JPH04239582A - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents
湿気硬化性シーリング材組成物Info
- Publication number
- JPH04239582A JPH04239582A JP2285991A JP2285991A JPH04239582A JP H04239582 A JPH04239582 A JP H04239582A JP 2285991 A JP2285991 A JP 2285991A JP 2285991 A JP2285991 A JP 2285991A JP H04239582 A JPH04239582 A JP H04239582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- moisture
- urethane prepolymer
- curing
- free nco
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 19
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 15
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMBQBIACXMPEQB-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl benzoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NMBQBIACXMPEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N dinonyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J tri(oct-2-enoyloxy)stannyl oct-2-enoate Chemical compound [Sn+4].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は湿気硬化性シーリング材
組成物、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したこと
により、湿分非存在下での、たとえば４０℃×１〜３ケ
月の貯蔵安定性が良好で、かつ低温硬化性に優れた、一
液型の湿気硬化性シーリング材組成物に関する。
組成物、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したこと
により、湿分非存在下での、たとえば４０℃×１〜３ケ
月の貯蔵安定性が良好で、かつ低温硬化性に優れた、一
液型の湿気硬化性シーリング材組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一液型の湿気硬化性シーリング材組成物
として、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主
成分とするものがよく知られており、たとえば自動車製
造工程での部品の接着、窓ガラス接着、ドア接着などに
好適に使用されている。本来、このタイプのシーリング
材組成物は、空気中の湿分（水分）存在下で硬化しうる
ものであるが、施工現場での作業能率を上げるため、よ
り迅速な硬化速度を有するシーリング材組成物が望まれ
ており、通常、硬化触媒が配合されている。しかし、反
面、硬化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯
蔵安定性が考慮されなければならない。
として、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主
成分とするものがよく知られており、たとえば自動車製
造工程での部品の接着、窓ガラス接着、ドア接着などに
好適に使用されている。本来、このタイプのシーリング
材組成物は、空気中の湿分（水分）存在下で硬化しうる
ものであるが、施工現場での作業能率を上げるため、よ
り迅速な硬化速度を有するシーリング材組成物が望まれ
ており、通常、硬化触媒が配合されている。しかし、反
面、硬化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯
蔵安定性が考慮されなければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況下で、硬化
触媒として金属系触媒やアミン系触媒が汎用されている
が、一部貯蔵安定性に問題があったり、あるいは常温硬
化もしくはそれ以下の、たとえば５℃での低温硬化が十
分でない。最近、特殊な触媒として、式：
触媒として金属系触媒やアミン系触媒が汎用されている
が、一部貯蔵安定性に問題があったり、あるいは常温硬
化もしくはそれ以下の、たとえば５℃での低温硬化が十
分でない。最近、特殊な触媒として、式：
【化２】
のジモルホリノジエチルエーテルの使用が試みられてい
る（特開昭６３−１２０７２１号公報参照）。しかし、
この触媒では貯蔵安定性や常温硬化に問題ないが、上記
低温硬化に十分な結果が得られないのが現状であった。
る（特開昭６３−１２０７２１号公報参照）。しかし、
この触媒では貯蔵安定性や常温硬化に問題ないが、上記
低温硬化に十分な結果が得られないのが現状であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
この低温硬化を満足させる触媒について鋭意検討を重ね
た結果、上記ジモルホリノジエチルエーテルのメチル置
換体を特定量用いたところ、貯蔵安定性および常温硬化
もしくは低温硬化のいずれにも満足できることを見出し
、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、
遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主成分とし
、これに硬化触媒として組成物全量中０．２〜２重量％
の式：
この低温硬化を満足させる触媒について鋭意検討を重ね
た結果、上記ジモルホリノジエチルエーテルのメチル置
換体を特定量用いたところ、貯蔵安定性および常温硬化
もしくは低温硬化のいずれにも満足できることを見出し
、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、
遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主成分とし
、これに硬化触媒として組成物全量中０．２〜２重量％
の式：
【化３】
のジ［２−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチル］エ
ーテルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリン
グ材組成物を提供するものである。
ーテルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリン
グ材組成物を提供するものである。
【０００５】本発明における遊離ＮＣＯ基含有ウレタン
プレポリマーとしては、この種のシーリング材主成分と
して用いられているものであれば特に制限なく使用でき
るが、具体的には、たとえばポリオキシアルキレンジオ
ール（ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロ
ピレングリコール、ポリオキシブチレングリコール、ま
たはこれらの共重合体など）やポリオキシアルキレント
リオール（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイドなどと、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンなどを付加重合させたもの）のポリオキシ
アルキレンポリオールと、過剰量の有機ジイソシアネー
ト化合物（脂肪族，脂環式，アリール脂肪族または芳香
族ジイソシアネート）を常法に従って、反応させたもの
が挙げられる。反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば
反応触媒（ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエ
ート、第一錫オクテート、オクテン酸鉛など）の存在下
５０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃の温度で行な
えばよい。
プレポリマーとしては、この種のシーリング材主成分と
して用いられているものであれば特に制限なく使用でき
るが、具体的には、たとえばポリオキシアルキレンジオ
ール（ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロ
ピレングリコール、ポリオキシブチレングリコール、ま
たはこれらの共重合体など）やポリオキシアルキレント
リオール（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイドなどと、グリセリン、トリメチロ
ールプロパンなどを付加重合させたもの）のポリオキシ
アルキレンポリオールと、過剰量の有機ジイソシアネー
ト化合物（脂肪族，脂環式，アリール脂肪族または芳香
族ジイソシアネート）を常法に従って、反応させたもの
が挙げられる。反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば
反応触媒（ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエ
ート、第一錫オクテート、オクテン酸鉛など）の存在下
５０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃の温度で行な
えばよい。
【０００６】これらのウレタンプレポリマーにあって、
分子量３０００〜７０００のポリオキプロピレングリコ
ールと、芳香族ジイソシアネート化合物、たとえば２，
４または／および２，６−トリレンジイソシアネート（
ＴＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート
、キシリレンジイソシアネートなどを反応させた、遊離
ＮＣＯ基含有量１．５〜３ｗ／ｖ％のウレタンプレポリ
マーが好ましい。
分子量３０００〜７０００のポリオキプロピレングリコ
ールと、芳香族ジイソシアネート化合物、たとえば２，
４または／および２，６−トリレンジイソシアネート（
ＴＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート
、キシリレンジイソシアネートなどを反応させた、遊離
ＮＣＯ基含有量１．５〜３ｗ／ｖ％のウレタンプレポリ
マーが好ましい。
【０００７】本発明に係る湿気硬化性シーリング材組成
物は、上記主成分のウレタンプレポリマーに、上記式［
Ｉ］の硬化触媒を配合した系で構成されるが、さらに必
要に応じて、ＮＣＯ基に対していずれも不活性な、充填
剤（カーボンブラック、炭酸カルシウム、クレー、タル
クなど）、可塑剤（ジオクチルフタレート、ブチルベン
ジルフタレート、ジノニルフタレート、ジエチレングリ
コールジベンゾエート、エチレングリコールモノブチル
エーテルベンゾエート、部分水素添加ターフェニル、ア
ルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パラフィン類など
）、溶剤（トルエン、キシレン、エステル類、ケトン類
、エーテル類など）を適量添加してもよい。硬化触媒［
Ｉ］の配合量は、組成物全量中０．２〜２重量％、好ま
しくは０．４〜１．０重量％の範囲で選定する。０．２
重量％未満であると、所望の硬化促進が達成されず、ま
た２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障を来すことに
なる。なお、必要に応じて常用されている金属系触媒や
アミン系触媒などと混合使用でき、またイミダゾール化
合物触媒と併用もできる。
物は、上記主成分のウレタンプレポリマーに、上記式［
Ｉ］の硬化触媒を配合した系で構成されるが、さらに必
要に応じて、ＮＣＯ基に対していずれも不活性な、充填
剤（カーボンブラック、炭酸カルシウム、クレー、タル
クなど）、可塑剤（ジオクチルフタレート、ブチルベン
ジルフタレート、ジノニルフタレート、ジエチレングリ
コールジベンゾエート、エチレングリコールモノブチル
エーテルベンゾエート、部分水素添加ターフェニル、ア
ルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パラフィン類など
）、溶剤（トルエン、キシレン、エステル類、ケトン類
、エーテル類など）を適量添加してもよい。硬化触媒［
Ｉ］の配合量は、組成物全量中０．２〜２重量％、好ま
しくは０．４〜１．０重量％の範囲で選定する。０．２
重量％未満であると、所望の硬化促進が達成されず、ま
た２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障を来すことに
なる。なお、必要に応じて常用されている金属系触媒や
アミン系触媒などと混合使用でき、またイミダゾール化
合物触媒と併用もできる。
【０００８】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１および比較例１〜７ （１）ウレタンプレポリマーの合成 分子量７０００のポリオキシプロピレングリコール３０
００ｇに、ＭＤＩ３５０ｇを加え、窒素雰囲気下８０℃
で３時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量２．３ｗ／ｖ
％、粘度（２０℃）３８０００ｃｐｓのウレタンプレポ
リマーを得る。
より具体的に説明する。 実施例１および比較例１〜７ （１）ウレタンプレポリマーの合成 分子量７０００のポリオキシプロピレングリコール３０
００ｇに、ＭＤＩ３５０ｇを加え、窒素雰囲気下８０℃
で３時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量２．３ｗ／ｖ
％、粘度（２０℃）３８０００ｃｐｓのウレタンプレポ
リマーを得る。
【０００９】（２）シーリング材組成物の調製上記（１
）のウレタンプレポリマー５００ｇに、乾燥した炭酸カ
ルシウム２００ｇとカーボンブラック６００ｇを加え、
１０分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレート２５０
ｇを加え、減圧下で１５分間真空脱泡攪拌を行った後、
粘度調整用の溶剤８０ｇ、および各種の硬化触媒８ｇ（
組成物全量中０．５重量％に相当）を加え、１０分間脱
泡攪拌を行う。
）のウレタンプレポリマー５００ｇに、乾燥した炭酸カ
ルシウム２００ｇとカーボンブラック６００ｇを加え、
１０分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレート２５０
ｇを加え、減圧下で１５分間真空脱泡攪拌を行った後、
粘度調整用の溶剤８０ｇ、および各種の硬化触媒８ｇ（
組成物全量中０．５重量％に相当）を加え、１０分間脱
泡攪拌を行う。
【００１０】（３）低温特性による硬化試験各シーリン
グ材組成物を、５℃／５０％ＲＨまたは２０℃／６５％
ＲＨの条件下で、それぞれ１時間，３時間または５時間
硬化せしめた後、剪断強度（ｋｇ／ｃｍ２）を測定し、
結果を表１に示す。
グ材組成物を、５℃／５０％ＲＨまたは２０℃／６５％
ＲＨの条件下で、それぞれ１時間，３時間または５時間
硬化せしめた後、剪断強度（ｋｇ／ｃｍ２）を測定し、
結果を表１に示す。
【表１】
注＊）各例で用いた硬化触媒は以下の通りである。
実施例１：
【化４】
比較例１：
【化５】
比較例２：ジブチル錫ジラウレート
〃 ３：ジブチル錫マレエート
〃 ４：オクテン酸鉛
〃 ５：オクテン酸錫
〃 ６：トリエチルアミン
〃 ７：Ｎ−メチルモルホリン
【００１１】（４）貯蔵安定試験
各シーリング材組成物を、４０℃で密封条件下で１ケ月
，２ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果
を表２に示す。なお、表中の判定基準は以下の通りであ
る。 ◎は粘度上昇率が２０％以下 ○は 〃 が４０％以下 △は 〃 が６０％以下 ×は 〃 が６０％以上乃至ゲル化
，２ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果
を表２に示す。なお、表中の判定基準は以下の通りであ
る。 ◎は粘度上昇率が２０％以下 ○は 〃 が４０％以下 △は 〃 が６０％以下 ×は 〃 が６０％以上乃至ゲル化
【表２
】 なお、実施例１と同一の触媒の含有量と、低温特性によ
る硬化試験結果，貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。
】 なお、実施例１と同一の触媒の含有量と、低温特性によ
る硬化試験結果，貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。
【表３】
Claims (2)
- 【請求項１】 遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリ
マーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量中
０．２〜２重量％の式： 【化１】 のジ［２−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチル］エ
ーテルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリン
グ材組成物。 - 【請求項２】 ウレタンプレポリマーが、ポリオキシ
アルキレンポリオールと芳香族ジイソシアネートの反応
生成物であって、その遊離ＮＣＯ基含有量が１．５〜３
ｗ／ｖ％である請求項１記載のシーリング材組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285991A JPH04239582A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285991A JPH04239582A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04239582A true JPH04239582A (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=12094445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2285991A Pending JPH04239582A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04239582A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258620A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-10-09 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 反応性ホットメルト接着剤 |
| JP2001192637A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-17 | Sunstar Eng Inc | 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 |
-
1991
- 1991-01-22 JP JP2285991A patent/JPH04239582A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258620A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-10-09 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 反応性ホットメルト接着剤 |
| JP2001192637A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-17 | Sunstar Eng Inc | 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5990257A (en) | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby | |
| CN1054148C (zh) | 聚氨酯密封胶组合物 | |
| US7589134B2 (en) | Adhesive filled with surface-treated chalk and soot | |
| CN101910311B (zh) | 两组分可湿固化树脂组合物以及基于所述组合物的粘合剂、密封剂和涂料组合物 | |
| JP5145354B2 (ja) | 乗り物の窓を取り付けるための接着剤として有用な組成物 | |
| KR100414602B1 (ko) | 2-부분습윤경화성폴리우레탄접착제 | |
| US6548593B2 (en) | Thixotropic agent | |
| EP1799738B1 (en) | Low volatile isocyanate monomer containing polyurethane prepolymer and adhesive system | |
| JP3449991B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| KR100360574B1 (ko) | 습기경화성우레탄접착제조성물 | |
| CN101423740A (zh) | 用于形成反应型聚氨酯热熔胶的组合物及热熔胶 | |
| CN101568579B (zh) | 树脂用增塑剂及含有该增塑剂的树脂组合物 | |
| JPH02308885A (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 | |
| JPH04239582A (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 | |
| JP2002037832A (ja) | 耐汚染性・耐タック性の優れたポリイソシアネート組成物 | |
| JPS59120650A (ja) | 揺変性ウレタン組成物 | |
| JP3023409B2 (ja) | 湿気硬化型水膨潤性ポリウレタン組成物 | |
| JPS638155B2 (ja) | ||
| JP3386208B2 (ja) | ウレタン湿気硬化型組成物 | |
| JP2003020465A (ja) | 湿気硬化型粘着性ポリウレタン系接着剤 | |
| JPH02308886A (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 | |
| JP2002020425A (ja) | オキサゾリジン含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂および一液湿気硬化性樹脂組成物 | |
| JP2002037831A (ja) | ポリイソシアネート組成物 | |
| JPH11158368A (ja) | ウレタン組成物 | |
| WO2001049802A1 (en) | Polyurethane reactive hot melt adhesive composition |