JPH0424321B2 - - Google Patents
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- JPH0424321B2 JPH0424321B2 JP56030620A JP3062081A JPH0424321B2 JP H0424321 B2 JPH0424321 B2 JP H0424321B2 JP 56030620 A JP56030620 A JP 56030620A JP 3062081 A JP3062081 A JP 3062081A JP H0424321 B2 JPH0424321 B2 JP H0424321B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description
本発明はピレトリノイド系化合物および新規安
定剤から成ることを特徴とする殺虫性蒸気を発生
する組成物に関する。 室内に棲息する虫を殺す蒸気を発生する殺虫性
物質を使用することは公知である。今までは室温
で良好な殺虫効果を得るのに十分な速度で蒸気を
発生できる１つの物質のみが存在し、この物質は
ジクロルボスの名前で公知のオルガノホスホラス
化合物である。しかしこの物質は毒性が非常に高
い（DL50経口で55mg／Kg付近で急性）ので、他
の殺虫剤の方がむしろ好ましい。一般に人間およ
び家畜に対する毒性の低いピレトリノイド系が好
ましい。しかし、それらは蒸発させる高めた温度
および有効濃度および（または）非常に大きな蒸
発表面が必要である。 チバガイギー社の仏国特許第2322546号明細書
中には、65〜90℃の温度を使用するが数ｄm2の蒸
発表面を必要とするピレトリノイドの蒸気を発生
する装置について記載してある。 フマキラー社の仏国特許第1384062号およびイ
タリア国特許第713459号明細書中には表面が数cm2
のみであるが、より高い温度を必要とするピレト
リノイドの蒸気を発生する装置について記載して
ある。この型の装置は世界的に市販されておりそ
して一般に150〜160℃の温度を使用する。 しかし、前記範囲の温度でピレトリノイドは高
程度の急速な分解を被ることは公知である。例え
ば前記のフマキラー社の特許において、100〜160
℃の温度範囲でこの分解が８時間以内に（12〜69
％）生じる。 化学的誘導体の中から選んだ安定剤の使用によ
りこの状態を改善することが試みられてきた。い
くつかの特許においては、アリールアミン例えば
フエニルナフチルアミンの使用（仏国特許出願第
2226112号、米国特許第3723615号、第3819823号
および第3934023号明細書）またはパラフエニレ
ンジアミンの誘導体の使用（特開昭48−98023号
および同48−98024号明細書）が企図された。こ
れらの化合物が特に毒性であり、従つて実際に使
用されないことは公知である。これらの代りにフ
エノールの置換された誘導体例えば２−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフエノール（BHA）および２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール
（BHT）またはビフエノール例えばビス−（３−
ｔ−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシ−フエ
ノキシ）−メタンおよびビス−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−フエノニル）−メタンが好まし
い（仏国特許出願第2226112号および第2322543号
明細書、特開昭47−43226号および同48−98024号
明細書、英国特許第1288138号、第1295039号、第
1404262号、第1427309号、第1429473号および第
1443533号明細書）。不運にもこれらフエノール性
化合物の作用はピレトリノイドを温度100℃以上
そしてしばしば150℃以上で保護するのに不十分
である。 またベンゾジオキソール系化合物の使用も試み
られてきた（特開昭48−99328号明細書）。これら
の化合物例えば最もよく使用されるものであるピ
ペロニルブトキシドの使用が長い間知られていた
が、これは同時に非常に多量使用する必要があ
る。これは顕著な価格の増加をもたらし、そして
さらに前記組成物を使用すると即座ににおいが生
ずる。 ある種のヒドロキシベンジルホスフエートは温
度150〜160℃だけでなくもつと高めた温度でもピ
レトリノイドの安定性を得られることがわかり、
それにより通常使用されているものより揮発性が
非常に小さいピレトリノイドの使用が可能になつ
た。 ヒドロキシベンジルホスフエートは仏国特許第
1320375号および第2253025号明細書および米国特
許第3224973号明細書に記載の公知の化合物であ
る。これらの化合物は潤滑剤として利用できるポ
リマー例えばカウチユーク、ポリエチレン、油脂
および脂肪の保護を可能にする安定性を持つこと
は公知である。しかし、ポリマーまたは潤滑剤と
は異り、特に高めた温度でピレトリノイド系殺虫
剤としての分子の劣化を防ぐためにそれらは決つ
して使用できずあるいは使用の企図もできない。 通常アレスリンまたはその分離した異性体に関
する型の殺虫剤においてこれらの化合物をピレト
リノイド系においては比較的高い気体膨張力を持
つために使用するけれども、それらは昆虫例えば
はえに対する十分な致死活性をいつでも持つわけ
ではなく、従つてこの致死効果および（または）
作用速度を増大するために他の化合物を単独でま
たは混合物の形で使用することが重要である。し
かし、これらのより高い温度を必要とする他の化
合物は加熱によりすぐに分解する。 さらに、この分解を遅らせるために公知の型の
安定剤を使用することは一般にその非常に急速な
蒸発のためおそらく十分ではない。 本発明は長時間にわたつて高めた温度に抵抗す
るピレトリノイド系に基く組成物の製造を可能に
することによりこの欠点を改善する。 従つて本発明は加熱により殺虫性蒸気を発生す
る組成物に関し、このものは (A) ピレトリノイド系殺虫物質の少くとも１種、 (B) 場合により(A)に対して不活性であり、そして
希釈剤、濃厚化剤、香料、共力剤、着色剤、忌
避剤、固形担体および燃焼剤の中から選んだ補
助剤、から成り、この組成物は (C) 化学式 （式中、Ｒ、R′およびR″は同一または異る低
級アルキル基である）で表わされる化合物の中
から選んだ安定剤を含有することを特徴とす
る。 上記一般式で表される安定剤は、潤滑剤、石油
ワツクス、合成ゴムなどに配合する抗酸化剤とし
て用いられている。特に、Ｏ，Ｏ−ジエチル−
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートはポリエステル繊維用抗酸化剤と
して重要である。 安定剤(C)を表す上記一般式において、Ｒ、
R′およびR″は炭素数１〜５を有する低級アルキ
ル基であり、安定剤(C)の例として特に次の化合物
が挙げられる（これらの化合物は仏国特許第
1230375号および第2253025号明細書および米国特
許第3224973号明細書中に記載されている）： （３−メチル−４−ヒドロキシ−５−イソプロ
ピル−ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホ
ネート （３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチ
ル−ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホネ
ート （３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジプロピル−４−ヒドロキシ−ベン
ジル）Ｏ，Ｏ−ジブロピルホスホネート （３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホネート （３，５−ジブチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホネート （３，５−ジイソブチル−４−ヒドロキシ−ベ
ンジル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ−エチル−Ｏ−メチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ−ブチル−Ｏ−メチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジ−ｔ−ブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジペンチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソペンチルホスホネート 好ましい安定剤は（３，５−ジアルキル−４−
ヒドロキシ−ベンジル）ホスホネートそしてとり
わけ（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベ
ンジル）ホスホネートである。その揮発性にもか
かわらずピレトリノイド系に属する殺虫物質(A)は
当業者にはすべて公知である。これらの物質の中
で、特にラセミ体または分離した形〔ｄ体および
（または）ｌ体、シスおよび（または）トランス
体〕のシクロプロパン−カルボン酸例えば２，
２，３，３−テトラメチル−シクロプロパン−カ
ルボン酸、クリサンテミン酸または３−（２，２
−ブタノまたは２，２−ジブロモまたは２，２−
ジクロルまたは２，２−ジフルオロ−ビニル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸
と以下のアルコールとから生成したエステルを挙
げることができる： ２−メチル−３−エチル−４−オキソ−シクロ
ペント−２−エノール ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−シクロ
ペント−２−エノール ２−メチル−３−メタリル−４−オキソ−シク
ロペント−２−エノール ２−メチル−３−クロチル−４−オキソ−シク
ロペント−２−エノール ２−メチル−３−（３−メチル−プロペン−２
−イル）−４−オキソ−シクロペント−２−エノ
ール ２−メチル−３−（２−クロル−アリル）−４−
オキソ−シクロペント−２−エノール ２−メチル−３−（３−クロル−アリル）−４−
オキソ−シクロペント−２−エノール ２−メチル−３−フルフリル−４−オキソ−シ
クロペント−２−エノール １−フエニル−プロプ−２−イノール １−（３−クロル−フエニル）−プロプ−２−イ
ノール １−（３−フルオル−フエニル）−プロプ−２−
イノール １−（３−トリフルオロメチル−フエニル）−プ
ロプ−２−イノール １−（チエン−２−イル）−プロプ−２−イノー
ル １−（フル−２−イル）−プロプ−２−イノール
−４−フエニル−ブト−２−エノール ４−（３−メチル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２−メチル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２，３−ジメチル−フエニル）−ブト−２
−エノール ４−（２−メトキシ−フエニル）−ブト−２−エ
ノール ４−（２−クロル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（３−クロル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２，３−ジクロル−フエニル）−ブト−２
−エノール ４−（３−ブロモ−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−フエニル−ブト−２−エノール ４−（フル−２−イル）−ブト−２−イノール ４−（チエン−２−イル）−ブト−２−イノール ５−メチル−５−ヘキセン−２−イノール ５−メチル−ヘキサ−２，５−ジエノール ５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−イノー
ル ２−メチル−ベンジルアルコール ３−メチル−ベンジルアルコール ４−メチル−ベンジルアルコール ２，３−ジメチル−ベンジルアルコール ２，４−ジメチル−ベンジルアルコール ２，５−ジメチル−ベンジルアルコール ２，６−ジメチル−ベンジルアルコール ３，４−ジメチル−ベンジルアルコール ３，５−ジメチル−ベンジルアルコール ２，４，６−トリメチル−ベンジルアルコール ４−アリル−ベンジルアルコール ２，６−ジメチル−４−アリル−ベンジルアル
コール ４−メタリル−ベンジルアルコール ４−（ブト−３−エニル）−ベンジルアルコール ４−ビニル−ベンジルアルコール ４−シアノ−ベンジルアルコール ４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコール ４−ニトロ−ベンジルアルコール ３−メチル−フルフリルアルコール ５−メチル−フルフリルアルコール ３，５−ジメチル−フルフリルアルコール ４，５−ジメチル−フルフリルアルコール ５−アリル−フルフリルアルコール ５−プロパギル−フルフリルアルコール ２−メチル−フル−３−イル−メタノール ２，５−ジメチル−フル−３−イル−メタノー
ル ２，４，５−トリメチル−フル−３−イル−メ
タノール ５−アリル−フル−３−イル−メタノール ２−メチル−５−アリル−フル−３−イル−メ
タノール ２−メチル−５−プロパギル−フル−３−イル
−メタノール テトラヒドロフタルイミド−メタノール ５−ベンジル−フル−３−イル−メタノール ５−（アルフア−シアノ−ベンジル）−フル−３
−イル−メタノール ５−（アルフア−メチニル−ベンジル）−フル−
３−イル−メタノール ３−フエノキシ−ベンジルアルコール ３−フエノキシ−（アルフア−シアノ）−ベンジ
ルアルコール ３−フエノキシ−（アルフア−メチニル）−ベン
ジルアルコール これらのエステルは特にアレスリン、ビオアレ
スリン、Ｓ−ビオアレスリン、シネリン、フレス
リン、ジメスリン、ベナスリン、カデスリン、プ
ロスリン、またはフラメスリン、プロパスリン、
テトラメスリン、レスメスリン、ビオレスメスリ
ン、フエノスリン、ｄ−フエノスリン、ペルメス
リン、ビオペルメスリン、シペルメスリン、ブロ
メスリン、デカメスリンおよびフルオレスリンの
名前で公知の物質から成る。 共力剤はそれらの中の少くとも１種が組成物中
に存在する時はいつでもベンゾジオキサール、ポ
リクロル化したエーテルおよびＮ−アルキル−ノ
ルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ドから選ばれる。 適当なベンゾジオキサールは例えばサフロー
ル、イソサフロール、５−シアノ−ベンゾ−１，
３−ジオキサール、５−エチニル−ベンゾ−１，
３−ジオキサール、５−ヒドロキシメチル−ベン
ゾ−１，３−ジオキサール、５−シアノメチル−
ベンゾ−１，３−ジオキサール、５，６−ジクロ
ル−ベンゾ−１，３−ジオキサール、５−クロル
−６−シアノ−ベンゾ−１，３−ジオキサール、
５−ブロモ−６−シアノ−ベンゾ−１，３−ジオ
キサール、５−クロル−６−シアノメチル−ベン
ゾ−１，３−ジオキサール、５−クロル−６−ヒ
ドロキシ−ベンゾ−１，３−ジオキサール、５−
クロル−６−ヒドロキシメチル−ベンゾ−１，３
−ジオキサール、５−クロル−６−エチニル−６
−ベンゾ−１，３−ジオキサールである。 適当なポリクロル化したエーテルは例えば１，
１，１，２，６，７，７，７−オクタクロル−４
−オキサ−ヘプタンおよび１，１，２，６，７，
７−ヘキサクロル−４−オキサ−ヘプタ−１，６
−ジエンである。 適当なＮ−アルキルノルボルネン−２，３−ジ
カルボキシイミドは例えばアルキル基がイソブチ
ル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペン
チル基、２−メチル−ブチル基、イソヘキシル
基、２−メチル−ヘキシル基、２−エチル−ブチ
ル基またはイソデシル基であるものである。 適当な忌避剤は例えばジアルキルサクシネー
ト、−マレエートおよび−フマレート、アルキル
マンデレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ベンズアミ
ドおよび−トルアミド、シクロプロパン−カルボ
ンアミド、１−アルカノイル−ヘキサヒドロベン
ゾフランおよび３，６−ジオキサ−デシルアルカ
ノエート、シトロネラルおよびそのジアルキルア
セタールおよびアルキルヘキサン−ジオールであ
る。 希釈剤を使うのであれば殺虫物質に対する溶解
力を持つ液状または固形の有機化合物の中から選
ぶ。この希釈剤は殺虫物質(A)と似た揮発性を持つ
ことが好ましい。 しかしある種の適用対象に使う場合にはより揮
発性の希釈剤例えばジクロルメタン、トリクロル
エタン、トリクロルエチルン、パークロルエチレ
ン、アセトン、ブタン−２−オン、４−メチル−
ペンタン−２−オン、酢酸メチル、−エチル、−プ
ロピル、−イソプロピル、−ブチル、−アミルおよ
び他の低分子量脂肪族エステルを使つてもよい。 低揮発性の希釈剤の中で特に以下の化学系列の
ものの中から選んだものを挙げることができる： (1) アルカノールとモルカルボキシル化した炭化
水素とから形成したモノエステル例えばアルキ
ルアセテート例えばヘキサデシル−またはオク
タデシルアセテート、アルキルプロピオネート
例えばヘキサデシル−およびオクタデシルプロ
ピオネート、アルキルブチレートおよび−イソ
ブチレート例えばドデシル−、テトラデシル
−、ヘキサデシル−またはオクタデシルブチレ
ートまたは−イソブチレート、アルキルヘキサ
ノエート、アルキルオクタノエート、アルキル
デカノエート、アルキルラウレート、−ウンデ
セノエートおよび−ミリステート例えばアルキ
ル基がヘキシル基、オクチル基、デシル基また
はドデシル基であるもの、アルキルパルミテー
トおよび−ステアレート例えばアルキル基がプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル
基、ヘキシル基またはオクチル基であるもの、
およびアルキルベンゾエート−フエニルアセテ
ートおよび−フエニルプロピオネート例えばア
ルキル基がヘキシル基、オクチル基、デシル基
またはドデシル基であるもの； (2) アルカノールとジカルボキシル化した炭化水
素とから形成したジエステル例えばジアルキル
アジペート例えばジオクチルアジペート、ジノ
ニルアジペート、ジデシルアジペートおよびジ
ドデシルアジペート、ジアルキルセバケート例
えばジブチルセバケート、シペンチルセバケー
ト、ジオクチルセバケートおよびジデシルセバ
ケート、ジアルキルアゼレート例えばジオクチ
ルアゼレートおよびジデシルアゼレート、ジア
ルキルフタレート例えばジブチルフタレート、
ジオクチルフタレートおよびジデシルフタレー
ト、ビス−ウンデシルフタレート、ビス−ドデ
シルフタレート、ビス−トリデシルフタレー
ト、ビス−テトラデシルフタレートおよびジセ
チルフタレート； (3) 置換されていないまたはアルキル置換したフ
エノールとジカルボキシル化した炭化水素とか
ら形成したジエステル例えばジアリールフタレ
ート例えばジフエニルフタレートおよびジクレ
シルフタレート； (4) アルキル置換したまたは置換されていないシ
クロアルカノールとジカルボキシル化した炭化
水素とから形成したジエステル例えばジシクロ
ヘキシルフタレート、ビス−（メチルシクロヘ
キシル）フタレート、ビス−（トチメチルシク
ロヘキシル）フタレートおよびビス−（テトラ
メチルシクロヘキシル）フタレート； (5) フエニルアルカノールとジカルボキシル化し
た炭化水素とから形成したジエステル例えばジ
ベンジルセバケート、ジベンジルアゼレートお
よびビス−（フエニルプロピル）セバケート； (6) アルカンジオールとモノカルボキシル化した
炭化水素とから形成したジエステル例えば２，
２，４−トリメチル−ペンタン−１，３−ジオ
ールのイソブチレート； (7) アルキル置換したまたは置換されていないフ
エノールとリン酸とから形成したトリエステル
例えばトリフエニルホスフエート、トリス−
（４−ｔ−ブチルフエニル）ホスフエートおよ
びトリクレシルホスフエート； (8) アルカノールとリン酸とから形成したトリエ
ステル例えばトリオクチルホスフエート、トリ
デシルホスフエートおよびトリドデシルホスフ
エート； (9) ポリアルキレングリコール例えばポリエチレ
ングリコールおよびポリプロピレングリコー
ル； (10) 脂肪アルコール例えばヘキサデカノール、オ
クタデカノールおよびオクタデカン−９−オー
ル； (11) 脂肪酸例えばラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン
酸； (12) 炭素原子少くとも18個を含むアルカン例え
ばオクタデカン、エイコサン、ドコサンおよび
テトラコサン、そしてワセリン油、パラフイン
油、重油、ガス油、軽油、燃料油、ロード油、
バルブ油、燃料重油、ワセリン、ペトロラクタ
ム、ガツシユ、パラフイン、ミクロワツクス、
オゾケライトおよびセレシンの名前で公知のそ
れらの混合物； (13) 炭素原子少くとも18個を含むアルカノン例
えばカプリノン、ラウロン、ミリストン、パル
ミトンおよびステアロン； (14) 炭素原子少くとも18個を含むアルケノン例
えばヘネイコサ−１，20−ジエン−11−オンお
よびオレオン。 濃厚化剤は例えば脂肪酸の金属塩例えばアルミ
ニウムまたはマグネシウムモノ−、ジ−およびト
リ−ステアレートあるいは脂肪酸とアミンとの塩
例えばヘキサデシル−アミノプロピレン−アミ
ン、オクタデシル−アミノプロピレン−アミンま
たはオクタデセニル−アミノプロピレン−アミノ
のジオレエート、あるいは変性したモンモリロナ
イト例えばジメチル−ジ−（高分子量−アルキル）
−ベントナイトのアンモニウム塩である。 固形担体は使うのであれば有機粉末、鉱粉末お
よび吸収性固形材料から選ぶ。 有機粉末は組成物に必要な当業者に公知のもの
すべて例えばでんぷん、穀物粉、木材粉、糖の中
から選ぶことができる。 吸収性固形材料は紙、木材繊維から成るセルロ
ース厚紙、穀物繊維、アルフアルフア繊維、木綿
繊維、古紙の廃物、タルク繊維、ガラス繊維、羊
毛繊維および（または）重合性繊維そしてテラコ
ツタ、粉砕アルミナおよび素焼き磁器の中から選
ぶことができる。 固形材料を構成する物質は有機粉末、鉱粉末、
顔料、着色剤および結合剤を同様に含有してもよ
い。 固形材料は公知の形すべて例えばプレート状お
よびブロツク状をとることができる。 プレートは円形、だ円形、正方形、長方形、三
角形および任意の多角形であることができ、それ
らの総面積はたかだか数cm2であつてもまたは数ｄ
m2であつてもよく、それらの厚さは0.1〜６mmに
変えることができる。 ブロツクは断面が円形または任意の多面体であ
る立方体、角柱、円柱であることができ、それら
の総表面積は数cm2〜数ｄm2まで変えることができ
る。 燃焼剤は使うのであれば組成物の自動燃焼を可
能にする当業者にとつては公知のもの例えば硝酸
金属塩および硝酸アンモニウムおよびニトロセル
ロースから選ぶ。 好ましくは組成物は殺虫物質(A)を少くとも５重
量％含有する。 好ましくは組成物は殺虫物質(A)100部当たり安
定剤(C)を５〜100重量部含有し、安定剤(C)が５〜
50部である比がより好ましい。 組成物が固形担体を含まない場合、成分を加熱
しないでまたは加熱して単に混合することにより
製造する。 組成物が固形担体例えば吸収性固形材料を含む
場合、組成物のその他の成分の液体混合物をこの
材料にしみ込ませることにより製造するのが好ま
しい。含浸は担体上に液体混合物を流すことによ
り、または担体を液体に浸して次に水を切ること
により行うことができる。この操作は例えば自動
配水ポンプまたは一定速度の噴霧機の使用により
機械化できる。圧力の調整できる絞りローラもま
た液体を所望の割合保持することを可能にするた
めに使用できる。速度を調節できる遠心排水機も
また同じ目的に使用できる。含浸の工業的に重要
な方法の１つは例えば非常に長いリボンを使つ
て、連続的に含浸し、そしてそれを所望の長さに
切ることである。含浸はまた液体混合物の存在
下、固形担体を真空操作にかけることにより行う
こともできる。 含浸はまた１個またはそれ以上の注入スポイト
およびそれらの下を通過させる含浸すべき固形担
体を運ぶベルトから成る機械により自動的に行わ
れる。前記のように蒸発することができる揮発性
溶媒中の液体混合物の溶液もまた使用できる。 組成物が自動燃焼性製品を得るために固形担体
と燃焼剤とを含んでいる場合は、成分を水または
揮発性溶媒と混合し、このペーストを成形しまた
は押出しそれから当業者に公知の方法により例え
ばオーブン中で熱気によりまたは真空容器中で乾
燥して作ることができる。 以下、本発明による組成物の具体例を説明す
る。 例 １ 34×21×３ミリメートルのセルロース製タブレ
ツトを表中の他の成分を含む液体混合物で含浸す
ることにより得られる以下の組成物１−Ａおよび
１−Ｂを使用する。
定剤から成ることを特徴とする殺虫性蒸気を発生
する組成物に関する。 室内に棲息する虫を殺す蒸気を発生する殺虫性
物質を使用することは公知である。今までは室温
で良好な殺虫効果を得るのに十分な速度で蒸気を
発生できる１つの物質のみが存在し、この物質は
ジクロルボスの名前で公知のオルガノホスホラス
化合物である。しかしこの物質は毒性が非常に高
い（DL50経口で55mg／Kg付近で急性）ので、他
の殺虫剤の方がむしろ好ましい。一般に人間およ
び家畜に対する毒性の低いピレトリノイド系が好
ましい。しかし、それらは蒸発させる高めた温度
および有効濃度および（または）非常に大きな蒸
発表面が必要である。 チバガイギー社の仏国特許第2322546号明細書
中には、65〜90℃の温度を使用するが数ｄm2の蒸
発表面を必要とするピレトリノイドの蒸気を発生
する装置について記載してある。 フマキラー社の仏国特許第1384062号およびイ
タリア国特許第713459号明細書中には表面が数cm2
のみであるが、より高い温度を必要とするピレト
リノイドの蒸気を発生する装置について記載して
ある。この型の装置は世界的に市販されておりそ
して一般に150〜160℃の温度を使用する。 しかし、前記範囲の温度でピレトリノイドは高
程度の急速な分解を被ることは公知である。例え
ば前記のフマキラー社の特許において、100〜160
℃の温度範囲でこの分解が８時間以内に（12〜69
％）生じる。 化学的誘導体の中から選んだ安定剤の使用によ
りこの状態を改善することが試みられてきた。い
くつかの特許においては、アリールアミン例えば
フエニルナフチルアミンの使用（仏国特許出願第
2226112号、米国特許第3723615号、第3819823号
および第3934023号明細書）またはパラフエニレ
ンジアミンの誘導体の使用（特開昭48−98023号
および同48−98024号明細書）が企図された。こ
れらの化合物が特に毒性であり、従つて実際に使
用されないことは公知である。これらの代りにフ
エノールの置換された誘導体例えば２−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフエノール（BHA）および２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール
（BHT）またはビフエノール例えばビス−（３−
ｔ−ブチル−５−エチル−２−ヒドロキシ−フエ
ノキシ）−メタンおよびビス−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−フエノニル）−メタンが好まし
い（仏国特許出願第2226112号および第2322543号
明細書、特開昭47−43226号および同48−98024号
明細書、英国特許第1288138号、第1295039号、第
1404262号、第1427309号、第1429473号および第
1443533号明細書）。不運にもこれらフエノール性
化合物の作用はピレトリノイドを温度100℃以上
そしてしばしば150℃以上で保護するのに不十分
である。 またベンゾジオキソール系化合物の使用も試み
られてきた（特開昭48−99328号明細書）。これら
の化合物例えば最もよく使用されるものであるピ
ペロニルブトキシドの使用が長い間知られていた
が、これは同時に非常に多量使用する必要があ
る。これは顕著な価格の増加をもたらし、そして
さらに前記組成物を使用すると即座ににおいが生
ずる。 ある種のヒドロキシベンジルホスフエートは温
度150〜160℃だけでなくもつと高めた温度でもピ
レトリノイドの安定性を得られることがわかり、
それにより通常使用されているものより揮発性が
非常に小さいピレトリノイドの使用が可能になつ
た。 ヒドロキシベンジルホスフエートは仏国特許第
1320375号および第2253025号明細書および米国特
許第3224973号明細書に記載の公知の化合物であ
る。これらの化合物は潤滑剤として利用できるポ
リマー例えばカウチユーク、ポリエチレン、油脂
および脂肪の保護を可能にする安定性を持つこと
は公知である。しかし、ポリマーまたは潤滑剤と
は異り、特に高めた温度でピレトリノイド系殺虫
剤としての分子の劣化を防ぐためにそれらは決つ
して使用できずあるいは使用の企図もできない。 通常アレスリンまたはその分離した異性体に関
する型の殺虫剤においてこれらの化合物をピレト
リノイド系においては比較的高い気体膨張力を持
つために使用するけれども、それらは昆虫例えば
はえに対する十分な致死活性をいつでも持つわけ
ではなく、従つてこの致死効果および（または）
作用速度を増大するために他の化合物を単独でま
たは混合物の形で使用することが重要である。し
かし、これらのより高い温度を必要とする他の化
合物は加熱によりすぐに分解する。 さらに、この分解を遅らせるために公知の型の
安定剤を使用することは一般にその非常に急速な
蒸発のためおそらく十分ではない。 本発明は長時間にわたつて高めた温度に抵抗す
るピレトリノイド系に基く組成物の製造を可能に
することによりこの欠点を改善する。 従つて本発明は加熱により殺虫性蒸気を発生す
る組成物に関し、このものは (A) ピレトリノイド系殺虫物質の少くとも１種、 (B) 場合により(A)に対して不活性であり、そして
希釈剤、濃厚化剤、香料、共力剤、着色剤、忌
避剤、固形担体および燃焼剤の中から選んだ補
助剤、から成り、この組成物は (C) 化学式 （式中、Ｒ、R′およびR″は同一または異る低
級アルキル基である）で表わされる化合物の中
から選んだ安定剤を含有することを特徴とす
る。 上記一般式で表される安定剤は、潤滑剤、石油
ワツクス、合成ゴムなどに配合する抗酸化剤とし
て用いられている。特に、Ｏ，Ｏ−ジエチル−
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートはポリエステル繊維用抗酸化剤と
して重要である。 安定剤(C)を表す上記一般式において、Ｒ、
R′およびR″は炭素数１〜５を有する低級アルキ
ル基であり、安定剤(C)の例として特に次の化合物
が挙げられる（これらの化合物は仏国特許第
1230375号および第2253025号明細書および米国特
許第3224973号明細書中に記載されている）： （３−メチル−４−ヒドロキシ−５−イソプロ
ピル−ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホ
ネート （３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチ
ル−ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホネ
ート （３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジエチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジプロピル−４−ヒドロキシ−ベン
ジル）Ｏ，Ｏ−ジブロピルホスホネート （３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホネート （３，５−ジブチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホネート （３，５−ジイソブチル−４−ヒドロキシ−ベ
ンジル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ−エチル−Ｏ−メチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ−ブチル−Ｏ−メチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジ−ｔ−ブチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジペンチルホスホネート （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジイソペンチルホスホネート 好ましい安定剤は（３，５−ジアルキル−４−
ヒドロキシ−ベンジル）ホスホネートそしてとり
わけ（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベ
ンジル）ホスホネートである。その揮発性にもか
かわらずピレトリノイド系に属する殺虫物質(A)は
当業者にはすべて公知である。これらの物質の中
で、特にラセミ体または分離した形〔ｄ体および
（または）ｌ体、シスおよび（または）トランス
体〕のシクロプロパン−カルボン酸例えば２，
２，３，３−テトラメチル−シクロプロパン−カ
ルボン酸、クリサンテミン酸または３−（２，２
−ブタノまたは２，２−ジブロモまたは２，２−
ジクロルまたは２，２−ジフルオロ−ビニル）−
２，２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸
と以下のアルコールとから生成したエステルを挙
げることができる： ２−メチル−３−エチル−４−オキソ−シクロ
ペント−２−エノール ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−シクロ
ペント−２−エノール ２−メチル−３−メタリル−４−オキソ−シク
ロペント−２−エノール ２−メチル−３−クロチル−４−オキソ−シク
ロペント−２−エノール ２−メチル−３−（３−メチル−プロペン−２
−イル）−４−オキソ−シクロペント−２−エノ
ール ２−メチル−３−（２−クロル−アリル）−４−
オキソ−シクロペント−２−エノール ２−メチル−３−（３−クロル−アリル）−４−
オキソ−シクロペント−２−エノール ２−メチル−３−フルフリル−４−オキソ−シ
クロペント−２−エノール １−フエニル−プロプ−２−イノール １−（３−クロル−フエニル）−プロプ−２−イ
ノール １−（３−フルオル−フエニル）−プロプ−２−
イノール １−（３−トリフルオロメチル−フエニル）−プ
ロプ−２−イノール １−（チエン−２−イル）−プロプ−２−イノー
ル １−（フル−２−イル）−プロプ−２−イノール
−４−フエニル−ブト−２−エノール ４−（３−メチル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２−メチル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２，３−ジメチル−フエニル）−ブト−２
−エノール ４−（２−メトキシ−フエニル）−ブト−２−エ
ノール ４−（２−クロル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（３−クロル−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−（２，３−ジクロル−フエニル）−ブト−２
−エノール ４−（３−ブロモ−フエニル）−ブト−２−エノ
ール ４−フエニル−ブト−２−エノール ４−（フル−２−イル）−ブト−２−イノール ４−（チエン−２−イル）−ブト−２−イノール ５−メチル−５−ヘキセン−２−イノール ５−メチル−ヘキサ−２，５−ジエノール ５，６−ジメチル−５−ヘプテン−２−イノー
ル ２−メチル−ベンジルアルコール ３−メチル−ベンジルアルコール ４−メチル−ベンジルアルコール ２，３−ジメチル−ベンジルアルコール ２，４−ジメチル−ベンジルアルコール ２，５−ジメチル−ベンジルアルコール ２，６−ジメチル−ベンジルアルコール ３，４−ジメチル−ベンジルアルコール ３，５−ジメチル−ベンジルアルコール ２，４，６−トリメチル−ベンジルアルコール ４−アリル−ベンジルアルコール ２，６−ジメチル−４−アリル−ベンジルアル
コール ４−メタリル−ベンジルアルコール ４−（ブト−３−エニル）−ベンジルアルコール ４−ビニル−ベンジルアルコール ４−シアノ−ベンジルアルコール ４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコール ４−ニトロ−ベンジルアルコール ３−メチル−フルフリルアルコール ５−メチル−フルフリルアルコール ３，５−ジメチル−フルフリルアルコール ４，５−ジメチル−フルフリルアルコール ５−アリル−フルフリルアルコール ５−プロパギル−フルフリルアルコール ２−メチル−フル−３−イル−メタノール ２，５−ジメチル−フル−３−イル−メタノー
ル ２，４，５−トリメチル−フル−３−イル−メ
タノール ５−アリル−フル−３−イル−メタノール ２−メチル−５−アリル−フル−３−イル−メ
タノール ２−メチル−５−プロパギル−フル−３−イル
−メタノール テトラヒドロフタルイミド−メタノール ５−ベンジル−フル−３−イル−メタノール ５−（アルフア−シアノ−ベンジル）−フル−３
−イル−メタノール ５−（アルフア−メチニル−ベンジル）−フル−
３−イル−メタノール ３−フエノキシ−ベンジルアルコール ３−フエノキシ−（アルフア−シアノ）−ベンジ
ルアルコール ３−フエノキシ−（アルフア−メチニル）−ベン
ジルアルコール これらのエステルは特にアレスリン、ビオアレ
スリン、Ｓ−ビオアレスリン、シネリン、フレス
リン、ジメスリン、ベナスリン、カデスリン、プ
ロスリン、またはフラメスリン、プロパスリン、
テトラメスリン、レスメスリン、ビオレスメスリ
ン、フエノスリン、ｄ−フエノスリン、ペルメス
リン、ビオペルメスリン、シペルメスリン、ブロ
メスリン、デカメスリンおよびフルオレスリンの
名前で公知の物質から成る。 共力剤はそれらの中の少くとも１種が組成物中
に存在する時はいつでもベンゾジオキサール、ポ
リクロル化したエーテルおよびＮ−アルキル−ノ
ルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ドから選ばれる。 適当なベンゾジオキサールは例えばサフロー
ル、イソサフロール、５−シアノ−ベンゾ−１，
３−ジオキサール、５−エチニル−ベンゾ−１，
３−ジオキサール、５−ヒドロキシメチル−ベン
ゾ−１，３−ジオキサール、５−シアノメチル−
ベンゾ−１，３−ジオキサール、５，６−ジクロ
ル−ベンゾ−１，３−ジオキサール、５−クロル
−６−シアノ−ベンゾ−１，３−ジオキサール、
５−ブロモ−６−シアノ−ベンゾ−１，３−ジオ
キサール、５−クロル−６−シアノメチル−ベン
ゾ−１，３−ジオキサール、５−クロル−６−ヒ
ドロキシ−ベンゾ−１，３−ジオキサール、５−
クロル−６−ヒドロキシメチル−ベンゾ−１，３
−ジオキサール、５−クロル−６−エチニル−６
−ベンゾ−１，３−ジオキサールである。 適当なポリクロル化したエーテルは例えば１，
１，１，２，６，７，７，７−オクタクロル−４
−オキサ−ヘプタンおよび１，１，２，６，７，
７−ヘキサクロル−４−オキサ−ヘプタ−１，６
−ジエンである。 適当なＮ−アルキルノルボルネン−２，３−ジ
カルボキシイミドは例えばアルキル基がイソブチ
ル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペン
チル基、２−メチル−ブチル基、イソヘキシル
基、２−メチル−ヘキシル基、２−エチル−ブチ
ル基またはイソデシル基であるものである。 適当な忌避剤は例えばジアルキルサクシネー
ト、−マレエートおよび−フマレート、アルキル
マンデレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ベンズアミ
ドおよび−トルアミド、シクロプロパン−カルボ
ンアミド、１−アルカノイル−ヘキサヒドロベン
ゾフランおよび３，６−ジオキサ−デシルアルカ
ノエート、シトロネラルおよびそのジアルキルア
セタールおよびアルキルヘキサン−ジオールであ
る。 希釈剤を使うのであれば殺虫物質に対する溶解
力を持つ液状または固形の有機化合物の中から選
ぶ。この希釈剤は殺虫物質(A)と似た揮発性を持つ
ことが好ましい。 しかしある種の適用対象に使う場合にはより揮
発性の希釈剤例えばジクロルメタン、トリクロル
エタン、トリクロルエチルン、パークロルエチレ
ン、アセトン、ブタン−２−オン、４−メチル−
ペンタン−２−オン、酢酸メチル、−エチル、−プ
ロピル、−イソプロピル、−ブチル、−アミルおよ
び他の低分子量脂肪族エステルを使つてもよい。 低揮発性の希釈剤の中で特に以下の化学系列の
ものの中から選んだものを挙げることができる： (1) アルカノールとモルカルボキシル化した炭化
水素とから形成したモノエステル例えばアルキ
ルアセテート例えばヘキサデシル−またはオク
タデシルアセテート、アルキルプロピオネート
例えばヘキサデシル−およびオクタデシルプロ
ピオネート、アルキルブチレートおよび−イソ
ブチレート例えばドデシル−、テトラデシル
−、ヘキサデシル−またはオクタデシルブチレ
ートまたは−イソブチレート、アルキルヘキサ
ノエート、アルキルオクタノエート、アルキル
デカノエート、アルキルラウレート、−ウンデ
セノエートおよび−ミリステート例えばアルキ
ル基がヘキシル基、オクチル基、デシル基また
はドデシル基であるもの、アルキルパルミテー
トおよび−ステアレート例えばアルキル基がプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル
基、ヘキシル基またはオクチル基であるもの、
およびアルキルベンゾエート−フエニルアセテ
ートおよび−フエニルプロピオネート例えばア
ルキル基がヘキシル基、オクチル基、デシル基
またはドデシル基であるもの； (2) アルカノールとジカルボキシル化した炭化水
素とから形成したジエステル例えばジアルキル
アジペート例えばジオクチルアジペート、ジノ
ニルアジペート、ジデシルアジペートおよびジ
ドデシルアジペート、ジアルキルセバケート例
えばジブチルセバケート、シペンチルセバケー
ト、ジオクチルセバケートおよびジデシルセバ
ケート、ジアルキルアゼレート例えばジオクチ
ルアゼレートおよびジデシルアゼレート、ジア
ルキルフタレート例えばジブチルフタレート、
ジオクチルフタレートおよびジデシルフタレー
ト、ビス−ウンデシルフタレート、ビス−ドデ
シルフタレート、ビス−トリデシルフタレー
ト、ビス−テトラデシルフタレートおよびジセ
チルフタレート； (3) 置換されていないまたはアルキル置換したフ
エノールとジカルボキシル化した炭化水素とか
ら形成したジエステル例えばジアリールフタレ
ート例えばジフエニルフタレートおよびジクレ
シルフタレート； (4) アルキル置換したまたは置換されていないシ
クロアルカノールとジカルボキシル化した炭化
水素とから形成したジエステル例えばジシクロ
ヘキシルフタレート、ビス−（メチルシクロヘ
キシル）フタレート、ビス−（トチメチルシク
ロヘキシル）フタレートおよびビス−（テトラ
メチルシクロヘキシル）フタレート； (5) フエニルアルカノールとジカルボキシル化し
た炭化水素とから形成したジエステル例えばジ
ベンジルセバケート、ジベンジルアゼレートお
よびビス−（フエニルプロピル）セバケート； (6) アルカンジオールとモノカルボキシル化した
炭化水素とから形成したジエステル例えば２，
２，４−トリメチル−ペンタン−１，３−ジオ
ールのイソブチレート； (7) アルキル置換したまたは置換されていないフ
エノールとリン酸とから形成したトリエステル
例えばトリフエニルホスフエート、トリス−
（４−ｔ−ブチルフエニル）ホスフエートおよ
びトリクレシルホスフエート； (8) アルカノールとリン酸とから形成したトリエ
ステル例えばトリオクチルホスフエート、トリ
デシルホスフエートおよびトリドデシルホスフ
エート； (9) ポリアルキレングリコール例えばポリエチレ
ングリコールおよびポリプロピレングリコー
ル； (10) 脂肪アルコール例えばヘキサデカノール、オ
クタデカノールおよびオクタデカン−９−オー
ル； (11) 脂肪酸例えばラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン
酸； (12) 炭素原子少くとも18個を含むアルカン例え
ばオクタデカン、エイコサン、ドコサンおよび
テトラコサン、そしてワセリン油、パラフイン
油、重油、ガス油、軽油、燃料油、ロード油、
バルブ油、燃料重油、ワセリン、ペトロラクタ
ム、ガツシユ、パラフイン、ミクロワツクス、
オゾケライトおよびセレシンの名前で公知のそ
れらの混合物； (13) 炭素原子少くとも18個を含むアルカノン例
えばカプリノン、ラウロン、ミリストン、パル
ミトンおよびステアロン； (14) 炭素原子少くとも18個を含むアルケノン例
えばヘネイコサ−１，20−ジエン−11−オンお
よびオレオン。 濃厚化剤は例えば脂肪酸の金属塩例えばアルミ
ニウムまたはマグネシウムモノ−、ジ−およびト
リ−ステアレートあるいは脂肪酸とアミンとの塩
例えばヘキサデシル−アミノプロピレン−アミ
ン、オクタデシル−アミノプロピレン−アミンま
たはオクタデセニル−アミノプロピレン−アミノ
のジオレエート、あるいは変性したモンモリロナ
イト例えばジメチル−ジ−（高分子量−アルキル）
−ベントナイトのアンモニウム塩である。 固形担体は使うのであれば有機粉末、鉱粉末お
よび吸収性固形材料から選ぶ。 有機粉末は組成物に必要な当業者に公知のもの
すべて例えばでんぷん、穀物粉、木材粉、糖の中
から選ぶことができる。 吸収性固形材料は紙、木材繊維から成るセルロ
ース厚紙、穀物繊維、アルフアルフア繊維、木綿
繊維、古紙の廃物、タルク繊維、ガラス繊維、羊
毛繊維および（または）重合性繊維そしてテラコ
ツタ、粉砕アルミナおよび素焼き磁器の中から選
ぶことができる。 固形材料を構成する物質は有機粉末、鉱粉末、
顔料、着色剤および結合剤を同様に含有してもよ
い。 固形材料は公知の形すべて例えばプレート状お
よびブロツク状をとることができる。 プレートは円形、だ円形、正方形、長方形、三
角形および任意の多角形であることができ、それ
らの総面積はたかだか数cm2であつてもまたは数ｄ
m2であつてもよく、それらの厚さは0.1〜６mmに
変えることができる。 ブロツクは断面が円形または任意の多面体であ
る立方体、角柱、円柱であることができ、それら
の総表面積は数cm2〜数ｄm2まで変えることができ
る。 燃焼剤は使うのであれば組成物の自動燃焼を可
能にする当業者にとつては公知のもの例えば硝酸
金属塩および硝酸アンモニウムおよびニトロセル
ロースから選ぶ。 好ましくは組成物は殺虫物質(A)を少くとも５重
量％含有する。 好ましくは組成物は殺虫物質(A)100部当たり安
定剤(C)を５〜100重量部含有し、安定剤(C)が５〜
50部である比がより好ましい。 組成物が固形担体を含まない場合、成分を加熱
しないでまたは加熱して単に混合することにより
製造する。 組成物が固形担体例えば吸収性固形材料を含む
場合、組成物のその他の成分の液体混合物をこの
材料にしみ込ませることにより製造するのが好ま
しい。含浸は担体上に液体混合物を流すことによ
り、または担体を液体に浸して次に水を切ること
により行うことができる。この操作は例えば自動
配水ポンプまたは一定速度の噴霧機の使用により
機械化できる。圧力の調整できる絞りローラもま
た液体を所望の割合保持することを可能にするた
めに使用できる。速度を調節できる遠心排水機も
また同じ目的に使用できる。含浸の工業的に重要
な方法の１つは例えば非常に長いリボンを使つ
て、連続的に含浸し、そしてそれを所望の長さに
切ることである。含浸はまた液体混合物の存在
下、固形担体を真空操作にかけることにより行う
こともできる。 含浸はまた１個またはそれ以上の注入スポイト
およびそれらの下を通過させる含浸すべき固形担
体を運ぶベルトから成る機械により自動的に行わ
れる。前記のように蒸発することができる揮発性
溶媒中の液体混合物の溶液もまた使用できる。 組成物が自動燃焼性製品を得るために固形担体
と燃焼剤とを含んでいる場合は、成分を水または
揮発性溶媒と混合し、このペーストを成形しまた
は押出しそれから当業者に公知の方法により例え
ばオーブン中で熱気によりまたは真空容器中で乾
燥して作ることができる。 以下、本発明による組成物の具体例を説明す
る。 例 １ 34×21×３ミリメートルのセルロース製タブレ
ツトを表中の他の成分を含む液体混合物で含浸す
ることにより得られる以下の組成物１−Ａおよび
１−Ｂを使用する。
【表】
こうして含浸したタブレツトを、6800オームの
熱抵抗器を35×20mmの上部加熱表面を持つセラミ
ツク製ブロツク中に置いて成るこの種目的のため
に市販されている装置の適当な部分に各各置く。 タブレツトを置いた装置は各各運転中に発生し
た蒸気をすべて集められる装置中に入れ、220ボ
ルトの交流を３時間供給して加熱表面の温度を
162℃にする。 運転後にタブレツト中におよび集めた蒸気中に
存在する分解されてないビオレスメスリンの量を
分析測定する。 結果を以下の表に要約する。
熱抵抗器を35×20mmの上部加熱表面を持つセラミ
ツク製ブロツク中に置いて成るこの種目的のため
に市販されている装置の適当な部分に各各置く。 タブレツトを置いた装置は各各運転中に発生し
た蒸気をすべて集められる装置中に入れ、220ボ
ルトの交流を３時間供給して加熱表面の温度を
162℃にする。 運転後にタブレツト中におよび集めた蒸気中に
存在する分解されてないビオレスメスリンの量を
分析測定する。 結果を以下の表に要約する。
【表】
例 ２
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下に記
載の組成物２−Ａおよび２−Ｂを使つて行う。
載の組成物２−Ａおよび２−Ｂを使つて行う。
【表】
装置を197℃の温度に達するまで250Vの交流電
源に接続する。 ３時間運転後に測定した分解されていないｄ−
フエノスリン量を以下の表に記載する。
源に接続する。 ３時間運転後に測定した分解されていないｄ−
フエノスリン量を以下の表に記載する。
【表】
例 ３
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下に記
載の組成物３−Ａおよび３−Ｂを使つて行う。
載の組成物３−Ａおよび３−Ｂを使つて行う。
【表】
装置を197℃の温度に達するまで250Vの交流電
源に接続する。 ３時間後運転後に測定した分解されていないテ
トラメスリン量を以下の表に記載する。
源に接続する。 ３時間後運転後に測定した分解されていないテ
トラメスリン量を以下の表に記載する。
【表】
例 ４
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下に記
載の組成物４−Ａおよび４−Ｂを使用つて行う。
載の組成物４−Ａおよび４−Ｂを使用つて行う。
【表】
装置を162℃の温度に達するまで220Vの交流電
源に接続する。 ３時間後運転後に測定した分解されていないビ
オアレスリン量を以下の表に記載する。
源に接続する。 ３時間後運転後に測定した分解されていないビ
オアレスリン量を以下の表に記載する。
【表】
例 ５
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下の組
成物５−Ａを使つて行う。 Ｓ−ビオアレスリン 90mg 安定剤(a) 10mg ブチルステアレート 90mg セルロース 414mg(d) (d)タブレツトの厚さ：1.5mm ８時間の間162℃の温度を維持するために装置
に交流電流を供給し、その後でｓ−ビオアレスリ
ンの蒸発量および残存量を分析により測定する。
結果を以下に示す。 タブレツト中の量 9.6mg 蒸気中の量 78.7mg 分解しなかつた総量 88.3mg 分解した量 1.7mg（1.9％） 例 ６ 例１の方法を表面積２cm2で厚さ1.25mmの円形セ
ルロースタブレツトの含浸により得られる以下に
記載の組成物６−Ａを使用して行う。 Ｓ−ビオアレスリン 20mg 安定剤(a) 1.25mg セルロース 125mg ６時間の間162℃の温度を維持するために装置
に交流電流を供給し、その後でｓ−ビオアレスリ
ンの蒸発量および残存量を分析により測定する。
結果を以下に示す。 タブレツト中の量 ０mg 蒸体中の量 18.6mg 分解しなかつた総量 18.6mg 分解した量 1.4mg（７％） 例 ７ 例１の方法を36×40mmの加熱上部表面を持ち、
そしてセラミツクブロツク中に各各置かれ、表面
の温度を160℃に上げるために193Vの交流電源に
対して並列に接続された２つの6800オームの加熱
抵抗器から成る装置を使用して行う。 35×30×1.5mmの以下のタブレツト７−Ａ〜７
−Ｄを次次に使用する。
成物５−Ａを使つて行う。 Ｓ−ビオアレスリン 90mg 安定剤(a) 10mg ブチルステアレート 90mg セルロース 414mg(d) (d)タブレツトの厚さ：1.5mm ８時間の間162℃の温度を維持するために装置
に交流電流を供給し、その後でｓ−ビオアレスリ
ンの蒸発量および残存量を分析により測定する。
結果を以下に示す。 タブレツト中の量 9.6mg 蒸気中の量 78.7mg 分解しなかつた総量 88.3mg 分解した量 1.7mg（1.9％） 例 ６ 例１の方法を表面積２cm2で厚さ1.25mmの円形セ
ルロースタブレツトの含浸により得られる以下に
記載の組成物６−Ａを使用して行う。 Ｓ−ビオアレスリン 20mg 安定剤(a) 1.25mg セルロース 125mg ６時間の間162℃の温度を維持するために装置
に交流電流を供給し、その後でｓ−ビオアレスリ
ンの蒸発量および残存量を分析により測定する。
結果を以下に示す。 タブレツト中の量 ０mg 蒸体中の量 18.6mg 分解しなかつた総量 18.6mg 分解した量 1.4mg（７％） 例 ７ 例１の方法を36×40mmの加熱上部表面を持ち、
そしてセラミツクブロツク中に各各置かれ、表面
の温度を160℃に上げるために193Vの交流電源に
対して並列に接続された２つの6800オームの加熱
抵抗器から成る装置を使用して行う。 35×30×1.5mmの以下のタブレツト７−Ａ〜７
−Ｄを次次に使用する。
【表】
タブレツトを次次に８時間の間装置の加熱部分
に置き、その後でｄ−フエノスリンの蒸発量およ
び存在量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
に置き、その後でｄ−フエノスリンの蒸発量およ
び存在量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
【表】
例 ８
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下に記
載の組成物８−Ａおよび８−Ｂを使つて行う。
載の組成物８−Ａおよび８−Ｂを使つて行う。
【表】
装置を加熱表面上で260℃の温度を得るために
交流電源に接続し、３時間後ペルメスリンの蒸発
量および残存量を分析により測定する。結果を以
下に示す。
交流電源に接続し、３時間後ペルメスリンの蒸発
量および残存量を分析により測定する。結果を以
下に示す。
【表】
例 ９
例１の方法を同じ装置を使つてしかし以下に記
載の組成物９−Ａ、９−Ｂおよび９−Ｃを使つて
行う。
載の組成物９−Ａ、９−Ｂおよび９−Ｃを使つて
行う。
【表】
装置を加熱表面上で260℃の温度を得るために
交流電源に接続し、３時間後デカメスリンの蒸発
量および残存量を測定する。結果を以下に示す。
交流電源に接続し、３時間後デカメスリンの蒸発
量および残存量を測定する。結果を以下に示す。
【表】
例 10
例１の方法を36×40mmの加熱上部表面を持ち、
そしてセラミツクブロツク中に各各置かれ、表面
の温度を160℃に上げるために193Vの交流電源に
並列に接続された２つの6800オームの加熱抵抗器
から成る装置を使用して行う。 35×30×2.6mmの以下に記載のタブレツト10−
Ａ〜10−Ｅを次次に使用する。
そしてセラミツクブロツク中に各各置かれ、表面
の温度を160℃に上げるために193Vの交流電源に
並列に接続された２つの6800オームの加熱抵抗器
から成る装置を使用して行う。 35×30×2.6mmの以下に記載のタブレツト10−
Ａ〜10−Ｅを次次に使用する。
【表】
タブレツトを次次に３時間の間装置の加熱部分
に置き、その後でビオレスメスリンの蒸発量およ
び存在量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
に置き、その後でビオレスメスリンの蒸発量およ
び存在量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
【表】
例 11
例10の方法を同じ装置を使つてしかし35×40×
2.6mmの以下に記載の組成物11−Ａ〜11−Ｅを使
つて行う。
2.6mmの以下に記載の組成物11−Ａ〜11−Ｅを使
つて行う。
【表】
197℃の温度に達するまで装置を250Vの交流電
源に接続する。 タブレツトを各各次次に３時間の間装置の加熱
部分に置き、その後テトラメスリンの蒸発量およ
び残存量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
源に接続する。 タブレツトを各各次次に３時間の間装置の加熱
部分に置き、その後テトラメスリンの蒸発量およ
び残存量を分析により測定する。結果を以下に示
す。
【表】
例10および11は当業者に公知の安定剤の中から
選んだ安定剤よりも本発明で提供した安定剤を使
用することにより本発明の組成物がよりよい安定
性そしてそれゆえ殺虫物質のよりよい収率を得る
ことができることを示す。 例 12 例１の方法を同じ装置および以下の組成物12−
Ａを使用して行う。 ｄ−フエノスリン 50mg ピペロニルブトキシド 250mg セルロース 880mg 197℃の温度に達するまで装置を250Vの交流電
源に接続する。 ３時間の運転後ｄ−フエノスリンの蒸発量およ
び残存量を分析により測定する。結果を以下に示
す。 タブレツト中の量 40.0mg 蒸体中の量 2.5mg 分解しなかつた総量 42.5mg 分解した量 7.5mg（15％） これらの結果を例２および７の結果と比較す
る。ベンゾジオキサール系の化合物を500％の割
合で使つた場合と比べても、本発明組成物を使つ
た場合の方がより安定であることがわかる。
選んだ安定剤よりも本発明で提供した安定剤を使
用することにより本発明の組成物がよりよい安定
性そしてそれゆえ殺虫物質のよりよい収率を得る
ことができることを示す。 例 12 例１の方法を同じ装置および以下の組成物12−
Ａを使用して行う。 ｄ−フエノスリン 50mg ピペロニルブトキシド 250mg セルロース 880mg 197℃の温度に達するまで装置を250Vの交流電
源に接続する。 ３時間の運転後ｄ−フエノスリンの蒸発量およ
び残存量を分析により測定する。結果を以下に示
す。 タブレツト中の量 40.0mg 蒸体中の量 2.5mg 分解しなかつた総量 42.5mg 分解した量 7.5mg（15％） これらの結果を例２および７の結果と比較す
る。ベンゾジオキサール系の化合物を500％の割
合で使つた場合と比べても、本発明組成物を使つ
た場合の方がより安定であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) ピレトリノイド系殺虫物質の少くとも１
種、および (B) 必要に応じて、上記ピレトリノイド系殺虫物
質(A)に対して不活性であり、そして希釈剤、濃
厚化剤、香料、共力剤、着色剤、忌避剤、固形
担体および燃焼剤の中から選んだ補助剤、とか
らなる、加熱により殺虫性蒸気を発生する組成
物であつて、 (C) 下記一般式 （式中、Ｒ、R′およびR″は同一または異る低
級アルキル基である）で表わされる化合物の中
から選んだ安定剤を含有することを特徴とする
加熱により殺虫性蒸気を発生する組成物。 ２ 安定剤が（３，５−ジアルキル−４−ヒドロ
キシ−ベンジル）ホスホネートである特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ３ 安定剤が（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）ホスホネートである特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 安定剤が（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホネ
ートである特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ５ 殺虫物質としてクリサントミン酸、２，２，
３，３−テトラエチル−シクロプロパン−カルボ
ン酸、２，２−ジメチル−３−（２，２−ブタノ
−ビニル）−シクロプロパン−カルボン酸、２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ−ビニル）
−シクロプロパン−カルボン酸および２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロル−ビニル）−シク
ロプロパンカルボン酸の中から選んだ酸から導か
れるエステルから選んだ殺虫物質をラセミ体また
は分離したｄ体および（または）ｌ体、シス体お
よび（または）トランス体の形で含有する特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ６ 殺虫物質がアレスリン、ビオアレスリン、Ｓ
−ビオアレスリン、シネリン、フレスリン、ジメ
スリン、ベナスリン、カデスリン、プロスリンま
たはフラメスリン、プロパスリン、テトラメスリ
ン、レスメスリン、ビオレスメスリン、フエノス
リン、ｄ−フエノスリン、ペルメスリン、ビオペ
ルメスリン、シペルメスリン、ブロメスリン、デ
カメスリンおよびフルオレスリンの名前で公知の
化合物の中から選ばれる特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ７ ベンゾジオキソール、ポリクロル化したエー
テルおよびＮ−アルキル−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボキシイミドの中から選んだ共力
剤を含有する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ８ 殺虫物質が組成物の全重量に対して少くとも
５％存在する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ９ 安定剤が殺虫物質100重量部に対して安定剤
５〜100重量部の割合で存在する特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 １０ 安定剤が殺虫物質100重量部に対して安定
剤10〜50重量部の割合で存在する特許請求の範囲
第９項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU82225 | 1980-03-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56139401A JPS56139401A (en) | 1981-10-30 |
| JPH0424321B2 true JPH0424321B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=19729364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3062081A Granted JPS56139401A (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Pyrethrinoid-based and insecticidal vapor generating composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4515768A (ja) |
| EP (1) | EP0036385B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56139401A (ja) |
| AT (1) | ATE7256T1 (ja) |
| AU (1) | AU539350B2 (ja) |
| BR (1) | BR8101222A (ja) |
| DE (1) | DE3163349D1 (ja) |
| ES (1) | ES8206960A1 (ja) |
| GB (1) | GB2070431B (ja) |
| IL (1) | IL62280A (ja) |
| IN (1) | IN152661B (ja) |
| PH (1) | PH17461A (ja) |
| PT (1) | PT72609B (ja) |
| ZA (1) | ZA811429B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EG20223A (en) * | 1992-07-17 | 1997-11-30 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate |
| RU2129787C1 (ru) * | 1993-07-06 | 1999-05-10 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Инсектицидная композиция |
| US6074656A (en) * | 1996-11-12 | 2000-06-13 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Long-acting insecticidal mat and heat-transpiration insecticidal method using the same |
| US6286248B1 (en) | 1999-12-15 | 2001-09-11 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Rope-like fumigant |
| US6440362B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-08-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Interconnectable fumigant |
| US7007861B2 (en) * | 2000-06-08 | 2006-03-07 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Methods and personal protection devices for repelling insects |
| US6488875B1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-12-03 | Kun-Yu Lin | Method of manufacturing no-stick multi-color incense |
| US6419898B1 (en) | 2000-09-14 | 2002-07-16 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Insect coil |
| WO2009157388A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 有限会社ターナープロセス | 殺菌方法および殺菌装置 |
| US8664270B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-03-04 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Clog resistant insect control formulations having terminal diyne acetylenic hydrocarbon and pyrethrin |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| NL125300C (ja) * | 1961-04-14 | |||
| FR1320375A (fr) * | 1961-04-14 | 1963-03-08 | Geigy Ag J R | Nouveaux composés organophosphorés et leur application à la stabilisation de matières organiques |
| US3367870A (en) * | 1963-09-12 | 1968-02-06 | Geigy Chem Corp | Method of stabilization with carbonbonded phosphorus derivatives and compositions stabilized thereby |
| US3281505A (en) * | 1963-09-12 | 1966-10-25 | Geigy Chem Corp | Dialkylhydroxyethanephosphonates and dialkylhydroxybenzylphosphonates |
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| ZA708448B (en) * | 1969-12-24 | 1971-09-29 | Sumitomo Chemical Co | Novel insecticidal compositions |
| FR2322543A1 (fr) * | 1973-01-08 | 1977-04-01 | Cpc International Inc | Nouvelle composition insecticide aqueuse applicable par pulverisation et son application a la lutte contre les insectes |
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| USB512373I5 (ja) * | 1974-10-07 | 1976-02-10 | ||
| US4037352A (en) * | 1975-09-05 | 1977-07-26 | Airwick Industries, Inc. | Electrical device which emits insecticidal vapors |
| JPS5428818A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-03 | Fumakilla Ltd | Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time |
-
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- 1981-02-27 BR BR8101222A patent/BR8101222A/pt unknown
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- 1981-03-04 ZA ZA00811429A patent/ZA811429B/xx unknown
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- 1981-03-05 JP JP3062081A patent/JPS56139401A/ja active Granted
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- 1982-12-03 US US06/446,539 patent/US4515768A/en not_active Expired - Fee Related
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