JPH04257536A - シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 - Google Patents
シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法Info
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- JPH04257536A JPH04257536A JP3018613A JP1861391A JPH04257536A JP H04257536 A JPH04257536 A JP H04257536A JP 3018613 A JP3018613 A JP 3018613A JP 1861391 A JP1861391 A JP 1861391A JP H04257536 A JPH04257536 A JP H04257536A
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- cyclohexane
- diol compound
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、前記一般式（１）で表
わされる新規なシクロヘキサン環を有するジオール化合
物に関するもの、及び前記一般式（３）で表わされるシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法に関
するものである。本発明のシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物は、ポリマー、ポリマーの改質剤、界面活
性剤、各種安定剤、過酸化物等の製造用原料として極め
て有用である。
わされる新規なシクロヘキサン環を有するジオール化合
物に関するもの、及び前記一般式（３）で表わされるシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法に関
するものである。本発明のシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物は、ポリマー、ポリマーの改質剤、界面活
性剤、各種安定剤、過酸化物等の製造用原料として極め
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】前記一般式（１）で表わされるシクロヘ
キサン環を有するジオール化合物は、知られていない。 また、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環
を有するジオール化合物は、上記のとおり有用な化合物
であるにもかかわらず、工業的にも実施可能な優れた製
造方法は見い出されていない。
キサン環を有するジオール化合物は、知られていない。 また、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環
を有するジオール化合物は、上記のとおり有用な化合物
であるにもかかわらず、工業的にも実施可能な優れた製
造方法は見い出されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明の目的は、前記一般式（１）で表わされる新規なシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物を提供すると共
に、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環を
有するジオール化合物の製造方法であって、工業的にも
実施可能で、かつ高転化率及び高選択率を実現できる、
優れた製造方法を提供することにある。
発明の目的は、前記一般式（１）で表わされる新規なシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物を提供すると共
に、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環を
有するジオール化合物の製造方法であって、工業的にも
実施可能で、かつ高転化率及び高選択率を実現できる、
優れた製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、鋭意検討の結果、本発明に到達したも
のである。すなわち、本発明のうち、一の発明は、前記
一般式（１）で表わされるシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物に係るものである。また、他の発明は、前
記一般式（２）で表わされるベンゼン環を有するジオー
ル化合物を、有機溶媒及び還元用触媒の存在下、水素還
元することにより、前記一般式（３）で表わされるシク
ロヘキサン環を有するジオール化合物とするシクロヘキ
サン環を有するジオール化合物の製造方法に係るもので
ある。
的を達成すべく、鋭意検討の結果、本発明に到達したも
のである。すなわち、本発明のうち、一の発明は、前記
一般式（１）で表わされるシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物に係るものである。また、他の発明は、前
記一般式（２）で表わされるベンゼン環を有するジオー
ル化合物を、有機溶媒及び還元用触媒の存在下、水素還
元することにより、前記一般式（３）で表わされるシク
ロヘキサン環を有するジオール化合物とするシクロヘキ
サン環を有するジオール化合物の製造方法に係るもので
ある。
【０００５】以下、詳細に説明する。本発明の一般式（
１）で表わされる化合物は、具体的には、１，３−ジ（
１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，３−ジ（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、又は
１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）シクロヘキサンである。
１）で表わされる化合物は、具体的には、１，３−ジ（
１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，３−ジ（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、又は
１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）シクロヘキサンである。
【０００６】本発明の一般式（２）で表わされる化合物
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
ベンゼン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼン、１−（１−ヒドロキシエチル）−２−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ジ（
１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，３−ジ（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−（１−ヒドロ
キシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン、１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）ベンゼ
ン、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンである。
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
ベンゼン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼン、１−（１−ヒドロキシエチル）−２−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ジ（
１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，３−ジ（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−（１−ヒドロ
キシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン、１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）ベンゼ
ン、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンである。
【０００７】本発明の一般式（３）で表わされる化合物
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
シクロヘキサン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル
）−２−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキ
サン、１，３−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキ
サン、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シ
クロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、１，
４−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，
４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサ
ン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
シクロヘキサン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル
）−２−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキ
サン、１，３−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキ
サン、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シ
クロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、１，
４−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，
４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサ
ン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
【０００８】一般式（２）で表わされる化合物の製法は
、特に限定されないが、下記一般式（４）で表わされる
化合物を空気酸化して得ることができ、又は下記一般式
（５）又は（６）で表わされる化合物を、亜硫酸ソーダ
、触媒存在下の水素等による還元反応に付すことにより
得ることができる。
、特に限定されないが、下記一般式（４）で表わされる
化合物を空気酸化して得ることができ、又は下記一般式
（５）又は（６）で表わされる化合物を、亜硫酸ソーダ
、触媒存在下の水素等による還元反応に付すことにより
得ることができる。
【０００９】
【００１０】（式中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｈ及びＣＨ３ 基
のうちから選ばれる同一又は異なる基である。）
のうちから選ばれる同一又は異なる基である。）
【００
１１】本発明の方法において使用される還元用触媒とし
ては、パラジウム黒、酸化パラジウム、コロイドパラジ
ウム、パラジウム／活性炭、パラジウム／アルミナ、パ
ラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムな
どのパラジウム触媒、白金黒、コロイド白金、白金海綿
、酸化白金、硫化白金、白金／活性炭などの白金触媒、
レニウム／活性炭などのレニウム触媒、酸化ロジウム、
ロジウム／活性炭、ロジウム／アルミナなどのロジウム
触媒、酸化ルテニウム、ルテニウム／活性炭、ルテニウ
ム／アルミナなどのルテニウム触媒などを例示でき、こ
れらの金属触媒は、各々単独で、又は二種類以上の多元
系の触媒として用いることができ、更にこれらの触媒に
他の金属類を少量加えて変性させたものを使用してもよ
い。これらの還元用触媒のうちでは、ロジウム触媒、ル
テニウム触媒を使用することが好ましく、特に活性炭又
はアルミナに担持したロジウム触媒、ルテニウム触媒を
使用することが好ましい。
１１】本発明の方法において使用される還元用触媒とし
ては、パラジウム黒、酸化パラジウム、コロイドパラジ
ウム、パラジウム／活性炭、パラジウム／アルミナ、パ
ラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムな
どのパラジウム触媒、白金黒、コロイド白金、白金海綿
、酸化白金、硫化白金、白金／活性炭などの白金触媒、
レニウム／活性炭などのレニウム触媒、酸化ロジウム、
ロジウム／活性炭、ロジウム／アルミナなどのロジウム
触媒、酸化ルテニウム、ルテニウム／活性炭、ルテニウ
ム／アルミナなどのルテニウム触媒などを例示でき、こ
れらの金属触媒は、各々単独で、又は二種類以上の多元
系の触媒として用いることができ、更にこれらの触媒に
他の金属類を少量加えて変性させたものを使用してもよ
い。これらの還元用触媒のうちでは、ロジウム触媒、ル
テニウム触媒を使用することが好ましく、特に活性炭又
はアルミナに担持したロジウム触媒、ルテニウム触媒を
使用することが好ましい。
【００１２】還元用触媒の使用量は、一般式（２）で表
わされる化合物１重量部あたり、触媒全重量として、０
．００５ 〜０．２ 重量部が好ましい。
わされる化合物１重量部あたり、触媒全重量として、０
．００５ 〜０．２ 重量部が好ましい。
【００１３】本発明の実施においては、有機溶媒が使用
される。有機溶媒としては、一般式（２）の化合物を溶
解し、かつ水素還元反応に不活性な溶媒であれば特に限
定されないが、具体的には、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジオキサン、ジプロピル
エーテル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールな
どのアルコール類などを例示することができ、中でも、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘ
キサノールが好ましい。有機溶媒の使用量は、通常、一
般式（２）の化合物１重量部あたり、０．５ 〜２０重
量部が用いられる。
される。有機溶媒としては、一般式（２）の化合物を溶
解し、かつ水素還元反応に不活性な溶媒であれば特に限
定されないが、具体的には、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジオキサン、ジプロピル
エーテル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールな
どのアルコール類などを例示することができ、中でも、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘ
キサノールが好ましい。有機溶媒の使用量は、通常、一
般式（２）の化合物１重量部あたり、０．５ 〜２０重
量部が用いられる。
【００１４】本発明の反応温度は、３０〜２５０ ℃、
好ましくは５０〜２００ ℃の範囲であり、反応圧力は
１〜５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ 、好ましくは５〜３０ｋｇ／
ｃｍ２Ｇ である。反応は、通常、オートクレーブによ
るスラリー反応、固定床の流通反応の方式がとられる。 上記のとおり、触媒量、反応温度及び反応圧力に対する
好ましい範囲を定めた理由は、次のとおりである。すな
わち、触媒量が多すぎる、反応温度が高過ぎる、又は反
応圧力が高すぎる場合には、目的の反応以外の副反応、
例えば水素化分解反応等を生じ、副生物が増加する。一
方、触媒量が少なすぎる、反応温度が低すぎる、又は反
応圧力が低すぎる場合には、目的の反応の反応速度が遅
い。なお、有機溶媒の量が少なすぎる場合は除熱の制御
の点で、また、多すぎる場合はエネルギー消費の点で好
ましくない。
好ましくは５０〜２００ ℃の範囲であり、反応圧力は
１〜５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ 、好ましくは５〜３０ｋｇ／
ｃｍ２Ｇ である。反応は、通常、オートクレーブによ
るスラリー反応、固定床の流通反応の方式がとられる。 上記のとおり、触媒量、反応温度及び反応圧力に対する
好ましい範囲を定めた理由は、次のとおりである。すな
わち、触媒量が多すぎる、反応温度が高過ぎる、又は反
応圧力が高すぎる場合には、目的の反応以外の副反応、
例えば水素化分解反応等を生じ、副生物が増加する。一
方、触媒量が少なすぎる、反応温度が低すぎる、又は反
応圧力が低すぎる場合には、目的の反応の反応速度が遅
い。なお、有機溶媒の量が少なすぎる場合は除熱の制御
の点で、また、多すぎる場合はエネルギー消費の点で好
ましくない。
【００１５】かくして得られる反応混合物から、目的の
化合物（３）を分離、回収する好ましい方法は次のとお
りである。すなわち、反応終了後、触媒をろ過分離し、
次いで蒸留により有機溶媒を除去し、引き続いて生成物
を蒸留で留出させ、固化させて目的の化合物（３）を取
得するか、又は蒸留で有機溶媒を除いた後の缶出液、又
は缶出液から蒸留によって得た留出液をヘキサン、トル
エン、クロルベンゼン、水等を単独又は混合した溶媒で
晶析して、目的の化合物（３）を取得することができる
。
化合物（３）を分離、回収する好ましい方法は次のとお
りである。すなわち、反応終了後、触媒をろ過分離し、
次いで蒸留により有機溶媒を除去し、引き続いて生成物
を蒸留で留出させ、固化させて目的の化合物（３）を取
得するか、又は蒸留で有機溶媒を除いた後の缶出液、又
は缶出液から蒸留によって得た留出液をヘキサン、トル
エン、クロルベンゼン、水等を単独又は混合した溶媒で
晶析して、目的の化合物（３）を取得することができる
。
【００１６】
【実施例】次に、実施例をあげて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明は、これに限定されるものではない
。 実施例１ かくはん機付ＳＵＳ製 ２００ｃｃオートクレーブに、
１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
４８．６ｇ （０．２５ モル）、エタノール４８．６
ｇ 、５％ロジウム担持活性炭触媒２．４３ｇ を仕込
み、水素圧力１５ｋｇ／ｃｍ２Ｇ の一定圧力下に７５
℃で、還元反応を実施した。２ 時間の反応後、所定量
のＨ２吸収が認められたので、反応を停止し、触媒を瀘
過した後、反応液を取得した。ガスクロマトグラフィー
分析（以下「ＧＣ分析」と略す。）の結果、１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化
率は９９．６％であり、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）シクロヘキサンの選択率は８５．３％で
あった。上記の取得した反応液から、蒸留によってエタ
ノールを除去し、引き続いて減圧下に蒸留して１，３−
ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを
主成分とする留出液を得、これをトルエンで再結晶して
、融点９１．５℃、沸点１３５ ℃／２ｍｍＨｇの１，
３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサ
ンを得た。なお、上記化合物については、マススペクト
ル、ＮＭＲスペクトル及び元素分析により、分子量 ２
００の１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シ
クロヘキサンであることを確認した。
説明するが、本発明は、これに限定されるものではない
。 実施例１ かくはん機付ＳＵＳ製 ２００ｃｃオートクレーブに、
１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
４８．６ｇ （０．２５ モル）、エタノール４８．６
ｇ 、５％ロジウム担持活性炭触媒２．４３ｇ を仕込
み、水素圧力１５ｋｇ／ｃｍ２Ｇ の一定圧力下に７５
℃で、還元反応を実施した。２ 時間の反応後、所定量
のＨ２吸収が認められたので、反応を停止し、触媒を瀘
過した後、反応液を取得した。ガスクロマトグラフィー
分析（以下「ＧＣ分析」と略す。）の結果、１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化
率は９９．６％であり、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）シクロヘキサンの選択率は８５．３％で
あった。上記の取得した反応液から、蒸留によってエタ
ノールを除去し、引き続いて減圧下に蒸留して１，３−
ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを
主成分とする留出液を得、これをトルエンで再結晶して
、融点９１．５℃、沸点１３５ ℃／２ｍｍＨｇの１，
３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサ
ンを得た。なお、上記化合物については、マススペクト
ル、ＮＭＲスペクトル及び元素分析により、分子量 ２
００の１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シ
クロヘキサンであることを確認した。
【００１７】実施例２
１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
のかわりに１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼンを使用したほかは実施例１と同様にして反応
を実施した。ＧＣ分析の結果、１，４−ジ（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は９９．０
％、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シク
ロヘキサンの選択率は８２．１％であった。
のかわりに１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）ベンゼンを使用したほかは実施例１と同様にして反応
を実施した。ＧＣ分析の結果、１，４−ジ（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は９９．０
％、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シク
ロヘキサンの選択率は８２．１％であった。
【００１８】実施例−３
５％ロジウム担持活性炭触媒のかわりに５％ルテニウム
担持活性炭触媒を使用した他は、実施例−１と同様にし
て反応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，３−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は、
９２．５％、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）シクロヘキサンの選択率は、８０．６％であった。
担持活性炭触媒を使用した他は、実施例−１と同様にし
て反応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，３−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は、
９２．５％、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）シクロヘキサンの選択率は、８０．６％であった。
【００１９】
【発明の効果】以上、説明したとおり、本発明により、
前記一般式（１）で表わされる新規なシクロヘキサン環
を有するジオール化合物を提供すると共に、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物の製造方法であって、工業的にも実施可能で、か
つ高転化率及び高選択率を実現できる、優れた製造方法
を提供することができた。
前記一般式（１）で表わされる新規なシクロヘキサン環
を有するジオール化合物を提供すると共に、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物の製造方法であって、工業的にも実施可能で、か
つ高転化率及び高選択率を実現できる、優れた製造方法
を提供することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表わされるシクロヘキ
サン環を有するジオール化合物。 （ただし、Ｒ１、Ｒ２は、Ｈ又はＣＨ３ 基のうちから
選ばれる同一又は異なる基である。） - 【請求項２】下記一般式（２）で表わされるベンゼン環
を有するジオール化合物を、有機溶媒及び還元用触媒の
存在下、水素還元することにより、下記一般式（３）で
表わされるシクロヘキサン環を有するジオール化合物と
するシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方
法。 （ただし、Ｒ１、Ｒ２は、Ｈ又はＣＨ３ 基のうちから
選ばれる同一又は異なる基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03018613A JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03018613A JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257536A true JPH04257536A (ja) | 1992-09-11 |
| JP3089672B2 JP3089672B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=11976482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03018613A Expired - Lifetime JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3089672B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004024934A1 (ja) * | 2002-09-09 | 2004-03-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 光学活性−エリスロ−３−シクロヘキシルセリンの製造方法 |
| JP2021080343A (ja) * | 2019-11-15 | 2021-05-27 | 旭化成株式会社 | 水素化ポリフェニレンエーテル及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4535300B2 (ja) | 2008-08-22 | 2010-09-01 | 住友電気工業株式会社 | リアクトル用部品およびリアクトル |
-
1991
- 1991-02-12 JP JP03018613A patent/JP3089672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004024934A1 (ja) * | 2002-09-09 | 2004-03-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 光学活性−エリスロ−３−シクロヘキシルセリンの製造方法 |
| JP2021080343A (ja) * | 2019-11-15 | 2021-05-27 | 旭化成株式会社 | 水素化ポリフェニレンエーテル及びその製造方法 |
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