JPH04257572A - 新規な有香および（または）香味物質 - Google Patents

新規な有香および（または）香味物質

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JPH04257572A
JPH04257572A JP3256440A JP25644091A JPH04257572A JP H04257572 A JPH04257572 A JP H04257572A JP 3256440 A JP3256440 A JP 3256440A JP 25644091 A JP25644091 A JP 25644091A JP H04257572 A JPH04257572 A JP H04257572A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は新規な有香（ｏｄｏｒａ
ｎｔ）および（または）香味物質（ｆｌａｖｏｒａｎｔ
）に関するものである。 【０００２】 【発明の開示】この物質は下記の式Ｉで示される化合物
、すなわち４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フ
ラノンである： 【０００３】 【化１】 【０００４】化合物Ｉは特に感覚器管を刺激する性質を
有し、この性質にもとづいて有香剤および（または）香
味剤として優れて適している。 【０００５】本発明はまた、その製造方法に関するもの
である。この方法は、下記式ＩＩで示される化合物を脱
水させることからなる： 【０００６】 【化２】 （式中、Ｒは水素またはアシル、たとえば炭素数１〜５
のアルカイルたとえばアセチルを表わす）【０００７】
化合物ＩＩの脱水は適当には、プロトン酸を使用し、た
とえば塩酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの鉱酸を使用
し、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸などの有機スル
ホン酸を使用して行なう。この脱水は適当には、溶媒中
、たとえば炭化水素またはアルコールあるいはエーテル
中で、室温または好ましくは高められた温度で行なう。 【０００８】式ＩＩで示される化合物は新規であり、本
発明のもう一つの目的を構成する。 【０００９】化合物ＩＩの製造は、たとえばａ）　　Ｒ
ｅｆｏｒｍａｔｚｋｙに従い、アルキルα−ハロヘプタ
ノエートおよびヒドロキシアセトン、好ましくはそのア
シル誘導体から、あるいはｂ）　　分子内Ｒｅｆｏｒｍ
ａｔｚｋｙ反応によって、ヒドロキシアセトンの相当す
るα−ハロカルボン酸エステル、すなわちヘプタン酸エ
ステルから、行なう。 【００１０】本発明に従い、有香剤および（または）香
味剤として使用される、式Ｉで示される化合物は、心持
よく、きわ立った天然のフローラルおよびフルーティな
香気の点できわ立っている。これらの香気は強力で、か
つまた新鮮である。ココナツ様、スパイシィおよびタバ
コ様のサイドノートが見られる。さらにまた、この化合
物は格別の付着性と組合されている大きい拡散能力を有
する点できわ立っている。低濃度で使用した場合でさえ
も、有香組成物、特にフローラルおよびフルーティ組成
物または基剤の香り特徴を強化し、かつまた豊かにする
。 【００１１】化合物Ｉは天然または合成起源の多数の公
知の有香成分と組合せることができ、天然源物質の範囲
には、容易に揮発する成分ばかりでなく、また中程度の
揮発性の成分および揮発し難い成分が含まれ、そしてま
た合成物質の範囲には代表的な実用されている全ての種
類の物質が含まれる。これらの物質を下記に示す：【０
０１２】天然産物：ベージル油、トリ−モスアブソリュ
ート、ヨモギ油、ベルガモット油、カシス芽アブソリュ
ート、カストリウム、シダーウッド油、シストラブダナ
ム、シベット、コリアンダー油、オークモス、エレミ油
、パインニードル油、カルバナム、ゼラニウム油、クロ
ーブ油、ジャスミンアブソリュートおよびその合成代用
物質、ジョンキルアブソリュート、カモミレ油、ラブダ
ナム、ラベンダー油、マンダリン油、マスチックスアブ
ソリュート、メンタチトラータ油、ミル油、パルマロー
ザ油、パチュリ油、プチグレン油、パラグァイ、サンダ
ルウッド油、タイム油、バツソーラ油、ムスクインヒュ
ージョン、スチラックス、バーチタール、ベチバー油、
乳香、イランイラン油、レモン油、シベット油など。 【００１３】アルコール類：シトロネロール、ジメトー
ル（Ｄｉｍｅｔｏｌ−商標名；２，６−ジメチル−ヘプ
タン−２−オール）、ゲラニオール、シス−３−ヘキサ
ノール、リナロール、ノナジル（Ｎｏｎａｄｙｌ−商標
名、６，６−ジメチル−ノナン−２−オール）、フェニ
ルエチルアルコール、ロジノール、サンデラ（Ｓａｎｄ
ｅｌａ−商標名、３−イソカンフィル−５−シクロヘキ
サノール）、サンダロール（Ｓａｎｄａｌｏｒｅ−商標
名、３−メチル−５−（２′，２′，３′−トリメチル
−シクロペンタ−３′−エン−１′−イル）−ペンタン
−２−オール）、テレピネオールなど。 【００１４】アルデヒド類：α−アミルシンナムアルデ
ヒド、シクラメンアルデヒド、デカナル、ドデカナル、
ヘリオトロピン、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒ
ドロキシシトロネラル、リラル、アドキサル（Ａｄｏｘ
ａｌ−商標名、２，６，１０−トリメチル−９−エン−
１−アル）、ウンデカナル、ω−ウンデシレンアルデヒ
ド、バニリンなど。 【００１５】ケトン類：イソラルデイン（Ｉｓｏｒａｌ
ｄｅｉｎｅ−商標名、イリメチル−α−ヨノン）、α−
ヨノン、β−ヨノン、３−フェニルイソカラノン、ベル
トフイックス（Ｖｅｒｔｏｆｉｘ−商標名、アセチル化
シダーウッド油）、ｐ−メチルアセトフェノンなど。 【００１６】エステル類：エチルアセトアセテート、ア
ミルサリシレート、ベンジルアセテート、ゼドリルアセ
テート、シンナミルホーメート、シトロネリルアセテー
ト、ゲラニルアセテート、シス−３−ヘキセニルアセテ
ート、シス−３−ヘキセニルベンゾエート、リナリルア
セテート、リナリルアントラニレート、メチルジヒドロ
ジャスモネート、メタンブレート（Ｍｅｔｈａｍｂｒａ
ｔ−商標名、１−アセトキシ−１−メチル−２−ｓｅｃ
．ブチルシクロヘキサン）、ミラルデイラセテート（Ｍ
ｙｒａｌｄｙｌａｃｅｔａｔｅ−商標名、４−（４−メ
チル−３−ペンテニル）−シクロヘキス−３−エン−１
−イル−カルビニルアセテート）、フェノキシエチルイ
ソブチレート、フェニルエチルチグレート、スチラリル
アセテート、テルペニルアセテート、２，３，６，６−
テトラメチルシクロヘキシ−２−エン−カルボン酸エチ
ルエステル、３，６，６−トリメチル−２−シクロヘキ
ス−２−エン−カルボン酸エチルエステル、ベチベニル
アセテート、オルト−ｔｅｒｔ．ブチルシクロヘキシル
アセテートなど。 【００１７】その他各種：ムスクアブソリュート、クマ
リン、エポキシセドレン、オイゲノール、フィキソライ
ド（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ−商標名、１，１，２，４，４，
７−ヘキサメチ−６−アセチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン）、ガラキソリド（Ｇａｌａｘｏｌ
ｉｄ−商標名、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ
−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペン
タ−γ−２−ベンゾピラン）、ヘリオトロピン、インド
ール、インドレン、イソオイゲノール、イソブチルキノ
リン、ジャスモニル（１，３−ジアセトキシノナン）、
ムスクケトン、リモネン、ｐ−メタン−８−チオール−
３−オン、マドロックス（Ｍａｄｒｏｘ−商標名、１−
メチル−シクロドデシルメチルエーテル）、メチルオイ
ゲノール、ムスク１７４（Ｍｕｓｋ１７４−商標名、１
２−オキサヘキサデカノライド）、γ−ノナラクトン、
α−ウンデカラクトンなど。 【００１８】式Ｉで示される化合物は、広い制限内で使
用することができ、この範囲は組成物中で、たとえば０
．１（洗剤）〜３０重量％（アルコール性溶液）を越え
ることができ、これらの数値に制限されるものではない
。熟練した調香師はまた、さらに低い濃度で効果を得る
こともでき、あるいはさらに多量に用いて新規な組成物
を合成することもできる。好適な濃度は０．１〜２５％
の範囲である。化合物Ｉを用いて調製された組成物は、
あらゆる種類の香料消費物品（オーデコロン、オーデト
ワレット、エキストラクト、ローション、クリーム、シ
ャンプー、石けん、膏薬、パウダー、練り歯みがき、口
腔洗浄剤、デオドラント、洗剤、タバコなど）に使用す
ることができる。 【００１９】従って、化合物Ｉは上記にあげたような範
囲の公知有香物質または有香物質混合物を使用して、組
成物の調製に使用することができる。このような組成物
の調製においては、上記にあげた公知有香物質または有
香物質混合物を、調香師にとって公知の方法、たとえば
Ｗ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏ
ｓｍｅｔｉｃｅ，Ｓｏａｐｓ，２、７版、Ｃｈａｐｍａ
ｎ　　ａｎｄ　　Ｈａｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９７４な
どから公知の方法に従い使用することができる。 【００２０】式Ｉで示される新規化合物は最も広い種々
の種類のフレーバーに、特にタバコのフレーバー付与に
、使用するのに優れて適している。 【００２１】香味剤として、化合物Ｉは、たとえば（南
国の）果実のフレーバー、たとえばアプリコット、ピー
チ、パッションフルーツ、パイナップルおよびバナナの
フレーバーの改良、強化、補充または修飾に使用するこ
とができる。しかしながら、ナッツ、ココナツ、カラメ
ル、メープル、茶およびタバコのフレーバーもまた、考
慮される。これらのフレーバーの使用分野としては、た
とえば食品（ヨーグルト、菓子類など）、準ぜいたく品
（茶、タバコなど）および飲料品（レモネードなど）を
考慮することができる。 【００２２】化合物Ｉはきわ立ったフレーバー品質〔甘
味、クマリン様、ラクトン様、カラメル類似；僅かにフ
ルーティ、新鮮味〕、を有するので、香味剤として低濃
度で使用することができる。適当な添加量は、最終製品
、すなわちフレーバー含有食品、準ぜいたく品または飲
料に、０．１ｐｐｍ　〜１００ｐｐｍ　の範囲、好まし
くは０．５ｐｐｍ　〜５０ｐｐｍ　の範囲を包含する。 【００２３】しかしながら、たとえば、タバコのフレー
バー付けでは、その添加量は最大であり、たとえば１〜
１０００ｐｐｍ　の範囲、好ましくは３０〜１００ｐｐ
ｍ　の範囲などの広い範囲を包含することができる。 【００２４】本発明の化合物はフレーバー付与組成物に
使用される成分と混合することができ、あるいはまた、
このようなフレーバー付与のために常法に従い添加する
ことができる。本発明に従い使用されるフレーバー付与
に関して、フレーバー付与組成物はそれ自体既知の方法
で、食べることのできる物質中に分散または稀釈するこ
とができるものと理解されるべきである。これらの組成
物は、たとえば約０．１〜１０重量％、特に０．５〜３
重量％を含有する。これらの組成物はそれ自体公知の方
法に従い慣用の使用形態、たとえば溶液、ペーストまた
は粉末に変えることができる。生成物は噴霧乾燥、減圧
乾燥または凍結乾燥することができる。 【００２５】このようなフレーバー付与剤の調製に慣用
の公知のフレーバー物質は、上記ですでに説明したもの
であるか、あるいは次の刊行物から容易に認識できるも
のである：Ｊ．ＭｅｒｏｒｙによるＦｏｏｄ　　Ｆｌａ
ｖｏｒｉｎｇｓ、Ｃｏｍｐｓｉｔｉｏｎ、Ｍａｎｕｆａ
ｃｔｕｒｅ　　ａｎｄ　　Ｕｓｅ、２版、ＴｈｅＡｖｉ
出版社、Ｗｅｓｔｐｏｒｔ、Ｃｏｎｎ．１９６８、また
はＧ．ＦｅｎａｒｏｌｉによるＦｅｎｒｏｌｉ’ｓ　　
Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｆｌａｖｏｒ　　Ｉｎｇ
ｒｅｄｉｅｎｔｓ、２版、２巻、ＣＲＣ　　Ｐｒｅｓｓ
社、Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ、Ｏｈｉｏ、１９７５。 【００２６】このような慣用の使用形態にする場合には
、下記の担体材料、増粘剤、フレーバー改良剤、スパイ
ス類および補助成分などを考慮することができる：【０
０２７】アラビアゴム、トラガカント塩または醸造酵母
、アルギニン酸塩類、カラゲニンまたは類似の吸着剤、
インドール類、マルトール、ジエナル類、スパイスオレ
オレジン類、スモークフレーバー、クローブ類、ジアセ
チルクエン酸ナトリウム、グルタミン酸モノナトリウム
イノシン−５′−モノリン酸ジナトリウム（ＩＭＰ）、
グアノシン−５−リン酸ジナトリウム（ＧＭＰ）、ある
いは特殊なフレーバー付与物質、水、エタノール、プロ
ピレングリコール、グリセリンなど。 【００２８】 【実施例】例１ ａ）　　アエン末６５．３７ｇ（１モル）およびヨー素
３．２７ｇ（５０ミリモル）をトルエン４００ｍｌ中に
入れる。この紫色懸濁液を油浴中で攪拌しながら８０℃
に加熱し、次いでトルエン１００ｍｌ中のエチル２−ブ
ロモヘプタノエート１１８．５５ｇ（５００ミリモル）
およびアセトキシアセトン８７．０８ｇ（７５０ミリモ
ル）の溶液により、８０分以内に処理する。直ちに生じ
る発熱反応は、油浴を取り除くことによって、８０〜９
０℃で維持することができる。 【００２９】８０℃でさらに９０分後に、この反応混合
物を室温まで冷却し、氷水４００ｍｌで処理し、次いで
２０％ＨＣｌ　　１２０ｍｌで処理し、次いで３０分間
攪拌する。次いで、分離ロート内で、エーテル５００ｍ
ｌにより３回抽出する。このエーテル相を飽和ＮａＨＣ
Ｏ３　溶液５００ｍｌで、次いで飽和ＮａＣｌ溶液５０
０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４　上で乾燥し、次いで回転
蒸発器上で濃縮する。この粗生成物を１１０〜１１２℃
／０．０６ミリバールで蒸留し、４−アセトキシ−４−
メチル−３−ペンチル−テトラヒドロフラン−２−オン
４９．６４ｇ（４３．５％）を得る。 【００３０】ＩＲ（液体フィルム）： １７８０ｓ、１７４０ｓ、１４６０ｍ、１３７０ｓｃｍ
−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）２００ＭＨｚ：０．９（ｔ
，３Ｈ）、１．３−１．８（ｍ，８Ｈ）、１．５４およ
び１．７０（２ｓ，３Ｈ）、２．０５およびび２．０７
（２ｓ／３Ｈ）、２．３３および２．７８（２ｔ／１Ｈ
）、４．４０および４．４６（２ｑ／２Ｈ）ｐｐｍ． ＭＳ（ｍ／ｅ）： １６９、１５８、８９（１００％）、４３．【００３１
】ｂ）　　４−アセトキシ−４−メチル−３−ペンチル
−テトラヒドロフラン−２−オン１２５．３３ｇ（５４
９ミリモル）を、ｐ−トルエンスルホン酸２．６１ｇ（
１３．７ミリモル）と合せ、攪拌しながら１５０℃で４
時間維持する。分離される酢酸をＶｉｇｒｅｕｘカラム
で留去する。この反応溶液を室温まで冷却し、エーテル
５００ｍｌで稀釈し、次いで分離ロート内で、飽和Ｎａ
Ｃｌ溶液２×２００ｍｌで洗浄する。このエーテル相を
ＭｇＳＯ４　上で乾燥させ、次いで回転蒸発器上で濃縮
し、１００〜１０３℃／０．１２ミリバールで蒸留し、
４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン７１
．３４ｇ（７７．３％）を得る。 【００３２】ＩＲ（液体フィルム）： １７５０ｓ、１６８０ｓ、１４５０ｍ、１０９０ｓ、１
０４０ｓｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）２００ＭＨｚ：０．９（ｔ，３
Ｈ）、１．３（ｍ，８Ｈ）、１．６（ｍ，２Ｈ）、２．
０３（ｓ／３Ｈ）、２．２５（ｔ／２Ｈ）、４．６２（
ｍ／２Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ｍ／ｅ）： １６８（Ｍ＋　）１５３、１３９、１２６、１１２（１
００％）． 【００３３】例２ ａ）　　２−ブロモヘプタン酸８６．０ｇ（４１１．３
ミリモル）をジメチルホルムアミド６００ｍｌ中に入れ
、ここに２０℃で５分以内に、トリエチルアミン４９．
９５ｇ（４９３．６ミリモル）を滴下して加え、この淡
黄色溶液を室温で１５分間攪拌する。ここで、クロロア
セトン５７．０７ｇ（６１７ミリモル）を、３０分にわ
たって滴下して加え、この黄褐色懸濁液を室温で９０分
間攪拌する。 【００３４】この反応混合物を１Ｎ　　ＨＣｌ　　１リ
ットルおよび水上に注ぎ入れ、次いで分離ロート内で、
エーテル３×５００ｍｌにより抽出する。この有機相を
水２×２００ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４　上で乾燥させ
、次いで回転蒸発器上で濃縮する。８６〜８８℃／０．
０５ミリバールで蒸留し、アセチルメチル２−ブロモヘ
プタノエート８０．５６ｇ（７３．９％）を得る。 【００３５】ＩＲ（フィルム）： １７５０ｓ、（肩）、１７３５ｓ、１３７０ｍ、１２７
５ｍ、１１４５ｓｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）２００ＭＨｚ：０．９（ｔ，３
Ｈ）、１．３−１．６（ｍ，６Ｈ）、１．９−２．２（
ｍ，２Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、４．３４（ｔ，１Ｈ
）、４．７４（ｑ，２Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ｍ／ｅ）： １９４、１９１、１８５、１１１、８３、４３（１００
％）． 【００３６】ｂ）粉末状アエン３９．６１ｇ（６０６ミ
リモル）をテトラヒドロフラン５００ｍｌ中に懸濁する
。次いで、ヨー素１．９２ｇ（１５ミリモル）を加え、
次いでテトラヒドロフラン１００ｍｌ中のアセチルメチ
ル２−ブロモヘプタノエート８０．３４ｇ（３０３ミリ
モル）を６７℃で１時間以内に滴下して加える。この灰
緑色懸濁液を還流温度でさらに１時間攪拌する。この反
応混合物を冷却し、１Ｎ　　ＨＣｌ　　５００ｍｌおよ
び氷上に注ぎ入れ、１０分間攪拌する。次いで、分離ロ
ート内で、酢酸エチル３×５００ｍｌにより抽出する。 この有機相をＭｇＳＯ４　上で乾燥し、回転蒸発器上で
濃縮し、次いで高減圧の下に乾燥する。４−ヒドロキシ
−４−メチル−３−ペンチル−テトラヒドロフラン−２
−オン７７．２１ｇが得られる。 【００３７】ＩＲ（フィルム）： ３４００ｍ、１７５０ｓ、１０２５ｍｃｍ−１ＭＳ（ｍ
／ｅ）： １８７、１７１、１６９、１１６、１０１（１００％）
、９９． 【００３８】ｃ）　　４−ヒドロキシ−４−メチル−３
−ペンチル−テトラヒドロフラン−２−オン７７ｇ（４
１３．４ミリモル）を、ｐートルエンスルホン酸１．５
７ｇ（８．３ミリモル）で処理し、生成する水を弱い窒
素流によりカラムから留出させながら、１５０℃で２時
間加熱する。この反応溶液を冷却し、エーテル３００ｍ
ｌで稀釈し、次いで分離ロート内で水３×１００ｍｌに
より洗浄する。 【００３９】この水性相は、エーテル１００ｍｌで逆洗
浄する。有機相をＭｇＳＯ４　上で乾燥し、回転蒸発器
上で濃縮し、次いで短いＶｉｇｒｅｕｘカラム上で０．
３ミリバールにおいてフラッシュ蒸留し、淡黄色液体４
４．６３ｇを得る。１００℃／０．０７ミリバールにお
いて、Ｗｉｄｍｅｒカラムで蒸留することによって、４
−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン３７．
７３ｇ（５４．２％）が得られる。ＩＲ，ＮＭＲおよび
ＭＳスペクトルは例１ｂと同一である。 【００４０】例３ 下記の組成物ａ）、ｂ）およびｃ）において、化合物Ｉ
はフルーティで、フローラルの香調に特に反映するボリ
ューム感および豊満感を付与する。 【００４１】ａ）　　フローラルな化粧品用調合　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重　　量　　部　　Ｉ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０．００　ベンジルアセテート　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００．００　　　　　１００．００　ゲラ
ニルアセテート　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００　
　　　　１００．００　ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシル
アセテート　　　　　　　　　　　　　　　　１００．
００　　　　　１００．００　ベンジルアセテート　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０．００　　　　　　２０．０
０　フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．００
　　　　　１５０．００　ヘキシルシンナムアルデヒド
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００．００　　　　　１００．００　ベルガモ
ットエッセンス　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２００．００　　　　　
２００．００　シクロヘキシルアリルプロピオネート　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．００
　　　　　　　１．００　ジメトール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２０．００　　　　　　２０
．００　ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０
．００　　　　　　１０．００　ガルデノール（メチル
フェニルカルビニルアセテート）　　　　　　２．００
　　　　　　　２．００　イソオイゲノール　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２．００　　　　　　　２．００
　リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５０．００　　　　　　５０．００　ゲラニウムオキ
シド、１０％／ＤＩＰ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５．００　　　　　　　５．００　プチ
グレンエッセンスパラグアイ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２０．００　　　　　　２
０．００　ベンジルサリシレート　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００．００　　　　　１００．００　　　　　　　全　
　　　　　量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
０　　　１０００．００　【００４２】用途：たとえば
皮膚用化粧品で、石けん用基剤中２％。 ｂ）　　フローラルで新鮮な調合 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　重　　量　　部　　Ｉ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３０．００　ベンジルアセテート　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８０．００　　　　　　８０．００
　ゲラニルアセテート　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．
００　　　　　１５０．００　リナリルアセテート　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２００．００　　　　　２００．０
０　ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート　　　　
　　　　　　　　　　　　１００．００　　　　　１０
０．００　アグルメックス（Ａｇｒｕｍｅｘ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０．００　
　　　　　８０．００　　　（２−ｔｅｒｔブチルシク
ロヘキシルアセテート）フェニルプロピルアルコール　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００．００　　　　　１００．００　ジプロピレ
ングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０．００　　　　　　
２０．００　オイゲノール　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０．００　　　　　　１０．００　イソラ
ルデイン（Ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ）７０Ｐ　　　　　
　　　　５０．００　　　　　　５０．００　　　（イ
リメチル−α−ヨノン） レマローム（Ｌｅｍａｒｏｍｅ）Ａ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３０．００　　　　　　
３０．００　　　（ネラル−シトラル混合物） ヘキシルサリシレート　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．００
　　　　　　５０．００　テトラヒドロリナロール　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００．００　　　　　１００．００　　　
　　　　全　　　　　　量　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１０００．００　　　１０００．００　【００４３】用
途：たとえば、シャワーゲル用基剤中に２％ 【００４４】ｃ）　　フローラルでエレガントな調合　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　重　　量　　部　　Ｉ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１０．００　ベンジルアセテート　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００．００　　　　　１００．００　
ジメチルベンジルカルビニルアセテート　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４０．００　　　　　　４０
．００　ゲラニルアセテート　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３０．００　　　　　　３０．００　フェニルエチルア
ルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００．００　　　　　１００．０
０　ベルガモット濃縮粉末　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００．
００　　　　　２００．００　ケトンアルファ（α−メ
チル−ヨノン）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５０．００　　　　　　５０．００　シクロヘキサル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０．００　　　　
　　５０．００　ジプロピレングリコール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０．００オイゲノール　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１０．００　　　　　　１０．００　ガラ
キソリド（Ｇａｌａｘｏｌｉｄ）５０ＤＥＰ　　　　　
　　　　　１００．００　　　　　１００．００　ガル
デノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．
００　　　　　　１０．００　ゲラニオールエキストラ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６０．００　　　　　　６０．００　
ヘジオン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０．００　　　　　　２０．００　ヒドロキシシト
ロネラル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６０．００　　　　　　６０
．００　メチルイソオイゲノール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
．００　　　　　　１０．００　ベンジルサリシレート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１５０．００　　　　　１５０．０
０　　　　　　　全　　　　　　量　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１０００．００　　　１０００．００　【００
４５】用途：たとえばオーデトワレット用９０°アルコ
ール中に１５％。 【００４６】ｄ）　　ヘーゼルナッツフレーバー　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重　　量　　部　　３，４−ジメチル−シク
ロペンタ−１，２−ジオン　　　　　　　　　　　　　
　　　６．００バニリン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０．００２−アセチル
−ピラジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００プ
ロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
５３．００ジアセチル　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３．００ジメチル−レゾルシ
ノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３．００γ−ノナラ
クトン（アルデヒドＣ１）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．００ベンズアルデ
ヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．
００フルフラル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４．００トリメチル−ピラジン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．００Ｉ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５．００　　　　　　全　　　　　　　　量
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．００【０
０４７】使用量：たとえば乳飲料中に０．１％。 上記ヘーゼルナッツフレーバー中で、０．５ｐｐｍ　の
化合物Ｉはクリーミイなこくおよび口内感触を生じさせ
る。 この場合には、このフレーバーのナッツ特徴が特に強め
られる。 【００４８】ｅ）　　チョコレートフレーバー　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　重　　量　　部　　バニリン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０．００
フェニル酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３．００エチル−バニリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５０．００ココアシェルエ
キストラクトＰＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　８５０．８０ベンズアルデ
ヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
２０イソ−酪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．５０フェニルエチルアルコール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．００エチルフェニルア
セテート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５０イソ−バ
レルアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
０エチル２−ジメチル−３，５（または６）−ピラジン
　　　　　　　　　　　　　　２．００イソ−ブチルア
ルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．００トリ
メチルピラジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．００Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５．００　　　　　
　全　　　　　　　　量　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０００．００【００４９】使用量：乳飲料など中
に０．１％上記チョコレートフレーバーの中で、０．５
ｐｐｍ　の化合物Ｉはこくおよび口腔内感触を生じさせ
、かつまたこの組成物の特徴を強める。 【００５０】ｆ）　　パイナップルフレーバー　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　重　　量　　部　　エチルバレレート　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１　　　　　　　　１γ−デカラク
トン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　
　１エチルカプロエート　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
　　　　　　　　４エチル２−メチルブチレート　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４　　　　　　　　４２−メチル酪酸　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５　　　　　　　　５イソ−ア
ミルアセテート　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９　　　　　　　　
９エチルアセテート　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　
　　　　　１０メチル２−メチルブチレート　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
　　　　　　１０ホモフロノール、ＰＧ中２０％　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５
　　　　　　１５エチルブチレート　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１６　　　　　　１６アリルカプロエート　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２５　　　　　　２５Ｉ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
　　　　　　　　５プロピレングリコール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９００　　　　９００　　　　　　全　　　　　　量
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０００　　１０００【００５１】
化合物Ｉを添加すると、こく、天然のジューシィで新鮮
な香気および一層の豊満感が生じる。 【００５２】ｇ）　　パッションフルーツフレーバー　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　重　　量　　部　　マンダリン油　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．５００　　　　　　
　０．５００　フェネチルアルコール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．５００　　　　　　　０．５００　ゲラニオール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５００　　　
　　　　０．５００　シス−３−ヘキセノール　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．５００　　　　　　　０．５００　シトラル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５０
０　　　　　　　０．５００　α−ヨノン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．５００　　　　　　　
０．５００　γ−ウンデカラクトン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１　　　　　　　　　　　１　リナロール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　
１　α−テルビネオール　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　　
　　　　　　　　　１　リナリルアセテート　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１　　　　　　　　　　　１　スチラリル
アセテート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　
　２　エチルブチレート　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
　　　　　　　　　　　４　エチルイソバレレート　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５　　　　　　　　　　　５　ヘキシル
カプロエート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１４　　　　　　　　　
　１４　ホモフロナル（２−エチル−４−ヒドロキシ−
５−　　　　　　　２０　　　　　　　　　　２０　　
　メチル−ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オン）、　　
ＰＧ中の２０％ エチルカプロエート　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８　　　　
　　　　　　３８　ヘキシルブチレート　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３０　　　　　　　　　　３０　Ｉ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　
　　　　　　　　５　トリエチルシトレート　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８０　　　　　　　　　　７５　プロピレングリ
コール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　８００　　　　　　　　　８００
　　　　　　　　　全　　　　　　量　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０００　　　　　　　　１０００　【００５３】
Ｉを添加すると、新鮮でジューシィな香気が強められ、
豊満感およびこくが生じる。 【００５４】ｈ）　　アプリコートフレーバー　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　重　　量　　部　　ヘキシルアセテート　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　　１β−ダマスコン
、ＰＧ中の１０％　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１　　　　　　　　１γ−ウンデカ
ラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　２
シス−３−ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　２ベンジルアルデヒド　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３　　　　　　　　３トランス−２−ヘキセノール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３　　　　　　　　３リナロール　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　　　
５γ−ドデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　
　　　　　　　５酪酸　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１０　　　　　　１０エチルアセ
テート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　１
０γ−ドデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８　
　　　　　　　８エチルプロピオネート　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０　　　　　　１０イソ−アミルアセテート　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０　　　　　　１０２−メチル酪酸　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　１０酢酸　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
０　　　　　　２０ホモフロノール、ＰＧ中の２０％　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
　　　　　　２０Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　５プロ
ピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　８８０　　　　８７５
　　　　　　全　　　　　　量　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
００　　１０００【００５５】Ｉを添加すると、こく、
豊満感、まろやかさおよび一層のジューシィ、一層のフ
ルーティならびに熟した、新鮮な香気が生じる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ
    ）−フラノン。
  2. 【請求項２】　　４−ヒドロキシ（またはアシルオキシ
    ）−４−メチル−３−ペンチル−テトラヒドロフラン−
    ２−オン。
  3. 【請求項３】　　４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ
    ）−フラノンを含有する有香および（または）香味組成
    物。
  4. 【請求項４】　　４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ
    ）−フラノンの製造方法であって、４−ヒドロキシ（ま
    たはアシルオキシ）−４−メチル−３−ペンチル−テト
    ラヒドロフラン−２−オンを脱水させることからなる製
    造方法。
  5. 【請求項５】　　有香剤および（または）香味剤として
    、４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノンを
    使用すること。
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