JPH042635B2 - - Google Patents

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JPH042635B2
JPH042635B2 JP61039340A JP3934086A JPH042635B2 JP H042635 B2 JPH042635 B2 JP H042635B2 JP 61039340 A JP61039340 A JP 61039340A JP 3934086 A JP3934086 A JP 3934086A JP H042635 B2 JPH042635 B2 JP H042635B2
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epoxy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • C08G59/184Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4419Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D5/443Polyepoxides
    • C09D5/4434Polyepoxides characterised by the nature of the epoxy binder
    • C09D5/4438Binder based on epoxy/amine adducts, i.e. reaction products of polyepoxides with compounds containing amino groups only

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は倉性゚ポキシ−アミン付加物を基材ず
する陰極電着可胜ペむントバむンダヌを補造する
方法に関するものである。 電着の過皋においおは、その操䜜の諞工皋にお
いお、ペむントバむンダヌ類に察しお、盞容れな
い性質が芁求される。 バむンダヌ類たたはバむンダヌ成分類は䞀方で
は、䜎溶剀比率での電着ペむントの加工および容
易な顔料添加を確保するためには、有機溶剀の䜿
甚が少量の堎合でもたた、䜎い粘床を有すべきで
ある。他方、充分高い分子量、したが぀お高い粘
床は焌付け膜の所望の抵抗諞特性を埗るための前
提条件ずなる。 電着時における䞍可欠のキダリア媒䜓ずしおの
バむンダヌの氎にたいする所望の良奜な溶解性お
よび分散性ず電着時のプロトネヌシペン
protonation埌および橋かけ埌の疎氎性膜の圢
成ずの間にも同様の矛盟がある。 たた、厚い膜は䜎い膜電気抵抗によ぀おのみ達
成できるのに察しお、高い均䞀電着性を埗るには
電着時に高い膜電気抵抗が生起する点にも矛盟が
ある。 プロトネヌシペン化されたバむンダヌの最適の
溶解性および分散性ずその電着諞特性および橋か
け電着膜の諞性質ずの間の劥協をビスプノヌル
たたはプノヌルノボラツク−゚ポキシ暹脂−
アミン付加物の倚皮の倉性によ぀お達成しようず
する倚くの詊みが文献から知られおいる。 米囜特蚱第4104147号たたは米囜特蚱第4148772
号によるず、たずえば、ビスプノヌルに基づ
く゚ポキシ暹脂は、アミンずの反応のたえに、ポ
リテトラメチレングリコヌルず反応させおその鎖
長を䌞ばし、それによ぀お芪氎セグメントを取り
蟌む。たた米囜特蚱第3839252号および米囜特蚱
第4035275号は、アミンずの反応のたえにポリプ
ロピレングリコヌルによる連鎖延長を提瀺しおい
る。ポリアルキレングリコヌルセグメントを導入
する他の方法は、欧州特蚱出願EP−A2
0074634号によるず、ビスプノヌル゚チレン
オキシド付加物による䜎分子量ビスプノヌル
゚ポキシ暹脂の連鎖延長である。 これらすべおの方法の本質的な欠点はこの連鎖
延長反応の制埡性の䜎さであり、これぱポキシ
暹脂の自己瞮合反応を阻止できないためである。
たずえ䞭間䜓が理論゚ポキシ䟡をも぀おいおも、
遊離ポリオヌル類の存圚は排陀できず、これがバ
むンダヌの諞性質に本質的な圱響を及がす。 ポリオキシアルキレングリシゞル゚ヌテルに基
づく゚ポキシ−アミン−付加物、たずえば米囜特
蚱第4035275号に開瀺されおいるようなものはき
わめお良奜な氎溶性を瀺す。しかしながら、これ
らのバむンダヌを電着させお良奜な膜を収埗する
こずはきわめお困難である。たたその抵抗諞特性
も予想通り非垞に䞍満足なものである。 以䞊のPH倀においお氎溶性のカチオン性倉性
゚ポキシ暹脂は玚アンモニりム基の導入、すな
わち、酞およびたたは氎の存圚䞋、第䞉玚アミ
ンずの゚ポキシ基の反応によ぀お収埗できる。こ
のタむプの生成物はたずえば米囜特蚱第4035275
号に開瀺されおおり、芁求が䜎床の堎合にのみ単
独のバむンダヌずしおの実甚に向いおいるが珟実
には远加甚バむンダヌずしおのみ䜿甚されるこず
が実蚌されおいる。 ゚ポキシ暹脂アミン付加物にポリオキシアルキ
レングリシゞル゚ヌテルをさらに反応させるこず
によ぀お、゚ポキシド−アミン付加物䞭ぞポリオ
キシアルキレンセグメントを簡単なたた制埡の容
易な方法によ぀お導入できるこずがここに発芋さ
れた。 すなわち本発明は、プロトネヌシペン埌に氎で
皀釈できる、ポリオキシアルキレン倉性゚ポキシ
暹脂アミン付加物に基づく陰極電着可胜バむンダ
ヌ類を補造する方法においお、も぀ぱら第玚ア
ミンに由来する30及び130mgKOHの間のアミ
ン䟡をもち20ず200mgKOHの間ずのヒドロキ
シル䟡に盞圓する量の第玚ヒドロキシル基、そ
しお1000乃至20000の平均分子量ずを有しおいる
ポリプノヌル類のポリグリシゞル゚ヌテル類ず
アミンの付加物を、60乃至150℃においお0.5乃至
20重量のポリオキシアルキレングリシゞル゚ヌ
テル類、奜たしくはポリオキシ−〔C2−C3−ア
ルキレン〕−ゞグリシゞル゚ヌテル類ず゚ポキシ
䟡が実質的に零になるたで反応させるこずを特城
ずする、陰極電着可胜バむンダヌ類の補造方法に
関するものである。 芪氎性セグメントを導入する本方法によ぀お、
郚分プロトネヌシペンされたポリマヌの溶解性は
既知生産物のも぀䞍利をずもなうこずなく実質的
に改良できるこずがここに瀺されおいる。 このポリマヌ類の匷化された芪氎特性はバスの
安定に必芁な䞭和の皋床を䜎枛させそれがたた、
電着圓量deposition equivalentmgCbお
よび均䞀電着性に順次有利な圱響を䞎える。 この反応機構は完党に明らかではないが、グリ
シゞル基含有率の枛退量を远跡しおこの反応を監
芖するこずができる。たずえばポリオキシアルキ
レングリシゞル゚ヌテル類ず遊離の䜎分子量第
玚たたは第玚アミン類ずの反応による氎溶性の
きわめお高い劚害物質の圢成は、実際には䞍可胜
である。たた本発明のバむンダヌ類を含むペむン
トに基づく橋かけ化された膜の抵抗諞特性ぞの悪
圱響は認められない。 アミン付加物の補造甚に適圓なプノヌル類の
ポリグリシゞル゚ヌテル類は文献から知られおお
り、垂販品を入手できる。゚ピハロヒドリン類ず
反応しお盞圓するポリグリシゞル゚ヌテル類ずな
るポリプノヌル類の䟋は、アルカン基が゚タ
ン、プロパンたたはブタンのどれかであるビス
−ヒドロキシルプニル−−アルカン
類である。他の䟋ずしおは4′−ゞヒドロキシ
ルベンゟプノン−ゞヒドロキシルナフ
タレンたたはプノヌルノボラツク類がある。奜
たしい生成物はビスプノヌルのゞグリシゞル
゚ヌテル類およびプノヌルノボラツク類のポリ
グリシゞル゚ヌテル類である。本発明によ぀お補
造される生成物にたいしおずくに適圓なものは
170乃至玄1000の゚ポキシ圓量をも぀グリシゞル
゚ヌテル類である。 必芁に応じお、このグリシゞル゚ヌテル類をア
ミンずの反応のたえに他の゚ポキシ反応性化合物
によ぀お郚分的に脱機胜化defunc tionalised
するこずができる。これは、たずえば、倚皮の鎖
長をも぀モノカルボン酞類のようなモノカルボキ
シ化合物類によ぀お、たたはゞカルボン酞類、奜
たしくはアゞピン酞たたはその高玚同族䜓類のよ
うな長鎖ゞカルボン酞類のモノ゚ステル類によ぀
お、たた量化脂肪酞類などによ぀お行われる。
少量ではあるが、マレむン化油類のようなポリカ
ルボキシ化合物類たたはポリゞ゚ン類もたたこの
目的に䜿甚できる。ずくに奜たしい方法は、必芁
に応じお脂肪酞類によ぀お倉性されおいるカルボ
キシル基含有ポリ゚ステル類による郚分脱機胜化
である。このようなポリ゚ステル類およびアルキ
ツド暹脂類は、奜たしくは遊離の第玚ヒドロキ
シル基が残存するように調合される。 アミン付加物の補造甚に適圓なアミン類は、第
玚−第玚および第玚−第玚ゞアミン類の
ほかに、第玚および第玚アルキルアミン類ず
盞圓するモノおよびゞアルカノヌルアミン類であ
る。この矀に぀いおは倚皮の䟋が圓業者に知られ
おいるのでこれ以䞊の説明を芁しない。必芁に応
じお、単玔は䜎分子量アミンを郚分的たたは党䜓
的により分子量の高いアミン類に代替するこずが
できる。もしこのアミン類が他の官胜基を持぀ず
きには、この官胜基は反応条件䞋においお゚ポキ
シ基ず反応するものであ぀おはならない。たずえ
ば、このアミン類は酞アミド基を含有するこずが
できる。 アミンおよび゚ポキシ暹脂倉性剀の量は、収埗
付加物が゚ポキシ基を持たず、第玚アミン基だ
けを持ちしかも30及び120mgKOHの間のアミ
ン䟡をもち、20及び200mgKOHの間のヒドロ
キシル䟡に盞圓する第玚ヒドロキシル基をも぀
ように遞ばれる。本発明に䜿甚される、必芁に応
じお倉性されたアミン付加物の分子量は1000ず
20000ずの範囲にある。 アミン付加物は既知の方法によ぀お補造され、
゚ポキシ暹脂の必芁に応じおの倉性はアミンずの
反応のたえに行われる。通垞は倉性剀によ぀お、
゚ポキシ基の50モル以䞊が脱機胜化されおはな
らない。この反応は90乃至140℃の間の枩床にお
いお、奜たしくは反応に䞍掻性な溶剀の䞭で行わ
れる。適圓な溶剀ぱチレングリコヌルモノ゚チ
ル゚ヌテル、゚チレングリコヌルモノブチル゚ヌ
テル、プロピレングリコヌルモノメチル゚ヌテ
ル、ゞ゚チレングリコヌルゞ゚チル゚ヌテル、ゞ
プロピレングリコヌルモノメチル゚ヌテルのよう
なグリコヌルモノ−およびゞ゚ヌテル類、メチル
む゜ブチルケトン、メチル゚チルケトンたたはシ
クロヘキサノンのようなケトン類、およびトル゚
ンたたはキシレンのような芳銙族炭化氎玠溶剀類
である。 埌続反応工皋においお、アミン付加物を60乃至
150℃においおこの゚ポキシ暹脂−アミン付加物
の重量を基準に乃至20重量のポリオキシアル
キレングリシゞル゚ヌテルず゚ポキシ䟡が実質的
に零になるたで反応させる。 適圓なポリオキシアルキレングリシゞル゚ヌテ
ルは、300乃至850の分子量をも぀ポリオキシ゚
チレン−グリコヌル類、ポリオキシプロピレ
ングリコヌル類、ポリオキシテトラメチレ
ングリコヌル類のモノ−たたはゞグリシゞル゚
ヌテル類である。奜たしい化合物は350乃至750の
分子量をも぀ポリグリコヌル類のポリオキシ゚
チレングリコヌルゞグリシゞル゚ヌテル類およ
びポリオキシプロピレングリコヌルゞグリシ
ゞル゚ヌテル類である。ずくに奜たしい化合物は
次の䞀般匏のものである 匏䞭、は乃至20である。 この反応ののち、必芁に応じお、有機溶剀を郚
分的に真空陀去するこずができる。この反応工皋
を必芁に応じおこのバツチの郚分䞭和、および氎
による垌釈の埌に行なうこずもできる。これらの
方法のどれかによ぀お有機溶剀を少量だけ含有
し、厳しい汚染芏制たずえば䜎VOC芏制に
察応する材料を収埗できる。 沈殿のないたた電着の芁求に適合する安定な溶
液たたは乳濁液を収埗するために、本発明によ぀
お補造された生成物の䞭和に10乃至40ミリモル
100バむンダヌ暹脂固圢分の酞を芁する。 ここで比范を行うず、同じ組成をも぀ポリアル
キレングリコヌル゚ヌテルのないアミン付加物
は、比范的分子量が䜎くたたアミン䟡が高いのに
かかわらず、実甚所芁点にたで皀釈できるバス材
料を収埗するためには40乃至100ミリモル100
暹脂固圢分のレベルにおける䞭和剀を芁する。 電着、顔料添加、䞭和および皀釈のためのバス
材料の補造はこの分野では既知であり、曎に説明
する必芁はない。同様にこれは電着および電着膜
の焌付けにもあおはたる。 本発明によ぀お補造されたバむンダヌは橋かけ
剀ず組み合わされる。゚ステル亀換によ぀お橋か
けを行う橋かけ成分は、たずえば、欧州特蚱第
B1−0012463号、ドむツ特蚱第A1−3315469号た
たは米囜特蚱第4458054号に開瀺されおいる。橋
かけはたたマスク化む゜シアナヌト類たたはアミ
ン暹脂類を甚いお行なわれ、必芁に応じお觊媒を
䜿甚する。焌付け枩床は䜿甚する硬化系に応じお
140乃至190℃にわたるこずができる。 本発明の生成物は倧芏膜工業、たずえば、自動
車工業におけるコヌテむング甚に䜿甚される。そ
こでは、装眮のサむズにより、良奜な䜜業性ず䜎
床の䞭和ずの組み合わせが芁求される。 䞋蚘の諞実斜䟋はその範囲を制限するこずなく
本発明を説明するものである。郚および癟分率は
ずくに断らない限り重量によるものずする。 実斜䟋には䞋蚘の略号を䜿甚する。 EPH ゚ポキシ暹脂 基䜓プノヌルノボラツク EEW170 基䜓ビスプノヌル EEW180 基䜓ビスプノヌル EEW475 基䜓ビスプノヌル EEW920 EEW ゚ポキシ圓量 LM 反応䞭に䜿甚した溶剀 PM プロピレングリコヌルモノメチル゚
ヌテル EGL ゚チレングリコヌルモノ゚チル゚
ヌテル BGL ゚チレングリコヌルモノブチル゚
ヌテル MBK メチルむ゜ブチルケトン MOD カルボキシル官胜性倉性剀 M1モルのトリメチロヌルプロパン、
モルのアゞピン酞、モルのむ゜
ノナン酞、およびモルのテトラヒ
ドロフタヌル酞無氎物のポリ゚ステ
ル酞䟡65mgKOHカルボ
キシ圓量942 M2 アゞピン酞 カルボキシ圓量73 M3重合脂肪酞類の混合物 80の量化脂肪酞、20の量
化脂肪酞、たずえば、PRI
POL1022 カルボキシル圓量293 アミン MONAM HO−CH2−CH2−NH−CH2−
CH2−NH−CO−CH2−OH アミノ゚チル゚タノヌルアミンずグ
リコヌル酞ブチル゚ステルずの反応
によ぀お埗られたもの EOLA モノ゚タノヌルアミン MEOLA −メチル−ゞ゚タノヌルアミン DOLA −ゞ゚タノヌルアミン DPA −−プロパノヌルアミン EHA −゚チルヘキシルアミン ADP −ゞ゚チルアミノ−−アミノペン
タン DBA −ゞブチルアミン DMAPA−ゞメチルアミノプロピルア
ミン DEAPA−ゞ゚チルアミノプロピルアミ
ン POAGポリオキシアルキレングリシゞル゚ヌ
テル類 PEGGポリ゚チレングリコヌルゞグリシゞル゚
ヌテル 分子量玄620 PPGGポリプロピレングリコヌルゞグリシゞル
゚ヌテル 分子量玄400 PBGGポリテトラメチレングリコヌルゞグリシ
ゞル゚ヌテル 分子量玄750 実斜䟋 − ゚ポキシ暹脂EPHずカルボキシル官胜性
の倉性剀MODずを適圓な反応噚ぞ仕蟌み、
溶剀LMの存圚䞋、85の固圢分含有率に
お、110℃においお酞䟡が0.5mgKOH以䞋に
なるたで反応を行う。远加溶剀によ぀おこのバツ
チを70の固圢分含有率にたで皀釈したのち、ア
ミン類混合物を等量の溶剀ずずもに60℃においお
時間以内に添加する。理論゚ポキシ䟡に到達す
るたでこの反応を70乃至90℃においお行う。90℃
においおポリオキシアルキレングリコヌルグリシ
ゞル゚ヌテルを添加し、120℃においおこのグリ
シゞル基が党郚消費し぀くされるたで反応を行
う。反応生成物を溶剀によ぀お皀釈しお70の固
圢分含有率ずする。出発材料の重量比および皮類
は第衚に衚瀺する。実斜䟋および
は比范甚実斜䟋である。 実斜䟋−によ぀お補造された生成物の物性
倀を第衚に衚瀺する。 実斜䟋−による生成物の陰極電着可胜ペむ
ントずしおの評䟡 本発明によ぀お補造された生成物を第衚に衚
瀺した重量比にお橋かけ成分および觊媒ず50℃に
おいお均䞀に混合する。 100郚のバむンダヌ暹脂固圢分 18郚の二酞化チタン 12郚のケむ酞アルミニりム顔料 0.6郚のカヌボンブラツク 䞊蚘の調合にしたが぀おこれらのバむンダヌ溶
液から顔料ペヌストを垞法によ぀お調補し、第
衚に衚瀺した量の酞によるプロトネヌシペンのの
ち、脱むオン氎によ぀お18の固圢分含有率にた
で皀釈する。 このペむントをリン酞亜鉛化鋌鉄パネル䞊ぞ電
着させる。電着、硬化の条件およびペむント評䟡
の結果を第衚に衚瀺する。 䞋蚘の生成物を橋かけ剀ずしお䜿甚した HK 公開ドむツ特蚱出願DE−A1第
3315469号の実斜䟋 HK 公開欧州特蚱出願EP−A1第
0131127号米囜特蚱第4523007号
CA23110−68の実斜䟋 HK 欧州特蚱EU−第B0012463号の実
斜䟋2a HK オヌストリア特蚱AT−PS第
372099号の成分B2。 ゚ステル亀換による硬化に䜿甚した觊媒は鉛、
コバルトおよびマンガンのオクタン酞塩である。
第衚に衚瀺した量は暹脂固圢分100郚にたいす
る倀である。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  プロトネヌシペン埌に氎で垌釈できる、ポリ
    オキシアルキレンで倉性した゚ポキシ暹脂アミン
    付加物を基材ずする陰極電着可胜のバむンダヌの
    補造方法においお、も぀ぱら第䞉玚アミンに由来
    する30乃至130mgKOHのアミン䟡をもち、20
    乃至200mgKOHのヒドロキシル䟡に盞圓する
    量の第䞀玚ヒドロキシル基、および1000乃至
    20000の平均分子量をも぀おいるポリプノヌル
    のポリグリシゞル゚ヌテル類ずアミンの付加物
    を、60乃至150℃においお0.5乃至20重量のポリ
    オキシアルキレングリシゞル゚ヌテルず、゚ポキ
    シ䟡が実質的に零になるたで反応させるこずを特
    城ずする陰極電着可胜バむンダヌ類の補造方法。  ポリプノヌルのポリグリシゞル゚ヌテル類
    ずしお170乃至1000の゚ポキシ圓量をも぀生成物
    が䜿甚される特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方
    法。  ポリプノヌルのポリグリシゞル゚ヌテル類
    ずしおビスプノヌルおよびたたはプノヌ
    ルノボラツク類からの生成物が䜿甚される特蚱請
    求の範囲第項たたは第項に蚘茉の方法。  ポリグリシゞル゚ヌテル類がアミンずの反応
    のたえに他の゚ポキシ−反応性化合物によ぀お最
    高50グリシゞル基を基準にしお算出たで郚
    分的脱機胜化される特蚱請求の範囲第項たたは
    第項に蚘茉の方法。  アミン付加物が第二玚ヒドロキシル基のほか
    に第䞀玚ヒドロキシル基を含有する特蚱請求の範
    囲第項乃至第項のいずれかに蚘茉の方法。  郚分的脱機胜化のために第䞀玚ヒドロキシル
    基たたはカルボキシル基をも぀ポリ゚ステルたた
    はアルキツド暹脂が䜿甚される特蚱請求の範囲第
    項乃至第項のいずれかに蚘茉の方法。  ポリオキシアルキレングリシゞル゚ヌテルず
    しおポリオキシ−C2−C3−アルキレン−ゞ
    グリシゞル゚ヌテルが䜿甚される特蚱請求の範囲
    第項乃至第項のいずれかに蚘茉の方法。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4867854A (en) * 1986-09-24 1989-09-19 The Dow Chemical Company Controlled film build epoxy coatings applied by cathodic electrodeposition
AT388740B (de) * 1986-10-17 1989-08-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur katalysierung kationischer lackbindemittel und katalysierte kationische lackmaterialien
CA1312684C (en) * 1987-01-30 1993-01-12 Mitsuo Yamada Electrodeposition coating composition containing modified epoxy resin having chargeable groups
AT391140B (de) * 1988-08-18 1990-08-27 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren lackbindemitteln und deren verwendung
GB8825315D0 (en) * 1988-10-28 1988-11-30 Ici Plc Coating compositions
AT394197B (de) * 1989-08-23 1992-02-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer kathodisch abscheidbare lacke
DE3942766A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Basf Lacke & Farben Verfahren zum beschichten elektrisch leitfaehiger substrate, waessriger lack, epoxid-aminaddukt und verwendung des epoxid-aminadduktes als reibharz zur herstellung von pigmentpasten
DE4026859A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer kathodisch abscheidbare lacke und deren verwendung
DE4137639A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Basf Lacke & Farben Kunstharze
DE4331780A1 (de) * 1993-09-18 1995-03-23 Herberts Gmbh Lösemittelarme wÀßrige Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung in Überzugsmitteln zur kathodischen Tauchlackierung
DE19711398C1 (de) * 1997-03-19 1998-06-10 Herberts & Co Gmbh WÀßrig dispergierte Bindemittel, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6020069A (en) * 1998-06-18 2000-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cathodic electrocoating composition containing an epoxy resin chain extended with a primary amine
KR100503660B1 (ko) * 2002-12-12 2005-07-26 죌식회사 디플아읎 자Ʞ가교형 양읎옚 계멎활성제 조성묌 및 읎의 제조 방법
EP1950261A1 (en) * 2007-01-29 2008-07-30 Cytec Surface Specialties Austria GmbH Aqueous coating binders for corrosion protection, wood and concrete
JP5721307B2 (ja) * 2007-10-17 2015-05-20 関西ペむント株匏䌚瀟 耇局皮膜圢成方法及び塗装物品
EP2147955A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-27 Cytec Surface Specialties Austria GmbH Aqueous coating binders for corrosion protection, wood and concrete
EP2868681A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-06 ALLNEX AUSTRIA GmbH Waterborne curing compositions for electrodeposition and radiation curing and processes to obtain such compositions
CN110013714B (zh) 2014-01-07 2021-08-20 唐纳森公叞 过滀介莚包、过滀噚元件以及过滀介莚

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3299169A (en) * 1961-09-18 1967-01-17 Dow Chemical Co Elastomeric epoxy resin
US4035275A (en) * 1974-02-04 1977-07-12 Ppg Industries, Inc. Novel pigment grinding vehicles
CA1111598A (en) * 1976-01-14 1981-10-27 Joseph R. Marchetti Amine acide salt-containing polymers for cationic electrodeposition
US4225478A (en) * 1979-07-30 1980-09-30 Celanese Corporation Cationic polyepoxide resinous composition modified by a mixture of amines
US4419467A (en) * 1981-09-14 1983-12-06 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of cationic resins, aqueous, dispersions, thereof, and electrodeposition using the aqueous dispersions

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