JPH07258684A - 着臭剤及び／又はフレーバー組成物 - Google Patents

着臭剤及び／又はフレーバー組成物

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JPH07258684A
JPH07258684A JP7059364A JP5936495A JPH07258684A JP H07258684 A JPH07258684 A JP H07258684A JP 7059364 A JP7059364 A JP 7059364A JP 5936495 A JP5936495 A JP 5936495A JP H07258684 A JPH07258684 A JP H07258684A
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oxime
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Roman Kaiser
カイゼル ロマン
Peter Naegeli
ナエゲリ ペーター
Cornelius Nussbaumer
ヌスバウマー コルネリウス
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Givaudan Roure International SA
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 着臭剤及び／又はフレーバ組成物を提供する
こと。 【構成】 式： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2はＨ、アルキル、アルケニル、任意に
置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロア
ルキル−アルキル、任意に置換されたシクロアルキル−
アルケニル、任意に置換されたシクロアルケニル、任意
に置換されたシクロアルケニル−アルキル、任意に置換
されたフェニル、置換ベンジル、置換フェネチル、フェ
ニルアルケニル、二環式残基を意味する、又はＲ1 ＋Ｒ
2 ＋炭素原子Ｃ1は共に任意に置換されたシクロアルキ
ル若しくは二環式残基を意味し、Ｒ3は低級アルキル、
低級アルケニル又はベンジルを意味する］で示される化
合物を含む着臭剤及び／又はフレーバ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、式：
【化４】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル、アルケニル、任意
に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロ
アルキル−アルキル、任意に置換されたシクロアルキル
−アルケニル、任意に置換されたシクロアルケニル、任
意に置換されたシクロアルケニル−アルキル、任意に置
換されたフェニル、置換ベンジル、置換フェネチル、フ
ェニルアルケニル、二環式残基を意味する、又はＲ1 ＋
Ｒ2 ＋炭素原子Ｃ1 は共に任意に置換されたたシクロア
ルキル若しくは二環式残基を意味し、Ｒ3 は低級アルキ
ル、低級アルケニル又はベンジルを意味する］で示され
る化合物を含む着臭剤及び／又はフレーバー組成物に関
する。
【０００２】（ａ）適当な残基Ｒ1 とＲ2 は特に直鎖又
は分枝鎖の低級アルキル又は低級アルケニル残基、例え
ばメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、アリル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクタジエニル等である。 （ｂ）シクロアルキルの例は、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル
等のようなＣ5 −Ｃ15基である。 （ｃ）シクロアルキル−アルキルの例は、例えばシクロ
ペンチル−メチル、シクロペンチル−エチル、シクロヘ
キシル−メチル、シクロヘキシル−エチル等のようなＣ
5 −Ｃ6 シクロアルキル−低級アルキルである。 （ｄ）シクロアルキル−アルケニルの例は、例えばシク
ロペンチル−エテニル、シクロヘキシル−エテニル、シ
クロヘキシル−ｎ−プロペニル、シクロヘキシル−ｎ−
ブテニル等のようなＣ5 −Ｃ7 −シクロアルキル−低級
アルケニルである。
【０００３】（ｅ）シクロアルケニルの例は、例えばシ
クロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル
等である。 （ｆ）シクロアルケニル−アルキルの例は、例えばシク
ロペンテニル−メチル、シクロヘキセニル−メチル、シ
クロヘプテニル−メチル等のようなＣ5 −Ｃ7−シクロ
アルケニル−低級アルキルである。 （ｇ）ビシクロ−２，２，２−オクテニルは適当な二環
式残渣の例である。 （ｈ）基（Ｒ1 ＋Ｒ2 ＋Ｃ1 ）の例はシクロヘキシル、
シクロドデシル、シクロペンタデシル、ビシクロ−３，
２，１−オクチル等である。 （ｉ）フェニルアルケニルの例は、例えばフェニルエテ
ニル、フェニルプロペニル、フェニルブテニル等のよう
なフェニル−低級アルケニルである。
【０００４】上記基の適当な置換基は特にｎ−アルキル
及びｎ−アルコキシであり、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ等であるが、ヒドロキシ又はチオ
メチル等でもあることもできる。 Ｒ3 の特定の基はメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等、ア
リル、プロペニル、ｉ−プロペニル、３−メチル−ブテ
ニル等である。
【０００５】オキシムエーテルＩは、（ａ）塩基性オキ
ソ化合物とＯ−アルキルヒドロキシルアミンとの縮合、
又は（ｂ）対応オキシムのＯ−アルキル化のいずれかに
よって製造することができる。方法（ａ）、すなわち縮
合：
【化５】 は緩衝化水溶液中で、特に、例えば酢酸アルカリ又はピ
リジンを用いて得られる、約４．５〜約５．５のｐＨ及
び特に室温若しくはやや高温において便利に実施され
る。
【０００６】水溶液中の反応パートナー、すなわちカル
ボニル化合物とアルコキシアミンヒドロハライド(alkox
yamine hydrohalide) との比は便利には約１：（約１〜
１．１）である。方法（ｂ）、すなわち反応：
【化６】 はオキシムの通常のアルキル化であり、硫酸ジアルキル
又はハロゲン化アルキル等を用いて便利に実施される。
【０００７】この反応は例えばＴＨＦ、ＤＭＥ、ＤＭＦ
等のような非プロトン性有機溶媒中で便利に実施され
る。使用可能な塩基は、例えば、ＫＯＨ（好ましくは粉
状）のような水酸化アルカリ、ＮａＨのような水素化ア
ルカリ等である。
【０００８】本発明によって着臭剤及び／又はフレーバ
ーとして用いられる式Ｉ化合物は、心地よい、特にナチ
ュラルなグリーン（natural green ）及びフルーティノ
ート(note)によって特徴づけられ；ハーブ様かつフレッ
シュである。他のノート（サイドノート）はスパイシ
ー、ウッディ、アニスである。さらに、これらは、特別
な粘着力を伴う、高い分散能力によって特徴づけられ
る。低濃度で用いる場合にも、これらは特にシプレ及び
フジェールノート及び香りの着臭剤組成物の嗅覚イメー
ジ、及びそれぞれ、フルーティ、フラワーリー（flower
y)であり、ウッディトーンをも思わせる組成物又はベー
スの嗅覚イメージを強化し、富化させる。化合物Ｉには
天然又は合成起源の多くの既知着臭剤成分を組み合わせ
ることができるので、天然原料物質の範囲は易揮発性の
成分のみを含むのではなく、中揮発性及び難揮発性の成
分をも含むことができ、合成原料物質の範囲は下記列挙
から明らかであるように、実際にあらゆる種類の物質を
含むことができる：
【０００９】天然産物：バジル油、トリーモスアブソリ
ュート(tree moss absolute)、ヨモギ油、ベルガモット
油、カシスバッドアブソリュート(Cassis bud absolut
e) 、ビーバー香、シダーウッド油、シスタスラブダナ
ム(ciste labdanum)、シベット、コリアンダー油、オー
クモス(oak moss)、エレミ油、パインニードル油、ガル
バナム、ゼラニウム油、クローブ油、ジャスミンアブソ
リュートとその合成代用物、ジョンキルアブソリュー
ト、カモミル油、ラブダナム(labdanum)、ラベンダー
油、マダリン(madarin) 油、マスチックスアブソリュー
ト(mastix absolute)、メンタシトレイタ(mentha citra
ta)油、ミルラ油、パルマローザ油、パッチョリ油、パ
ラグアイ産プチグレン油、サンダルウッド油、タイム
油、ヴァソーラ(vassoura)油、ムスクチンキ(infusio
n)、スチラックス(styrax)、バーチタール(birch tar)
、ベチバー油、乳香(frankinsence)、 イランイラン
油、柑橘類の(citrus)油、シベット油(civet oil) 等。
【００１０】アルコール類：シトロネロールジメトール
(Citronellol Dimetol) （登録商標）（２，６−ジメチ
ル−ヘプタン−２−オール）、ゲラニオール、シス−３
−ヘキサノール、リナロール、ノナディル（Nonadyl)
（登録商標）（６，８−ジメチルノナン−２−オー
ル）、フェニルエチルアルコール、ローディノール(rho
dinol)、サンデラ(Sandela) （登録商標）（３−イソカ
ンフィル−５−シクロヘキサノール）、サンダロール(S
andalore)(登録商標）（３−メチル−５−（２’，
２’，３’−トリメチル−シクロペンタ−３′−エン−
１’−イル）−ペンタン−２−オール）、テルピネオー
ル等。
【００１１】アルデヒド類：α−アミルシンナムアルデ
ヒド、シクラメンアルデヒド、デカナール、ドデカナー
ル、ヘリオトロピン、α−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、ヒドロキシシトロネラール、リラール、アドキサー
ル(Adoxal)（登録商標）（２，６，１０−トリメチル−
９−エン−１−アール）、ウンデカナール、ω−ウンデ
シレンアルデヒド、バニリン等。
【００１２】ケトン類：イソラルデイン(Isoraldeine)
（登録商標）（イソメチル−α−イオノン）、α−イオ
ノン、β−イオノン、３−フェニルイソカラノン、ヴェ
ルトフィックス(Vertofix)（登録商標）（＝アセチル化
シダーウッド油）、ｐ−メチルアセトフェノン等。
【００１３】エステル類：アセト酢酸エチル、サリチル
酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸セドリル、ギ酸シンナミ
ル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、シス−３−ヘキ
セニルアセテート、シス−３−ヘキサニルベンゾエー
ト、酢酸リナリル、アントラニル酸リナリル、ジヒドロ
ジャスモン酸メチル、メタムブレート(Methambrat)( 登
録商標）（１−アセトキシ−１−メチル−２−ｓｅｃ．
−ブチルシクロヘキサン）、ミルアルディルアセテート
(Myraldylacetat)（登録商標）（４−（４−メチル−３
−ペンテニル）−シクロヘキシ−３−エン−１−イル−
カルビニルアセテート）、フェノキシエチルイソブチレ
ート、フェニルエチルチグレート、酢酸スチラリル、酢
酸テルペニル、２，３，６，６−テトラメチルシクロヘ
キシ−２−エン−カルボン酸エチルエステル、酢酸ベチ
ベニル、オルト−ｔｅｒｔ．−ブチルシクロヘキシルア
セテート等。
【００１４】その他：ムスク アンブレッテ(Musk ambr
ette) 、クマリン、エポキシセドレン、オイゲノール、
フィクソリド(Fixolide)（登録商標）（１，１，２，
４，４，７−ヘキサメチル−６−アセチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン）、ガラクソリド(Gal
axolid) （登録商標）（１，３，４，６，７，８−ヘキ
サヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シ
クロペント−γ−２−ベンゾピラン）、ヘリオトロピ
ン、インドール、インドレン、イソオイゲノール、イソ
ブチルキノリン、ジャスモニル（１，３−ジアセトキシ
ノナン）、ムスクケトン(musk ketone) 、リモネン、ｐ
−メンタン−８−チオール−３−オン、マドロックス(M
adrox)（登録商標）（１−メチル−シクロドデシルメチ
ルエーテル）、メチルオイゲノール、ムスク(Musk)１７
４（登録商標）（１２−オキサヘキサデカノリド）、γ
−ノナラクトン、α−ウンデカラクトン等。
【００１５】式Ｉ化合物は組成物中に例えば０．１重量
％（洗剤）〜３０重量％（アルコール性溶液）の範囲で
ありうる広い範囲内で用いられることができるが、これ
らの値は極限値(limiting value)であり、経験ある調香
師はより低い濃度でも効果を挙げることができるか、又
はより高い用量でも新規な複合体を合成することができ
る。好ましい濃度は０．１〜２５％の範囲である。式Ｉ
化合物によって製造される組成物はあらゆる種類の芳香
性(perfumed)消費者製品（オーデコロン、オードトワ
レ、エキス（extracts）、ローション、クリーム、シャ
ンプー、セッケン、軟膏、パウダー、練り歯磨き、洗口
水、デオドラント、洗剤、煙草等）に用いることができ
る。
【００１６】したがって、式Ｉ化合物は組成物の製造に
用いることができ、上記記載から明らかであるように、
広範囲な既知着臭剤又は着臭剤混合物を用いることがで
きる。このような組成物の製造には、例えばポーチャー
(W.A.Poucher) のＰｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏｓｍｅｔｉｃ
ｓ，Ｓｏａｐｓ，２，第７版，チャプマン アンドホー
ル（Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ），ロンドン，
１９７４から調香師に周知の方法に従って上記既知着臭
剤又は着臭剤混合物を用いることができる。式Ｉの新規
な化合物はまた非常に広範囲な種類のフレーバーへの使
用、特に煙草の着香(flavouring)に良好に適している。
【００１７】フレーバーとして、式Ｉ化合物は例えば
（トロピカル）フルーツフレーバー、例えばアプリコッ
ト、ピーチ、マンゴ、グァバ、パッションフルーツ、パ
インアップル及びバナナフレーバーの生成又は改良、強
化、強調又は調節に用いることができる。しかし、ナッ
ツ、ココナッツ、カラメル、メープル、ティー及び煙草
フレーバーも考慮される。これらのフレーバーの使用分
野としては、例えば食品（ヨーグルト、コンフェクショ
ナリー(confectionary) 等）、嗜好のために(forpleasu
re)摂取される製品（ティー、煙草等）及び飲料（レモ
ネード等）が考えられる。
【００１８】式Ｉ化合物の顕著な風味性（クマリン様、
ラクトン性、アフターカラメル(after caramel) 、弱フ
ルーティ、フレッシュ）はこれらの低濃度でのフレーバ
ーとしての使用を可能にする。完成製品、すなわちフレ
ーバー入り食品、嗜好のために摂取される製品及び飲料
における、適当な用量は例えば０．１ｐｐｍ〜１００ｐ
ｐｍの範囲、好ましくは０．５ｐｐｍ〜５０ｐｐｍの範
囲を包含する。しかし、例えば口腔ケア剤(mouth care
agent)の着香の場合には、これよりも高い用量であるこ
ともでき、用量は例えば１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範
囲、好ましくは３０ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの範囲を包含
する。
【００１９】この化合物には組成物の着香に用いる成分
を混合するか又はこの化合物をこのようなフレーバーに
通常のように加えることができる。本発明に従って用い
られるフレーバーとは、それ自体公知の方法で食用物質
中に希釈又は分配されるフレーバー組成物であると理解
すべきである。これらは例えば約０．１〜１０重量％、
特に０．５〜３重量％を含む。これらは例えば溶液、ペ
ースト又はパウダーのような通常の使用形態に、それ自
体公知の方法で、変えられることができる。製品を噴霧
乾燥、真空乾燥又は凍結乾燥することができる。
【００２０】このようなフレーバーの製造に便利に用い
られる既知の着香物質(flavouringsubstance)は、 上記
記載に含まれるか又は、例えばメロリー(J.Merory)のＦ
ｏｏｄ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇｓ，Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅａｎｄ Ｕｓｅ，第２版，
ザ アヴィ パブリッシュイング カンパニー社(TheAv
i Publishing Company,Inc.)（コネチカット州，ウェス
トポート）（１９６８）又はフェナロリ(G.Fenaroli)の
Ｆｅｎｒｏｌｉ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆＦｌａｖ
ｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，第２版，２巻，シーア
ールシー プレス社（CRC Press,Inc.) （オハイオ州，
クリーブランド）（１９７５）のような、文献から容易
に決定することができる。このような通常の使用形態の
製造のためには、例えば下記のキャリヤー物質、増粘
剤、風味改良剤、スパイス及び補助剤成分等が考えられ
る：
【００２１】アラビアゴム、トラガカントゴム、塩若し
くは醸造酵母、アルギン酸塩、チャカ又は同様な吸収
剤；インドール、マルトール、ジエナール（dienal) 、
スパイス油樹脂、スモーク(smoke) フレーバー；クロー
ブ、ジアセチル、クエン酸ナトリウム；グルミタン酸モ
ノナトリウム、ジソジウムイノシン−５’−モノホスフ
ェート（ＩＭＰ）、ジソジウムグァノシン−５−ホスフ
ェート（ＧＭＰ）、又は特定の着香物質、水、エタノー
ル、プロピレングリコール、グリセロール等。
【００２２】本発明の範囲内で着臭剤及び／又はフレー
バーとして用いられるオキシムは、特に化学的安定剤、
特に酸化及び加水分解に対する安定性、良好な応用可能
性、色の無いこと、あまり高くない揮発性及び低い毒性
を特徴とする。一連のオキシムエーテルＩと対応官能性
とを下記表１に記載する。示される構造式は全ての式Ｉ
化合物のＥ形及びＺ形を包含するように意図する。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】下記表はある一定の順序で興味ある主要な
化合物を示す： 着臭剤 フレーバー 化合物 組成物 組成物 ３−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシム（４） ｘ ２−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシム（５） ｘ ２，４−ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１ −カルボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（１９） ｘ ｐ−トルイルアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（２７） ｘ ｘ ４−ヘプタノン Ｏ−メチルオキシム（３６） ｘ ３−エトキシ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（３２） ｘ ４−メトキシベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム （３０） ｘ （Ｅ）−２−ヘキサナル Ｏ−メチルオキシム（９） ｘ シクロドデカノン Ｏ−メチルオキシム（５１） ｘ
【００３３】 これらの個々の化合物は下記性質に基づいて好ましい： （４）ナチュラルグリーンノート、低い域値 （５）ナチュラルノート、低い域値 （１９）ナチュラルグリーンノート （２７）フルーティフレッシュノート （３６）グリーンなフルーティノート （３２）安定なバニラ代用物 （３０）安定化アニスアルデヒド （９）フルーティかつグリーントップノート （５１）エレガンスノート〜ウッディノートを与える
【００３４】オキシムエーテルに関しては下記のことが
特に知られている： Ｉ．カイザー(R.Kaiser)、“Ｐｅｒｆｕｍｅｓ”，ミー
ラー（P.M.Muller) とラムパルスキー(D.Lamparsky) ，
２１３，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９９１）
【化７】 フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピオンアルデ
ヒド、フェニルアルキルメチルエーテルに似た臭い
【００３５】ＩＩ．ジョンソン(P.Jonson)、“Ｚｅｉｔ
ｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｒ ｄｉｅ Ｆｅｔｔ−，Ｏｅｌ
−，Ｔｅｎｓｉｄ−，Ｋｏｓｍｅｔｉｋ−ｕｎｄ Ｐｈ
ａｒｍａｉｎｄｕｓｔｒｉｅ”，１１３，Ｎｒ．６（１
９８７）１７３〜１７５頁。（Ａ）はローズ様である。 ＩＩＩ．ジョウレイン(D.Joulain) とラウレント(R.Lau
rent),“Ｆｌａｖｏｒｓａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ
ｓ”，（１９８８）６２３〜６２５頁。（Ａ）はカーロ
ーカラウンド(Karo-Karounde) （レプタシニア セネガ
ムビカ(Leptacinia senegambica ) ）の花に存在する。
【００３６】ＩＶ．モラレス(A.L.Morales) とデューク
(C.Duque) ，“Ａｒｏｍａ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｏｆ ｔｈｅ Ｆｒｕｉｔ ｏｆ ｔｈｅ Ｍｏｕｎ
ｔａｉｎ Ｐａｐａｙａ（Ｃａｒｉｃａ ｐｕｂｅｓｃ
ｅｎｓ）ｆｒｏｍ Ｃｏｌｏｍｂｉａ”，Ｊ．Ａｇｒｉ
ｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．３５（１９８７）５３８〜５
４０頁。これには、推定構造式：
【化８】 を有する化合物（２７）が記載されている。
【００３７】Ｖ．カラバトソス(G.J.Karabatsos)とヘシ
（N.Hsi)，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２３，（１９６
７）１０７９〜１０９５頁，“Ｃｏｎｆｉｒｍａｔｉｏ
ｎｓ ａｎｄ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎｓ ｏｆ
ｏｘｉｍｅ Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒｓ”は“甘い
香りの液体（sweet smelling liquids) ”である一連の
オキシムエーテルを述べる。Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩは一般
式Ｉの化合物とは対照的にフラワーリーノートを有す
る。ＩＶによると、“マウンテイン パパヤ（Ｍｏｕｎ
ｔａｉｎ Ｐａｐａｙａ）”の香りの原因である物質は
窒素含有構造を有さない、酪酸エチル、ブタノール、酢
酸エチル、酪酸メチル及び酢酸ブチルである。Ｖは純粋
な構造研究を含み、オキシムエーテルの使用の詳細又は
ここに記載するようなオキシムエーテルの使用をも含ま
ない。
【００３８】
【実施例】実施例１ ２，４−ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カル
ボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（１９）の製造 水１リットル中のＯ−メチルヒドロキシルアミン１３３
ｇ（１．５９モル）と酢酸ナトリウム・３水和物（Ｎａ
ＯＡｃ・３Ｈ2 Ｏ）２１６ｇ（１．５９モル）との溶液
を撹拌しながら３０分間、シクラール（Cyclal) Ｃ（登
録商標）（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカル
ボアルデヒド）２００ｇ（１．４５モル）によって処理
する。この混合物を室温において１５時間充分に撹拌
し、次にエーテル２リットルによって抽出する。有機相
を氷−水（各回１リットル）によって２回洗浄し、次に
半飽和ＮａＨＣＯ3 水溶液（１リットル）によって洗浄
する。
【００３９】有機抽出物をＭｇＳＯ4 によって乾燥さ
せ、濾過後に、真空中で濃縮する。５０ｍｂａｒにおけ
る１０ｃｍウィドマー(Widmer)カラムでの蒸留によって
無色生成物（ｂ．ｐ．１１２℃，５０ｍｂａｒ）２１
０．２ｇ（８７％）が得られる。 ＭＳ：１６７（Ｍ+ ・，９） ＩＲ：１０５５ｃｍ-1（強）1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨ3 ，ＣＤＣｌ3 ）：３．８３
（ｓ，ＯＣＨ3 ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｈ−Ｃ
＝Ｎ Ｚ異性体），７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｈ−Ｃ
＝Ｎ Ｅ異性体）。臭い ：グリーン、フルーティ。 同様にして、下記化合物が得られる：化合物 Ｂ．ｐ．／ｍ．ｐ． ＩＲ ２−メチルブタナル Ｏ−エチルオキシム （６） 118 〜 119° 1057cm-1 ２−メチルブタナル Ｏ−ベンジルオキシム （７） 110 °(47mbar) 1048cm-1 ２−エチルブタナル Ｏ−メチルオキシム （８） 135 ° 1062cm-1 ２−エチル−２−ヘキサナル Ｏ−メチルオキシム （１０） 70 °(10mbar) 1070,1051cm-1 ３，７−ジメチル−２，６−オクタジエナル Ｏ−メチルオキシム（１５） 125 °(3mbar) 1054cm-1 ５，９−ジメチル−４，８−デカジエナル Ｏ−メチルオキシム（１６） 125 °(1mbar) 1046cm-1 ２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナル Ｏ−メチルオキシム（１７） 無色、粘稠 1058cm-1 ２，４−ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（１９） 112 °(50mbar) 1055cm-1 ２，４−ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−エチルオキシム（２０） 120 °(8mbar) 1056cm-1 ２，４，６−トリメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（２１） 105 °(12mbar) 1045cm-1 ２，６，６−トリメチル−シクロヘキシ−１−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（２３） 75 °(1mbar) 1056cm-1 ( ２，２，３−トリメチル−シクロペント−３−エン−１−イル）アセト アルデヒド Ｏ−メチルオキシム（２４） 53 °(1mbar) 1051cm-1 ５−メチル−８−イソプロピル−ビシクロ［２．２．２］−５−エン−２−カル ボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（２５） 88 °(1mbar) 1056cm-1
【００４０】 ｐ−トルイルアルデヒド Ｏ−エチルオキシム （２８） 92 °(3mbar) 1055cm-1 ３−エトキシ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド Ｏ−メチルオキシム（３２） 42° 1055cm-1 ５−メチル−ヘプタン−３−オン Ｏ−メチルオキシム （３８） 67 °(12mbar) ６−メチル−５−ヘプタン−２−オン Ｏ−メチルオキシム （３９） 66 °(10mbar) 1055cm-1 ４，７−ジメチル−オクト−６−エン−３−オン Ｏ−メチルオキシム （４１） 86 °(10mbar) 1056cm-1 ３，３，５−トリメチル−シクロヘキサノン Ｏ−メチルオキシム （４３） 106 °(62mbar) 1056cm-1 １−（２，４，４，５，５−ペンタメチル−シクロペント−１−エン−１−イル ）エタノン Ｏ−メチルオキシム（４５） 70 °(0.1mbar) 1056cm-1 ６−イソプロピル−３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ− ２（１Ｈ）−ナフタレノン Ｏ−メチルオキシム （４７） 120 °(0.05mbar) 1056cm-1 １，５−ジメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−オン Ｏ−メチルオキシム（５０） 60 °(1mbar) 1061cm-1 シクロドデカノン Ｏ−メチルオキシム （５１） 65 °(0.04mbar) 1060cm-1 シクロドデカノン Ｏ−エチルオキシム （５２） 68 °(0.04mbar) 1060cm-1 シクロドデカノン Ｏ−プロピルオキシム （５３） 104 °(0.2mbar) 1056cm-1 シクロドデカノン Ｏ−イソプロピルオキシム （５４） 87 °(0.04mbar) 1062cm-1 シクロペンタデカノン Ｏ−メチルオキシム （５６） 130 °(0.1mbar) 1056cm-1
【００４１】実施例２ シクロドデカノン Ｏ−メチルオキシム（５１）の製造 ＤＭＥ１００ｍｌ中の水素化ナトリウム１．７３ｇ（３
６ミリモル、鉱油中の５０％分散液）の懸濁液を７０℃
においてＤＭＥ１００ｍｌ中のシクロドデカノンオキシ
ム５．９１ｇ（３０ミリモル）の溶液によって徐々に処
理し、次に同温度において８０分間撹拌したときに、ヨ
ウ化メチル５．１ｇ（３６ミリモル）を４０℃において
滴加する。この混合物を４０℃において１時間撹拌し、
エーテル３００ｍｌによって希釈し、氷−水２５０ｍｌ
によって５回洗浄する。有機相を乾燥させ（ＭｇＳ
Ｏ4 ）、濾過し、蒸発させる。残渣をヘキサン中に入
れ、シリカゲルに通して濾過した後に蒸留する。ウッデ
ィ臭を有する無色液体１．９０ｇ（３０％）が得られ
る。
【００４２】実施例３ 組成物 組成物Ａ〜Ｉにおいて、括弧内の数字は表１に対応す
る。 Ａ．典型的なオーデコロン 重量部 化合物（１９） １５．００ 酢酸ネリル ５．００ 酢酸テルペニル ３５．００ ベルガモットエッセンス ４００．００ レモンエッセンス １２０．００ シトロネロール エクストラ(extra) １０．００ ジプロピレングリコール ４４０．００ エストラゴール ２．００ ユーカリグロブラス(globulus)エッセンス中国産 １０．００ オイゲノール ２３．００ ガラクソリド(Galaxolide)、ベンジルベンゾエート中５０％ １０．００ ゲラニオール ２０．００ ゼラニウムエッセンス １０．００ ヒドロキシシトロネラール １０．００ ラヴァンジン(Lavandin)油 １００．００ レマローム(Lemarome)Ｎ（ネラール／シトラール混合物） ３０．００ マンダリン油 ３０．００ ネロール(Nerol) １０．００ ネロリエッセンス ３０．００ オレンジエッセンス ２００．００ オレンジフラワー（２−アセチルナフタレン） １５．００ テルピネオール ２０．００ チベトリド（Ω−ペンタデカラクトン） ５．００ 合計１５５０．００ （１９）はこの典型的な、ややスパイシーなオーデコロ
ンにフレッシュなグリーンのフラワーリーノートを与え
る。
【００４３】 Ｂ．コスメティック香料 重量部 化合物（１９） ２０．００ 酢酸ベンジル ４０．００ 酢酸ジメチルベンジル ４０．００ 酢酸ゲラニル ３０．００ フェニルエチルアルコール １００．００ ベルガモットエッセンス １００．００ ａ−イソメチルイオノン ８０．００ シクロヘキサール ４０．００ ジプロピレングリコール ８０．００ オイゲノール ２０．００ ガラクソリド５０％（ジエチルフタレート） ４０．００ ガルデノール(Gardenol)( 酢酸メチルフェニルカルビニル） １０．００ ゲラニオール ５０．００ ヘジオン(hedione) （メチルジヒドロジャスモネート） ４０．００ ヘリオトロピン結晶 ２０．００ ヒドロキシシトロネラール ５０．００ メチルセドリルケトン ６０．００ メチルイソオイゲノール １０．００ ムスクケトン（４−ｔｅｒｔ．ブチル−３，５−ジニトロ−２，６− ジメチルアセトフェノン ５０．００ サリチル酸ベンジル １００．００ チベトリド ２０．００ 合計１０００．００ （１９）はこのスパイシーなフラワーリーノートにナチ
ュラルでフレッシュな性質を与え、このフラワーリー性
を強化をもする。
【００４４】 Ｃ．オーデコロン 重量部 化合物（２７） ２０．００００ 酢酸ベンジル ６０．００００ アセチルイソオイゲノール １０．００００ ａ−ヘキシルシンナムアルデヒド ８０．００００ ベルガモットベース ２５０．００００ エチレンブラシレート ８０．００００ レモンエッセンス，イタリー産，エクストラ ８０．００００ ジプロピレングリコール １０．００００ フィクソリド(Fixolide) ４０．００００ イソラルデイン(isoraldeine) ２０．００００ ジャスミンベース ５０．００００ メチルセドリルケトン ８０．００００ ネロリベース ５０．００００ オレンジエッセンス，フロリダ産 １００．００００ プチグレン エッセンス，パラグァイ産 ５０．００００ サンダロール ２０．００００ 合計１０００．００００ （２７）はこの典型的なオーデコロンタイム(time)にフ
ラワーリー調香(accord)と全体的なフレッシュさとを与
える。
【００４５】 Ｄ．可塑剤香料 重量部 化合物（２７） １０．００００ 酢酸ベンジル ４０．００００ 酢酸ゲラニル ４０．００００ シス−３−ヘキセニルアセテート ２．００００ ｐ−ｔｅｒｔ．ブチルシクロヘキシルアセテート ６０．００００ シンナミルアルコール ３０．００００ フェニルエチルアルコール ８０．００００ ヘキシルシンナムアルデヒド １２０．００００ フェニルアセトアルデヒド， フェニルエチルアルコール中８５％ １．００００ ベルガモットベース １００．００００ シダーウッド油ヴァージン(Virgin) ３０．００００ ジメチルベンジルカルビニルブチレート ５．００００ シトロネロールエキストラ ４０．００００ クマリン結晶 １５．００００ ｄ−デカラクトン ４．００００ ジプロピレングリコール ２６．８０００ エチル−バニリン ０．２０００ オイゲノール １５．００００ エバーニル(Evernyl) ３．００００ フィクソリド ５０．００００ ガルバナムエッセンス １．００００ 合成ヒドロキシシトロネラール ３０．００００ インドーレン(Indolene) ２．００００ リリアール(Lilial) ４０．００００ マンダリンエッセンス １０．００００ メチルセドリルケトン ５０．００００ メチルジアンチリス １０．００００ ノナジル ２０．００００ サリチル酸アミル ５０．００００ サリチル酸ベンジル ８０．００００ ａ−テルピネオール ３０．００００ ウンデカヴェルトール（４−メチル−デク− ３−エン−５−オール） ５．００００ 合計１０００．００００ （２７）は好ましいフレッシュ効果を与えてフラワーリ
ーブーケ(flowery bouquet) を完成させる。
【００４６】 Ｅ．コスメティック香料 重量部 化合物（２７） １５．００００ 酢酸ベンジル ８０．００００ 酢酸ゲラニル ５０．００００ フェニルエチルアルコール １２０．００００ ヘキシルシンナムアルデヒド ２００．００００ ウンデシレンアルデヒド ０．３０００ フェニルアセトアルデヒド， フェニルエチルアルコール中８５％ ２．００００ シダーウッド油テキサス(Texas) 精留(rect.) ５０．００００ ジプロピレングリコール ３７．７０００ エバーニル ５．００００ フィクソリド ５０．００００ ゲラニオール ６０．００００ クローブバットエッセンス １０．００００ ヘリオトロピン １０．００００ ヒドロキシシトロネラール １２０．００００ イソラルデイン９５％ ３０．００００ ジャスモニルＬＧ（オクチルクロトニルアセテート） ４０．００００ マンダリンエッセンス ２０．００００ サリチル酸ベンジル ７０．００００ ヘキセニル−３−シス サリチレート １５．００００ セトニアル(Cetonial)［３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）− ２−メチルプロパナール］ １５．００００ 合計１０００．００００ この場合に顕著なフラワーリー調香(accord)とフレッシ
ュさは（２７）の存在によってもたらされる。
【００４７】 Ｆ．フェミニンオードトワレ 重量部 化合物（５１） ６０．００００ 酢酸ベンジル ８０．００００ フェニルエチルアルコール １２０．００００ ａ−ヘキシルシンナムアルデヒド １６０．００００ ウンデシレンアルデヒド ０．３０００ フェニルアセトアルデヒド， フェニルエチルアルコール中８５％ ２．００００ ベルガモットベース １００．００００ ジプロピレングリコール ４２．７０００ エバーニル ２．００００ ゲラニオール ６０．００００ クローブバットオイル ８．００００ ヘジオン ８０．００００ ヘリオトロピン ５．００００ ヒドロキシシトロネラール １２０．００００ イソラルデイン９５％ ２０．００００ マンダリンエッセンス １５．００００ サリチル酸ベンジル ８０．００００ シス−３−ヘキセニルサリチレート １０．００００ チベトリド ２０．００００ セトニアル １５．００００ 合計１０００．００００ 上記組成物は（５１）の存在によってエレガンスとボリ
ュームとがかなり増大する。
【００４８】 Ｇ．シャンプー用組成物 重量部 化合物（５１） ７０．００００ 酢酸ベンジル ６０．００００ フェニルエチルアルコール １５０．００００ ａ−ヘキシルシンナムアルデヒド １００．００００ ウンデシレンアルデヒド ５．００００ アントラニル酸メチル ５．００００ ベルガモットベース ２００．００００ ジプロピレングリコール ８０．００００ オイゲノール ２０．００００ フィクソリド ５０．００００ ガルデノール(gardenol) ５．００００ イソオイゲノール １０．００００ イソラルデイン ２０．００００ 合成リナロール(linalool) ５０．００００ メチルセドリルケトン ５０．００００ ピーチピュア(Peche pure)（ｇ−ウンデカラクトン） ２０．００００ サリチル酸ベンジル １００．００００ シス−３−ヘキセニルサリチレート ２０．００００ バニリン ３．００００ 合計１０００．００００ 上記フラワーリー調香に（５１）を添加すると、組成物
に洗練されたウッディーアンバー様調が与えられる。
【００４９】 Ｈ．キーウィフレーバーは下記組成を有することができる。 重量部 トリアセチン（グリセロール トリアセテート） ８７８．００ アセト酢酸エチル １０．００ 酪酸エチル ５０．００ 酢酸エチル ２０．００ アミル−イソアセテート ３．００ アセトアルデヒド ５．００ Ｅ−２−ヘキセナール ３．００ ヘキシルアルコール ５．００ Ｅ−２−ヘキセノール ２．００ ｚ−３−ヘキセノール／リーフアルコール(leaf alcohol) ２０．００ 化合物（５） ４．００ 合計１０００．００００００ このフレーバーはハーブ様グリーンノートを伴う、ナチ
ュラルなフルーティノートを特徴とする。
【００５０】 Ｉ．口腔ケア剤用のフレーバー 重量部 Ｌ−メントール ２００ ミドリハッカ油 １００ ハッカ油，中国産，精留 ２００ ハッカ油，イタロ−ミッチャム（Italo-Mitcham) ３４０ 合成アネトール １３０ オイカリプトール ３０ 化合物（５） １０ 合計１０００ このフレーバーはそのグリーンなナチュラルのノートを
特徴とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 コルネリウス ヌスバウマー スイス君シュベルゼンバッハ，シンリガッ セ 12

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル、アルケニル、任意
    に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロ
    アルキル−アルキル、任意に置換されたシクロアルキル
    −アルケニル、任意に置換されたシクロアルケニル、任
    意に置換されたシクロアルケニル−アルキル、任意に置
    換されたフェニル、置換ベンジル、置換フェネチル、フ
    ェニルアルケニル、二環式残基を意味する、又はＲ1 ＋
    Ｒ2 ＋炭素原子Ｃ1 は共に任意に置換されたシクロアル
    キル若しくは二環式残基を意味し、Ｒ3 は低級アルキ
    ル、低級アルケニル又はベンジルを意味する］で示され
    る化合物を含む着臭剤及び／又はフレーバー組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 ＋Ｒ2 ＋炭素原子Ｃ1 が任意に置換
    されたシクロアルキルを意味し、Ｒ3 が低級アルキルを
    意味する式Ｉ化合物を含む請求項１記載の着臭剤及び／
    又はフレーバー組成物。
  3. 【請求項３】 ６−メチル−５−ヘプテン−２−オン
    Ｏ−メチルオキシム、６−イソプロピル−３，４，４
    ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２（１４）
    −ナフタレノン Ｏ−メチルオキシム、１−（２，４，
    ４，５，５−ペンタメチル−シクロペント−１−エン−
    １−イル）エタノン Ｏ−メチルオキシム、５−メチル
    −ヘプタン−３−オン Ｏ−メチルオキシム、２，４−
    ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、３，７−ジメチル−２，６
    −オクタジエナル Ｏ−メチルオキシム、２，４，６−
    トリメチルシクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、２，６，６−トリメチルシ
    クロヘキシ−１−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−メ
    チルオキシム、２−エチルヘキシ−２−エナル Ｏ−メ
    チルオキシム、（２，２，３−トリメチル−シクロペン
    ト−３−エン−１−イル）アセトアルデヒドＯ−メチル
    オキシム、及び５−メチル−８−イソプロピル−ビシク
    ロ［２．２．２．］オクト−５−エン−２−カルボアル
    デヒド Ｏ−メチルオキシムから成る群から選択される
    化合物を含む請求項１記載の着臭剤及び／又はフレーバ
    ー組成物。
  4. 【請求項４】 ３−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシ
    ム、２−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシム、２，４
    −ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアル
    デヒド Ｏ−メチルオキシム、ｐ−トルイルアルデヒド
    Ｏ−メチルオキシム、４−ヘプタノン Ｏ−メチルオ
    キシム、３−エトキシ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、４−メトキシベンズアルデ
    ヒドＯ−メチルオキシム、Ｅ−２−ヘキセナル Ｏ−メ
    チルオキシム、又はシクロドデカノン Ｏ−メチルオキ
    シムを含む着臭剤及び／又はフレーバー組成物。
  5. 【請求項５】 プロパナル Ｏ−メチルオキシム、ブタ
    ナル Ｏ−メチルオキシム、３−メチルブタナル Ｏ−
    メチルオキシム、２−メチルブタナル Ｏ−メチルオキ
    シム、及びシクロヘキサンカルボアルデヒド Ｏ−メチ
    ルオキシムから成る群から選択される化合物を含む着臭
    剤及び／又はフレーバー組成物。
  6. 【請求項６】 式： 【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル、アルケニル、任意
    に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロ
    アルキル−アルキル、任意に置換されたシクロアルキル
    −アルケニル、任意に置換されたシクロアルケニル、任
    意に置換されたシクロアルケニル−アルキル、任意に置
    換されたフェニル、置換ベンジル、置換フェネチル、フ
    ェニルアルケニル、二環式残基を意味する、又はＲ1 ＋
    Ｒ2 ＋炭素原子Ｃ1 は共に任意に置換されたシクロアル
    キル若しくは二環式残基を意味し、Ｒ3 は低級アルキ
    ル、低級アルケニル又はベンジルを意味する］で示され
    る化合物を着臭剤及び／又はフレーバーとして使用する
    方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 ＋Ｒ2 ＋炭素原子Ｃ1 が任意に置換
    されたシクロアルキルを意味し、Ｒ3 が低級アルキルを
    意味する式Ｉ化合物を着臭剤及び／又はフレーバーとし
    て使用する方法。
  8. 【請求項８】 ６−メチル−５−ヘプテン−２−オン
    Ｏ−メチルオキシム、６−イソプロピル−３，４，４
    ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２（１４）
    −ナフタレノン Ｏ−メチルオキシム、１−（２，４，
    ４，５，５−ペンタメチル−シクロペント−１−エン−
    １−イル）エタノン Ｏ−メチルオキシム、５−メチル
    −ヘプタン−３−オン Ｏ−メチルオキシム、２，４−
    ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、３，７−ジメチル−２，６
    −オクタジエナル Ｏ−メチルオキシム、２，４，６−
    トリメチルシクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、２，６，６−トリメチルシ
    クロヘキシ−１−エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−メ
    チルオキシム、２−エチルヘキシ−２−エナル Ｏ−メ
    チルオキシム、（２，２，３−トリメチル−シクロペン
    ト−３−エン−１−イル）アセトアルデヒドＯ−メチル
    オキシム、及び５−メチル−８−イソプロピル−ビシク
    ロ［２．２．２．］オクト−５−エン−２−カルボアル
    デヒド Ｏ−メチルオキシムから成る群から選択される
    化合物を着臭剤及び／又はフレーバーとして使用する方
    法。
  9. 【請求項９】 ３−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシ
    ム、２−メチルブタナル Ｏ−メチルオキシム、２，４
    −ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアル
    デヒド Ｏ−メチルオキシム、ｐ−トルイルアルデヒド
    Ｏ−メチルオキシム、４−ヘプタノン Ｏ−メチルオ
    キシム、３−エトキシ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、４−メトキシベンズアルデ
    ヒドＯ−メチルオキシム、Ｅ−２−ヘキセナル Ｏ−メ
    チルオキシム、又はシクロドデカノン Ｏ−メチルオキ
    シムの着臭剤及び／又はフレーバーとして使用する方
    法。
  10. 【請求項１０】 プロパナル Ｏ−メチルオキシム、ブ
    タナル Ｏ−メチルオキシム、３−メチルブタナル Ｏ
    −メチルオキシム、２−メチルブタナル Ｏ−メチルオ
    キシム、又はシクロヘキサンカルボアルデヒド Ｏ−メ
    チルオキシムを着臭剤及び／又はフレーバーとして使用
    する方法。
  11. 【請求項１１】 式： 【化３】 ［式中、Ｒ1 ＋Ｒ2 ＋Ｃは任意に置換されたシクロアル
    キルを意味し、Ｒ3 は低級アルキルを意味する］で示さ
    れる化合物。
  12. 【請求項１２】 ６−メチル−５−ヘプテン−２−オン
    Ｏ−メチルオキシム、６−イソプロピル−３，４，４
    ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２（１４）
    −ナフタレノン Ｏ−メチルオキシム、１−（２，４，
    ４，５，５−ペンタメチル−シクロペント−１−エン−
    １−イル）エタノン Ｏ−メチルオキシム、５−メチル
    −ヘプタン−３−エン Ｏ−メチルオキシム、２，４−
    ジメチル−シクロヘキシ−３−エン−１−カルボアルデ
    ヒド Ｏ−メチルオキシム、４−（４−メチル−３−ペ
    ンテン−１−イル）シクロヘキシ−３−エン−１−カル
    ボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム、３，７−ジメチル
    −２，６−オクタジエナル Ｏ−メチルオキシム、２，
    ４，６−トリメチルシクロヘキシ−３−エン−１−カル
    ボアルデヒド Ｏ−メチルオキシム、２，６，６−トリ
    メチルシクロヘキシ−１−エン−１−カルボアルデヒド
    Ｏ−メチルオキシム、２−エチルヘキシ−２−エナル
    Ｏ−メチルオキシム、（２，２，３−トリメチル−シ
    クロペント−３−エン−１−イル）アセトアルデヒド
    Ｏ−メチルオキシム、及び５−メチル−８−イソプロピ
    ル−ビシクロ［２．２．２．］オクト−５−エン−２−
    カルボアルデヒド Ｏ−メチルオキシムから成る群から
    選択される化合物。
  13. 【請求項１３】 ２−メチルブタナル Ｏ−エチルオキ
    シム、２−メチルブタナル Ｏ−ベンジルオキシム、２
    −エチルブタナル Ｏ−メチルオキシム、５，９−ジメ
    チル−４，８−デカジエナル Ｏ−メチルオキシム、
    ２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナル Ｏ−メ
    チルオキシム、２，４−ジメチル−シクロヘキシ−３−
    エン−１−カルボアルデヒド Ｏ−エチルオキシム、ｐ
    −トルイルアルデヒド Ｏ−エチルオキシム、３−エト
    キシ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド Ｏ−メチル
    オキシム、５−メチル−ヘプタン−３−オン Ｏ−メチ
    ルオキシム、４，７−ジメチル−オクト−６−エン−３
    −オン Ｏ−メチルオキシム、３，３，５−トリメチル
    −シクロヘキサノン Ｏ−メチルオキシム、１，５−ジ
    メチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−オン
    Ｏ−メチルオキシム、シクロドデカノン Ｏ−メチルオ
    キシム、シクロドデカノン Ｏ−エチルオキシム、シク
    ロドデカノン Ｏ−プロピルオキシム、シクロドデカノ
    ン Ｏ−イソプロピルオキシム及びシクロペンタデカノ
    ン Ｏ−メチルオキシムから成る群から選択される化合
    物。
  14. 【請求項１４】 （ａ）塩基性オキソ化合物をＯ−アル
    キルヒドロキシルアミンと縮合させる工程、又は（ｂ）
    対応オキシムをＯ−アルキル化する工程を含む請求項１
    １〜１３のいずれか１項に記載のオキシムエーテルの製
    造方法。
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