JPH0424697B2

JPH0424697B2 -

Info

Publication number: JPH0424697B2
Application number: JP1876285A
Authority: JP
Inventors: Shigeyuki Ehashi; Yasumasa Suda; Michichika Hikosaka
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Artience Co Ltd
Priority date: 1985-02-04
Filing date: 1985-02-04
Publication date: 1992-04-27
Also published as: JPS61177461A

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の目的〕（産業上の利用分野）本発明は電子写真感光体に関するものであり、
更に詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた光
導電層の中に、新規なヒドラゾン化合物を含有せ
しめることにより、優れた光感度、耐久性を有す
る電子写真感光体を提供するものである。

（従来の技術）電子写真法は既にカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、この写真法は
静電現象と光導電現象とを巧妙に組合せたもので
あり、光導電性感光体を暗所でコロナ放電等によ
り、表面を一様に帯電させた後、光導電性を利用
して光像を静電潜像に変え、これに着色した電荷
粉体（トナー）を付着させて可視像に変える画像
形成法の一つである。

このような電子写真法における感光体に要求さ
れる基本的な電気的および光電気的特性として、
暗所において適当な電位に帯電できること、この
電位が適当な時間保持できること、更に、光照射
により速やかに電荷が逸散することができること
などがあげられる。

このような感光体において、従来より、無定形
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導
電性物質が広く使用されてきた。これらの無機物
質は上記条件は満足するが、いくつかの欠点も同
時に有する。例えば硫化カドミウムや酸化亜鉛は
結着剤としての樹脂に分散させて感光体として用
いられるが、平滑性、可撓性、硬度、引張り強
度、耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため、
そのままでは反復使用に耐えることができない。
更に硫化カドミウムにおいては衛生性の問題にも
考慮が必要である。

また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着に
よらなくてはならず、製造コストが高価となるば
かりでなく、可撓性がなく、ベルナ状に加工する
ことが困難である他、セレンの毒性および熱や機
械的衝撃に対して鋭敏なため取り扱いには注意を
要するなどの欠点を有する。

近年、これらの無機系感光体の欠点を排除する
ために、有機系感光体の研究がすすみ、有機系感
光体における、皮膜形成の容易性、製造の容易
性、軽量、可撓性、分光感度の多変性の多くの利
点を有するため、種々の有機系感光体が提案さ
れ、実用に供されているものもある。

例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，
４，７−トリニトロフルオレン−９−オンとから
なる感光体（米国特許第3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂と
からなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭
47−10735号公報）などである。

また、更に光により電荷を発生する物質（電荷
発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送す
ることのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを
組合せた電子写真感光体が提案されている。例え
ば、米国特許第3791826号明細書には電荷発生層
上に電荷輸送層を設けた感光体が、また、米国特
許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷輸
送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が記
載されている。この種の電荷の発生と電荷の輸送
とを、それぞれ別の物質により機能を分担させる
ことにより、すなわち電荷発生物質と電荷輸送物
質の組合せにより、その特性はより良好となり、
有用な感光体が提供される。

そして、これまで、この種の感光体において、
有用な電荷発生物質は多く知られている。一方、
電荷輸送物質としては種々の物質が提案されてい
るが、必ずしも満足し得るものとは言い難いのが
現状である。優れた電荷輸送物質とは、基本的特
性として、帯電せしめた時、十分に電位を保持で
きること、電荷発生物質から電荷を発生されるよ
うな有効な波長の光を電荷発生物質にまで十分透
過させること、更には、電荷発生物質より発生さ
れた電荷を速やかに輸送する能力を有するもので
ある。また、実用上の要求特性としては、単独も
しくは、結着剤に溶解し、均一な皮膜を形成し得
ること、温度、湿度およびコロナ放電の際発生さ
れるオゾン、NOx等による過酷な環境条件下に
おいて、静電特性の劣化、変化をもたらさないこ
とが必要である。これまでに、この種の電荷輸送
物質として、化学構造式別に分類すればトリフエ
ニルの如きポリフエニル化合物、米国特許第
3717462号、米国特許第4150987号、特開昭55−
52064号明細書に記載されているヒドラゾン化合
物、米国特許第3820989号明細書に記載されてい
るジアリールアルカン化合物、米国特許第
3189477号明細書に記載されている２，５−ビス
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、米国特許第3837851号明細書に
記載されているピラゾリン化合物等が、近年提案
されている比較的優れた電荷輸送物質である。し
かし、これらの電荷輸送物質に関しても、前記条
件に関して、全て満足しているものとはいえない
のが現状である。

（発明が解決しようとする問題点）本発明は感度、繰り返し特性、耐久性等に優れ
た電子写真感光体を提供するものである。

〔発明の構成〕

（問題を解決するための手段）本発明者等は鋭意研究を行つた結果、特定の構
造のヒドラゾン化合物が、電子写真感光体の真に
有用な電荷輸送物質であることを発見し、更にこ
の電荷輸送材を用いた電子写真感光体が優れた性
質を有することを見出し、本発明を完成したもの
である。

即ち、本発明は優れた特性を有する電子写真感
光体に関して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を
用いて提供するものである。

本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せ
しめることにより高感度にて残留電位の少なく、
さらに電荷輸送の効率が高いため、複写速度の速
い電子写真感光体を提供することである。本発明
の他の目的は、帯電露光、現像、転写工程が繰り
返して行われる反復転写式電子写真用の感光体と
して用いた時、繰り返し使用による疲労劣化が少
なく、更に低温より高温、低湿度より高湿度下に
おける種々の過酷な環境下において、安定した特
性を維持する耐久性および環境性の優れた電子写
真感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、電荷輸送物質として下
記一般式〔〕で示される化合物の少なくとも１
種を含有させることによつて達成される。

一般式〔〕ただし、式中、R₁またはR₂はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基もしくは複素環残基であ
り、R₁およびR₂で複素環残基を形成してもよい。
R₃，R₄，R₅またはR₆のうち少なくとも１つは一
般式〔〕で示される置換基である。

一般式〔〕 −SR₉ （式中、R₉は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基もしくはアリール基を示す。）
R₃，R₄，R₅またはR₆のうち一般式〔〕で示さ
れる置換基以外のものはそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキ
シ基である。R₇またはR₈はそれぞれ独立にアル
キル基、アラルキル基もしくはアリール基もしく
は複素環残基であり、R₇およびR₈で複素環残基
を形成してもよい。ｎは０または１である。

さらに置換基について説明すると、アルキル基
とは、メチル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基の
ような置換基；アルコキシ基とは、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基のような置換基；
アラルキル基とはベンジル基、フエネチル基、シ
ンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ナ
フチルメチル基のような置換基；アリール基とは
フエニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニ
ル基、アセナフチル基、フルオレニル基のような
置換基；複素環残基とは、ピリジル基、チアゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基のような置換基（た
だし、R₁およびR₂、あるいはR₇およびR₈で複素
環残基を形成する場合としては、ピペリジノ基、
モルホリノ基などの置換基）である。

なお、前記一般式〔〕で表わされる本発明の
化合物は、例えば次に示す方法により製造するこ
とができる。

下記一般式〔〕で表わされるヒドラジンまた
はその鉱酸塩と一般式〔〕で表わされるアルデ
ヒド類を有機溶媒中で反応させる方法である。

一般式〔〕（式中、R₇またはR₈は一般式〔〕と同様）一般式〔〕（式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅またはR₆は一般
式〔〕と同様）溶媒としては非反応性の有機溶媒を広く用いる
ことができるが、好ましくはメタノール、エタノ
ール等のアルコール類やジメチルホルムアミド、
ジオキサン等を単独または混合して用いることが
できる。

また、別の方法では下記一般式〔〕で表わさ
れるヒドラジンまたはその鉱酸塩と前記一般式
〔〕で表わされるアルデヒド化合物を溶媒中で
反応させ、一般式〔〕 H₂N−NH−R₇ （式中、R₇は一般式〔〕と同様）その後下記一般式〔〕で表わされる化合物と
溶媒中で、好ましくは塩基性条件下で反応させる
ことにより、本発明のヒドラゾン化合物を得るこ
とができる。

一般式〔〕 R₉−Ｘ（式中、Ｘはハロゲン原子等の陰性基を表わ
す。またR₉は一般式〔〕と同様）溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いること
ができるが、好ましくは水やアルコール類等のプ
ロトン性溶媒またはジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミドのような非プロトン性極性溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエ
タン等の塩素化炭化水素類またはピリジン、トリ
エチルアミンのようなアミン類を単独または混合
して用いることができる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムメチラート、水素化ナトリウム等が用い
られる。

このような合成法にて得られる、本発明で用い
られるヒドラゾン化合物の代表例を以下に列挙す
る。

〔ヒドラゾン化合物〕

これらの化合物は１種または２種以上を組合せ
て用いることができる。

本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合
物を含有するものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によつて種々の特性の感光体が
得られる。例えば、電荷輸送物質としてのヒドラ
ゾン化合物を電荷発生物質と同一層中にて導電性
支持基体に設けた、通常単層型感光体と称せられ
る構成、もしくは、主として電荷発生物質を含有
する第１層と、主として電荷輸送物質を含有する
第２層を導電性支持基体上にて２積層構成するこ
とによつてなされる通常積層型感光体と称せられ
る構成にて使用することができる。これらの構成
の選択は感光体の使用する極性により適宜選ばれ
る。また、本発明で用いられる電荷発生物質とし
て、例えば次のものがある。無機化合物として、
セレン、セレン合金、CdS、NnO、CdSe、アモ
ルフアスシリコン等の無機光半導体も用いること
ができるが、好ましくは有機系電荷発生物質を用
いるのが好ましい。有機の電荷発生物質として
は、例えば、金属フタロシアニンおよび無金属フ
タロシアニンなどのフタロシアニン顔料、モノア
ゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ系色素、イ
ンジゴ系顔料、キナクリドン顔料、インダンスレ
ン系顔料、キサンテン染料、ベンズイミダゾール
顔料、ペリレン顔料、スクアリツクメナン染料等
の染顔料、あるいはピリリウム塩染料とポリカー
ボネート樹脂から形成される共晶錯体、ポリビニ
ルカルバゾール等の電子供与性物質とTNF等の
電子受容性物質からなる電荷移動錯体などがあが
られるが、特にフタロシアニン顔料を用いること
が好ましい。

本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身で
は皮膜形成能を有しない為、感光層として形成せ
しめるには結着剤樹脂を用いる。また、電荷発生
物質に関してもポリビニルカルバゾールの如き高
分子樹脂を除いてそれ自身では皮膜を形成し得な
い為、必要に応じて結着剤を用いてもよい。

本発明において好ましく用いられる結着剤は、
高い電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体、
あるいは共重合体である。このような高分子重合
体、共重合体であり、本発明において好ましく用
いられる結着剤はフエノール樹脂、ポリエステル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ポリベプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオ
キサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリ
ビニルアルコール、アクリル系共重合体樹脂、メ
タクリル系共重合樹脂、シリコーン樹脂、ポリア
クリロニトリル系共重合樹脂、ポリアクリルアミ
ド、ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリ塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。
これらの高分子バインダーは、単独あるいは２種
以上混合して用いられるが、本発明に使用できる
結着剤は、これらに限定されるものではない。更
に本発明の感光体は導電性支持体上に必要に応じ
て中間層を介して電荷発生物質を主成分とする電
荷発生層を設け、該層に隣接して電荷輸送物質を
主成分とする電荷輸送物質を設けた積層構成とし
てもよい。また、このような積層構成にした場
合、電荷発生層と電荷輸送層のどちらを上層にす
るかは帯電性を正負にどちらかを選ぶかによつて
決定される。一般に負帯電の時は電荷輸送層を上
層にした方が特性上有利である。また、本発明の
感光体において、電荷発生層と電荷輸送層のそれ
ぞれの別個の層からなる積層構成とする場合、電
荷発生層は導電性支持体上に直接あるいは必要に
応じて接着層あるいはバリアー層などの中間層を
設けた上に真空蒸着するか、電荷発生物質を
適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、電荷
発生物質をボールミル、アトライター等で分散溶
媒中にて微細化し、必要に応じて高分子バインダ
ーと混合分散して得られる分散液を塗布する等の
方法によつて設けることができる。このとき用い
られる高分子バインダーは電荷輸送層に用いられ
るものと同様なものであつてもよい。

また、本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着
剤とからなる単層の感光層であつてもよい。

また、本発明に係わるヒドラゾン化合物は、結
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜300重量部
が好ましい。ただし、本発明はこの範囲のみに制
限されるものではない。また、この感光層の厚さ
は、要求される光感度や耐久性および、電荷発生
物質、電荷輸送物質の結着剤に対する混合割合に
よつて決定されるが単層型、積層型、何れにして
も、支持導電性基体上の感光層の厚さは50ミクロ
ン以下、好ましくは７〜30ミクロンぐらいが皮膜
の可撓性の点からしても適当である。

また、感光層には必要に応じて、保護層として
て役立つ層を被覆することもできる。

本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
は、導電性が付与されていれば何れのものでも良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。具体的には、アルミ
ニウム、銅、ステンレス、真鍮などの金属、アル
ミニウム、酸化インジウムや酸化錫などを蒸着ま
たはラミネートしたプラスチツクあるいは導電性
粒子、例えばカーボンブラツク、錫粒子、アルミ
ニウム粒子を分散したプラスチツクなどを挙げる
ことができる。また、その型状については、シー
ト状あるいはシリンダー状、その他のものであつ
ても差しつかえない。なお、本発明による電子写
真感光体を使用する際に、光源は通常、ハロゲン
ランプ等の他、電荷発生物質がフタロシアニンの
ような場合、感度が750nm以上にもあるために、
ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー
（発振波長780nm）の様なレーザー光を用いるこ
ともできる。

次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具
体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定
されるものではない。以下、実施例において例中
「部」とあるのは重量部を示す。

合成例１本発明の化合物(1)の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド73部に15〜20℃でオキシ
塩化リン31部を加えた後、同温度でＮ，Ｎ−ジエ
チル−３−エチルチオアニリン21部を加えて、50
〜60℃で３時間撹拌する。反応液を冷却した後、
氷水2000部に注入する。次に水酸化ナトリウムで
中和し、PHを９〜10とした後、冷却してろ過、水
洗、乾燥を行うことにより、下記の構造を有する
アルデヒド21部が得られる。

次に、エタノール96部に上記アルデヒド19部と
１，１−ジフエニルヒドラジン塩酸塩19部および
触媒として酢酸２部を加えて70〜80℃で２時間撹
拌する。反応液を冷却して析出した結晶をろ過し
た後、アンモニア水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾
燥することにより化合物(1)22部が得られる。アセ
トニトリルから再結晶することにより純品18部が
得られる。

合成例２本発明の化合物(5)の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド66部に15〜20℃でオキシ
塩化リン25部を加えた後、同温度でＮ，Ｎ−ジプ
ロピル−２−メチルチオ−３−エチルアニリン23
部を加えて、60〜70℃で３時間撹拌する。反応液
を冷却した後、氷水1600部に注入する。次に水酸
化ナトリウムで中和しPHを９〜10とした後、冷却
してろ過、水洗、乾燥を行うことにより下記の構
造を有するアルデヒド21部が得られる。

次にエタノール83部に上記アルデヒド20部とフ
エニルヒドラジン８部および触媒としてｐ−トル
エンスルホン酸１部を加えて、70〜80℃で２時間
撹拌する。反応液を冷却して析出結晶をろ過、乾
燥することにより下記の構造を有するヒドラゾン
20部が得られる。

次にジメチルホルムアミド48部に水素化ナトリ
ウム1.8部を15〜20℃で加えた後、上記ヒドラゾ
ン18部を同温度で加える。ついで臭化ブチル８部
を滴下する。同温度で３時間撹拌した後、氷水
1000部に注入し、ろ過、水洗、乾燥を行うことに
より化合物(5)が19部得られる。酢酸エチルから再
結晶することにより純品15部が得られる。

合成例３本発明の化合物(11)の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド80部に15〜20℃でオキシ
塩化リン34部を加えた後、同温度でＮ，Ｎ−ジフ
エニル−２，３，５−トリ（エチルチオ）アニリ
ン47部を加えて、50〜60℃で３時間撹拌する。反
応液を冷却した後、氷水2000部に注入する。次に
水酸化ナトリウムで中和し、PHを９〜10とした
後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うことによ
り、下記の構造を有するアルデヒド45部が得られ
る。

次に、エタノール107部に上記アルデヒド41部
と１−メチル−１−フエニルヒドラジン13部およ
び触媒として酢酸３部を加えて70〜80℃で２時間
撹拌する。反応液を冷却して析出した結晶をろ過
した後、アンモニア水中に懸濁し、ろ過、水洗、
乾燥することにより化合物(11)40部が得られる。ア
セトニトリルから再結晶することにより純品32部
が得られる。

実施例１銅フタロシアニン40部、テトラニトロ銅フタロ
シアニン0.5部を98％濃硫酸500部に十分撹拌しな
がら溶解する。溶解した液を水5000部にあけ、銅
フタロシアニン、テトラニトロ銅フタロシアニン
の組成物を析出させた後、ロ過、水洗し、減圧下
120℃で乾燥する。

次に、この組成物１部、化合物(1)2.5部、アク
リルポリオール（武田薬品工業(株)製、タケラツク
Ａ−702）3.6部、エポキシ樹脂（シエル化学社
製、エポン1007）0.5部、メチルエチルケトン1.2
部およびセロソルブアセテート1.2部からなる組
成物を磁性ボールミルにて48時間練肉を行ない光
導電性組成物を得る。

次に、この光導電性組成物を厚さ５ミクロンの
アルミニウム箔と75ミクロンのポリエステルフイ
ルムとのラミネートフイルムのアルミニウム上に
乾燥膜厚が８ミクロンになるようにロールコート
し、110℃に均一加熱されたオーブン中に１時間
置き、電子写真感光体とした。こうして得られた
サンプルに対して＋5.7KV、コロナギヤツプ10
mm、10m／minの帯電スピードでコロナ放電を与
え、放電停止後、10秒後に2854Kのタングステン
光源にて10Luxの照度で露光する。この時の露光
直前の電位が50％低下するのに要した光の照射量
を感度とした。この様にして測定したサンプルは
最大表面帯電量570V、暗減衰率21％、感度
4.3Lux.sec、残留電位19Vであり、帯電性、感度
ともに実用に十分な値であり、帯電露光に際し、
表面電位減衰においてインダクシヨンは見られ
ず、Ｊ曲線の光減衰曲線を示した。またこの感光
体を複写機にて正帯電にて10000枚のコピーを連
続してとつたが、得られた画像は階調性に優れ、
通常の写真を原稿にして複写を行つても、その細
部中間色濃度に関しても美しい画像が得られ、ま
た、感度変化がなく、更に、感光体にキズを生じ
ているものの、複写画像には全くそのキズが出て
いない鮮明な画像が得られた。

実施例２〜４実施例１において、化合物(1)の代りに化合物
(2)，(5)または(9)をそれぞれ用いて、実施例１と同
様に試験したところ、それぞれ実施例１と同様に
帯電性、感度ともに実用に十分な値であり、帯電
露光に際し、表面電位減衰においてインダクシヨ
ンは見られず、さらに繰り返し特性も良好であつ
た。

実施例５銅フタロシアニン40部、ジニトロメタルフリ−
フタロシアニン1.5部を98％濃硫酸100部に十分撹
拌しながら溶解する。溶解した液を水1000部に注
入し、フタロシアニン系組成物を析出させた後、
ロ過、水洗し、減圧下120℃で乾燥する。この組
成物を１部、化合物(3)３部をポリカーボネート樹
脂（帝人(株)パンライトＬ−1250）４部とテトラヒ
ドロフラン10部とともにボールミルにて分散し、
この液をスプレーにて厚さ10μmにアルミニウム
円筒に塗布した後、乾燥し、電子写真感光体とし
た。こうして得られたサンプルに対し、実施例１
と同様にして電子写真特性を測定した。このよう
にして測定したサンプルは最大表面帯電量610部、
感度3.7Lux.secであり、その光減衰曲線におい
て、インダクシヨンのない、Ｊ曲線を示し、複写
機による正帯電による繰り返し実写テストにおい
ても、10000枚のコピーにて、初期、最終画像に
おいても階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な
画像が得られた。

実施例６ ε型銅フタロシアニン１部に対し、化合物(8)２
部、トリフエニルメタン0.8部、アクリル樹脂４
部、セロソルブアセテート20部をボールミルにて
分散せしめ、以下実施例１と同様にして、サンプ
ルの測定を行つた。得られた光減衰曲線はインダ
クシヨンがなくＪ曲線であり、この時の最大表面
電位は560V、暗減衰率18％、感度3.8Lux.sec、
残留電位19Vであり、また、実写テストにおいて
も、実施例１と同じ結果が得られた。

実施例７実施例１にて得られた銅フタロシアニン10部、
熱硬化性アクリル樹脂32部、メラミン樹脂８部お
よび酢酸ブチル：セロソルブアセテート（１：
１）50部からなる組成物をボールミルにより、24
時間混練して、光導電性塗料を調整し、この塗料
をアルミニウム支持体上に約1μとなるように塗
布、硬化させ、電荷発生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）10部、ポリエステル樹脂（グツドイヤー
製）３部をテトラヒドロフランおよびトルエン溶
媒100部で混合した。溶媒の重量比は９：１であ
る。化合物(1)９部をシリコンオイル0.02部と共に
添加した。この液を電荷発生層の上に約15μとな
るように塗布し、80℃で乾燥して電荷輸送層を形
成し、積層感光体を得た。

この感光体を−6.5KVのコロナ帯電を0.2秒行
つた時の表面電位は−830Vであり、更に感度は
3.5Lux.secであり、極めて高感度の感光体であつ
た。

実施例８〜11 実施例７において、化合物(1)の代りに化合物
(4)，(6)，(11)または(12)をそれぞれ用いて、実施例７
と同様に試験したところ、実施例７と同様に帯電
性、感度ともに実用に十分な値であり、帯電露光
に際し、表面電位減衰においてインダクシヨンは
見られず、さらに繰り返し特性も良好であつた。

実施例 12 ダイアンブルー（CI21180）２部にテトラヒド
ロフラン98部を加え、これをボールミル中で分砕
混合して電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ
0.5μの電荷発生層を形成せしめる。次いで、化合
物(5)２部、ポリカーボネート（パンライトＬ）２
部およびテトラヒドロフラン45部を混合して得た
電荷輸送層形成塗液を、上記電荷発生層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、100℃で30分間乾
燥して厚さ10μの電荷発生層を形成せしめて、本
発明の感光体を作つた。この感光体を−6.5KVの
コロナ帯電を0.2秒行つた時の表面電位は−790V
であり、また感度E1／２は3.9Lux.secであつた。

〔発明の効果〕

本発明は以上のような構成よりなり、その使用
に際し、正帯電、および負帯電においても高感度
にして、また、繰り返しによる感光体の劣化も少
なく、また実用上において、低温から高温度ま
で、また低湿度から高湿度下までにおける帯電保
持力、感度変化における環境性、耐久性の優れた
特徴を有する。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式〔〕で示される化合物の少なく
とも１種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。一般式〔〕ただし、式中、R₁またはR₂はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基もしくは複素環残基であ
り、R₁およびR₂で複素環残基を形成してもよい。
R₃，R₄，R₅またはR₆のうち少なくとも１つは一
般式〔〕で示される置換基である。一般式〔〕 −SR₉ （式中、R₉は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基もしくはアリール基を示す。）
R₃，R₄，R₅またはR₆のうち一般式〔〕で示さ
れる置換基以外のものはそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキ
シ基である、R₇またはR₈はそれぞれ独立にアル
キル基、アラルキル基もしくはアリール基もしく
は複素環残基であり、R₇およびR₈で複素環残基
を形成してもよい。ｎは０または１である。