JPH04126710A - 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法 - Google Patents

低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法

Info

Publication number
JPH04126710A
JPH04126710A JP2319108A JP31910890A JPH04126710A JP H04126710 A JPH04126710 A JP H04126710A JP 2319108 A JP2319108 A JP 2319108A JP 31910890 A JP31910890 A JP 31910890A JP H04126710 A JPH04126710 A JP H04126710A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
polymerizable
meth
group
optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2319108A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0826105B2 (ja
Inventor
Tatsuto Matsuda
立人 松田
Yasuaki Funae
船江　保明
Masahiro Yoshida
政弘 吉田
Tetsuya Yamamoto
哲也 山本
Manabu Takemura
学 竹村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shokubai Co Ltd filed Critical Nippon Shokubai Co Ltd
Priority to JP2319108A priority Critical patent/JPH0826105B2/ja
Publication of JPH04126710A publication Critical patent/JPH04126710A/ja
Publication of JPH0826105B2 publication Critical patent/JPH0826105B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、透明性、耐熱性、耐衝撃性に優れると共に低
比重で軽量であり、しかも高屈折率の成形体を与える光
学材料、および該光学材料を用いた光学成形体、並びに
それらの製造方法に関するものである。本発明の光学成
形体は光学機器や眼鏡等に用いられる各種レンズの他、
プリズム、光導波路、ディスク基盤等として有用である
。
［従来の技術］ レンズ、プリズム、光導波路、ディスク基盤のような光
学部材等を製造するために使用される材料は無色透明で
あることが必要であるが、更に軽量性、耐衝撃性、成形
加工性、染色性等が良好であるという理由から透明合成
樹脂の無機光学材料に替わる素材として注目されている
。
光学材料として用いられる透明合成樹脂には、上記の他
種々の特性が要求されるが、中でも屈折率は極めて重要
である０例えばレンズの場合を例にとると、高屈折率の
透明合成樹脂を使用すれば、低屈折率の材料を用いると
きに比べて同一焦点距離を得るためのレンズ厚さを薄く
することが可能である為、光学集成体中におけるレンズ
の占有空間を縮小することができ、光学装置を軽量小型
化する利点が生じる。また透明合成樹脂はガラス等の無
機光学材料に比べて優れた衝撃強度を有しているので、
耐久性においても優れたものと言える。
ところでプラスチックレンズ等の光学材料として用いら
れている樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリ
カーボーネート等が一般に知られているが、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート樹脂及びポリメチル
メタクリレートは屈折率が１．４９〜１，５０と小さい
ため、これらの樹脂をプラスチックレンズ等に成形する
と、無機光学ガラスレンズに比較して中心厚、コバ厚及
び曲率が大きくなるという欠点があった。また、ポリカ
ーボネートは屈折率が１．５８〜１６５９と高いが、成
形時に複屈折が生じ易く、光学的均一性において欠点が
あった。更に、ポリメチルメタクリレートやポリカーボ
ネートは、非架橋構造の熱可塑性樹脂であるために切削
加工や玉摺加工時に樹脂が融着し、このような加工が必
要とされる分野、例えば精密光学機器用レンズ、光学素
子や眼鏡レンズ材料としては好ましいものとは言えない
。
上記のごとき熱可塑性樹脂の欠点を改善するために、架
橋剤としてエチレングリコールジメタクリレートを併用
して架橋構造の樹脂とする方法も知られている（特開昭
４９−６４６９１号）が、この架橋構造の樹脂は耐衝撃
性が悪い。
また、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
トを用いて架橋構造の樹脂を製造する方法（特開昭６３
−２９１８４１号）もあるが、この樹脂材料は金属酸化
物の本和物を分散して硬化させたものであって透明性が
悪いため光学材料としては実用できない。
また特開昭６２−３４１０２号には、高屈折率成分とし
て芳香環がハロゲンで置換されたスチレン誘導体を用い
たものが開示されているが、ハロゲン置換スチレン誘導
体を使用すると光学材料としたときの比重が大きくなり
、しかも耐候性が悪くなるという欠点がある。
また、前記欠点を改善するために、高屈折率の樹脂を用
いた眼鏡用プラスチックレンズ等の光学材料、光学成形
体が開発されている。そして高屈折率樹脂を用いてプラ
スチックレンズ等の光学成形体を製造するに当たっては
、塩素や臭素原子のようなハロゲン原子：ウレタン等の
窒素原子含有成分：チオール等の硫黄原子含有成分：あ
るいは芳香環等を分子中に有する重合性成分、たとえば
ビニルモノマー、プレポリマーもしくは（重”）ｍ合型
千ツマ−を、成形用型に注入して重合を行なう注型重合
法が採用されている。
しかし、上記の重合性成分を注型重合して高屈折率の光
学成形体を製造する方法は、アリルカーボネート等を素
材として使用する場合に比べて成形歩留まりが悪い。一
般に上記の様な重合性成分はアリルカーボネートに比べ
て重合の制御が難しく、光学成形体に歪が残フたり、モ
ールドとの密着性が不十分で型から剥れてしまうという
難点がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記の様な従来技術の問題点に着目してなされ
たものであって、その目的は、透明性、耐熱性、耐衝撃
性に優れると共に低比重で軽量であり、しかも高屈折率
で光学特性の優れた新規な光学材料を提供しようとする
ものである。本発明の他の目的は上記の光学材料よりな
る透明性、耐熱性、耐衝撃性及び光学特性の優れた光学
成形体を提供しようとするものである。本発明の更に他
の目的は、上記の光学材料および光学成形体を効率良く
製造することのできる方法を提供しようとするものであ
る。
［課題を解決するための手段］ 上記課題を達成することのできた本発明の光学材料は、 （Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ）アク
リレートの１種または２種以上：３０〜８０重量％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上＝２０
〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
単量体もしくは重合性オリゴ マーの１種または２種以上二〇〜５０重量％ よりなる重合性単量体混合物をラジカル共重合し、 一般式 ％式％（） ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は夫々独立にＨまたはＣ
Ｈ３を表わし、ｎは３〜１８の整数である］。
あるいは上記成分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）を下
記成分ＦＤ）または（Ｅ） （Ｄ）分子中に、アルコキシシリル基、エポキシ基、ア
ルコール性水酸基、カルボキシル基よりなる群から選択
される少なくとも１種の官能基とラジカル重合性２型結
合を有する重合性単量体もしくは重合性オリゴマーの１
種または２種以上：上記成分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　
（Ｃ）の総和１００重量部に対して０．０００１〜３０
重量部 （Ｅ）　分子中にアルコキシシリル基、エポキシ基、ア
ルコール性水酸基、カルボキシル基の少なくとも１ｆｆ
ｌを有し、重合性２重結合を有しない化合物の１種もし
くは２種以上：上記成分（＾）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ
）の総和１００重量部に対し０．０００１〜３０重量部
の存在下にラジカル共重合することによって得られる。
また本発明の光学成形体は、上記成分（Ａ）　、　（Ｂ
）および（Ｃ）よりなる重合性単量体混合物をラジカル
重合開始剤と共に型内へ入れ、あるいは上記成分（Ａ）
　、　（Ｂ）　、　（ｃ）を上記成分（０）または（Ｅ
）及びラジカル重合開始剤と共に型内に入れ、２０〜６
０℃で重合を開始し、８〜４８時間かけて９０〜１４０
℃まで徐々に昇温して重合し硬化させることによって得
ることができる。
［作用コ 本発明で用いられる成分（Ａ）としては、前記−般式（
Ａ）で示されるものであれば特に制限されず、例えば、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラデカ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナブロ
ビレングリコールジ（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができ、これらの１種または２種以上を用いることが
できる。
この成分（＾）は、光学材料に架橋構造を付与して耐熱
性を高め、切削加工や玉摺加工時に融着や目詰まりを起
こしたり、加工工具に樹脂材料が付着するのを防止し、
更には得られる光学成形体に優れた耐衝撃性を付与する
ために用いられるものであり、このような特徴を発現さ
せるためには、前記一般式（Ａ）におけるｎが３〜１８
のものを使用しなければならない。ｎが３未満のもので
は耐？ｒＩＳ性付与効果が不十分であり、一方１８を超
えるものでは耐熱性を十分に高めることができない。
またこの成分（Ａ）を２種以上ｍ個併用する場合、それ
らの下記数式で定義されるｒモル平均（Ｎ）」は３．２
〜１０の範囲のものが好ましい。
Ｎが３．２未満のものでは十分な耐衝撃性が得られ難く
、一方、１０を超えるものでは耐熱性改善効果が不十分
になる。
この成分（Ａ）は、成分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ
）の全量に占める量で３０〜８０重量％の割合で使用さ
れる。
３０重量％未満では得られる光学材料の架橋密度が小さ
くなって耐熱性や切削加工性、玉摺加工性、耐衝撃性等
の向上に対する効果が不十分となり、一方８０重量％を
超える量では、得られる光学材料の屈折率が小さくなっ
たり、重合硬化物が柔らかくなって形状保持性が悪くな
る。成分（＾）のより好ましい配合量は３５〜７０重量
％の範囲である。
本発明で用いられる成分（Ｂ）　としては、スチレンお
よび各種スチレン誘導体が挙げられるが、低比重であり
優れた耐候性の光学材料を得るにはハロゲン置換してい
ないスチレン銹導体が望ましく、好ましいものとしては
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等が
挙げられる。中でも特に好ましいのは、スチレン、α−
メチルスチレンである。
該成分（８）は、得られる光学材料および光学成形体に
高屈折率を付与する機能を果たすものであり、その効果
を有効に発現させるためには、成分（Ｂ）を成分（Ａ）
　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）の全量に占める量で２０〜７
０重量％の範囲で使用しなければならない。
２０重量％未満では得られる光学材料の屈折率変化に及
ぼす寄与が小さく、一方７０重量％を超えると前記成分
（Ａ）の使用量が前記規定量に達し得なくなって、得ら
れる光学成形体の架橋密度が小さくなり、耐熱性や切削
加工性、玉摺加工性、耐衝撃性等の向上に対する効果を
確保できなくなる。成分（Ｂ）のより好ましい配合量は
、２５〜６０重量％の範囲である。
本発明に係る光学材料および光学成形体の原料となる重
合性単量体成分は、上記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）のみ
からなるものであってもよいが、必要により他の物性を
付与する目的で他の成分（Ｃ）を共重合成分として用い
てもよい、使用できる他の成分（Ｃ）としては、前記成
分（Ａ）及び成分（Ｂ）とラジカル共重合可能で且つ分
子量が９８以上のものであれば特に制限されず、成分（
Ａ）及び成分（Ｂ）に該当しない単官能性モノマー、多
官能性子ツマ−のばかオリゴマーと総称される重合性高
分子が使用できる。このような成分（Ｃ）の具体例とし
ては、例えば、メチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート、シクロへキシルメタクリレート、４＝ｔ−ブチ
ルシクロへキシルメタクリレート、２，３−ジブロモプ
ロピルメタクリレート、フェニル（メタ）アクリレート
、ベンジル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイル
オキシメチルチオフェン、３−メタクリロイルオキシメ
チルチオフェン、２−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）チオフェン、２−トリシクロ［５，２，１，０”・
６コー３−デセニルオキシエチルメタクリレート、メチ
ル−２−クロロアクリレート、メチル−２−ブロモアク
リレート、シクロへキシル−２−クロロアクリレート、
シクロへキシル−２−ブロモアクリレート、２−トリシ
クロ［５，２，１，０２’］　−３−デセニルオキシエ
チル−２−クロロアクリレート等の単官能（メタ）アク
リレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１
．３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１
．４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１
．６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート等の多
官能（メタ）アクリレート；安息香酸（メタ）アリル、
フタル酸ジ（メタ）アリル、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、２，２−ビス（４−アリルオキシ
カルボニルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル
）プロパン、２，２−ビス（４−アリルオキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン等の（メタ）アリルエス
テル、アリルカーボネート、アリルエーテル類；エポキ
シ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリ
レート、ウレタン（メタ）アクリレート等の反応性オリ
ゴマー類を挙げることができる。中でも、共重合性や得
られる光学材料の均質性、耐熱性等を考慮すると（メタ
）アクリレート系の単量体が好ましい。
本発明において、上記重合性単量体（Ｃ）は、得られる
光学材料に対し、必要により上で述べた以外の種々の特
性を付加するために使用されるものであるが、本発明の
特徴を損なわない為に、その使用量には限界があり、成
分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）の全量中に占める量
で５０重量％以下に抑えるべきである。本発明において
は上記成分（Ｃ）の少なくとも１つとして、溶解度パラ
メータ（ｓｐ値；　５ｏｌｂｉｌｉｔｙ　Ｐａｒａｍａ
ｔｅｒ　）が８．０〜９．３（ｃａｔ／ｃｍ’）　””
である単官能重合性単量体を使用することにより、得ら
れる光学材料の均質性が向上するので好ましく、その使
用量は成分（Ａ）　、　（Ｂ）　。
（Ｃ）の全量中に占める量で５〜３０重量％の範囲であ
る。
上記成分（Ｃ）のうち単官能（メタ）アクリレート類は
、得られる光学材料の屈折率、耐熱性、成形加工性等を
任意に調節する上で前記成分（Ａ）及び前記成分（Ｂ）
を補う作用がある。また多官能（メタ）アクリレート類
は、得られる光学材料の耐熱性を更に上げる作用がある
反面、耐衝撃性を低下させる。従って該成分（Ｃ）　と
して多官能（メタ）アクリレート類を使用するときは、
得られる光学材料の総合物性を考慮し、成分（Ａ）　、
　（Ｂ）　、　（Ｃ）の全量中に占める量で０．１〜５
０重量％、より好ましくは５〜３５重量％の範囲、で使
用するのがよい。
尚本発明においては、上記成分（Ｃ）の少なくとも１つ
として、下記式の要件を満たす多官能（メタ）アクリレ
ートを使用することにより、重合硬化物の架橋密度が増
大し耐熱性の一段と優れた光学材料が得られるので好ま
しい。しかし多過ぎると硬質化しすぎて耐衝撃性が悪く
なるので、その使用量は成分（＾）　、　（Ｂ）　、　
（Ｃ）の全量中に占める量で３０重量％程度以下に抑え
るのがよい。
８５≦Ｍ　Ｗ　／　ｒ≦１２８ 式中　ＭＷは多官能（メタ）アクリレートの分子量 ｒは多官能（メタ）アクリレート中の 重合性官能基の数 また、成分（Ｃ）　として上記多官能（メタ）アクリレ
ート類を使用するときにおける前記成分（Ａ）、成分（
Ｂ）および多官能（メタ）アクリレート以外の成分（Ｃ
）の好ましい使用量は、成分（Ａ）。
（Ｂ）　、　（Ｃ）の全量に占める量で夫々３０〜７５
重量％、２０〜６５重量％および０〜２０重量％の範囲
である。
また、（メタ）アリルエステル、アリルカーボネート、
アリルエーテル類は、重合性単量体混合物の重合反応性
を抑制する上で有用であり、特に注型重合においては生
産歩留りを上げる効果があり、成分（Ａ）　、　（Ｂ）
　、　（Ｃ）の全量中に占める量で０．１〜３０重量％
、更に好ましくは０．５〜２０重量％含有させることに
よってその効果が有効に発揮される。更に成分（Ｃ）の
うちポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン（メ
タ）アクリレート等の反応性オリゴマー類は、重合時の
収縮率を緩和する効果があり、注型重合における生産歩
留りを高めるのに有効であり、成分（Ａ）　、　（Ｂ）
　、　（Ｃ）の全量中に占める量で１〜３５重量％、更
に好ましくは５〜３０重量％の量で使用することによっ
てその効果が有効に発揮される。
尚、この成分（Ｃ）　としてアクリロニトリルやメタク
リロニトリルを使用することも考えられるが、これらは
分子量が９８未満であって沸点が低く、後述する様な注
型重合時に沸騰して光学材料内に空孔欠陥を生ずる恐れ
があるので、本発明では分子量が９８末溝であるものは
使用すべきでない。
本発明の光学材料は、前述の成分（＾）および成分（Ｂ
）を必須成分とし、更に必要により前記成分（Ｃ）を含
む重合性単量体混合物をラジカル重合することにより得
られるものである。
そして上記特定の組成の重合性単量体混合物に重合開始
剤を加えて注型重合すると、重合と共に型内で硬化して
光学成形体が得られる。
ところで一般に、ビニル系単量体を含む単量体成分の重
合は、アリル系化合物を重合する場合に比較して重合制
御が難しい、これは重合による発熱が大きいためで、重
合が短時間に進みすぎ、レンズ等としての光学物性を満
足し得なくなることがあるからであり、殊に重合時の内
部歪およびレンズ等のモールド成形面からの剥れによる
転写不完全に起因する問題が生じ易いからである。
ところが、これらの成分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ
）に加えて、分子中にアルコキシシリル基、エポキシ基
、アルコール性水酸基およびカルボキシル基の少なくと
も１つと重合性２重結合を有する重合性単量体（Ｄ）［
以下、アルコキシシリル基を有する重合性単量体を成分
（Ｄｓ）、エポキシ基を有する重合性単量体を成分（Ｄ
ｉ）、アルコール性水酸基を有する重合性単量体を成分
（ＤＡ）、カルボキシル基を有する重合性単量体を成分
（Ｄａ）と表わすことがある］を、前記成分（＾）　、
　（Ｂ）　、　（Ｃ）の総和ｔｏｏ重量部に対して０．
０００１〜３０重量部使用すると、モールドと光学成形
体の間の密着力が向上し、光学成形体の成形精度を高め
ると共に成形歩留りを向上させることができる。特にア
ルコキシシリル基を有する成分（Ｄｇ）は、ガラス製の
モールドを用いた時に上記の効果が顕著に発揮され、少
量の添加でモールドと光学材料の密着性を向上させるこ
とができる。
ここで使用されるアルコキシシリル基を有する成分（Ｉ
ｌｇ、）としては、一般にシランカップリング剤として
知られたもののうちラジカル重合性２重結合を分子中に
有するものを総称するものであり、たとえば３−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等の重合
性シランカップリング剤を挙げることができる。
該アルコキシシリル基を有する成分（Ｄｓ）は、前記成
分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）の総和１００重量部
に対し０．０００１重量部以上使用することによって有
効に発揮されるが、使用量が多過ぎると光学材料のモー
ルドに対する密着力が強くなりすぎて離型が困難になる
ので、０．５重量部以下に抑えるのがよい。
アルコキシシリル基を有する成分（Ｏ５）のより好まし
い使用量は０．００１〜０．２重量部の範囲である。
また分子中にエポキシ基を有する成分（ＤＥ）としては
グリシジル（メタ）アクリレートが代表的なものとして
例示される。該エポキシ基を有する成分（ＤＥ）は、前
記成分（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）の総和１００重
量部に対して０．１重量部以上配合することによってそ
の効果が有効に発揮されるが、多過ぎると光学材料のモ
ールドに対する密着力が強くなりすぎて離型が困難にな
るので、２０重量部以下に抑えるのがよい。該成分（Ｄ
Ｅ）のより好ましい配合量は１〜１０重量部である。
また分子中にアルコール性水酸基を有する成分（ＤＡ）
としては、分子中にアルコール性水酸基と重合性２重結
合例えば、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニル
基等を有しているものであり、特に２級または３級アル
コール性水酸基を有する重合性単量体が好ましい。
具体例を挙げると、アリルアルコール、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールブロバンジ（メタ）アクリレート
、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパンモノアリルエーテル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテルのような１級アルコール
性水酸基を有する重合性単量体や；２−ヒドロキシプロ
パン（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アク
リレート、１．２−ビス（２−ヒドロキシ−３−（メタ
）アクリロイルオキシプロポキシ）エタン、１，２−ビ
ス（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロポキシ）プロパン、１．３−ビス（２−ヒドロキシ
−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）プロパ
ン、２．２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−（メタ
）アクリロイルオキシプロポキシ）−３，５−ジブロモ
フェニルコプロパンのような２級および３級アルコール
性水酸基を有する重合性単量体や；２，３−ジヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレートのような１級および２
．３級アルコール性水酸基を有する重合性単量体を挙げ
ることができる。
これらのアルコール性水酸基を有する成分（ＤＡ）の効
果は、前記成分（Ａ）、ＣＢ）、（Ｃ）　ノ総和１００
重量部に対して０．１重量部以上配合することによって
有効に発揮されるが、多過ぎると成形体とモールドとの
密着力が強くなりすぎて離型が困難になるので、２０重
量部以下に抑えるのがよい。該成分（ＤＡ）のより好ま
しい配合量は１〜１０重量部である。
次に分子内にカルボキシル基を有する成分（Ｄ、）とし
ては、分子内にカルボキシル基と共に重合性２重結合例
えば、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニル基等
を有しているものが挙げられ、具体例としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、ケイ皮酸
、イタコン酸、メタコン酸、シトラコン酸、オレイン酸
、リノール酸、リルン酸、エルカ酸等を挙げることかで
きる。
これらカルボキシル基を有する成分（ＤＣ）の効果は、
前記成分（＾）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）の総和１００
重量部に対し０．１重量部以上配合することによって有
効に発揮されるが、多過ぎると成形体とモールドの密着
力が強くなりすぎて離型が困難になるので、１０重量部
以下に抑えるべきである。該成分（ＤＣ）のより好まし
い配合量は０．５〜８重量部の範囲である。
上記の様に本発明では、前記成分（Ａ）　、　（Ｂ）　
、　（Ｃ）と共に、アルコキシシリル基を有する重合性
単量体（ＯＳ）、エポキシ基を有する重合性単量体（Ｄ
、）、アルコール性水酸基を有する重合性単量体（ＤＡ
）またはカルボキシル基を有する重合性単量体（ＤＣ）
を使用することによって、成形体とモールドの密着性を
高めて成形精度を高めることができる。
また本発明においては上記成分（Ｄｓ）　、　（Ｄｃ）
　。
（ＤＡ）　、　（Ｄｃ）に代わるモールドとの密着性改
善成分として、分子中にアルコキシシリル基、エポキシ
基、アルコール性水酸基またはカルボキシル基を有し且
つ重合性２重結合を有しない化合物（Ｅ）［以下、アル
コキシシリル基を有する化合物を成分Ｏ：Ｓ）、エポキ
シ基を有する化合物を成分（ＥＥ）、アルコール性水酸
基を有する化合物を成分（ＥＡ）、カルボキシル基を有
する化合物を成分（Ｅｃ）と表わすことがある］の少な
くとも１種を配合した場合でも、上記と同様の効果を得
ることができる。この様な効果を有する化合物の具体例
としては、アルコキシシリル基を有する成分（Ｅ５）と
して、３−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン、２
−　（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン
、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の非重
合性シランカップリング剤； エポキシ基を有する成分（ＥＥ）として、エチレングリ
コールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、２．２−ビス（４−グリシドキシシ
クロヘキシル）プロパン、２．２−ビス（４−グリシド
キシフェニル）プロパン、２．２−ビス［４−（グリシ
ドキシプロポキシ）フェニル］プロパン、２．２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−グリシドキシプロポキ
シ）フェニル］プロパン等、 アルコール性水酸基を有する成分（ＥＡ）として、オク
タツール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコー
ル、Ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、シ
クロヘキシルアルコール、４−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ルアルコール、２．２−ビス（４−（２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フェニルプロパン等、 カルボキシル基を有する成分（Ｅｃ）として、吉草酸、
カプロン酸、エナント酸、クンデカン酸、アジピン酸、
安息香酸、フタル酸等、 が夫々好ましいものとして挙げられる。
尚これらアルコキシシリル基、エポキシ基、アルコール
性水酸基またはカルボキシル基を有する各成分（Ｅｓ）
　、　（ＥＥ）　、　（Ｅａ）および（ｌｃ）の好まし
い使用量は、前記成分（Ｄｓ）　、（Ｄり　、　（Ｄａ
）および（ＤＣ）の好ましい使用量として定めた範囲お
よびその設定理由と夫々同じである。
本発明に係る光学材料を得るための原料成分は以上の通
りであるが、必要によっては更に他の成分としてイソシ
アネート系化合物等の密着性向上助剤を併用したり、他
の公知の添加剤、たとえば紫外線吸収剤、酸化防止剤、
防滴剤、着色剤、離型剤等を適量添加することもできる
。
本発明の光学材料および光学成形体は、前記成分（Ａ）
及び成分（Ｂ）を必須成分とし、必要により成分（Ｃ）
を含む重合性単量体混合物、あるいは更に必要により分
子中にアルコキシシリル基、エポキシ基、アルコール性
水酸基またはカルボキシル基を有する前記成分（ＤＩ）
　、　（ＤＣ）　、　（Ｄ−または（Ｏｃ）、もしくは
成分（Ｅｌ）　、　（Ｅｔ）　、　（ＥＡ）または（Ｅ
ｃ）を配合した混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下
で反応させることによって得られるものである。ラジカ
ル重合の方法は特に制限されることな〈従来から周知の
方法を採用できるが、その具体例としては例えば、 ■　上記混合物をラジカル重合開始剤の存在下に加熱重
合する方法、 ■　上記混合物を光増感剤の存在下に紫外線重合する方
法、 ■　上記混合物を電子線重合する方法、等を挙げること
ができる。
■の方法は最も一般的な方法であり、装置も簡便である
上に、ラジカル重合開始剤も比較的安価である。
■の方法による場合は、硬化速度が速く、重合時間を短
くすることができる。
■の方法では、ラジカル重合開始剤や光増感剤の不存在
下でも重合できるので、高屈折率樹脂中への不純物の混
入を少なくすることもできる。
■の方法の具体例としては公知の方法、例えば塊状重合
、溶液重合、懸濁重合等の方法を挙げることができる。
これらの方法のうち、レンズ等の光学成形体を製造する
際においては、重合と同時に所望の形状に整えることの
できる注型重合法が好ましく、たとえばラジカル重合開
始剤を加えた前述の重合性単量体混合物をガラス製のモ
ールドに注入して昇温し、重合させる方法が挙げられる
。この場合、重合時の内部歪によフて硬化物がモールド
の内面から剥れて光学面の転写が不完全になるのを防止
しつつ、光学的に均一な光学成形体を得るためには、モ
ールドの注入後２０〜６０℃で重合を開始し、８〜４８
時間かけて９０〜１４０℃まで徐々に昇温させて重合反
応を進めるのがよい。特に重合性単量体混合物がゲル化
するまでの温度を７０℃以下の低温に抑え、重合反応を
ゆっくり進めると、重合時の内部歪が抑えられ、モール
ド面からの剥離が防止されて光学面の転写はより完全と
なり、且つ光学的均一性の高い成形体を得ることができ
る。
この様に７０℃程度以下の温度でゲル化を生じさせるた
めには、使用するラジカル重合開始剤の少なくとも１種
として“１０時間半減期温度が７０℃未満”の開始剤を
選ぶことが望まれる。この様な選択基準にかなう低温分
解性のラジカル重合開始剤の具体例としては、ｔ−ブチ
ルパーオキシネオデカネート、ｔ−へキシルパーオキシ
ネオヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
３，５．５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物系重合開始剤、
および２．２゛−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２．２’−アゾビス（イソブチロニトリル）
、２，２°−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等
のアゾ化合物系重合開始剤等が好ましいものとして挙げ
られる。尚化合物自体は７０℃以上で分解するものであ
っても、還元剤や分解促進剤との併用によって実質的に
７０℃未満で分解するものも同様に好ましいラジカル重
合開始剤として使用することができる。
また注型重合終了時点での残存子ツマー量を極力低減さ
せるためには、重合末期の温度を９０〜１４０℃とし、
且つラジカル重合開始剤の少なくとも１種として“１０
時間半減期温度が７０℃超”の開始剤を併用することが
望まれる。この様な高温分解性のラジカル重合開始剤と
しては、たとえば、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサネート、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチル
パーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルカ
ーボネート等の過酸化物系重合開始剤、および１．１′
−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、
１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾコホルム
アミド等のアゾ化合物系重合開始剤が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、通常重合性単量体混合
物に対し０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜
５重量％の範囲で使用される。
ところで注型重合により光学成形体を製造するための具
体的方法としてはオールキャスト法、セミフィニツシユ
法等公知の方法を採用することができるが、好ましい方
法を例示すると次の通りである。
即ち、ガラスもしくは金属製のモールドと樹脂製ガスケ
ットあるいは粘着剤付テープとで構成されたキャビティ
ー内に、前述の原料成分とラジカル重合開始剤の混合物
（以下、原料混合物と−いう）を注入し、必要によりバ
ネ付のクリップ等で固定した後、前述の条件を満たす様
に加熱・昇温することによって重合を行なう。樹脂製ガ
スケットあるいは粘着剤付テープの材質は、注液時にキ
ャビティーの形状を保持するに足りる剛性を有するもの
であれば、特に制限されないが、重合の進行に伴なって
生ずる収縮によって応力や歪が生ずるのを緩和するうえ
では、弾性質の素材を使用するのが好ましい。
樹脂製ガスケットと呼ばれるスペーサー材料としては、
低密度ポリエチレン、軟質ポリ塩化ビニル、エチレン・
酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共
重合体、ポリオレフィン系エラストマー、ポリエステル
系エラストマー、ポリアミド系エラストマー等の合成樹
脂材が好ましいものとして例示される。
本発明においては、前述の如く重合性単量体成分の１つ
として芳香族ビニル単量体（Ｂ）が使用されるが、該芳
香族ビニル単量体（Ｂ）は、ガスケットを構成する樹脂
中に含まれる可塑剤や低分子量成分を加熱重合時に溶出
せしめ、光学成形体を白濁させたり、あるいはガスケッ
トが膨潤して原料混合物の一部が漏れ出し、光学成形体
に形状欠陥を生じさせるといった問題が生じてくる。従
って注型重合を行なうに当たっては、原料混合物を注入
するに先立ってモールドの内面（成形面）を飽和炭化水
素、ハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド等の有
機溶剤によって洗浄し、モールド内面のごみやほこり等
を除去すると共に、成形面近傍の可塑剤や低分子量成分
を予め除去しておくのが良い、尚洗浄法としては超音波
洗浄法が最も′　効果的である。またモールド内面に熱
可塑性ポリアミド等の被膜を形成しておき、モールド構
成材からの可塑剤や低分子量成分の溶出を防止すること
も可能である。
かくして得られる光学成形体は、透明度が高く且つ優れ
た耐熱性や耐衝撃性を有し、しかも低比重で高屈折率の
成形体であり、光学機器や眼鏡等に用いられる各種レン
ズやプリズム、先導波路、ディスク基盤等として有用で
ある。
［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。尚下記
の実施例では光学成形体としてプラスチックレンズを選
択した。
また下記実施例における物性評価の方法は次の通りであ
る。
（外観） 注型重合により得た厚さ１．５　ｍｔａのシート状重合
物もしくはプラスチックレンズの色相、透明性、光学的
面状態を目視観察し、無色透明で面状態の良いものを「
良好」と表示した。それ以外のものについては、その状
態を記述した。ｒ面状態不良」とあるのは、重合体（成
形体）がモールドの成形面から剥離し、レンズ面の転写
が不完全なものとなったものを示す。
（屈折率およびＡｂｂｅ数） ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準じてＡｂｂｅの屈折計を用いて
測定した。
（全光線透過率） 注型重合により得た厚さ１５　＋ｕ＋のシート状重合物
について濁度計を用いて測定した。
（歩留まり） レンズ２０枚中、光学的面状態の良いものの割合を示し
た。
（切削加工性） 玉摺り機によってレンズのコバ部を研磨し、その状態を
観察した０割れ、ヒビ、融着等が全く見られないものを
Ｏで示した。
（耐熱性） レンズを所定温度の熱風乾燥器中に２時間入れ、その際
のソリ等の変形の有無を観察した。
全く変形の認められなかったものをＯ印で示した。
（耐衝撃性） ＾ＳＴＭ　Ｆｅ１２に準じて評価した。即ち、中心厚Ｔ
ｃ（ｍ腸）のレンズにＷ　（ｇ）の硬球を）Ｉ（ｃｍ）
の高さより落下させ、レンズの割れないものを（ｗｘｉ
ｉ）／Ｔｃとして表示した。またこのときの衝撃エネル
ギーを位置エネルギーで算出し併せて表示した。またｒ
ＦＤＡ不合格」とあるのは、ＡＳＴＭ　　Ｆ　６５９に
準じて１６．２ｇの鋼球を１２７ＣＩ１１の高さから落
下させたとき、レンズが割れたものを示す。
実施例１ テトラエチレングリコールジメタクリレート４０重量部
、ノナエチレングリコールジメタクリレート１０重量部
、スチレン５０重量部からなる重合性単量体混合物に２
．２°−アゾビス（２゜４−ジメチルバレロニトル）０
．１重量部を加えた原料混合物を、２枚のガラス板とシ
リコンラバー製のガスケットからなるモールド中に注入
し、５０℃で６時間保持し、次いで、１１０℃まで１６
時間かけて昇温し重合した。更に１１０℃で２時間保持
し後重合した。得られた平板状の光学材料は無色透明で
あった。この光学材料の諸物性を３４２表（１）に示し
た。
実施例２〜２０および比較例１〜４ 第１表（１）〜（３）に示した組成の重合性単量体混合
物を用い、実施例１と同じ操作をくり返して平板状の光
学材料を得た。これら光学材料の諸物性を第２表（１）
〜（３）に示した。
実施例２１ テトラエチレングリコールジメタクリレート５０重量部
、スチレン５０重量部、エポキシエステル（共栄社油脂
社製商品名“２００ＰＡ”）３重量部からなる重合性単
量体混合物に２，２°−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトル）０．１重量部と、２．２−ビス（４−グリ
シドキシフェニル）プロパン２重量部を加えた原料混合
物を用い、実施例１と同じ操作をくり返して平板状の光
学材料を得た。これら光学材料の諸物性を第２表（３）
に併せて示した。
実施例２２ テトラエチレングリコールジメタクリレート４０重量部
、スチレン５０重量部、ノナエチレングリコールジメタ
クリレート１０重量部、メタクリル酸５重量部からなる
重合性単量体混合物にラウロイルパーオキサイド０．２
重量部とｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート０．１重量部を加えた原料混合物を、内径７５ｍｍ
で度数が−３，ＯＯＤのレンズが得られるように設計さ
れたガラス型と、中心厚が１．Ｆ＋＋＋ｍとなるように
設計され、且つアルコール可溶性ポリアミド（ＢＡＳＦ
社製商品名“ウルトラアミドＩＣ“）で内面を被覆した
ポリオレフィンエラストマー（三井石油化学社製商品名
“ミラストマー“）からなるガスケットで作られたモー
ルドのキャビティー内に注入した。
これを恒温槽中、５０℃で４時間保った後、１５時間か
けて１２０℃まで徐々に昇温し、更に１２０℃で３０分
間保持することにより注型重合を行った０次いで、ガラ
ス型とガスケットを重合生成物から脱離することにより
直径７５ｍｍで度数−３，００Ｄのプラスチックレンズ
を得た。得られたプラスチックレンズの光学的面状態は
良好であり、レンズとしての諸物性は第４表（１）に示
した様に優れたものであった。
実施例２３〜３６ ′ｓ３表（１）　、　（２）に示した組成の重合性単量
体混合物、重合開始剤および下記ガスケットを用い、実
施例２２と同じ操作をくり返してプラスチックレンズを
得た。得られたプラスチックレンズの諸物性は′ｔＳＪ
表（２）　、　（２）に示したように優れたものであっ
た。
ガスケットＡ：アルコール可溶性ポリアミド（“ウルト
ラアミドＩＣ”　； ＢＡＳＦ社製）で内面を被覆し たポリオレフィンエラストマー （“ミラストマー１　；三井石油 化学社製）ガスケット。
ガスケットＢ：アルコール可溶性ポリアミド（“ウルト
ラアミドＩＣ”　； ＢＡＳＦ社製）で内面を被覆し たエチレン−酢酸ビニル共重合 体製ガスケット。
ガスケットＣ：ｎ−へブタン中で５分間超音波洗浄した
低密度ポリエチレン （“エフセレン”　：住友化学社 製）ガスケット。
ガスケットＤ＝未処理のエチレン−酢酸ビニル共重合体
製ガスケット。
比較例５〜９ 第３表（１）　、　（２）に示した組成の重合性単量体
混合物、重合開始剤およびガスケットを用い、実施例２
２と同じ操作をくり返して比較用レンズを得た。この比
較用レンズの諸物性は第４表（１）　、　（２）に示す
通りであり、レンズとして要求される物性を満足してい
なかった。
下記第１表（１）〜（３）、第２表（１）〜（３）、第
３表（１）　、　（２）および第４表（１）　、　（２
）に示した化合物の略号は以下の通りである。
（Ａ）：２官能（メタ）アクリレート（＾）（Ｂ）：芳
香族ビニル単量体（Ｂ） （Ｃ）　：　（Ａ）　、　（Ｂ）以外の重合性単量体（
Ｃ）（ＤＣ）　：分子中にカルボキシル基と重合性２重
結合を有する重合性単量体 （Ｄｓ）　：分子中にアルコキシシリル基と重合性２重
結合を有する重合性単量体 （Ｄｔ）　：分子中にエポキシ基と重合性２重結合を有
する重合性単量体 （ＤＡ）　：分子中にアルコール性水酸基と重合性２重
結合を有する重合性単量体添加剤 （Ｅ）二分子中にカルボキシル基、アルコキシシリル基
、エポキシ基またはアルコール性水酸基を有し、重合性
２重結合を有しない化合物 ＥＧ：エチレングリコールジメタクリレート３ＥＧコト
リエチレングリコールジメタクリレート ４ＥＧ　：ポリエチレングリコール非２００ジメタクリ
レート　（新中村化学社製） ４ＥＧ’　　：ポリエチレングリコール＃２００ジアク
リレート（新中村化学社製） ９ＥＧ：ポリエチレングリコール＃４００ジメタクリレ
ート　（新中村化学社製） ９ＰＧ：ポリブロビレングリコール＃４００ジメタクリ
レート（新中村化学社製） １４ＥＧ　：ポリエチレングリコール＃６００ジメタク
リレート（新中村化学社製） ２３ＥＧ：ポリエチレングリコール５ｔｏｏ。
ジメタクリレート（新中村化学社製） Ｓｔ：スチレン α−５ｔ：α−メチルスチレン ＢＺＭＡ：ベンジルメタクリレート ＭＭＡ　：メチルメタクリレート ＢＧ：１，３−ブチレングリコールジメタクリレート ＡＤＣニジエチレングリコールビスアリルカーボネート ＭＡＡ　：メタクリル酸 ＡＡニアクリル酸 ＭＯＰＳ−Ｍ：３−メタクリロイルオキシプロピルトリ
メ１キシシラン ＣＰＳ−Ｍ　：　３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン ＧＭＡ　ニゲリシジルメタクリレート ＧＰＰ：２，２−ビス（４−グリシドキシフェ　・ニル
）プロパン ＨＥＭＡ　：　２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＢＰＰＰ：２．２−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル］プロパン ４０ＥＭ：　１．２−ビス（２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイルオキシプロホキ シ）エタン（共栄社油脂社製）− ２００ＰＡ： （共栄社油脂社製） ＶＢ２：２，２°−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル） Ｖ２Ｏ：２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル） Ｖ２Ｏ：１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル） ＩＰＰ：イソプロピルパーオキシジカーボネート ＬＰＯ：ラウロイルバーオキサイド ＢＥＨ：ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルへキサノエ
ート 第１表（１） 第１表（２） 第２表（２） 第２表（３） ［発明の効果コ 本発明は以上の様に構成されており、使用する重合性単
量体の種類を特定し、あるいは特定の官能基を有する化
合物を加えてラジカル重合することにより透明性、耐衝
撃性、耐熱性に優れ且つ低比重で高屈折率の光学材料及
びこの光学材料よりなる光学成形体を提供し得ることに
なった。そしてこの光学成形体は、眼鏡レンズ、各種光
学機器用レンズ等のレンズ、プリズム、光ファイバー、
先導波路、光ディスク等の部材として広く活用し得るも
のである。
出願人　　日本触媒化学工業株式会社

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴマーの１種または２種以上
    ：０〜５０重量％ からなる重合性単量体混合物をラジカル重合して得られ
    る樹脂よりなるものであることを特徴とする低比重で耐
    衝撃性の優れた光学材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は夫々独立にＨま
    たはＣＨ＿３を表わし、ｎは３〜１８の整数である）
  2. （２）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴ マーの１種または２種以上：０〜５０重量％ （Ｄ）分子中に、アルコキシシリル基、エポキシ基、ア
    ルコール性水酸基、カルボキシル基よりなる群から選択
    される少なくとも１種の官能基とラジカル重合性２重結
    合を有する重合性単量体もしくは重合性オリゴマーの１
    種または２種以上：上記 成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の総和１００重量部に対し
    て０．０００１〜３０重量部 をラジカル重合して得られる樹脂よりなるものであるこ
    とを特徴とする低比重で耐衝撃性の優れた光学材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同じ
    意味）
  3. （３）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴ マーの１種または２種以上：０〜５０重量％を、 （Ｅ）分子中にアルコキシシリル基、エポキシ基、アル
    コール性水酸基、カルボキシル基の少なくとも１種を有
    し、重合性２重結合を有しない化合物の１種もしくは２
    種以上：上記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の総和１００
    重量部に対し０．０００１〜３０重量部の存在下でラジ
    カル重合して得られる樹脂よりなるものであることを特
    徴とする低比重で耐衝撃性の優れた光学材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同じ
    意味）
  4. （４）請求項（１）〜（３）に記載の光学材料の成形体
    からなる光学成形体。
  5. （５）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴマーの１種または２種以上
    ：０〜５０重量％ よりなる混合物を、ラジカル重合開始剤と共に型内に注
    入し、２０〜６０℃で重合を開始し、８〜４８時間かけ
    て９０〜１４０℃まで徐々に昇温して、重合し硬化させ
    ることを特徴とする光学成形体の製造法。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同じ
    意味）
  6. （６）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴマーの１種または２種以上
    ：０〜５０重量％ （Ｄ）分子中に、アルコキシシリル基、エポキシ基、ア
    ルコール性水酸基、カルボキシル基よりなる群から選択
    される少なくとも１種の官能基とラジカル重合性２重結
    合を有する重合性単量体もしくは重合性オリゴマーの１
    種または２種以上：上記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の
    総和１００重量部に対して０．０００１〜３０重量部よ
    りなる混合物を、ラジカル重合開始剤と共に型内に注入
    し、２０〜６０℃で重合を開始し、８〜４８時間かけて
    ９０〜１４０℃まで徐々に昇温して重合し硬化させるこ
    とを特徴とする光学成形体の製造法。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同じ
    意味）
  7. （７）（Ａ）下記一般式（Ａ）で示される２官能（メタ
    ）アクリレートの１種または２種以上：３０〜８０重量
    ％ （Ｂ）芳香族ビニル単量体の１種または２種以上：２０
    〜７０重量％ （Ｃ）重合性２重結合を有する分子量９８以上の重合性
    単量体もしくは重合性オリゴマーの１種または２種以上
    ：０〜５０重量％を、 （Ｅ）分子中にアルコキシシリル基、エポキシ基、アル
    コール性水酸基、カルボキシル基の少なくとも１種を有
    し、重合性２重結合を有しない化合物の１種もしくは２
    種以上：上記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の総和１００
    重量部に対し０．０００１〜３０重量部およびラジカル
    重合開始剤と共に型内に注入し、２０〜６０℃で重合を
    開始し、８〜４８時間かけて９０〜１４０℃まで徐々に
    昇温して重合し硬化させることを特徴とする光学成形体
    の製造法。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ａ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記と同じ
    意味）
JP2319108A 1989-11-22 1990-11-21 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法 Expired - Lifetime JPH0826105B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2319108A JPH0826105B2 (ja) 1989-11-22 1990-11-21 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30209389 1989-11-22
JP30339589 1989-11-24
JP30907989 1989-11-30
JP8481990 1990-04-02
JP2-146166 1990-06-06
JP1-309079 1990-06-06
JP1-303395 1990-06-06
JP2-84819 1990-06-06
JP1-302093 1990-06-06
JP14616690 1990-06-06
JP2319108A JPH0826105B2 (ja) 1989-11-22 1990-11-21 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04126710A true JPH04126710A (ja) 1992-04-27
JPH0826105B2 JPH0826105B2 (ja) 1996-03-13

Family

ID=27551629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2319108A Expired - Lifetime JPH0826105B2 (ja) 1989-11-22 1990-11-21 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0826105B2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5389722A (en) * 1992-06-05 1995-02-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Hydrophilic resin and method for production thereof
WO2002099799A1 (en) * 2001-06-04 2002-12-12 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Optical disk substrate
US7049369B2 (en) 2002-01-31 2006-05-23 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Styrene resin composition and process for producing the same
JP2007519784A (ja) * 2004-01-08 2007-07-19 ハーキュリーズ・インコーポレーテッド 塗料のための着色剤相溶性合成増粘剤
WO2009096253A1 (ja) * 2008-01-29 2009-08-06 Konica Minolta Opto, Inc. 光学用複合材料及びそれを用いた光学素子
CN115058215A (zh) * 2022-06-28 2022-09-16 万华化学集团股份有限公司 一种高折射光伏组件封装胶膜及其制备方法和用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58201812A (ja) * 1982-05-19 1983-11-24 Olympus Optical Co Ltd 透明プラスチツク

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58201812A (ja) * 1982-05-19 1983-11-24 Olympus Optical Co Ltd 透明プラスチツク

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5389722A (en) * 1992-06-05 1995-02-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Hydrophilic resin and method for production thereof
WO2002099799A1 (en) * 2001-06-04 2002-12-12 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Optical disk substrate
US7049369B2 (en) 2002-01-31 2006-05-23 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Styrene resin composition and process for producing the same
JP2007519784A (ja) * 2004-01-08 2007-07-19 ハーキュリーズ・インコーポレーテッド 塗料のための着色剤相溶性合成増粘剤
WO2009096253A1 (ja) * 2008-01-29 2009-08-06 Konica Minolta Opto, Inc. 光学用複合材料及びそれを用いた光学素子
CN115058215A (zh) * 2022-06-28 2022-09-16 万华化学集团股份有限公司 一种高折射光伏组件封装胶膜及其制备方法和用途
CN115058215B (zh) * 2022-06-28 2024-05-03 万华化学集团股份有限公司 一种高折射光伏组件封装胶膜及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0826105B2 (ja) 1996-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3130555B2 (ja) プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ
US5132384A (en) Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof
KR20090034378A (ko) 광학적 특성이 우수한 경화성 조성물
GB2176794A (en) Copolymer having high refractive index
US6794474B2 (en) Polymerisable compositions for making transparent polymer substrates, resulting transparent polymer substrates and uses thereof in optics
JP3556332B2 (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JPH04202308A (ja) プラスチックレンズ用組成物
JPH0826105B2 (ja) 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法
JPH05303003A (ja) 光学材料用組成物及び光学材料
JPH1024097A (ja) 軟質眼用レンズおよびその製法
JPH11152317A (ja) プラスチックレンズ用組成物
US20020061993A1 (en) Polymerizable compositions for producing transparent polymeric substrates, resulting transparent polymeric substrates and applications thereof in optics
US6437069B1 (en) Curable resin composition
JPH04202309A (ja) プラスチックレンズ用組成物
JPH02167320A (ja) 光学材料
JP2001503797A (ja) Ｕｖ硬化された光学要素
JPH03223308A (ja) プラスチックレンズの製造方法
JPH0431082B2 (ja)
JP2007327040A (ja) プラスチックレンズ用硬化性組成物
JPH08157540A (ja) 高屈折率レンズ用樹脂の製造法
JPH07196751A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JP2001302755A (ja) 光学材料用単量体組成物、合成樹脂製レンズの製造法及びレンズ
JPH0931143A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JP2844631B2 (ja) 光学用樹脂
JPH0345361B2 (ja)