゴーグルを特別注文する必要があり、入手しにくく
、また、高価で購入しずらいという問題点がある。

【０００４】このような欠点を補うため実開昭５４−３
３６５３号、特公昭６２−５２２８７号などで柔軟性の
あるプラスチックレンズの提案がなされている。

【０００５】実開昭５４−３３６５３号では接着剤また
は粘着剤を用いて貼りつける柔軟性プラスチックレンズ
が提案されている。しかし、接着剤や粘着剤で貼りつけ
ると取りはずしが困難となり、また強引に剥がしたとき
にはレンズが破損し、また、接着剤または粘着剤が残存
するといった問題があった。

【０００６】特公昭６２−５２２８７号では透明シリコ
ーンゴム、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、エポ
キシ樹脂、ブチラール樹脂、酢酸ビニル樹脂、アイオノ
マー樹脂、ポリエステル樹脂およびこれらの樹脂の共重
合体よりなる合成樹脂を用いた軟質レンズを吸着させた
多重焦点レンズの提案がされている。軟質レンズの成型
方法としては、一般にレンズの光学的均質性が最も得ら
れやすい注型重合法が最適であり、射出成型や圧縮成型
ではレンズに樹脂の流れ模様が付くといった問題を有す
る。前記樹脂の中で注型重合可能なものは透明シリコー
ンゴム、エポキシ樹脂であるが、シリコーンゴムは屈折
率が低くレンズの厚みが厚くなりやすいことや機械的強
度が低いという欠点を有する。またエポキシ樹脂は、レ
ンズ成型時に離型しにくいことや無色透明なレンズが得
られにくいという欠点を有する。また、上記の樹脂は、
熱可塑性樹脂であるため、耐熱性が熱硬化性樹脂に比べ
て劣るという欠点がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】前記のような従来技術
によるプラスチックレンズの欠点を改善し、眼用レンズ
、サングラスレンズなどの透明支持体に、接着剤などを
用いることなく容易に着脱可能で、強靭性、耐薬品性、
耐候性などに優れ、かつ注型重合により成型可能な軟質
レンズを得るべく鋭意研究を重ねた結果、かかる諸要求
をすべて満足する軟質レンズを見出し、本発明を完成す
るにいたった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ガ
ラス転移点４０℃以下のアルキル（メタ）アクリル酸エ
ステルを主成分とし、アクリロニトリルを５ｗｔ％以上
、３０ｗｔ％以下、ウレタン系（メタ）アクリル酸エス
テルを５ｗｔ％以上、４０ｗｔ％以下の割合で含有する
重合性成分を重合してなる共重合体からなることを特徴
とする軟質レンズに関する。

【０００９】ガラス転移点４０℃以下のアルキル（メタ
）アクリル酸エステルとは、柔軟性、耐薬品性を材料に
付与する作用を有する成分であり、（メタ）アクリル酸
と、アルキルアルコールとのエステルである。Ｔｇを４
０℃以下とするためには、炭素数１以上のアルキルアル
コールと、アクリル酸とのエステル、または炭素数４以
上のアルキルアルコールとメタクリル酸とのエステルで
あることが好ましい。かかるモノマの具体例としては、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロ
ピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、
アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル
酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリ
ル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アク
リル酸２−シアノエチル、アクリル酸ベンジル、メタク
リル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチル、メタクリ
ル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸ｉ−デシル、
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸メトキシエチル、
メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸ベンジルな
どがあげられる。これらのモノマは単独で使用しても、
２種以上のモノマを組合わせて使用しても良い。ここで
ガラス転移点とは、分子量約１万以上のアルキル（メタ
）アクリル酸エステルのホモポリマを用いて測定される
値であり、分子量１万未満では分子量によってガラス転
移点が変化するため、正確な値が得られない。

【００１０】ホモポリマのガラス転移点が４０℃を越え
るアルキル（メタ）アクリル酸エステルを用いた場合に
は、共重合体とした場合に硬くなり、軟質レンズの重要
な要件である柔軟性を損う。２０℃以下、１０℃以下で
あることが、柔軟性の点でさらに好ましい。

【００１１】該アクリル（メタ）アクリル酸エステルは
、共重合体を成すためのモノマからなる全共重合成分中
で主成分をなし、４０ｗｔ％〜８０ｗｔ％であることが
好ましい。４０ｗｔ％未満では共重合体の柔軟性が損わ
れ、８０ｗｔ％以上では強靭性が劣ると共にベト付きが
出てくるため、取り扱い性が劣ったり、ゴミやホコリが
付着しやすくなる傾向がある。

【００１２】本発明のアクリロニトリルは、共重合成分
の中にあって共重合体に強靭性を付与すると共にベト付
きをなくしてゴミやホコリが付着しにくくする成分であ
る。その配合量は全共重合成分中５ｗｔ％以上、３０ｗ
ｔ％以下であることが必要であり、好ましくは１０〜２
０ｗｔ％である。５ｗｔ％未満では前記配合効果が得ら
れず、また３０ｗｔ％を越えると共重合体が硬くなりす
ぎて柔軟性が損われたり、経時着色しやすくなる。

【００１３】本発明のウレタン系（メタ）アクリル酸エ
ステルは共重合体に弾性、強靭性、耐薬品性を付与する
ために必要な成分であり、さらには共重合成分配合液の
粘度を適当に増すことにより注型作業性を良好とする効
果を有する。かかるウレタン系（メタ）アクリル酸エス
テルは、全共重合成分中５ｗｔ％以上、４０ｗｔ％以下
含有されることが必要である。５ｗｔ％未満においては
、弾性等の効果が十分に発揮されず、４０ｗｔ％を越え
ると、共重合成分配合液が高粘度になって注型作業性が
悪く、また共重合体の柔軟性や強靭性が失われる。

【００１４】ウレタン系（メタ）アクリル酸エステルと
は分子内にウレタン構造を有するモノもしくはジ（メタ
）アクリル酸エステルのことであり、その代表例として
は、例えば多官能アルコール、多官能チオールと多官能
イソシアネートをＯＨ基およびＳＨ基が過剰となる割合
で反応させてウレタン化し、残存するＯＨ基、ＳＨ基を
さらに（メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル酸クロラ
イドでエステル化したものである。また別の代表例とし
ては、各種モノヒドロキシ（メタ）アクリレートを多官
能イソシアネートでウレタン化したものが挙げられる。

【００１５】多官能アルコールの具体例としては、例え
ば（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレング
リコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタ
ンジオール、デカンジオール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシエトキシフェニル）プロパンなどであ
る。

【００１６】多官能チオールの具体例としてはエチレン
グリコールジチオグリコール、１，４−ブタンジチオー
ル、ジチオプロピオネート、１，４−ジメチルメルカプ
トベンゼン、エチレンビスオキシエタンチオール、各種
チオコールなどである。

【００１７】多官能イソシアネートの具体例としては、
例えばヘキサメチレンジイソシアネート、トルイレンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キ
シリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどである
。

【００１８】モノヒドロキシアクリレートの具体例とし
ては、例えば２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート
、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレートなどである。

【００１９】本発明において、上記アルキル（メタ）ア
クリル酸エステル、アクリロニトリル、ウレタン系（メ
タ）アクリル酸エステル以外に、共重合可能な反応基を
有するモノマを併用することもできるし、得られるポリ
マの特性を損わない範囲で他のモノマ、ポリマ、オリゴ
マ、可塑剤等を併用してもよい。しかしこれら併用成分
の割合はいずれの場合も５０重量％未満である。５０重
量％以上になると本発明の目的を十分に達しにくくなり
好ましくない。共重合可能な反応基を有するモノマの具
体例としては、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ
）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−
ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレートなどのフッ
素含有（メタ）アクリル酸エステル類、ペンタメチルジ
シロキサニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）
アクリレートなどのシリコン含有（メタ）アクリレート
類、スチレン、メチルスチレン、ジメチルアミノスチレ
ンなどのスチレン類、ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有
（メタ）アクリレート類などが挙げられる。

【００２０】本発明において用いる重合方法は、ラジカ
ル重合開始剤による熱重合や、光照射による重合などが
有効である。ラジカル重合開始剤としては通常の過酸化
物系化合物、アゾ系化合物を用いることができ、光重合
開始剤としてはカルボニル系化合物、アゾ系化合物、有
機イオウ化合物などを用いることができる。

【００２１】本発明において、レンズの成型方法として
は、注型重合法が最も適している。具体的には、例えば
、レンズの凹面と凸面を形成する２枚のガラス製モール
ドをプラスチック製ガスケットを用いて固定し、このモ
ールド中にモノマ、各種添加剤、重合開始剤を混合後濾
過調整したモノマ配合液を注入する。その後、熱重合も
しくは光重合により硬化せしめ、モールドから離型する
ことにより、レンズを得ることができる。

【００２２】本発明において、耐候（光）性などの向上
のための紫外線吸収剤、酸化防止剤など、また、着色防
止のための各種ブルーイング剤や悪臭防止のための各種
マスキング剤や香料など、さらには粘着防止のための各
種界面活性剤や滑剤などを原料モノマ中に添加すること
ができる。

【００２３】本発明により得られる軟質レンズは、防曇
剤コート、防汚剤コート、ハードコートなどの表面コー
トを行なうことができ、また、染色することもできる。

【００２４】

【実施例】以下、実施例および比較例により、本発明を
詳細に説明する。なお本発明は実施例の記載に限定され
るものではない。

【００２５】実施例１ ｎ−ブチルアクリレート（ホモポリマＴｇ　　−５５℃
）３０ｇ、エチルアクリレート（ホモポリマＴｇ　　−
２２℃）３３ｇ、ウレタンアクリレートＡＨ−６００（
共栄社油脂化学工業社製）２５ｇ、アクリロニトニル１
２ｇおよび光増感剤“ダロキュア”１１７３（メルクジ
ャパン製）０．５ｇをよく混合した。なお、Ｔｇは、パ
ーキンエルマ社製の示差走査熱量計「ＤＳＣ−２Ｃ型」
を用いて、ＤＳＣ法により、サンプル量１０ｍｇ、昇温
速度１０℃／分、雰囲気Ｎ２　中、ＪＩＳ　Ｋ−７１２
１（１９８７　年）に準拠して測定した。次いでこのも
のをメンブランクフィルターでろ過後、脱気し、レンズ
モールド中へ注入した。その後、高圧水銀灯にて約１０
分間紫外線照射して硬化させた。

【００２６】得られた軟質レンズについて次のとおりの
方法で評価した。

【００２７】離型性：重合終了直後のレンズモールドか
らガスケットを除去した後、離型用治具を用いてガラス
モールドが離型する状態を観察した。

【００２８】耐汚れ性：レンズをティッシュペーパーに
てはさみ、手で軽く押え、ホコリの付着状態を観察した
。さらに、指紋の付着、ホコリの拭き取り、水洗いを行
い、各状態を観察した。

【００２９】柔軟性，折りまげ強さ：レンズを手で１８
０゜折りまげたときに必要な力の程度、および３０回連
続して折りまげた後のレンズの破損状態を観察した。

【００３０】耐薬品性：非イオン系界面活性剤（呉工業
社製“ワンドロップ液”）、生理食塩水、海水、水道水
の各々にレンズを室温で４８時間浸漬した後の外観を観
察した。

【００３１】冷凍試験：軟質レンズをスキー用ゴーグル
に貼りつけた後、−２０℃の恒温槽中に２４時間放置し
、付着状態を観察した。

【００３２】得られた軟質レンズのモールドからの離型
性は極めて容易であり、よごれにくく且つ柔軟性、折り
まげ強さ、耐薬品性も良好であった。また光学的にも無
色透明で均質であった。このレンズのサングラスレンズ
やスキー用ゴーグルなどへの着脱は容易であり、−２０
℃においても脱離することはなかった。

【００３３】実施例２ イソブチルアクリレート（ホモポリマＴｇ　　−２４℃
）６７ｇ、アクリロニトリル１３ｇ、ウレタン系アクリ
レートＡＨ−６００（共栄社油脂化学工業社製）２０ｇ
、界面活性剤“フロラード”ＦＣ−４３０（住友スリー
Ｍ社製）１ｇおよびターシャリブチルパーオキシピバレ
ート（“パーブチル”ＰＶ，日本油脂（株））０．５ｇ
をよく混合し、ろ過後脱気した。ついでこのものをレン
ズモールド中に注入し、４０℃で６時間、６０℃で２時
間、８０℃で２時間、１２０℃で３時間加熱して重合反
応させた。

【００３４】得られたレンズのモールドからの離型性は
良好であり、よごれにくく且つ柔軟性、折りまげ強さ、
耐薬品性とも十分であった。また光学的にも無色透明、
均質でありレンズとしての特性をそなえていた。このレ
ンズの視力矯正用レンズや透明プラスチック板などへの
脱着は容易であり、くり返し使用しても破損することは
なかった。また−２０℃においても脱離しなかった。

【００３５】実施例３ ｎ−ブチルアクリレート６５ｇ、２，２’−（３，５−
ジブロム−４−　アクリロキシフェニル−３，５−　ジ
ブロム−４−　ヒドロキシエトキシフェニル）プロパン
とヘキサメチレンジイソシアネートの反応物２５ｇ、ア
クリロニトリル１０ｇおよび光増感剤“ダロキュア”１
１７３（メルクジャパン製）０．３ｇを混合し、濾過、
脱気後モールド中へ注入した。

【００３６】高圧水銀灯にて約１０分間紫外線照射して
硬化させた。

【００３７】得られたレンズは無色透明で光学的に均質
であり、離型性、耐汚れ性、柔軟性、折りまげ強さも良
好であった。また、各種薬品に対する耐薬品性や−２０
℃における市販レンズへの付着性も十分であった。

【００３８】比較例１ “エピコート”８２８（シェル化学社製）３１ｇ、ポリ
エチレングリコール＃４００ジグリシジルエーテル３１
ｇ、“チオコール”ＬＰ−３（東レチオコール（株）製
）３１ｇ、トリエチレンテトラミン７ｇをよく混合し、
ろ過後十分に脱気した。このモノマをガラスモールド中
に注入し、５０℃から１００℃まで３時間かけて昇温し
、さらに１２０℃で２時間反応して硬化させた。得られ
たレンズはガラスモールドから離型しづらく、レンズや
モールドが破損することが多かった。またレンズは柔か
く強靭であったが外観が淡黄色に着色しており商品価値
は低いものであった。

【００３９】比較例２ ｎ−ブチルアクリレート３０ｇ、エチルアクリレート４
２ｇ、ウレタンアクリレートＡＨ−６００（共栄社油脂
化学工業社製）２５ｇ、アクリロニトリル３ｇおよび光
増感剤“ダロキュア”１１７３（メルクジャパン製）０
．５ｇをよく混合し、ろ過後脱気した。その後この混合
モノマをレンズモールド中へ注入し、高圧水銀灯を用い
て約１０分間紫外線照射して硬化させた。

【００４０】得られたレンズは無色透明で光学的に均質
であったが、非常に軟質であるため離型しづらく、また
汚れがつきやすく取れにくいという欠点を有していた。 さらに手で折り曲げた時裂けやすく実用的でなかった。

【００４１】

【発明の効果】本発明の軟質レンズは、眼用レンズやサ
ングラスレンズ、ファッションレンズ、ゴーグル、水中
メガネ、ガラス板、透明プラスチック板などの透明支持
体に容易に貼付けることにより、視力矯正用レンズ、紫
外線カット用レンズ、拡大鏡などとして提供できるため
、費用、利便性、簡便性、ファッション性などにおいて
実用的である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ガラス転移点４０℃以下のアルキル（メタ
   ）アクリル酸エステルを主成分とし、アクリロニトリル
   を５ｗｔ％以上、３０ｗｔ％以下、ウレタン系（メタ）
   アクリル酸エステルを５ｗｔ％以上、４０ｗｔ％以下の
   割合で含有する重合性成分を重合してなる共重合体から
   なることを特徴とする軟質レンズ。