JPH04255792A - 品質安定化剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、カテキン類を含む茶抽
出物を主成分とする品質安定化剤に関するものであり、
さらに詳しくはカテキン類を含む茶抽出物をサイクロデ
キストリンに包接することにより、抗酸化機能を増強さ
せた品質安定化剤に関するものであって、食品分野を中
心に幅広く利用することができる。

【０００２】

【従来の技術】カテキン類は、茶葉中に１０〜２０％（
乾物中）含まれており、（−）エピカテキン（−ＥＣ）
，（−）エピカテキンガレート（−ＥＣｇ），（−）エ
ピガロカテキン（−ＥＧＣ），（−）エピガロカテキン
ガレート（−ＥＧＣｇ）が主なカテキンである。

【０００３】これらカテキン類が抗酸化作用を示すこと
は、古くからの研究、実験によって、実証され、事実、
カテキンを含む製剤が抗酸化剤として利用されている。 更にカテキンが脂肪族ヒドロキシカルボン酸等と相乗作
用を示すことも知られている。（特開昭６３−１３５４
８３号、６３−１３５４８４号、６３−２９１５３１号
）。カテキン類には、抗酸化効果以外に、消臭作用、抗
菌作用、抗腫瘍作用、動脈硬化抑制作用があることも知
られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】カテキン類の抗酸化作
用とある種の相乗作用については知られていたが、カテ
キン類とサイクロデキストリンとの組み合わせによる抗
酸化効果の増強については、全く知られていなかった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は茶葉から抽出し
たカテキンを主成分とする茶抽出物の品質安定化剤とし
ての実用化をはかるため、抗酸化効果を更に増強させる
ことにつき、鋭意研究を進めていたところ、カテキン類
をサイクロデキストリンに包接することによって、カテ
キンを主成分とする茶抽出物の抗酸化作用が著しく増強
されることを見出して本発明を完成させた。

【０００６】すなわち、本発明はカテキン類をサイクロ
デキストリンに包接させたことを特徴とする品質安定化
剤を提供するものである。本発明の主成分であるカテキ
ン類とは、従来の方法例えば、メタノール、エタノール
、アセトンの様な水溶性の有機溶媒、水あるいはそれら
の混合溶媒によって抽出されたものを特に限定なく使用
することが出来るが、好ましくは、水に不溶な成分を取
り除いた、カテキン類を使用するほうがよい。

【０００７】本発明に使用されるサイクロデキストリン
とは、ブドウ等が数個α−１、４結合した環状オリゴ糖
であり、種々のものが知られている。例えば、ブドウ糖
の数が６個のものをα−サイクロデキストリン、７個の
ものをβ−サイクロデキストリン８個のものをγ−サイ
クロデキストリンと称している。更に、これらのサイク
ロデキストリンにブドウ糖が１〜４個結合した分岐型の
サイクロデキストリン、メチル基、エチル基、プロピル
基等を化学結合した修飾サイクロデキストリンもある。 本発明を実施する場合、サイクロデキストリンはこれら
単品を用いても良く、２種以上を混合して用いても良い
。サイクロデキストリンは、その環状構造の内側は親油
性を、外側は親水性を示すため、種々の油性物質を取り
込み、安定化する作用を示す。このことを包接作用と称
している。サイクロデキストリンは、この包接作用を利
用して、揮発性物質の安定化、光分解の防止、悪臭のマ
スキングに利用されている。

【０００８】本発明は、サイクロデキストリンが持つ包
接機能を利用して、カテキン類が持つ抗酸化機能を相乗
的に増強させることを特徴とする品質安定化剤を提供す
るものである。この抗酸化理論は次の様に推察出来る。 カテキン類は多くのフェノール基を有しており、これら
のフェノール基が水素供与体として働き、酸化の連鎖反
応を停止させるものと考えられる。一方、サイクロデキ
ストリンは先記した如く中空構造をしており、内部は電
子密度が高くなっている。ゲスト（相手）がない状態の
ときは、サイクロデキストリンは空洞内に２分子の水を
含んでいてエネルギー的に不安定な状態にある。（サイ
クロデキストリンの環状構造が歪んでいる。）この状態
にあるサイクロデキストリンに、あるゲスト物質、本発
明においては酸化を受けやすい成分が近付くとサイクロ
デキストリンはその成分を中に取り込んでエネルギー的
に安定になろうとする、この取り込む働きには、双極子
間力、水素結合、ファンデアワールス力、疎水結合、電
化移動力等が関与しているもと考えられる。更に、これ
らの抗酸化機能を有するカテキン類とサイクロデキスト
リンをそれぞれ単独で使用するよりも、予めカテキン類
をサイクロデキストリンに包接したものを利用する方が
抗酸化効果が高くなるのは次の様な理由による。

【０００９】カテキン類がサイクロデキストリンによっ
て、包接安定化されるために、酸化がおこりにくくなる
。抗酸化剤を食品原料に混入するような場合、サイクロ
デキストリンの乳化作用に誘因されてゲストであるカテ
キン類の原料中への分散がより均一になる。

【００１０】カテキン類とサイクロデキストリンの包接
物は次のような方法によって得られる。サイクロデキス
トリン１００重量部に対してカテキン類を１〜８０重量
部、好ましくは５〜２０重量部、および、水を１００〜
１０００重量部、好ましくは３００〜５００重量部加え
てホモジナイズする。ホモジナイズの条件としては５０
００〜１００００ｒｐｍ、時間は１０〜１５分間、温度
は室温（１２〜２５℃）が適当である。得られたカテキ
ン類−サイクロデキストリン包接物エマルジョンを噴霧
乾燥等の手段で乾燥粉末化することによって、本発明に
おいて目的とする品質安定化剤を得ることが出来る。

【００１１】かかる操作によって、得られるカテキン類
−サイクロデキストリン包接物は、本発明の主旨である
抗酸化機能を発揮するのはもちろんであるが、日持ち向
上のための微生物増殖抑制、ビタミン、色素の安定化、
消臭効果など食品の品質安定化のための他の機能をも同
時に発揮する。

【００１２】

【実施例】以下に実施例および参考例を示して本発明を
更に具体的に説明するが、本発明はこれによって限定さ
れるものではない。

【００１３】［参考例１］茶葉を以下の条件で処理し、
純度５０％のカテキン含有物を得た。煎茶製造時に副産
するくず茶３０ｋｇにメタノール９０ｌを加え、約６０
℃で約３時間加温抽出した後、濾過し、残渣をメタノー
ル３０ｌで洗浄し、約９０ｌのメタノール抽出液を得た
。この抽出液に大豆油１．５ｋｇ及び水６．０ｋｇを加
えて混ぜ、真空度８０ｍｍＨｇ、浴温６０℃、冷却水温
１０℃でメタノールを留去した後、分液し、油相５．０
ｋｇ及び水相１０．５ｋｇを得た。水相を真空度２０ｍ
ｍＨｇ、浴温７０℃、冷却水温１０℃で固形分含量が約
８０％になるまで濃縮した後、別の容器に移し替え、真
空度０．５ｍｍＨｇ、棚温６０℃で約１８時間真空乾燥
した。得られた固形物を粉砕することによって、茶葉抽
出物（粗カテキン）４．５ｋｇが得られた。

【００１４】［参考例２］粗カテキン−サイクロデキス
トリン包接物の調製。先ず、以下に示す組成のサイクロ
デキストリンの３０％溶液を調製した。このサイクロデ
キストリン溶液９重量部に、参考例１にて調製した粗カ
テキン１重量部を添加し、回転数：１０００ｒｐｍ、時
間：１５分間、温度：室温の条件下でホモジナイズし、
粗カテキン−サイクロデキストリン包接溶液を得た。次
いでこの包接溶液を、熱風入口温度：１８０℃、ディス
ク回転数：２００００ｒｐｍの条件でスプレードライし
、粉末タイプの３種類の品質安定化剤を得た。

【００１５】使用した３種類のサイクロデキストリンの
組成は、次の通りである。 Ｓ−１００　　　　α−サイクロデキストリン４５％、
β−サイクロデキストリン５０％、γ−サイクロデキス
トリン５％ Ｋ−１００　　　　α−サイクロデキストリン６０％、
β−サイクロデキストリン３０％、γ−サイクロデキス
トリン１０％ イソ−Ｐ　　　　　　分岐α−、β−、γ−サイクロデ
キストリン混合物５０％α−、β−、γ−サイクロデキ
ストリン混合物３０％、オリゴ糖２０％。

【００１６】［実施例１］生鰯を用いて次のような配合
比で黒はんぺんを作った。 　　　　配合比　　　　　　　　　　鰯すり身　　　　
６１．８％　　　　　　食塩　　　　　　１．８％　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　馬鈴薯澱粉　　
１２．４％　　　　　　調味料　　　　１．９％　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　砂糖　　　　　　
　　　　３．１％　　　　　　水　　　　　　１９．０
％すり身をミキサーで５分間空ずりした後、食塩を加え
て１５分間塩ずりし、更に他の原料を加えて１０分間本
ずりした。次いで、以下の試験区に示す添加物を添加し
て５分間撹拌し、９８℃の湯浴中で３〜４分間加熱して
黒はんぺんを作った。なお、調味料はリボタイド散（武
田薬工製）である。 　　　　試験区　　　　（１）水性粗カテキン　　　　
０．１５％　　　　　　　　　　　　　　（２）油性粗
カテキン　　　　０．１５％　　　　　　　　　　　　
　　（３）粗カテキン−サイクロデキストリン（Ｓ−１
００）包接物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１５％　
　　　　　　　　　　　　　（４）コントロール（無添
加）出来上がった黒はんぺんの過酸化物価（ｍｅｑ／ｋ
ｇ）を測定した。その測定結果を表１に示す。

【００１７】 　　　　　　　　表１　　黒はんぺん（鰯）の過酸化物
価　　（ｍｅｑ／ｋｇ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　冷蔵６日
目　　　　　　冷蔵８日目　　　　─────────
─────────────────────────
　　　　水性粗カテキン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３５．０　　　　　　　　５４．５　
　　　油性粗カテキン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２７．０　　　　　　　　４５．５　　
　　粗カテキン− 　　　　　　　　サイクロデキストリン包接物　　　　
　　１５．０　　　　　　　　１６．０　　　　コント
ロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８９．０　　　　　　１５０．０。

【００１８】第１表から明らかな如くサイクロデキスト
リンで包接した粗カテキンの抗酸化力が最も強かった。

【００１９】また、出来上がった黒はんぺんの生臭みを
官能検査により評価したところ、臭みの強度としては、
（４）＞（２）＞（１）＞（３）の順で特に（３）が一
番弱かった。このことから、粗カテキン−サイクロデキ
ストリン包接物は消臭剤としての機能も同時に発揮する
といえる。

【００２０】［実施例２］実施例１と同様な方法で生鯖
を用いて黒はんぺんを製造した。 　　　　配合比　　　　魚肉（鯖）　　　　　　１０．
０ｋｇ　　　　馬鈴薯澱粉　　　　２．０ｋｇ　　　　
　　　　　　　　　　砂糖　　　　　　　　　　　　　
　０．５ｋｇ　　　　食塩　　　　　　　　　　０．３
ｋｇ　　　　　　　　　　　　　　調味料　　　　　　
　　　　　　０．３ｋｇ　　　　水　　　　　　　　　
　　　４．９ｋｇ試験区■本ずり前のミンチに水性粗カ
テキン０．１７％添加 ■本ずり終了後に水性粗カテキン０．３％添加■本ずり
終了後に粗カテキン−Ｓ−１００包接物０．３％添加 ■本ずり終了後に粗カテキン−Ｋ−１００包接物０．３
％添加 ■本ずり終了後に粗カテキン−イソ−Ｐ包接物０．３％
添加 ■本ずり終了後にＳ−１００　　０．３％添加■本ずり
終了後にＫ−１００　　０．３％添加■本ずり終了後に
イソ−Ｐ　　０．３％添加■コントロール（無添加）。

【００２１】出来上がった黒はんぺんの冷蔵８日目にお
ける過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）を測定した。その測定
結果を表２に示す。

【００２２】 　　　　　　　　表２　　黒はんぺん（鯖）の過酸化物
価（ｍｅｑ／ｋｇ）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　試験区　　　　　　　　　　
　　　　　　　　過酸化物価　　（ｍｅｑ／ｋｇ）　　
─────────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　■　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３．３　
　　　　　　　■　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４４．６　　　　　　　　■　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．９　　
　　　　　　■　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３１．２　　　　　　　　■　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．０　　　
　　　　　■　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１７７．６　　　　　　　　■　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５０．４　　　　　　
　　■　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１２９．０　　　　　　　　■　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１２０．０。

【００２３】表２から明らかなように、試験区■〜■の
粗カテキン−サイクロデキストリン包接物からなる品質
安定化剤の作用が最も強力であった。粗カテキン単品で
の抗酸化力がサイクロデキストリンによる包接により、
約３５％相乗されたといえる。

【００２４】また、中心部を切断したところ、■〜■は
内部と表面の色が異なっていたのに対し、■〜■、特に
■〜■は内部も表面と同様、やや赤味を帯びた灰色を呈
し、良好な状態であった。

【００２５】また、消臭効果の面では、■〜■は経時的
に黄変が進行し、生臭みが強くなってきたのに対し、■
〜■は冷蔵６日間でも色調の変化は少なく、特に■〜■
は色、味ともに良好で生臭みも弱かった。すなわち、■
〜■の粗カテキン−サイクロデキストリン包接物は優れ
た抗酸化力を有すると同時に、品質の安定化剤として有
効であることが認められた。

【００２６】［過酸化物価の測定法］試料（黒はんぺん
）数十グラムを擂かいし、シクロヘキサンを用いて脂質
を抽出する。抽出液を減圧濃縮し溶媒を完全に除去し、
供試脂質とする。　　　　　　　　３００ｍｌの三角フ
ラスコにこの脂質２ｇを正確に秤りとり、溶剤（イソプ
ロピルアルコール：酢酸　　２：３（ｖ／ｖ））２５ｍ
ｌを加えて静かに振り混ぜる。次ぎに、飽和ヨウ化カリ
ウム水溶液を１ｍｌ加え静かに１分間撹拌後、２分間放
置する。２分後に５０ｍｌの水を加え、激しく撹拌して
反応を停止させる。次ぎに、デンプン溶液を少量加えて
ヨード・デンプン反応をおこし、Ｎ／１００チオ硫酸ナ
トリウム溶液で滴定する。 　　過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）＝Ｎ／１００Ｎａ２　
Ｓ２　Ｏ３（ｍｌ）×ｆ×１０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　秤量
した油脂（ｇ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｆ＝Ｎ／１００Ｎａ２　Ｓ２　Ｏ３　
溶液の規定度係数

【００２７】

【発明の効果】本発明によって得られる抗酸化機能を増
強させた品質安定化剤は、性能的にもコスト的にも極め
て有利な立場にあるために、食品分野における利用はも
ちろんのこと、一般工業、化粧品、医薬品へ応用するこ
とができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カテキン類を含む茶抽出物（粗カテキン）
   をサイクロデキストリンに包接させたことを特徴とする
   品質安定化剤。