JPH0770113A

JPH0770113A - 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置

Info

Publication number: JPH0770113A
Application number: JP5242160A
Authority: JP
Inventors: Ikuo Nakazawa; 郁郎中澤; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Takashi Iwaki; 孝志岩城; Gouji Tokanou; 剛司門叶; Yoko Yamada; 容子山田; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-09-03
Filing date: 1993-09-03
Publication date: 1995-03-14

Abstract

(57)【要約】【目的】強誘電性液晶素子を実用することが出来る様
にする為に、応答速度を速く、しかもその応答速度の温
度依存性を低減させるのに効果的であり、又、コレステ
リック相でのらせんピッチを調節するのに効果的な光学
活性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック相を示す液晶組成物、該液晶組成物を
使用する液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装
置を提供すること。【構成】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物、該化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素
子、並びにそれらを用いた表示方法及び表示装置。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素
子、それらを用いた表示方法及び表示装置に関し、更に
詳しくは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶
組成物、及びそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッター等に利用される液晶素子並びに該液晶素子を表
示に使用した表示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子は殆どが、例えば、エムシャット（M.Schadt）と
ダブリュヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド
フィジックスレターズ”（"Applied Physics Lette
rs" Vo.18, No.4(1971.2.15)P.127〜128の"Voltage Dep
endent Optical Activity of a Twisted Nematic Liqui
d Crystal")に示されたＴＮ（Twisted Nematic）型の液
晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性の為に平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用の為には遅すぎる。一
方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格及び生産
性等を考え合せると単純マトリクス方式による駆動が最
も有力である。単純マトリクス方式においては、走査電
極群と信号電極群とをマトリクス状に構成した電極構成
が採用され、その駆動の為には、走査電極群に順次周期
的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の
情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加
する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】

【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、こ
の様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液晶を採用す
ると走査電極が選択され、信号電極が選択されない領
域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が選択され
る領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界がかかって
しまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧
の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させ
るのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定される
ならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査
線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレー
ム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっ
ている時間（duty比）が１／Ｎの割合で減少してしま
う。

【０００５】この為に、繰り返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い問題点とな
っている。この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。この点を改良する為に、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【０００６】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Clark）及びラガウェル（Lagerwall）により提案
されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特
許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性液晶として
は、一般にカイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）
又はＨ相（ＳｍＨ^*相）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安
定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有
し、従って、前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調
素子とは異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して
第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベク
トルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向され
ている。又、この型の液晶は、加えられる電界に応答し
て上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印
加のない時はその状態を維持する性質（双安定性）を有
する。

【０００７】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起する為であり、誘
電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オー
ダー速い。この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性を
潜在的に有しており、この様な性質を利用することによ
り、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。この為、強誘電性を持つ液晶材料に関しては
広く研究がなされているが、現在までに開発された強誘
電性液晶材料は、低温作動特性及び高速応答性等を含め
て液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い難
い。

【０００８】ここで、応答時間τと自発分極の大きさＰ
ｓ及び粘度ηの間には、下記の式（II）の関係が存在す
る。（但し、Ｅは印加電界である）従って、応答速度を速くするには、下記に挙げる方法が
ある。（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくするしかしながら、印加電界はＩＣ等で駆動する為上限があ
り、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際には粘
度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの値を大き
くする必要がある。

【０００９】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それに従って粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。又、実際のディスプレイとしての
使用温度範囲が、例えば、５〜４０℃程度とした場合、
応答速度の変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧及び
周波数による調節の限界を越えているのが現状である。
以上述べた様に、強誘電性液晶素子を実用化する為に
は、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を有
し、且つ応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。

【００１０】更に、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視覚特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減等の為に、液晶組成物の自発分極、カイラルスメク
チックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範囲、
光学異方性、チルト角及び誘電異方性等を適正化する必
要がある。又、優れた画質を持つ表示装置を実現する為
には、使用される液晶材料の配向特性は重要な課題とな
る。一般にＳ_mＣ^*液晶材料は、ジグザグ欠陥や液晶セル
中のギャップ保持材（例えばスペーサービーズ等）周辺
で配向欠陥が生じ易いという特徴がある。この配向欠陥
は、Ｓ_ｍＣ^*液晶材料の特徴である双安定性を低下さ
せ、又、画像及びコントラストを低下させ、更にはクロ
ストークの増大を招く要因となる。その為、配向欠陥の
少ない均一なモノドメイン配向となる特性を有する液晶
材料が望ましい。

【００１１】従って、本発明の目的は、前述の強誘電性
液晶素子を実用することが出来る様にする為に、応答速
度を速く、しかもその応答速度の温度依存性を低減させ
るのに効果的であり、又、コレステリック相でのらせん
ピッチを調節するのに効果的な光学活性化合物、これを
含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック相
を示す液晶組成物、該液晶組成物を使用する液晶素子、
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供することに
ある。

【００１２】

【問題点を解決するための手段】上記目的は以下の本発
明によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）で示される光学活性化合物、該化合物の少なくと
も１種を含有する液晶組成物、該液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなる液晶素子、並びにそれらを用い
た表示方法及び表示装置である。

【化１９】（式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、ＣＮ又は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、該
アルキル基中の１つ若しくは隣接しない２つ以上のメチ
レン基は、下記に挙げる式によって置き換えられていて
もよい。

【化２０】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ₃又
はＣＮを示す。又、一般式（Ｉ）中、ｍは０又は１であ
る。Ａ₁及びＡ₂は下記の群から夫々独立に選ばれる。

【化２１】ここで、Ｐ₁及びＰ₂は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ₃、ＣＦ
₃又はＣＮを示す。Ａ₃は、下記の群から選ばれる。

【化２２】＊は光学活性であることを示す。）

【００１３】

【作用】本発明者らは、上記従来技術の問題点を解決す
る為鋭意研究の結果、一般式（Ｉ）で示される新規な光
学活性化合物中のメソーゲン基中のエステル及びオキシ
メチレン等の結合子が粘度を増加させる為、本発明の光
学活性化合物を含む強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物及びそれを使用した液晶素子により、コレステリ
ックピッチの調節による良好な配向性、高速応答性及び
応答速度の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなさ
れ、良好な表示特性が得られることを知見して本発明に
至った。又、本発明の光学活性化合物は、他の光学活性
化合物との相溶性に優れ、液晶混合物としての自発分
極、カイラルスメクチックＣピッチ、液晶相をとる温度
範囲、光学異方性、チルト角及び強誘電異方性等の調整
に使用することも可能である。

【００１４】

【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。前記一般式（Ｉ）で示され
る本発明の光学活性化合物のうち、好ましい化合物とし
て、Ｘ_１が単結合である下記（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で示
される化合物が挙げられる。

【化２３】（式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、ＣＮ又は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、該
アルキル基中の１つ若しくは隣接しない２つ以上のメチ
レン基は、下記に挙げる式によって置き換えられていて
もよい。

【化２４】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ₃又
はＣＮを示す。

【００１５】又、一般式（Ｉ）中、Ａ₁及びＡ₂は下記
の群から夫々独立に選ばれる。

【化２５】ここで、Ｐ₁及びＰ₂は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ₃、ＣＦ
₃又はＣＮを示す。Ａ_３は、下記の群から選ばれる。

【化２６】＊は光学活性であることを示す。）

【００１６】又、前記した（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で示さ
れる化合物のうち、液晶相の温度幅、混和性、粘性及び
配向性等の観点から、更に好ましい化合物として（Ｉａ
ａ）〜（Ｉｂｄ）が挙げられる。

【化２７】

【００１７】（これらの式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、Ｃ
Ｎ又は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状又は環状の
アルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは隣接
しない２つ以上のメチレン基は、下記に挙げる式によっ
て置き換えられていてもよい。

【化２８】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ_３又
はＣＮを示す。更に、式中のＰ₁、Ｐ₂、Ｐ₃及びＰ₄
は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ₃、ＣＦ₃又はＣＮを示す。
又、Ａ₃は、下記の群から選ばれる。

【化２７】＊は光学活性であることを示す。）

【００１８】又、Ｒ _１は好ましくは下記（ｉ）〜（ｉ
ｖ）から選ばれる。

【化２８】（但し、ｌ（エル）は３〜１２の整数を示す。Ｘ
_３は、

【００１９】

【化２９】（但し、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
Ｘ_３は、、

【化３０】又、光学活性であってもよい。）

【００２０】

【化３１】（但し、ｒは０〜６の整数、ｓは０又は１、ｔは１〜１
２の整数を示す。Ｘ_３は、

【化３２】又、光学活性であってもよい。）

【００２１】

【化３３】（但し、ｕは０又は１、ｖは１〜１４の整数を示す。Ｘ
_３は、

【化３４】又、＊は光学活性であることを示す。）

【００２２】次に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活
性化合物の一般的な合成法を示す。

【化３５】

【００２３】

【化３６】

【００２４】（ここで、ｍは０又は１である。Ａ_１及び
Ａ_２は、

【化３７】から夫々独立に選ばれる。Ｐ_１及びＰ_２は、Ｈ、ハロゲ
ン、ＣＨ_３、ＣＦ_３又はＣＮを示す。Ｘ_１は、

【化３８】

【００２５】又、一般式（Ｉ）で表される本発明の光学
活性化合物の好ましい具体的な構造式を以下に示す。

【化３９】

【００２６】

【化４０】

【００２７】

【化４１】

【００２８】

【化４２】

【００２９】

【化４３】

【００３０】

【化４４】

【００３１】

【化４５】

【００３２】

【化４６】

【００３３】

【化４７】

【００３４】

【化４８】

【００３５】

【化４９】

【００３６】

【化５０】

【００３７】

【化５１】

【００３８】

【化５２】

【００３９】

【化５３】

【００４０】

【化５４】

【００４１】

【化５５】

【００４２】

【化５６】

【００４３】本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）
で示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶
性化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより
得ることが出来る。又、本発明による液晶組成物は強誘
電性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物であることが好ましい。本発明で用いる他の液
晶性化合物を一般式（III）〜（XIII）で次に示す。

【００４４】

【化５７】

【００４５】

【化５８】

【００４６】

【化５９】

【００４７】

【化６０】

【００４８】ここで、Ｒ₁’及びＲ₂’は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基
は、−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていてもよ
い。更に、Ｘ₁’及びＸ₂’と直接結合する−ＣＨ₂−基
を除く１つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基
は、

【化６１】に置き換えられていてもよい。但し、Ｒ₁’又はＲ₂’が
１個のＣＨ₂基を

【化６２】で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、Ｒ₁’又
はＲ₂’は環に対して単結合で結合しない。

【００４９】又、Ｒ₁’及びＲ₂’の好ましいものを以下
に示す。 i）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【化６３】ｐ：０〜５の整数、ｑ：２〜１１の整数光学活性でもよい。

【００５０】

【化６４】ｒ：０〜６の整数、ｓ：０又は１、ｔ：１〜１
４の整数光学活性でもよい。

【化６５】ｕ：０又は１、ｖ：１〜１６の整数

【００５１】

【化６６】ｗ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【化６７】ｘ：０〜２の整数、ｙ：１〜１５の整数

【００５２】

【化６８】ｚ：１〜１５の整数

【化６９】Ａ：０〜２の整数、Ｂ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００５３】

【化７０】Ｃ：０〜２の整数、Ｄ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００５４】x）Ｈ xi）Ｆ

【００５５】（IIIa）〜（IIId）の更に好ましい化合物
として（IIIaa）〜（IIIdc）が挙げられる。

【００５６】

【化７１】

【００５７】

【化７２】

【００５８】（IVa）〜（IVc）の更に好ましい化合物と
して、下記の（IVaa）〜（IVcb）が挙げられる。

【化７３】

【００５９】（Va）及び（Vb）の更に好ましい化合物と
して、下記の（Vaa）〜（Vbf）が挙げられる。

【００６０】

【化７４】

【００６１】

【化７５】

【００６２】（VIa）〜（VIf）の更に好ましい化合物と
して、下記の（VIaa）〜（VIfa）が挙げられる。

【００６３】

【化７６】

【００６４】

【化７７】

【００６５】（VII）のより好ましい化合物として、下
記の（VIIａ）及び（VIIｂ）が挙げられる。

【化７８】

【００６６】（VIII）のより好ましい化合物として、下
記の（VIIIａ）及び（VIIIｂ）が挙げられる。

【化７９】

【００６７】（VIIIb）の更に好ましい化合物として、
下記の（VIIIba）及び（VIIIbb）が挙げられる。

【化８０】ここで、Ｒ' ₃及びＲ' ₄は炭素数１〜１８の直鎖状又は分
岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しく
は隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨハロゲ
ン−によって置き換えられていてもよい。更に、Ｘ' ₁及
びＸ' ₂と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つ若しくは
隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は、

【化８１】に置き換えられていてもよい。但し、Ｒ₃’又はＲ₄’が
１個の−ＣＨ_２−基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハ
ロゲン化アルキルである場合、Ｒ₃’又はＲ₄’は環に対
して単結合で結合しない。

【００６８】更にＲ₃’及びＲ₄’の好ましいものを以下
に示す。ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【化８２】ｐ：０〜５の整数、ｑ：２〜１１の整数光学活性でもよい。

【化８３】ｒ：０〜６の整数、ｓ：０又は１、ｔ：１〜１
４の整数光学活性でもよい。

【００６９】

【化８４】ｕ：０又は１、ｖ：１〜１６の整数

【化８５】ｗ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００７０】

【化８６】Ａ：０〜２の整数、Ｂ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【化８７】Ｃ：０〜２の整数、Ｄ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００７１】

【化８８】

【００７２】

【化８９】

【００７３】

【化９０】

【００７４】（IX）の好ましい化合物として下記の（IX
a）〜（IXc）が挙げられる。

【化９１】

【００７５】（X）の好ましい化合物として下記の（X
a）及び（Xb）が挙げられる。

【化９２】

【００７６】（XII）の好ましい化合物として下記の（X
IIa）〜（XIIf）が挙げられる。

【化９３】

【００７７】（XIII）の好ましい化合物として、下記の
（XIIIa）〜（XIIIe）が挙げられる。

【化９４】

【００７８】（IXa）〜（IXc）の更に好ましい化合物と
して、下記の（IXaa）〜（IXcc）が挙げられる。

【００７９】

【化９５】

【００８０】

【化９６】

【００８１】（Xa）及び（Xb）の更に好ましい化合物と
して、下記の（Xaa）〜（Xbb）が挙げられる。

【化９７】

【００８２】（XI）のより好ましい化合物として、下記
の（XIa）〜（XIg）が挙げられる。

【００８３】

【化９８】

【００８４】（XIIa）〜（XIIf）の更に好ましい化合物
として、下記の（XIIaa）〜（XIIfc）が挙げられる。

【００８５】

【化９９】

【００８６】

【化１００】

【００８７】ここで、Ｒ₅’及びＲ₆’は炭素数１〜１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中のＸ₁及びＸ₂と直接結合する−ＣＨ₂−基を除く１つ
若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂−基は、

【化１０１】に置き換えられていてもよい。

【００８８】更にＲ₅’及びＲ₆’の好ましいものを以下
に示す。 i）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【化１０２】ｐ：０〜５の整数、ｑ：２〜１１の整数光学活性でもよい。

【化１０３】ｒ：０〜６の整数、ｓ：０又は１、ｔ：１〜１
４の整数光学活性でもよい。

【００８９】

【化１０４】ｗ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００９０】

【化１０５】Ａ：０〜２の整数、Ｂ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【化１０６】Ｃ：０〜２の整数、Ｄ：１〜１５の整数光学活性でもよい。

【００９１】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、或は液晶組成物とを混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光学活
性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１
重量％〜６０重量％、更に好ましくは、１重量％〜４０
重量％とする。又、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の割合も、１
重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量
％、更に好ましくは、１重量％〜４０重量％とする。更
に、本発明による強誘電性の液晶素子における強誘電性
液晶層は、先に示した様にして作成した強誘電性の液晶
組成物を真空中で等方性液体温度まで加熱し、これを素
子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させて
常圧に戻すことが好ましい。

【００９２】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明の為
に、強誘電性液晶層を有する本発明の液晶素子の１例を
示す断面概略図である。図１において符号の１は強誘電
性液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。２枚のガラス
基板２には、夫々Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂或はＩＴＯ（イン
ジウムチンオキサイド；Indium Tin Oxide）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。

【００９３】本発明の液晶素子における絶縁性配向制御
層４には、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシ
リコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含
有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化
物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネ
シウム等の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂
やフォトレジスト樹脂等の有機絶縁物質を用いて配向制
御層とする。又、絶縁性配向制御層４は、２層構成とし
てもよく、更に、無機物質絶縁性配向制御層或は有機物
質絶縁性配向制御層単層であってもよい。

【００９４】又、本発明の液晶素子における絶縁性配向
制御層４は、無機絶縁系物質を用いた場合には蒸着法等
で形成することが出来、有機絶縁系物質を用いた場合に
は、有機絶縁物質を溶解させた溶液、又はその前駆体溶
液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１
０重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、
スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で
塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化さ
せて形成することが出来る。この時、絶縁性配向制御層
４の層厚は通常１０Å〜１μｍ、好ましくは１０Å〜３
０００Å、更に好ましくは１０Å〜１０００Åとする。

【００９５】本発明の液晶素子において、上記処理を施
した２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズやアルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、その周囲をシール材、例えば、エポキシ
系接着剤を用いて密封する方法がある。その他、本発明
のスペーサー５には、例えば、高分子フィルムやガラス
ファイバーを使用してもよい。この様にして形成される
２枚のガラス基板２の間に強誘電性液晶が封入されてい
る。

【００９６】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１の厚みは、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１
〜５μｍである。又、透明電極３から結ばれるリード線
によって外部の電源７に接続されている。又、ガラス基
板２の外側には偏光板８が貼り合わせてある。図１に示
す液晶素子は透過型なので光源９を備えている。

【００９７】図２は本発明の強誘電性液晶素子の動作説
明の為に、セルの例を模式的に描いたものである。２１
ａと２１ｂは夫々Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂或はＩＴＯ（Indiu
m-Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極で被覆された
基板（ガラス板）である。これらの基板２１ａと２１ｂ
との間に、液晶分子層２２がガラス基板２１の面に垂直
になる様に配向したＳ_mＣ^*相又はＳ_mＨ^*相の液晶が封入
されている。又、２３は液晶分子を表わしており、この
液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上
の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分
子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４が全て電界方向に向く様に、液晶分子２３は配
向方向を変えることが出来る。液晶分子２３は細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って、例えば、ガラス面の上下に互いにク
ロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光
学特性が変わる液晶光学変調素子となることは容易に理
解される。

【００９８】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例え
ば、１０μｍ以下）することが出来る。この結果として
液晶層が薄くなるに従い、図３に示す様に電界を印加し
ていない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その
双極子モーメントＰａ又はＰｂは、上向き（３４ａ）又
は下向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様な
セルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる
電界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂとによ
り付与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの
電界ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂ
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態３３ａ、或は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【００９９】上記の手順により作成された本発明の強誘
電性液晶素子を、光学変調素子として用いることの利点
は先にも述べたが２つある。その第１は、応答速度が極
めて速いことであり、第２は液晶分子の配向が双安定性
を有することである。第２の点を、例えば、図３によっ
て更に説明すると、電界Ｅａを印加すると液晶分子は第
１の安定状態３３ａに配向するが、この状態で電界を切
っても安定である。又、逆向きの電界Ｅｂを印加する
と、液晶分子は第２の安定状態３３ｂに配向してその分
子の向きを変えるが、やはり電界を切ってもこの状態に
留っている。又、与える電界Ｅａ或はＥｂが一定の閾値
を越えない限り、夫々前の配向状態にやはり維持されて
いる。

【０１００】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、本発明の液晶表示装置
を実現する。画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段に従って、表示パネル１０３に転送
される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰＵ
（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及び
ＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホス
トＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管
理や通信をつかさどっており、本発明において使用する
制御方法は主にこのグラフィックスコントローラ１０２
上で実現されるものである。尚、該表示パネルの裏面に
は、光源が配置されている。

【０１０１】

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。実施例１光学活性２−（４−オクチルフェニル）−５−（テトラ
ヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾー
ル（例示化合物Ｉ−８１）の製造下記の製造工程に従い、光学活性２−（４−オクチルフ
ェニル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−
１，３，４−チアジアゾール（例示化合物Ｉ−８１）を
製造した。

【０１０２】

【化１０７】

【０１０３】工程１：光学活性Ｎ−２−テトラヒドロフ
ラノイル−Ｎ’−４−オクチルベンゾイルヒドラジンの
製造Ｓ−（−）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸０．
２１ｇに５ｍｌの塩化チオニルを加え、溶解させ、４０
℃に加熱した後、残留している塩化チオニルを真空除去
した。これに、４−オクチルベンゾイルヒドラジド０．
４５ｇをジオキサン２ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、
その後ピリジン２０ｍｌを加え、室温で一晩撹拌して反
応させた。その後、反応溶液を氷水に注入し、酢酸エチ
ルを用いて抽出し、得られた有機層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで脱水後、溶媒を留去して、半固体状の反応
生成物を得た。得られた生成物を、トルエン／酢酸エチ
ル＝３／１を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、０．４５ｇの光学活性Ｎ−２−テト
ラヒドロフラノイル−Ｎ'−４−オクチルベンゾイルヒ
ドラジンを得た。

【０１０４】工程２：光学活性２−（４−オクチルフェ
ニル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，
３，４−チアジアゾールの製造工程１で得られた光学活性Ｎ−２−テトラヒドロフラノ
イル−Ｎ’−４−オクチルベンゾイルヒドラジン０．４
５ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した溶液中に、
ローエソン試薬０．５８ｇを加え、２時間加熱還流し
た。その後、水１５０ｍｌを加え、ジクロロメタンで有
機層を抽出し、得られた有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、溶媒を留去し、液状の反応生成物を得
た。この生成物をトルエンを移動相とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、０．３６ｇの光学活
性２−（４−オクチルフェニル）−５−（テトラヒドロ
フラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール（Ｉ
−８１）を得た。

【０１０５】得られた化合物の相転移温度を以下に示
す。

【０１０６】実施例２光学活性２−［４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フェニル］−５−（テトラヒドロフラン−２−イ
ル）−１，３，４−チアジアゾール（例示化合物Ｉ−
７）の製造

【０１０７】下記の工程に従い、光学活性２−［４−
（５−デシピリミジン−２−イル）−フェニル］−５−
（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チア
ジアゾールを製造した。

【０１０８】

【化１０８】

【０１０９】工程１：４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）安息香酸メチルの製造４−（５−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸１．
５ｇをメタノール２０ｍｌで溶解した溶液に、塩化ホス
ホリル５ｍｌを滴下して４時間加熱還流を行った。その
後、０℃まで冷却し、結晶を析出させ、これを濾別し、
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）安息香酸メチ
ル１．１３ｇを得た。

【０１１０】工程２：４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）ベンゾイルヒドラジドの製造工程１で得られた４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸メチル１．１３ｇをエタノール４．０ｍｌ
に溶解させた溶液に、抱水ヒドラジン０．５ｇを加え、
４．５時間加熱還流により反応させた後、放冷し、析出
した結晶を濾取した。更に、酢酸エチルで再結晶を行
い、１．０５ｇの４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）ベンゾイルヒドラジドを得た。

【０１１１】工程３：光学活性Ｎ−（テトラヒドロフラ
ン−２−イル）−Ｎ'−４−（５'−デシル−２'−ピリ
ミジル）ベンゾイルヒドラジンの製造Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸０．
１６ｇに塩化チオニル１ｍｌを加え、９０℃で３０分間
加熱還流した後、過剰分の塩化チオニルを真空除去し、
室温まで放冷した。これに、工程２で得られた４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）ベンゾイルヒドラジド
０．５０ｇを５ｍｌのジオキサンと０．３３ｇのピリジ
ンで溶解した溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。そ
の後、反応溶液を氷水に注入し、析出した結晶を濾取し
て、０．６１ｇの光学活性Ｎ−（テトラヒドロフラン−
２−イル）−Ｎ'−４−（５'−デシル−２'−ピリミジ
ル）ベンゾイルヒドラジンを得た。

【０１１２】工程４：光学活性２−（テトラヒドロフラ
ン−２−イル）−［４'−（５−デシル−２−ピリミジ
ル）−フェニル］−１，３，４−チアジアゾールの製造工程３で得られた光学活性Ｎ−（テトラヒドロフラン−
２−イル）−Ｎ'−４−（５'−デシル−２'−ピリミジ
ル）ベンゾイルヒドラジン０．６１ｇのテトラヒドロフ
ラン溶液５ｍｌに、室温にてローエソン試薬０．６０ｇ
を１０分間で添加した。その後、７０℃で１時間加熱還
流して反応させた後、反応溶液を氷水に注入し、０℃で
氷冷して結晶を析出させた。析出した結晶を濾取し、カ
ラムクロマトグラフィー（移動相：トルエン、固定相：
シリカゲル）で精製し、目的の光学活性２−（テトラヒ
ドロフラン−２−イル）−［４'−（５−デシル−２−
ピリミジル）−フェニル］−１，３，４−チアジアゾー
ル０．２３ｇを得た。

【０１１３】得られた化合物の相転移温度を以下に示
す。

【０１１４】実施例３実施例２で製造した例示化合物Ｉ−７を含む下記化合物
を各々下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成し
た。

【０１１５】

【化１０９】

【０１１６】

【化１１０】

【０１１７】この液晶組成物Ａは、下記の相転移温度を
示す。

【０１１８】実施例４２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、夫々のガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、更に
この上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層とした。係るガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製：ＫＢ
Ｍ−６０２］の０．２％イソプロピルアルコール溶液を
回転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナーで１５秒間
塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分
間加熱乾燥処理を施した。次に上記表面処理を行なった
ＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東
レ（株）：ＳＰ−５１０］の１．５％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナー
で１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃で加
熱縮合焼成処理を施した。この時のポリイミド塗膜の膜
厚は約２５０Åであった。

【０１１９】更に焼成後の被膜にアセテート植毛布によ
るラビング処理を行った後、イソプロピルアルコール液
で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガ
ラス板上に散布した後、夫々のラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［チッソ（株）製：リ
クソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わせ、６０分
間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作製した。このセル
に実施例３で混合した液晶組成物Ａを等方性液体状態で
注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、本実施例の強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレック位相板によって測定したとこ
ろ、約２μｍであった。

【０１２０】上記方法により作成した本実施例の強誘電
性液晶素子を用いて、自発分極の大きさＰｓとピーク・
トゥー・ピーク電圧Ｖ_ｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により、
直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０
％）を検知して、１０℃、３０℃及び４０℃における応
答速度（以後光学応答速度という）を測定した。測定結
果を以下に示す。１０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度３７７μｓｅｃ１１６μｓｅｃ６８μｓｅｃＰ_ｓ２．９nC/cm² ２．０nC/cm² １．５nC/cm²

【０１２１】実施例５下記化合物を各々下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂ
を作成した。

【化１１１】

【０１２２】

【化１１２】

【０１２３】更に、この液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、本実
施例の液晶組成物Ｃを作成した。

【０１２４】

【化１１３】

【０１２５】次に、この様にして作成された液晶組成物
Ｃをセル内に注入する以外は実施例４と全く同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、１０℃、２５℃及び４０
℃における光学応答速度を測定した。測定結果を以下に
示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４３６μｓｅｃ２１２μｓｅｃ１１４μｓｅｃ

【０１２６】比較例１実施例５で混合した液晶組成物Ｂをセル内に注入する以
外は、実施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速
度を測定した。測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７８４μｓｅｃ３７３μｓｅｃ１９７μｓｅｃ

【０１２７】実施例６実施例５で使用した例示化合物Ｉ−２及びＩ−４の代わ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、本実施例の液晶組成物Ｄを作成した。

【０１２８】

【化１１４】

【０１２９】次に、この様にして作成した液晶組成物Ｄ
を用いた以外は、実施例４と全く同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法で１０℃、２
５℃及び４０℃における光学応答速度を測定した。測定
結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１７μｓｅｃ２０２μｓｅｃ１０８μｓｅｃ

【０１３０】実施例７実施例５で使用した例示化合物Ｉ−２及びＩ−４の代わ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｅを作成した。

【０１３１】

【化１１５】

【０１３２】次に、この様にして作成された液晶組成物
Ｅを用いた以外は、実施例４と全く同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法で１０℃、
２５℃及び４０℃における光学応答速度を測定した。測
定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４２９μｓｅｃ２０８μｓｅｃ１１１μｓｅｃ

【０１３３】実施例８下記の化合物を各々下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｆを作成した。

【０１３４】

【化１１６】

【０１３５】

【化１１７】

【０１３６】更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、本実
施例の液晶組成物Ｇを作成した。

【０１３７】

【化１１８】

【０１３８】次に、この様にして形成した液晶組成物Ｇ
をセル内に注入する以外は実施例４と全く同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、１０℃、２５℃及び４０℃
における光学応答速度を測定した。測定結果を以下に示
す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３５７μｓｅｃ１７３μｓｅｃ８７μｓｅｃ又、本実施例の液晶素子内の均一配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。更に、本実施例の液晶素
子は、駆動時において明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

【０１３９】比較例２実施例８で混合した液晶組成物Ｆをセル内に注入する以
外は実施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速度
を測定した。測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６５３μｓｅｃ３１７μｓｅｃ１５９μｓｅｃ

【０１４０】実施例９実施例８で使用した例示化合物Ｉ−５７及びＩ−１４の
代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、本実施例の液晶組成物Ｈを作成した。

【０１４１】

【化１１９】

【０１４２】次に、この液晶組成物Ｈを用いた以外は実
施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。測定結果を以下に
示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３４１μｓｅｃ１６８μｓｅｃ８６μｓｅｃ又、本実施例の液晶素子内の均一配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。

【０１４３】実施例１０実施例８で使用した例示化合物Ｉ−５７及びＩ−１４の
代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、本実施例の液晶組成物Ｉを作成した。

【０１４４】

【化１２０】

【０１４５】次に、この様にして形成した液晶組成物Ｉ
を用いた以外は実施例４と全く同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、１０℃、２５℃及び４０℃における光
学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３３６μｓｅｃ１６７μｓｅｃ８５μｓｅｃ又、本実施例の液晶素子内の均一配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。

【０１４６】実施例１１下記化合物を各々下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｊ
を作成した。

【０１４７】

【化１２１】

【０１４８】

【化１２２】

【０１４９】

【化１２３】

【０１５０】更に、この液晶組成物Ｊに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、本実
施例の液晶組成物Ｋを作成した。

【０１５１】

【化１２４】

【０１５２】次に、この液晶組成物Ｋを用いた以外は実
施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。測定結果を以下に
示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３６９μｓｅｃ１８８μｓｅｃ１０１μｓｅｃ又、本実施例の液晶素子内の均一配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。

【０１５３】比較例３実施例１１で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は実施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速
度を測定した。光学応答速度の測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６６８μｓｅｃ３４０μｓｅｃ１８２μｓｅｃ

【０１５４】実施例１２実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−８５及びＩ−６の
代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、本実施例の液晶組成物Ｌを作成した。

【０１５５】

【化１２５】

【０１５６】次に、この液晶組成物Ｌを用いた以外は実
施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速度を測定
した。測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３５７μｓｅｃ１８３μｓｅｃ９９μｓｅｃ

【０１５７】実施例１３実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−８５及びＩ−６の
代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、本実施例の液晶組成物Ｍを作成した。

【０１５８】

【化１２６】

【０１５９】次に、この液晶組成物Ｍを用いた以外は実
施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で、１０℃、２５℃及び４０℃に
おける光学応答速度を測定した。測定結果を以下に示
す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３５２μｓｅｃ１８１μｓｅｃ９８μｓｅｃ

【０１６０】実施例５〜実施例１３より明らかな様に、
本発明による液晶組成物Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｋ、
Ｌ及びＭを含有する強誘電性液晶素子は、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、又、応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０１６１】実施例１４実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂（クラレ（株）製：ＰＵＡ−１１７）２％水溶液を
用いた以外は実施例４と全く同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例４と同様の方法で１０℃、２５℃
及び４０℃における光学応答速度を測定した。測定結果
を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１６μｓｅｃ２０５μｓｅｃ１１０μｓｅｃ

【０１６２】実施例１５実施例４で使用したＳｉＯ₂を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は実施例４と全く同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で１０℃、２５℃及び４０℃における光学応答速
度を測定した。測定結果を以下に示す。１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１３μｓｅｃ２００μｓｅｃ１０６μｓｅｃ

【０１６３】実施例１４〜１５より明かな様に、強誘電
性液晶の素子構成を代えた場合でも、本発明に従う強誘
電性液晶組成物を含有する液晶素子は、実施例５と同様
に低温作動特性が非常に改善され、且つ、応答速度の温
度依存性が軽減されたものとなっている。

【０１６４】実施例１６下記化合物を各々下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｎ
を作成した。

【０１６５】

【化１２７】

【０１６６】

【化１２８】

【０１６７】

【化１２９】

【０１６８】更に、この様にして形成した液晶組成物Ｎ
に対して、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、本実施例の液晶組成物Ｏを作成した。

【０１６９】

【化１３０】

【０１７０】次に、液晶組成物Ｎ及びＯを用いた以外は
実施例２と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、配向性を観察したところ、液晶組成物Ｎにはジグザ
グ欠陥が多く見られたが、液晶組成物Ｏは均一なモノド
メイン配向状態であることが確認された。

【０１７１】実施例１７実施例１６で使用した例示化合物Ｉ−３６及びＩ−４０
の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、本実施例の液晶組成物Ｐを作成した。

【０１７２】

【化１３１】

【０１７３】次に、この様にして作成した液晶組成物Ｐ
を用いた以外は実施例２と全く同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、配向性を観察したところ、ジグザグ欠
陥の少ない均一なモノドメイン配向状態であることが確
認された。

【０１７４】実施例１８実施例１６で使用した例示化合物Ｉ−３６及びＩ−４０
の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。

【０１７５】

【化１３２】

【０１７６】次に、液晶組成物Ｑを用いた以外は実施例
２と全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配向
性を観察したところ、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であることが確認された。

【０１７７】実施例１６〜１８の結果から明らかである
様に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物を含有す
る本発明の液晶組成物Ｏ、Ｐ及びＱはそれを含まない組
成物Ｎに比べてジグザグ欠陥が少なく、均一なモノドメ
イン配向性を示し、配向性の良好な液晶組成物であるこ
とが分かる。

【０１７８】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明の光学活性化
合物を含有する液晶組成物がカイラルスメクチック相を
示す場合には、該液晶組成物を含有する液晶素子は、該
液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させることが
出来る。この様にして利用され得る本発明の強誘電性の
液晶素子は、スイッチング特性が良好で、低温作動性の
改善され、且つ応答速度の温度依存性を軽減することが
出来る。更に、本発明の光学活性化合物を用いてコレス
テリック相のらせんピッチを調節することにより、均一
なモノドメイン配向性が得られる。尚、本発明に液晶素
子を表示素子として、光源及び駆動回路と組合せた表示
装置は良好な装置となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１：カイラルスメクチック相を有する液晶層２：ガラス基板３：透明電極４：絶縁性配向制御層５：スぺーサー６：リード線７：電源８：偏光板９：光源Ｉ_o：入射光Ｉ：透過光２１ａ：基板２１ｂ：基板２２：カイラルスメクチック相を有する液晶層２３：液晶分子２４：双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ：電圧印加手段３１ｂ：電圧印加手段３３ａ：第１の安定状態３３ｂ：第２の安定状態３４ａ：上向きの双極子モーメント３４ｂ：下向きの双極子モーメントＥａ：上向きの電界Ｅｂ：下向きの電界１０１：強誘電性液晶表示装置１０２：グラフィックスコントローラ１０３：表示パネル１０４：走査線駆動回路１０５：情報線駆動回路１０６：デコーダ１０７：走査信号発生回路１０８：シフトレジスタ１０９：ラインメモリ１１０：情報信号発生回路１１１：駆動制御回路１１２：ＧＣＰＵ１１３：ホストＣＰＵ１１４：ＶＲＡＭ

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年３月４日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項４

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１２】（但し、ｌ（エル）は３〜１２の整数を示す。Ｘ₃は、

【化１３】（但し、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
Ｘ_３は、

【化１４】又、光学活性であってもよい。）

【化１５】（但し、ｒは０〜６の整数、ｓは０又は１、ｔは１〜１
２の整数を示す。Ｘ₃は、

【化１６】又、光学活性であってもよい。）

【化１７】（但し、ｕは０又は１、ｖは１〜１４の整数を示す。Ｘ
₃は、

【化１８】又、＊は光学活性であることを示す。）

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１８】又、Ｒ ₁は好ましくは下記（ｉ）〜（ｉ
ｖ）から選ばれる。

【化２８】（但し、ｌ（エル）は３〜１２の整数を示す。Ｘ₃は、

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】

【化２９】（但し、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
Ｘ₃は、

【化３０】又、光学活性であってもよい。）

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２０】

【化３２】又、光学活性であってもよい。）

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２１】

【化３４】又、＊は光学活性であることを示す。）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 417/04 ３０７ 417/14 ３０７Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/54 9279−4ＨＧ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者門叶剛司東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者山田容子東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者中村真一東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物。【化１】（式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、ＣＮ又は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、該
アルキル基中の１つ若しくは隣接しない２つ以上のメチ
レン基は、下記に挙げる式によって置き換えられていて
もよい。【化２】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ₃又
はＣＮを示す。又、一般式（Ｉ）中、ｍは０又は１であ
る。Ａ₁及びＡ₂は下記の群から夫々独立に選ばれる。【化３】ここで、Ｐ₁及びＰ₂は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ₃、ＣＦ
₃又はＣＮを示す。Ａ₃は、下記の群から選ばれる。【化４】＊は光学活性であることを示す。）
【請求項２】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
が、下記（Ｉａ）及び（Ｉｂ）のいずれかである請求項
１に記載の光学活性化合物。【化５】（式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、ＣＮ又は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、該
アルキル基中の１つ若しくは隣接しない２つ以上のメチ
レン基は、下記に挙げる式によって置き換えられていて
もよい。【化６】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ₃又
はＣＮを示す。又、一般式（Ｉ）中、Ａ₁及びＡ₂は下
記の群から夫々独立に選ばれる。【化７】ここで、Ｐ_１及びＰ_２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ_３、ＣＦ
_３又はＣＮを示す。Ａ_３は、下記の群から選ばれる。【化８】＊は光学活性であることを示す。）
【請求項３】一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
が（Iaa）〜（Ibd）のいずれかである請求項１に記載の
光学活性化合物。【化９】（これらの式中、Ｒ _１はＨ、ハロゲン、ＣＮ又は炭素原
子数１〜１８の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基で
あり、該アルキル基中の１つ若しくは隣接しない２つ以
上のメチレン基は、下記に挙げる式によって置き換えら
れていてもよい。【化１０】ここで、ＹはＯ又はＳを示し、Ｗはハロゲン、ＣＦ_３又
はＣＮを示す。更に、式中のＰ₁、Ｐ₂、Ｐ₃及びＰ₄
は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ₃、ＣＦ₃又はＣＮを示す。
又、Ａ₃は、下記の群から選ばれる。【化１１】＊は光学活性であることを示す。）
【請求項４】一般式（Ｉ）中のＲ _１が下記（ｉ）〜
（iｖ）のいずれかである請求項１に記載の光学活性化
合物。【化１２】（但し、ｌ（エル）は３〜１２の整数を示す。Ｘ₃は、【化１３】（但し、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す。
Ｘ_３は、、【化１４】又、光学活性であってもよい。）【化１５】（但し、ｒは０〜６の整数、ｓは０又は１、ｔは１〜１
２の整数を示す。Ｘ_３は、【化１６】又、光学活性であってもよい。）【化１７】（但し、ｕは０又は１、ｖは１〜１４の整数を示す。Ｘ
_３は、【化１８】又、＊は光学活性であることを示す。）
【請求項５】請求項１に記載の光学活性化合物を少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項６】請求項１に記載の光学活性化合物を液晶
組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求項５に記載
の液晶組成物。
【請求項７】光学活性化合物を液晶組成物に対し、１
〜６０重量％含有する請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】請求項１に記載の光学活性化合物を液晶
組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求項５に記載
の液晶組成物。
【請求項９】液晶組成物がカイラルスメクチック相を
有する請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項１０】請求項５に記載の液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項１１】電極基板上に更に配向制御層が設けら
れている請求項１０に記載の液晶素子。
【請求項１２】配向制御層がラビング処理された層で
ある請求項１１に記載の液晶素子。
【請求項１３】液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で一対の電極基板を配置する請求
項１０に記載の液晶素子。
【請求項１４】請求項１０に記載の液晶素子を有する
ことを特徴とする表示装置。
【請求項１５】液晶組成物が示す強誘電性を利用して
液晶分子をスイッチングさせて表示を行う請求項１４に
記載の表示装置。
【請求項１６】更に光源を有する請求項１４に記載の
表示装置。
【請求項１７】請求項５に記載の液晶組成物を表示に
使用することを特徴とする表示方法。