JPH04244002A - 防汚薬剤の溶出速度制御方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な海中防汚処理剤
で処理され浸海された繊維状あるいはロープ状資材から
溶出する防汚薬剤の溶出速度制御方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】海中に長期間にわたり浸漬される養殖用
、定置用等の漁網およびそれらを支持するロープ等の資
材、冷却海水取水口におけるクラゲ等侵入防止網、沿岸
工事等に使用される海洋汚染防止幕等は、長期にわたり
浸海される。その結果、海中付着生物により汚損され、
網目の閉塞、海水流入量の低下による各種魚類感染症、
寄生虫病、重量増加による損傷、浮力低下などの問題が
生ずる。このような海中付着生物による汚損を防止する
方法として、従来より、ＴＢＴ（トリブチル錫化合物）
などの有機錫化合物を有効成分とする海中防汚処理剤が
広く用いられてきたが、環境中への有効成分の蓄積など
の疑いから、使用自粛などの動きが広がっている。 一方、これらの有機錫化合物を含まない防汚処理剤とし
て、（イ）特公昭６２−４３９６２号公報にはジアルキ
ルスルフィド化合物を有効成分として用いる技術が、（
ロ）特開昭６０−３８３０６号公報にはテトラアルキル
チウラムジスルフィド、ジアルキルポリスルフィドおよ
び２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールなど
を有効成分として含有する漁網用防汚剤に関する技術が
、それぞれ開示されている。また、これらの技術とは別
に、（ハ）本発明者らは、特開平１−１７８５６２号に
おいて、特定の親水性を示す共重合体とチオシアノアル
キルチオベンゾヘテロゾールを含有する漁網防汚剤に関
する技術を提案している。

【０００３】

【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、上記
（イ）の技術として開示されたジアルキルスルフィド化
合物のみでは有効な防汚性能を得ることはできず、また
、上記（ロ）の技術として開示されたテトラアルキルチ
ウラムジスルフィド、ジアルキルポリスルフィドおよび
２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールは短期
的には有効な防汚性能を示すが、これらのみでは長期に
わたって充分な量の有効成分を漁網処理剤から溶出させ
ることは極めて困難であった。さらに、上記（ハ）の技
術として本発明者らが先に提案した特定の親水性を示す
共重合体とチオシアノアルキルチオベンゾヘテロゾール
のみでは長期にわたって有効な防汚性能を維持するには
なお物足りないことが判明した。本発明は、海中防汚処
理剤で処理された繊維状またはロープ状資材からの防汚
薬剤の溶出速度を長期にわたって必要かつ充分に制御す
る方法を提供することを目的としている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成するため、鋭意研究の結果、４，５−ジクロロ−
２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンを防汚薬剤
として含有する海中防汚処理剤において、溶出制御剤と
して、親水性の特定の重合体と、特定のジアルキルポリ
スルフィド化合物、ポリブテン、キシレン・ホルムアル
デヒド重縮合物、Ｃ９芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
重縮合物を組み合わせることにより長期にわたり防汚薬
剤である４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチア
ゾリン−３−オンの溶出速度を必要且つ十分に制御しう
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、繊維状あるいはロー
プ状資材を次の成分（Ａ）〜（Ｃ）を含有する海中防汚
処理剤にて処理することによる浸海された繊維状あるい
はロープ状資材からの防汚薬剤の溶出速度制御方法であ
る： （Ａ）　　４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチ
アゾリン−３−オン、 （Ｂ）　　一般式（１）

【化３】

【０００６】（式中、Ｘは水素またはメチル基、ｎｌは
１〜５０の整数、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基また
はアシル基、を示す。）で示される不飽和単量体の単独
重合体またはこれらと共重合可能な他の不飽和単量体と
の親水性共重合体、 （Ｃ）　　次の（Ｃ１）〜（Ｃ４）から選ばれる１種ま
たは２種以上： （Ｃ１）　　一般式（２）

【化４】 Ｒ２　−（Ｓ）ｎ２−Ｒ３　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（２）

【０００７】（式中、Ｒ２　、Ｒ３
　はそれぞれ炭素数１〜２０のアルキル基を、ｎ２は１
〜５の整数を示す。）で示されるジアルキルポリスルフ
ィド誘導体から選ばれる１種または２種以上、 （Ｃ２）　　重合度２〜１００のポリブテン、（Ｃ３）
　　平均分子量が３００〜１０００であるキシレン・ホ
ルムアルデヒド重縮合物、および（Ｃ４）　　平均分子
量が３５０〜７００であるＣ９芳香族炭化水素・ホルム
アルデヒド重縮合物。

【０００８】本発明で使用する、海中防汚処理剤中の防
汚薬剤である成分（Ａ）、すなわち４，５−ジクロロ−
２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンは低毒性の
防汚剤として公知である。

【０００９】本発明で使用する、海中防汚処理剤中の溶
出制御剤として用いられる成分（Ｂ）すなわち親水性共
重合体は、その構成単位として、単位（Ｂ１）すなわち
前記一般式（１）で示される不飽和単量体の１種または
２種以上の重合体または単位（Ｂ２）、すなわち単位（
Ｂ１）と共重合可能な他の不飽和単量体の１種または２
種以上と単位（Ｂ１）の１種または２種以上との共重合
体である。

【００１０】単位（Ｂ１）としては、例えば２−メトキ
シエチルアクリレート、メトキシジエチレングリコール
アクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリ
レート、メトキシテトラエチレングリコールアクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、２
−エトキシエチルアクリレート、エトキシジエチレング
リコールアクリレート、エトキシトリエチレングリコー
ルアクリレート、エトキシテトラエチレングリコールア
クリレート、エトキシポリエチレングリコールアクリレ
ート、２−プロピオキシエチルアクリレート、プロピオ
キシジエチレングリコールアクリレート、プロピオキシ
トリエチレングリコールアクリレート、プロピオキシテ
トラエチレングリコールアクリレート、プロピオキシポ
リエチレングリコールアクリレート、２−アセトキシエ
チルアクリレート、アセトキシジエチレングリコールア
クリレート、アセトキシトリエチレングリコールアクリ
レート、アセトキシテトラエチレングリコールアクリレ
ート、アセトキシポリエチレングリコールアクリレート
、２−メトキシエチルメタクリレート、メトキシジエチ
レングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレン
グリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレング
リコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ールメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、エ
トキシトリエチレングリコールメタクリレート、エトキ
シテトラエチレングリコールメタクリレート、エトキシ
ポリエチレングリコールメタクリレート、２−プロピオ
キシエチルメタクリレート、プロピオキシジエチレング
リコールメタクリレート、プロピオキシトリエチレング
リコールメタクリレート、プロピオキシテトラエチレン
グリコールメタクリレート、プロピオキシポリエチレン
グリコールメタクリレート、２−アセトキシエチルメタ
クリレート、アセトキシジエチレングリコールメタクリ
レート、アセトキシトリエチレングリコールメタクリレ
ート、アセトキシテトラエチレングリコールメタクリレ
ート、アセトキシポリエチレングリコールメタクリレー
トなどがあげられる。

【００１１】また単位（Ｂ２）としては例えば、アクリ
ル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル
、クロトン酸エステル、イタコン酸エステル、アクリル
アミド、アクリロニトリル、エチレン、塩化ビニル、酢
酸ビニル、塩化ビニリデン、メチルビニルエーテル、ブ
タジエン、シクロヘキセン、スチレン、ビニルトルエン
、α−メチルスチレン、クロロスチレンなどがある。

【００１２】本発明で使用する、海中防汚処理剤中の成
分Ｃは、前記成分（Ｃ１）〜（Ｃ４）すなわち、ジアル
キルポリスルフィド（Ｃ１）、ポリブテン（Ｃ２）、キ
シレン・ホルムアルデヒド重縮合物（Ｃ３）およびＣ９
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド重縮合物（Ｃ４）から
選ばれる１種または２種以上が配合される。これら成分
（Ｃ１）〜（Ｃ４）は、それぞれ一般に切削油の極圧添
加剤、樹脂軟化剤、糊剤その他として使用されるもので
あるが、それ自体は生物に対する阻害作用は示さない物
質である。

【００１３】成分（Ｃ１）としては例えば、ジ−ｔ−ノ
ニルペンタスルフィド（比重１．０３）、ジ−ｔ−ドデ
シルペンタスルフィド（比重１．５５）等があげられる
。成分（Ｃ２）のポリブテンとしては、例えばニッサン
ポリブテン（ポリビス）各種（日本油脂（株）製）、成
分（Ｃ３）のキシレン・ホルムアルデヒド重縮合物とし
ては、例えばオリゴテック各種（三菱石油（株）製）、
成分（Ｃ４）のＣ９芳香族炭化水素ホルムアルデヒド重
縮合物としては、例えばゼネライト各タイプ（ゼネラル
石油化学（株）製）がそれぞれあげられる。しかし、成
分（Ｃ１）〜（Ｃ４）としてはこれらに限定されるもの
ではない。

【００１４】本発明で使用される海中防汚処理剤１００
重量部中の成分（Ａ）〜（Ｃ）の混合割合は成分（Ａ）
が０．３〜２０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部
、成分（Ｂ）が１〜３０重量部、好ましくは２〜２０重
量部、そして成分（Ｃ）が１〜３０重量部、好ましくは
２〜２５重量部である。残りは有機溶剤等その他の成分
である。成分（Ａ）が上記より少ない場合、防汚性が不
足し、多すぎる場合には、塗膜の形成が困難になる。 成分（Ｂ）が少ない場合には、塗膜の形成が困難になり
、多すぎる場合には、防汚性の不足、溶出制御機能の低
下が生じる。成分（Ｃ）が少ない場合には、溶出制御機
能の低下が生じ、多すぎる場合には、同じく溶出制御機
能が低下し、また塗膜形成が困難となる。本発明におい
て用いられる海中防汚処理剤では前記の成分（Ａ）〜（
Ｃ）以外にその他の樹脂や有機溶剤、防汚薬剤、着色剤
、添加剤、揺変剤、消泡剤、増粘剤、可塑剤等の添加剤
を必要に応じて添加することができる。その他の樹脂と
してはロジン、変性ロジン、脂肪酸や従来から用いられ
る油性ワニス、塩化ゴム、ポリ塩化ビニル、スチレン−
ブタジエン共重合体、アクリル樹脂等の各種樹脂を、本
発明の効果を損なわない範囲で混合して使用することが
できる。有機溶剤としては、例えばトルエン、キシレン
、ソルベントナフサ、プソイドクメン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル
、酢酸ブチル、アルキルセロソルブ等の単独または２種
以上の混合溶剤を用いることができる。

【００１５】さらに、防汚性の向上のために防汚薬剤と
して、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ′−シクロプロピル−６−（
メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア
ミン、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチルウレア、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ
′−（フルオロジクロロメチルチオ）スルファミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−トリル−Ｎ′−（フルオロジク
ロロメチルチオ）スルファミド、Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルチオ）フタルイミド、ビス（ジエチルカルバモ
イル）ジスルフィド、２−（チオシアノメチルチオ）ベ
ンゾチアゾール、２，４，５，６−テトラクロロ−１，
３−ジシアノベンゼン、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）ジクロロマレイミド、Ｎ−（２−エチル−６−メチ
ルフェニル）ジクロロマレイミド、亜酸化銅、有機錫化
合物、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチ
オカルバミン酸銅、テトラエチルチウラムジスルフィド
、Ｎ−（エチルメチルフェニル）−ジクロロマレイミド
、Ｎ−（ジエチルフェニル）−ジクロロマレイミド、そ
の他を本発明の効果を損なわない範囲で添加することが
できる。本発明で使用される海中防汚処理剤の調製方法
は、通常各成分をデイゾルバー等で有機溶剤に溶解する
ことにより調製される。調製された海中防汚処理剤は対
象物により、浸せき処理などそれぞれに適した方法によ
り含浸処理される。

【００１６】

【発明の効果】本発明の防汚薬剤の溶出速度制御方法に
よれば、成分（Ａ）の防汚薬剤の溶出が適正に制御され
る結果、浸海繊維状あるいはロープ状資材の防汚効果が
、従来ではなし得なかった長期にわたり、持続できる。

【００１７】

【実施例】つぎに、本発明を製造例、実施例および比較
例により具体的に説明する。例中の部および％は重量基
準である。

【００１８】製造例１〜３ かくはん機付きのフラスコに、第１表に示す配合に準じ
て、溶剤１、単位（Ｂ１）、単位（Ｂ２）および触媒１
を仕込み、かくはんしながら３０分で１００℃に昇温さ
せ、さらに同温度で２時間かくはんを続けた。続いて、
追加の溶剤２と触媒２との混合液を１時間かけて滴下し
た後、１０５℃で２時間さらに１２０℃で１時間かくは
んをつづけた。最後に希釈溶剤を加えて均一にして、３
種類の透明な親水性共重合体溶液を得た。この重合体溶
液の固形分、粘度、分子量は第１表の通りであった。

【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第１表───────────────
─────────────────────　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　製造例１　　製造例２
　　製造例３───────────────────
─────────────────溶剤　　　　１　
　　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６０　　　　　　　　６０　　　
　　　　　６０単位（Ｂ１）　　エトキシヘ゜ンタテ゛
カエチレンク゛リコールメタクリレート　　　　　　１
０　　　　　　　　　　　　　　メトキシトリコサエチ
レンク゛リコールメタクリレート　　　　　　　　　５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　　　　　２−メトキシエチルアクリレート　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　
　　フ゜ロヒ゜オキシテトラシ゛エチレンク゛リコール
メタクリレート　　　　　　　　　　　　　　　　２１
．５　　　　　　　　　　　　　　２−アセトキシエチ
ルアクリレート　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２１．４単位（Ｂ２）　　メタクリル
　酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３５　　　　　　　　３０　　　　　　　　５０　　
　　　　　　　　　　　　メタクリル　酸ｎ−フ゛チル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　２２．１　　　　　　　　　　　　　　　　ア
クリル酸２−エチルヘキシル　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４５　　　　　　　　　　　　　　スチレン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５触媒　　　　１　　　　ｔ−フ゛
チルハ゜−オキシ−２−エチルヘキサノエート　　　　
　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　ベン
ゾイルパ−オキサイド　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．５　　　　１．５触媒　　　　２　　　　ｔ
−フ゛チルハ゜−オキシ−２−エチルヘキサノエート　
　　　　　　　　　０．５　　　　　　　　　　　　　
　ベンゾイルパ−オキサイド　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．５　　　　１．５溶剤　　　　２　　
　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２０　　　　　　　　２０　　　　
　　　　２０希釈溶剤　　　　　　キシレン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
　　　　　　　　２０　　　　　　　　２０─────
─────────────────────────
──────　　　　特性値　　　　　　　　　　粘度
（ポイズ／２０℃）　　　　　１．３　　　　　　　１
．０　　　　　　１．２　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　固形分（重量％）　　　　　　　　　　
６２．０　　　　　　４９．２　　　　　４８．８　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量平均分子
量　　　　　　　　７３，０００　　　　２３，０００
　　　２８，０００　───────────────
─────────────────────

【００１
９】実施例１〜３０および比較例１〜２０

【００２０】
＜海中防汚処理剤の調製＞第２表の配合に準じてビーカ
ーへ全組成を入れデイゾルバーでかくはん溶解して実施
例および比較例の各処理剤を調製した。

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【００２１】注） （＊１）ＤＣＯＩＴＯ　　４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチルイソチアゾリン−３−オン３０％キシレン溶液
（ローム・アンド・ハース（株）製） （＊２）アクリル樹脂　　ヒタロイド１６４１Ａ（日立
化成工業（株）製）（固形分１００％） （＊３）ＴＮＰＳ　　　　　　ジターシャリノニルペン
タスルフィド（試薬；東京化成工業（株）製）（＊４）
ＰＢ　　　　　　　　　　ポリブテン０６Ｎ（日本油脂
（株）製） （＊５）ＸＦ　　　　　　　　　　キシレン・ホルムア
ルデヒド重縮合物オリゴテック（三菱石油（株）製）（
＊６）ＨＣＦ　　　　　　　　Ｃ９炭化水素ホルムアル
デヒド樹脂ゼネライト（ゼネラル石油化学工業（株）製
）

【００２２】以上で調製した実施例および比較例の各
処理剤について海中浸漬による防汚性試験および防汚薬
剤の溶出量の測定を以下に記載の方法により行った。そ
の結果は第３表の通りであった。

【００２３】＜防汚性試験＞実施例および比較例の海中
防汚処理剤にポリエチレン製無結節養殖生用漁網（３２
本、６節）の幅２０ｃｍ、長さ４０ｃｍの切断片を浸漬
し、含浸させ４８時間風乾した。処理剤を含浸させた漁
網を、兵庫県相生港内の海面下１．５ｍに垂下浸海し、
海中付着生物による汚損状況を６カ月間、調査した。防
汚性試験の結果は下記の５段階で評価した。 ５：生物付着が全くみられない。 ４：生物付着が網面積の５％未満である。 ３：生物付着が網面積の１５％未満５％以上である。 ２：生物付着が網面積の５０％未満１５％以上である。 １：生物付着が網面積の５０％以上である。

【００２４】＜防汚薬剤の溶出量＞防汚性試験に用いた
ものと同様の漁網を、同様の方法で処理剤を含浸させ、
同様の浸海を行った。処理した漁網を６カ月後に引き上
げ、１リットルの海水を入れたビーカーに１時間浸漬し
防汚剤を溶出させた。防汚剤の溶出した海水を液体クロ
マトグラフィで分析することにより、防汚薬剤の溶出量
を測定した。溶出量は１リットル海水中の溶出防汚薬剤
濃度（ｐｐｍ　　）として示した。

【表６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第３表の１　　　　　　　　　　　　　　　
　　　防汚性試験結果　　　　　　　　　　　　　　防
汚成分容出量　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
カ月　　３カ月　　６カ月　　　　　　ｐｐｍ　　　　
　　　　　　　　　　　　　実施例　　１　　　　５　
　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．
２３　　　　　　　　　　　　　　２　　　　５　　　
　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１９
　　　　　　　　　　　　　　３　　　　５　　　　　
　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１８　　
　　　　　　　　　　　　４　　　　５　　　　　　５
　　　　　　５　　　　　　　　　　０．２０　　　　
　　　　　　　　　　５　　　　５　　　　　　５　　
　　　　５　　　　　　　　　　０．１４　　　　　　
　　　　　　　　６　　　　５　　　　　　５　　　　
　　５　　　　　　　　　　０．１３　　　　　　　　
　　　　　　７　　　　５　　　　　　５　　　　　　
５　　　　　　　　　　０．１３　　　　　　　　　　
　　　　８　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　
　　　　　　　　　０．１５　　　　　　　　　　　　
　　９　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　　　
　　　　　　　０．１２　　　　　　　　　　　　１０
　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　
　　　　０．１２　　　　　　　　　　　　１１　　　
　５　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　
　０．１０　　　　　　　　　　　　１２　　　　５　
　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．
１１　　　　　　　　　　　　１３　　　　５　　　　
　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１２　
　　　　　　　　　　　１４　　　　５　　　　　　５
　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１０　　　　
　　　　　　　　１５　　　　５　　　　　　５　　　
　　　５　　　　　　　　　　０．０９　　　　　　　
　　　　　１６　　　　５　　　　　　５　　　　　　
５　　　　　　　　　　０．０９　　　　　　　　　　
　　１７　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　　
　　　　　　　　０．０８　　　　　　　　　　　　１
８　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　　　　　
　　　　　０．０６　　　　　　　　　　　　１９　　
　　５　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　
　　０．０７　　　　　　　　　　　　２０　　　　５
　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０
．０６　　　　　　　　　　　　２１　　　　５　　　
　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．０６
　　　　　　　　　　　　２２　　　　５　　　　　　
５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．０７　　　
　　　　　　　　　２３　　　　５　　　　　　５　　
　　　　５　　　　　　　　　　０．０６　　　　　　
　　　　　　２４　　　　５　　　　　　５　　　　　
　５　　　　　　　　　　０．０８　　　　　　　　　
　　　２５　　　　５　　　　　　５　　　　　　５　
　　　　　　　　　０．２５

【表７】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第３表の２　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　防汚性試験結果　　　　　　　　　　　　　
　防汚成分容出量　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１カ月　　３カ月　　６カ月　　　　　　ｐｐｍ
　　　　　　　　　　　　　　　　　実施例２６　　　
　５　　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　
　０．１６　　　　　　　　　　　　２７　　　　５　
　　　　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．
１８　　　　　　　　　　　　２８　　　　５　　　　
　　５　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１８　
　　　　　　　　　　　２９　　　　５　　　　　　５
　　　　　　５　　　　　　　　　　０．１４　　　　
　　　　　　　　３０　　　　５　　　　　　５　　　
　　　５　　　　　　　　　　０．１５　　　　　　比
較例　　１　　　　１　　　　　　１　　　　　　１　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　２
　　　　１　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　　　　　３　　　　１
　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　４　　　　１　　　　　
　１　　　　　　１　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　　　　５　　　　１　　　　　　１　　　
　　　１　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
　　　　６　　　　１　　　　　　１　　　　　　１　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　７
　　　　１　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　　　　　８　　　　１
　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　９　　　　１　　　　　
　１　　　　　　１　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　　１０　　　　１　　　　　　１　　　　
　　１　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
　１１　　　　１　　　　　　１　　　　　　１　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　１２　　　
　１　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　１３　　　　４　　　　
　　２　　　　　　１　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　　１４　　　　４　　　　　　２　　　
　　　１　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
　　１５　　　　４　　　　　　２　　　　　　１　　
　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　１６　　
　　４　　　　　　２　　　　　　１　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　　１７　　　　５　　　
　　　２　　　　　　１　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　　　　１８　　　　５　　　　　　１　　
　　　　１　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　１９　　　　５　　　　　　１　　　　　　１　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　２０　
　　　３　　　　　　１　　　　　　１　　　　　　　
　　　０

【００２５】第３表から明らかなように本発明
の防汚薬剤の溶出速度制御方法は実施例の１〜３のごと
く６カ月後においても防汚性能に優れており、防汚薬剤
の溶出量においても高い値を維持していることから極め
て優れた方法であることが判る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　繊維状あるいはロープ状資材を、次の
   成分（Ａ）〜（Ｃ）を含有する海中防汚処理剤にて処理
   することによる、浸海された繊維状あるいはロープ状資
   材からの防汚薬剤の溶出速度制御方法： （Ａ）　　４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチ
   アゾリン−３−オン、 （Ｂ）　　一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素またはメチル基、ｎｌは１〜５０の整
   数、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアシル基、
   を示す）で示される不飽和単量体の単独重合体またはこ
   れらと共重合可能な他の不飽和単量体との親水性共重合
   体、 （Ｃ）　　次の（Ｃ１）〜（Ｃ４）から選ばれる１種ま
   たは２種以上： （Ｃ１）　　一般式（２） 【化２】 Ｒ２　−（Ｓ）ｎ２−Ｒ３　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　（２）（式中、Ｒ２　、Ｒ３　はそれぞれ
   炭素数１〜２０のアルキル基を、ｎ２は１〜５の整数を
   示す。）で示されるジアルキルポリスルフィド誘導体か
   ら選ばれる１種または２種以上、 （Ｃ２）　　重合度２〜１００のポリブテン、（Ｃ３）
   　　平均分子量が３００〜１０００であるキシレン・ホ
   ルムアルデヒド重縮合物、および（Ｃ４）　　平均分子
   量が３５０〜７００であるＣ９芳香族炭化水素・ホルム
   アルデヒド重縮合物。