JPH0619581B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0619581B2 JPH0619581B2 JP59103603A JP10360384A JPH0619581B2 JP H0619581 B2 JPH0619581 B2 JP H0619581B2 JP 59103603 A JP59103603 A JP 59103603A JP 10360384 A JP10360384 A JP 10360384A JP H0619581 B2 JPH0619581 B2 JP H0619581B2
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- JP
- Japan
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- group
- parts
- charge
- substance
- phthalocyanine
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関するものであり，更に詳し
くは，導電性支持体上に形成せしめた光導電層の中に，
新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることにより，優
れた光感度，耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ものである。
くは，導電性支持体上に形成せしめた光導電層の中に，
新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることにより，優
れた光感度，耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ものである。
（従来の技術） 電子写真法は既にカールソンが米国特許第2.２９7.６９
１号に明らかにしたように，この写真法は静電現象と光
導電現象とを巧妙に組合せしたものであり，光導電性感
光体を暗所でコロナ放電等により，表面を一様に帯電さ
せた後，光導電性を利用して光像を静電潜像に変え，こ
れに着色した電荷粉体（トナー）を付着させて可視像に
変える画像形成法の一つである。
１号に明らかにしたように，この写真法は静電現象と光
導電現象とを巧妙に組合せしたものであり，光導電性感
光体を暗所でコロナ放電等により，表面を一様に帯電さ
せた後，光導電性を利用して光像を静電潜像に変え，こ
れに着色した電荷粉体（トナー）を付着させて可視像に
変える画像形成法の一つである。
このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として，暗所において適
当な電位に帯電できること，この電位が適当な時間保持
できること，更に，光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
的な電気的および光電気的特性として，暗所において適
当な電位に帯電できること，この電位が適当な時間保持
できること，更に，光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
このような感光体において，従来より，無定形セレン，
硫化カドミウム，酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが，いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが，平滑性，可撓性，硬度，引張
り強度，耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため，そ
のままでは反復使用に耐えることができない。更に硫化
カドミウムにおいては衛生性の問題にも考慮が必要であ
る。
硫化カドミウム，酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが，いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが，平滑性，可撓性，硬度，引張
り強度，耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため，そ
のままでは反復使用に耐えることができない。更に硫化
カドミウムにおいては衛生性の問題にも考慮が必要であ
る。
また，無定形セレンにおいては，製法が蒸着によらなく
てはならず，製造コストが高価となるばかりでなく，可
撓性がなく，ベルト状に加工することが困難である他，
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
てはならず，製造コストが高価となるばかりでなく，可
撓性がなく，ベルト状に加工することが困難である他，
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
近年，これらの無機系感光体の欠点を排除するために，
有機系感光体の研究がすすみ，有機系感光体における，
皮膜の容易性，製造の容易性，軽量，可撓性，分光感度
の多変性の多くの利点を有するため，種々の有機系感光
体が提案され，実用に供されているものもある。
有機系感光体の研究がすすみ，有機系感光体における，
皮膜の容易性，製造の容易性，軽量，可撓性，分光感度
の多変性の多くの利点を有するため，種々の有機系感光
体が提案され，実用に供されているものもある。
例えば，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体（米
国特許第3.４８4.２３７），ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８
−２５６５８号公報），染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公
報）などである。
トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体（米
国特許第3.４８4.２３７），ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８
−２５６５８号公報），染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公
報）などである。
また，更に光により電荷を発生する物質（電荷発生物質
と呼ぶ）と，この発生した電荷を輸送することのできる
物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば，米国特許第3.７９1.８２
６号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた感光
体が，また，米国特許第3.７６4.３１５号明細書には電
荷発生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層を持
つ感光体が記載されている。この種の電荷の発生と電荷
の輸送とを，それぞれ別の物質により機能を分担させる
ことにより，すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組
合せにより，その特性はより良好となり，有用な感光体
が提供される。
と呼ぶ）と，この発生した電荷を輸送することのできる
物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば，米国特許第3.７９1.８２
６号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた感光
体が，また，米国特許第3.７６4.３１５号明細書には電
荷発生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層を持
つ感光体が記載されている。この種の電荷の発生と電荷
の輸送とを，それぞれ別の物質により機能を分担させる
ことにより，すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組
合せにより，その特性はより良好となり，有用な感光体
が提供される。
そして，これまで，この種の感光体において，有用な電
荷発生物質は多く知られている。一方，電荷輸送物質と
しては種々の物質が提案されているが，必ずしも満足し
得るものとは言い難いのが現状である。優れた電荷輸送
物質とは，基本的特性として，帯電せしめた時，十分に
電位を保持できること，電荷発生物質から電荷を発生さ
れるような有効な波長の光を電荷発生物質にまで十分透
過させること，更には，電荷発生物質より発生された電
荷を速やかに輸送する能力を有するものである。また，
実用上の要求特性としては，単独もしくは，結着剤に溶
解し，均一な皮膜を形成し得ること，温度，湿度および
コロナ放電の際発生されるオゾン，ＮＯX等による過酷
な環境条件下において，静電特性の劣化，変化をもたら
さないことが必要である。これまでに，この種の電荷輸
送物質として，化学構造式別に分類すればトリフェニル
の如きポリフェニル化合物，米国特許第3.７１7.４６２
号，米国特許第4.１５0.９８７号，特開昭５５−５２０
６４号明細書に記載されているヒドラゾン化合物，米国
特許第3.８２0.９８９号明細書に記載されているジアリ
ールアルカン化合物，米国特許第3.１８9.４７７号明細
書に記載されている２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，米国特許
第3.８３7.８５１号明細書に記載されているピラゾリン
化合物等が，近年提案されている比較的優れた電荷輸送
物質である。しかし，これらの電荷輸送物質に関して
も，前記条件に関して，全て満足しているものとはいえ
ないのが現状である。
荷発生物質は多く知られている。一方，電荷輸送物質と
しては種々の物質が提案されているが，必ずしも満足し
得るものとは言い難いのが現状である。優れた電荷輸送
物質とは，基本的特性として，帯電せしめた時，十分に
電位を保持できること，電荷発生物質から電荷を発生さ
れるような有効な波長の光を電荷発生物質にまで十分透
過させること，更には，電荷発生物質より発生された電
荷を速やかに輸送する能力を有するものである。また，
実用上の要求特性としては，単独もしくは，結着剤に溶
解し，均一な皮膜を形成し得ること，温度，湿度および
コロナ放電の際発生されるオゾン，ＮＯX等による過酷
な環境条件下において，静電特性の劣化，変化をもたら
さないことが必要である。これまでに，この種の電荷輸
送物質として，化学構造式別に分類すればトリフェニル
の如きポリフェニル化合物，米国特許第3.７１7.４６２
号，米国特許第4.１５0.９８７号，特開昭５５−５２０
６４号明細書に記載されているヒドラゾン化合物，米国
特許第3.８２0.９８９号明細書に記載されているジアリ
ールアルカン化合物，米国特許第3.１８9.４７７号明細
書に記載されている２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，米国特許
第3.８３7.８５１号明細書に記載されているピラゾリン
化合物等が，近年提案されている比較的優れた電荷輸送
物質である。しかし，これらの電荷輸送物質に関して
も，前記条件に関して，全て満足しているものとはいえ
ないのが現状である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は感度，繰り返し特性，耐久性等に優れた電子写
真感光体を提供するものである。
真感光体を提供するものである。
（問題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究を行った結果，特定の構造のヒド
ラゾン化合物が，電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し，更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し，本
発明を完成したものである。
ラゾン化合物が，電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し，更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し，本
発明を完成したものである。
即ち，本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して，新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。
して，新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。
本発明の目的は，新規な電荷輸送物質を含有せしめるこ
とにより高感度にて残留電位の少ない電子写真感光体を
提供することである。本発明の他の目的は，帯電露光，
現像，転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写
真用の感光体として用いた時，繰り返し使用による疲労
劣化が少なく，更に低温より高温，低湿度より高湿度下
における種々の過酷な環境下において，安定した特性を
維持する耐久性および環境性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。
とにより高感度にて残留電位の少ない電子写真感光体を
提供することである。本発明の他の目的は，帯電露光，
現像，転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写
真用の感光体として用いた時，繰り返し使用による疲労
劣化が少なく，更に低温より高温，低湿度より高湿度下
における種々の過酷な環境下において，安定した特性を
維持する耐久性および環境性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。
本発明のかかる目的は，導電性支持体に電荷発生物質お
よび電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
光体において，電荷発生物質がε型銅フタロシアニン，
あるいは，銅フタロシアニンおよびニトロ基を有するフ
タロシアニンを濃硫酸に溶解した後，水によって析出さ
せてなるフタロシアニン組成物であり，電荷輸送物質と
して下記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物の少
なくとも１種を含有させることによって達成される。
よび電荷輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感
光体において，電荷発生物質がε型銅フタロシアニン，
あるいは，銅フタロシアニンおよびニトロ基を有するフ
タロシアニンを濃硫酸に溶解した後，水によって析出さ
せてなるフタロシアニン組成物であり，電荷輸送物質と
して下記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物の少
なくとも１種を含有させることによって達成される。
一般式（Ｉ） （但し式中，Ｘは酸素原子，イオウ原子または置換基を
有してもよいイミノ基である。
有してもよいイミノ基である。
R1，R2はそれぞれ独立にアルキル基，アラルキル基，ア
リール基または複素環残基である。R1およびR2で複素環
残基を形成してもよい； R3，R4はそれぞれ独立に水素原子，アルキル基，アラル
キル基，アルコキシ基またはハロゲン原子である。さら
にR1およびR3，またはR2およびR4で脂肪族複素環を形成
してもよい。但しR1およびR2がいずれもアルキル基ある
いはR1およびR2で複素環残基を形成してなる場合は，R3
およびR4がいずれも水素原子の場合を除く。
リール基または複素環残基である。R1およびR2で複素環
残基を形成してもよい； R3，R4はそれぞれ独立に水素原子，アルキル基，アラル
キル基，アルコキシ基またはハロゲン原子である。さら
にR1およびR3，またはR2およびR4で脂肪族複素環を形成
してもよい。但しR1およびR2がいずれもアルキル基ある
いはR1およびR2で複素環残基を形成してなる場合は，R3
およびR4がいずれも水素原子の場合を除く。
R5は，アルキル基，アラルキル基，アリール基または複
素環残基である。
素環残基である。
R6，R7はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，アル
キル基，アルコキシ基，アリール基，アミノ基またはア
ルキルアミノ基である。R6およびR7でナフタリン環を形
成してもよい。
キル基，アルコキシ基，アリール基，アミノ基またはア
ルキルアミノ基である。R6およびR7でナフタリン環を形
成してもよい。
ｎは，０または１の整数である。） さらに置換基について詳細に説明すると，上記置換基
R1，R2，R3，R4，R5，R6，およびR7のうち，アルキル基
とは，メチル，エチル，直鎖状ないし分岐状のプロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ステアリル基
のような置換基；アラルキル基とは，ベンジル基，フェ
ネチル基，シンナミル基，ナフチルメチル基，ベンズヒ
ドリル基のような置換基；アリール基とは，フェニル
基，ナフチル基，アントリル基のような置換基；アルコ
キシ基とは，メトキシ基，エトキシ基，ブトキシ基，ヘ
キシルオキシ基，ベンジルオキシ基のような置換基；複
素環残基とは，ピリジル基，チアゾリル基，ベンゾオキ
サゾリル基のような置換基（但し，R1およびR2で複素環
を形成する場合としてはピペリジノ基，モルホリノ基な
どの置換基）；アルキルアミノ基とは，エチルアミノ
基，ジエチルアミノ基，ジブチルアミノ基のような置換
基をそれぞれ示す。
R1，R2，R3，R4，R5，R6，およびR7のうち，アルキル基
とは，メチル，エチル，直鎖状ないし分岐状のプロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ステアリル基
のような置換基；アラルキル基とは，ベンジル基，フェ
ネチル基，シンナミル基，ナフチルメチル基，ベンズヒ
ドリル基のような置換基；アリール基とは，フェニル
基，ナフチル基，アントリル基のような置換基；アルコ
キシ基とは，メトキシ基，エトキシ基，ブトキシ基，ヘ
キシルオキシ基，ベンジルオキシ基のような置換基；複
素環残基とは，ピリジル基，チアゾリル基，ベンゾオキ
サゾリル基のような置換基（但し，R1およびR2で複素環
を形成する場合としてはピペリジノ基，モルホリノ基な
どの置換基）；アルキルアミノ基とは，エチルアミノ
基，ジエチルアミノ基，ジブチルアミノ基のような置換
基をそれぞれ示す。
なお，前記一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明のヒドラゾ
ン化合物は，例えば次に示す方法により製造することが
できる。
ン化合物は，例えば次に示す方法により製造することが
できる。
一つの方法は，一般式〔II〕 （但し，式中，R5，R6およびR7は一般式〔Ｉ〕と同様） で表わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と一般式〔II
I〕で表わされるアルデヒド類を有機溶剤中で反応させ
る方法である。
I〕で表わされるアルデヒド類を有機溶剤中で反応させ
る方法である。
一般式〔III〕 （但し式中R1，R2，R3およびR4は一般式〔Ｉ〕と同様） 溶媒としては非反応性の有機溶剤を広く用いることがで
きるが，好ましくはメタノール，エタノール等のアルコ
ール類や，ジメチルホルムアミド，ジオキサン等を単独
又は混合して用いることができる。
きるが，好ましくはメタノール，エタノール等のアルコ
ール類や，ジメチルホルムアミド，ジオキサン等を単独
又は混合して用いることができる。
また，別の方法では一般式〔IV〕 （但し式中R6およびR7は一般式〔Ｉ〕と同様） で表わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と前記一般式
〔III〕で表わされるアルデヒド化合物を溶媒中で反応
させ，その後 一般式 Ｒ5−Ｚ 〔Ｖ〕 （式中，Ｚはハロゲン原子等の陰性基を表す。）で表わ
される化合物と溶媒中で，好ましくは塩基性条件下で反
応させることにより，本発明のヒドラゾン化合物を得る
ことができる。
〔III〕で表わされるアルデヒド化合物を溶媒中で反応
させ，その後 一般式 Ｒ5−Ｚ 〔Ｖ〕 （式中，Ｚはハロゲン原子等の陰性基を表す。）で表わ
される化合物と溶媒中で，好ましくは塩基性条件下で反
応させることにより，本発明のヒドラゾン化合物を得る
ことができる。
溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いることができる
が，好ましくは水やアルコール類等のプロトン性溶媒又
はジメチルスルホキシド，ジメチルホルムアミドのよう
な非プロトン性極性溶媒，アセトン，メチルエチルケト
ン等のケトン類，ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳
香族炭化水素，テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエ
ーテル類，ジクロルメタン，１，２−ジクロルエタン等
の塩素化炭化水素類又はピリジン，トリエチルアミンの
ようなアミン類を単独又は混合して用いることができ
る。塩基としては，水酸化ナトリウム，水酸化カリウ
ム，炭酸カリウム，ナトリウムメチラート，水素化ナト
リウム等が用いられる。
が，好ましくは水やアルコール類等のプロトン性溶媒又
はジメチルスルホキシド，ジメチルホルムアミドのよう
な非プロトン性極性溶媒，アセトン，メチルエチルケト
ン等のケトン類，ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳
香族炭化水素，テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエ
ーテル類，ジクロルメタン，１，２−ジクロルエタン等
の塩素化炭化水素類又はピリジン，トリエチルアミンの
ようなアミン類を単独又は混合して用いることができ
る。塩基としては，水酸化ナトリウム，水酸化カリウ
ム，炭酸カリウム，ナトリウムメチラート，水素化ナト
リウム等が用いられる。
このような合成法にて得られる，本発明で用いられるヒ
ドラゾン化合物の代表例を以下に列挙する。
ドラゾン化合物の代表例を以下に列挙する。
これらの化合物は，１種または２種以上組合せて用いる
ことができる。
ことができる。
本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合物を含有
するものであるが，これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば，本
発明における電荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を
電荷発生物質と同一層中にて導電性支持基体に設けた，
通常単層型感光体と称せられる構成，もしくは，主とし
て電荷発生物質を含有する第１層と，主として電荷輸送
物質を含有する第２層を導電性支持基体上にて２積層構
成することによってなされる通常積層型感光体と称せら
れる構成にて使用することができる。これらの構成の選
択は感光体の使用する極性により適宜選ばれる。また，
本発明で用いられる電荷発生物質としては，ε型銅フタ
ロシアニン，あるいは，銅フタロシアニンおよびニトロ
基を有するフタロシアニンを濃硫酸に溶解した後，水に
よって析出させてなるフタロシアニン組成物である。
するものであるが，これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば，本
発明における電荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を
電荷発生物質と同一層中にて導電性支持基体に設けた，
通常単層型感光体と称せられる構成，もしくは，主とし
て電荷発生物質を含有する第１層と，主として電荷輸送
物質を含有する第２層を導電性支持基体上にて２積層構
成することによってなされる通常積層型感光体と称せら
れる構成にて使用することができる。これらの構成の選
択は感光体の使用する極性により適宜選ばれる。また，
本発明で用いられる電荷発生物質としては，ε型銅フタ
ロシアニン，あるいは，銅フタロシアニンおよびニトロ
基を有するフタロシアニンを濃硫酸に溶解した後，水に
よって析出させてなるフタロシアニン組成物である。
本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身では皮膜形
成能を有しない為，感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また，電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為，必要に応じて結着剤を用いて
もよい。
成能を有しない為，感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また，電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為，必要に応じて結着剤を用いて
もよい。
本発明において好ましく用いられる結着剤は，高い電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体，あるいは共重合
体である。このような高分子重合体，共重合体であり，
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂，ポリエステル樹脂，酢酸ビニル樹脂，ポリカーボ
ネート樹脂，ポリベプチド樹脂，セルロース系樹脂，ポ
リウレタン樹脂，ポリビニルピロリドン，ポリエチレン
オキサイド，ポリ塩化ビニル樹脂，でん粉類，ポリビニ
ルアルコール，アクリル系共重合体樹脂，メタクリル系
共重合樹脂，シリコーン樹脂，ポリアクリロニトリル系
共重合樹脂，ポリアクリルアミド，ポリビニルブチラー
ル，ポリビニルカルバゾール，ポリ塩化ビニリデン樹脂
等が挙げられる。これらの高分子バインダーは，単独あ
るいは２種以上混合して用いられるが，本発明に使用で
きる結着剤は，これらに限定されるものではない。更に
本発明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中間層
を介して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を設
け，該層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷輸
送物質を設けた積層構成としてもよい。また，このよう
な積層構成にした場合，電荷発生層と電荷輸送層のどち
らを上層にするかは帯電性を正負にどちらを選ぶかによ
って決定される。一般に負帯電の時は電荷輸送層を上層
にした方が特性上有利である。また，本発明の感光体に
おいて，電荷発生層と電荷輸送層のそれぞれの別個の層
からなる積層構成とする場合，電荷発生層は導電性支持
体上に直接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリア
ー層などの中間層を設けた上に真空蒸着するか，電
荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか，
電荷発生物質をボールミル，アトライター等で分散溶
媒中にて微細化し，必要に応じて高分子バインダーと混
合分散して得られる分散液を塗布する等の方法によって
設けることができる。このとき用いられる高分子バイン
ダーは電荷輸送層に用いられるものと同様なものであっ
てもよい。
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体，あるいは共重合
体である。このような高分子重合体，共重合体であり，
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂，ポリエステル樹脂，酢酸ビニル樹脂，ポリカーボ
ネート樹脂，ポリベプチド樹脂，セルロース系樹脂，ポ
リウレタン樹脂，ポリビニルピロリドン，ポリエチレン
オキサイド，ポリ塩化ビニル樹脂，でん粉類，ポリビニ
ルアルコール，アクリル系共重合体樹脂，メタクリル系
共重合樹脂，シリコーン樹脂，ポリアクリロニトリル系
共重合樹脂，ポリアクリルアミド，ポリビニルブチラー
ル，ポリビニルカルバゾール，ポリ塩化ビニリデン樹脂
等が挙げられる。これらの高分子バインダーは，単独あ
るいは２種以上混合して用いられるが，本発明に使用で
きる結着剤は，これらに限定されるものではない。更に
本発明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中間層
を介して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を設
け，該層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷輸
送物質を設けた積層構成としてもよい。また，このよう
な積層構成にした場合，電荷発生層と電荷輸送層のどち
らを上層にするかは帯電性を正負にどちらを選ぶかによ
って決定される。一般に負帯電の時は電荷輸送層を上層
にした方が特性上有利である。また，本発明の感光体に
おいて，電荷発生層と電荷輸送層のそれぞれの別個の層
からなる積層構成とする場合，電荷発生層は導電性支持
体上に直接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリア
ー層などの中間層を設けた上に真空蒸着するか，電
荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか，
電荷発生物質をボールミル，アトライター等で分散溶
媒中にて微細化し，必要に応じて高分子バインダーと混
合分散して得られる分散液を塗布する等の方法によって
設けることができる。このとき用いられる高分子バイン
ダーは電荷輸送層に用いられるものと同様なものであっ
てもよい。
また，本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着剤とから
なる単層の感光層であってもよい。
なる単層の感光層であってもよい。
また，電荷輸送物質は，結着剤１００重量部当り電荷輸
送物質を１０〜３００重量部が好ましい。ただし，本発
明はこの範囲のみに制限されるものではない。また，こ
の感光層の厚さは，要求される光感度や耐久性および，
電荷発生物質，電荷輸送物質の結着剤に対する混合割合
によって決定されるが単層型，積層型，何れにしても，
支持導電性基体上の感光層の厚さは５０ミクロン以下，
好ましくは７〜３０ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点
からしても適当である。
送物質を１０〜３００重量部が好ましい。ただし，本発
明はこの範囲のみに制限されるものではない。また，こ
の感光層の厚さは，要求される光感度や耐久性および，
電荷発生物質，電荷輸送物質の結着剤に対する混合割合
によって決定されるが単層型，積層型，何れにしても，
支持導電性基体上の感光層の厚さは５０ミクロン以下，
好ましくは７〜３０ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点
からしても適当である。
また，感光層には必要に応じて，保護層としてて役立つ
層を被覆することもできる。
層を被覆することもできる。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては，導電
性が付与されていれば何れのものでも良く，従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には，アルミニウム，銅，ステンレス，真
鍮などの金属，アルミニウム，酸化インジウムや酸化錫
などを蒸着またはラミネートしたプラスチックあるいは
導電性粒子，例えばカーボンブラック，錫粒子，アルミ
ニウム粒子を分散したプラスチックなどを挙げることが
できる。また，その型状については，シート状あるいは
シリンダー状，その他のものであっても差しつかえな
い。なお，本発明による電子写真感光体を使用する際
に，光源は通常，ハロゲンランプ等の他，電荷発生物質
がフタロシアニンのような場合，感度が７５０nm以上に
もあるために，ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レ
ーザー（発振波長７８０nm）の様なレーザー光を用いる
こともできる。
性が付与されていれば何れのものでも良く，従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には，アルミニウム，銅，ステンレス，真
鍮などの金属，アルミニウム，酸化インジウムや酸化錫
などを蒸着またはラミネートしたプラスチックあるいは
導電性粒子，例えばカーボンブラック，錫粒子，アルミ
ニウム粒子を分散したプラスチックなどを挙げることが
できる。また，その型状については，シート状あるいは
シリンダー状，その他のものであっても差しつかえな
い。なお，本発明による電子写真感光体を使用する際
に，光源は通常，ハロゲンランプ等の他，電荷発生物質
がフタロシアニンのような場合，感度が７５０nm以上に
もあるために，ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レ
ーザー（発振波長７８０nm）の様なレーザー光を用いる
こともできる。
次に本発明を合成例と実施例とにより，更に具体的に説
明するが，本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下，実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。
明するが，本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下，実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。
合成例１ 本発明の化合物（１）の合成例を示す。
ジメチルホルムアミド４０部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン７７部を加えた後，同温度でＮ，Ｎ−ジベンジル
アニリン５４部を加えて，５０〜５５℃で４時間攪拌す
る。反応液を冷却した後，氷水２５００部に注入する。
ついで水酸化ナトリウムで中和してpH９〜１０とし，冷
却してろ過，水洗，乾燥すると下記の構造を有するアル
デヒド５４部が得られる。
化リン７７部を加えた後，同温度でＮ，Ｎ−ジベンジル
アニリン５４部を加えて，５０〜５５℃で４時間攪拌す
る。反応液を冷却した後，氷水２５００部に注入する。
ついで水酸化ナトリウムで中和してpH９〜１０とし，冷
却してろ過，水洗，乾燥すると下記の構造を有するアル
デヒド５４部が得られる。
ついで，エタノール１５０部に上記アルデヒド３０部と
下記の構造を有するヒドラジン１８部，および触媒とし
て酢酸 ３部を加えて，７０〜８０℃で２時間かきまぜる。反応
液を冷却して析出した結晶をろ過し，水洗する。ついで
この結晶をアンモニアアルカリ水にリスラリーした後，
ろ過，水洗，乾燥して化合物（１）が４３部得られる。
アセトニトリルから再結晶して融点１８５〜１８６℃の
純品４１部が得られる。
下記の構造を有するヒドラジン１８部，および触媒とし
て酢酸 ３部を加えて，７０〜８０℃で２時間かきまぜる。反応
液を冷却して析出した結晶をろ過し，水洗する。ついで
この結晶をアンモニアアルカリ水にリスラリーした後，
ろ過，水洗，乾燥して化合物（１）が４３部得られる。
アセトニトリルから再結晶して融点１８５〜１８６℃の
純品４１部が得られる。
合成例２ 本発明の化合物（２）の合成例を示す。
ジメチルホルムアミド５０部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン７７部を加えた後，同温度でＮ，Ｎ−ジアニシル
アニリン３３部を加えて，６０〜７０℃で３時間攪拌す
る。反応液を冷却した後，氷水２５００部に注入する。
ついで水酸化ナトリウムで中和してpH９〜１０として冷
却してろ過，水洗，乾燥すると下記の構造を有するアル
デヒド３２部が得られる。
化リン７７部を加えた後，同温度でＮ，Ｎ−ジアニシル
アニリン３３部を加えて，６０〜７０℃で３時間攪拌す
る。反応液を冷却した後，氷水２５００部に注入する。
ついで水酸化ナトリウムで中和してpH９〜１０として冷
却してろ過，水洗，乾燥すると下記の構造を有するアル
デヒド３２部が得られる。
ついで，エタノール５０部に上記アルデヒド１８部と下
記の構造を有するヒドラジン９部および触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸 １部を加えて，７０〜８０℃で２時間かきまぜる。冷却
してろ過，乾燥して下記の構造を有するヒドラゾン ２２部が得られる。
記の構造を有するヒドラジン９部および触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸 １部を加えて，７０〜８０℃で２時間かきまぜる。冷却
してろ過，乾燥して下記の構造を有するヒドラゾン ２２部が得られる。
つぎに，ジメチルホルムアミド５０部に水酸化ナトリウ
ム2.４部を１５〜２０℃で加え，ついで上記ヒドラゾン
２０部を同温度で加える。ついで２０〜２５℃で臭化ブ
チル７部を滴下する。同温度で３時間かきまぜた後，氷
水１０００部に注入し，ろ過，水洗，乾燥して化合物
（３）が２２部得られる。
ム2.４部を１５〜２０℃で加え，ついで上記ヒドラゾン
２０部を同温度で加える。ついで２０〜２５℃で臭化ブ
チル７部を滴下する。同温度で３時間かきまぜた後，氷
水１０００部に注入し，ろ過，水洗，乾燥して化合物
（３）が２２部得られる。
合成例３ 本発明の化合物（８）の合成例を示す。
合成例〔１〕のＮ，Ｎ−ジベンジルアニリン５４部の代
りにｍ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−トルエン４４部
を使って下記の構造を有するアルデヒド４５部が得られ
る。
りにｍ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−トルエン４４部
を使って下記の構造を有するアルデヒド４５部が得られ
る。
ついで，エタノール１５０部に上記アルデヒド２５部と
下記の構造を有するヒドラジン１８部および触媒として
酢酸３部を加えて７０〜８０℃で２時間かきまぜる。
下記の構造を有するヒドラジン１８部および触媒として
酢酸３部を加えて７０〜８０℃で２時間かきまぜる。
反応液を冷却して析出した結晶をろ過し水洗する。つい
でこの結晶をアンモニアアルカリ水にリスラリーした
後，ろ過，水洗，乾燥して化合物（８）が４０部得られ
る。アセトニトリルから再結晶して融点１１８〜１２１
℃の純品３５部が得られる。ｍ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルア
ミノ）−トルエンの代りにｍ−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノ）−トルエンを使って同様に反応して１５１〜１５
３℃の融点の化合物（３）が得られる。
でこの結晶をアンモニアアルカリ水にリスラリーした
後，ろ過，水洗，乾燥して化合物（８）が４０部得られ
る。アセトニトリルから再結晶して融点１１８〜１２１
℃の純品３５部が得られる。ｍ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルア
ミノ）−トルエンの代りにｍ−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノ）−トルエンを使って同様に反応して１５１〜１５
３℃の融点の化合物（３）が得られる。
実施例１ 銅フタロシアニン４０部，テトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.５部を９８％濃硫酸５００部に十分攪拌しながら溶
解する。溶解した液を水５０００部にあけ，銅フタロシ
アニン，テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析出
させた後，ロ過，水洗し，減圧下１２０℃で乾燥する。
ン0.５部を９８％濃硫酸５００部に十分攪拌しながら溶
解する。溶解した液を水５０００部にあけ，銅フタロシ
アニン，テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析出
させた後，ロ過，水洗し，減圧下１２０℃で乾燥する。
次に，この組成物１部，化合物（１）2.５部，アクリル
ポリオール（武田薬品工業（株）製，タケラックＡ−７
０２）3.６部，エポキシ樹脂（シェル化学社製，エポン
１００７）0.５部，メチルエチルケトン1.２部およびセ
ロソルブアセテート1.２部からなる組成物を磁性ボール
ミルにて４８時間練肉を行ない光導電性組成物を得る。
ポリオール（武田薬品工業（株）製，タケラックＡ−７
０２）3.６部，エポキシ樹脂（シェル化学社製，エポン
１００７）0.５部，メチルエチルケトン1.２部およびセ
ロソルブアセテート1.２部からなる組成物を磁性ボール
ミルにて４８時間練肉を行ない光導電性組成物を得る。
次に，この光導電性組成物を厚さ５ミクロンのアルミニ
ウム箔と７５ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８ミクロ
ンになるようにロールコートし，１１０℃に均一加熱さ
れたオーブン中に１時間置き，電子写真感光体とした。
こうして得られたサンプルに対して＋5.７ＫＶ，コロナ
ギャップ１０mm，１０ｍ／minの帯電スピードでコロナ
放電を与え，放電停止後，１０秒後に２８５４Ｋのタン
グステン光源にて１０Luxの照度で露光する。この時の
露光直前の電位が５０％低下するのに要した光の照射量
を感度とした。この様にして測定したサンプルは最大表
面帯電量６４０Ｖ，暗減衰率１７％，感度1.２Lux.sec,
残留電位２０Ｖであり，帯電性，感度ともに実用に十分
な値であり，帯電露光に際し，表面電位減衰においてイ
ンダクションは見られず，Ｊ曲線の光減衰曲線を示し
た。またこの感光体を複写機にて正帯電にて１００００
枚のコピーを連続してとったが，得られた画像は階調性
に優れ，通常の写真を原稿にして複写を行っても，その
細部中間色濃度に関しても美しい画像が得られ，また，
感度変化がなく，更に，感光体にキズを生じているもの
の，複写画像には全くそのキズが出ていない鮮明な画像
が得られた。
ウム箔と７５ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８ミクロ
ンになるようにロールコートし，１１０℃に均一加熱さ
れたオーブン中に１時間置き，電子写真感光体とした。
こうして得られたサンプルに対して＋5.７ＫＶ，コロナ
ギャップ１０mm，１０ｍ／minの帯電スピードでコロナ
放電を与え，放電停止後，１０秒後に２８５４Ｋのタン
グステン光源にて１０Luxの照度で露光する。この時の
露光直前の電位が５０％低下するのに要した光の照射量
を感度とした。この様にして測定したサンプルは最大表
面帯電量６４０Ｖ，暗減衰率１７％，感度1.２Lux.sec,
残留電位２０Ｖであり，帯電性，感度ともに実用に十分
な値であり，帯電露光に際し，表面電位減衰においてイ
ンダクションは見られず，Ｊ曲線の光減衰曲線を示し
た。またこの感光体を複写機にて正帯電にて１００００
枚のコピーを連続してとったが，得られた画像は階調性
に優れ，通常の写真を原稿にして複写を行っても，その
細部中間色濃度に関しても美しい画像が得られ，また，
感度変化がなく，更に，感光体にキズを生じているもの
の，複写画像には全くそのキズが出ていない鮮明な画像
が得られた。
実施例２〜４ 実施例１において，化合物（１）の代りに化合物
（６），（１１）および（１２）をそれぞれ用いて，実
施例１と同様に試験したところ，実施例１と同様に帯電
性，感度ともに実用に十分な値であり，帯電露光に際
し，表面電位減衰においてインダクションは見られず，
さらに繰り返し特性も良好であった。
（６），（１１）および（１２）をそれぞれ用いて，実
施例１と同様に試験したところ，実施例１と同様に帯電
性，感度ともに実用に十分な値であり，帯電露光に際
し，表面電位減衰においてインダクションは見られず，
さらに繰り返し特性も良好であった。
実施例５ 銅フタロシアニン４０部，ジニトロメタルフリーフタロ
シアニン1.５部を９８％濃硫酸１００部に十分攪拌しな
がら溶解する。溶解した液を水１０００部に注入し，フ
タロシアニン系組成物を析出させた後，ロ過，水洗し，
減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を１部，化合物
（３）３部をポリカーボネート樹脂（帝人（株）パンラ
イトＬ−１２５０）４部をテトラヒドロフラン１０部と
ともにボールミルにて分散し，この液をスプレーにて厚
さ１０μｍにアルミニウム円筒に塗布した後，乾燥し，
電子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対
し，実施例１と同様にして電子写真特性を測定した。こ
のようにして測定したサンプルは最大表面帯電量６００
Ｖ，感度1.１Lux.secであり，その光減衰曲線におい
て，インダクションのない，Ｊ曲線を示し，複写機によ
る正帯電による繰り返し実写テストにおいても，１００
００枚のコピーにて，初期，最終画像においても階調性
が優れ，感度変化がなく，鮮明な画像が得られた。
シアニン1.５部を９８％濃硫酸１００部に十分攪拌しな
がら溶解する。溶解した液を水１０００部に注入し，フ
タロシアニン系組成物を析出させた後，ロ過，水洗し，
減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を１部，化合物
（３）３部をポリカーボネート樹脂（帝人（株）パンラ
イトＬ−１２５０）４部をテトラヒドロフラン１０部と
ともにボールミルにて分散し，この液をスプレーにて厚
さ１０μｍにアルミニウム円筒に塗布した後，乾燥し，
電子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対
し，実施例１と同様にして電子写真特性を測定した。こ
のようにして測定したサンプルは最大表面帯電量６００
Ｖ，感度1.１Lux.secであり，その光減衰曲線におい
て，インダクションのない，Ｊ曲線を示し，複写機によ
る正帯電による繰り返し実写テストにおいても，１００
００枚のコピーにて，初期，最終画像においても階調性
が優れ，感度変化がなく，鮮明な画像が得られた。
実施例６ ε型銅フタロシアニン１部に対し，化合物（８）２部，
トリフェニルメタン0.８部，アクリル樹脂４部，セロソ
ルブアセテート２０部をボールミルにて分散せしめ，以
下実施例１と同様にして，サンプルの測定を行った。得
られた光減衰曲線はインダクションがなくＪ曲線であ
り，この時の最大表面電位は５９０Ｖ，暗減衰率１０
％，感度1.７Lux.sec,残留電位１５Ｖであり，また，実
写テストにおいても，実施例１と同じ結果が得られた。
トリフェニルメタン0.８部，アクリル樹脂４部，セロソ
ルブアセテート２０部をボールミルにて分散せしめ，以
下実施例１と同様にして，サンプルの測定を行った。得
られた光減衰曲線はインダクションがなくＪ曲線であ
り，この時の最大表面電位は５９０Ｖ，暗減衰率１０
％，感度1.７Lux.sec,残留電位１５Ｖであり，また，実
写テストにおいても，実施例１と同じ結果が得られた。
実施例７ 実施例１にて得られた銅フタロシアニン１０部，アクリ
ルポリオール（タケラックＡ−７０２）３６部，エポキ
シ樹脂（シェル化学社製）５部およびメチルエチルケト
ン：セロソルブアセテート（１：１）５０部からなる組
成物をボールミルにより，２４時間混練して，光導電性
塗料を調整し，この塗料をアルミニウム支持体上に約１
μとなるように塗布し，電荷発生層を形成した。
ルポリオール（タケラックＡ−７０２）３６部，エポキ
シ樹脂（シェル化学社製）５部およびメチルエチルケト
ン：セロソルブアセテート（１：１）５０部からなる組
成物をボールミルにより，２４時間混練して，光導電性
塗料を調整し，この塗料をアルミニウム支持体上に約１
μとなるように塗布し，電荷発生層を形成した。
次に，ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５
０）１０部，ポリエステル樹脂（グッドイヤー製）３部
をテトラヒドロフランおよびトルエン溶媒１００部で混
合した。溶媒の重量比は９：１である。化合物（２）９
部をシリコンオイル0.０２部と共に添加した。この液を
電荷発生層の上に約１５μとなるように塗布し，８０℃
で乾燥して電荷輸送層を形成し，積層感光体を得た。
０）１０部，ポリエステル樹脂（グッドイヤー製）３部
をテトラヒドロフランおよびトルエン溶媒１００部で混
合した。溶媒の重量比は９：１である。化合物（２）９
部をシリコンオイル0.０２部と共に添加した。この液を
電荷発生層の上に約１５μとなるように塗布し，８０℃
で乾燥して電荷輸送層を形成し，積層感光体を得た。
この感光体を−6.５ＫＶのコロナ帯電を0.２秒行った時
の表面電位は−８１０Ｖであり，更に感度は1.２Lux.se
cであり，極めて高感度の感光体であった。
の表面電位は−８１０Ｖであり，更に感度は1.２Lux.se
cであり，極めて高感度の感光体であった。
実施例８〜９ 実施例７において，化合物（２）の代りに化合物（１
０）および（１４）をそれぞれ用いて，実施例７と同様
に試験したところ，実施例７と同様に帯電性，感度とも
に実用に十分な値であり，帯電露光に際し，表面電位減
衰においてインダクションは見られず，さらに繰り返し
特性も良好であった。
０）および（１４）をそれぞれ用いて，実施例７と同様
に試験したところ，実施例７と同様に帯電性，感度とも
に実用に十分な値であり，帯電露光に際し，表面電位減
衰においてインダクションは見られず，さらに繰り返し
特性も良好であった。
本発明は以上のような構成よりなり，その使用に際し，
正帯電，および負帯電においても高感度にして，また，
繰り返しによる感光体の劣化も少なく，また実用上にお
いて，低温から高温度まで，また，低湿度から高湿度下
までにおける帯電保持力，感度変化における環境性，耐
久性の優れた特徴を有する。
正帯電，および負帯電においても高感度にして，また，
繰り返しによる感光体の劣化も少なく，また実用上にお
いて，低温から高温度まで，また，低湿度から高湿度下
までにおける帯電保持力，感度変化における環境性，耐
久性の優れた特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 彦坂 道迩 東京都中央区京橋２丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内 審判の合議体 審判長 今井 勲 審判官 高橋 武彦 審判官 北川 清伸 (56)参考文献 特開 昭60−63538（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体に電荷発生物質および電荷輸
送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体におい
て，電荷発生物質がε型銅フタロシアニン，あるいは，
銅フタロシアニンおよびニトロ基を有するフタロシアニ
ンを濃硫酸に溶解した後，水によって析出させてなるフ
タロシアニン組成物であり， 電荷輸送物質が下記一般式（Ｉ）で示される化合物の少
なくとも１種であることを特徴とする電子写真感光体。 一般式（Ｉ） （但し式中，Ｘは酸素原子，イオウ原子または置換基を
有してもよいイミノ基である。 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立にアルキル基，アラルキル基，
アリール基または複素環残基である。Ｒ1およびＲ2で複
素環残基を形成してもよい； Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子，アルキル基，アラ
ルキル基，アルコキシ基またはハロゲン原子である。さ
らにＲ1およびＲ3，またはＲ2およびＲ4で脂肪族複素環
を形成してもよい。但しＲ1およびＲ2がいずれもアルキ
ル基あるいはＲ1およびＲ2で複素環残基を形成してなる
場合は，Ｒ3およびＲ4がいずれも水素原子の場合を除
く。 Ｒ5は，アルキル基，アラルキル基，アリール基または
複素環残基である。 Ｒ6，Ｒ7はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アルコキシ基，アリール基，アミノ基または
アルキルアミノ基である。Ｒ6およびＲ7でナフタリン環
を形成してもよい。 ｎは，０または１の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59103603A JPH0619581B2 (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59103603A JPH0619581B2 (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60247644A JPS60247644A (ja) | 1985-12-07 |
| JPH0619581B2 true JPH0619581B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=14358345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59103603A Expired - Lifetime JPH0619581B2 (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619581B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102093947B1 (ko) * | 2011-04-27 | 2020-03-26 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6063538A (ja) * | 1983-09-17 | 1985-04-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-05-24 JP JP59103603A patent/JPH0619581B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60247644A (ja) | 1985-12-07 |
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